JPH03220162A - ジアミノ化合物及びその中間体 - Google Patents
ジアミノ化合物及びその中間体Info
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- JPH03220162A JPH03220162A JP2015746A JP1574690A JPH03220162A JP H03220162 A JPH03220162 A JP H03220162A JP 2015746 A JP2015746 A JP 2015746A JP 1574690 A JP1574690 A JP 1574690A JP H03220162 A JPH03220162 A JP H03220162A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なジアミノ化合物およびその中間体に関
する。さらに詳しくは、高いプレチルト角になる液晶表
示素子の配向膜用ポリイミドの原料として有用な新規な
ジアミノ化合物およびその中間体であるジニトロ化合物
、ジオール化合物に関する。
する。さらに詳しくは、高いプレチルト角になる液晶表
示素子の配向膜用ポリイミドの原料として有用な新規な
ジアミノ化合物およびその中間体であるジニトロ化合物
、ジオール化合物に関する。
（従来の技術）
時計や電卓に用いられている液晶表示素子は、上、下２
枚で一対金なす電極基板の間でネマチック液晶分子の配
列方向を９０度に捻った構造のツイスト・ネマチック（
以下ＴＮと略す）モードが主流として使われている。し
かし、この表示モードは、高デユーティ−駆動した場合
コントラストが低く、視野角が狭いため、表示品質、表
示面積の向上全針るためには十分々ものではなかった。
枚で一対金なす電極基板の間でネマチック液晶分子の配
列方向を９０度に捻った構造のツイスト・ネマチック（
以下ＴＮと略す）モードが主流として使われている。し
かし、この表示モードは、高デユーティ−駆動した場合
コントラストが低く、視野角が狭いため、表示品質、表
示面積の向上全針るためには十分々ものではなかった。
近年、超捻れ複屈折効果（ａｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ
ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅｃｔ ） （Ｔ
、 Ｊ 。
ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅｃｔ ） （Ｔ
、 Ｊ 。
５ｃｈｅｆｆｅｒ ａｎｄ Ｊ、 Ｎｅｔｈｒｉｎｇ、
Ａｐｐｌ−ｐｈｙｓ−Ｌｅｔｔ−４５（１０）、１０
２１（１９８４））を利用した液晶表示装置が発表され
て以来、上、下電極基板の間でネマチック液晶分子の配
列方向？１８０〜３００＆Ｋａつたスーパーツイスト・
ネマチック（以下ＳＴＮと略す）モードを利用し念液晶
表示素子が開発され、大画面液晶表示素子でも表示品位
の満足できる本のとなってきた。これらのものに使用す
る配向膜においては単に液晶分子を配列させるだけでな
く、応答性をよくし、双安定性を確実にするために基板
平面と液晶分子の間に所定の角度（以下プレチルト角と
略す）をもたせなけれｊハならない、また捻り角を大き
くするにつれて、プレチルト角も大きくすることが望ま
しい。これらのうち、捻れ角の比較的小さいもの（１８
０〜２００度ツイスト）では、電極基板上の界面処理は
、現在一般に使用されているプレチルト角（０と略す）
が５度以下の界面を持つ配向膜を備えたセルで十分であ
る。しかし、より表示品質の良い２００〜３００度の捻
れ角を持つ方式のものにあっては、より高いプレチルト
角（５°くθ≦３００）の界面を使わねばならず、この
ため、これらのプレチルト角を満足する配向膜を備えた
液晶表示セルが必要である。
Ａｐｐｌ−ｐｈｙｓ−Ｌｅｔｔ−４５（１０）、１０
２１（１９８４））を利用した液晶表示装置が発表され
て以来、上、下電極基板の間でネマチック液晶分子の配
列方向？１８０〜３００＆Ｋａつたスーパーツイスト・
ネマチック（以下ＳＴＮと略す）モードを利用し念液晶
表示素子が開発され、大画面液晶表示素子でも表示品位
の満足できる本のとなってきた。これらのものに使用す
る配向膜においては単に液晶分子を配列させるだけでな
く、応答性をよくし、双安定性を確実にするために基板
平面と液晶分子の間に所定の角度（以下プレチルト角と
略す）をもたせなけれｊハならない、また捻り角を大き
くするにつれて、プレチルト角も大きくすることが望ま
しい。これらのうち、捻れ角の比較的小さいもの（１８
０〜２００度ツイスト）では、電極基板上の界面処理は
、現在一般に使用されているプレチルト角（０と略す）
が５度以下の界面を持つ配向膜を備えたセルで十分であ
る。しかし、より表示品質の良い２００〜３００度の捻
れ角を持つ方式のものにあっては、より高いプレチルト
角（５°くθ≦３００）の界面を使わねばならず、この
ため、これらのプレチルト角を満足する配向膜を備えた
液晶表示セルが必要である。
現在使われているＴＮモード用のポリイミド配向膜では
、工業的規模で生産されている表示セルのプレチルト角
Ｆｉ５度が限界である。
、工業的規模で生産されている表示セルのプレチルト角
Ｆｉ５度が限界である。
ＳＴＮモード用として高いプレチルト角を持ったポリイ
ミド配向膜も存在してい″るが、それらは広い表示面積
のセル基板の全域にわたるプレチルト角の安定性および
再現性に問題を残している。確実に、高いプレチルト角
を得るためＫｔｉＳｉＯ等の真空斜方蒸着による薄膜形
成が、現在性われている最良の方法である。しかし、真
空蒸着による薄膜の形成は工業的に大量生産する場合、
その製造装置の面からコスト的に不利であシ、従来のＴ
Ｎモードで用いられているのと同じ方法である有機質薄
膜のラビングによる界面処理で配向および高いプレチル
ト角金得、かつプレチルト角の安定性および再現性を実
現することが切望されている。
ミド配向膜も存在してい″るが、それらは広い表示面積
のセル基板の全域にわたるプレチルト角の安定性および
再現性に問題を残している。確実に、高いプレチルト角
を得るためＫｔｉＳｉＯ等の真空斜方蒸着による薄膜形
成が、現在性われている最良の方法である。しかし、真
空蒸着による薄膜の形成は工業的に大量生産する場合、
その製造装置の面からコスト的に不利であシ、従来のＴ
Ｎモードで用いられているのと同じ方法である有機質薄
膜のラビングによる界面処理で配向および高いプレチル
ト角金得、かつプレチルト角の安定性および再現性を実
現することが切望されている。
特開昭６１−２４０２２３号公報には、式・・・（４）
にて表わされる反復単位を有するポリイミド樹脂を用い
た液晶配向膜を備えた液晶表示素子が開示されている。
た液晶配向膜を備えた液晶表示素子が開示されている。
このポリイミドの原料として、式
難点があり、有機配向膜の原料となる新規なジアミノ化
合物が望まれている。
合物が望まれている。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、上記の問題点を解決することであり、
ラビング処理することにより配向性が良く、均一で高い
プレチルト角の実現を可能にする有機質配向膜の原料と
なる新規なジアミノ化合物およびその中間体を提供する
ことにある。
ラビング処理することにより配向性が良く、均一で高い
プレチルト角の実現を可能にする有機質配向膜の原料と
なる新規なジアミノ化合物およびその中間体を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段）
本願発明のジアミノ化合物は一般式
％式％（５）
で表わされるジアミンを用いた具体例が示されている。
しかし、このジアミン化合物を用いて得られるポリイミ
ド配向膜では、後記する比較例に示すように高いプレチ
ルト角が得られないという・・・（１） で表わされることｔ％徴とする。
ド配向膜では、後記する比較例に示すように高いプレチ
ルト角が得られないという・・・（１） で表わされることｔ％徴とする。
また、本発明のジニトロ化合物は一般式で表わされるこ
と全特徴とする。
と全特徴とする。
さらに、本発明のジオール化合物は一般式（２）
で表わされること全特徴とする。
ここで、式（１）、（２）および（３）において、Ｒ１
−Ｒ６は水素もしくは炭素ｖ、１〜２２のアルキル基で
あり、相互に同じであっても、一部もしくは全部が異な
っていてもよい。また％ Ｒｙ〜Ｒ１４は水素もしくは
炭素数１〜３のアルキル基であり、相互に同じであって
も、一部もしくは全部が異なっていてもよい。
−Ｒ６は水素もしくは炭素ｖ、１〜２２のアルキル基で
あり、相互に同じであっても、一部もしくは全部が異な
っていてもよい。また％ Ｒｙ〜Ｒ１４は水素もしくは
炭素数１〜３のアルキル基であり、相互に同じであって
も、一部もしくは全部が異なっていてもよい。
本発明のジアミノ化合物の具体名を例示すると・
１．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン
、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−４−（２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン
、１．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−グロビルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（ｈランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドテシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−トリテシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−テトラデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンタデシル７ク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘプタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノナデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 などをあげることができる。
）−４−（２−シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン
、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−４−（２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン
、１．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−グロビルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（ｈランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドテシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−トリテシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−テトラデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンタデシル７ク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘプタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノナデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 などをあげることができる。
本発明のジニトロ化合物の具体的名称を例示すると
１．１−ビス（４−（４−二トロフエノキシ）フェニル
）−４−（２−シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン
、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−（４−
ニトロフェノキシ）フェニル）−４−（２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン
、１．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−プチルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス″″４−ｎ−ベンチルシクロ
ヘキシル〕エチル〕シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフエノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−デシルシクａヘキ
シル）エテルコシクロへ＋サン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフエノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−トリテシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−テトラデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘプタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノナデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 などをあげることができる。
）−４−（２−シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン
、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−（４−
ニトロフェノキシ）フェニル）−４−（２−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン
、１．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−プチルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス″″４−ｎ−ベンチルシクロ
ヘキシル〕エチル〕シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフエノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−デシルシクａヘキ
シル）エテルコシクロへ＋サン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフエノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−トリテシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（トランス−４−ｎ−テトラデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペンタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘプタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−二トロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ノナデシルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 などをあげることができる。
本発明のジオール化合物の具体的名称を例示すると、
１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）エチ
ルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−トリデシルシクロヘキシル）エチ
ルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−テトラデシ
ルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−ペンタデシルシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４
−ｎ−ヘプタデシルシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４
−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ−
ノナデシルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、
などをあげることができる、 不発明のジアミノ化合物（１）は、つぎの反応工程で製
造することができる。そうして、本発明のジオール化合
物（３）と本発明のジニトロ化合物（２）は、その中間
体となる。
シクロヘキシルエチル）シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）エチ
ルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−
（）ランス−４−ｎ−トリデシルシクロヘキシル）エチ
ルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−テトラデシ
ルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−ペンタデシルシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘキサデシルシク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４
−ｎ−ヘプタデシルシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４
−（２−（）ランス−４−ｎ−オクタデシルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン、１．１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ−
ノナデシルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン、
などをあげることができる、 不発明のジアミノ化合物（１）は、つぎの反応工程で製
造することができる。そうして、本発明のジオール化合
物（３）と本発明のジニトロ化合物（２）は、その中間
体となる。
（ここで、（１）、（２）および（３）はそれぞれ前述
の式を示し、Ｒ＋−ＲｓおよびＲ９−Ｒ１４は前述と同
じである。） 本発明のジアミノ化合物の製造について、更に具体的に
説明する。
の式を示し、Ｒ＋−ＲｓおよびＲ９−Ｒ１４は前述と同
じである。） 本発明のジアミノ化合物の製造について、更に具体的に
説明する。
（第二段）
４−（２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）
エチルコツクロヘキサノンもしくハその誘導体（ａ）と
フェノールもしくはその誘導体〔（ｂ）例えば、Ｏ−ク
レゾール、ｍ−クレゾール、２．６−シメチルフエノー
ル〕とを、無溶媒ま之は適当な溶媒（例えば、トルエン
、キシレン）中、θ〜７０’Ｃ（好ましくは１０〜４０
℃）で濃塩酸全作用させ、ジオール化＆ ｖＪ（３）が
得られる。
エチルコツクロヘキサノンもしくハその誘導体（ａ）と
フェノールもしくはその誘導体〔（ｂ）例えば、Ｏ−ク
レゾール、ｍ−クレゾール、２．６−シメチルフエノー
ル〕とを、無溶媒ま之は適当な溶媒（例えば、トルエン
、キシレン）中、θ〜７０’Ｃ（好ましくは１０〜４０
℃）で濃塩酸全作用させ、ジオール化＆ ｖＪ（３）が
得られる。
（第二段）
ジオール化合″＊ （３）とｐ−クロロニトロベンゼン
もしくはその誘導体〔（Ｃ）、たとえば、５−クロロ−
２−二トロトルエン〕ヲジメチルスルオキシド（以下、
ＤＭＳＯと略す）溶媒中で、ＫＯＨ４たはＮａ０Ｈｋ用
いて４０〜８０℃で縮合させジニトロ化＆ ＊ （２）
が得られる。
もしくはその誘導体〔（Ｃ）、たとえば、５−クロロ−
２−二トロトルエン〕ヲジメチルスルオキシド（以下、
ＤＭＳＯと略す）溶媒中で、ＫＯＨ４たはＮａ０Ｈｋ用
いて４０〜８０℃で縮合させジニトロ化＆ ＊ （２）
が得られる。
（第三段）
ジニトロ化合物（２） ｅ溶媒（たとえば、トルエン、
キシレン、ベンゼン、エタノール、メタノール）中で、
パラジウム・カーボン（以下、Ｐｄ−Ｃと略す）触媒音
用い、３０〜８０℃で接触水素還元するととＫより、ジ
アミノ化合物（１）が得られる。
キシレン、ベンゼン、エタノール、メタノール）中で、
パラジウム・カーボン（以下、Ｐｄ−Ｃと略す）触媒音
用い、３０〜８０℃で接触水素還元するととＫより、ジ
アミノ化合物（１）が得られる。
この反応工程に示されるように、第一段においてＲ７〜
ＲいＲ１〜Ｒ＋ｏｔｌ−適宜選択することにより、種々
のジオール化合物、第二段の工程においてさらにＲ１１
〜Ｒ１４’に適宜選択することにより、ジニトロ化合物
、ジアミノ化合物を選択的に製造することができる。
ＲいＲ１〜Ｒ＋ｏｔｌ−適宜選択することにより、種々
のジオール化合物、第二段の工程においてさらにＲ１１
〜Ｒ１４’に適宜選択することにより、ジニトロ化合物
、ジアミノ化合物を選択的に製造することができる。
（実施例）
以下、本発明の化合物に関して、より詳細に例示すると
ともに得られたポリイミド樹脂の液晶配向膜としての応
用の結果を例示する。
ともに得られたポリイミド樹脂の液晶配向膜としての応
用の結果を例示する。
実施例１
（第一段）：４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘンチル
シクロヘキシル）エチルコシクロへキサノン１１２．４
Ｆとフェノール１５２．７Ｆおよび塩化カルシウム９０
．１ｆ’を混合し、室温で激しく攪拌しながら濃塩酸６
８ｍ１ｔ徐々に滴下した。滴下終了後、攪拌を３０分間
行い、さらに２４時間室温で放置し九、これに温水０．
５１、酢貸工千ル２ｇを加、え加熱溶解し、飽和食塩水
（４０〜５０℃の温水使用）で洗浄しＮＪＬ２ＳＯ４に
て乾性後、濾過濃縮し、濃縮物をエチルアルコール−メ
チルアルコール４合（ｓ’ｙ ： １３ ）溶媒（日本
化成製ツルミックス）で再結晶すること！でより、不発
明のジオール化合物である白色９１．１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンの結
晶ｆ７Ｂ、８ｆ得ｆｃ５＠点ＪｒＫ、 ２・０８．４
〜２０ ｔ４℃であつ＋。
シクロヘキシル）エチルコシクロへキサノン１１２．４
Ｆとフェノール１５２．７Ｆおよび塩化カルシウム９０
．１ｆ’を混合し、室温で激しく攪拌しながら濃塩酸６
８ｍ１ｔ徐々に滴下した。滴下終了後、攪拌を３０分間
行い、さらに２４時間室温で放置し九、これに温水０．
５１、酢貸工千ル２ｇを加、え加熱溶解し、飽和食塩水
（４０〜５０℃の温水使用）で洗浄しＮＪＬ２ＳＯ４に
て乾性後、濾過濃縮し、濃縮物をエチルアルコール−メ
チルアルコール４合（ｓ’ｙ ： １３ ）溶媒（日本
化成製ツルミックス）で再結晶すること！でより、不発
明のジオール化合物である白色９１．１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンの結
晶ｆ７Ｂ、８ｆ得ｆｃ５＠点ＪｒＫ、 ２・０８．４
〜２０ ｔ４℃であつ＋。
（第二段）：第一段で得られた１、１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン４８１
ｇ、ＤＭＳＯ３００ｄおよびＫＯＨ１４，７ｆを加え、
６５℃で加熱溶解した。これにｐ−クロロニトロベンゼ
ン３０．８ｆのＤＭＳＯ１００ｓ／溶液を６５℃で滴下
反応し、５時間熟成した。反応終了後、室温に冷却し、
ジクロロメタンで抽出し念後にＩＮ−ＨＣｔで洗浄し、
その後Ｉ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、さらに飽和食塩水で
中性になるまで洗浄した。
ロキシフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン４８１
ｇ、ＤＭＳＯ３００ｄおよびＫＯＨ１４，７ｆを加え、
６５℃で加熱溶解した。これにｐ−クロロニトロベンゼ
ン３０．８ｆのＤＭＳＯ１００ｓ／溶液を６５℃で滴下
反応し、５時間熟成した。反応終了後、室温に冷却し、
ジクロロメタンで抽出し念後にＩＮ−ＨＣｔで洗浄し、
その後Ｉ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、さらに飽和食塩水で
中性になるまで洗浄した。
Ｍ ｇ Ｓ ０４で乾燥させ、 アルミナカラム処理を
行い、その溶出液を留去した。濃縮物をトルエン溶媒で
再結晶することにより、不発明のジニトロ化合物である
淡黄色の１．１−ビス〔４−（４−ニトロフェノキシ）
フェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘンチル
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンＩＦｓ 晶ｋ
５７． ＯＶ得た。融点は１６０．５〜１６３．０℃
であった。
行い、その溶出液を留去した。濃縮物をトルエン溶媒で
再結晶することにより、不発明のジニトロ化合物である
淡黄色の１．１−ビス〔４−（４−ニトロフェノキシ）
フェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−ヘンチル
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンＩＦｓ 晶ｋ
５７． ＯＶ得た。融点は１６０．５〜１６３．０℃
であった。
（第三段）：第二段で得られた１、１−ビス（４−（４
−二トロフェノキシ）フェニル〕−４−（２−（）ラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン２５．８Ｆをトルエン２００ｇ／、ツルミック
ス６０ｍ１の混合溶嫁に溶解し、Ｐｄ−Ｃ触媒（５％品
水分５５．９％含）１．５ｆｔ−加え、常圧にて水冷
、攪拌しながら水素ガスと接触させた。反応終了後、触
媒を炉別し、溶媒を濃縮した。濃縮物をトルエン・ノル
ミックス混合溶媒で再結晶することＫより、本発明のジ
アミノ化合物である１、１−ビス（４−（４−アミノフ
ェノキ／）フェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン１
０．５ｙ金得た。、融点は１７０．７〜１７１．９°Ｃ
であった。
−二トロフェノキシ）フェニル〕−４−（２−（）ラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン２５．８Ｆをトルエン２００ｇ／、ツルミック
ス６０ｍ１の混合溶嫁に溶解し、Ｐｄ−Ｃ触媒（５％品
水分５５．９％含）１．５ｆｔ−加え、常圧にて水冷
、攪拌しながら水素ガスと接触させた。反応終了後、触
媒を炉別し、溶媒を濃縮した。濃縮物をトルエン・ノル
ミックス混合溶媒で再結晶することＫより、本発明のジ
アミノ化合物である１、１−ビス（４−（４−アミノフ
ェノキ／）フェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン１
０．５ｙ金得た。、融点は１７０．７〜１７１．９°Ｃ
であった。
実施例２
実施例１において、４−（２−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチルフシクロヘキサノン’ｆ
ｃ４ （２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサノ／に変えた外は実施例
１に準じた操作全行った。
ンチルシクロヘキシル）エチルフシクロヘキサノン’ｆ
ｃ４ （２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサノ／に変えた外は実施例
１に準じた操作全行った。
第一段におい乙白色結晶の１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチ
ルシクロヘキシル）エチル〕シクαヘキサン全得たユ融
点Ｖｉ１８８．７〜１８９．６°Ｃであった。
シフェニル）−４−（２−（）ランス−４−ｎ−へブチ
ルシクロヘキシル）エチル〕シクαヘキサン全得たユ融
点Ｖｉ１８８．７〜１８９．６°Ｃであった。
第二段において、淡黄色結晶の１．１−ビス（４−（４
−ニトロフェノキシ）フェニル）−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサンを得り。
−ニトロフェノキシ）フェニル）−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサンを得り。
融点け１２！１３〜１３ｏ３°Ｃであった。
第三段において、薄褐色結晶のジアミノ化合物１，１−
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕〜４−
（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサンを得た。融点は１６７．７〜１
６８．３°Ｃであった。
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕〜４−
（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサンを得た。融点は１６７．７〜１
６８．３°Ｃであった。
応用例１
攪拌装置、温度計、コンデンサーおよび窒装置換装ｆを
付しｆｃ ２００ ｍｌの４日フラスコに脱水精製した
Ｎ−メチル−２−ピロリドン６０ｍ／、ついで、１．１
−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−４
−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン１０．４３ｆを仕込み攪拌溶
解した。
付しｆｃ ２００ ｍｌの４日フラスコに脱水精製した
Ｎ−メチル−２−ピロリドン６０ｍ／、ついで、１．１
−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−４
−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン１０．４３ｆを仕込み攪拌溶
解した。
これを１３°Ｃに冷却してピロメリット酸二無水＠４．
１２ｆｋ−度に投入し、冷却しながら攪拌反応させ之、
１時間後、バラアミノフェニルトリメトキシシラン０．
９１１ｉ加えて２０°Ｃ，１時間攪拌反応させた。その
後反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）７５
ｇ＃で希釈することＫよりポリアミック酸１０ｆｉｉ％
の透明溶液が得られた。この溶液の２５℃における粘度
（東京計器ｍｌ製 Ｅ型粘度計を使用し、温度２５±０
．１ ’Ｃで測定した。）ｔｉ１５５センチボイズであ
った。この溶液をブチルセロソルブ、Ｎ〜メチル−２−
ピロリドン１：１で混合した溶液で３Ｘｉ％に希釈した
後、片面ＫＩＴｏ透明電極を設けた透明ガラス基板上に
回転塗布法（スピンナー法）で塗布し之。回転条件は２
５００ｒｐｍ、２０秒であった。塗布後１００℃で１０
分間乾燥した後、オーブン中で２００°Ｃ１９０分加熱
処理を行い、塗膜の厚さ約７００人のポリエーテルイミ
ド膜を得た。
１２ｆｋ−度に投入し、冷却しながら攪拌反応させ之、
１時間後、バラアミノフェニルトリメトキシシラン０．
９１１ｉ加えて２０°Ｃ，１時間攪拌反応させた。その
後反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）７５
ｇ＃で希釈することＫよりポリアミック酸１０ｆｉｉ％
の透明溶液が得られた。この溶液の２５℃における粘度
（東京計器ｍｌ製 Ｅ型粘度計を使用し、温度２５±０
．１ ’Ｃで測定した。）ｔｉ１５５センチボイズであ
った。この溶液をブチルセロソルブ、Ｎ〜メチル−２−
ピロリドン１：１で混合した溶液で３Ｘｉ％に希釈した
後、片面ＫＩＴｏ透明電極を設けた透明ガラス基板上に
回転塗布法（スピンナー法）で塗布し之。回転条件は２
５００ｒｐｍ、２０秒であった。塗布後１００℃で１０
分間乾燥した後、オーブン中で２００°Ｃ１９０分加熱
処理を行い、塗膜の厚さ約７００人のポリエーテルイミ
ド膜を得た。
このポリエーテルイミド膜が形成された基板２枚の塗膜
面をそれぞれラビング処理し液晶配向膜とし、ラビング
方向が平行で、かつ互いに対向するようにセル厚２０μ
ｍの液晶セルを組み立て、メルク社袈液晶ＺＬＩ−１１
３２ｆＣ封入した、封入後、等方性液体温度まで加熱し
、徐冷することによって液晶素子を得た。この液晶素子
の配向性は良好であり、電気容量測定から算出し次この
液晶のプレチルト角は２０ ｉテあった。
面をそれぞれラビング処理し液晶配向膜とし、ラビング
方向が平行で、かつ互いに対向するようにセル厚２０μ
ｍの液晶セルを組み立て、メルク社袈液晶ＺＬＩ−１１
３２ｆＣ封入した、封入後、等方性液体温度まで加熱し
、徐冷することによって液晶素子を得た。この液晶素子
の配向性は良好であり、電気容量測定から算出し次この
液晶のプレチルト角は２０ ｉテあった。
応用例２
応用例１の１．１−ビス（４−（４−アミノンエノキシ
）フェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンを１，１−
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル】〜４−
（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサンに置き換える以外は実施例１と
まったく同様の操作で、粘度 １４５ ｃｐのポリア
ミック酸１０ｉ［量％の溶液が得られた。
）フェニル）−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンを１，１−
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル】〜４−
（２−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサンに置き換える以外は実施例１と
まったく同様の操作で、粘度 １４５ ｃｐのポリア
ミック酸１０ｉ［量％の溶液が得られた。
この溶液全実施例１と同様の操作で希釈、塗布、加熱処
理を行い、膜厚的 １１ＤＯ人のポリエーテルイミド膜
を得た。
理を行い、膜厚的 １１ＤＯ人のポリエーテルイミド膜
を得た。
このポリエーテルイミド膜が形成された基板２枚？実施
沙Ｉ＋ １と同様にして液晶配向膜として後、セル厚２
０μｍの液晶素子を得た。この液晶孝子にメルク社製液
晶ＺＬＩ−１１３２ケ封入したところ、配向性は良好で
あった。この液晶７子のプレチルト角は１５３ 度であ
った。
沙Ｉ＋ １と同様にして液晶配向膜として後、セル厚２
０μｍの液晶素子を得た。この液晶孝子にメルク社製液
晶ＺＬＩ−１１３２ケ封入したところ、配向性は良好で
