JPH02176631A - 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物,液晶配向膜および液晶表示素子Info
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- JPH02176631A JPH02176631A JP1077497A JP7749789A JPH02176631A JP H02176631 A JPH02176631 A JP H02176631A JP 1077497 A JP1077497 A JP 1077497A JP 7749789 A JP7749789 A JP 7749789A JP H02176631 A JPH02176631 A JP H02176631A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶
表示素子に関する。
表示素子に関する。
(従来の技術)
従来の大形デイスプレィ用液晶表示素子は5TN(スー
パーツィステッドネマチック)方式が用いられているが
、セル内で液晶分子の長軸方向が180°〜240°ね
じれた方式(180°〜240°ツイスト)であり、こ
れらの配向膜にはポリイミドが液晶表示素子の液晶分子
の長軸方向と配向膜が形成されているガラス基板のなす
角(プレチルト角)が初期状態で4°以下で十分なため
、用いられている。
パーツィステッドネマチック)方式が用いられているが
、セル内で液晶分子の長軸方向が180°〜240°ね
じれた方式(180°〜240°ツイスト)であり、こ
れらの配向膜にはポリイミドが液晶表示素子の液晶分子
の長軸方向と配向膜が形成されているガラス基板のなす
角(プレチルト角)が初期状態で4°以下で十分なため
、用いられている。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、180°〜240°ツイストの液晶表示素子に
プレチルト角が4°以下の配向膜を用いた場合。
プレチルト角が4°以下の配向膜を用いた場合。
セルの上下基板間の距離(ギャップ)や液晶材料の選択
に幅がなく、狭い範囲内での選択をしいられていた。
に幅がなく、狭い範囲内での選択をしいられていた。
本発明は、前記従来技術の欠点を低減し、ギャップや液
晶材料の選択の範囲を広げるため、プレチルト角が4°
以上の液晶配向膜組成物を提供するものである。
晶材料の選択の範囲を広げるため、プレチルト角が4°
以上の液晶配向膜組成物を提供するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明者等は、前記従来技術の欠点に鑑み、鋭意研究し
た結果、以下に記載する特定のポリイミドを液晶配向膜
として用いるとプレチルト角が4゜以上となることを見
出し1本発明に到達した。
た結果、以下に記載する特定のポリイミドを液晶配向膜
として用いるとプレチルト角が4゜以上となることを見
出し1本発明に到達した。
すなわち本発明は
化水素基を示す)(1)
(2)テトラカルボン酸二無水物ならびに必要に応じて
(3) [1)以外の芳香族ジアミンおよび/または
脂肪族ジアミンを反応させて得られるポリアミド酸を含
有してなる液晶配向膜用組成物、この組成物を用いて形
成した液晶配向膜および液晶表示素子に関する。
脂肪族ジアミンを反応させて得られるポリアミド酸を含
有してなる液晶配向膜用組成物、この組成物を用いて形
成した液晶配向膜および液晶表示素子に関する。
本発明においては(1)および(3)のジアミンとテト
ラカルボン酸二無水物とを反応させてポリアミド酸が得
られ、これを加熱および/または化学的に脱水閉環して
ポリイミドが得られる。
ラカルボン酸二無水物とを反応させてポリアミド酸が得
られ、これを加熱および/または化学的に脱水閉環して
ポリイミドが得られる。
上記の一般式(11で示されるジアミンとしては。
1.4−ジアミノ−43,5,6−チトラメチルベンゼ
ン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラエチル
ベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラ
プロビルベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6
−チトライソブロビルベンゼン、1,4−ジアミノ−2
,3゜5.6−チトラブチルベンゼン、1,4−ジアミ
ノ=2、3.5.6−チトライソブチルベンゼン、1,
4−ジアミノ−29,3,5,6−チトラペンチルベン
ゼン、1゜4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラヘキ
シルペンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5,6−チ
トラベンチルベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5
,6−チトラオクチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2
,3,5,6−チトラノニルベンゼン、1,4−ジアミ
ノ−2,3,5,6テトラデシルベンゼン、1.4−ジ
アミノ−2,3−) :f−チル−5,6−ジメチルベ
ンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジエチル−3,6
−ジメチルベンゼン、1.4−ジアミノ−2−エチル−
3,5,6−)リメチルベンゼン、1.4−シアミ/−
3−4チル2.6−シメテルー5−プロピルベンゼン、
1.4ジアミノ−3−エチル−45−ジメチル−5−プ
ロピルベンゼン、1.4−ジアミノ−6−zg−ル3−
エチルー2−メチルー5−プロピル−ベンゼンなどが挙
げられる。これらは二種以上を併用しでもよい。
ン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラエチル
ベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラ
プロビルベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5,6
−チトライソブロビルベンゼン、1,4−ジアミノ−2
,3゜5.6−チトラブチルベンゼン、1,4−ジアミ
ノ=2、3.5.6−チトライソブチルベンゼン、1,
4−ジアミノ−29,3,5,6−チトラペンチルベン
ゼン、1゜4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラヘキ
シルペンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5,6−チ
トラベンチルベンゼン、1.4−ジアミノ−2,3,5
,6−チトラオクチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2
,3,5,6−チトラノニルベンゼン、1,4−ジアミ
ノ−2,3,5,6テトラデシルベンゼン、1.4−ジ
アミノ−2,3−) :f−チル−5,6−ジメチルベ
ンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジエチル−3,6
−ジメチルベンゼン、1.4−ジアミノ−2−エチル−
3,5,6−)リメチルベンゼン、1.4−シアミ/−
3−4チル2.6−シメテルー5−プロピルベンゼン、
1.4ジアミノ−3−エチル−45−ジメチル−5−プ
ロピルベンゼン、1.4−ジアミノ−6−zg−ル3−
エチルー2−メチルー5−プロピル−ベンゼンなどが挙
げられる。これらは二種以上を併用しでもよい。
上記の一般式(1)で示されるジアミンのモル数は反応
に用いられる全ジアミンのモル数の50係以上であるこ
とが好ましい。
に用いられる全ジアミンのモル数の50係以上であるこ
とが好ましい。
本発明に用いられる一般式(I)で示されるジアミン以
外の芳香族ジアミンおよび/または脂肪族ジアミンとし
ては、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4
’−ジアミノジフェニルメタン、4.4’−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4’−ジアミノジフェニルスル
フィド、4.4’−ジアミノ−3,3′−ジメチルビフ
ェニル、メタフェニレンジアミン、バラフェニレンジア
ミン、1,5−ナフタレンジアミン、2.6−ナフタレ
ンジアミン、1,3−ビスアミノフロピルー1.1.3
.3−テトラメチルジシロキサ7.2.2−ヒス(アミ
ノフェノキシフェニル)プロハン、2,2−ビス(アミ
ノフェノキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−へ
キサフルオロプロパン、ビス(4−(3’−アミノフェ
ノキシ)フェニル)スルホン、3.3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン、4.4’−ジアミノジフェニルエーテ
ル−3−カルボアミド、1,4−ジアミノシクロヘキサ
ン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン
−(10)、 1゜4−ジアミノブタン、1.5−ジ
アミノペンクン。
外の芳香族ジアミンおよび/または脂肪族ジアミンとし
ては、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4
’−ジアミノジフェニルメタン、4.4’−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4’−ジアミノジフェニルスル
フィド、4.4’−ジアミノ−3,3′−ジメチルビフ
ェニル、メタフェニレンジアミン、バラフェニレンジア
ミン、1,5−ナフタレンジアミン、2.6−ナフタレ
ンジアミン、1,3−ビスアミノフロピルー1.1.3
.3−テトラメチルジシロキサ7.2.2−ヒス(アミ
ノフェノキシフェニル)プロハン、2,2−ビス(アミ
ノフェノキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−へ
キサフルオロプロパン、ビス(4−(3’−アミノフェ
ノキシ)フェニル)スルホン、3.3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン、4.4’−ジアミノジフェニルエーテ
ル−3−カルボアミド、1,4−ジアミノシクロヘキサ
ン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン
−(10)、 1゜4−ジアミノブタン、1.5−ジ
アミノペンクン。
1.6−ジアミツヘキサン、1,7−ジアミノへブタン
、1.8−ジアミノオクタン、1.9−ジアミノノナン
、1.10−ジアミノデカンなどが挙げられ。
、1.8−ジアミノオクタン、1.9−ジアミノノナン
、1.10−ジアミノデカンなどが挙げられ。
これらは2種以上併用することもできる。
マタテトラカルボン酸二無水物としてハ、ヒロメリット
酸二無水物、1,2,3.4−ンクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物、3,3:4,4’−ジフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、 3.3:4.4’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5.6−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6.7−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5.8
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、 3,4,
