JP2979759B2 - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents

液晶配向膜用組成物、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子

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JP2979759B2 JP20968491A JP20968491A JP2979759B2 JP 2979759 B2 JP2979759 B2 JP 2979759B2 JP 20968491 A JP20968491 A JP 20968491A JP 20968491 A JP20968491 A JP 20968491A JP 2979759 B2 JP2979759 B2 JP 2979759B2
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直紀 奥田
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶配向膜用組成物、
これを用いた液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示
素子に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、大型ディスプレイ用液晶表示素子
には、視覚特性をよくするためにSTN(スーパーツイ
ステッドネマチック)方式が用いられている。これは、
セル内で液晶分子の長軸方向が240〜270°ねじれ
た方式(240〜270°ツイスト)である。これらS
TN方式液晶表示素子の製造には、液晶分子と配向膜が
形成されているガラス基板とのなす角度(プレチルト
角)を、ツイスト角や用いる液晶化合物に整合させる技
術、すなわちプレチルト角の制御技術が不可欠である。
そこで、このプレチルト角制御法としてフッ素を含有
するポリイミドを用いる方法(特開昭62−17472
5、USP4735492)、ポリイミドに長鎖フル
オロアルキル基を有するアミン化合物を添加する方法
(特開平−180518)、長鎖フルオロアルキル基
を有する金属錯体を添加する方法(第13回液晶討論会
予稿集1987年10月)などが検討されている。しか
し、上記種々の方法では何れも安定して高いプレチルト
角を得ることは困難であり、また添加剤による方法で
は、添加剤を加えたあとのポリイミド前駆体溶液の保存
安定性が著しく悪く実用できるものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点を解決し、添加剤等を用いることな
く、安定して高いプレチルト角を得られるポリイミド樹
脂の分子設計方法を確立し、これを用いた液晶配向膜用
組成物、液晶配向膜、液晶挾持基板および視覚特性良好
な液晶表示素子を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の問題点に鑑み、ポリイミド樹脂の分子構造とプレ
チルト角の相関関係について鋭意検討した結果本発明に
到達した。すなわち、本発明は一般式(A)
【化4】 (ここで、R1、R2、R3およびR4はメチル基、ハロゲ
ン化メチル基、フェニル基または置換フェニル基を示
し、Xは二価の芳香族基を示す)で表わされるジアミン
化合物と必要に応じて他のジアミン化合物を含むアミン
成分と 一般式(B)
【化5】 (ここで、Yは平面構造を有する4官能環状基を示す)
で表わされる四塩基酸二無水物と 一般式(C)
【化6】 (ここで、Zは二価の有機基で両側のベンゼン環が自由
回転可能な構造を有する基を示す)で表わされる四塩基
酸二無水物およびビフェニルテトラカルボン酸二無水物
から選択される四塩基酸二無水物とを含む酸成分とを反
応させて得られるポリイミド系樹脂前駆体を含有してな
る液晶表示素子の配向膜用組成物、該組成物から形成さ
れた液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板およ
び液晶に面し電極が設けられた液晶挾持基板上に前記液
晶配向膜を有する液晶表示素子に関する。
【0005】本発明に用いられる前記一般式(A)で表
わされるジアミン化合物としては、例えば4,4′(m
−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,
4′−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニ
リン、4,4′{m−フェニレンビス(トリフルオロイ
ソプロピリデン)}ビスアニリン、4,4′{p−フェ
ニレンビス(トリフルオロイソプロピリデン)}ビスア
ニリン、3,3′(m−フェニレンジイソプロピリデ
ン)ビスアニリン、3,3′(p−フェニレンジイソプ
ロピリデン)ビスアニリン、3,3′{m−フェニレン
ビス(トリフルオロイソプロピリデン)}ビスアニリ
ン、3,3′{p−フェニレンビス(トリフルオロイソ
プロピリデン)}ビスアニリン及びこれらの誘導体など
が挙げられる。これらは2種以上を併用することもでき
る。本発明で必要に応じて使用可能な他のジアミン化合
物としては、m−フェニレンジアミン、p−フェニレン
ジアミン、m−キシレンジアミン、p−キシレンジアミ
ン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′
−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジメチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメ
タン、2,2′−ビス(4−アミノフェニル)プロパ
ン、4,4−メチレンジアニリン、ベンジン、4,4′
−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4′−ジアミノ
ジフェニルスルホン、1,5−ジアミノナフタレン、
3,3′−ジメチルベンジン、3,3′−ジメトキシベ
ンジン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル−3−
カルボンアミド、1,3−ビス(3−アミノプロピル)
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンなどがあ
る。これらのジアミン化合物の使用量はプレチルト角の
制御上アミン成分の総量に対して、10モル%以下が好
ましい。
【0006】本発明に用いられる一般式(B)で表わさ
れる四塩基酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水
物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物などが挙げられる。これらは2種以上を
併用することもできる。
【0007】また、本発明に用いられるビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物としては、3,3′,4,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,
3′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、また一般
式(C)で表わされる四塩基酸二無水物としては、3,
3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル
二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スル
ホン二無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカ
ルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−カルボキシ
フェニル)プロパン二無水物、3,4−ジカルボキシフ
ェニルスルホン二無水物などが挙げられる。これは2種
以上を併用することもできる。
【0008】次に本発明におけるポリイミド系樹脂前駆
体は、前記のアミン成分と酸成分を反応させて得られる
がアミン成分の総モル数と、酸成分の総モル数とをほぼ
当モルにして反応させることが好ましい。
【0009】また、前記一般式(B)で表わされる四塩
基酸二無水物と一般式(C)で表わされる四塩基酸二無
水物またはビフェニルテトラカルボン酸二無水物の使用
割合は、酸成分の総量に対して、各々40〜80モル%
及び20〜60モル%が好ましく、より好ましくは50
〜70モル%及び50〜30モル%とされる。この範囲
内でプレチルト角が3°以上となり、STN用に好適な
配向膜を得ることができる。反応に用いられる溶媒とし
ては、不活性溶媒で、前記単量体の全てを溶解する必要
はないが、生成するポリイミド系樹脂前駆体を溶解する
ものが好ましく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチルスルホン、1,4−ジオキサン
などが挙げられる。これらは2種以上を併用してもよ
い。これらの溶媒の他に、ガラス基板への塗れ性をよく
するための溶媒を、反応前または反応終了後に添加する
こともできる。該溶媒として例えばブチルセロソルブ、
ブチルセロソルブアセテート、キシレン、トルエンなど
が用いられる。
【0010】前記反応で得られたポリイミド系樹脂前駆
体は、加熱(例えば100〜400℃)および/または
化学的処理(例えば無水酢酸処理)によって脱水閉環さ
れ、ポリイミドとなる。
【0011】本発明のポリイミド系樹脂前駆体を含む液
晶配向膜用組成物は、例えば、あらかじめITO(In
dium Tin Oxide)等の透明電極が形成さ
れたガラス基板上に塗布され、乾燥閉環させてポリイミ
ド層とされる。塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹
付け法等の方法が用いられる。脱水閉環温度は150〜
400℃、好ましくは150〜300℃の範囲で任意に
選択することができる。また加熱時間は1分〜6時間、
好ましくは1分〜3時間とされる。該ポリイミド層に
は、ガラス基板とポリイミド層との密着性をよくするた
めに、この間にシランカップリング剤、チタンカップリ
ング剤等のカップリング剤を用いてもよい。
【0012】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶挾持基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【0013】本発明の液晶配向膜用組成物を用いて得ら
れる液晶配向膜は、240〜270°のツイスト角を有
するSTN方法の液晶表示素子に特に適している。
【0014】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例1 4,4′−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビス
アニリン(以下BisAPと略す)1.0モルをN−メ
チル−2−ピロリドン5.4kgに溶解し、充分撹拌し
た後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物0.5モルおよびピロメリット酸二無水物
0.5モルを加え、50℃で5時間反応させたところ、
淡黄色の粘稠なポリイミド系樹脂前駆体溶液となった。
【0015】この溶液の粘度を調節して2枚のITO透
明電極付きガラス基板上にスピンナー塗布し、250℃
で1時間加熱し、溶媒の除去およびポリアミド酸の脱水
閉環を行い、厚さ500Åのポリイミド層を形成した。
2枚のガラス基板上のこの層の表面をラビング処理して
液晶配向膜として液晶挾持基板を得、これをラビング方
向がアンチパラレルになるように2枚のポリイミド層を
対向させて組み合わせ、周りをエポキシ系シール剤EN
−1000(日立化成工業株式会社製商品名)で封止
し、180℃で2時間の加熱硬化後室温で内部に液晶Z
LI−1132(メルク社製商品名)を封入し、液晶セ
ルを形成した。この液晶セルを液晶ZLI−1132の
NI(71℃)以上の温度である120℃で1時間加熱
した後、該セルのプレチルト角をレーザー光を用いて測
定したところ、プレチルト角は4.6°であった。
【0016】次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で
640×200ドットになるようにITO透明電極が形
成された基板上にポリイミド層を形成し、この層の表面
をラビング処理し、上記と同様にして240°ツイスト
になるようにセルを組み立てて室温で上記液晶にカイラ
ル剤S−811(メルク社製)を添加して調製した液晶
を封入し、120℃で1時間加熱して液晶表示素子を形
成した。該液晶表示素子は、640×200ドットで駆
動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず高表示品質で
あった。
【0017】実施例2 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.3kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.6モルおよびピロメリット酸二無水物
0.4モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体溶液を調整
した。
【0018】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ4.4°であった。
【0019】実施例3 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.5kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.4モルおよびピロメリット酸二無水物
0.6モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体溶液を調整
した。
【0020】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ4.0°であった。
【0021】実施例4 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.5kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.3モルおよびピロメリット酸二無水物
0.7モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体溶液を調整
した。
【0022】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ3.8°であった。
【0023】実施例5 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.2kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.2モルおよびピロメリット酸二無水物
0.8モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体溶液を調整
した。
【0024】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ3.0°であった。
【0025】比較例1 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.5kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.7モルおよびピロメリット酸二無水物
0.3モルを加えてポリイミド前駆体溶液を調整した。
【0026】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ2.2°であった。
【0027】比較例2 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.6kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.8モルおよびピロメリット酸二無水物
0.2モルを加えてポリイミド前駆体溶液を調整した。
【0028】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ1.5°であった。
【0029】比較例3 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.7kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.9モルおよびピロメリット酸二無水物
0.1モルを加えてポリイミド前駆体溶液を調整した。
【0030】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ1.1°であった。
【0031】比較例4 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.7kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物1.0モルを加えてポリイミド前駆体溶液
を調整した。
【0032】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ0.8°であった。
【0033】比較例5 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.1kgに溶解し、充分撹拌
した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物0.1モルおよびピロメリット酸二無水物
0.9モルを加えてポリイミド前駆体溶液を調整した。
得られた溶液を用いて実施例1と同様の方法でプレチル
ト角を測定したところ2.5°であった。
【0034】比較例6 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.1kgに溶解し、充分撹拌
した後、ピロメリット酸二無水物1.0モルを加えてポ
リイミド前駆体溶液を調整した。得られた溶液を用いて
実施例1と同様の方法でプレチルト角を測定したところ
2.0°であった。
【0035】実施例6 BisAP1.0モルをN−メチル−2−ピロリドン
5.4kgに溶解し、充分撹拌した後、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物0.5モルお
よび1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二
無水物0.5モルを加え、50℃で5時間反応させたと
ころ、淡黄色の粘稠なポリイミド系樹脂前駆体溶液とな
った。
【0036】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ5.5°であった。
【0037】実施例7 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.5kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.6モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.4モルを加えてポリ
イミド系樹脂前駆体溶液を調整した。得られた溶液を用
いて実施例1と同様の方法でプレチルト角を測定したと
ころ4.6°であった。
【0038】実施例8 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.3kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.4モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.6モルを加えてポリ
イミド系樹脂前駆体溶液を調整した。得られた溶液を用
いて実施例1と同様の方法でプレチルト角を測定したと
ころ5.0°であった。
【0039】実施例9 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.2kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.3モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.7モルを加えてポリ
イミド系樹脂前駆体溶液を調整した。
【0040】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ4.0°であった。
【0041】実施例10 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.1kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.2モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.8モルを加えてポリ
イミド系樹脂前駆体溶液を調整した。
【0042】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ3.5°であった。
【0043】比較例7 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.6kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.7モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.3モルを加えてポリ
イミド前駆体溶液を調整した。
【0044】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ2.9°であった。
【0045】比較例8 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.7kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.8モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.2モルを加えてポリ
イミド前駆体溶液を調整した。
【0046】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ2.0°であった。
【0047】比較例9 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.8kg二溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.9モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.1モルを加えてポリ
イミド前駆体溶液を調整した。得られた溶液を用いて実
施例1と同様の方法でプレチルト角を測定したところ
1.8°であった。
【0048】比較例10 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.9kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物1.0モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体
溶液を調整した。得られた溶液を用いて実施例1と同様
の方法でプレチルト角を測定したところ1.6°であっ
た。
【0049】比較例11 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン5.0kgに溶解し、充分撹拌
した後、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテ
ル二無水物0.1モルおよび1,2,3,4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物0.9モルを加えてポリ
イミド系樹脂前駆体溶液を調整した。得られた溶液を用
いて実施例1と同様の方法でプレチルト角を測定したと
ころ2.8°であった。
【0050】比較例12 前記実施例1と同様にしてBisAP1.0モルをN−
メチル−2−ピロリドン4.9kgに溶解し、充分撹拌
した後、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物1.0モルを加えてポリイミド系樹脂前駆体
溶液を調整した。
【0051】得られた溶液を用いて実施例1と同様の方
法でプレチルト角を測定したところ2.5°であった。
【0052】
【発明の効果】本発明により添加剤を使用するなど、ポ
リイミド系樹脂前駆体溶液の安定性を低下させる様な手
段を使用することなく、液晶表示素子の設計に合わせて
任意にプレチルト角を調整することが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川上 正洋 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立 化成工業株式会社 山崎工場内 (56)参考文献 特開 平4−16926(JP,A) 特開 平4−7333(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G02F 1/1337 520 C08G 73/10 C09K 19/02

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(A) 【化1】 (ここで、R1、R2、R3およびR4はメチル基、ハロゲ
    ン化メチル基、フェニル基または置換フェニル基を示
    し、Xは二価の芳香族基を示す)で表わされるジアミン
    化合物と必要に応じて他のジアミン化合物を含むアミン
    成分と 一般式(B) 【化2】 (ここで、Yは平面構造を有する4官能環状基を示す)
    で表わされる四塩基酸二無水物と 一般式(C) 【化3】 (ここで、Zは二価の有機基で両側のベンゼン環が自由
    回転可能な構造を有する基を示す)で表わされる四塩基
    酸二無水物およびビフェニルテトラカルボン酸二無水物
    から選択される四塩基酸二無水物とを含む酸成分とを反
    応させて得られるポリイミド系樹脂前駆体を含有してな
    る液晶配向膜用組成物。
  2. 【請求項2】 一般式(B)で表わされる四塩基酸二無
    水物と一般式(C)で表わされる四塩基酸二無水物また
    はビフェニルテトラカルボン酸二無水物の使用割合を酸
    成分の総量に対して、各々40〜80モル%及び20〜
    60モル%とした請求項1記載の液晶配向膜用組成物。
  3. 【請求項3】 請求項1または2記載の液晶配向膜用組
    成物から形成された液晶配向膜。
  4. 【請求項4】 請求項3記載の液晶配向膜を有する液晶
    挾持基板。
  5. 【請求項5】 液晶に面して電極が設けられた液晶挾持
    基板上に、請求項1または2記載の液晶配向膜用組成物
    から得られた液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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