JPS60214341A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPS60214341A JPS60214341A JP7147484A JP7147484A JPS60214341A JP S60214341 A JPS60214341 A JP S60214341A JP 7147484 A JP7147484 A JP 7147484A JP 7147484 A JP7147484 A JP 7147484A JP S60214341 A JPS60214341 A JP S60214341A
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- polyimide
- liquid crystal
- film
- substrate
- crystal display
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、新規な配向膜を有する透明導電性基板を用い
た液晶・表示素子に関するものである。
た液晶・表示素子に関するものである。
従来、液晶表示素子においては、配向膜を設けた種々の
透明導電性基板が用いられているが、この場合、配向膜
は液晶表示素子の表示品質に大きん影響を与えることか
ら、その配向膜の開発に多くの研究が向けられている。
透明導電性基板が用いられているが、この場合、配向膜
は液晶表示素子の表示品質に大きん影響を与えることか
ら、その配向膜の開発に多くの研究が向けられている。
従来、配向膜素材として、ポリイミドを用いることは知
られており、例えな、下記の式で示すピロメリットイミ
ドを用いることが知られている。
られており、例えな、下記の式で示すピロメリットイミ
ドを用いることが知られている。
（前記式において、ｎは１以上の整数）しかしながら、
前記のようなポリイミドは、溶剤不溶性のものであるた
め、基板上に製膜するには、その先駆体であるポリアミ
ック酸（ポリイミドの開環体）溶液の形で塗布した後、
加熱環化させてポリイミド構造にすることが必要とされ
る。
前記のようなポリイミドは、溶剤不溶性のものであるた
め、基板上に製膜するには、その先駆体であるポリアミ
ック酸（ポリイミドの開環体）溶液の形で塗布した後、
加熱環化させてポリイミド構造にすることが必要とされ
る。
この場合、その加熱環化には２５０〜３００℃以上の高
温を要することから、基板に変形を生起したり、特別の
加熱設備を必要とする等の問題を生じている。近年、表
示容量を増大させるために、薄膜トランジスタアレイを
用いたアクティブマトリクス型液晶表示素子が開発され
ているが、このような液晶表示素子の場合、薄膜トラン
ジスタアレイが高温劣化しやすいために、前記ポリイミ
ドをその配向膜として適用することは困難である。また
、プラスチック基板を用いた液晶表示素子も開発されて
いるが、プラスチック基板の場合、その耐熱性が悪いこ
とから、前記ポリイミドをその配向膜として適用するこ
とも同様に困難である。さらに、前記のようなポリイミ
ドの場合、その先駆体であるポリアミック酸が不安定で
あるため、ポットライフが短いという欠点を有している
。
温を要することから、基板に変形を生起したり、特別の
加熱設備を必要とする等の問題を生じている。近年、表
示容量を増大させるために、薄膜トランジスタアレイを
用いたアクティブマトリクス型液晶表示素子が開発され
ているが、このような液晶表示素子の場合、薄膜トラン
ジスタアレイが高温劣化しやすいために、前記ポリイミ
ドをその配向膜として適用することは困難である。また
、プラスチック基板を用いた液晶表示素子も開発されて
いるが、プラスチック基板の場合、その耐熱性が悪いこ
とから、前記ポリイミドをその配向膜として適用するこ
とも同様に困難である。さらに、前記のようなポリイミ
ドの場合、その先駆体であるポリアミック酸が不安定で
あるため、ポットライフが短いという欠点を有している
。
本発明は、配向膜を有する透明導電性基板を用いる液晶
表示素子において、従来のポリイミド配向膜の使用に見
られる前記欠点の克服された液晶表示素子を提供するこ
とを目的とする。
表示素子において、従来のポリイミド配向膜の使用に見
られる前記欠点の克服された液晶表示素子を提供するこ
とを目的とする。
！
〔構 成〕
本発明によれば、配向膜を有する透明導電性基板を用い
た液晶表示素子において、該配向膜が、下記一般式で表
わされるポリイミドを主成分とする被膜からなることを
特徴とする液晶表示素子が提供される。
た液晶表示素子において、該配向膜が、下記一般式で表
わされるポリイミドを主成分とする被膜からなることを
特徴とする液晶表示素子が提供される。
前記一般式（１）において、ｘｌ及びＸ２は置換基を有
していてもよいフェニル基であり、Ｖｌ及びＹ２は、置
換基を有していてもよいフェニレン基である。この場合