9゜10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、3,3
:4.4′−ジンクロヘキンルテトラカルボン酸二無水
物などが挙げられ、これらは2種以上併用することもで
きる。
酸二無水物、1,2,3.4−ンクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物、3,3:4,4’−ジフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、 3.3:4.4’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5.6−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6.7−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5.8
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、 3,4,
9゜10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、3,3
:4.4′−ジンクロヘキンルテトラカルボン酸二無水
物などが挙げられ、これらは2種以上併用することもで
きる。
本発明においては、上記の(1)および(3)のジアミ
ンのモル数の総和と、テトラカルボン酸二無水物のモル
数の総和とをほぼ等モルにして反応させることが好まし
い。
ンのモル数の総和と、テトラカルボン酸二無水物のモル
数の総和とをほぼ等モルにして反応させることが好まし
い。
上記の(1)一般式(1)で示されるジアミン。
(2)テトラカルボン酸二無水物および必要に応じて
(3) (1)以外の芳香族ジアミンおよび/または
脂肪族ジアミンは不活性溶媒に溶解され9反応させてポ
リアミド酸とされる。
脂肪族ジアミンは不活性溶媒に溶解され9反応させてポ
リアミド酸とされる。
不活性溶媒としては、前記単量体の総てを溶解する必要
はないが、生成するポリアミド酸を溶解するものが好ま
しく、具体的にはN−メチル−2ピロリドン、N、N−
ジメチルホルムアミドI NlN−ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキザメチルホスホルアミ
ド、テトラメチルスルホン、1,4−ジオキサンなどの
1種または2種以上が用いられる。これらの溶媒以外に
ガラス基板へのぬれ性を良くするための溶媒を反応前ま
たは反応終了後に添加してもよい。これらの溶媒として
9例えばブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテー
ト、キシレン、トルエンなどが用いられる。
はないが、生成するポリアミド酸を溶解するものが好ま
しく、具体的にはN−メチル−2ピロリドン、N、N−
ジメチルホルムアミドI NlN−ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキザメチルホスホルアミ
ド、テトラメチルスルホン、1,4−ジオキサンなどの
1種または2種以上が用いられる。これらの溶媒以外に
ガラス基板へのぬれ性を良くするための溶媒を反応前ま
たは反応終了後に添加してもよい。これらの溶媒として
9例えばブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテー
ト、キシレン、トルエンなどが用いられる。
本反応で得られたポリアミド酸は100〜400℃に加
熱することおよび/または無水酢酸などの脱水剤で化学
処理することによシポリイミドとされる。液晶挟持基板
上の液晶に面する側に電極を設け、該基板および電極上
に液晶配向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成し
て液晶表示素子とされる。
熱することおよび/または無水酢酸などの脱水剤で化学
処理することによシポリイミドとされる。液晶挟持基板
上の液晶に面する側に電極を設け、該基板および電極上
に液晶配向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成し
て液晶表示素子とされる。
本発明のポリイミドの液晶基板上への形成は上記の反応
で生成したポリアミド酸を、予め例えばI T O(I
ndium Tin 0xide )等の透明電極
が形成されたガラス基板上に塗布した後、乾燥脱水閉環
させてポリイミド層とすることにより行なわれる。
で生成したポリアミド酸を、予め例えばI T O(I
ndium Tin 0xide )等の透明電極
が形成されたガラス基板上に塗布した後、乾燥脱水閉環
させてポリイミド層とすることにより行なわれる。
塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹付は法等の方法
が用いられる。脱水閉環温度は150〜400℃、好ま
しくは150〜300℃の範囲で任意に選択することが
できる。
が用いられる。脱水閉環温度は150〜400℃、好ま
しくは150〜300℃の範囲で任意に選択することが
できる。
また加熱時間は1分〜6時間、好ましくは1分〜3時間
とされる。
とされる。
本発明のポリイミド層にはガラス基板とポリイミド層と
の密着性をよくするためにこの間にシランカップリング
剤またはチタンカップリング剤を用いてもよい。
の密着性をよくするためにこの間にシランカップリング
剤またはチタンカップリング剤を用いてもよい。
このようにして形成されたポリイミド層は1表面をラビ
ングすることによシ液晶配向膜として用いられる。
ングすることによシ液晶配向膜として用いられる。
本発明の液晶配向膜用組成物を用いて得られる液晶配向
膜はSTN方式の液晶表示素子に特に適している。
膜はSTN方式の液晶表示素子に特に適している。
(実施例)
以下本発明を実施例により説明する。
実施例1
1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン16.4gにN−メチル−2−ピロリドン2609
を添加し充分に攪拌した後、 3.3:4.4’−ジ
フェニルテトラカルボン酸二無水物29.49を加え。
ゼン16.4gにN−メチル−2−ピロリドン2609
を添加し充分に攪拌した後、 3.3:4.4’−ジ
フェニルテトラカルボン酸二無水物29.49を加え。
室温で6時間反応したところ、粘稠な液体となった。こ
の溶液を粘度調整し、希釈して二枚のITO透明電極付
ガラス基板上にスピナーで塗布し。
の溶液を粘度調整し、希釈して二枚のITO透明電極付
ガラス基板上にスピナーで塗布し。
250℃で1時間加熱し、溶媒の除去およびポリアミド
酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Aのポリイミド層を
形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理し、これをアンチパラレルになるように2枚のポ
リイミド層を対向させて組み合わせ9周りをエポキシ系
シール剤で封止し、内部にZLI−1132(メルク社
製商品名)を封入し、液晶セルを形成し、レーザー光を
用いてプレチルト角を測定したところプレチルト角は4
.6°であり、180°〜240°ツイストの液晶表示
素子用配向膜の必要条件を満たしていた。
酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Aのポリイミド層を
形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理し、これをアンチパラレルになるように2枚のポ
リイミド層を対向させて組み合わせ9周りをエポキシ系
シール剤で封止し、内部にZLI−1132(メルク社
製商品名)を封入し、液晶セルを形成し、レーザー光を
用いてプレチルト角を測定したところプレチルト角は4
.6°であり、180°〜240°ツイストの液晶表示
素子用配向膜の必要条件を満たしていた。
次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で640×20
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を220゜ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し液晶表示素子を作成した。この液晶表示素
子は駆動時にドメインの発生がなく、高コントラストで
高表示品質であった。
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を220゜ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し液晶表示素子を作成した。この液晶表示素
子は駆動時にドメインの発生がなく、高コントラストで
高表示品質であった。
実施例2
1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン16.4gにN−メチル−2−ピロリドン2049
を添加し充分に攪拌した後、1,2,3.4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物19.69を加え。
ゼン16.4gにN−メチル−2−ピロリドン2049
を添加し充分に攪拌した後、1,2,3.4−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物19.69を加え。
室温で7時間反応したところ、粘稠な液体となった。こ
の溶液を粘度調整し、希釈して二枚のITO透明電極付
ガラス基板上にスピナーで塗布し。
の溶液を粘度調整し、希釈して二枚のITO透明電極付
ガラス基板上にスピナーで塗布し。
250°で1時間加熱し、溶媒の除去およびポリアミド
酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Xのポリイミド層を
形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理し、これをアンチパラレルになるように2枚のポ
リイミド層を対向させて組み合わせ9周りをエポキシ系
シール剤で封止し。
酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Xのポリイミド層を
形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表面をラビン
グ処理し、これをアンチパラレルになるように2枚のポ
リイミド層を対向させて組み合わせ9周りをエポキシ系
シール剤で封止し。
内部にZLI−1132(メルク社製商品名)を封入し
、液晶セルを形成し、レーザー光を用いてプレチルト角
を測定したところプレチルト角は5.8°であり、18
0°〜240°ツイストの液晶表示素子用配向膜の必要
条件を満たしていた。
、液晶セルを形成し、レーザー光を用いてプレチルト角
を測定したところプレチルト角は5.8°であり、18
0°〜240°ツイストの液晶表示素子用配向膜の必要
条件を満たしていた。
次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で640×20
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を240°ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し、液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子は駆動時にドメインの発生がなく、高コントラスト
で高表示品質であった。
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を240°ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し、液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子は駆動時にドメインの発生がなく、高コントラスト
で高表示品質であった。
実施例3
1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン11.59および4,4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルビフェニル649にN〜メチル−2−ピロリド
ン101gを添加し、充分に攪拌した後、ピロメリット
酸二無水物21.89を加えて室温で5時間反応したと
ころ、粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整し、希
釈して二枚のITO透明電極付ガラス基板上にスピナー
で塗布し、250℃で1時間加熱し、溶媒の除去および
ポリアミド酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Xのポリ
イミド層を形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表
面をラビング処理し、これをアンチパラレルになるよう
に2枚のポリイミド層を対向させて組み合わせ2周υを
エポキシ系シール剤で封止し、内部にZLI−1132
(メルク社製商品名)を封入し。
ゼン11.59および4,4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルビフェニル649にN〜メチル−2−ピロリド
ン101gを添加し、充分に攪拌した後、ピロメリット
酸二無水物21.89を加えて室温で5時間反応したと
ころ、粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整し、希
釈して二枚のITO透明電極付ガラス基板上にスピナー
で塗布し、250℃で1時間加熱し、溶媒の除去および
ポリアミド酸の脱水閉環を行ない、厚さ500Xのポリ
イミド層を形成した。二枚のガラス基板上のこの層の表
面をラビング処理し、これをアンチパラレルになるよう
に2枚のポリイミド層を対向させて組み合わせ2周υを
エポキシ系シール剤で封止し、内部にZLI−1132
(メルク社製商品名)を封入し。
液晶セルを形成し、レーザー光を用いてプレチルト角を
測定したところプレチルト角は6.3°であり。
測定したところプレチルト角は6.3°であり。
180°〜240°ツイストの液晶表示素子用配向膜の
必要条件を満たしていた。
必要条件を満たしていた。
次に前記溶液を用いて前記と同様の方法で640×20
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を220°ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し、液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子は駆動時にドメインの発生がなく高コントラストで
高表示品質であった。
0ドツトになるように形成されたITO透明電極上にポ
リイミド層を形成し、この層の表面を220°ツイスト
になるようにラビング処理しセルを組み立てて、上記の
液晶を注入し、液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子は駆動時にドメインの発生がなく高コントラストで
高表示品質であった。
(発明の効果)
本発明の液晶配向膜用組成物によれば、プレチルト角が
4°以上になるため、180°〜240°ツイストのセ
ルを容易に作成することができ、この組成物は高表示品
質のSTN液晶表示素子に適している。
4°以上になるため、180°〜240°ツイストのセ
ルを容易に作成することができ、この組成物は高表示品
質のSTN液晶表示素子に適している。
手続補正書(自発)
1.事件の表示
2、発明の名称
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子
3補正をする者
事件との関係
名 称
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式( I )で示さ れるジアミン(R_1,R_2, R_5およびR_4は炭素数1 〜10の脂肪族炭化水素 基を示す) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (2)テトラカルボン酸二無水物ならびに必要に応じて (3)(1)以外の芳香族ジアミンおよび/または脂肪
族ジアミンを反応させて得られるポリアミド酸 を含有してなる液晶配向膜用組成物。 2、一般式( I )で示されるジアミンのモル数を反応
に用いられる全ジアミンのモル数の50%以上とした請
求項1記載の液晶配向膜用組成物。 3、請求項1記載の液晶配向膜用組成物より形成された
液晶配向膜。 4、液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に請求項1記載の液晶配向膜用組成物
より得られる液晶配向膜を形成した液晶表示素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1077497A JPH02176631A (ja) | 1988-09-28 | 1989-03-29 | 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜および液晶表示素子 |
KR1019890013667A KR900005212A (ko) | 1988-09-28 | 1989-09-22 | 액정배향막용 조성물, 액정비향막 및 액정 표시 소자 |
EP89117856A EP0365855A1 (en) | 1988-09-28 | 1989-09-27 | Orientation layer composition for liquid crystal display devices |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24312988 | 1988-09-28 | ||
JP63-243129 | 1988-09-28 | ||
JP1077497A JPH02176631A (ja) | 1988-09-28 | 1989-03-29 | 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜および液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02176631A true JPH02176631A (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=26418568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1077497A Pending JPH02176631A (ja) | 1988-09-28 | 1989-03-29 | 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0365855A1 (ja) |
JP (1) | JPH02176631A (ja) |
KR (1) | KR900005212A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69032018T2 (de) * | 1989-09-01 | 1998-06-04 | Canon Kk | Flüssigkristallvorrichtung |
JP2799217B2 (ja) * | 1990-03-30 | 1998-09-17 | 財団法人相模中央化学研究所 | 含フッ素ジアミノベンゼン誘導体およびポリイミド |
JPH04255827A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
US5276132A (en) * | 1991-03-11 | 1994-01-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Liquid crystal aligning agent and aligning agent-applied liquid crystal display device |
JP3097702B2 (ja) * | 1991-08-13 | 2000-10-10 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向処理剤 |
JP3117103B2 (ja) * | 1992-06-23 | 2000-12-11 | 日産化学工業株式会社 | 新規な垂直配向処理剤 |
JP3365563B2 (ja) * | 1993-01-22 | 2003-01-14 | 日産化学工業株式会社 | 液晶セル用配向処理剤 |
DE69529364T2 (de) * | 1994-05-09 | 2003-10-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Flüssigkristallorientierungsschicht |
JP3389718B2 (ja) * | 1994-12-16 | 2003-03-24 | ジェイエスアール株式会社 | 液晶配向剤 |
US5700860A (en) * | 1995-03-27 | 1997-12-23 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Liquid crystal orienting agent |
JP3177872B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2001-06-18 | ジェイエスアール株式会社 | 液晶配向剤 |
TW293832B (en) * | 1995-10-13 | 1996-12-21 | Du Pont | Polyimide alignment film from 2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)-hexafluoropropane dianhydride and ortho-substituted aromatic diamines for active matrix liquid crystal displays |
CN105085914B (zh) * | 2015-08-25 | 2018-07-24 | 中节能万润股份有限公司 | 一种耐高温聚酰亚胺及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3107633A1 (de) * | 1981-02-27 | 1982-09-16 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung duenner polyimidschichten" |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP1077497A patent/JPH02176631A/ja active Pending
- 1989-09-22 KR KR1019890013667A patent/KR900005212A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-09-27 EP EP89117856A patent/EP0365855A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0365855A1 (en) | 1990-05-02 |
KR900005212A (ko) | 1990-04-13 |
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