JPH06337424A - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子Info
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- JPH06337424A JPH06337424A JP5127094A JP12709493A JPH06337424A JP H06337424 A JPH06337424 A JP H06337424A JP 5127094 A JP5127094 A JP 5127094A JP 12709493 A JP12709493 A JP 12709493A JP H06337424 A JPH06337424 A JP H06337424A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶表示素子を作成した場合、ドメインが発
生せずプレチルト角が５°以上となり、また液晶封入後
のエージングでプレチルト角が変動しない液晶配向膜用
組成物を提供する。 【構成】 （１）一般式〔１〕 【化１】 （Ｒは炭素数１２から２２までの２価の縮合環炭化水素
基を示し、結合環炭化水素基はアルキル基で置換されて
もよい）で表される芳香族ジアミン、（２）ヘキサフル
オロイソプロピリデン基を有する芳香族ジアミン（３）
テトラカルボン酸二無水物ならびに（４）必要に応じて
（１）および（２）以外のジアミンを反応させて得られ
るポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物、こ
の組成物を用いた液晶配向膜等。
生せずプレチルト角が５°以上となり、また液晶封入後
のエージングでプレチルト角が変動しない液晶配向膜用
組成物を提供する。 【構成】 （１）一般式〔１〕 【化１】 （Ｒは炭素数１２から２２までの２価の縮合環炭化水素
基を示し、結合環炭化水素基はアルキル基で置換されて
もよい）で表される芳香族ジアミン、（２）ヘキサフル
オロイソプロピリデン基を有する芳香族ジアミン（３）
テトラカルボン酸二無水物ならびに（４）必要に応じて
（１）および（２）以外のジアミンを反応させて得られ
るポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物、こ
の組成物を用いた液晶配向膜等。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向膜用組成物、液
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液
晶表示素子に関する。
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液
晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示素子用の配向膜として、
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近の液晶表
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度（ＴNI）付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいている。
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度（ＴNI）付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいている。
【０００４】本発明は、前記の従来技術の欠点を解決
し、ドメインが発生せず、プレチルト角が５°以上とな
りかつ液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動し
ない液晶配向膜用組成物、この組成物を用いた液晶配向
膜の製造法、この組成物より得られる液晶配向膜、この
配向膜を有する液晶挟持基板および液晶表示素子を提供
するものである。
し、ドメインが発生せず、プレチルト角が５°以上とな
りかつ液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動し
ない液晶配向膜用組成物、この組成物を用いた液晶配向
膜の製造法、この組成物より得られる液晶配向膜、この
配向膜を有する液晶挟持基板および液晶表示素子を提供
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
プレチルト角が５°以上となりかつ液晶封入後のエージ
ングでプレチルト角が変動しないことを見出し本発明に
到達した。
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
プレチルト角が５°以上となりかつ液晶封入後のエージ
ングでプレチルト角が変動しないことを見出し本発明に
到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）一般式〔１〕
【化２】 （Ｒは炭素数が１２から２２までの２価の縮合環炭化水
素基を示し、縮合環炭化水素基はアルキル基で置換され
てもよい）で表される芳香族ジアミン、（２）ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン基を有する芳香族ジアミン、
（３）テトラカルボン酸二無水物ならびに（４）必要に
応じて（１）および（２）以外のジアミンを反応させて
得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成
物、この組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この液晶
配向膜用組成物を用いて形成した液晶配向膜、この配向
膜を有する液晶挟持基板および液晶表示素子に関する。
素基を示し、縮合環炭化水素基はアルキル基で置換され
てもよい）で表される芳香族ジアミン、（２）ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン基を有する芳香族ジアミン、
（３）テトラカルボン酸二無水物ならびに（４）必要に
応じて（１）および（２）以外のジアミンを反応させて
得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成
物、この組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この液晶
配向膜用組成物を用いて形成した液晶配向膜、この配向
膜を有する液晶挟持基板および液晶表示素子に関する。
【０００７】本発明に用いられる上記の一般式〔１〕で
表される芳香族ジアミンとしては、４，８−ビス（４−
アミノフェニル）−ｓ−インダセン、９，１０−ビス
（４−アミノフェニル）アントラセン、５，１２−ビス