、前記置換基としては、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル
基、水酸基、アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原
子等が挙げられる。この置換基の種類は特に制約されず
、前記一般式（１）で表わされるポリイミドを製造する
に際し、反応に悪影響を与えない不活性のものであれば
よい。また、置換基の数も特に制約されず、例えば、ｘ
ｌ及びｘ２の場合、１〜５個の置換基を有することが可
能であり、ｖｌ及び■２の場合、１〜４個の置換基を有
することが可能である。ｎは１以上の整数であり、一般
には、１０〜１０００、好ましくは３０〜５００の整数
である。
していてもよいフェニル基であり、Ｖｌ及びＹ２は、置
換基を有していてもよいフェニレン基である。この場合
、前記置換基としては、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル
基、水酸基、アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原
子等が挙げられる。この置換基の種類は特に制約されず
、前記一般式（１）で表わされるポリイミドを製造する
に際し、反応に悪影響を与えない不活性のものであれば
よい。また、置換基の数も特に制約されず、例えば、ｘ
ｌ及びｘ２の場合、１〜５個の置換基を有することが可
能であり、ｖｌ及び■２の場合、１〜４個の置換基を有
することが可能である。ｎは１以上の整数であり、一般
には、１０〜１０００、好ましくは３０〜５００の整数
である。
本発明における前記一般式（１）で表わされるポリイミ
ドは、下記反応式に従って、２，５−ジ（４−アミノフ
ェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン誘導体（ＩＩ
）と、３，４．３’ 、、４’ −ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物（Ｉ［Ｉ）とを反応させた後、加
熱することによって得ることができる。
ドは、下記反応式に従って、２，５−ジ（４−アミノフ
ェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン誘導体（ＩＩ
）と、３，４．３’ 、、４’ −ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物（Ｉ［Ｉ）とを反応させた後、加
熱することによって得ることができる。
（」１）
−〉（１）
加熱
（式中、ｘＬ 、ｘ２ 、Ｙｌ、ｙ２及びｎは前記と同
じ意味を持つ） 前記化合物（ＩＩ）と化合物（ｍ）との反応は、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ｍ−クレゾール等の有機溶剤中において、室温〜５０
℃で行うことができる。そして、このようにして得られ
た反応生成物は、これをそのまま１５０〜２５０℃に加
熱し、ポリアミック酸（ＩＶ）を環化させることによっ
て、目的の化合物（１）を得ることができる。また、前
記化合物（ＩＩ）と化合物（ｍ）を反応させる場合、イ
ンキノリンを化合物（ｎ）に対し、０．５〜１０モル倍
、好ましくは１〜５モル倍加えることにより、得られる
ポリイミドの溶廓性を高めることができる。なお、原料
化合物（Ｉ［）は。
じ意味を持つ） 前記化合物（ＩＩ）と化合物（ｍ）との反応は、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ｍ−クレゾール等の有機溶剤中において、室温〜５０
℃で行うことができる。そして、このようにして得られ
た反応生成物は、これをそのまま１５０〜２５０℃に加
熱し、ポリアミック酸（ＩＶ）を環化させることによっ
て、目的の化合物（１）を得ることができる。また、前
記化合物（ＩＩ）と化合物（ｍ）を反応させる場合、イ
ンキノリンを化合物（ｎ）に対し、０．５〜１０モル倍
、好ましくは１〜５モル倍加えることにより、得られる
ポリイミドの溶廓性を高めることができる。なお、原料
化合物（Ｉ［）は。
ベンジルクロリド又はその核置換体と単体イオウとの反
応で得られるテトラフェニルチオフェン誘導体を通常の
方法によりニトロ化した後、還元することにより、容易
かつ安価ビ得ることができる。。
応で得られるテトラフェニルチオフェン誘導体を通常の
方法によりニトロ化した後、還元することにより、容易
かつ安価ビ得ることができる。。
本発明の液晶表示素子は、前記一般式（Ｉ）で表わされ
るポリイミドの配向膜を有する透明導電性基板を用いて
作成される。この場合、本発明で用いるポリイミドは、
従来のポリイミドとは異なり、それ自体高い溶剤可溶性
