JP2943190B2 - 液晶配向膜用組成物，液晶配向膜，液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents

液晶配向膜用組成物，液晶配向膜，液晶挾持基板および液晶表示素子

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JP2943190B2 JP32435789A JP32435789A JP2943190B2 JP 2943190 B2 JP2943190 B2 JP 2943190B2 JP 32435789 A JP32435789 A JP 32435789A JP 32435789 A JP32435789 A JP 32435789A JP 2943190 B2 JP2943190 B2 JP 2943190B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶配向膜用組成物，これを用いた液晶配向
膜，液晶挾持基板および液晶表示素子に関する。
（従来の技術） 従来，大型デイスプレイ用液晶表示素子には，視覚特
性をよくするためにSTN（スーパーツイステツドネマチ
ツク）方式が用いられている。これはセル内での液晶分
子の長軸方向が260〜270゜ねじれた方式（260〜270゜ツ
イスト）である。これらのSTN方式素子の配向膜には，
液晶分子と，配向膜が形成されているガラス基板のなす
角度（プレチルト角）が,7゜以上となる材料が必要であ
る。しかし，従来のポリイミド系配向膜では前記プレチ
ルト角を７゜以上とすることができなかつた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は，前記従来技術の問題を解決し，プレ
チルト角を７゜以上とすることができる液晶配向膜用組
成物，これを用いた液晶配向膜，液晶挾持基板および液
晶表示素子を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは，前記従来技術の問題に鑑み，鋭意研究
した結果，ポリアミド酸溶液中にテトラカルボン酸を含
んでなる組成物を用いて液晶配向膜を形成するとプレチ
ルト角が７゜以上となることを見出し，本発明に到達し
た。
すなわち，本発明は，ジアミン化合物およびテトラカ
ルボン酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリア
ミド酸溶液中に一般式（Ｉ） （式中、Ｒは４価の炭化水素基またはシリコンおよび／
もしくはシロキサン結合を含む炭化水素基を意味する）
で表されるテトラカルボン酸を全ポリアミド酸に対して
0.05〜40重量％含ませてなる液晶配向膜用組成物ならび
に該液晶配向膜用組成物から形成された液晶配向膜，こ
の液晶配向膜の形成された液晶挾持基板および該液晶挾
持基板を有する液晶表示素子に関するものである。
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で表されるテト
ラカルボン酸としては，ピロメリツト酸,3,3′,4,4′−
ジフエニルテトラカルボン酸,3,3′,4,4′−ベンゾフエ
ノンテトラカルボン酸,3,3′,4,4′−ジシクロヘキシル
テトラカルボン酸,1,3−ビス（3,4−ジカルボキシフエ
ニル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン，ビス
（3,4−ジカルボキシフエニル）−ジメチルシラン，下
記の一般式（II）で表されるテトラカルボン酸などが挙
げられ，これらは１種または２種以上併用して使用する
ことができる。
一般式（II） （式中、Ar1およびAr2は芳香族基,R1,R2,R3およびR4は
炭素数１〜10までのアルキル基，炭素数１〜10までの置
換アルキル基または芳香族基,X1およびX2は または を示し（ｎは１から10までの整数を示す）,a,cは０また
は1,bは０または１から５までの整数を示す）で表され
るテトラカルボン酸を用いることが好ましい。
本発明に用いられる前記一般式（II）で表されるテト
ラカルボン酸としては,1,3−ビス（3,4−ジカルボキシ
フエニル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン,1,3
−ビス（3,4−ジカルボキシフエニル）−1,1,3,3−テト
ラエチルジシロキサン,1,3−ビス（3,4−ジカルボキシ
フエニル）−1,1,3,3−テトラフエニルジシロキサン）,
1,3−ビス｛３−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）プロピル｝−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン,
1,3−ビス｛２−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）エチル｝−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン,1,
3−ビス｛５−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）
ペンチル｝−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン,1,3
−ビス｛３−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）
プロピル｝−1,1,3,3−テトラフエニルジシロキサン，
ビス（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）ジフエニ
ルシラン，ビス（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）ジメチルシラン，ビス（3,4−ジカルボキシベンゾ
イルオキシ）エチルメチルシラン,1,3−ビス（3,4−ジ
カルボキシフエニル）−1,3−ジメチル−1,3−ジエチル
ジシロキサン,1,3−ビス（3,4−ジカルボキシフエニ
ル）−1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン,1,3
−ビス（3,4−ジカルボキシフエニル）−1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン,1,3−ビス（3,4−
ジカルボキシフエニル）−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカ
メチルペンタシロキサン,1,3−ビス（3,4−ジカルボキ
シフエニル）−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカメ
チルヘキサシロキサンなどが挙げられ，これらは１種ま
たは２種以上併用して使用することができる。
本発明に用いられるポリアミド酸は，ジアミン化合物
およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で反応させて
得られるものであれば特に制限はない。
ジアミン化合物としては，例えばｍ−フエニレンジア
ミン,p−フエニレンジアミン,4,4′−ジアミノジフエニ
ルエーテル,4,4′−ジアミノジフエニルメタン,3,3′−
ジメチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタン,3,3′,5,
5,′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタ
ン,2,2−ビス（４−アミノフエニル）プロパン,4,4′−
ジアミノジフエニルスルフイド,4,4′−ジアミノジフエ
ニルスルホン,1,5−ジアミノナフタレン,2,6−ジアミノ
ナフタレン,2,2−ビス（４−アミノフエノキシフエニ
ル）プロパン,2,2−ビス（４−アミノフエノキシフエニ
ル）−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン,1,3−ビ
スアミノプロピル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ン，ビス（４−（３−アミノフエノキシ）フエニル）ス
ルホン,1,3−ジアミノ−2,3,5,6−テトラメチルベンゼ
ン,9,9−ビス（４−アミノフエニル）フルオレン,9,9−
ビス（４−アミノフエニル）アントラセン（10）,3,3′
−ジアミノジフエニルスルホン,4,4′−ジアミノジフエ
ニルエーテル−３−カルボンアミド,1,4−ジアミノシク
ロヘキサン,1,6−ジアミノヘキサン,1,7−ジアミノヘプ
タン,1,8−ジアミノオクタン,1,9−ジアミノノナン,1,1
0−ジアミノデカン,1,11−ジアミノウンデカン,1,12−
ジアミノドデカンなどが挙げられ，これらは２種以上を
併用することもできる。
またテトラカルボン酸二無水物としては，例えばピロ
メリツト酸二無水物,3,3′,4,4′−ジフエニルテトラカ
ルボン酸二無水物,3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテトラ
カルボン酸二無水物,2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物,1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物,2,2′,3,3′−ジフエニルテトラカルボン酸二無
水物,3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物，
ビス（3,4−ジカルボキシフエニル）エーテル二無水物,
3,3′,4,4′−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無
水物などが挙げられ，これらは２種以上を併用すること
もできる。
また前記反応溶媒には，例えばＮ−メチル−２−ピロ
リドン,N,N−ジメチルホルムアミド,N,N−ジエチルホル
ムアミド，ジメチルスルホキシド，ヘキサメチルホスホ
ルアミド，テトラメチルスルホン,1,4−ジオキサンなど
が用いられる。
本発明の液晶配向膜用組成物は，前記反応によつて得
られたポリアミド酸溶液に前記一般式（Ｉ）で表される
テトラカルボン酸，好ましくは前記一般式（II）で表さ
れるテトラカルボン酸を添加し，充分混合することによ
つて得られる。該一般式（Ｉ）で表されるテトラカルボ
ン酸，好ましくは前記一般式（II）で表されるテトラカ
ルボン酸の添加量は，液晶配向膜の成膜性の点から，全
ポリアミド酸に対して0.05〜40重量％であり、好ましく
は0.5〜20重量％である。
液晶配向膜用組成物は，加熱（例えば100〜400℃）お
よび／または化学的処理（例えば無水酢酸処理）によつ
てポリアミド酸が脱水閉環され，テトラカルボン酸を含
んだポリイミドとなる。
本発明のテトラカルボン酸を含む液晶配向膜用組成物
は，例えば，あらかじめITO（Indium Tin Oxide）等の
透明電極が形成されたガラス基板上に塗布され，ポリア
ミド酸を乾燥，脱水閉環させ，ラビングされてテトラカ
ルボン酸を含んだポリイミド系配向膜とされる。
塗布方法としては，浸漬法，印刷法，吹付け法等の方
法が用いられる。脱水閉環温度は150〜400℃，好ましく
は150〜300℃の範囲で任意に選択することができる。ま
た加熱時間は１分〜６時間，好ましくは１分〜３時間と
される。
該ポリイミド系配向膜の形成には，ガラス基板とポリ
イミド層との密着性をよくするために，この間にシラン
カップリング剤，チタンカツプリング剤等の接着助剤を
用いてもよい。
このようにして形成されたテトラカルボン酸を含むポ
リイミド層は，表面をラビングすることによつて液晶配
向膜として用いられる。該液晶配向膜を有する液晶挾持
基板を用いて公知の方法により液晶表示素子を得ること
ができる。
本発明の液晶配向膜用組成物を用いて得られる液晶配
向膜は,260〜270゜のツイスト角を有するSTN方式の液晶
表示素子に特に適している。
（実施例） 以下，本発明を実施例により説明する。なお，例中の
％は重量％である。
実施例１ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン（以下NMPと略称する。）溶液LQ−1800（日立
化成工業社製商品名）150.19gに,1,3−ビス（3,4−ジカ
ルボキシフエニル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキ
サン3.75gを添加し，充分撹拌してテトラカルボン酸を
含んだポリアミド酸溶液を調製した。
この溶液をNMPにより総固形分を５％に希釈した後,2
枚のITO透明電極付ガラス基板上にスピンナー塗布し,25
0℃で１時間加熱し，溶媒の除去およびポリアミド酸の
脱水閉環を行い，厚さ500Åのテトラカルボン酸を含ん
だポリイミド層を形成した。２枚のガラス基板上のこの
層の表面をラビング処理して液晶配向膜として液晶挾持
基板を得，これをラビング方向がアンチパラレルになる
ように２枚のポリイミド層を対向させて組合わせ，周り
をエポキシ系シール剤EN−1000（日立化成工業社製商品
名）で封止し,180℃で２時間の加熱硬化後室温で内部に
液晶ZLI−1132（メルク社製商品名）を封入し，液晶セ
ルを形成した。この液晶セルを液晶ZLI−1132のTNI（71
℃）以上の温度である100℃で１時間加熱した後，該セ
ルのプレチルト角をレーザー光を用いて測定したとこ
ろ，プレチルト角は9.0゜であり,270゜ツイストの液晶
表示素子用配向膜の必要条件を満たしていた。
次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で640×200ド
ツトになるようにITO透明電極が形成された基板上にテ
トラカルボン酸を含んだポリイミド層を形成し，この層
の表面をラビング処理し，上記と同様にして270゜ツイ
ストになるようにセルを組み立てて室温で上記液晶にカ
イラル剤Ｓ−811（メルク社製）を添加し調整した液晶
を封入し,100℃で１時間加熱して液晶表示素子を形成し
た。
該液晶表示素子は,640×200ドツトで駆動でき，ドメ
イン等の配向不良が発生せず高表示品質であつた。
実施例２ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）150.11gに1,3−ビス（3,4
−ジカルボキシフエニル）−1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン5.46gを添加し，充分撹拌してテトラカルボ
ン酸を含んだポリアミド酸溶液を調製した。
この溶液を用いて実施例１と同様な方法で処理して液
晶セルを形成し,100℃で１時間加熱した後，プレチルト
角を測定したところ，プレチルト角は9.0゜であつた。
さらにこの溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表
示素子を形成したが，配向不良は発生せず高表示品質で
あつた。
実施例３ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン（以下NMRと略称する。）溶液LQ−1800（日立
化成工業社製商品名）150.15gに,1,3−ビス（3,4−ジカ
ルボキシフエニル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキ
サン1.12gを添加し，充分撹拌してテトラカルボン酸を
含んだポリアミド酸溶液を調製した。
この溶液をNMPにより総固形分を５％に希釈した後,2
枚のITOの透明電極付きガラス基板上にスピンナー塗布
し,250℃で１時間加熱し，溶媒の除去およびポリアミド
酸の脱水閉環を行い，厚さ500Åのテトラカルボン酸を
含んだポリイミド層を形成した。２枚のガラス基板上の
この層の表面をラビング処理し，これをラビング方向が
アンチパラレルになるように２枚のポリイミド層を対向
させて組み合わせ，周りをエポキシ系シール剤EN−1000
（日立化成工業株式会社製商品名）で封止し，内部に液
晶ZLI−1132（メルク社製商品名）を封入し，液晶セル
を形成した。次にこの液晶セルを安定させるためエージ
ング処理として液晶ZLI−1132のTNI（71℃）以上の温度
である120℃で１時間加熱した後，プレチルト角をレー
ザー光を用いて測定したところ，プレチルト角は9.5゜
であり,270゜ツイストの液晶表示素子用配向膜の必要条
件を満たしていた。
次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で640×200ド
ツトになるうようにITO透明電極が形成された基板上に
ポリイミド層を形成し，この層の表面を270゜ツイスト
になるようにラビング処理し，上記と同様にして270゜
ツイストになるようにセルを組み立てて，室温で上記液
晶にカイラル剤Ｓ−811（メルク社製）を添加し調整し
た液晶を封入し，エージング処理を行つて液晶表示素子
を作成した。
該液晶表示素子は,640×200ドツトで駆動でき，ドメ
イン等の配向不良が発生せずコントラスト良好で高表示
品質であつた。
実施例４ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）150.18gに,1,3−ビス｛３
−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）プロピル｝
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン3.36gを添加し，
充分撹拌してテトラカルボン酸を含んだポリアミド酸溶
液を調製した。
この溶液を用いて実施例３と同様な方法で処理して液
晶セルを形成し,120℃で１時間加熱することによりエー
ジング処理した後，プレチルト角を測定したところ，プ
レチルト角は8.5゜であり270゜ツイストの液晶表示素子
用配向膜の必要条件を満たしていた。
さらにこの溶液を用いて実施例３と同様の方法で液晶
表示素子を形成したが，該液晶表示素子は,640×200ド
ツトで駆動でき，ドメイン等の配向不良が発生せずコン
トラスト良好で高表示品質であつた。
実施例５ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）150.19gに，ビス（3,4−ジ
カルボキシベンゾイルオキシ）ジフエニルシラン1.12g
を添加し，充分撹拌してテトラカルボン酸を含んだポリ
アミド酸溶液を調製した。
この溶液を用いて実施例３と同様な方法で処理して液
晶セルを形成し,120℃で１時間加熱することによりエー
ジング処理した後，プレチルト角を測定したところ，プ
レチルト角は9.3゜であり270゜ツイストの液晶表示素子
用配向膜の必要条件を満たしていた。
さらにこの溶液を用いて実施例３と同様の方法で液晶
表示素子を形成したが，該液晶表示素子は,640×200ド
ツトで駆動でき，ドメイン等の配向不良が発生せずコン
トラスト良好で高表示品質であつた。
実施例６ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）150.16gに,1,3−ビス（3,4
−ジカルボキシフエニル）−1,1,3,3−テトラフエニル
ジシロキサン2.24gを添加し，充分撹拌してテトラカル
ボン酸を含んだポリアミド酸溶液を調製した。
この溶液を用いて実施例３と同様な方法で処理して液
晶セルを形成し,120℃で１時間加熱することによりエー
ジング処理した後，プレチルト角を測定したところ，プ
レチルト角は9.1゜であり270゜ツイストの液晶表示素子
用配向膜の必要条件を満たしていた。
さらにこの溶液を用いて実施例３と同様の方法で液晶
表示素子を形成したが，該液晶表示素子は,640×200ド
ツトで駆動でき，ドメイン等の配向不良が発生せずコン
トラスト良好で高表示品質であつた。
比較例１ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）をNMPにより総固形分を５
％に希釈後,ITO透明電極付ガラス基板上にスピンナー塗
布し，以上実施例１と同様な方法で処理して液晶セルを
形成し,100℃で１時間加熱した後，プレチルト角をレー
ザー光を用いて測定したところ，プレチルト角は5.5゜
であつた。
さらにこの溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表
示素子を形成したが，ドメインが発生した。
比較例２ 芳香族ポリアミド酸樹脂の14.9％NMP溶液LQ−1800
（日立化成工業社製商品名）をNMPにより総固形分を５
％に希釈した後,2枚のITO透明電極付ガラス基板上にス
ピンナー塗布し，以下実施例３と同様な方法で処理して
液晶セルを形成し,120℃で１時間加熱することによりエ
ージング処理した後，プレチルト角をレーザー光を用い
て測定したところ，プレチルト角は6.0゜であつた。
さらにこの溶液を用いて実施例３と同様にして液晶表
示素子を形成したが，ドメインが発生した。
（発明の効果） 本発明の液晶配向膜組成物によれば，プレチルト角が
７゜以上となる液晶配向膜を形成することができる。ま
たこの液晶配向膜を有する液晶挾持基板を使用して260
〜270゜ツイストさせた液晶表示素子はドメイン等の配
向不良が発生せず高い表示品質を有する。
フロントページの続き (72)発明者 奥田 直紀 茨城県日立市東町４丁目13番１号 日立 化成工業株式会社山崎工場内 (56)参考文献 特開 昭63−23928（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/1337

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ジアミン化合物およびテトラカルポン酸二
    無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミド酸溶液
    中に一般式（Ｉ） （式中、Ｒは４価の炭化水素基またはシリコンおよび／
    もしくはシロキサン結合を含む炭化水素基を意味する）
    で表されるテトラカルボン酸を全ポリアミド酸に対して
    0.05〜40重量％含ませてなる液晶配向膜用組成物。
  2. 【請求項２】テトラカルボン酸が一般式（II） （式中、Ar1およびAr2は芳香族基、R1、R2、R3およびR4
    は炭素数１〜10までのアルキル基、炭素数１〜10までの
    置換アルキル基または芳香族基、X1およびX2は または を示し（ｎは１から10までの整数を示す）、ａ、ｃは０
    または１、ｂは０または１から５までの整数を示す）で
    表されるテトラカルボン酸である請求項１記載の液晶配
    向膜用組成物。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）で表されるテトラカルボン酸
    または一股式（II）で表されるテトラカルポン酸を全ポ
    リアミド酸に対して0.5〜20重量％含ませてなる請求項
    １記載の液晶配向膜用組成物。
  4. 【請求項４】請求項１、２または３記載の液晶配向膜用
    組成物から形成された液晶配向膜。
  5. 【請求項５】請求項１、２または３記載の液晶配向膜用
    組成物から形成された液晶配向膜を有する液晶挾持基
    板。
  6. 【請求項６】液晶に面して電極が設けられた液晶挾持基
    板上に、請求項１、２または３記載の液晶配向膜用組成
    物から得られる液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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