（４−アミノフェニル）ナフタセン、５，１４−ビス
（４−アミノフェニル）ペンタセン、６，１３−ビス
（４−アミノフェニル）ペンタセン、縮合環炭化水素基
がアルキル基で置換された芳香族ジアミン、例えば９，
１０−ビス（４−アミノフェニル）−２−メチル−アン
トラセン、５，１２−ビス（４−アミノフェニル）−２
−メチル−ナフタセンなどが挙げられる。これらは２種
以上を併用しても良い。
表される芳香族ジアミンとしては、４，８−ビス（４−
アミノフェニル）−ｓ−インダセン、９，１０−ビス
（４−アミノフェニル）アントラセン、５，１２−ビス
（４−アミノフェニル）ナフタセン、５，１４−ビス
（４−アミノフェニル）ペンタセン、６，１３−ビス
（４−アミノフェニル）ペンタセン、縮合環炭化水素基
がアルキル基で置換された芳香族ジアミン、例えば９，
１０−ビス（４−アミノフェニル）−２−メチル−アン
トラセン、５，１２−ビス（４−アミノフェニル）−２
−メチル−ナフタセンなどが挙げられる。これらは２種
以上を併用しても良い。
【０００８】ヘキサフルオロイソプロピリデン基を有す
る芳香族ジアミンとしては、２，２−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−（３
−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（３−（３−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（４−アミノフェニル）１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−アミノフェ
ニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パンなどが挙げられる。これらは２種以上を併用しても
良い。
る芳香族ジアミンとしては、２，２−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−（３
−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（３−（３−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（４−アミノフェニル）１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−アミノフェ
ニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パンなどが挙げられる。これらは２種以上を併用しても
良い。
【０００９】上記の一般式〔１〕で表される芳香族ジア
ミンとヘキサフルオロイソプロピリデン基を有する芳香
族ジアミンのモル数の合計は反応に用いられるジアミン
のモル数の５０％以上とすることが好ましい。
ミンとヘキサフルオロイソプロピリデン基を有する芳香
族ジアミンのモル数の合計は反応に用いられるジアミン
のモル数の５０％以上とすることが好ましい。
【００１０】本発明に用いられる上記の一般式〔１〕で
表される芳香族ジアミンおよびヘキサフルオロイソプロ
ピリデン基を有する芳香族ジアミン以外のジアミンとし
ては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニル
メタン、２，２−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジア
ミノナフタレン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、ジア
ミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシクロヘキサ
ン、１，６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミノオク
タン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、ジアミノシランな
どが挙げられ、これらは２種以上を併用することもでき
る。
表される芳香族ジアミンおよびヘキサフルオロイソプロ
ピリデン基を有する芳香族ジアミン以外のジアミンとし
ては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニル
メタン、２，２−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジア
ミノナフタレン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、ジア
ミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシクロヘキサ
ン、１，６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミノオク
タン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、ジアミノシランな
どが挙げられ、これらは２種以上を併用することもでき
る。
【００１１】またテトラカルボン酸二無水物としては、
特に制限はなく、ピロメリット酸二無水物、メチルピロ
メリット酸二無水物、ジメチルピロメリット酸二無水
物、ジ（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水
物、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、５，５′−ジメチル−３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ｐ−（３，４−
ジカルボキシフェニル）ベンゼン二無水物、３，３′，
４，４′−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水
物、２，３，３′，４′−テトラカルボキシジフェニル
エーテル二無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボ
キシベンゾフェノン二無水物、１，４，５，７−テトラ
カルボキシナフタレン二無水物、１，２，５，６−テト
ラカルボキシナフタレン二無水物、３，３′，４，４′
−テトラカルボキシジフェニルメタン二無水物、２，２
−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン二
無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボキシジフェ
ニルスルホン二無水物、３，４，９，１０−テトラカル
ボキシペリレン二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無
水物、３，３′，４，４′−エチレングリコールビス
（フェニル）テトラカルボン酸二無水物、シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカル
ボン酸二無水物などが挙げられ、これらは２種以上を併
用することもできる。
特に制限はなく、ピロメリット酸二無水物、メチルピロ
メリット酸二無水物、ジメチルピロメリット酸二無水
物、ジ（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水
物、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、５，５′−ジメチル−３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ｐ−（３，４−
ジカルボキシフェニル）ベンゼン二無水物、３，３′，
４，４′−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水
物、２，３，３′，４′−テトラカルボキシジフェニル
エーテル二無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボ
キシベンゾフェノン二無水物、１，４，５，７−テトラ
カルボキシナフタレン二無水物、１，２，５，６−テト
ラカルボキシナフタレン二無水物、３，３′，４，４′
−テトラカルボキシジフェニルメタン二無水物、２，２
−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン二
無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボキシジフェ
ニルスルホン二無水物、３，４，９，１０−テトラカル
ボキシペリレン二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無
水物、３，３′，４，４′−エチレングリコールビス
（フェニル）テトラカルボン酸二無水物、シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカル
ボン酸二無水物などが挙げられ、これらは２種以上を併
用することもできる。
【００１２】本発明においては、上記の（３）のテトラ
カルボン酸二無水物のモル数の総和と、上記の（１）、
（２）および必要に応じて用いられる（４）のジアミン
のモル数の総和とをほぼ等モルにして反応させることが
好ましい。
カルボン酸二無水物のモル数の総和と、上記の（１）、
（２）および必要に応じて用いられる（４）のジアミン
のモル数の総和とをほぼ等モルにして反応させることが
好ましい。
【００１３】上記の（１）一般式〔１〕で表される芳香
族ジアミン、（２）ヘキサフルオロイソプロピリデン基
を有する芳香族ジアミン、（３）テトラカルボン酸二無
水物ならびに必要に応じて、（４）（１）および（２）
以外のジアミンは、不活性溶媒に溶解され、反応させて
ポリアミド酸とされる。
族ジアミン、（２）ヘキサフルオロイソプロピリデン基
を有する芳香族ジアミン、（３）テトラカルボン酸二無
水物ならびに必要に応じて、（４）（１）および（２）
以外のジアミンは、不活性溶媒に溶解され、反応させて
ポリアミド酸とされる。
【００１４】不活性溶媒としては、前記の単量体の全て
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、１，４−ジオキサンなどの１種または２種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、１，４−ジオキサンなどの１種または２種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
【００１５】本反応で得られたポリアミド酸は１００〜
４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸などの
脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされる。
液晶挟持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該基板
および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶配向
膜を形成して液晶表示素子とされる。
４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸などの
脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされる。
液晶挟持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該基板
および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶配向
膜を形成して液晶表示素子とされる。
【００１６】本発明のポリイミド層の液晶基板上の形成
は上記の液晶配向膜用組成物を通常は上記の反応に用い
た不活性溶媒、必要に応じて用いられる塗れ性をよくす
る溶媒を含む溶液として、予め例えばＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成された
ガラス基板上に印刷、スピンコート、カーテンコート、
ディップコート等の方法で塗布した後、乾燥、脱水閉環
させてポリイミド層とすることにより行われる。脱水閉
環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜３００
℃の範囲で任意に選択することができる。また加熱時間
は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされる。
は上記の液晶配向膜用組成物を通常は上記の反応に用い
た不活性溶媒、必要に応じて用いられる塗れ性をよくす
る溶媒を含む溶液として、予め例えばＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成された
ガラス基板上に印刷、スピンコート、カーテンコート、
ディップコート等の方法で塗布した後、乾燥、脱水閉環
させてポリイミド層とすることにより行われる。脱水閉
環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜３００
℃の範囲で任意に選択することができる。また加熱時間
は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされる。
【００１７】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例１ ９，１０−ビス（４−アミノフェニル）アントラセン１
４．５ｇ（０．０４モル）および２，２−ビス（４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパン３１．１ｇ（０．
０６モル）にＮ−メチル−２−ピロリドン４２５ｇを添
加し、充分撹拌した後、３，３′，４，４′−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．１０モ
ル）を加え、室温で６時間反応させたところ、緑色の粘
稠な液体となった。この溶液を粘稠調整し２枚の６４０
×２００ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成され
たガラス基板上にスピンナーで塗布し、２５０℃で３０
分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド酸の脱水閉環を
行い、６００Åのポリイミド層を形成した。２枚のガラ
ス基板上のこの層の表面をラビング処理して液晶配向膜
として液晶挟持基板を得、これをラビング方向がアンチ
パラレルになるように２枚のポリイミド層を対向させて
組み合わせ、周りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００
（日立化成工業株式会社製商品名）で封止しセルを組み
立てて、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品
名）を封入し、液晶セルを形成した。クリスタルローテ
ーション法でプレチルト角を測定したところ、プレチル
ト角は５．５°であり、２４０°〜２７０°ツイストの
液晶表示素子の必要条件を満たしていた。また、この液
晶セルをＺＬＩ−２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度
である１３０℃で１時間加熱した後プレチルト角を測定
したが５．５°のまま変化がなかった。次に前記と同様
の方法で液晶配向膜を形成し、２４０°ツイストになる
ように２枚のポリイミド層を対向させて組み合わせ、周
りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業
株式会社製商品名）で封止しセルを組み立てて、内部に
カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品名）を添加した
液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品名）を封入し、
液晶セルを形成した。次にこの液晶セルを安定させるた
めエージング処理として１３０℃で１時間加熱した。こ
の液晶セルは、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメ
イン等の配向不良が発生せずコントラストが良好で高表
示品質であった。
４．５ｇ（０．０４モル）および２，２−ビス（４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパン３１．１ｇ（０．
０６モル）にＮ−メチル−２−ピロリドン４２５ｇを添
加し、充分撹拌した後、３，３′，４，４′−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．１０モ
ル）を加え、室温で６時間反応させたところ、緑色の粘
稠な液体となった。この溶液を粘稠調整し２枚の６４０
×２００ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成され
たガラス基板上にスピンナーで塗布し、２５０℃で３０
分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド酸の脱水閉環を
行い、６００Åのポリイミド層を形成した。２枚のガラ
ス基板上のこの層の表面をラビング処理して液晶配向膜
として液晶挟持基板を得、これをラビング方向がアンチ
パラレルになるように２枚のポリイミド層を対向させて
組み合わせ、周りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００
（日立化成工業株式会社製商品名）で封止しセルを組み
立てて、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品
名）を封入し、液晶セルを形成した。クリスタルローテ
ーション法でプレチルト角を測定したところ、プレチル
ト角は５．５°であり、２４０°〜２７０°ツイストの
液晶表示素子の必要条件を満たしていた。また、この液
晶セルをＺＬＩ−２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度
である１３０℃で１時間加熱した後プレチルト角を測定
したが５．５°のまま変化がなかった。次に前記と同様
の方法で液晶配向膜を形成し、２４０°ツイストになる
ように２枚のポリイミド層を対向させて組み合わせ、周
りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業
株式会社製商品名）で封止しセルを組み立てて、内部に
カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品名）を添加した
液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品名）を封入し、
液晶セルを形成した。次にこの液晶セルを安定させるた
めエージング処理として１３０℃で１時間加熱した。こ
の液晶セルは、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメ
イン等の配向不良が発生せずコントラストが良好で高表
示品質であった。
【００１９】実施例２ ９，１０−ビス（４−アミノフェニル）アントラセン
３．６ｇ（０．０１モル）、２，２−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン４１．５ｇ（０．０８モ
ル）、４，４′−ジアミノジフェニルエーテル２．０ｇ
（０．０１モル）にＮ−メチル−２−ピロリドン２７０
ｇを添加し、充分撹拌した後、３，３′，４，４′−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．１
０モル）を加え、室温で５時間反応させたところ、黄緑
色の粘稠な液体となった。この溶液を用いて実施例１と
同様の方法で液晶セルを形成してプレチルト角を測定し
たところ６°であった。この液晶セルを１３０℃で１時
間加熱した後プレチルト角を測定したが６°でありプレ
チルト角に変化はなかった。さらにこの溶液を用いて実
施例１と同様にして液晶セルを形成した。この液晶セル
は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配
向不良が発生せずコントラストが良好で高表示品質であ
った。
３．６ｇ（０．０１モル）、２，２−ビス（４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン４１．５ｇ（０．０８モ
ル）、４，４′−ジアミノジフェニルエーテル２．０ｇ
（０．０１モル）にＮ−メチル−２−ピロリドン２７０
ｇを添加し、充分撹拌した後、３，３′，４，４′−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．１
０モル）を加え、室温で５時間反応させたところ、黄緑
色の粘稠な液体となった。この溶液を用いて実施例１と
同様の方法で液晶セルを形成してプレチルト角を測定し
たところ６°であった。この液晶セルを１３０℃で１時
間加熱した後プレチルト角を測定したが６°でありプレ
チルト角に変化はなかった。さらにこの溶液を用いて実
施例１と同様にして液晶セルを形成した。この液晶セル
は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配
向不良が発生せずコントラストが良好で高表示品質であ
った。
【００２０】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用組成物によって液
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せずプレチルト角が５°以上となるため、２４０°
〜２７０°ツイストの液晶表示素子を作成することがで
きる。また液晶封入後のエージングでプレチルト角が変
動しないため表示品質が劣化せず、本発明の液晶配向膜
用組成物は、高表示品質のＳＴＮ方式の液晶表示素子に
用いることができる。
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せずプレチルト角が５°以上となるため、２４０°
〜２７０°ツイストの液晶表示素子を作成することがで
きる。また液晶封入後のエージングでプレチルト角が変
動しないため表示品質が劣化せず、本発明の液晶配向膜
用組成物は、高表示品質のＳＴＮ方式の液晶表示素子に
用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田桐 弘幸 茨城県日立市東町四丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内
Claims (10)
- 【請求項１】 （１）一般式〔１〕 【化１】 （Ｒは炭素数が１２から２２までの２価の縮合環炭化水
素基を示し、縮合環炭化水素基はアルキル基で置換され
てもよい）で表される芳香族ジアミン、（２）ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン基を有する芳香族ジアミン、
（３）テトラカルボン酸二無水物ならびに（４）必要に
応じて（１）および（２）以外のジアミンを反応させて
得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成
物。 - 【請求項２】 一般式〔１〕で表される芳香族ジアミン
とヘキサフルオロイソプロピリデン基を有する芳香族ジ
アミンのモル数の合計を反応に用いられるジアミンのモ
ル数の５０％以上とした請求項１記載の液晶配向膜用組
成物。 - 【請求項３】 液晶挟持基板の電極を形成した面上に、
請求項１記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項４】 液晶挟持基板の電極を形成した面上に、
請求項２記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項５】 請求項１記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項６】 請求項２記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項７】 請求項５記載の液晶配向膜を有する液晶
挟持基板。 - 【請求項８】 請求項６記載の液晶配向膜を有する液晶
挟持基板。 - 【請求項９】 液晶挟持基板上の液晶に面する側に電極
を設け、該基板および電極上に請求項１記載の液晶配向
膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表示
素子。 - 【請求項１０】 液晶挟持基板上の液晶に面する側に電
極を設け、該基板および電極上に請求項２記載の液晶配
向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127094A JPH06337424A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127094A JPH06337424A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06337424A true JPH06337424A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=14951440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5127094A Pending JPH06337424A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06337424A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029763A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン、ポリイミド前駆体、ポリイミド、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP5127094A patent/JPH06337424A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029763A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン、ポリイミド前駆体、ポリイミド、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| JP5839200B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2016-01-06 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン |
| JP2016029058A (ja) * | 2010-08-31 | 2016-03-03 | 日産化学工業株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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