TWI814803B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
提供一種累積電荷的緩和為快速、可靠性(特別是高溫高濕陳化後的可靠性)為提升的液晶配向劑及液晶配向膜、以及液晶顯示元件。
包含以二胺成分而得到的聚合物、與有機溶劑，該二胺成分包含以下述式[I]所表示之第1二胺之至少1種、與具有選自以下述式[S1]~[S3]所表示之群組之側鏈構造之第2二胺之至少1種，
(式[I]中，Z1
表示S原子或O原子，＊表示與其他基鍵結之部位，又，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代)
(式[S1]中，X1
及X2
分別獨立表示單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、-CONH-、-NHCO-、-COs-NH-、-O-、-COO-、
-OCO-或-((CH2
)a1
-A1
)m1
-，其中，複數個a1分別獨立為1~15的整數，複數個A1
分別獨立表示氧原子或
-COO-，m1
為1~2，G1
及G2
分別獨立表示選自碳數6~12的二價芳香族基或碳數3~8的二價脂環式基之二價環狀基，前述環狀基上的任意的氫原子可被選自由碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子所成之群組中之至少1種所取代，m及n分別獨立為0~3的整數且m及n之合計為1~4，R1
表示碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R1
的任意的氫可被氟所取代)
(式[S2]中，X3
表示單鍵、-CONH-、-NHCO-、
-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-，R2
表示碳數1~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R2
的任意的氫可被氟所取代)
(式[S3]中，X4
表示-CONH-、-NHCO-、-O-、-COO-或
-OCO-，R3
表示具有類固醇骨架之構造)。
Description
本發明為關於液晶配向劑及液晶配向膜、以及液晶顯示元件。
液晶顯示元件為目前廣泛被使用作為實現薄型．輕量之顯示裝置。已知液晶顯示元件之顯示特性會大大地受到液晶之配向性、液晶之預傾角之大小、預傾角之穩定性、電特性等之影響，為了提升如此般的液晶顯示元件之顯示特性時，相較於所使用的液晶材料，和該液晶為直接接觸、且具有決定該配向狀態的液晶配向膜更為重要。
現今，液晶配向膜係主要以聚醯胺酸或聚醯亞胺的樹脂溶液作為液晶配向劑來使用，將此等塗佈於基板後，進行燒成，再藉由嫘縈或尼龍布對於該塗膜表面施加壓力(即，進行所謂的摩擦處理)而來形成。
從聚醯亞胺或作為其前驅物的聚醯胺酸來得到液晶配向膜之方法，可將樹脂溶液以所謂的塗佈・燒成的簡便的製程來製作耐熱性、耐溶劑性為優異的塗膜，藉由摩擦而可容易使液晶配向，因而工業上廣泛普及至今。
又，為了提升液晶顯示元件之顯示特性，藉由選擇各種的醯胺酸或聚醯亞胺之構造、或摻合特性相異的樹脂等，以進一步改善液晶配向性、改善預傾角的控制及其穩定性、提升電壓保持率或對於直流電壓的累積電荷為不易累積、改善累積的電荷的易釋放性等，已提案了各種的技術。例如，專利文獻1提案了一種用來得到高電壓保持率的具有特定重複單位的聚醯亞胺樹脂。又，專利文獻2提案了對於殘影現象，使用除了醯亞胺基以外另具氮原子而成的可溶性聚醯亞胺，來縮短至殘影消失為止之時間。
然而，隨著液晶顯示元件的高性能化、顯示裝置的省電化、在各式各樣環境中的耐久性的提升等之進展，由於在高溫環境中的電壓保持率低而使得對比度(contrast)降低之類的問題、或長時間連續驅動時電荷會累積而產生顯示的燒灼(burn-in)之類的問題將變得顯著，僅利用以往所提案的技術的話，難以同時解決兩者之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平2-287324號公報
[專利文獻2] 日本特開平10-104633號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明有鑑於如此般之情事，目的為提供一種累積電荷的緩和為快速、可靠性(特別是高溫高濕陳化後的可靠性)為提升的液晶配向劑及液晶配向膜、以及液晶顯示元件。
[解決課題之手段]
本發明人經深入研究之結果發現，藉由將具有呋喃環、噻吩環的特定二胺、與具有特定側鏈構造的二胺一起導入來作為二胺成分，可確保良好的殘影特性與高的可靠性，因而完成本發明。
達成上述目的之本發明之液晶配向劑，其特徴在於包含以二胺成分而得到的聚合物、與有機溶劑，該二胺成分包含以下述式[I]所表示之第1二胺之至少1種、與具有選自以下述式[S1]~[S3]所表示之群組之側鏈構造之第2二胺之至少1種。
(式[I]中，Z1
表示S原子或O原子，＊表示與其他基鍵結之部位，又，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代)。
(式[S1]中，X1
及X2
分別獨立表示單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、-CONH-、-NHCO-、-COs-NH-、-O-、-COO-、-OCO-或-((CH2
)a1
-A1
)m1
-，其中，複數個a1分別獨立為1~15的整數，複數個A1
分別獨立表示氧原子或-COO-，m1
為1~2，G1
及G2
分別獨立表示選自碳數6~12的二價芳香族基或碳數3~8的二價脂環式基之二價環狀基，前述環狀基上的任意的氫原子可被選自由碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子所成之群組中之至少1種所取代，m及n分別獨立為0~3的整數且m及n之合計為1~4，R1
表示碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R1
的任意的氫可被氟所取代)。
(式[S2]中，X3
表示單鍵、-CONH-、-NHCO-、
-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-，R2
表示碳數1~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R2
的任意的氫可被氟所取代)。
(式[S3]中，X4
表示-CONH-、-NHCO-、-O-、-COO-或-OCO-，R3
表示具有類固醇骨架之構造)。
前述聚合物較佳為選自由聚醯亞胺前驅物及作為其醯亞胺化物的聚醯亞胺所成之群組中之至少1種的聚合物，該聚醯亞胺前驅物係以具有以前述式[1]所表示之構造之二胺、與四羧酸二酐而得到的縮聚合物。
又，上述第1二胺，其特徴為以下述式[II]所表示。
(式[II]中，Z1
的定義係與上述式[I]為相同，P2
分別獨立表示單鍵或下述式[II-1]之構造，n表示1至3的整數，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代)。
(式[II-1]中，P3
表示選自單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-(CH2
)l
-、-O(CH2
)m
O-、-CONH-、及-NHCO-之二價有機基(l、m表示1至5的整數)，＊1
表示與式[II]中的苯環鍵結之部位，＊2
表示與式[II]中的胺基鍵結之部位)。
以前述式[S1]所表示之側鏈構造較佳為選自由以下述式[S1-x1]~[S1-x7]所成之群組中之至少1種。
(式[S1-x1]~[S1-x7]中，R1
表示碳數1~20的烷基，Xp
表示
-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、-CONH-、-NHCO-、
-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-，A1
表示氧原子或-COO-＊(但，附有「＊」的鍵結部為與(CH2
)a2
鍵結)，A2
表示氧原子或＊-COO-(但，附有「＊」的鍵結部為與(CH2
)a2
鍵結)，a3為0或1的整數，a1及a2分別獨立為2~10的整數，Cy表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基)。
在具有以前述式[S2]所表示之側鏈構造之二胺中，以X3
為-CONH-、-NHCO-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-，R2
為碳數3~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基為較佳。
以前述式[S3]所表示之側鏈構造較佳為具有以下述式[S3-x]所表示之構造。
(式[S3-x]中，X表示式[X1]或式[X2]，Col表示選自由式[Col1]~[Col3]所成之群組中之至少1種，G表示式[G1]~式[G4]，該等的式中，＊表示鍵結位置)。
前述二胺成分較佳為含有選自以下述式[1]及[2]所表示之二胺之至少1種。
(式[2]中，X表示由單鍵、-O-、-C(CH3
)2
-、-NH-、-CO-、-(CH2
)m
-、-SO2
-或此等的任意組合所成之二價有機基，m為1~8的整數，2個的Y分別獨立表示選自以前述式[S1]~[S3]所表示之側鏈構造之至少1個，又，式[1]中，Y表示選自以前述式[S1]~[S3]所表示之側鏈構造之至少1個)。
達成上述目的之本發明之液晶配向膜，其特徴在於以上述液晶配向劑而得到。
達成上述目的之本發明之液晶顯示元件，其特徴在於具備上述液晶配向膜。
[發明的效果]
藉由本發明，可提供累積電荷的緩和為快速、可靠性(特別是高溫高濕陳化後的可靠性)為提升的液晶配向劑及液晶配向膜、以及液晶顯示元件。
[實施發明之最佳形態]
以下對於本發明更詳細地進行說明。
本發明之液晶配向劑，其包含以二胺成分而得到的聚合物、與有機溶劑，該二胺成分包含具有以上述式[I]所表示之構造之第1二胺、與具有以上述[S1]~[S3]所表示之側鏈構造之第2二胺化合物，首先，對於二胺進行說明。
＜第1二胺化合物＞
第1二胺化合物具有以下述式[I]所表示之構造。
(式[I]中，Z1
表示S原子或O原子，＊表示與其他基鍵結之部位，又，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代)。
式[I]中，作為一價有機基，可舉出：烴基；羥基、羧基、包含羥基、硫醇基或羧基之烴基；藉由醚鍵、酯鍵、醯胺鍵等的鍵結基所連結之烴基；含有矽原子之烴基；鹵化烴基；胺基；胺基為被t-丁氧基羰基等的胺甲酸酯系保護基所保護而成的惰性基等。尚，烴基可任意為直鏈、支鏈及環狀鏈，又，可為飽和烴或不飽和烴。又，烴基的氫原子的一部分可被羧基、羥基、硫醇基、矽原子、鹵素原子等所取代，亦可藉由醚鍵、酯鍵、醯胺鍵等的鍵結基來連結。