を有し、テトラクロロエタン、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ｍ−クレゾール、ピリジン、ニトロメタン、ジメチルス
ルホキシド等の種々の溶剤に溶解し、安定なポリイミド
溶液を与える。このようなポリイミド溶液は、高い製造
性を有し、透明導電性基板上に塗布して配向膜とするこ
とが容易であり、しかも得られる配向膜は均一で高い配
向性能を有するものである。また、本発明で用いるポリ
イミドは、長いポットライフを有し、粉末状や溶液状で
保存した場合、２力月〜１年以上にわたる保存後でもそ
のすぐれた性能を保持する。
るポリイミドの配向膜を有する透明導電性基板を用いて
作成される。この場合、本発明で用いるポリイミドは、
従来のポリイミドとは異なり、それ自体高い溶剤可溶性
を有し、テトラクロロエタン、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ｍ−クレゾール、ピリジン、ニトロメタン、ジメチルス
ルホキシド等の種々の溶剤に溶解し、安定なポリイミド
溶液を与える。このようなポリイミド溶液は、高い製造
性を有し、透明導電性基板上に塗布して配向膜とするこ
とが容易であり、しかも得られる配向膜は均一で高い配
向性能を有するものである。また、本発明で用いるポリ
イミドは、長いポットライフを有し、粉末状や溶液状で
保存した場合、２力月〜１年以上にわたる保存後でもそ
のすぐれた性能を保持する。
透明導電性基板上にポリイミド配向膜を形成するには、
先ず、濃度０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜
１重景％のポリイミド溶液を調製する。この溶液には、
必要に応じて他の樹脂を加えることもできる。次に、こ
の溶液をスピンコード、ローラーコート、スプレィコー
ト、ディッピング等の従来公知の方法により塗布し、次
いで、溶剤除去のために加熱して、膜厚１００〜５００
０人、好ましくは５００〜２０００人のポリイミド膜と
した後、綿布、ナイロン植毛布、ポリエステル植毛布等
により一方向にこする（ラビング処理）。基板上に塗布
されたポリイミド溶液を加熱乾燥する場合、その加熱温
度は、使用した溶剤の沸点や蒸気圧に依存し、例えば、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンやω−クレゾールの場合、
１８０〜２００℃、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやテ
トラクロロエタンの場合、１２０〜１５０°Ｃ、ニトロ
メタンの場合、８０〜１１０℃、塩化メチレンの場合に
は室温〜４０℃で十分であり、溶剤の種類を特定するこ
とにより、著しく低温で加熱乾燥を行うことができる。
先ず、濃度０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜
１重景％のポリイミド溶液を調製する。この溶液には、
必要に応じて他の樹脂を加えることもできる。次に、こ
の溶液をスピンコード、ローラーコート、スプレィコー
ト、ディッピング等の従来公知の方法により塗布し、次
いで、溶剤除去のために加熱して、膜厚１００〜５００
０人、好ましくは５００〜２０００人のポリイミド膜と
した後、綿布、ナイロン植毛布、ポリエステル植毛布等
により一方向にこする（ラビング処理）。基板上に塗布
されたポリイミド溶液を加熱乾燥する場合、その加熱温
度は、使用した溶剤の沸点や蒸気圧に依存し、例えば、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンやω−クレゾールの場合、
１８０〜２００℃、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやテ
トラクロロエタンの場合、１２０〜１５０°Ｃ、ニトロ
メタンの場合、８０〜１１０℃、塩化メチレンの場合に
は室温〜４０℃で十分であり、溶剤の種類を特定するこ
とにより、著しく低温で加熱乾燥を行うことができる。
このような低温加熱乾燥により、基板の損傷や劣化を防
止することができる。
止することができる。
本発明で用いる液晶基板の種類は制約されず、ガラス基
板はもちろん、ポリエステル、ポリエーテルスルホン、
ポリスルホン、アセチルセルロース等のプラスチックの
フィルム、さらに薄膜トランジスターアレイを形成した
ガラス基板、シリコンウェハー等を有利に用いることが
できる。
板はもちろん、ポリエステル、ポリエーテルスルホン、
ポリスルホン、アセチルセルロース等のプラスチックの
フィルム、さらに薄膜トランジスターアレイを形成した
ガラス基板、シリコンウェハー等を有利に用いることが
できる。
前記のようにして基板上に形成された配向膜は、液晶に
対してすぐれたホモジニアス配向性能を有する。この場
合、液晶としては、シッフベース系液晶、アゾキシ系液
晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶
、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、ターフェニル系
液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶等が挙げられる
。これらの液晶は、単独又は通常混合物として用いられ
る。
対してすぐれたホモジニアス配向性能を有する。この場
合、液晶としては、シッフベース系液晶、アゾキシ系液
晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶
、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、ターフェニル系
液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶等が挙げられる
。これらの液晶は、単独又は通常混合物として用いられ
る。
さらに、これらの液晶に対しては、コレスチルクロリド
、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネート
等のコレステリック液晶、英国ブリティッシュドラッグ
ハウス社から商品名ｃ−１５、ＣＢ−１５として販売さ
れているようなカイラルネマチック液晶や、テトラアル
キルアンモニウム塩のようなイオン性ドーパント等を添
加することができる。
、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネート
等のコレステリック液晶、英国ブリティッシュドラッグ
ハウス社から商品名ｃ−１５、ＣＢ−１５として販売さ
れているようなカイラルネマチック液晶や、テトラアル
キルアンモニウム塩のようなイオン性ドーパント等を添
加することができる。
本発明で用いるポリイミド配向膜を有する基板において
、その基板上に、電極引出部やシール形成部等の所要部
位を形成するためのエツチングを行う場合、ポリイミド
配向膜は前記したような通常の有機溶剤を用いて溶出し
得るので、ホトリソグラフィー等の簡単な方法により、
安全に所要のエツチングを行うことができる。
、その基板上に、電極引出部やシール形成部等の所要部
位を形成するためのエツチングを行う場合、ポリイミド
配向膜は前記したような通常の有機溶剤を用いて溶出し
得るので、ホトリソグラフィー等の簡単な方法により、
安全に所要のエツチングを行うことができる。
本発明の液晶表示素子において、その配向膜は、前記の
ように特別の熱安定性の良いポリイミドを用いて形成さ
れていることから、均一でかつ配向性能のすぐれたもの
である。従って、本発明の液晶表示素子は、表示品質に
すぐれると共に、高温耐久性にも著しくすぐれている。
ように特別の熱安定性の良いポリイミドを用いて形成さ
れていることから、均一でかつ配向性能のすぐれたもの
である。従って、本発明の液晶表示素子は、表示品質に
すぐれると共に、高温耐久性にも著しくすぐれている。
また、配向膜の形成は、低温度でかつ容易に行い得るの
で、本発明の製品は、生産性においてもすぐれたもので
ある。
で、本発明の製品は、生産性においてもすぐれたもので
ある。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
参考例１
２．５−ジ（４・−アミノフェニル）−３，４−ジフェ
ニルチオフェン４１８ｍｇ（１ミリモル）を５ｍ（ｌの
脱水したｍ−クレゾールに溶解し、窒素気流下で４０℃
に加熱した。この溶液に３２２ｍｇ（１ミリモル）の３
．４．３’ 。
ニルチオフェン４１８ｍｇ（１ミリモル）を５ｍ（ｌの
脱水したｍ−クレゾールに溶解し、窒素気流下で４０℃
に加熱した。この溶液に３２２ｍｇ（１ミリモル）の３
．４．３’ 。
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を加え
、２．４ｍＱの脱水したｍ−クレゾールで残存する少量
のテトラカルボン酸二無水物を流浄し、反応溶液に加え
た。４５℃で３時間、及び１５０°Ｃで３時間攪拌しな
がら反応させた。次に、反応装置に蒸留用のヘッドとリ
ービッヒ冷却管をとりつけ、油溶温度２５０℃で溶媒の
ｍ−クレゾールを窒素気流下に蒸留した。この時反応装
置内の液量が約７ｍＱを保つように脱水したｍ−クレゾ
ールを加えた。
、２．４ｍＱの脱水したｍ−クレゾールで残存する少量
のテトラカルボン酸二無水物を流浄し、反応溶液に加え
た。４５℃で３時間、及び１５０°Ｃで３時間攪拌しな
がら反応させた。次に、反応装置に蒸留用のヘッドとリ
ービッヒ冷却管をとりつけ、油溶温度２５０℃で溶媒の
ｍ−クレゾールを窒素気流下に蒸留した。この時反応装
置内の液量が約７ｍＱを保つように脱水したｍ−クレゾ
ールを加えた。
この操作を５時間行なった後窒素気流下室温に冷却し、