あった。この液晶７子のプレチルト角は１５３ 度であ
った。
応用比較例
２．２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
〕プロパン２４．９２Ｆと無水ピロメリット酸１５．１
６ｑおよびバラアミノフェニルトリメトキシシラン８．
３６ｆｆＮ−メチル−２−ピロリドン３８０．３ｍ１ｋ
溶媒として５°Ｃ〜１０°Ｃで重合し、ポリアミック酸
溶液（１０″Ｍ量％、η２ｏ＝ １１３ ｅｐｓ ）を
得た。この溶液をＮ−メチル−２−ピロリドン１部、ブ
チルセロソルブ１部ケ混合し次溶媒で３％に希釈した後
、回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布条件は
回転数３．００ Ｏｒｐｍ、 ２０秒であった。塗布
後１００℃で１０分間予備加熱を行った後、２００°Ｃ
１１時間で加熱処理を行ない膜厚約６００人のポリエー
テルイミド膜を得た。さらに、これにラビング処理を施
し、液晶セルを組み立てた液晶素子のプレチルト角は、
５度であった、 この結果から１．１−ビス（４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル）−４−（２−（）？ンスー４−アルキル
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンを配向膜の原
料とすることＫより、高いプレチルト角を得ることがで
きる。また、原料中のシクロヘキサンに結合しているア
ルキル鎖の鎖長を長くするとプレチルト角を大きくする
ことができ、適当な鎖長を選択することにより、液晶素
子を製造する際に必要なもつとも最適なプレチルト角を
得ることができる。
〕プロパン２４．９２Ｆと無水ピロメリット酸１５．１
６ｑおよびバラアミノフェニルトリメトキシシラン８．
３６ｆｆＮ−メチル−２−ピロリドン３８０．３ｍ１ｋ
溶媒として５°Ｃ〜１０°Ｃで重合し、ポリアミック酸
溶液（１０″Ｍ量％、η２ｏ＝ １１３ ｅｐｓ ）を
得た。この溶液をＮ−メチル−２−ピロリドン１部、ブ
チルセロソルブ１部ケ混合し次溶媒で３％に希釈した後
、回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布条件は
回転数３．００ Ｏｒｐｍ、 ２０秒であった。塗布
後１００℃で１０分間予備加熱を行った後、２００°Ｃ
１１時間で加熱処理を行ない膜厚約６００人のポリエー
テルイミド膜を得た。さらに、これにラビング処理を施
し、液晶セルを組み立てた液晶素子のプレチルト角は、
５度であった、 この結果から１．１−ビス（４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル）−４−（２−（）？ンスー４−アルキル
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンを配向膜の原
料とすることＫより、高いプレチルト角を得ることがで
きる。また、原料中のシクロヘキサンに結合しているア
ルキル鎖の鎖長を長くするとプレチルト角を大きくする
ことができ、適当な鎖長を選択することにより、液晶素
子を製造する際に必要なもつとも最適なプレチルト角を
得ることができる。
（本発明の効果）
本発明のジアミノ化合物およびその中間体であるジニト
ロ化合物、ジオール化合物は従来存在しなかった新規な
化合物である。該ジアミノ化合物を原料として調製され
るポリイミド化合物１１ｓＴＮ液晶表示素子に要求され
ている高いプレチルト角全通常のラビング処理により実
現でへ、つゆこれ１、原料のジアミノ化合物のもつシク
ロヘキサン環とそれに結合するアルキル基、こよっても
たらされるものと考えらねる。この：うな特徴全もつ本
発明のジアミノ化合物は、ＳＴＮ用有機配向嘆の原料中
間体を主目的としてデザインされたが、その他のポリイ
ミド、ポリアミド等の高分子化合物およびその改質にも
使用可能であり、エポキシ架橋材等の他の目的に使用し
、ま次高分子化合物に新しい特性全導入することが期待
できる。
ロ化合物、ジオール化合物は従来存在しなかった新規な
化合物である。該ジアミノ化合物を原料として調製され
るポリイミド化合物１１ｓＴＮ液晶表示素子に要求され
ている高いプレチルト角全通常のラビング処理により実
現でへ、つゆこれ１、原料のジアミノ化合物のもつシク
ロヘキサン環とそれに結合するアルキル基、こよっても
たらされるものと考えらねる。この：うな特徴全もつ本
発明のジアミノ化合物は、ＳＴＮ用有機配向嘆の原料中
間体を主目的としてデザインされたが、その他のポリイ
ミド、ポリアミド等の高分子化合物およびその改質にも
使用可能であり、エポキシ架橋材等の他の目的に使用し
、ま次高分子化合物に新しい特性全導入することが期待
できる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は水素もしくは炭素数１〜２
２のアルキル基であり、相互に同じであつても、一部も
しくは全部が異なつていてもよい。またＲ＿７〜Ｒ＿１
＿４は水素もしくは炭素数１〜３のアルキル基であり、
相互に同じであつても、一部もしくは全部が異なつてい
てもよい。）で表わされることを特徴とするジアミノ化
合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は水素もしくは炭素数１〜２
２のアルキル基であり、相互に同じであつても、一部も
しくは全部が異なつていてもよい。また、Ｒ＿７〜Ｒ＿
１＿４は水素もしくは炭素数１〜３のアルキル基であり
、相互に同じであつても、一部もしくは全部が異なつて
いてもよい。）で表わされるジニトロ化合物。 ３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） （ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は水素もしくは炭素数１〜２
２のアルキル基であり、相互に同じであつても、一部も
しくは全部が異なつていてもよい。また、Ｒ＿７〜Ｒ＿
１＿０は水素もしくは炭素数１〜３のアルキル基であり
、相互に同じであつても、一部もしくは全部が異なつて
いてもよい。）で表わされることを特徴とするジオール
化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015746A JP2819176B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ジアミノ化合物及びその中間体 |
| US07/631,448 US5053544A (en) | 1990-01-25 | 1990-12-21 | Diamino compound and its intermediates |
| DE69103919T DE69103919T2 (de) | 1990-01-25 | 1991-01-25 | Diaminoverbindungen und Vorstufe dafür. |
| EP91300568A EP0439362B1 (en) | 1990-01-25 | 1991-01-25 | Diamino compounds and precursors therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015746A JP2819176B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ジアミノ化合物及びその中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220162A true JPH03220162A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2819176B2 JP2819176B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=11897332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015746A Expired - Lifetime JP2819176B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ジアミノ化合物及びその中間体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5053544A (ja) |
| EP (1) | EP0439362B1 (ja) |
| JP (1) | JP2819176B2 (ja) |
| DE (1) | DE69103919T2 (ja) |
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| JP3123621B2 (ja) * | 1992-06-08 | 2001-01-15 | チッソ株式会社 | 液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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| JP4084597B2 (ja) | 2002-05-07 | 2008-04-30 | 群栄化学工業株式会社 | アミノ基含有フェノール誘導体 |
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| US3705870A (en) * | 1971-12-27 | 1972-12-12 | Ciba Geigy Corp | Soluble polyimides from aromatic dianhydrides and 2,4-diaminodiphenylamines and 2,4-diaminodiphenyl sulfides |
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| DE3445644A1 (de) * | 1984-12-14 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue diaminoalkyldiphenylether, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung |
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| JPS624252A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ２，４−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕−２−メチルペンタンおよびその製造方法 |
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| JP2720053B2 (ja) * | 1988-11-09 | 1998-02-25 | チッソ株式会社 | 新規なジアミノ化合物、ジニトロ化合物、ジオール化合物および製造方法 |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP2015746A patent/JP2819176B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 US US07/631,448 patent/US5053544A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-25 DE DE69103919T patent/DE69103919T2/de not_active Expired - Fee Related
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