又，碳原子數1~3的伸烷基可任意為直鏈、支鏈及環狀鏈。具體而言可舉出：亞甲基、伸乙基、n-伸丙基、異伸丙基、伸環丙基、1-甲基-伸環丙基、2-甲基-伸環丙基、1,1-二甲基-n-伸丙基、1,2-二甲基-n-伸丙基、2,2-二甲基-n-伸丙基、1-乙基-n-伸丙基、1,2-二甲基-伸環丙基、2,3-二甲基-伸環丙基、1-乙基-伸環丙基、2-乙基-伸環丙基、1,1,2-三甲基-n-伸丙基、1,2,2-三甲基-n-伸丙基、1-乙基-1-甲基-n-伸丙基、1-乙基-2-甲基-n-伸丙基、2-n-丙基-伸環丙基、1-異丙基-伸環丙基、2-異丙基-伸環丙基、1,2,2-三甲基-伸環丙基、1,2,3-三甲基-伸環丙基、2,2,3-三甲基-伸環丙基、1-乙基-2-甲基-伸環丙基、2-乙基-1-甲基-伸環丙基、2-乙基-2-甲基-伸環丙基及2-乙基-3-甲基-伸環丙基等。
尚，可因應用途來選擇各種的一價有機基或碳原子數1~3的伸烷基。
在上述式[I]之構造中，苯環對於五員環之鍵結位置，就電荷移動之點而言，如下述式[I-1]所表示般，以位於五員環上的Z1
的隔壁的碳原子為較佳。
上述特定第1二胺化合物，例如，可以下述式[I-2]所表示，特別是以下述式[I-3]所表示之二胺為較佳，更佳為以式[I-4]所表示之二胺。
式[I-2]~式[I-4]中，Z1
的定義係與前述式[I]之情形為相同，Q1
、Q2
分別獨立為單鍵或二價有機基，即，Q1
與Q2
可互為相異的構造。又，式[I-4]中的2個的Q2
可互為相異的構造。更，與上述式[I]之情形為相同，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代。
作為上述特定第1二胺化合物的較佳的例子，可舉出以下述式[II]所表示之二胺，又較佳為以式[II-1]所表示之二胺。
上述式[II]及式[II-1]中的Z1
的定義係與前述式[I]為相同。2個的P2
分別獨立表示單鍵或下述式[III]之構造。尚，與上述式[I]之情形為相同，苯環的任意的氫原子可被一價有機基所取代。
上述式[III]中，P3
表示選自由單鍵、-O-、
-COO-、-OCO-、-(CH2
)l
-、-O(CH2
)m
O-、-CONH-、及
-NHCO-所成之群組中之二價有機基，於此，l、m表示1~5的整數。其中，就累積電荷的緩和之點而言，P3
較佳為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CONH-、或-NHCO-。又，＊1
表示與式[2]中的苯環鍵結之部位，＊2
表示與式[II]中的胺基鍵結之部位。
上述式[II]及式[II-1]中的n表示1~3的整數。較佳為1或2。
作為式[II]所表示之二胺的具體例，可示例如以下述式[4-1-1]~[4-1-12]所表示之二胺，但不限定於該等。其中，就累積電荷的緩和之點而言，較佳為[4-1-1]、[4-1-2]、[4-1-4]~[4-1-12]，特佳為[4-1-1]、[4-1-8]~[4-1-12]。
＜第1二胺化合物之合成方法＞
接下來，對於本發明之二胺之主要合成方法進行說明。尚，以下所說明的方法為合成例，並不限定於此。
本發明之二胺，如下述反應式所示般，藉由將二硝基化合物還原、並將硝基變換成為胺基，而可得到。尚，在下述反應式中，係以苯環及飽和烴部的氫原子未被氟原子等的鹵素原子或胺基以外的一價有機基取代的二胺作為例子來記載。
還原二硝基化合物之方法並未特別限制，可示例如使用鈀-碳、氧化鉑、雷氏鎳、鉑黑、銠-氧化鋁、硫化鉑碳等來作為觸媒，並在乙酸乙酯、甲苯、四氫呋喃、二噁烷、醇系等的溶劑中，藉由氫氣、肼、氯化氫等來進行還原之方法。因應所需亦可使用高壓釜等在加壓下來進行。另一方面，若取代苯環或飽和烴部的氫原子的取代基構造中包含不飽和鍵部位時，使用鈀碳或鉑碳等的話，該不飽和鍵部位會被還原，而有成為飽和鍵之虞，故以使用還原鐵或錫、氯化錫等的過渡金屬來作為觸媒的還原條件為佳。
上述反應可在鹼存在下來進行。所使用的鹼，只要是可進行合成即可，並未特別限定，可舉出：碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫、烷氧化鈉(sodium alkoxide)、烷氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉等的無機鹼、吡啶、二甲基胺基吡啶、三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺等的有機鹼等。又，視情況而定，若併用如二亞苄基丙酮鈀或二苯基膦基二茂鐵鈀般的鈀觸媒或銅觸媒等時，可使收率提升。
如此般操作所得到的本發明之第1二胺化合物，可作為聚醯胺酸或聚醯胺酸酯等的聚醯亞胺前驅物、聚醯亞胺、聚脲、聚醯胺等(將該等總稱為「聚合物」)之原料使用。該聚合物，例如，可溶解於指定的有機溶劑中來作為液晶配向劑使用，但不限定於該用途。
＜具有特定側鏈構造之第2二胺＞
在本實施形態中，具有特定側鏈構造之第2二胺係例如以下述式[1]、[2]所表示。
上述式[2]中，X表示由單鍵、-O-、
-C(CH3
)2
-、-NH-、-CO-、-NHCO-、-COO-、-(CH2
)m
-、
-SO2
-或此等的任意組合所成之二價有機基。其中，X較佳為單鍵、-O-、-NH-、-O-(CH2
)m
-O-。作為「此等的任意組合」，可舉出-O-(CH2
)m
-O-、-O-C(CH3
)2
-、
-CO-(CH2
)m
-、-NH-(CH2
)m
-、-SO2
-(CH2
)m
-、
-CONH-(CH2
)m
-、-CONH-(CH2
)m
-NHCO-、
-COO-(CH2
)m
-OCO-等，但不限定於該等。m為1~8的整數。
又，上述式[1]、[2]中，Y分別獨立表示選自以式[S1]~[S3]所表示之側鏈構造之至少1個。以式[S1]~[S3]所表示之側鏈構造之詳細如後述。
又，上述式[2]中，Y的位置，自X的位置算起可為間位，亦可為鄰位，較佳為鄰位。即，上述式[2]，較佳為下述式[2’]。
又，上述式[2]中，2個的胺基(-NH2
)的位置可為苯環上的任意的位置，較佳為以下述式[2]-a1~[2]-a3所表示之位置，又較佳為下述式[2]-a1。下述式中，X係與上述式[2]中之情形為相同。尚，下述式[2]-a1~[2]-a3為用來說明2個的胺基的位置，將上述式[2]中表示的Y的記號予以省略。
因此，基於上述式[2’]及[2]-a1~[2]-a3，上述式[2]較佳為選自下述式[2]-a1-1~[2]-a3-2之任一之構造，又較佳為以下述式[2]-a1-1所表示之構造。下述式中，X及Y係分別與式[2]中之情形為相同。
該等的以上述式[2]所表示之二側鏈二胺，可單獨使用1種或混合2種以上來使用。因應於液晶配向膜或液晶顯示元件所要求之特性，可單獨使用1種或混合2種以上來使用，又，混合2種以上來使用時，該比例等只要是適當調整即可。
上述式[1]、[2]中，Y表示選自以下述式[S1]~[S3]所表示之群組之特定側鏈構造。以下，以式[S1]~[S3]之順序，依序對於該特定側鏈構造進行說明。
作為特定側鏈構造的例子，如具有以下述式[S1]所表示之特定側鏈構造之二胺。
上述式[S1]中，X1
及X2
分別獨立表示單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、-CONH-、-NHCO-、
-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-COO-、-OCO-或
-((CH2
)a1
-A1
)m1
-。其中，複數個a1分別獨立為1~15的整數，複數個A1
分別獨立表示氧原子或-COO-，m1
為1~2。
其中，就原料的取得性或合成的容易度之觀點而言，X1
及X2
分別獨立較佳為單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、-O-、-CH2
O-或-COO-。又較佳為，X1
及X2
分別獨立為單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~10的整數)、-O-、-CH2
O-或
-COO-。
又，上述式[S1]中，G1
及G2
分別獨立表示選自碳數6~12的二價芳香族基或碳數3~8的二價脂環式基之二價環狀基。該環狀基上的任意的氫原子可被碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、碳數1~3的含氟烷基、碳數1~3的含氟烷氧基或氟原子所取代。m及n分別獨立為0~3的整數且m及n之合計為1~4。
又，上述式[S1]中，R1
表示碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R1
的任意的氫可被氟所取代。其中，作為碳數6~12的二價芳香族基的例子，可舉出伸苯基、伸聯苯基、萘等。又，作為碳數3~8的二價脂環式基的例子，可舉出伸環丙基、伸環己基等。
因此，作為上述式[S1]的較佳的具體例，可舉出下述式[S1-x1]~[S1-x7]，但不限定於該等。
上述式[S1-x1]~[S1-x7]中，R1
係與上述式[S1]之情形為相同。Xp
表示-(CH2
)a
-(a為1~15的整數)、
-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、
-COO-或-OCO-。A1
表示氧原子或-COO-＊(附有「＊」的鍵結部為與(CH2
)a2
鍵結)。A2
表示氧原子或＊-COO-(附有「＊」的鍵結部為與(CH2
)a2
鍵結)。a3
為0或1的整數，a1
及a2
分別獨立為2~10的整數。Cy，即，環己烷環中以「Cy」所記載之基，係表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
又，作為特定側鏈構造的例子，如以下述式[S2]所表示之特定側鏈構造。
上述式[S2]中，X3
表示單鍵、-CONH-、-NHCO-、
-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-。其中，就液晶配向性之觀點而言，X3
較佳為-CONH-、
-NHCO-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-。R2
表示碳數1~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基，形成R2
的任意的氫可被氟所取代。其中，就液晶配向性之觀點而言，R2
較佳為碳數3~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基。
