JPH07209655A - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子Info
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- JPH07209655A JPH07209655A JP512694A JP512694A JPH07209655A JP H07209655 A JPH07209655 A JP H07209655A JP 512694 A JP512694 A JP 512694A JP 512694 A JP512694 A JP 512694A JP H07209655 A JPH07209655 A JP H07209655A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ドメインが発生せず、液晶封入後のエージン
グでプレチルト角が変動しない液晶配向膜となる組成物
を提供する。 【構成】 （１）炭素数７〜９の３以上の原子を共有し
ている二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有す
るテトラカルボン酸二無水物、（２）芳香族ジアミンお
よび（３）必要に応じて（１）以外のテトラカルボン酸
二無水物を反応させて得られるポリアミド酸を含有して
なる液晶配向膜用組成物、この組成物より形成された液
晶配向膜等。
グでプレチルト角が変動しない液晶配向膜となる組成物
を提供する。 【構成】 （１）炭素数７〜９の３以上の原子を共有し
ている二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有す
るテトラカルボン酸二無水物、（２）芳香族ジアミンお
よび（３）必要に応じて（１）以外のテトラカルボン酸
二無水物を反応させて得られるポリアミド酸を含有して
なる液晶配向膜用組成物、この組成物より形成された液
晶配向膜等。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向膜用組成物、液
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示素子用の配向膜として、
例えばピロリメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１
０１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明
性あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目
的とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２
５９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
例えばピロリメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１
０１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明
性あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目
的とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２
５９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近の液晶表
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度（ＴNI）付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいていた。
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度（ＴNI）付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいていた。
【０００４】本発明は、前記の従来技術の欠点を解決
し、ドメインが発生せず、液晶封入後のエージングでプ
レチルト角が変動しない液晶配向膜用組成物、この組成
物を用いた液晶配向膜の製造法、この組成物より得られ
る液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板および
液晶表示素子を提供するものである。
し、ドメインが発生せず、液晶封入後のエージングでプ
レチルト角が変動しない液晶配向膜用組成物、この組成
物を用いた液晶配向膜の製造法、この組成物より得られ
る液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板および
液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動しないこ
とを見出し本発明に到達した。
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動しないこ
とを見出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）炭素数７〜９
の３以上の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基
またはその誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物、
（２）芳香族ジアミンおよび（３）必要に応じて（１）
以外のテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られる
ポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物、この
組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この組成物を用い
て形成した液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基
板及び液晶表示素子に関する。
の３以上の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基
またはその誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物、
（２）芳香族ジアミンおよび（３）必要に応じて（１）
以外のテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られる
ポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物、この
組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この組成物を用い
て形成した液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基
板及び液晶表示素子に関する。
【０００７】本発明に用いられる炭素数７〜９の３以上
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物としては、
ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ［２，２，
１］ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物、７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−チア
ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］オク
タン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビ
シクロ［２，２，２］オクタン−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ
［２，２，２］オクタン−２，３，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、７−オキサビシクロ［２，２，２］オ
クタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
７−チアビシクロ［２，２，２］オクタン−２，３，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，
２，１］オクタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、ビシクロ［３，２，１］オクタン−２，４，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ
［３，２，１］オクタン−２，３，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、７−アザビシクロ［３，２，１］オク
タン−２，４，５，６−テトラカルボン酸二無水物、７
−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２，３，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−オキサビシク
ロ［３，２，１］オクタン−２，４，５，６−テトラカ
ルボン酸二無水物、７−チアビシクロ［３，２，１］オ
クタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
７−チアビシクロ［３，２，１］オクタン−２，４，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，
２，２］ノナン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二
無水物、ビシクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，
７−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，２，
２］ノナン−８エン−２，３，６，７−テトラカルボン
酸二無水物、ビシクロ［３，２，２］ノナン−８エン−
２，４，６，７−テトラカルボン酸二無水物、８−アザ
ビシクロ［３，２，２］ノナン−２，３，６，７−テト
ラカルボン酸二無水物、８−アザビシクロ［３，２，
２］ノナン、２，４，６，７−テトラカルボン酸二無水
物、８−オキサビシクロ［３，２，２］ノナン−２，
３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、８−オキサビ
シクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，７−テトラ
カルボン酸二無水物、８−チアビシクロ［３，２，２］
ノナン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、
８−チアビシクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，
７−テトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。これ
らは２種以上を併用してもよい。
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物としては、
ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ［２，２，
１］ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物、７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−チア
ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］オク
タン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビ
シクロ［２，２，２］オクタン−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ
［２，２，２］オクタン−２，３，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、７−オキサビシクロ［２，２，２］オ
クタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
７−チアビシクロ［２，２，２］オクタン−２，３，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，
２，１］オクタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、ビシクロ［３，２，１］オクタン−２，４，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−アザビシクロ
［３，２，１］オクタン−２，３，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、７−アザビシクロ［３，２，１］オク
タン−２，４，５，６−テトラカルボン酸二無水物、７
−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２，３，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、７−オキサビシク
ロ［３，２，１］オクタン−２，４，５，６−テトラカ
ルボン酸二無水物、７−チアビシクロ［３，２，１］オ
クタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
７−チアビシクロ［３，２，１］オクタン−２，４，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，
２，２］ノナン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二
無水物、ビシクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，
７−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［３，２，
２］ノナン−８エン−２，３，６，７−テトラカルボン
酸二無水物、ビシクロ［３，２，２］ノナン−８エン−
２，４，６，７−テトラカルボン酸二無水物、８−アザ
ビシクロ［３，２，２］ノナン−２，３，６，７−テト
ラカルボン酸二無水物、８−アザビシクロ［３，２，
２］ノナン、２，４，６，７−テトラカルボン酸二無水
物、８−オキサビシクロ［３，２，２］ノナン−２，
３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、８−オキサビ
シクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，７−テトラ
カルボン酸二無水物、８−チアビシクロ［３，２，２］
ノナン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、
８−チアビシクロ［３，２，２］ノナン−２，４，６，
７−テトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。これ
らは２種以上を併用してもよい。
【０００８】本発明においては、二環系脂環式炭化水素
基がアルキル置換された誘導基を有するテトラカルボン
酸二無水物も用いることができ、例えば７−メチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テトラ
カルボン酸二無水物、７−エチルビシクロ［２，２，
２］オクタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物などが挙げられる。これらは２種以上を併用しても
良い。
基がアルキル置換された誘導基を有するテトラカルボン
酸二無水物も用いることができ、例えば７−メチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン−２，３，５，６−テトラ
カルボン酸二無水物、７−エチルビシクロ［２，２，
２］オクタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物などが挙げられる。これらは２種以上を併用しても
良い。
【０００９】本発明に用いられる炭素数７〜９の３以上
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を含むテトラカルボン酸二無水物のモル数は反
応に用いられるテトラカルボン酸二無水物のモル数の５
０％以上であることが好ましい。
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を含むテトラカルボン酸二無水物のモル数は反
応に用いられるテトラカルボン酸二無水物のモル数の５
０％以上であることが好ましい。
【００１０】本発明に用いられる芳香族ジアミンとして
は、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニル
メタン、２，２−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジア
ミノナフタレン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジ
アミノジシクロヘキシルエーテルなどが挙げられ、これ
らは２種以上併用してもよい。
は、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニル
メタン、２，２−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジア
ミノナフタレン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジ
アミノジシクロヘキシルエーテルなどが挙げられ、これ
らは２種以上併用してもよい。
【００１１】また上記の二環系脂環式炭化水素基または
その誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物以外のテ
トラカルボン酸二無水物については特に制限はなく、ピ
ロメリット酸二無水物、メチルピロメリット酸二無水
物、ジメチルピロメリット酸二無水物、ジ（トリフルオ
ロメチル）ピロメリット酸二無水物、３，３′，４，
４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，５′
−ジメチル−３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、ｐ−（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）ベンゼン二無水物、３，３′，４，４′−テトラカ
ルボキシジフェニルエーテル二無水物、２，３，３′，
４′−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水物、
３，３′，４，４′−テトラカルボキシベンゾフェノン
二無水物、１，４，５，７−テトラカルボキシナフタレ
ン二無水物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタ
レン二無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボキシ
ジフェニルメタン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパン二無水物、３，３′，
４，４′−テトラカルボキシジフェニルスルホン二無水
物、３，４，９，１０−テトラカルボキシペリレン二無
水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，
４，４′−エチレングリコールビス（フェニル）テトラ
カルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二
無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物など
が挙げられ、これらは２種以上を併用することもでき
る。
その誘導基を有するテトラカルボン酸二無水物以外のテ
トラカルボン酸二無水物については特に制限はなく、ピ
ロメリット酸二無水物、メチルピロメリット酸二無水
物、ジメチルピロメリット酸二無水物、ジ（トリフルオ
ロメチル）ピロメリット酸二無水物、３，３′，４，
４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，５′
−ジメチル−３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、ｐ−（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）ベンゼン二無水物、３，３′，４，４′−テトラカ
ルボキシジフェニルエーテル二無水物、２，３，３′，
４′−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水物、
３，３′，４，４′−テトラカルボキシベンゾフェノン
二無水物、１，４，５，７−テトラカルボキシナフタレ
ン二無水物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタ
レン二無水物、３，３′，４，４′−テトラカルボキシ
ジフェニルメタン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパン二無水物、３，３′，
４，４′−テトラカルボキシジフェニルスルホン二無水
物、３，４，９，１０−テトラカルボキシペリレン二無
水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，
４，４′−エチレングリコールビス（フェニル）テトラ
カルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二
無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物など
が挙げられ、これらは２種以上を併用することもでき
る。
【００１２】本発明においては、上記の（１）および
（３）のテトラカルボン酸二無水物のモル数の総和と、
上記の（２）の芳香族ジアミンのモル数の総和とをほぼ
等モルにして反応させることが好ましい。反応温度は通
常、−１０〜７０℃の範囲とされ、反応時間は通常、３
０分〜１５時間の範囲とされる。
（３）のテトラカルボン酸二無水物のモル数の総和と、
上記の（２）の芳香族ジアミンのモル数の総和とをほぼ
等モルにして反応させることが好ましい。反応温度は通
常、−１０〜７０℃の範囲とされ、反応時間は通常、３
０分〜１５時間の範囲とされる。
【００１３】上記の（１）炭素数７〜９の３以上の原子
を共有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導
基を有するテトラカルボン酸二無水物、（２）芳香族ジ
アミンおよび必要に応じて用いられる（３）、（１）以
外のテトラカルボン酸二無水物は不活性溶媒に溶解さ
れ、反応させてポリアミド酸とされる。
を共有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導
基を有するテトラカルボン酸二無水物、（２）芳香族ジ
アミンおよび必要に応じて用いられる（３）、（１）以
外のテトラカルボン酸二無水物は不活性溶媒に溶解さ
れ、反応させてポリアミド酸とされる。
【００１４】不活性溶媒としては、前記の単量体の全て
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、１，４−ジオキサンなどの１種または２種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、１，４−ジオキサンなどの１種または２種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
【００１５】本発明になる液晶配向膜用組成物は１００
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を成形して液晶表示素子とされる。
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を成形して液晶表示素子とされる。
【００１６】本発明のポリイミド層の液晶基板上の形成
は反応時に用いた不活性溶媒などを含む上記の液晶配向
膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Indium Tin Oxide）
等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布した後、
乾燥、脱水閉環させてポリイミド層とすることにより行
われる。塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹き付け
法等が用いられる。脱水閉環温度は１００〜４００℃、
好ましくは１５０〜３００℃の範囲で任意に選択するこ
とができる。また、加熱時間は１分〜６時間、このまし
くは１分〜３時間とされる。
は反応時に用いた不活性溶媒などを含む上記の液晶配向
膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Indium Tin Oxide）
等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布した後、
乾燥、脱水閉環させてポリイミド層とすることにより行
われる。塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹き付け
法等が用いられる。脱水閉環温度は１００〜４００℃、
好ましくは１５０〜３００℃の範囲で任意に選択するこ
とができる。また、加熱時間は１分〜６時間、このまし
くは１分〜３時間とされる。
【００１７】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下本発明を実施例により説明する。 実施例１ ４，４′−ジアミノジフェニルエーテル２０．０ｇ
（０．１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２２０ｇ
に添加し、充分撹拌した後、ビシクロ［２，２，２］オ
クタン−７エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物１６．７ｇ（０．０９５モル）および１，３−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン２．１ｇ（０．００５モ
ル）を加え、室温で５時間反応させたところ、淡黄色の
粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整し２枚の６４
０×２００ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成さ
れたガラス基板上にスピンナーで塗布し、２５０℃で３
０分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド酸の脱水閉環
を行い、６００Åのポリイミド層を形成した。２枚のガ
ラス基板上にこの層の表面をラビング処理して液晶配向
膜として液晶挾持基板を得、これをラビング方向がアン
チパラレルになるように２枚のポリイミド層を対向させ
て組み合せ、周りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００
（日立化成工業株式会社製商品名）で封止しセルを組み
立てて、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品
名）を封入し、液晶セルを形成し、クリスタルローテー
ション法でプレチルト角を測定したところ、プレチルト
角は４．６°であった。また、この液晶セルをＺＬＩ−
２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度である１３０℃で
１時間加熱した後プレチルト角を測定したが４．８°と
ほとんど変化がなかった。次に前記と同様の方法で液晶
配向膜を形成し、２４０°ツイストになるように２枚の
ポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系
シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会社製商品
名）で封止しセルを組み立てて、内部にカイラル剤ＣＢ
−１５（メルク社製商品名）を添加した液晶ＺＬＩ−２
２９３（メルク社製商品名）を封入し、液晶表示素子を
作製した。次にこの液晶表示素子を安定させるためエー
ジング処理として１３０℃で１時間加熱した。該液晶表
示素子は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン
等の配向不良が発生せずコントラスト良好で高表示品質
であった。
（０．１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２２０ｇ
に添加し、充分撹拌した後、ビシクロ［２，２，２］オ
クタン−７エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物１６．７ｇ（０．０９５モル）および１，３−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン２．１ｇ（０．００５モ
ル）を加え、室温で５時間反応させたところ、淡黄色の
粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整し２枚の６４
０×２００ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成さ
れたガラス基板上にスピンナーで塗布し、２５０℃で３
０分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド酸の脱水閉環
を行い、６００Åのポリイミド層を形成した。２枚のガ
ラス基板上にこの層の表面をラビング処理して液晶配向
膜として液晶挾持基板を得、これをラビング方向がアン
チパラレルになるように２枚のポリイミド層を対向させ
て組み合せ、周りをエポキシ系シール剤ＥＮ−１０００
（日立化成工業株式会社製商品名）で封止しセルを組み
立てて、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３（メルク社製商品
名）を封入し、液晶セルを形成し、クリスタルローテー
ション法でプレチルト角を測定したところ、プレチルト
角は４．６°であった。また、この液晶セルをＺＬＩ−
２２９３のＴNI（８５℃）以上の温度である１３０℃で
１時間加熱した後プレチルト角を測定したが４．８°と
ほとんど変化がなかった。次に前記と同様の方法で液晶
配向膜を形成し、２４０°ツイストになるように２枚の
ポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系
シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会社製商品
名）で封止しセルを組み立てて、内部にカイラル剤ＣＢ
−１５（メルク社製商品名）を添加した液晶ＺＬＩ−２
２９３（メルク社製商品名）を封入し、液晶表示素子を
作製した。次にこの液晶表示素子を安定させるためエー
ジング処理として１３０℃で１時間加熱した。該液晶表
示素子は、６４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン
等の配向不良が発生せずコントラスト良好で高表示品質
であった。
【００１９】実施例２ ４，４′−ジアミノジフェニルエーテル２０．０ｇ
（０．１０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２５０
ｇに添加し、充分撹拌した後、ビシクロ［２，２，１］
ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物
２４．８ｇ（０．１０モル）を加え、２０℃で６時間反
応させたところ、黄色の粘稠な液体となった。この溶液
を用いて実施例１と同様の方法で処理してプレチルト角
を測定したところ、３．３°であった。この液晶セルを
１３０℃で１時間加熱した後プレチルト角を測定したが
３．１°でありプレチルト角にほとんど変化はなかっ
た。さらにこの溶液を用いて実施例１と同様にして液晶
表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であった。
（０．１０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２５０
ｇに添加し、充分撹拌した後、ビシクロ［２，２，１］
ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物
２４．８ｇ（０．１０モル）を加え、２０℃で６時間反
応させたところ、黄色の粘稠な液体となった。この溶液
を用いて実施例１と同様の方法で処理してプレチルト角
を測定したところ、３．３°であった。この液晶セルを
１３０℃で１時間加熱した後プレチルト角を測定したが
３．１°でありプレチルト角にほとんど変化はなかっ
た。さらにこの溶液を用いて実施例１と同様にして液晶
表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用組成物によって液
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せず、また液晶封入後のエージングでプレチルト角
が変動しないため表示品質も劣化せず、本発明の液晶配
向膜用組成物によって高表示品質のＳＴＮ方式の液晶表
示素子を製造することができる。
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せず、また液晶封入後のエージングでプレチルト角
が変動しないため表示品質も劣化せず、本発明の液晶配
向膜用組成物によって高表示品質のＳＴＮ方式の液晶表
示素子を製造することができる。
Claims (10)
- 【請求項１】 （１）炭素数７〜９の３以上の原子を共
有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を
有するテトラカルボン酸二無水物、（２）芳香族ジアミ
ンおよび（３）必要に応じて（１）以外のテトラカルボ
ン酸二無水物を反応させて得られるポリアミド酸を含有
してなる液晶配向膜用組成物。 - 【請求項２】 炭素数７〜９の３以上の原子を共有して
いる二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有する
テトラカルボン酸二無水物のモル数をテトラカルボン酸
二無水物のモル数の５０％以上とした請求項１記載の液
晶配向膜用組成物。 - 【請求項３】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項１記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでラビングす
る液晶配向膜の製造法。 - 【請求項４】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項２記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでラビングす
る液晶配向膜の製造法。 - 【請求項５】 請求項１記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項６】 請求項２記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項７】 請求項５記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項８】 請求項６記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項９】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極
を設け、該基板および電極上に請求項１記載の液晶配向
膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表示
素子。 - 【請求項１０】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電
極を設け、該基板および電極上に請求項２記載の液晶配
向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP512694A JPH07209655A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP512694A JPH07209655A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07209655A true JPH07209655A (ja) | 1995-08-11 |
Family
ID=11602630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP512694A Pending JPH07209655A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07209655A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999028783A1 (fr) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement pour cristaux liquides |
-
1994
- 1994-01-21 JP JP512694A patent/JPH07209655A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999028783A1 (fr) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement pour cristaux liquides |
| US6294639B1 (en) | 1997-12-02 | 2001-09-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal aligning agent |
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