黄色のポリイミド樹脂溶液を得た。これ溶液を３００ｍ
Ｑのメタノールに投入しポリイミド樹脂の沈でんを得
、減圧下１００℃で４時間乾燥した。生成樹脂の固有粘
度は０．５８（０，５ｇ／ｄ Ｑ 、 ｍ−クレゾール
３０℃）であり、平均重合度は約５０であった。このも
のを熱重量分析したところ、３６０℃では全く重量減少
を示さず、４６５℃で５％程度の重量減少を示す程度で
ある。
黄色のポリイミド樹脂溶液を得た。これ溶液を３００ｍ
Ｑのメタノールに投入しポリイミド樹脂の沈でんを得
、減圧下１００℃で４時間乾燥した。生成樹脂の固有粘
度は０．５８（０，５ｇ／ｄ Ｑ 、 ｍ−クレゾール
３０℃）であり、平均重合度は約５０であった。このも
のを熱重量分析したところ、３６０℃では全く重量減少
を示さず、４６５℃で５％程度の重量減少を示す程度で
ある。
赤外線吸収スペクトル（フィルム）ｃｍ ’ ： １７
８０゜１７２０．１３６０．７２０ 元素分析値 ＨＮＳ 計算値（％） ７６．７０３．４１３．９８４．５５実
測値（％） ７６．０２３．３６３．６４４．５１参考
例２ ２．５−ジ（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニ
ルチオフェン４１８ｍｇ（１ミリモル）とイソキノリン
４２ｏ＋ｇを５ｎ＋９の脱水したｍ−クレゾールに溶解
し窒素気流下で４０℃に加熱した。この溶液に３２２ｍ
ｇ（１モリモル）の３．４．３’ 、４’ −ベンゾフ
ェノンテトラスルボン酸二無水物を加え、 ２．４ｍＱ
の脱水したｍ −クレゾールで残存する少量のテトラカ
ルボン酸二無水物を流浄し反応溶液に加えた。４５℃で
３時間、１５０℃で３時間攪拌しながら反応させた。反
応装置に蒸留用のヘットとり−ビツヒ冷却管をとりつけ
油溶温度２５０℃で溶剤を窒素気流下に蒸留した。
８０゜１７２０．１３６０．７２０ 元素分析値 ＨＮＳ 計算値（％） ７６．７０３．４１３．９８４．５５実
測値（％） ７６．０２３．３６３．６４４．５１参考
例２ ２．５−ジ（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニ
ルチオフェン４１８ｍｇ（１ミリモル）とイソキノリン
４２ｏ＋ｇを５ｎ＋９の脱水したｍ−クレゾールに溶解
し窒素気流下で４０℃に加熱した。この溶液に３２２ｍ
ｇ（１モリモル）の３．４．３’ 、４’ −ベンゾフ
ェノンテトラスルボン酸二無水物を加え、 ２．４ｍＱ
の脱水したｍ −クレゾールで残存する少量のテトラカ
ルボン酸二無水物を流浄し反応溶液に加えた。４５℃で
３時間、１５０℃で３時間攪拌しながら反応させた。反
応装置に蒸留用のヘットとり−ビツヒ冷却管をとりつけ
油溶温度２５０℃で溶剤を窒素気流下に蒸留した。
この時反応装置内の液量が約７ｍΩを保つようにイソキ
ノリン２５ｍｇ／ｍ ｎを含む脱水したｍ−クレゾール
を加えた。この操作を５時間行なった後窒素気流下室温
に冷却し、黄色のポリイミド樹脂溶液を得た。この溶液
を３００ｍ Ｈのメタノールに投入しポリイミド樹脂の
沈でんを得、減圧下１００℃で４時間乾燥した。生成樹
脂の固有粘度は０．６１ （０，５ｇ／ｄΩ、ｍ−クレ
ゾール、３０°Ｃ）であり、その平均重合度は約６５で
あった。
ノリン２５ｍｇ／ｍ ｎを含む脱水したｍ−クレゾール
を加えた。この操作を５時間行なった後窒素気流下室温
に冷却し、黄色のポリイミド樹脂溶液を得た。この溶液
を３００ｍ Ｈのメタノールに投入しポリイミド樹脂の
沈でんを得、減圧下１００℃で４時間乾燥した。生成樹
脂の固有粘度は０．６１ （０，５ｇ／ｄΩ、ｍ−クレ
ゾール、３０°Ｃ）であり、その平均重合度は約６５で
あった。
赤外線吸収スペクトル（フィルム）ｃｍ −’ ？ １
７８０゜１７２０．１３６０．７２０ 実施例１ 参考例２において得られたポリイミドをＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、濃度０．５重量％のポリイミ
ド溶液を得た。これらの溶液を酸化インジウム−酸化ス
ズの透明導電膜を有するガラス基板上にスピンコード法
により塗布した後、１２０℃で１５分、１５０℃で３０
分間加熱して溶剤を蒸発除去することにより、均一なポ
リイミド被膜を得た。
７８０゜１７２０．１３６０．７２０ 実施例１ 参考例２において得られたポリイミドをＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、濃度０．５重量％のポリイミ
ド溶液を得た。これらの溶液を酸化インジウム−酸化ス
ズの透明導電膜を有するガラス基板上にスピンコード法
により塗布した後、１２０℃で１５分、１５０℃で３０
分間加熱して溶剤を蒸発除去することにより、均一なポ
リイミド被膜を得た。
次に、このポリイミド被膜をラビング処理して配向膜と
した後、１５０℃、２４時間の耐熱試験を施した。この
ようにして得た２枚の基板を配向軸が直交するように１