更，作為特定側鏈構造的例子，如以下述式[S3]所表示之特定側鏈構造。
上述式[S3]中，X4
表示-CONH-、-NHCO-、-O-、
-COO-或-OCO-。R3
表示具有類固醇骨架之構造。於此的類固醇骨架，係具有3個六員環及1個五員環鍵結而成的以下述式(st)所表示之骨架。
作為上述式[S3]的例子，可舉出下述式[S3-x]，但並不限定於此。
上述式[S3-x]中，X表示上述式[X1]或[X2]。又，Col表示選自由上述式[Col1]~[Col3]所成之群組中之至少1種，G表示選自由上述式[G1]~[G4]所成之群組中之至少1種。＊表示與其他基鍵結之部位。
作為上述式[S3-x]中的X、Col及G的較佳的組合的例子，可舉出：式[X1]與式[Col1]及[G2]之組合；式[X1]與式[Col2]及[G2]之組合；式[X2]與式[Col1]及[G2]之組合；式[X2]與式[Col2]及[G2]之組合；式[X1]與式[Col3]及[G1]之組合。
又，作為上述式[S3]的具體例，可舉出：從日本特開平4-281427號公報的段落[0024]記載的類固醇化合物中除去羥基(hydroxy group)而成的構造；從同公報的段落[0030]記載的類固醇化合物中除去醯氯基而成的構造；從同公報的段落[0038]記載的類固醇化合物中除去胺基而成的構造；從同公報的段落[0042]記載的類固醇化合物中除去鹵素基而成的構造；及日本特開平8-146421號公報的段落[0018]~[0022]記載的構造等。
該等的具有以上述式[S1]~[S3]所表示之特定側鏈構造之二胺，可單獨使用1種或混合2種以上來使用。因應於液晶配向膜或液晶顯示元件所要求之特性，可單獨使用1種或混合2種以上來使用，又，混合2種以上來使用時，該比例等只要是適當調整即可。
如此般地，本發明之二胺成分係含有具有以上述式[I]所表示之構造之二胺、與具有選自以上述式[S1]~[S3]所表示之群組之特定側鏈構造之二胺之至少1種而成的二胺。
其中，作為具有選自以上述式[S1]~[S3]所表示之群組之側鏈構造之二胺，例如，可分別舉出具有下述式[1-S1]~[1-S3]、[2-S1]~[2-S3]之構造之二胺。
上述式[1-S1]、[2-S1]中，X1
、X2
、G1
、G2
、R1
、m及n係與上述式[S1]中之情形為相同。上述式[1-S2]、[2-S2]中，X3
及R2
係與上述式[S2]中之情形為相同。上述式[1-S3]、[2-S3]中，X4
及R3
係與上述式[S3]中之情形為相同。
之中，作為上述式[1-S1]~[1-S3]所表示之二胺，例如，可舉出如下述所示般的具體構造，但並不限定於此。
作為上述式[2-S1]~[2-S3]所表示之二胺，例如，可舉出如下述所示般的具體構造，但並不限定於此。
＜其他的二胺：具有光反應性側鏈之二胺＞
本實施形態之二胺成分，可含有具有光反應性側鏈之二胺來作為其他的二胺。二胺成分係藉由含有具有光反應性側鏈之二胺，可對於特定聚合物或其以外的聚合物導入光反應性側鏈。
作為具有光反應性側鏈之二胺，可舉例如以下述式[VIII]或[IX]所表示之二胺，但不限定於該等。
上述式[VIII]及[IX]中，2個的胺基(-NH2
)的位置可為苯環上的任意的位置，例如，相對於側鏈的鍵結基，可舉出苯環上的2,3的位置、2,4的位置、2,5的位置、2,6的位置、3,4的位置或3,5的位置。就合成聚醯胺酸之際之反應性之點而言，較佳為2,4的位置、2,5的位置或3,5的位置。將合成二胺之際之容易性亦列入考量之內的話，又較佳為2,4的位置或3,5的位置。
又，上述式[VIII]中，R8
表示單鍵、-CH2
-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、
-CH2
O-、-N(CH3
)-、-CON(CH3
)-或-N(CH3
)CO-。特別是，R8
較佳為單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-或-CONH-。
又，上述式[VIII]中，R9
表示單鍵或可被氟原子所取代的碳數1~20的伸烷基。於此的伸烷基的
-CH2
-，可被-CF2
-或-CH＝CH-任意地取代，且若與下述的任一之基互不相鄰時，可被該等之基所取代：-O-、
-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價的碳環或雜環。尚，該二價的碳環或雜環，具體而言可示例如下述式(1a)，但並不限定於此。
又，上述式[VIII]中，就能以通常的有機合成手法來形成、合成之容易性之點而言，R9
較佳為單鍵或碳數1~12的伸烷基。
又，上述式[VIII]中，R10
表示選自由下述式(1b)所成之群組中之光反應性基。其中，就光反應性之點而言，R10
較佳為甲基丙烯醯基、丙烯醯基或乙烯基。
又，上述式[IX]中，Y1
表示-CH2
-、-O-、
-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-或-CO-。Y2
表示碳數1~30的伸烷基、二價的碳環或雜環。於此的伸烷基、二價的碳環或雜環中的1個或複數個氫原子可被氟原子或有機基所取代。Y2
中，若與下述之基互不相鄰時，
-CH2
-可被該等之基所取代：-O-、-NHCO-、-CONH-、
-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。
又，上述式[IX]中，Y3
表示-CH2
-、-O-、
-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-或單鍵。Y4
表示桂皮醯基。Y5
表示單鍵、碳數1~30的伸烷基、二價的碳環或雜環。於此的伸烷基、二價的碳環或雜環中的1個或複數個氫原子可被氟原子或有機基所取代。Y5
中，若與下述之基互不相鄰時，-CH2
-可被該等之基所取代：-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、
-NHCONH-、-CO-。Y6
表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基等的光聚合性基。
如此般的以上述式[VIII]或[IX]所表示之具有光反應性側鏈之二胺，作為該具體例可舉出下述式(1c)，但並不限定於此。
上述式(1c)中，X9
及X10
分別獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-或-NH-(即，鍵結基)。Y表示可被氟原子所取代的碳數1~20的伸烷基。
作為具有光反應性側鏈之二胺，亦可舉出下述式[VII]之二胺。式[VII]之二胺係於側鏈具有自由基產生構造。在自由基產生構造中，藉由紫外線照射而分解並產生自由基。
上述式[VII]中，Ar表示選自由伸苯基、伸萘基及伸聯苯基所成之群組中之至少1種的芳香族烴基，此等的環的氫原子可被鹵素原子所取代。羰基鍵結的Ar係與紫外線的吸収波長具有關聯，因此進行長波長化之情形時，以伸萘基或伸聯苯基般的共軛長度較長的構造為較佳。另一方面，若Ar為如伸萘基或伸聯苯基般的構造時，溶解性會有變差之情況，此情況時，合成的難易度將會變高。只要是紫外線的波長的250nm~380nm的範圍時，即使是苯基亦能得到充分的特性，故Ar最佳為苯基。
上述Ar中，亦可對芳香族烴基設置取代基。作為於此的取代基的例子，較佳為烷基、羥基、烷氧基、胺基等的電子供給性的有機基。
又，上述式[VII]中，R1
及R2
分別獨立表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基、苄基或苯乙基。烷基或烷氧基之情形時，可藉由R1
及R2
來形成環。
又，上述式[VII]中，T1
及T2
分別獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、
-CH2
O-、-N(CH3
)-、-CON(CH3
)-或-N(CH3
)CO-的鍵結基。
又，式[VII]中，S表示單鍵、非取代或被氟原子所取代的碳原子數1~20的伸烷基。於此的伸烷基的
-CH2
-或-CF2
-，可被-CH＝CH-任意地取代，若與接下來舉出之任一之基互不相鄰時，可被該等之基所取代：-O-、
-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價的碳環、二價的雜環。
又，式[VII]中，Q表示選自下述式(1d)之構造。
上述式(1d)中，R表示氫原子或碳原子數1~4的烷基。R3
表示-CH2
-、-NR-、-O-、或-S-。
又，上述式[VII]中，Q較佳為電子供給性的有機基，亦如上述Ar的例子中所舉例般的以烷基、羥基、烷氧基、胺基等為較佳。若Q為胺基衍生物時，在作為聚醯亞胺的前驅物的聚醯胺酸之聚合之際，可能會產生因生成的羧酸基與胺基形成鹽等的不良，故以羥基或烷氧基為又較佳。
又，上述式[VII]中，2個的胺基(-NH2
)的位置，可任意為o-伸苯基二胺、m-伸苯基二胺或p-伸苯基二胺，但就與酸二酐之反應性之點而言，以m-伸苯基二胺或p-伸苯基二胺為較佳。
因此，作為上述式[VII]的較佳的具體例，就合成的容易度、高通用性、特性等的之點而言，可舉出下述式。尚，下述式中，n為2~8的整數。
該等的以上述式[VII]、[VIII]或[IX]所表示之具有光反應性側鏈之二胺，可單獨使用1種或混合2種以上來使用。因應於做成液晶配向膜之際之液晶配向性、預傾角、電壓保持特性、累積電荷等的特性、做成液晶顯示元件之際之液晶之應答速度等，可單獨使用1種或混合2種以上來使用，又，混合2種以上來使用時，該比例等只要是適當調整即可。
在本實施形態中，若二胺成分中包含光反應性側鏈二胺之情形時，該光反應性側鏈二胺，以全二胺成分的10~70莫耳%為較佳，以10~60莫耳%為又較佳。
＜其他的二胺：上述以外的二胺＞
用來得到特定聚合物的二胺成分中可包含的其他的二胺，並不限定於上述具有光反應性側鏈之二胺等。作為上述具有光反應性側鏈之二胺以外的其他的二胺的例子，可舉出下述式[3]所表示之二胺。
上述式[3]中，A1
及A2
分別獨立表示氫原子、碳數1~5的烷基、碳數2~5的烯基或碳數2~5的炔基。其中，就單體的反應性之點而言，A1
及A2
較佳為氫原子或甲基。又，若示例Y1
之構造時，可舉出下述式(Y-1)~(Y-160)、(Y-162)~(Y-168)及(Y-170)~(Y-174)。
上述式中，特別是關於未記載n的範圍之構造，n為1~6的整數。又，上述式中，Me表示甲基。
上述式中，Boc表示tert-丁氧基羰基。
以上所說明的包含上述具有光反應性側鏈之二胺的其他的二胺，可組合1種或2種以上來使用。若二胺成分含有其他的二胺時，特定聚合物中的特定二胺，以全二胺成分的10mol%~95mol%為較佳，以20mol%~95mol%為又較佳。
＜四羧酸成分＞
作為用來得到特定聚合物的四羧酸成分的例子，可舉出四羧酸、四羧酸二酐、四羧酸二鹵化物、四羧酸二烷基酯或四羧酸二烷基酯二鹵化物，本發明中亦將該等總稱為四羧酸成分。
作為四羧酸成分，亦可使用四羧酸二酐、或作為其衍生物的四羧酸、四羧酸二鹵化物、四羧酸二烷基酯、或四羧酸二烷基酯二鹵化物(將該等總稱為第1四羧酸成分)。
作為四羧酸二酐的例子，可舉出脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為該等的具體例，可分別舉出以下的[G-1]~[G-5]之群組等。
可舉出作為[G-1]脂肪族四羧酸二酐，例如1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐(1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride)等；
作為[G-2]脂環式四羧酸二酐，例如下述式(X1-1)~(X1-13)等的酸二酐，
上述式(X1-1)~(X1-4)中，R3
~R23
分別獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6的烷基、碳數2~6的烯基、碳數2~6的炔基、含氟原子的碳數1~6的一價有機基或苯基。RM
表示氫原子或甲基。又，上述式(X1-13)中，Xa表示以下述式(Xa-1)~(Xa-7)所表示之四價有機基。
[G-3] 3-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降莰烷-2：3,5：6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮等；
[G-4] 作為芳香族四羧酸二酐，例如，焦蜜石酸酐、4,4’-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、以下述式(Xb-1)~(Xb-10)所表示之酸二酐等、及
[G-5] 以式(X1-44)~(X1-52)所表示之酸二酐、日本特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。
以上所說明的四羧酸成分，可單獨使用1種或混合2種以上來使用。因應於液晶配向膜或液晶顯示元件所要求之特性，可單獨使用1種或混合2種以上來使用，又，混合2種以上來使用時，該比例等只要是適當調整即可。
＜特定聚合物之製造方法＞
特定聚合物係藉由將上述說明的本實施形態之二胺成分(由複數種的第1二胺及第2二胺所成之二胺成分)、與四羧酸成分進行反應之方法而得到。作為該方法，例如可舉出下述之方法：將由1種或複數種的二胺所成之二胺成分、與選自由四羧酸二酐及其四羧酸的衍生物所成之群組中之至少1種的四羧酸成分進行反應，而得到聚醯胺酸之方法。具體而言，可使用使1級或2級的二胺、與四羧酸二酐進行縮聚合，而得到聚醯胺酸之方法。
為了得到聚醯胺酸烷基酯，可使用：將羧酸基予以二烷基酯化的四羧酸、與1級或2級的二胺進行縮聚合之方法；將羧酸基予以鹵化的四羧酸二鹵化物、與1級或2級的二胺進行縮聚合之方法；將聚醯胺酸的羧基變換成為酯之方法。為了得到聚醯亞胺，可使用將上述的聚醯胺酸或聚醯胺酸烷基酯予以閉環而成為聚醯亞胺之方法。
二胺成分與四羧酸成分之反應，通常為在溶劑中進行。作為此時所使用的溶劑，只要是生成的聚醯亞胺前驅物為可溶解之溶劑即可，並未特別限定。作為於此的溶劑的例子，可舉出N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮或γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸或1,3-二甲基-咪唑啉酮等。又，若聚醯亞胺前驅物的溶劑溶解性為高時，可使用甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮或以下述式[D-1]~[D-3]所表示之溶劑等。
式[D-1]中，D1
表示碳數1~3的烷基。式[D-2]中，D2
表示碳數1~3的烷基。式[D-3]中，D3
表示碳數1~4的烷基。
該等的溶劑，可單獨使用1種或混合2種以上來使用。即便是聚醯亞胺前驅物為不會溶解之溶劑，只要是在生成的聚醯亞胺前驅物為不會析出之範圍內，亦可混合至上述溶劑中來使用。又，溶劑中之水分會阻礙聚合反應，進一步會成為使生成的聚醯亞胺前驅物水解之原因，故溶劑以使用已脫水乾燥者為較佳。
將二胺成分與四羧酸成分在溶劑中反應之際，可舉出下述之方法：使二胺成分分散或溶解於溶劑中得到溶液並攪拌，再將四羧酸成分直接或分散或溶解於溶劑中後添加至前述二胺成分溶液中之方法；相反地，使四羧酸成分分散或溶解於溶劑中得到溶液，再將二胺成分添加至前述溶液中之方法；交互添加二胺成分與四羧酸成分之方法，該等之方法皆可使用。又，若將二胺成分或四羧酸成分以使用分別複數種來進行反應時，可以事先混合之狀態下來進行反應，亦可個別依序來進行反應，進一步，可以個別經反應而得到的低分子量體進行混合反應來製成聚合物。
使二胺成分與四羧酸成分進行縮聚合之溫度，可選擇-20~150℃之任意之溫度，較佳為-5~100℃之範圍。反應可在任意之濃度下來進行，但濃度過低時，將難以得到高分子量的聚合物，濃度過高時，反應液的黏性會變得過高，而難以均勻攪拌。因此，較佳為1~50質量%、又較佳為5~30質量%。亦可在反應初期以高濃度來進行，之後再追加溶劑。
在聚醯亞胺前驅物之聚合反應中，二胺成分之合計莫耳數與四羧酸成分之合計莫耳數之比，較佳為0.8~1.2。與通常的縮聚合反應為相同的，當此莫耳比越接近於1.0時，生成的聚醯亞胺前驅物的分子量將會變大。
聚醯亞胺係使上述聚醯亞胺前驅物閉環後而得到的聚醯亞胺，該聚醯亞胺中，醯胺酸基之閉環率(亦稱為醯亞胺化率)並非一定要為100%，可因應用途或目的任意地調整。作為使聚醯亞胺前驅物進行醯亞胺化之方法，可舉出：將聚醯亞胺前驅物之溶液直接進行加熱之熱醯亞胺化、或將觸媒添加至聚醯亞胺前驅物之溶液中之觸媒醯亞胺化。
使聚醯亞胺前驅物在溶液中進行熱醯亞胺化之情形時，溫度為100~400℃，較佳為120~250℃，以同時進行將藉由醯亞胺化反應所生成的水除去至系外之方法為佳。聚醯亞胺前驅物之觸媒醯亞胺化係對於聚醯亞胺前驅物之溶液添加鹼性觸媒與酸酐，以-20~250℃、較佳為0~180℃來攪拌而可進行。
鹼性觸媒之量係醯胺酸基的0.5~30莫耳倍、較佳為2~20莫耳倍，酸酐之量係醯胺酸基的1~50莫耳倍、較佳為3~30莫耳倍。作為鹼性觸媒，可舉出吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺、三辛基胺等。其中，以吡啶係於進行反應時具有適度的鹼性而為較佳。作為酸酐，可舉出乙酸酐、偏苯三酸酐、焦蜜石酸二酐等。特別是以使用乙酸酐時於反應結束後易於純化而為較佳。以觸媒醯亞胺化而得到的醯亞胺化率，可藉由調節觸媒量與反應溫度、反應時間來予以控制。
由聚醯亞胺前驅物或聚醯亞胺之反應溶液中，回收所生成的聚醯亞胺前驅物或聚醯亞胺時，將反應溶液投入至溶劑中使其沉澱即可。作為使用於沉澱之溶劑可舉例甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、己烷、丁基賽路蘇、庚烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲苯、苯、水等。投入至溶劑中並使其沉澱的聚合物，在過濾回收後，可以在常壓或減壓下、或常溫或進行加熱來乾燥。又，將沉澱回收的聚合物再溶解於溶劑中，若重覆2~10次再沉澱回收之操作，可減少聚合物中之雜質。作為此時之溶劑可舉例如醇類、酮類、烴等。若使用選自此等之中之3種類以上的溶劑時，因可更進一步提高純化之效率而為較佳。
用來製造本發明之聚醯胺酸烷基酯之更具體的方法例子，予以分別表示於下述(1)~(3)中。
(1)藉由聚醯胺酸之酯化反應來製造之方法
該方法為例如由二胺成分與四羧酸成分來製造聚醯胺酸，且對該羧基(COOH基)進行化學反應(即，進行酯化反應)，來製造聚醯胺酸烷基酯之方法。酯化反應為在溶劑之存在下，使聚醯胺酸與酯化劑以-20~150℃(較佳為0~50℃)中反應30分~24小時(較佳為1~4小時)。
作為上述酯化劑，以於酯化反應後可易於除去者為較佳，可舉出N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二丙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二新戊基丁基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二-t-丁基縮醛、1-甲基-3-p-甲苯基三氮烯、1-乙基-3-p-甲苯基三氮烯、1-丙基-3-p-甲苯基三氮烯、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化嗎福啉鹽等。酯化劑的使用量，相對於聚醯胺酸之重複單位1莫耳，較佳為2~6莫耳當量。其中，以2~4莫耳當量為佳。
作為使用於上述酯化反應中之溶劑，就聚醯胺酸之對於溶劑之溶解性之點而言，可舉出使用於上述二胺成分與四羧酸成分之反應中之溶劑。其中，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮或γ-丁內酯。該等溶劑係可以1種或組合2種以上來使用。於上述酯化反應的溶劑中的聚醯胺酸之濃度，就不易引起聚醯胺酸之析出之點而言，較佳為1~30質量%。其中，以5~20質量%為佳。
(2)藉由二胺成分與四羧酸二酯二氯化物之反應來製造之方法
該方法為例如將二胺成分與四羧酸二酯二氯化物在鹼與溶劑之存在下，以-20~150℃(較佳為0~50℃)中反應30分~24小時(較佳為1~4小時)之方法。作為鹼，可使用吡啶、三乙基胺、4-二甲基胺基吡啶等。其中，為了穏定地進行反應，以吡啶為較佳。鹼的使用量，以於反應後可容易地除去的量為較佳，相對於四羧酸二酯二氯化物，較佳為2~4倍莫耳。其中，以2~3倍莫耳為又較佳。
關於溶劑，就所得的聚合物(即，聚醯胺酸烷基酯)之對於溶劑之溶解性之點而言，可舉出使用於上述二胺成分與四羧酸成分之反應中之溶劑。其中，以N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮或γ-丁內酯為較佳。該等的溶劑可單獨使用1種或混合2種以上來使用。
於反應的溶劑中的聚醯胺酸烷基酯之濃度，就不易引起聚醯胺酸烷基酯之析出之點而言，較佳為1~30質量%。其中，以5~20質量%為佳。又，為了防止四羧酸二酯二氯化物的水解，故使用於聚醯胺酸烷基酯之製作之溶劑以盡可能脫水為較佳。進而，反應係於氮環境中來進行，以防止外氣的混入為較佳。
(3)藉由二胺成分與四羧酸二酯之反應來製造之方法
該方法為例如將二胺成分與四羧酸二酯在縮合劑、鹼及溶劑之存在下，以0~150℃(較佳為0~100℃)中縮聚合反應30分~24小時(較佳為3~15小時)之方法。
關於縮合劑，可使用三苯基亞磷酸酯、二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、N,N’-羰基二咪唑、二甲氧基-1,3,5-三嗪基甲基嗎福林鎓、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲四氟硼酸鹽、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸鹽、(2,3-二氫-2-硫基-3-苯并噁唑基)膦酸二苯酯等。縮合劑的使用量，相對於四羧酸二酯，較佳為2~3倍莫耳，特別是以2~2.5倍莫耳為佳。
關於鹼，可使用吡啶、三乙基胺等的3級胺。鹼的使用量，以於縮聚合反應後可容易地除去的量為較佳，相對於二胺成分以2~4倍莫耳為較佳，以2~3倍莫耳為又較佳。使用於縮聚合反應之溶劑，就所得的聚合物(即，聚醯胺酸烷基酯)之對於溶劑之溶解性之點而言，可舉出使用於上述二胺成分與四羧酸成分之反應中之溶劑。其中，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮或γ-丁內酯。該等溶劑能以1種或混合2種以上來使用。
又，於縮聚合反應中藉由加入路易斯酸來作為添加劑，可使反應有效的進行。作為路易斯酸以氯化鋰、溴化鋰等的鹵化鋰為較佳。路易斯酸的使用量，相對於二胺成分，以0.1~10倍莫耳為較佳。其中，以2.0~3.0倍莫耳為佳。
由上述(1)~(3)之手法所得到的聚醯胺酸烷基酯之溶液中來回收聚醯胺酸烷基酯時，將反應溶液投入至溶劑中使其沉澱即可。作為使用於沉澱之溶劑，可舉出水、甲醇、乙醇、2-丙醇、己烷、丁基賽路蘇、丙酮、甲苯等。投入至溶劑中並使其沉澱之聚合物，為達除去於上述所使用的添加劑、觸媒類之目的，用上述溶劑來進行多次洗淨操作為較佳。洗淨、過濾並回收後，可以在常壓或減壓下、或常溫或進行加熱來乾燥聚合物。又，若將沉澱回收的聚合物使其再溶解於溶劑中，重覆2~10次的再沉澱回收之操作時，可減少聚合物中之雜質。聚醯胺酸烷基酯係以上述(2)或(3)之製造方法為較佳。
＜液晶配向劑＞
本發明之液晶配向劑為含有上述的特定聚合物，但亦可含有構造為不同的特定聚合物2種以上。又，除了特定聚合物以外，亦可含有其他的聚合物(即，不具有以式(I)所表示之二價基的聚合物(不含有式[I]所表示之特定二胺而得到的聚合物))。作為聚合物之形式，可舉出聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚有機矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯或其衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。若本發明之液晶配向劑含有其他的聚合物時，相對於全聚合物成分，特定聚合物之比例較佳為5質量%以上，可舉例如5~95質量%。
關於液晶配向劑，就使形成均勻的薄膜之點而言，一般為採用塗佈液之形態。本發明之液晶配向劑，亦較佳為含有上述聚合物成分與可溶解該聚合物成分的有機溶劑而成的塗佈液。此時，液晶配向劑中之聚合物之濃度，可依據所欲形成的塗膜的厚度的設定來予以適當變更。就形成均勻且無缺陷之塗膜之點而言，較佳為1質量%以上，就溶液之保存穩定性之點而言，較佳為10質量%以下。特佳的聚合物之濃度為2~8質量%。
液晶配向劑中所含有的有機溶劑，只要是可均勻溶解聚合物成分即可，並未特別限定。若舉出具體例時，如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、γ-丁內酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、環己酮、環戊酮等。其中，較佳為使用N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、或γ-丁內酯。
又，本發明之液晶配向劑中所含有的有機溶劑，除了上述溶劑以外，亦可使用能提升塗佈液晶配向劑時之塗佈性或塗膜之表面平滑性之溶劑。以下為舉出該有機溶劑的具體例，但不限定於該等。
可舉例如：乙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、tert-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、異戊醇、tert-戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊基醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、環己醇、1-甲基環己醇、2-甲基環己醇、3-甲基環己醇、2,6-二甲基-4-庚醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二異丙基醚、二丙基醚、二丁基醚、二己基醚、二噁烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、1,2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丁基醚、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、4,6-二甲基-2-庚酮、3-乙氧基丁基乙酸酯、1-甲基戊基乙酸酯、2-乙基丁基乙酸酯、2-乙基己基乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸伸丙酯、碳酸伸乙酯、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單異戊基醚、乙二醇單己基醚、2-(己氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、丙二醇單丁基醚、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇二甲基醚、三丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸丙二醇單乙基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丙酯、乳酸n-丁酯、乳酸異戊酯、以上述式[D-1]~[D-3]所表示之溶劑等。
其中，有機溶劑係以使用1-己醇、環己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單丁基醚或二丙二醇二甲基醚為較佳。如此般的溶劑之種類及含有量，可因應於液晶配向劑的塗佈裝置、塗佈條件、塗佈環境等來予以適當選擇。
本發明之液晶配向劑中，亦可追加含有聚合物成分及有機溶劑以外的成分。作為如此般的追加成分，可舉出用來提高液晶配向膜與基板之密著性、或液晶配向膜與密封材之密著性之密著助劑、用來提高液晶配向膜之強度之交聯劑、用來調整液晶配向膜之介電率或電阻之介電質或導電物質等。作為該等追加成分的具體例，可舉出國際公開第2015/060357號第53頁第[0104]段落~第60頁第[0116]段落中所揭示的不良溶劑或交聯性化合物。
本發明之液晶配向劑中，除了上述以外，可含有本發明記載之特定聚合物以外之聚合物、為達改變液晶配向膜的介電率或導電性等的電特性之目的之介電質、為達提升液晶配向膜與基板之密著性之目的之矽烷偶合劑、為達提高製成液晶配向膜時的膜硬度或緻密度之目的之交聯性化合物、及進一步達成在燒成塗膜時的有效率地進行聚醯亞胺前驅物之藉由加熱之醯亞胺化之目的之醯亞胺化促進劑等。
作為提升液晶配向膜與基板之密著性之化合物，可舉出含官能性矽烷之化合物或含環氧基之化合物，例如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲丙基三甲氧基矽烷、3-脲丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三亞乙基三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三亞乙基三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-雙(氧伸乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(氧伸乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’,-四縮水甘油基-m-二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷或N,N,N’,N’,-四縮水甘油基-4、4’-二胺基二苯甲烷等。
又，本發明之液晶配向劑中，用來提高液晶配向膜之機械強度，亦可添加如下述般的添加物。
上述之添加劑，相對於液晶配向劑中所含有的聚合物成分之100質量份，以0.1~30質量份為較佳。若未滿0.1質量份時，無法期待該效果，若超過30質量份時，會使液晶之配向性降低，故又較佳為0.5~20質量份。
＜液晶配向膜＞
本發明之液晶配向膜係以上述液晶配向劑而得到。藉由使用本發明之液晶配向劑，特別是適合在藉由電場使相對於基板呈垂直配向的液晶分子應答之方式之VA方式(特別是PSA模式)，可提供電壓保持率為優異、累積電荷的緩和為快速、殘影特性為優異的液晶配向膜或液晶顯示元件。若舉例得到液晶配向膜之方法之一例時，將本發明之液晶配向劑塗佈至基板後，因應所需地乾燥、並進行燒成而得到硬化膜，將該硬化膜直接作為液晶配向膜使用亦可。又，亦可將該硬化膜摩擦、或照射偏光或特定的波長的光等、或進行離子束等的處理、或作為PSA用配向膜在對液晶充填後的液晶顯示元件外加電壓的狀態下來照射UV。特別是可使用作PSA用配向膜。
作為塗佈液晶配向劑之基板，只要是透明性高的基板即可無特別限定，可與玻璃基板、氮化矽基板一起使用丙烯醯基板或聚碳酸酯基板等的塑膠基板等。此時，就製程的簡單化之點而言，以使用形成有用於液晶驅動的ITO電極等的基板為較佳。又，反射型的液晶顯示元件中，如果僅單側的基板的話，亦可使用矽晶圓等的不透明之物，此情形的電極亦可使用鋁等反射光的材料。
液晶配向劑之塗佈方法無特別限定，工業上一般為網板印刷、平板印刷、柔版印刷、噴墨法等。作為其他的塗佈方法，如浸漬法、輥塗佈機法、縫塗佈機法、旋塗機法、噴霧法等，可因應目的來使用該等。將液晶配向劑塗佈至基板上後，藉由加熱板、熱循環型烘箱、IR(紅外線)型烘箱等的加熱手段，來使溶劑蒸發、進行燒成。塗佈液晶配向劑後之乾燥、燒成步驟，可選擇任意之溫度與時間。乾燥之步驟並非必須，但若自塗佈後至燒成為止之時間內基板整體不為一定之情形時，或塗佈後未直接進行燒成之情形時，以進行乾燥步驟為較佳。該乾燥只要除去溶劑至塗膜形狀不會因基板的搬送等而產生變形的程度即可，關於該乾燥手段並無特別限定。可舉出例如在溫度40℃~150℃(較佳為60℃~100℃)的加熱板上乾燥0.5分~30分(較佳為1分~5分)之方法。
藉由塗佈液晶配向劑而所形成的塗膜的燒成溫度並無限定，例如100~350℃，較佳為120~300℃，更佳為150℃~250℃。燒成時間為5分~240分，較佳為10分~90分，又較佳為20分~90分。加熱係可藉由通常周知的方法，例如加熱板、熱風循環爐、紅外線爐等來進行。
燒成後的液晶配向膜的厚度，若過薄時，液晶顯示元件的可靠性會有降低之情形，故較佳為5~300nm，又較佳為10~200nm。本發明之液晶配向膜，可使用作為VA方式(特別是PSA模式)的液晶顯示元件的液晶配向膜。
＜液晶顯示元件及其製造方法＞
液晶顯示元件，可依上述之方法在基板上形成液晶配向膜後，以周知的方法來製作液晶晶胞(liquid crystal cell)。作為液晶顯示元件之具體例係具備有液晶晶胞的垂直配向方式之液晶顯示元件，其係具有以對向方式所配置的2片基板、設置於基板間的液晶層、與設置於基板與液晶層之間的藉由液晶配向劑所形成的上述液晶配向膜。具體而言係具備有液晶晶胞的垂直配向方式之液晶顯示元件，其係將液晶配向劑塗佈在2片基板上並燒成而形成液晶配向膜，藉由以該液晶配向膜對向之方式來配置2片基板，將由液晶所構成的液晶層夾持在該2片基板之間(即，與液晶配向膜接觸來設置液晶層)，對液晶配向膜及液晶層一邊外加電壓一邊照射紫外線來製作。
作為液晶顯示元件之基板，只要是透明性高的基板即可無特別限定，但通常是在基板上形成有用於驅動液晶的透明電極的基板。作為具體例，可舉例與上述液晶配向膜中所記載的基板為相同者。雖然可使用以往之設置有電極圖型或突起圖型的基板，但液晶顯示元件中，因為使用含有本發明之聚醯亞胺系聚合物之液晶配向劑，即使是在單側基板形成例如1μm~10μm的線/隙縫電極圖型，而在對向基板未形成隙縫圖型或突起圖型的構造亦可運作，藉由該構造的液晶顯示元件，可簡化製造時的製程而獲得高透過率。
又，在如TFT型元件之類的高機能元件中，可使用在用於液晶驅動的電極與基板之間形成如電晶體般元件的構件。
透過型的液晶顯示元件之情形時，一般使用如上述般的基板，但對於反射型的液晶顯示元件，如果僅單側的基板的話，亦可使用矽晶圓等的不透明的基板。此時，在基板上所形成的電極亦可使用反射光的材料，例如鋁。
構成液晶顯示元件之液晶層的液晶材料並無特別限定，可使用以往的垂直配向方式所使用的液晶材料，例如，Merck公司製的MLC-6608或MLC-6609、MLC-3023等的負型液晶。又，PSA模式中，可使用例如以下述式所表示般的含有聚合性化合物之液晶。
作為使液晶層夾持在2片基板之間之方法，可舉例周知的方法。例如可舉出下述方法，準備形成有液晶配向膜的1對基板，在一片的基板的液晶配向膜上散布珠粒等的間隔件，以形成有液晶配向膜的一側的面位於內側之方式來貼合另一片基板，減壓注入液晶並密封。又，亦可藉由下述方法來製作液晶晶胞，準備形成有液晶配向膜的1對基板，在一片基板的液晶配向膜上散布珠粒等的間隔件後滴入液晶，之後以形成有液晶配向膜的一側的面位於內側之方式來貼合另一片的基板並進行密封。上述間隔件的厚度，較佳為1~30μm，又較佳為2~10μm。
藉由在對液晶配向膜及液晶層一邊外加電壓，一邊照射紫外線而來製作液晶晶胞之步驟，可舉例如下述方法：藉由對基板上所設置的電極間施加電壓，從而對液晶配向膜及液晶層外加電場，在保持該電場的狀態下來照射紫外線。於此，作為在電極間施加的電壓，例如為5~30Vp-p，較佳為5~20Vp-p。紫外線的照射量為例如1~60J，較佳為40J以下，若紫外線照射量少時，可抑制因構成液晶顯示元件的部材的破壞所產生的可靠性降低，且藉由減少紫外線照射時間，因而可提高製造效率故為適合。
如上述般，若對液晶配向膜及液晶層一邊外加電壓，一邊照射紫外線時，聚合性化合物會反應而形成聚合物，通過該聚合物而記住液晶分子的傾斜方向，從而可加快所得到的液晶顯示元件的應答速度。又，對液晶配向膜及液晶層一邊外加電壓，一邊照射紫外線時，選自具有使液晶垂直配向的側鏈和光反應性側鏈的聚醯亞胺前驅物、及使該聚醯亞胺前驅物醯亞胺化而得到的聚醯亞胺中的至少1種之聚合物所具有的光反應性側鏈彼此產生反應、或聚合物所具有的光反應性側鏈與聚合性化合物產生反應，因此能夠加快所得到的液晶顯示元件的應答速度。
接下來，進行偏光板之設置。具體而言，以在與2片基板之液晶層為相反側之面上貼合一對的偏光板為佳。
尚，本發明之液晶配向膜及液晶顯示元件，只要是使用本發明之液晶配向劑，上述之構成或製造方法並無限定，亦可使用其他的周知手法來製作。從液晶配向劑來得到液晶顯示元件為止之步驟，例如，日本特開2015-135393號公報的第17頁第[0074]段落~第19頁第[0082]段落等中所揭示。
若具有聚合物光反應性側鏈時，在使聚合性化合物聚合之同時，藉由使光反應性側鏈彼此產生反應、或使聚合物所具有的光反應性側鏈與聚合性化合物產生反應，因此可更有效率地將液晶配向予以固定化，而成為應答速度優異的液晶顯示元件。
[實施例]
以下為舉出實施例來更詳細地說明本發明，但本發明並非被限定於該等來進性解釋。使用的化合物係如以下般。
≪第1胺之合成例≫
＜有機溶劑＞
NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮
NEP：N-乙基-2-吡咯啶酮
GBL：γ-丁內酯
BCS：丁基賽路蘇(butyl cellosolve)
PB：丙二醇單丁基醚
DME：二丙二醇二甲基醚
DAA：4-羥基-4-甲基-2-戊酮
DEDG：二乙二醇二乙基醚
DIBK：2,6-二甲基-4-庚酮
DIPE：二異丙基醚
DIBC：2,6-二甲基-4-庚醇
Pd/C：鈀碳
DMSO：二甲基亞碸
THF：四氫呋喃
＜添加劑＞
LS-4668：3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷
(1
H-NMR之測定)
裝置：Varian NMR system 400NB(400MHz)(Varian公司製)、及JMTC-500/54/SS(500MHz)(JEOL公司製)
測定溶劑：CDCl3
(重氫化三氯甲烷)，DMSO-d6
(重氫化二甲基亞碸)
基準物質：TMS(四甲基矽烷)(δ：0.0ppm，1
H)及CDCl3
(δ：77.0ppm，13
C)
＜第1二胺(DA-1)之合成＞
在2L(公升)的四頸燒瓶中，裝入2,5-二溴噻吩(50g、208mmol)、4-硝基苯基硼酸(72.9g、436mmol)、碳酸鈉(110g、1040mmol)、二甲基甲醯胺(500g)、純水(100g)。之後，在氮環境下藉以室溫加入肆三苯基膦鈀(2.5g)，升溫至100℃，並攪拌48小時。藉以HPLC(高效液相層析)確認反應結束後，將所得到的固體進行減壓過濾，並藉以純水(500g)進行再漿化洗淨。將析出的結晶進行減壓過濾，藉以乙腈(350g)、80℃進行再漿化洗淨後並乾燥，從而得到粉末結晶(1)(收量42g，收率50%)。
NMR測定結果係如以下般。
1H-NMR(DMSO-d6
)：8.32-8.28(4H, m), 8.03-8.00(4H, m)，7.94(2H, s)
將化合物(1)(20g、61.3mmol)、5質量%Pt/C (50%含水型)、活性碳(2.0g)、及二噁烷(100g)的混合物，在氫加壓條件下以80℃攪拌24小時。反應結束後，過濾觸媒後，進行濃縮乾固。將所得到的固體藉以乙酸乙酯(200g)、甲苯(200g)進行再結晶後，將析出的結晶進行減壓過濾，並以甲醇(50g)洗淨後進行乾燥，從而得到粉末結晶DA-1(收量8g，收率50%)。
NMR測定結果係如以下般。
1H-NMR(DMSO-d6
)：7.34-7.27(4H, m)，7.09(2H, s), 7.09-6.55(4H, m), 5.28(4H, s)
＜第1二胺(DA-2)之合成＞
在3L(公升)的四頸燒瓶中，加入氯化鋅(120.3g、882mmol)，升溫至100℃並藉以油泵進行1小時真空乾燥。之後，在氮環境下藉以室溫，依序加入甲苯(460g)、二乙基胺(45.0g、615mmol)、t-丁醇(46.4g、626 mmol)、2-溴-4-硝苯乙酮(100.0g、410mmol)、4-硝苯乙酮(104.2g、631mmol)，並藉以室溫攪拌3天。藉以HPLC(高效液相層析)確認反應結束後，加入5%硫酸水溶液(400g)並中和，藉以室溫攪拌1小時。將析出的結晶進行減壓過濾，以甲苯(200g)、純水(300g)、甲醇(200g)洗淨後進行乾燥，從而得到粗結晶。藉以四氫呋喃(1340g)、60℃使所得到的粗結晶全部溶解後，加入乙醇(1340g)，並藉以5℃攪拌1小時。將析出的結晶進行減壓過濾，並以乙醇(200g)洗淨後進行乾燥，從而得到粉末結晶(1)(收量63g，收率45%)。
NMR測定結果係如以下般。
1H-NMR(DMSO-d6
)：8.40-8.36(4H, m),8.28-8.24(4H, m)，3.53(4H, s)
在2L(公升)的四頸燒瓶中，裝入化合物(1) (50g,152mmol)、乙酸酐(1000g)，並滴入硫酸(10g)與乙酸酐(200g)。滴入結束後升溫至140℃，並攪拌3小時。藉以HPLC(高效液相層析)確認反應結束後，將反應液加入在冷水(5000g)中，並攪拌1小時。將析出的結晶進行減壓過濾，藉以乙腈(500g)、80℃進行再漿化洗淨後並乾燥，從而得到粉末結晶(2)(收量42g，收率90%)。
NMR測定結果係如以下般。
1H-NMR(DMSO-d6
)：8.34-8.31(4H, m), 8.16-8.13(4H, m)，7.56(2H, s)
將化合物(2)(40g、129mmol)、5質量%Pt/C (50%含水型)、活性碳(4.0g)、及四氫呋喃(400g)的混合物，在氫加壓條件下以60℃攪拌12小時。反應結束後，過濾觸媒後，進行濃縮乾固。將所得到的固體藉以乙腈(400g)進行再結晶後，將析出的結晶進行減壓過濾，並以甲醇(50g)洗淨後進行乾燥，從而得到粉末結晶DA-2(收量20g，收率77%)。
NMR測定結果係如以下般。
1H-NMR(DMSO-d6
)：7.42-7.38(4H, m), 6.61-6.56(6H, m), 5.28(2H, s)
≪聚醯亞胺系聚合物之合成例≫
以下，使用上述合成例所合成的DA-2(即，[A1])、同樣地合成之[A2]、上述合成例所合成的DA-1(即，[A3])，並如以下般來進行聚醯亞胺系聚合物之合成。
(液晶)
MLC-3023(Merck公司製、含有負型聚合性化合物之液晶)
(第1二胺)
以下述式[A1]~[A3]所表示之化合物
A1：以式[A1]所表示之化合物
A2：以式[A2]所表示之化合物
A3：以式[A3]所表示之化合物
(第2二胺)
以下述式[B1]~[B3]所表示之化合物
B1：以式[B1]所表示之化合物
B2：以式[B2]所表示之化合物
B3：以式[B3]所表示之化合物
(其他二胺成分)
以下述式[C1]~[C6]所表示之化合物
C1：以式[C1]所表示之化合物
C2：以式[C2]所表示之化合物
C3：以式[C3]所表示之化合物
C4：以式[C4]所表示之化合物
C5：以式[C5]所表示之化合物
C6：以式[C6]所表示之化合物
(四羧酸成分)
以下述式[D1]~[D4]所表示之化合物
D1：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
D2：雙環[3,3,0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐
D3：TCA
D4：BTDA
(溶劑)
NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮
BCS：乙二醇單丁基醚
(聚醯亞胺的醯亞胺化率之測定)
將聚醯亞胺粉末20mg放入NMR(核磁共振)樣品管(NMR sampling tube stand，ϕ5(草野科學公司製))中，添加重氫化二甲基亞碸(DMSO-d6
，0.05質量%TMS(四甲基矽烷)混合品)(0.53ml)，利用超音波使其完全溶解。將該溶液藉以NMR測定機(JNW-ECA500)(JEOL DATUM公司製)來測定500MHz的質子NMR。醯亞胺化率係利用來自醯亞胺化前後不會變化的構造的質子來作為基準質子，使用該質子的波峰累積值，與來自9.5~10.0ppm附近所出現的醯胺酸的NH基的質子波峰累積值，並依據以下之式來求得。
醯亞胺化率(%)＝(1-α・x/y)×100
上述式中，x係來自醯胺酸的NH基的質子波峰累積值，y係基準質子的波峰累積值，α係聚醯胺酸(醯亞胺化率為0%)之情形時相對於醯胺酸的1個NH基質子的基準質子的個數比例。
(黏度測定)
合成例或比較合成例中，聚醯亞胺系聚合物的黏度係使用E型黏度計TVE-22H(東機產業股份有限公司製)，以樣品量1.1mL、錐形轉子TE-1(1°34’、R24)、溫度25℃來進行測定。
＜聚醯亞胺系聚合物之合成＞
如下述般，進行聚醯亞胺系聚合物的合成。將結果表示於表1中。
[合成例1]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(3.50g,14.0mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)在NMP(39.9g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.69g,8.60mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為756mPa.s。
在所得的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.984g)及吡啶(1.24g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(234ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(1)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為51%。
[合成例2]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(2.00g,8.00mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)、C1(0.65g,6.00mmol)在NMP(36.7g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.75g,8.90 mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為717mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.35g)及吡啶(1.35g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(235ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(2)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為51%。
[合成例3]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(2.00g,8.00mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)、C2(2.05g,6.00mmol)在NMP(42.6g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.81g,9.24 mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為784mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.78g)及吡啶(1.17g)，並以80℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(233ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(3)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為60%。
[合成例4]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(3.50g,14.0mmol)、B2(3.03 g, 4.00mmol)、C3(0.66g、2.00mmol)在NMP(45.7g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.73g,8.80 mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為990mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.50g)及吡啶(1.09g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(265ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(4)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為54%。
[合成例5]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A2(3.50g,14.0mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)在NMP(41.0g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.95g,9.96mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為374mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.98g)及吡啶(1.24g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(234ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(5)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為59%。
[合成例6]
將D3(4.44g,19.8mmol)、A1(2.00g,8.00mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)、C1(0.65g,6.00mmol)在NMP(37.5g)中混合，並以60℃使其反應6小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為834mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.34g)及吡啶(1.34g)，並以80℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(336ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(6)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為45%。
[合成例7]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(3.50g,14.0mmol)、B3(2.61g, 6.00mmol)在NMP(41.7g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.80g,9.20mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為761mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.86g)及吡啶(1.20g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(266ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(7)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為55%。
[合成例8]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A1(2.00g,8.00mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)、C1(0.65g,6.00mmol)在NMP(39.9g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D4(1.92g,6.00mmol)，並以23℃使其反應1小時，進而加入D1(0.61g,3.10mmol)再以23℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為805mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.02g)及吡啶(1.25g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(234ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(8)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為47%。
[合成例9]
將D2(2.50g,10.0mmol)、A3(2.13g,8.00mmol)、B1(2.28g, 6.00mmol)、C6(0.65g,6.00mmol)在NMP(37.2g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.74g,8.83mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為833 mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.29g)及吡啶(1.33g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(403ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(9)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為50%。
[比較合成例1]
將D2(2.50g,10.0mmol)、B1(2.28g,6.00mmol)、C5(3.49g, 14.0mmol)在NMP(40.2g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.76g,9.00mmol)，並以40℃使其反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為758mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.99g)及吡啶(1.24g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(234ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(R1)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為46%。
[比較合成例2]
將D2(2.50g,10.0mmol)、B1(2.28g,6.00mmol)、C1(0.65g, 6.00mmol)、C4(1.99g,8.00mmol)在NMP(36.8g)中混合，並以50℃使其反應3小時後，加入D1(1.76g,9.0mmol)，並以40℃反應3小時，從而得到樹脂固形分濃度20質量%的聚醯胺酸溶液。測定該聚醯胺酸溶液的黏度時為786mPa.s。
在所得到的聚醯胺酸溶液(20.0g)中，加入NMP並稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(4.35g)及吡啶(1.35g)，並以50℃使其反應3小時。將該反應溶液投入至甲醇(235ml)中，並濾取所得到的沉澱物。將該沉澱物以甲醇進行洗淨，以60℃進行減壓乾燥從而得到聚醯亞胺粉末(R2)。該聚醯亞胺的醯亞胺化率為52%。
＜液晶配向劑之調製＞
實施例及比較例為記載液晶配向劑之調製例。使用實施例及比較例中所得到的液晶配向劑，並進行液晶顯示元件之製作、及各種評估。
＜實施例1＞
在合成例1所得的聚醯亞胺粉末(1)(3.00g)中，加入NMP(27.0g)藉以70℃攪拌24小時來使其溶解。在該溶液中加入BCS(20.0g)，從而得到液晶配向劑(V-1)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜實施例2＞~＜實施例8＞
除了製成聚醯亞胺粉末(2)~(8)以外，係採用與實施例1為相同之方式，從而得到液晶配向劑(V-2)~(V-8)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜實施例9＞
在合成例9所得到的聚醯亞胺粉末(9)(3.00g)中，加入NMP(57.0g)藉以70℃攪拌24小時使其溶解。在該溶液中，加入BCS(15.0g)從而得到液晶配向劑(V-9)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜比較例1＞
在比較合成例1所得到的聚醯亞胺粉末(R1)(3.00g)中，加入NMP(27.0g)及BCS(20.0g)，並以70℃攪拌24小時從而得到液晶配向劑(V-R1)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜比較例2＞
除了製成聚醯亞胺粉末(R2)以外係與比較例1相同地得到液晶配向劑(V-R2)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜實施例10＞
混合實施例4所得到的液晶配向劑(V-4)(3.00g)與比較例1所得到的液晶配向劑(V-R1)(7.00g)，並以室溫攪拌3小時，從而得到液晶配向劑(V-10)。在該液晶配向劑未發現有混濁或析出等的異常，確認呈均勻之溶液。
＜實施例11＞
除了將使用的液晶配向劑，變更成實施例6所得到的液晶配向劑(V-6)(3.00g)與比較例2所得到的液晶配向劑(V-R2)(7.00g)以外，係進行與實施例10為相同的操作從而得到液晶配向劑(V-11)。
使用所得到的液晶配向劑(V-1)~(V-11)，製作液晶顯示元件並製作液晶顯示元件，進行垂直配向性之評估、電壓保持率之評估、殘影特性之評估。將結果表示於表2中。
又，使用比較例的液晶配向劑(V-R1)~(V-R2)，製作液晶顯示元件，進行垂直配向性之評估、電壓保持率之評估、殘影特性之評估。將結果表示於表2中。
＜評估用液晶顯示元件之製作＞
將實施例所得到的液晶配向劑(V-1)~(V-11)及比較例所得到的液晶配向劑(V-R1)~(V-R2)利用細孔徑1μm的薄膜濾器來進行加壓過濾。將所得到之溶液旋塗在已用純水及IPA(異丙基醇)洗淨的40mm×30mm的附帶ITO電極的玻璃基板(縱：40mm、橫：30mm、厚度：1.1mm)的ITO面上，藉以加熱板上70℃進行90秒、藉以熱循環型潔淨烘箱230℃進行30分的加熱處理，從而得到膜厚為100nm的附帶液晶配向膜的ITO基板。準備2片所得到的附帶液晶配向膜的ITO基板，在其一片的基板的液晶配向膜面上，塗佈直徑4μm的珠粒間隔件(日揮觸媒化成公司製、真絲球、SW-D1)。
接下來，利用密封劑(三井化學製XN-1500T)來塗佈周圍。接下來，將另一片基板的形成液晶配向膜側的面作為內側，並與先前的基板貼合後，使密封劑硬化來製作空晶胞。在該空晶胞中藉由減壓注入法注入液晶MLC-3023(Merck公司製商品名)來製作液晶晶胞。
在對該液晶晶胞外加15V的DC電壓之狀態下，從該液晶晶胞的外側來照射10J/cm2
的通過325nm以下濾波器的高壓水銀燈的UV (1st-UV)。之後，在對液晶晶胞不外加電壓之狀態下，使用螢光UV燈(FLR40SUV32/A-1)照射30分(2nd-UV)，使存在於液晶晶胞中的未反應的聚合性化合物鈍化。尚，紫外線照射量之測定係將UV-35的受光器連接於ORC公司製UV-M03A來使用。
＜評估＞
(垂直配向性)
液晶顯示元件的液晶配向性係利用偏光顯微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(Nikon公司製)來做觀察，確認液晶是否呈垂直配向。具體而言，將未發現因液晶的流動所導致之不良或因配向缺陷所導致之輝點者設為良好。將評估結果表示於表2中。
(可靠性)
將上述所製作的評估用液晶顯示元件，外加1V的電壓以60微秒的外加時間、1667毫秒的間隔後，以60℃來測定從外加解除至1667毫秒後的電壓保持率(%)。之後，在85℃85%的高溫高濕烘箱內放置7天，相同地以60℃來測定電壓保持率(%)。測定裝置係使用TOYO Corporation製VHR-1。將評估結果表示於表2中。將於高溫高濕試驗後電壓保持率為40%以上者設為良好，未滿40%者設為不良。
(殘影特性)
使用上述所製作的評估用液晶顯示元件，外加交流電壓7.8Vp-p(30Hz)與直流電壓3V，在23℃的溫度下驅動96小時。之後，藉由閃爍消去法來求出直流電壓解除後立即、及3小時後在液晶晶胞內所產生的電壓(殘留DC)。將結果表示於表2中。將直流電壓解除後立即所累積的殘留DC電壓於3小時後為70mV以下者設為良好，將累積為70mV以上者設為不良。
Claims (8)
- 一種液晶配向劑，其特徴在於包含以二胺成分而得到的聚合物、與有機溶劑，該二胺成分包含以下述式[I]所表示之第1二胺之至少1種、與具有選自以下述式[S1]~[S3]所表示之群組之側鏈構造之第2二胺之至少1種，前述聚合物係選自由聚醯亞胺前驅物及作為其醯亞胺化物的聚醯亞胺所成之群組中之至少1種的聚合物，該聚醯亞胺前驅物係以具有以前述式[I]所表示之構造之二胺、與四羧酸二酐而得到的縮聚合物，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中，上述第1二胺係以下述式[II]所表示，
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中，以前述式[S1]所表示之側鏈構造係選自由以下述式[S1-x1]~[S1-x7]所成之群組中之至少1種，
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中，在具有以前述式[S2]所表示之側鏈構造之二胺中，X3為-CONH-、-NHCO-、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，R2為碳數3~20的烷基或碳數2~20的烷氧基烷基。
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中，以前述式[S3]所表示之側鏈構造具有以下述式[S3-x]所表示之構造，
- 如請求項1或2之液晶配向劑，其中，前述二胺成分含有選自以下述式[1]及[2]所表示之二胺之至少1種，
- 一種液晶配向膜，其特徴在於以請求項1~請求項6中任一項之液晶配向劑而得到。
- 一種液晶顯示元件，其特徴在於具備請求項7之液晶配向膜。
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