CN105085914B - 一种耐高温聚酰亚胺及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种耐高温聚酰亚胺及其制备方法，所述聚酰亚胺具有如下结构式，其中，A为芳香二酐残基，B为芳香二胺残基，应用本发明方法制备的耐高温聚酰亚胺具有较高的耐热性、热稳定性、优秀的机械性能等优点，在柔性OLED基板、柔性线路板等相关领域有广泛的应用前景，
Description
技术领域
本发明涉及一种耐高温聚酰亚胺及其制备方法，属于化学领域。
背景技术
聚酰亚胺因为特殊的分子结构，在耐高温性能方面较其他聚合物有很大的先天优势，因此被广泛应用于航空航天、微电子材料等诸多领域，不过因为考虑加工的方便性，这些领域要求聚酰亚胺的玻璃化转变温度(Tg)最好低于250℃。因此，所用单体大多含有桥基或大的取代基团，以破坏分子间的各种作用力，以达到降低材料Tg的目的。
近年来，随着柔性显示技术的发展，特别是柔性OLED的出现，对柔性基板的耐高温性能越来越高。比如在OLED的制程工艺中，要求柔性基板材料的Tg达到450℃以上，方能保证柔性显示器件性能与传统玻璃基板的显示器件性能相当，如此高的Tg要求显然只有聚酰亚胺能够达到。常规高Tg聚酰亚胺多采用均苯四羧酸二酐(PMDA)与芳香二胺进行反应。但因为PMDA的刚性太强，单独使用PMDA作为二酐所得聚合物会有粘度太高、膜易碎等加工不方便性，同时因为PMDA结构易水解，所得聚合物的存放条件较苛刻，给运输、储存带来不便。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种耐高温聚酰亚胺及其制备方法，应用本发明方法制备的耐高温聚酰亚胺具有较高的耐热性、热稳定性、优秀的机械性能等优点，在柔性OLED基板、柔性线路板等相关领域有广泛的应用前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种耐高温聚酰亚胺，所述聚酰亚胺具有如下重复结构单元：
其中，A为芳香二酐残基，B为芳香二胺残基。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述重复结构单元个数为20-5000，优选为100-1000。
进一步，所述聚酰亚胺由芳香二胺和芳香二酐共聚制备，所述芳香二胺的结构通式为H2N-B-NH2，所述芳香二酐的结构通式为
其中，A为芳香二酐残基，B为芳香二胺残基。
进一步，所述芳香二胺H2N-B-NH2为以下化合物B1-B4中的一种或几种：
进一步，所述芳香二胺为化合物B2-B4中的一种或几种化合物的组合。
进一步，所述芳香二胺为化合物B2-B4中的一种或几种化合物与B1化合物的组合。
进一步，所述芳香二酐为均苯四羧酸二酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯四酸二酐(BPDA)中的一种或两种，优选的，所述芳香二酐为BPDA或BPDA与PMDA的混合物。
进一步，所述聚酰亚胺的玻璃化转变温度Tg为450-500℃，分解温度T5％为550-600℃，拉伸强度为300Mpa-450Mpa。
本发明还提供一种耐高温聚酰亚胺的制备方法，包括：
1)氮气保护下，将芳香二胺加入到极性非质子溶剂中，搅拌，得二胺溶液；
2)将芳香二酐加入到1)得到的二胺溶液中，进行缩聚反应，得聚酰胺酸溶液；
3)将2)得到的聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板上热亚胺化，得聚酰亚胺薄膜。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述耐高温聚酰亚胺的制备方法，包括：
1)氮气保护下，将对苯二胺与2-甲基对苯二胺、2,5-二甲基对苯二胺、2,3,5,6-四甲基对苯二胺中的一种或几种混合均匀，作为芳香二胺原料，加入到极性非质子溶剂中，搅拌，得混合溶液；
2)将均苯四羧酸二酐和3,3’,4,4’-联苯四酸二酐按摩尔比(0-0.5):1混合均匀，作为芳香二酐原料，加入到1)得到的混合溶液中，进行缩聚反应，所述芳香二酐与芳香二胺的摩尔比为1:(1-1.33)，20-30℃反应2-24h，得重量分数10％-20％的聚酰胺酸溶液；
3)将2)得到的聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板上，于氮气高温烘箱中热亚胺化，热亚胺化条件为：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h，得聚酰亚胺薄膜。
进一步，在1)中，所述对苯二胺与2-甲基对苯二胺、2,5-二甲基对苯二胺、2,3,5,6-四甲基对苯二胺中的一种或几种的混合物的摩尔比为(0-0.5)：1。
进一步，在1)中，所述极性非质子溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
本发明的有益效果是：
本发明采用BPDA或BPDA与PMDA混合为芳香二酐单体，改善了单独使用PMDA的缺点，同时以包含氨基的邻位被甲基取代的对苯二胺衍生物(若被乙基及碳链更多的基团取代，则会因为增塑作用而降低材料的Tg)为芳香二胺单体，由于所用单体结构均不含桥基，因此拥有较好的聚合物分子间的优势层间堆砌(PLP)及混合层堆砌(MLP)，并且芳香二胺结构中氨基的邻位引入基团所产生的空间位阻会阻碍聚酰亚胺结构中C-N键的旋转，从而增加了聚合骨架分子链的刚性，同时不妨碍电荷转移络合物(CTC)的形成，因而能得到高玻璃化转变温度的聚酰亚胺,同时该聚酰亚胺具有优秀的机械性能。所得聚酰亚胺薄膜玻璃化转变温度Tg为450-500℃，分解温度T5％(失重5％)为550-600℃，拉伸强度300Mpa-450Mpa。本发明制备的聚酰亚胺具有高的耐热性及热稳定性、优秀的机械性能等优点。
附图说明
图1为实施例1制备的聚酰亚胺薄膜的动态热机械分析测试图谱；
图2为实施例1制备的聚酰亚胺薄膜的热失重测试图谱。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n为20-5000正整数。
氮气保护下，将6.11g(0.05mol)2-甲基对苯二胺加入到118gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入14.71g(0.05mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时得深黄色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
玻璃板冷却至20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为12μm。
拉伸测试其拉伸强度为305MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为453℃，如图1。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝589℃，如图2。
实施例2制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n为20-5000的正整数。
氮气保护下，将6.81g(0.05mol)2，6-二甲基对苯二胺加入122gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入14.71g(0.05mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时得深黄色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃。
玻璃板冷却至20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为11μm。
拉伸测试其拉伸强度为418MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为455℃。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝583℃。
实施例3制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n为20-5000的正整数。
氮气保护下，将8.21g(0.05mol)2，3,5,6-四甲基对苯二胺加入130gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入14.71g(0.05mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时，得深黄色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
玻璃板冷却至于20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为12μm。
拉伸测试其拉伸强度为401MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为463℃。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝579℃。
实施例4制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n，m为正整数，(n+m)为20-5000的正整数。
氮气保护下，将6.11g(0.05mol)2-甲基对苯二胺加入116gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入13.24g(0.045mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，1.09g(0.005mol)均苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时，得深绿色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
玻璃板冷却至于20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为12μm。
拉伸测试其拉伸强度为325MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为458℃。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝586℃。
实施例5制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n，m为正整数，(n+m)为20-5000的正整数。
氮气保护下，将6.81g(0.05mol)2,6-二甲基对苯二胺加入120gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入13.24g(0.045mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，1.09g(0.005mol)均苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时，得深绿色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
玻璃板冷却至于20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为12μm。
拉伸测试其拉伸强度为358MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为452℃。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝590℃。
实施例6制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n为20-5000的正整数。
氮气保护下，将5.50g(0.045mol)2-甲基对苯二胺、0.54g(0.005mol)对苯二胺加入118gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入14.71g(0.05mol)3,3’,4,4’-联苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时，得深黄色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
玻璃板冷却至于20-30℃后，置于水中脱膜，所得聚酰亚胺薄膜用烘箱110℃干燥1小时，得耐高温聚酰亚胺膜，其厚度为12μm。
拉伸测试仪测试其拉伸强度为396MPa。
动态热机械分析仪测试(拉伸模式、频率1Hz)膜的玻璃化转变温度为454℃。
热重分析仪测试(30-800℃，10℃/min，氮气氛围)该膜的热分解温度为T5％＝595℃。
比较例1制备耐高温聚酰亚胺树脂
本实施例中，耐高温聚酰亚胺树脂具有如下结构式
式中，n为20-5000的正整数。
氮气保护下，将5.41g(0.05mol)对苯二胺加入118gN-甲基吡咯烷酮中，于20-30℃搅拌15min至全溶，得浅黄色透明溶液，向体系中缓慢加入10.91g(0.05mol)均苯四酸二酐，体系放热且变粘稠，颜色加深，控制加入速度，保持内温15-25℃，继续于20-30℃搅拌6小时，得深黄色固含量为15％的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板，溶液涂覆厚度为0.2-0.4mm，置于氮气氛围的烘箱中热亚胺化：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h。
观察基板上薄膜破裂，未进行其他项目测试。
上述实施例制备的聚酰亚胺的拉伸强度、Tg及T5％测试结果见表1。
表1
| 拉伸强度(MPa) | Tg(℃) | T5％(℃) | |
| 实施例1 | 305 | 453 | 589 |
| 实施例2 | 418 | 455 | 583 |
| 实施例3 | 401 | 463 | 579 |
| 实施例4 | 325 | 458 | 586 |
| 实施例5 | 358 | 452 | 590 |
| 实施例6 | 396 | 454 | 595 |
| 比较例1 | 膜碎未测试 | 膜碎未测试 | 膜碎未测试 |
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种耐高温聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺具有如下重复结构单元：
其中，A为芳香二酐残基，B为芳香二胺残基，所述重复结构单元个数为20-5000,
所述耐高温聚酰亚胺由如下方法制得：
1)氮气保护下，将对苯二胺与2-甲基对苯二胺、2,5-二甲基对苯二胺、2,3,5,6-四甲基对苯二胺中的一种或几种混合均匀，作为芳香二胺原料，加入到极性非质子溶剂中，搅拌，得混合溶液；
2)将均苯四羧酸二酐和3,3’,4,4’-联苯四酸二酐按摩尔比(0-0.5):1混合均匀，作为芳香二酐原料，加入到1)得到的混合溶液中，进行缩聚反应，所述芳香二酐与芳香二胺的摩尔比为1:(1-1.33)，20-30℃反应2-24h，得重量分数10％-20％的聚酰胺酸溶液；
3)将2)得到的聚酰胺酸溶液涂覆在结净光滑的玻璃板上，于氮气高温烘箱中热亚胺化，热亚胺化条件为：80℃、1h；150℃、1h；200℃、1h；250℃、1h；300℃、1h；350℃、1h；400℃、1h，得聚酰亚胺薄膜。
2.根据权利要求1所述的耐高温聚酰亚胺，其特征在于，在1)中，所述对苯二胺与2-甲基对苯二胺、2,5-二甲基对苯二胺、2,3,5,6-四甲基对苯二胺中的一种或几种的混合物的摩尔比为(0-0.5)：1；
所述极性非质子溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的耐高温聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺的玻璃化转变温度Tg为450-500℃，分解温度T5％为550-600℃，拉伸强度为300Mpa-450Mpa。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: The invention relates to a high temperature resistant polyimide and a preparation method thereof Effective date of registration: 20211202 Granted publication date: 20180724 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20220823 Granted publication date: 20180724 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20221027 Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee after: Jiangsu March Technology Co.,Ltd. Address before: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong Patentee before: VALIANT Co.,Ltd. |
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| TR01 | Transfer of patent right |