０μｍのスペーサを介して重ね、シール剤としてエポキ
シ接着剤を用いて貼合せ、ビフェニル系液晶（ＢＤＨ社
製、Ｅ−８）を封入し、ツィステッドネマチック型の液
晶封入セルを作成した。このようにして得られた液晶封
入セルは、良好な配向性を示し、また耐熱試験を行わず
に同様に作成された液晶封入セルと比較しても、その配
向性には全く差異は認められず、すぐれた高温耐久性を
示すことが確認された。また、参考例１において得られ
たポリイミドを用いて同様にして作成された液晶封入セ
ルについても、すぐれた配向性と高温耐久性を示すこと
が確認された。即ち、これらのセルを、８０℃、２００
時間の耐熱試験してもその配向性には説く異常が見られ
ず、耐熱信頼性においても著しくすぐれたものであるこ
とが確認された。
した後、１５０℃、２４時間の耐熱試験を施した。この
ようにして得た２枚の基板を配向軸が直交するように１
０μｍのスペーサを介して重ね、シール剤としてエポキ
シ接着剤を用いて貼合せ、ビフェニル系液晶（ＢＤＨ社
製、Ｅ−８）を封入し、ツィステッドネマチック型の液
晶封入セルを作成した。このようにして得られた液晶封
入セルは、良好な配向性を示し、また耐熱試験を行わず
に同様に作成された液晶封入セルと比較しても、その配
向性には全く差異は認められず、すぐれた高温耐久性を
示すことが確認された。また、参考例１において得られ
たポリイミドを用いて同様にして作成された液晶封入セ
ルについても、すぐれた配向性と高温耐久性を示すこと
が確認された。即ち、これらのセルを、８０℃、２００
時間の耐熱試験してもその配向性には説く異常が見られ
ず、耐熱信頼性においても著しくすぐれたものであるこ
とが確認された。
実施例２
実施例１において、液晶としてフェニルシクロヘキサン
系液晶（Ｅ −Ｍｅｒｃｋ社製、ＺＬＩ−１２８５）を
用いた以外は同様にして液晶封入セルを作成した。
系液晶（Ｅ −Ｍｅｒｃｋ社製、ＺＬＩ−１２８５）を
用いた以外は同様にして液晶封入セルを作成した。
このものも、実施例１と同様にすぐれた配向性を示した
。
。
即ち、このセルを、８０℃、２００時間の耐熱試験して
も、その配向性には全く異状が見られず、耐熱信頼性に
おいて著しくすぐれたものであることが確認された。
も、その配向性には全く異状が見られず、耐熱信頼性に
おいて著しくすぐれたものであることが確認された。
実施例３
実施例２において、基板として透明導電膜付ポリエステ
ル（ＰＥＴ）フィルムを用いた以外は同様にして液晶封
入セルを作成した。このセルも、実施例２と同様にすぐ
れた配向性を示した。
ル（ＰＥＴ）フィルムを用いた以外は同様にして液晶封
入セルを作成した。このセルも、実施例２と同様にすぐ
れた配向性を示した。
特許出願人 株式会社 リ コ −
代理人弁理士池浦敏明
手 続 補 正 書
昭和５９年７り／θ日
１、事件の表示
昭和５９年特許願第７１４７４号
２、発明の名称
液晶表示素子
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都大田区中馬込１丁目３番６号氏 名 （
６７４） 株式会社 リ コ −代表者 浜 １） 広 ４、代理人〒１５１ 住 所 東京都渋谷区代々木１丁目５８番１０号５、補
正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 ０ ７、補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の 詳細な説明の欄 ８、補正の内容 本願明細書中において次の通り補正を行います。
６７４） 株式会社 リ コ −代表者 浜 １） 広 ４、代理人〒１５１ 住 所 東京都渋谷区代々木１丁目５８番１０号５、補
正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 ０ ７、補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の 詳細な説明の欄 ８、補正の内容 本願明細書中において次の通り補正を行います。
（１）特許請求の範囲を別紙の通り補正します。
（２）第４頁第１Ｏ行の一般式（１）を下記の通り補正
」 （３）第５頁最下行の一般式（ＩＩ）を下記の通り補正
します。
」 （３）第５頁最下行の一般式（ＩＩ）を下記の通り補正
します。
（ｎ） 。
（４）第６頁第１行の一般式（ＩＶ）を下記の通り補正
しく５）第８頁第５行の「他の樹脂」を、「他の樹脂や
シランカップリングなどの改質材等」に訂正します。
しく５）第８頁第５行の「他の樹脂」を、「他の樹脂や
シランカップリングなどの改質材等」に訂正します。
（６）第９頁下から第４行目の「コレスチルク」を、「
コレステルク」に訂正します。
コレステルク」に訂正します。
「特許請求の範囲
（１）配向膜を有する透明導電性基板を用いた液晶表示
素子において、該配向膜が、下記一般式で表わされるポ
リイミドを主゛成分とする被膜からなることを特徴とす
る液晶表示素子。
素子において、該配向膜が、下記一般式で表わされるポ
リイミドを主゛成分とする被膜からなることを特徴とす
る液晶表示素子。
（式中、Ｘｌ及びｘ２は置換基を有していてもよいフェ
ニル基、Ｙｌ及びＹ２は置換基を有していてもよいフェ
ニレン基であり、ｎは１以上の整数である） 」
ニル基、Ｙｌ及びＹ２は置換基を有していてもよいフェ
ニレン基であり、ｎは１以上の整数である） 」
Claims (1)
- （１）配向膜を有する透明導電性基板を用いた液晶表示
素子において、該配向膜が、下記一般式で表わされるポ
リイミドを主成分とする被膜からなることを特徴とする
液晶表示素子。 （式中、ｘｌ及びｘ２は置換基を有していてもよいフェ
ニル基、Ｙｌ及びＹ２は置換基を有していてもレソ よいフェニル基であり、ｎは１以上の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7147484A JPS60214341A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7147484A JPS60214341A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214341A true JPS60214341A (ja) | 1985-10-26 |
Family
ID=13461650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7147484A Expired - Lifetime JPS60214341A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214341A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63500185A (ja) * | 1985-11-25 | 1988-01-21 | ヒユ−ズ・エアクラフト・カンパニ− | 高分子量ポリイミドの製造方法、生成物及び用途 |
| JPH0224627A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
| WO1997037274A3 (en) * | 1996-03-29 | 1998-03-12 | Alliant Techsystems Inc | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
| WO2019189416A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
1984
- 1984-04-10 JP JP7147484A patent/JPS60214341A/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63500185A (ja) * | 1985-11-25 | 1988-01-21 | ヒユ−ズ・エアクラフト・カンパニ− | 高分子量ポリイミドの製造方法、生成物及び用途 |
| JPH0224627A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示素子 |
| WO1997037274A3 (en) * | 1996-03-29 | 1998-03-12 | Alliant Techsystems Inc | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
| WO2019189416A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| CN111936922A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-11-13 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| JPWO2019189416A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2021-03-25 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| CN111936922B (zh) * | 2018-03-28 | 2023-05-26 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| TWI814803B (zh) * | 2018-03-28 | 2023-09-11 | 日商日產化學股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |