JPH06194670A - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH06194670A JPH06194670A JP34304792A JP34304792A JPH06194670A JP H06194670 A JPH06194670 A JP H06194670A JP 34304792 A JP34304792 A JP 34304792A JP 34304792 A JP34304792 A JP 34304792A JP H06194670 A JPH06194670 A JP H06194670A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- alignment film
- crystal alignment
- composition
- oriented film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶表示素子の素子特性を変えることなくプ
レチルト角を変更できる液晶配向膜用組成物を提供す
る。 【構成】 （１）ジアミン化合物およびテトラカルボン
酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミド酸
溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｍＯ−（ｍは１から５
までの整数を示す）または−（ＯＣＨ2）ｎＯ−（ｎは
１から１４までの整数を示す）を示す）で表されるジア
ミン化合物を含有してなる液晶配向膜用組成物、この組
成物を用いた液晶配向膜等。
レチルト角を変更できる液晶配向膜用組成物を提供す
る。 【構成】 （１）ジアミン化合物およびテトラカルボン
酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミド酸
溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｍＯ−（ｍは１から５
までの整数を示す）または−（ＯＣＨ2）ｎＯ−（ｎは
１から１４までの整数を示す）を示す）で表されるジア
ミン化合物を含有してなる液晶配向膜用組成物、この組
成物を用いた液晶配向膜等。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向膜用組成物、液
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示素子用の配向膜として、
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
【０００３】しかし、最近の液晶表示素子の高精細化に
伴い、液晶配向膜にはプレチルト角以外に表示の残像特
性、電圧保持特性、ラビング時の帯電特性等の種々の特
性を改良することが要求されるようになってきた。その
ため、従来用いられてきたポリアミド酸の主鎖骨格への
側鎖の導入でプレチルト角を変更する方法では残像特
性、その他の特性を変更することなくプレチルト角のみ
を制御することが困難になってきた。
伴い、液晶配向膜にはプレチルト角以外に表示の残像特
性、電圧保持特性、ラビング時の帯電特性等の種々の特
性を改良することが要求されるようになってきた。その
ため、従来用いられてきたポリアミド酸の主鎖骨格への
側鎖の導入でプレチルト角を変更する方法では残像特
性、その他の特性を変更することなくプレチルト角のみ
を制御することが困難になってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の従来
技術の欠点を解決し、残像特性、その他の特性を変更す
ることなくプレチルト角を制御することができる液晶配
向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、この組成物より得
られる液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板お
よび液晶表示素子を提供するものである。
技術の欠点を解決し、残像特性、その他の特性を変更す
ることなくプレチルト角を制御することができる液晶配
向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、この組成物より得
られる液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板お
よび液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、ポリアミド酸
溶液中に特定のジアミン化合物を含む組成物を用いれ
ば、他の特性を低下させることなくプレチルト角を制御
できることを見出し本発明に到達した。
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、ポリアミド酸
溶液中に特定のジアミン化合物を含む組成物を用いれ
ば、他の特性を低下させることなくプレチルト角を制御
できることを見出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）ジアミン化合
物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で反応させ
て得られるポリアミド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕
物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で反応させ
て得られるポリアミド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕
【化２】 （式中、Ｘは−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｍＯ−（ｍは１から５
までの整数を示す）または−Ｏ（ＣＨ2）ｎＯ−（ｎは
１から１４までの整数を示す）を示す）で表されるジア
ミン化合物を含有してなる液晶配向膜用組成物、この組
成物を用いる液晶配向膜の製造法、この組成物を用いて
形成した液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板
及び液晶表示素子に関する。
までの整数を示す）または−Ｏ（ＣＨ2）ｎＯ−（ｎは
１から１４までの整数を示す）を示す）で表されるジア
ミン化合物を含有してなる液晶配向膜用組成物、この組
成物を用いる液晶配向膜の製造法、この組成物を用いて
形成した液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板
及び液晶表示素子に関する。
【０００７】配向安定性の点から一般式〔Ｉ〕で表され
るジアミン化合物のオキシアルキレン基（Ｘ）のｍは１
から５までの整数、ｎは１から１４までの整数とされ
る。
るジアミン化合物のオキシアルキレン基（Ｘ）のｍは１
から５までの整数、ｎは１から１４までの整数とされ
る。
【０００８】本発明に用いられる上記の一般式〔Ｉ〕で
表されるジアミン化合物としては、例えば１，５−ビス
（４−アミノフェノキシ）ジエチルエーテル、１，８−
ビス（４−アミノフェノキシ）−３，６−ジオキサオク
タン、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−３，
６，９−トリオキサウンデカン、１，１４−ビス（４−
アミノフェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサ
テトラデカン、ビス（４−アミノフェノキシ）メタン、
１，２−ビス（４−アミノフェノキシ）エタン、１，３
−ビス（４−アミノフェノキシ）プロパン、１，４−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ブタン、１，５−ビス（４
−アミノフェノキシ）ペンタン、１，６−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ヘキサン、１，７−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ヘプタン、１，８−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）オクタン、１，９−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ノナン、１，１０−ビス（４−アミノフェノキシ）
デカン、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）ウン
デカン、１，１２−ビス（４−アミノフェノキシ）ドデ
カン、１，１３−ビス（４−アミノフェノキシ）トリデ
カン、１，１４−ビス（４−アミノフェノキシ）テトラ
デカンなどが挙げられ、これらは単独でまたは２種以上
を組み合わせて使用することができる。
表されるジアミン化合物としては、例えば１，５−ビス
（４−アミノフェノキシ）ジエチルエーテル、１，８−
ビス（４−アミノフェノキシ）−３，６−ジオキサオク
タン、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−３，
６，９−トリオキサウンデカン、１，１４−ビス（４−
アミノフェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサ
テトラデカン、ビス（４−アミノフェノキシ）メタン、
１，２−ビス（４−アミノフェノキシ）エタン、１，３
−ビス（４−アミノフェノキシ）プロパン、１，４−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ブタン、１，５−ビス（４
−アミノフェノキシ）ペンタン、１，６−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ヘキサン、１，７−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ヘプタン、１，８−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）オクタン、１，９−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ノナン、１，１０−ビス（４−アミノフェノキシ）
デカン、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）ウン
デカン、１，１２−ビス（４−アミノフェノキシ）ドデ
カン、１，１３−ビス（４−アミノフェノキシ）トリデ
カン、１，１４−ビス（４−アミノフェノキシ）テトラ
デカンなどが挙げられ、これらは単独でまたは２種以上
を組み合わせて使用することができる。
【０００９】本発明に用いられるポリアミド酸は、ジア
ミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で
反応させて得られるものであれば特に制限はない。ジア
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とは、ほぼ等モ
ルとして反応させることが好ましい。
ミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で
反応させて得られるものであれば特に制限はない。ジア
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とは、ほぼ等モ
ルとして反応させることが好ましい。
【００１０】ジアミン化合物としては、例えばｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、２，２
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレ
ン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス（４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどの芳香族ジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシ
クロヘキサンなどの脂環式ジアミン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，８−ジアミノオクタンなどの脂肪族ジア
ミン、ジアミノシロキサン、ジアミノシランなどが挙げ
られる。一般式〔Ｉ〕で表されるジアミン化合物を用い
てもよい。これらは２種以上を組み合わせて使用するこ
ともできる。
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、２，２
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレ
ン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス（４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどの芳香族ジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシ
クロヘキサンなどの脂環式ジアミン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，８−ジアミノオクタンなどの脂肪族ジア
ミン、ジアミノシロキサン、ジアミノシランなどが挙げ
られる。一般式〔Ｉ〕で表されるジアミン化合物を用い
てもよい。これらは２種以上を組み合わせて使用するこ
ともできる。
【００１１】またテトラカルボン酸二無水物としては、
例えばピロメリット酸二無水物、３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタレン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
プロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパン二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられ、
これらは２種以上を組み合わせて使用することもでき
る。
例えばピロメリット酸二無水物、３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタレン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
プロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパン二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられ、
これらは２種以上を組み合わせて使用することもでき
る。
【００１２】また反応溶媒としては、例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチルスルホン、１，４−ジオキサンなどが
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチルスルホン、１，４−ジオキサンなどが
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
【００１３】本発明の液晶配向膜用組成物は、前記反応
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるジアミン化合物を添加し、充分混合すること
によって得られる。
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるジアミン化合物を添加し、充分混合すること
によって得られる。
【００１４】一般式〔Ｉ〕で表されるジアミン化合物の
添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、ポリアミド
酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とすることが好
ましい。
添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、ポリアミド
酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とすることが好
ましい。
【００１５】本発明になる液晶配向膜用組成物は１００
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を形成して液晶表示素子とされる。
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を形成して液晶表示素子とされる。
【００１６】本発明のポリイミド層の液晶基板上の形成
は上記の液晶配向膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成
されたガラス基板上に塗布した後、乾燥、脱水閉環させ
てポリイミド層とすることにより行われる。塗布方法と
しては、浸漬法、印刷法、吹き付け法等が用いられる。
脱水閉環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜
３００℃の範囲で任意に選択することができる。また加
熱時間は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされ
る。
は上記の液晶配向膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成
されたガラス基板上に塗布した後、乾燥、脱水閉環させ
てポリイミド層とすることにより行われる。塗布方法と
しては、浸漬法、印刷法、吹き付け法等が用いられる。
脱水閉環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜
３００℃の範囲で任意に選択することができる。また加
熱時間は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされ
る。
【００１７】本発明のポリイミド層にはガラス基板とポ
リイミド層との密着性をよくするためにこの間にシラン
カップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリン
グ剤を用いてもよい。
リイミド層との密着性をよくするためにこの間にシラン
カップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリン
グ剤を用いてもよい。
【００１８】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【００１９】
【作用】本発明におけるポリイミドは、特定のジアミン
化合物をポリアミド酸に添加しているため、ポリアミド
酸に固有の特性を損なうことなしにプレチルト角を制御
することが可能になるものと考えられる。
化合物をポリアミド酸に添加しているため、ポリアミド
酸に固有の特性を損なうことなしにプレチルト角を制御
することが可能になるものと考えられる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００２１】実施例１ ２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分攪拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液に１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−
３，６，９−トリオキサウンデカン１０．０ｇ（１５重
量％）を添加し、８時間充分混合した。この溶液を粘度
調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にスピンナーで塗
布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除去およびポリ
アミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポリイミド層を
形成した。２枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理して液晶配向膜として液晶挾持基板を得、これを
ラビング方向がアンチパラレルになるように２枚のポリ
イミド層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系シー
ル剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会社製商品名）
で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商
品名）を封入し、液晶セルを形成した。次にこの液晶セ
ルを安定させるためエージング処理として液晶ＺＬＩ−
２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度である１３０℃で
１時間加熱した後、プレチルト角をクリスタルローテー
ション法で測定したところ、プレチルト角は６．２°で
あり、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−３，
６，９−トリオキサウンデカン１０．０ｇ（１５重量
％）を添加しない場合のプレチルト角４．６°よりプレ
チルト角が高くなっていた。 次に前記溶液を用いて前
記と同様の方法で６４０×２００ドットになるようにＩ
ＴＯ透明電極が形成された基板上にポリイミド層を形成
し、この表面をラビング処理し、上記と同様にして２４
０°ツイストになるようにセルを組み立てて、カイラル
剤ＣＢ−１５（メルク社製商品名）を添加した上記の液
晶を封入し、エージング処理を行って液晶表示素子を作
製した。該液晶表示素子は、６４０×２００ドットで駆
動でき、ドメイン等の配向不良が発生せずコントラスト
良好で高表示品質であり、表示素子特性は添加しない場
合と同じであった。
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分攪拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液に１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−
３，６，９−トリオキサウンデカン１０．０ｇ（１５重
量％）を添加し、８時間充分混合した。この溶液を粘度
調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にスピンナーで塗
布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除去およびポリ
アミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポリイミド層を
形成した。２枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理して液晶配向膜として液晶挾持基板を得、これを
ラビング方向がアンチパラレルになるように２枚のポリ
イミド層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系シー
ル剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会社製商品名）
で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商
品名）を封入し、液晶セルを形成した。次にこの液晶セ
ルを安定させるためエージング処理として液晶ＺＬＩ−
２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度である１３０℃で
１時間加熱した後、プレチルト角をクリスタルローテー
ション法で測定したところ、プレチルト角は６．２°で
あり、１，１１−ビス（４−アミノフェノキシ）−３，
６，９−トリオキサウンデカン１０．０ｇ（１５重量
％）を添加しない場合のプレチルト角４．６°よりプレ
チルト角が高くなっていた。 次に前記溶液を用いて前
記と同様の方法で６４０×２００ドットになるようにＩ
ＴＯ透明電極が形成された基板上にポリイミド層を形成
し、この表面をラビング処理し、上記と同様にして２４
０°ツイストになるようにセルを組み立てて、カイラル
剤ＣＢ−１５（メルク社製商品名）を添加した上記の液
晶を封入し、エージング処理を行って液晶表示素子を作
製した。該液晶表示素子は、６４０×２００ドットで駆
動でき、ドメイン等の配向不良が発生せずコントラスト
良好で高表示品質であり、表示素子特性は添加しない場
合と同じであった。
【００２２】実施例２ 日立化成工業株式会社製ＳＴＮ用液晶配向膜材料ＬＱ−
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇに１，５−ビス（４−アミノフェノキシ）ペン
タン０．７４ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混
合した。この溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理
して２５０℃で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３
０℃で１時間加熱することによりエージング処理した
後、プレチルト角を測定したところ、プレチルト角は
８．５°であり、ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチ
ルト角６．３°よりプレチルト角が高くなっていた。さ
らにこの溶液を用いて実施例１と同様の方法で２６０°
ツイストの液晶表示素子を形成したが、該液晶表示素子
は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配
向不良が発生せずコントラスト良好で高表示品質であ
り、表示素子特性は添加しない場合と同じであった。
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇに１，５−ビス（４−アミノフェノキシ）ペン
タン０．７４ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混
合した。この溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理
して２５０℃で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３
０℃で１時間加熱することによりエージング処理した
後、プレチルト角を測定したところ、プレチルト角は
８．５°であり、ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチ
ルト角６．３°よりプレチルト角が高くなっていた。さ
らにこの溶液を用いて実施例１と同様の方法で２６０°
ツイストの液晶表示素子を形成したが、該液晶表示素子
は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配
向不良が発生せずコントラスト良好で高表示品質であ
り、表示素子特性は添加しない場合と同じであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用組成物によって液
晶配向膜を形成する場合、液晶表示素子の素子特性を変
えることなくプレチルト角を変更できる。またこの液晶
配向膜を有する液晶挾持基板を使用して作製した液晶表
示素子はドメイン等の配向不良が発生せず電気光学特性
上高い表示品質を有するため、本発明の液晶配向膜用組
成物は、高表示品質の液晶表示素子に用いることが好ま
しい。
晶配向膜を形成する場合、液晶表示素子の素子特性を変
えることなくプレチルト角を変更できる。またこの液晶
配向膜を有する液晶挾持基板を使用して作製した液晶表
示素子はドメイン等の配向不良が発生せず電気光学特性
上高い表示品質を有するため、本発明の液晶配向膜用組
成物は、高表示品質の液晶表示素子に用いることが好ま
しい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 任廷 茨城県日立市東町四丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内
Claims (10)
- 【請求項１】 （１）ジアミン化合物およびテトラカル
ボン酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミ
ド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｍＯ−（ｍは１から５
までの整数を示す）または−（ＯＣＨ2）ｎＯ−（ｎは
１から１４までの整数を示す）を示す）で表されるジア
ミン化合物を含有してなる液晶配向膜用組成物。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で表されるジアミン化合物
をポリアミド酸に対して０．０５〜４０重量％としてな
る請求項１記載の液晶配向膜用組成物。 - 【請求項３】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項１記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項４】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項２記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項５】 請求項１記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項６】 請求項２記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項７】 請求項５記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項８】 請求項６記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項９】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極
を設け、該基板および電極上に請求項１記載の液晶配向
膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表示
素子。 - 【請求項１０】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電
極を設け、該基板および電極上に請求項２記載の液晶配
向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34304792A JPH06194670A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34304792A JPH06194670A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06194670A true JPH06194670A (ja) | 1994-07-15 |
Family
ID=18358533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34304792A Pending JPH06194670A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06194670A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002776A1 (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aligning agent for liquid-crystal cells |
| US20150323837A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Jsr Corporation | Liquid crystal display device and method for fabticating the same |
| KR20240088900A (ko) | 2021-10-28 | 2024-06-20 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34304792A patent/JPH06194670A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002776A1 (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aligning agent for liquid-crystal cells |
| US6120702A (en) * | 1996-07-11 | 2000-09-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aligning agent for liquid-crystal cells |
| US20150323837A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Jsr Corporation | Liquid crystal display device and method for fabticating the same |
| CN105093687A (zh) * | 2014-05-09 | 2015-11-25 | Jsr株式会社 | 液晶显示元件及其制造方法 |
| KR20240088900A (ko) | 2021-10-28 | 2024-06-20 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100746847B1 (ko) | 폴리암산, 폴리이미드 필름 및 액정 정렬 필름과 액정 표시소자 | |
| JP5849391B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP5569441B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JP5741593B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子の製造方法 | |
| JP5691996B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| KR101746042B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 중합체 조성물 | |
| JP5668922B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| TWI698489B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 | |
| JPH06194670A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JP2012173453A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP4003592B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP5832847B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JPH06337425A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 | |
| JP5832846B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JPH06186572A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JPH0634979A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JP2979759B2 (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JP2943190B2 (ja) | 液晶配向膜用組成物，液晶配向膜，液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| KR100746838B1 (ko) | 폴리암산,폴리이미드필름및액정정렬필름과액정표시소자 | |
| JPH06347800A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 | |
| JPH06186571A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JP2893790B2 (ja) | 液晶配向膜用組成物，液晶配向膜，液晶配向膜の製造法，液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JPH06337424A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 | |
| JPH06194671A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
| JPH07209649A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |