JP7190598B2 - 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 - Google Patents
多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7190598B2 JP7190598B2 JP2022006285A JP2022006285A JP7190598B2 JP 7190598 B2 JP7190598 B2 JP 7190598B2 JP 2022006285 A JP2022006285 A JP 2022006285A JP 2022006285 A JP2022006285 A JP 2022006285A JP 7190598 B2 JP7190598 B2 JP 7190598B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- phospholipids
- dha
- less
- lipid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 211
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims description 143
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims description 94
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title description 6
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 84
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 claims description 57
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 55
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 55
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 53
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 53
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 53
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- -1 docosahexaenoyl phosphatidylcholine Chemical compound 0.000 claims description 21
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 claims description 17
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 claims description 16
- 230000006870 function Effects 0.000 claims description 15
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims description 9
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 claims description 9
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 claims description 7
- 229960004956 glycerylphosphorylcholine Drugs 0.000 claims description 7
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims description 6
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims description 6
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 claims description 5
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 150
- 229940067631 phospholipid Drugs 0.000 description 140
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 32
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 32
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 32
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 13
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 12
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 12
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 12
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 11
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 10
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-N choline alfoscerate Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 9
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 description 8
- 241000277263 Salmo Species 0.000 description 8
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 8
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 7
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 6
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 4
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 4
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 4
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 4
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 4
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000276438 Gadus morhua Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 3
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 3
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 3
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 3
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 3
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000001294 liquid chromatography-tandem mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 235000014786 phosphorus Nutrition 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N (-)-D-erythro-Sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IESVDEZGAHUQJU-ZLBXKVHBSA-N 1-hexadecanoyl-2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC IESVDEZGAHUQJU-ZLBXKVHBSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000555825 Clupeidae Species 0.000 description 2
- 241001599589 Gadus macrocephalus Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 description 2
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000277326 Oncorhynchus gorbuscha Species 0.000 description 2
- 241000277338 Oncorhynchus kisutch Species 0.000 description 2
- 241000277275 Oncorhynchus mykiss Species 0.000 description 2
- 241000277277 Oncorhynchus nerka Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 2
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHPRJRWZDWFBJ-FOCLMDBBSA-N (2E)-2-heptadecenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O GEHPRJRWZDWFBJ-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULNRTPCFRBIMKL-GHVJWSGMSA-N (e)-2-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O ULNRTPCFRBIMKL-GHVJWSGMSA-N 0.000 description 1
- ATNNLHXCRAAGJS-QZQOTICOSA-N (e)-docos-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O ATNNLHXCRAAGJS-QZQOTICOSA-N 0.000 description 1
- DSWOVBIRJNAJAF-NVJOKYTBSA-N 1-[(1Z)-octadecenyl]-2-[(9Z)-octadecenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C/OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC DSWOVBIRJNAJAF-NVJOKYTBSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004611 Abdominal Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241001098065 Arctogadus Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 244000020190 Azalea indica Species 0.000 description 1
- 235000002498 Azalea indica Nutrition 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000169179 Boreogadus Species 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 241000650193 Ehiravinae Species 0.000 description 1
- 241000276452 Eleginus Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 241001098055 Gadiculus Species 0.000 description 1
- 241000276435 Gadus Species 0.000 description 1
- 241001313700 Gadus chalcogrammus Species 0.000 description 1
- 241000276484 Gadus ogac Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000573199 Homo sapiens Protein PML Proteins 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 206010068961 Hypo HDL cholesterolaemia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276492 Melanogrammus Species 0.000 description 1
- 241000276486 Merlangius Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001481820 Microgadus Species 0.000 description 1
- 241001609033 Micromesistius Species 0.000 description 1
- 102000008934 Muscle Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010074084 Muscle Proteins Proteins 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- BZQFBWGGLXLEPQ-UHFFFAOYSA-N O-phosphoryl-L-serine Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(O)=O BZQFBWGGLXLEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000262731 Oncorhynchus kawamurae Species 0.000 description 1
- 241000277329 Oncorhynchus keta Species 0.000 description 1
- 241000277269 Oncorhynchus masou Species 0.000 description 1
- 241000131739 Oncorhynchus masou rhodurus Species 0.000 description 1
- 241001280377 Oncorhynchus tshawytscha Species 0.000 description 1
- 241000276468 Pollachius Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 241000277288 Salmo trutta Species 0.000 description 1
- 241000233671 Schizochytrium Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- 241001125930 Trisopterus Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000035606 childbirth Effects 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 1
- 230000037410 cognitive enhancement Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229950006137 dexfosfoserine Drugs 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 230000003205 diastolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229940111782 egg extract Drugs 0.000 description 1
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 230000004438 eyesight Effects 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000004153 glucose metabolism Effects 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 102000054896 human PML Human genes 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- 235000014705 isoleucine Nutrition 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 1
- 230000003908 liver function Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 210000004880 lymph fluid Anatomy 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBXYCUKPDAAYAS-UHFFFAOYSA-N methanol;trifluoroborane Chemical compound OC.FB(F)F JBXYCUKPDAAYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000003007 myelin sheath Anatomy 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N phosphoserine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)COP(O)(O)=O BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000003860 sleep quality Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M sodium cholate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004885 tandem mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HOGWBMWOBRRKCD-BUHFOSPRSA-N trans-2-pentadecenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O HOGWBMWOBRRKCD-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000014393 valine Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 1
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L17/00—Food-from-the-sea products; Fish products; Fish meal; Fish-egg substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L17/30—Fish eggs, e.g. caviar; Fish-egg substitutes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
- A61K35/56—Materials from animals other than mammals
- A61K35/60—Fish, e.g. seahorses; Fish eggs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/318—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having an effect on skin health and hair or coat
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/322—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having an effect on the health of the nervous system or on mental function
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/18—Lipids
- A23V2250/186—Fatty acids
- A23V2250/1868—Docosahexaenoic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/18—Lipids
- A23V2250/186—Fatty acids
- A23V2250/187—Eicosapentaenoic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
[1]ドコサヘキサエン酸(DHA)結合リン脂質を含む魚卵脂質組成物であって、
リン脂質を26%以上含み、
脂質の構成脂肪酸に占めるドコサヘキサエン酸(DHA)の組成比が15%以上である、魚卵脂質組成物。
[2]α-グリセロホスホコリン、スフィンゴミエリンおよびジヒドロスフィンゴミエリンからなる群より選択される少なくとも一種を含む、1に記載の魚卵脂質組成物。
[3]リン脂質が、ホスファチジルコリンを74%以上含む、1または2に記載の組成物。
[4]脂質の構成脂肪酸に占めるDHA組成比が15%以上であり、エイコサペンタエン酸(EPA)の組成比が5~25%である、1~3のいずれか1項に記載の組成物。
[5]100g中、パルミトイルドコサヘキサエノイルホスファチジルコリンを3500mg以上含む、1~4のいずれか1項に記載の組成物。
[6]100g中、エーテル型リン脂質を250mg含み、かつDHA結合エーテル型リン脂質、およびEPA結合エーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含む、1~5のいずれか1項に記載の組成物。
[7]α-グリセロホスホコリン、スフィンゴミエリン、ジヒドロスフィンゴミエリン、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を機能性成分として利用するための、1~6のいずれか1項に記載の組成物。
[8]皮膚の保湿機能の向上、メタボリックシンドロームの改善、脂質代謝の改善、糖代謝の改善、および認知機能の向上からなる群より選択されるいずれかのための、1~6のいずれか1項に記載の組成物。
[9]以下の工程を含む、α-グリセロホスホコリン、スフィンゴミエリン、ジヒドロスフィンゴミエリン、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含有する食品素材、医薬品素材、または化粧品素材の製造方法:
魚卵またはその加工品である原材料から、α-グリセロホスホコリン、スフィンゴミエリン、ジヒドロスフィンゴミエリン、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含む画分を得る工程。
[10]原材料が、筋子、イクラ、数の子、助子、筋子抽出物、イクラ抽出物、数の子抽出物、助子抽出物、魚卵油、または魚卵油精製物である、9に記載の製造方法。
[11]食品素材、医薬品素材、または化粧品素材が、リン脂質を26%以上含む、9または10に記載の製造方法。
[12]食品素材、医薬品素材、または化粧品素材が、DHA結合リン脂質を含み、
脂質の構成脂肪酸に占める、DHAの組成比が15%以上、およびEPAの組成比が5%以上である、9~11のいずれか1項に記載の製造方法。
[1]ドコサヘキサエン酸(DHA)結合リン脂質を含む魚卵脂質組成物であって、
リン脂質を30%以上含み、
脂質の構成脂肪酸に占めるドコサヘキサエン酸(DHA)の組成比が15%以上である、魚卵脂質組成物。
[2]スフィンゴミエリンおよびジヒドロスフィンゴミエリンからなる群より選択される少なくとも一種を含む、1または2に記載の魚卵脂質組成物。
[3]リン脂質が、ホスファチジルコリン(PC)を74%以上含む、1または2に記載の組成物。
[4]脂質の構成脂肪酸に占めるDHA組成比が15%以上であり、エイコサペンタエン酸(EPA)の組成比が6~25%である、1~3のいずれか1項に記載の組成物。
[5]100g中、パルミトイルドコサヘキサエノイルホスファチジルコリンを700~1500mg含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
[6]スフィンゴミエリンおよびジヒドロスフィンゴミエリンからなる群より選択される少なくとも一種を機能性成分として利用するための、1~5のいずれか1項に記載の組成物。
[7]皮膚の保湿機能の向上、メタボリックシンドロームの改善、脂質代謝の改善、糖代謝の改善、および認知機能の向上からなる群より選択されるいずれかのための、1~5のいずれか1項に記載の組成物。
[8]以下の工程を含む、スフィンゴミエリンおよびジヒドロスフィンゴミエリンからなる群より選択される少なくとも一種を含有する食品素材、医薬品素材、または化粧品素材の製造方法:
魚卵またはその加工品である原材料から、スフィンゴミエリンおよびジヒドロスフィンゴミエリンからなる群より選択される少なくとも一種を含む画分を得る工程。
[9]原材料が、筋子、イクラ、筋子抽出物、イクラ抽出物、魚卵油、または魚卵油精製物である、8に記載の製造方法
[10]食品素材、医薬品素材、または化粧品素材が、リン脂質を30%以上含む、8または9に記載の製造方法。
[11]食品素材、医薬品素材、または化粧品素材が、DHA結合リン脂質を含み、
脂質の構成脂肪酸に占める、DHAの組成比が15%以上、およびEPAの組成比が6%以上である、8~10のいずれか1項に記載の製造方法。
本発明は、リン脂質の含量を高め、かつリン脂質中のDHAの組成比を高めた、DHA結合リン脂質を含む魚卵脂質組成物に関する。
リン脂質とはリン酸の形でリンをもつ脂質をいい、グリセロリン脂質とスフィンゴシンリン脂質とがある。グリセロリン脂質の代表的なものは、ホスファチジルコリン(PC)、α-グリセロホスホコリン(α-GPC)、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルイノシトール(PI)、1-リゾホスファチジルコリン(LPC-1)、2-リゾホスファチジルコリン(LPC-2)、2-リゾホスファチジルエタノールアミン(LPE-2)であり、スフィンゴシンリン脂質の代表的なものは、スフィンゴミエリン(SM)、ジヒドロスフィンゴミエリン(DHSM)である。
なお、本発明において組成物に含まれる成分の含量に関して%で表示するときは、特に記載した場合を除き、重量に基づく。
本発明の組成物においては脂質の構成脂肪酸に占めるDHAの組成比が比較的高い。魚卵は、リン脂質の形態で、またTGの形態で、DHAを含むことが知られている。具体的には、本発明の組成物の脂質の構成脂肪酸に占めるDHAの組成比は、例えば15%以上であり、好ましくは18%以上であり、より好ましくは22%以上であり、さらに好ましくは24%以上である。本発明の組成物における脂質の構成脂肪酸に占めるDHAの組成比の上限は特に限定されないが、例えば46%以下であり、好ましくは40%以下であり、より好ましくは35%以下であり、さらに好ましくは30%以下である。
なお、本発明において脂質の構成脂肪酸に占める、特定の脂肪酸の組成比に関して%で表示するときは、特に記載した場合を除き、脂肪酸組成をガスクロマトグラフ法で分析した際のチャートの面積に基づく。
本発明の組成物には、DHAが結合したリン脂質が多く含まれる。詳細には、本発明の組成物におけるリン脂質100g当たりのDHAの重量は、例えば10g以上であり、好ましくは12g以上であり、より好ましくは14g以上であり、さらに好ましくは16g以上である。本発明の組成物におけるリン脂質100g当たりのDHAの重量の上限は特に限定されないが、例えば30g以下であり、好ましくは25g以下であり、より好ましくは22g以下であり、さらに好ましくは20g以下である。一方、本発明の組成物における中性脂質100g当たりのDHAの重量は、例えば8.0g以上であり、好ましくは10g以上であり、より好ましくは12g以上であり、さらに好ましくは14g以上である。本発明の組成物における中性脂質100g当たりのDHAの重量の上限は特に限定されないが、例えば20g以下であり、好ましくは18g以下であり、より好ましくは17g以下であり、さらに好ましくは16g以下である。
なお、脂質に含まれる中性脂質またはリン脂質100g当たりの構成脂肪酸の重量は、対象となる脂質からシリカゲルカラムを用いて中性脂質画分、極性リン脂質画分を得て、得られた画分について常法に従って構成脂肪酸量を測定することにより、求めることができる。
本発明の組成物に含まれるDHA結合リン脂質の一つは、パルミトイルドコサヘキサエノイルホスファチジルコリン(PDPC)である。PDPCは、ホスファチジルコリン(38:6)において、C-1およびC-2のアシル基のいずれか一方がヘキサデカノイル(16:0)であり、他方がドコサヘキサエノイル(22:6)であるものをいう。本発明の組成物100g中の含量は、例えば550mg以上であり、好ましくは700mg以上であり、より好ましくは800mg以上であり、さらに好ましくは1,000mg以上であり、さらに好ましくは3,500mg以上であり、さらに好ましくは3,800mg以上であり、さらに好ましくは6,000mg以上であり、さらに好ましくは10,000mg以上である。本発明の組成物100g中のPDPCの上限は特に限定されないが、例えば50,000mg以下であり、好ましくは30,000mg以下であり、より好ましくは12,000mg以下であり、1500mg以下であり、好ましくは1400mg以下であり、より好ましくは1300mg以下であり、さらに好ましくは1200mg以下である。
本発明の組成物に含まれるリン脂質の一つは、エーテル型リン脂質である。エーテル型リン脂質とは、エーテル結合による炭化水素鎖を有するリン脂質をいい、特に、sn-1位にビニルエーテル結合による炭化水素鎖を有し、sn-2位に脂肪酸が結合しているグリセロリン脂質を、プラズマローゲンという。プラズマローゲンは、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンが加齢と共に減少すること、アルツハイマー病患者では脳のプラスマローゲンが減少していること、プラスマローゲンがLDLコレステロールの酸化を抑制すること等、プラスマローゲンが加齢や酸化ストレスが関与する疾病と関係していることが知られている(Oleoscience, 2, 27-36(2002) 、Oleoscience, 5, 405-415(2005))。
本発明の組成物は脂質以外の成分を含んでいてもよい。脂質以外の成分としては、たんぱく質、アスタキサンチン、ナトリウム、カリウム、リン等の無機物である。なお脂質とは、非極性溶媒に可溶である、生物由来の物質をいい、これには単純脂質、複合脂質、誘導脂質(脂肪酸、テルペノイド、ステロイド、カロテノイド等)が含まれる。
脂質により構成された本発明の組成物は、魚卵から調製される。魚の種類は特に限定されないが、サケ科、ニシン科、またはタラ科の魚であることが好ましい。サケ科には、タイヘイヨウサケ属、タイセイヨウサケ属、イワナ属、イトウ属が含まれるが、タイヘイヨウサケ属またはタイセイヨウサケ属の魚であることがより好ましい。タイヘイヨウサケ属の魚の例として、シロザケ、ギンザケ(コーホーサーモン、シルバーサーモン)、カラフトマス(ピンクサーモン)、サクラマス、ヤマメ、タイワンマス、サツキマス、アマゴ、ビワマス(アメノウオ)、ニジマス(スチールヘッド)、マスノスケ(キングサーモン)、ベニザケ、ヒメマス、クニマスが挙げられる。タイセイヨウサケ属の魚の例として、タイセイヨウサケ(アトランティックサーモン)、ブラウントラウトが挙げられる。ニシン科には、ニシン亜科、ニシンダマシ亜科、コノシロ亜科、Ehiravinae亜科が含まれるが、ニシン亜科、ニシン属の魚であることが好ましい。ニシン属の魚の例として、ニシン、タイセイヨウニシンが挙げられる。タラ科には、Gadus(マダラ)属、Micromesistius(ミナミダラ)属、Gadiculus属、Trisopterus属、Microgadus属、Eleginusコマイ属、Merlangius属、Melanogrammus属、Pollachius属、Boreogadus属、Arctogadus属が含まれるが、マダラ属の魚であることが好ましい。マダラ属の魚の例として、スケソウダラ、マダラ、タイヘイヨウダラ、グリーンランドダラが挙げられる。魚卵は、天然のものであってもよく、養殖のものであってもよい。
前述のとおり、魚卵脂質組成物中に、α-GPC、SM、DHSM、およびエーテル型リン脂質が含まれることを開示するのは本願が初めてである。したがって、本発明はSMおよびDHSMからなる群より選択される少なくとも一種を含有する、食品素材、医薬品素材、または化粧品素材の製造方法を提供するものでもある。この製造方法は、下記の工程を含む。
魚卵またはその加工品である原材料から、α-GPC、SM、DHSM、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含む画分を得る工程。
魚卵またはその加工品である原材料から、PDPCを含む画分を得る工程。
豊富に含有するとは、素材100gあたり、PDPCを少なくとも550mg以上、好ましくは700mg以上、より好ましくは800mg以上、さらに好ましくは1000mg以上含むことをいう。
本発明の組成物は、DHA結合リン脂質の機能に基づく様々な用途に、使用することができる。DHA結合リン脂質の機能としては、アレルギー抑制、肝機能向上、赤血球変形機能向上、脳卒中抑制、美白、認知機能の向上等が知られている。また、PDPCに代表されるDHA結合リン脂質が、HL-60ヒト前骨髄性白血病細胞の分化と増殖に影響を及ぼすとの報告がある(J. Jpn. Oil Chem. Soc. 46(4), 1997)。
(形態)
本発明の組成物は、一般食品、保健機能食品、医薬品、医薬部外品の形態とすることができる。これらは、特に記載した場合を除き、ヒトのためのもののみならず、ヒト以外の動物のためのものを含む。保健機能食品は、特定保健用食品、栄養機能食品、機能性表示食品を含む。食品は、特に記載した場合を除き、固形物のみならず、液状のもの、例えば飲料、ドリンク剤、流動食、およびスープを含む。食品は、特別用途食品、栄養補助食品、健康補助食品、サプリメント(例えば、カプセル、錠剤等の各種の剤型のもの)、美容食品(例えば、ダイエット食品)等の、健康食品の全般を包含する。
本発明の組成物は、リン脂質やDHAを、対象に摂取させる、または投与するのに適している。このような対象には、乳幼児、子ども、成人(15歳以上)、中高年者、高齢者(65歳以上)、病中病後の者、妊婦、産婦、男性、女性が含まれる。
本発明の組成物は、経口的に摂取させ、または投与するのに適している。
本発明の組成物の摂取量・投与量は、一日当たり、100mg~10000mgとすることができ、好ましくは300mg~5000mgであり、より好ましくは500mg~2500mgである。厚生労働省の「日本人の食事摂取基準(2015年版)」によると、n-3系脂肪酸の食事摂取基準は、15歳以上の男性では2.1~2.4g/日、15歳以上の女性では1.6~2.0g/日、妊婦および授乳婦では1.8g/日が目安量とされている。本発明の組成物もこの範囲で用いることができる。
本発明の組成物は、魚卵由来の脂質以外に、食品または医薬品として許容可能な他の有効成分や栄養成分を含んでいてもよい。そのような成分の例は、ビタミン(例えば、ビタミンA、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、ビオチン、葉酸、パントテン酸およびニコチン酸類)、ミネラル(例えば、銅、亜鉛、鉄、コバルト、マンガン)、アミノ酸類(例えば、リジン、アルギニン、グリシン、アラニン、グルタミン酸、ロイシン、イソロイシン、バリン)、糖質(グルコース、ショ糖、果糖、麦芽糖、トレハロース、エリスリトール、マルチトール、パラチノース、キシリトール、デキストリン)、食物繊維、タンパク質、脂質等である。
本発明の組成物には、リン脂質、DHA、およびDHA結合リン脂質が含まれていること、またそれらの成分の機能や、それらの成分の摂取のために用いることができる旨を表示することができ、また摂取を勧める特定の対象(例えば、中性脂肪が気になる方、DHAを摂りたい方、等)を表示することができる。表示は、直接的にまたは間接的にすることができる。直接的な表示の例は、製品自体、パッケージ、容器、ラベル、タグ等の有体物への記載であり、間接的な表示の例は、チラシ、パンフレット、展示会、店頭、ウェブサイト、書籍、新聞、雑誌、テレビ、ラジオ、郵送物、電子メール、音声等の、場所または手段による、広告・宣伝活動を含む。
凍結粉砕した生筋子(15 kg)に含水エタノール(150 L) を加えて 抽出し、ろ過により残渣を濾別した。また、残渣を抽出器に戻し、再度エタノール (75 L)を加えて抽出した。得られたろ液を減圧下、溶媒を留去し、赤色油状物質の約30%のリン脂質を含む組成物(30PL)(実施例1)、約40%のリン脂質を含む組成物(40PL)(実施例2-1、および実施例2-2)を製造した。また同様に、数の子、養殖サケからの筋子、助子を原料とし、リン脂質を含む組成物を製造した。
1.材料・方法
以下の方法で、得られた組成物について分析した。
試料濃度が1.5%となるように、試料(200 mg)を0.5% EDTA2Na含有10%コール酸ナトリウム水溶液(pH6.9)に希釈して、測定溶液とした。また内部標準にはホスホセリン(traceable reference material)を用いた。NMRの測定条件は、下記の通り。
NMR装置: JNM-ECA 500(日本電子株式会社)
31P共鳴周波数: 202 MHz、待ち時間: 20秒、取り込み時間: 4.0秒、パルス核90°
積算回数: 2048回、 測定温度:30℃
試料100 mgをねじ口試験管に精秤し、0.5 M水酸化ナトリウム溶液を1.5 mL加え、窒素封入した後、100℃のブロックヒーターで9分間加熱した。ブロックヒーターから試験管を取り出し、放冷した後、三フッ化ホウ素メタノール錯体溶液(Sigma,B1252-100ML)(2 mL)加え、窒素封入した後、100℃のブロックヒーターで7分間加熱した。ブロックヒーターから試験管を取り出し、放冷した後、ヘキサンを3 mL加え、3分間ボルテックスした。蒸留水を3 mL加え、30秒間手で激しく撹拌した後、試験管立てに静置し、水層とヘキサン層に分離した。硫酸ナトリウムで脱水した後、ガスクロマトグラフィー(Plus/GC-2010:島津製作所)に供した。
また比較のため、以下の従来品を用いた。
市販品A(クリルオイル、AkerBiomarine製 Lot.160512)
市販品B(クリルオイル AkerBiomarine製 Lot.170818)
市販品C(サンオメガDHA-PC 日油製 Lot. 160512)
(組成)
組成比を、自動積分で取得された面積値のうち、溶媒ピークのみを除外し、算出した面積の割合として求めた。結果を下表に示した。
試料を(約700mg)クロロホルム(4mL)に溶解し、シリカゲルカラム(SepPakVac12cc(2g)SilicaCartridge(MERCK))にアプライした。クロロホルム(30mL)、クロロホルム-メタノール(9:1)(50mL)を順次通液し、溶出した溶液を中性脂質画分(NL画分)とした。つぎに、メタノール(60mL)を通液して溶出した溶液を極性リン脂質画分(PL画分)とした。NL画分、PL画分それぞれを濃縮し、定法に従いDHA、EPA含量(100g当たりの重量)を測定した。
DHA結合リン脂質のうち、パルミトイルドコサヘキサエノイルホスファチジルコリン(PC38:6(PC-16:0-22:6))をLC-MS/MSで定量した。
Avanti社製1-Palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(25mg/2.5 mL Chloroform Solution, Lot:850461C-25MG-J-053)を用いた。原液(104.0 mg)を秤量し、そこに0.1%ギ酸+5mMギ酸アンモニウム含有メタノール(900 uL)を加えた(1000ppm溶液)。次に、1000ppm溶液(100 uL)に0.1%ギ酸+5mMギ酸アンモニウム含有メタノール(900 uL)を加え、100ppm溶液を調製した。同様の操作を繰り返し、10000ppb, 1000ppb, 100ppb溶液をそれぞれ調製した。得られた希釈液を外部標準サンプルとした。
サンプル(5-10 mg)を精秤し、クロロホルム(5-10 mL)をホールピペットにて加えた(1000ppm溶液)。次に、1000ppm溶液(0.1 g)を精秤し、0.1%ギ酸+5mMギ酸アンモニウム含有メタノール(900 uL)を加えた(100ppm溶液)。さらに、100ppm溶液(100 uL)に対し0.1%ギ酸+5mMギ酸アンモニウム含有メタノール(900 uL)を加えた(10ppm溶液)。得られた希釈液を分析サンプルとした。
流速:0.35ml/min
Column Oven Temp:50℃
Injection Volume:1uL
Column:Triart C18 (2.1×150mm, 粒径3μm) YMC社
・移動相A:0.1%ギ酸+10mMギ酸アンモニウム含有60%アセトニトリル
・移動相B:0.1%ギ酸+10mMギ酸アンモニウム含有2-プロパノール:アセトニトリル=9:1
質量分析装置: QTRAP6500+ (SCIEX)
Polarity: Negative、Curtain Gas:20.0[psi]、IonSpray Voltage:-5500.0[V]
Temperature:350.0℃、Ion Source Gas 1:40.0、Ion Source Gas 2:50.0
CAD: 11.0、EP:-10.0
Q1: 850.56, Q3:255.233, 327.233, DP voltage: -50, CE voltage:-46, CXP voltage:-13
定量には、保持時間9.78 分、Q1: 850.56、Q3 327.233を用いた。
エーテルリン脂質画分の定量分析
(分析サンプルの前処理)
試料を(約150 mg)クロロホルム-メタノール(9 : 1)(500 μL)に溶解し、シリカゲルカラム(Bond Elut(5 g)(Agilent))にアプライした。溶出した溶液を中性脂質画分(NL画分)とした。つぎに、クロロホルム:メタノール:水(65:25:4)(100 mL)を通液して溶出した溶液を極性リン脂質画分(PL画分)とした。PL画分それぞれを濃縮、凍結乾燥した。
PL画分の前処理は前項の方法に従って実施した。表1の抽出油に対してメタノール(1.4~3.9g)を加えて希釈し、1000ppmメタノール溶液を得た。その溶液(100 μL)に対してメタノール(900 μL)を加えた。当該希釈液をメンブレンフィルター(0.20 μm, DISMIC-13HP)に通液させ、測定サンプルとした。
Avanti社製1-(1Z-octadecenyl)-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(1 mg/mL Chloroform Solution, Lot: 852467C-5MG-D-021)を用いた。原液(100 μL)にメタノール(900 μL)を加えた(100ppm溶液)。次に、100ppm溶液(500 μL)にメタノール(500 μL)を加えて50ppm溶液を調製した。さらに、100ppm溶液(150 μL)にメタノール(1350 μL)を加えて10ppm溶液を調製した。50ppm溶液(100 μL)にメタノール(900 μL)を加えて5ppm溶液を調製した。10ppm溶液(200 μL)にメタノール(800 μL)を加えて2ppm溶液を調製した。得られた希釈液を外部標準サンプルとした。
流速:0.30ml/min
Column Oven Temp:50℃
Injection Volume:10μL
Column:ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7um 2.1 x 100mm Column(Waters社)
・移動相A:2mM 酢酸アンモニウム含有 水:アセトニトリル=5:95
・移動相B:2mM 酢酸アンモニウム含有 水:アセトニトリル=50:50
・荷電化粒子検出器:Corona Veo RS(ThermoFisher)
・フィルター定数:5.0 sec
・パワーファンクション:1.00
・電流範囲:100 pA
・ドライングチューブ温度:35℃
定量結果を下表に示す。
LC-MS測定により、当該エーテルリン脂質画分中に含まれる化合物を定性した。
酵素分解後の抽出油1重量あたりに対してメタノール1000倍容を加えて希釈し、1000 ppmメタノール溶液を得た。その溶液(100 μL)に対して0.1 %ギ酸および5 mMギ酸アンモニウム含有メタノール(900 μL)を加えた。当該希釈液をメンブレンフィルター(0.20 μm, DISMIC-13HP)に通液し、測定サンプルとした。
流速:0.30 mL/min
Column Oven Temp:50℃
Injection Volume:10μL
Column:ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7um 2.1 x 100mm Column(Waters社)
・移動相A:2 mM 酢酸アンモニウム含有 水:アセトニトリル=5:95
・移動相B:2 mM 酢酸アンモニウム含有 水:アセトニトリル=50:50
質量分析装置: Q-Exactive (Thermo Fisher)
<General>
Polarity: Negative
Default charge state: 2
<Full MS>
Resolution: 70,000
AGC target: 3e6
Maximum IT: 100 ms
Scan Range: 200 to 2000 m/z
<dd-MS2 / dd-SIM>
Resolution: 17,500
AGC target: 1e5
Maximum IT: 50 ms
Loop count: 5
TopN: 5
Isolation window: 4.0 m/z
Stepped NCE: 25, 35, 45
上記質量分析装置で得たデータの専用解析ソフトウェアであるFree Style(Thermo Fisher)およびLipid Search (Ver 4.2.23, 三井情報株式会社)により解析した。
・Search type: product
・Precursor Tolerance: 5.0ppm
・Product Tolerance: 8.0ppm
・m-Score threshold: 2.0
・Adducts: -H, +COOH
代表例として、筋子オイル40PLの解析について記載する。
Lipid Searchの解析結果より、主として、PC(14:0e_20:5) 、PC(14:0e_22:6)、PC(14:1e_22:6)、PC(16:1e_22:6)、PC(18:1e_22:6)を含むことを認めた。すなわち、DHA、EPAが結合したことを特徴とするエーテルリン脂質をであった。これらエーテルリン脂質(プラズマローゲン等)には、一般に認知機能改善に効果があることが知られている。
Claims (6)
- ドコサヘキサエン酸(DHA)結合リン脂質を含む魚卵脂質組成物であって、
リン脂質を26%以上含み、
脂質の構成脂肪酸に占めるドコサヘキサエン酸(DHA)の組成比が15%以上であり、
100g中、パルミトイルドコサヘキサエノイルホスファチジルコリンを3500mg以上含み、α-グリセロホスホコリン、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含む、魚卵脂質組成物。 - ドコサヘキサエン酸(DHA)結合リン脂質を含む魚卵脂質組成物であって、
リン脂質を40%以上含み、リン脂質が、ホスファチジルコリンを74%以上含み、
脂質の構成脂肪酸に占めるドコサヘキサエン酸(DHA)の組成比が15%以上であり、α-グリセロホスホコリン、およびエーテル型リン脂質からなる群より選択される少なくとも一種を含む、サケ科、ニシン科、またはタラ科の魚卵脂質組成物。 - メタボリックシンドロームの改善、脂質代謝の改善、糖代謝の改善、および認知機能の向上からなる群より選択されるいずれかのための、請求項1または2に記載の魚卵脂質組成物。
- メタボリックシンドロームの改善、脂質代謝の改善、糖代謝の改善、および認知機能の向上からなる群より選択されるいずれかのための組成物の製造における、請求項1または2に記載の魚卵脂質組成物の使用。
- スフィンゴミエリンまたはジヒドロスフィンゴミエリンを含み、皮膚の保湿機能の向上のための、請求項1または2に記載の魚卵脂質組成物。
- 皮膚の保湿機能の向上のための組成物の製造における、請求項1または2に記載の魚卵脂質組成物であって、スフィンゴミエリンまたはジヒドロスフィンゴミエリンを含む魚卵脂質組成物の使用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019236979 | 2019-12-26 | ||
JP2019236979 | 2019-12-26 | ||
PCT/JP2020/048561 WO2021132516A1 (ja) | 2019-12-26 | 2020-12-24 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
JP2021516511A JP7013619B2 (ja) | 2019-12-26 | 2020-12-24 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021516511A Division JP7013619B2 (ja) | 2019-12-26 | 2020-12-24 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022062077A JP2022062077A (ja) | 2022-04-19 |
JP2022062077A5 JP2022062077A5 (ja) | 2022-09-28 |
JP7190598B2 true JP7190598B2 (ja) | 2022-12-15 |
Family
ID=76575548
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021516511A Active JP7013619B2 (ja) | 2019-12-26 | 2020-12-24 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
JP2022006285A Active JP7190598B2 (ja) | 2019-12-26 | 2022-01-19 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021516511A Active JP7013619B2 (ja) | 2019-12-26 | 2020-12-24 | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7013619B2 (ja) |
KR (1) | KR102647954B1 (ja) |
CN (1) | CN114901082A (ja) |
TW (1) | TWI815067B (ja) |
WO (1) | WO2021132516A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022244727A1 (ja) * | 2021-05-17 | 2022-11-24 | ||
CN114916669A (zh) * | 2022-05-17 | 2022-08-19 | 哈尔滨怡康药业有限公司 | 一种含鲑鱼籽的抗氧化保健食品及其制备方法和应用 |
WO2024135672A1 (ja) * | 2022-12-20 | 2024-06-27 | 小野薬品工業株式会社 | 精子数および/または精子濃度を増加させるための組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239168A (ja) | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Bizen Kasei Kk | 脳卒中予防剤およびこれを配合してなる組成物 |
JP2006304792A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Saga Univ | 内臓脂肪蓄積抑制食品 |
JP2006306866A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Saga Univ | アディポネクチン上昇剤 |
WO2011112412A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Joar Opheim | Docosahexaenoic acid bound in phospholipids and method of recovering same from a natural source |
WO2013033618A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Arctic Nutrition As | Lipid compositions with high dha content |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2909508B2 (ja) | 1989-02-14 | 1999-06-23 | マルハ株式会社 | オキアミリン脂質の分取方法 |
JP3531876B2 (ja) | 1993-05-13 | 2004-05-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 |
JP3558423B2 (ja) | 1995-09-11 | 2004-08-25 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ドコサヘキサエン酸を構成脂肪酸とするリン脂質の製造方法 |
JP3664814B2 (ja) | 1996-06-26 | 2005-06-29 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 血中脂質改善剤及び食品添加剤 |
JP4028020B2 (ja) | 1997-02-17 | 2007-12-26 | 株式会社紀文フードケミファ | 動体視力改善剤 |
JP2000060432A (ja) | 1998-08-27 | 2000-02-29 | Nippon Kagaku Shiryo Kk | 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 |
ATE361676T2 (de) * | 1999-03-04 | 2007-06-15 | Suntory Ltd | Verwendung von docosapentsaeure enthaltendem material |
PT1417211E (pt) | 2001-07-27 | 2007-08-28 | Neptune Technologies & Bioress | Fosfolípidos naturais de origem marinha contendo flavonóides e fosfolípidos polinsaturados e suas utilizações. |
TWI365716B (en) | 2003-12-02 | 2012-06-11 | Suntory Holdings Ltd | Oil or fat and oil compositions containing phospholipids and a long-chain polyunsaturated fatty acid supply compound, and food using same |
JP2005281257A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 美肌剤 |
JP4344827B2 (ja) | 2005-11-28 | 2009-10-14 | 国立大学法人九州大学 | スキゾキトリウム属の微生物を用いた長鎖高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造方法 |
JP2008038011A (ja) | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Bizen Chemical Co Ltd | 高純度リン脂質の製造法 |
KR100684642B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2007-02-22 | 주식회사 일신웰스 | 어유 유래 글리세라이드 유지 조성물 및 이의 제조방법 |
JP2010105946A (ja) | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Nof Corp | 筋タンパク質増強剤及びこれを含む医薬品または食品 |
JP5439413B2 (ja) * | 2011-02-24 | 2014-03-12 | 植田製油株式会社 | 魚由来リン脂質組成物及びその製造方法 |
JP6824506B2 (ja) * | 2016-03-04 | 2021-02-03 | 国立大学法人北海道大学 | 脂質組成物 |
JP2021508343A (ja) * | 2017-12-21 | 2021-03-04 | エーケル バイオマリーン アンタークティク エーエス | リゾホスファチジルコリン組成物 |
-
2020
- 2020-12-24 CN CN202080089719.0A patent/CN114901082A/zh active Pending
- 2020-12-24 TW TW109145906A patent/TWI815067B/zh active
- 2020-12-24 KR KR1020227018035A patent/KR102647954B1/ko active IP Right Grant
- 2020-12-24 WO PCT/JP2020/048561 patent/WO2021132516A1/ja active Application Filing
- 2020-12-24 JP JP2021516511A patent/JP7013619B2/ja active Active
-
2022
- 2022-01-19 JP JP2022006285A patent/JP7190598B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239168A (ja) | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Bizen Kasei Kk | 脳卒中予防剤およびこれを配合してなる組成物 |
JP2006304792A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Saga Univ | 内臓脂肪蓄積抑制食品 |
JP2006306866A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Saga Univ | アディポネクチン上昇剤 |
WO2011112412A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Joar Opheim | Docosahexaenoic acid bound in phospholipids and method of recovering same from a natural source |
WO2013033618A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Arctic Nutrition As | Lipid compositions with high dha content |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
LIANG, Peng et al.,Phospholipids composition and molecular species of large yellow croaker(Pseudosciaena crocea) roe,Food Chemistry,2018年,Vol.245,pp.806-811 |
MORIYA, H et al.,Combination Effect of Herring Roe Lipids and Proteins on Plasma Lipids and Abdominal Fat Weight of M,JOURNAL OF FOOD SCIENCE,2007年,Vol.72, Nr.5,pp.C231-C234 |
SHIRAI, Nobuya et al.,Analysis of lipid classes and the fatty acid composition of the salted fish roe food products, Ikura,Food Chemistry,2006年,Vol.94,pp.61-67 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220123222A (ko) | 2022-09-06 |
TWI815067B (zh) | 2023-09-11 |
KR102647954B1 (ko) | 2024-03-15 |
JP7013619B2 (ja) | 2022-01-31 |
TW202137989A (zh) | 2021-10-16 |
JP2022062077A (ja) | 2022-04-19 |
CN114901082A (zh) | 2022-08-12 |
WO2021132516A1 (ja) | 2021-07-01 |
JPWO2021132516A1 (ja) | 2021-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7190598B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸が結合したリン脂質を含む魚卵脂質組成物 | |
US12076333B2 (en) | Lysophosphatidylcholine compositions | |
US20080020124A1 (en) | Producing Method of Phospholipids Including Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids as Constituents, and Use of Such Phospholipids | |
KR101144834B1 (ko) | 인지질과 장쇄 고도 불포화 지방산 공급 화합물을 함유하는 유지 조성물, 및 이를 이용한 식품 | |
WO2008149177A2 (en) | Marine lipid compositions and uses thereof | |
JP5934483B2 (ja) | リン脂質結合型dha増加剤 | |
US11066432B2 (en) | Ether phospholipids and method for producing the same | |
JP5997887B2 (ja) | 経口投与剤 | |
EP2027864B1 (en) | Composition for improvement of lipid metabolism | |
JP5579333B2 (ja) | 性機能改善剤 | |
JP2009269865A (ja) | 経口投与剤 | |
JP6067558B2 (ja) | 恐怖記憶の軽減方法 | |
JP6824506B2 (ja) | 脂質組成物 | |
KR102704572B1 (ko) | 리소포스파티딜콜린 조성물 | |
JP2941787B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸を含有する医薬組成物および健康食品 | |
US20180110748A1 (en) | Composition for reducing or suppressing increase in neutral fat level containing n-3 unsaturated fatty acid, and use of n-3 unsaturated fatty acid in production of same composition | |
JP6095615B2 (ja) | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 | |
KR20240135688A (ko) | 리소포스파티딜콜린 조성물 | |
US20170042947A1 (en) | Unsaturated fatty acid absorption accelerator | |
EA043427B1 (ru) | Композиции лизофосфатидилхолинов | |
JP2018168139A (ja) | n−3系不飽和脂肪酸を含む中性脂肪値の低減または上昇抑制用の組成物、並びに該組成物の製造におけるn−3系不飽和脂肪酸の使用 | |
JPH11343236A (ja) | 多価不飽和脂肪酸を含有する医薬組成物および健康食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220916 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220916 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20220916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7190598 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |