TWI774667B - 電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物、聚苯并㗁唑樹脂薄膜及其製造方法、電子裝置，以及聚羥基醯胺及其製造方法 - Google Patents

電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物、聚苯并㗁唑樹脂薄膜及其製造方法、電子裝置，以及聚羥基醯胺及其製造方法 Download PDF

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Abstract

提供一種電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其包含(A)包含式(1)所示單位及式(2)所示單位之聚羥基醯胺及(B)有機溶劑，
Figure 106109576-A0305-02-0001-1
 〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1表示碳數6~14之2價芳香族基；Y2表示式(3)所示之基；n及m表示滿足0<n<100、0<m<100及0<n+m≦100的正數；------Ar 1 -Z 1 -Ar 2 ----- (3)(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；Ar1及Ar2互相獨立表示碳數6~14之2價芳香族基；虛線表示鍵結處)〕。

Description

電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物、聚苯并唑樹脂薄膜及其製造方法、電子裝置，以及聚羥基醯胺及其製造方法
本發明係關於電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，及由該組成物而得之聚苯并
Figure 106109576-A0305-02-0003-19
唑樹脂薄膜。
近年來，在電子機器的小型化、高性能化的進展中，用於電子機器的構件亦追求輕度、耐熱性等特性。特別是，在有機電致發光(EL)顯示器等之領域中，不僅因有玻璃構件佔了該機器重量的大半的情形，且因市場中對於可撓性顯示器的期待變得越來越高，非常希望尋求代替玻璃，具備柔軟性的新材料。
玻璃由於具有優異的耐熱性與低線膨脹係數，故用作為電子機器的構件。因此，代替玻璃的新材料亦必須具有優異的耐熱性與低線膨脹係數。尤其是，由於高精細的顯示器等之製造流程中，必須在維持高尺寸精度的狀態下，以200℃以上，視情況亦有400℃以上之高溫進行處理，故基板等之構件在此等之特性面上必須為優異。
由此觀點來看，聚醯亞胺樹脂由於耐熱性 高、難燃性且電絕緣性優異，故作為新材料的候補而受到注目。然而，一般使用的聚醯亞胺樹脂，在即使高溫處理下亦可維持高尺寸精度的程度下不具有充分低的線膨脹係數，因此，顯示器的製造流程中，有不能以樹脂發生縮小(或膨脹)之高溫進行處理的情形。鑑於如此之事情，提案有關於不包含以聚醯亞胺樹脂縮小(或膨脹)的溫度進行熱處理之顯示元件的製造方法之技術，或關於使用特徵酸二水合物之具有低線膨脹係數的聚醯亞胺樹脂之技術(專利文獻1、2)。
但是，即使使用如此之技術，不僅有製造流程複雜、必須使用泛用性差之昂貴的酸二水合物等的問題，用於可撓性顯示器等之用途亦難以實現充分的柔軟性。因此，以往的聚醯亞胺樹脂中，解決此等之點為困難，需要替代材料。
另一方面，作為具有與聚醯亞胺同等以上的耐熱性及低線膨脹係數的材料，有聚苯并
Figure 106109576-A0305-02-0004-23
唑樹脂(非專利文獻1)。但是，聚苯并
Figure 106109576-A0305-02-0004-24
唑之前驅物即聚羥基醯胺，較聚醯亞胺之前驅物即聚醯胺酸溶解性差，有於合成中析出，或純化後的再溶解為困難的問題。因此，為了賦予溶解性，報告有以矽烷基保護側鏈羥基、於溶劑使用六甲基磷酸三醯胺，或進行與聚醯胺酸的共聚合之技術(非專利文獻1~3、專利文獻3)。但是，由於矽烷基化劑昂貴，六甲基磷酸三醯胺具有高毒性故產業上之利用性差。又，與聚醯胺酸之共聚合中，有耐熱性差的缺點。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2001-356370號公報
〔專利文獻2〕國際公開第2008/047591號
〔專利文獻3〕日本特開2009-109541號公報
〔非專利文獻〕
〔非專利文獻1〕電子實裝學會 9 [1] 48-51(2006)
〔非專利文獻2〕 J. Photopolym. Sci. Technol., 17, 2, 2004, 253-258
〔非專利文獻3〕 MACROMOL. Chem. Phys. 2001, 201, 2251-2256
本發明係鑑於前述事情而成者，目的在於提供一種可給予耐熱性高的聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0003-49
唑樹脂薄膜之聚羥基醯胺組成物，及由該組成物而得之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0003-50
唑樹脂薄膜。
本發明者們，為了達成前述目的而深入研究的結果，發現由含有包含後述之式(1)所示單位及下述式(2)所示單位的聚羥基醯胺，及(B)有機溶劑的組成 物而得之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0004-51
唑樹脂薄膜，耐熱性高，且線膨脹係數小，遂而完成本發明。
因此，本發明提供下述電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，及聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0004-52
唑樹脂薄膜。
1.一種電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其包含(A)包含下述式(1)所示單位及下述式(2)所示單位之聚羥基醯胺，及(B)有機溶劑，
Figure 106109576-A0202-12-0004-44
 〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1表示碳數6~14之2價芳香族基；Y2表示下述式(3)所示之基；n及m表示滿足0<n<100、0<m<100，及0<n+m≦100的正數。【化2】------Ar1──Z1──Ar2----- (3)(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；Ar1及Ar2互相獨立，表示碳數6~14之2價芳香族基；虛線表示鍵結處)〕。
2.如1之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中X1為下述式(4)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0005-3
 (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
3.如2之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中X1為下述式(4')所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0005-4
 (式中，虛線表示鍵結處)。
4.如1~3中任一項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中Y1為下述式(5)所示之基，Y2為下述式(6)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0005-5
 (式中，Z1與前述相同；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結 處)。
5.如4之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中R7~R18為氫原子。
6.如1~5中任一項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0006-6
 (式中，虛線表示鍵結處)。
7.如1~6中任一項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中n及m為滿足5≦n≦25、75≦m≦95，及80≦n+m≦100的正數。
8.如1~7中任一項之電子裝置用基板用聚羥基醯胺組成物，其中(B)有機溶劑包含選自下述式(S1)所示之醯胺類、下述式(S2)所示之醯胺類及下述式(S3)所示之醯胺類中之至少1個，
Figure 106109576-A0202-12-0006-7
 (式中，R21及R22互相獨立，表示碳數1~10之烷基。R23表示氫原子，或碳數1~10之烷基。a表示自然數。)
9.一種電子裝置用基板用聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0006-53
唑樹脂薄膜之製 造方法，其包含將如1~8中任一項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物塗佈於基材上的步驟，及加熱使溶劑蒸發，並使聚羥基醯胺閉環的步驟。
10.一種電子裝置用基板用聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0007-54
唑樹脂薄膜，其係由如1~8中任一項之聚羥基醯胺組成物而得。
11.如10之電子裝置用基板用聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0007-55
唑樹脂薄膜，其中5%重量減少溫度為600℃以上，50~400℃之線膨脹係數為8ppm/℃以下。
12.一種電子裝置，其具備如10或11之電子裝置用基板用聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0007-56
唑樹脂薄膜作為基板。
13.如12之電子裝置，其係有機EL元件。
14.一種聚羥基醯胺，其包含下述式(10)所示單位及下述式(11)所示單位，
Figure 106109576-A0202-12-0007-8
 〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1表示碳數6~14之2價芳香族基；Y2表示下述式(3)所示之基；n及m表示滿足5≦n≦25、75≦m≦95，及80≦n+m≦100的正數，【化9】------Ar1──Z1──Ar2----- (3)(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；Ar1及Ar2互相獨立，表示碳數6~14之2價芳香族 基；虛線表示鍵結處)〕。
15.如14之聚羥基醯胺，其中X1為下述式(4)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0008-10
 (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
16.如15之聚羥基醯胺，其中X1為下述式(4')所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0008-11
 (式中，虛線表示鍵結處)。
17.如14~16中任一項之聚羥基醯胺，其中Y1為下述式(5)所示之基，Y2為下述式(6)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0008-12
 (式中，Z1與前述相同；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳 數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
18.如17之聚羥基醯胺，其中R7~R18為氫原子。
19.如14~18中任一項之聚羥基醯胺，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0009-13
 (式中，虛線表示鍵結處)。
20.一種聚羥基醯胺之製造方法，其特徵為於溶劑中，在觸媒的存在下，使下述式(12)所示之二胺化合物、相對於前述二胺化合物1莫耳為0.05~0.25莫耳之量的下述式(13)所示之二羧酸衍生物，及相對於前述二胺化合物1莫耳為0.75~0.95莫耳之量的下述式(14)所示之二羧酸衍生物進行縮合聚合，
Figure 106109576-A0202-12-0009-14
 〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1表示碳數6~14之2價芳香族基；Y2表示下述式(3)所示之基，【化15】------Ar1──Z1──Ar2----- (3) (式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；Ar1及Ar2互相獨立，表示碳數6~14之2價芳香族基；虛線表示鍵結處)〕。
21.如20之聚羥基醯胺之製造方法，其中X1為下述式(4)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0010-15
 (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
22.如21之聚羥基醯胺之製造方法，其中X1為下述式(4')所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0010-16
 (式中，虛線表示鍵結處)。
23.如20~22中任一項之聚羥基醯胺之製造方法，其中Y1為下述式(5)所示之基，Y2為下述式(6)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0011-17
 (式中，Z1與前述相同；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
24.如23之聚羥基醯胺之製造方法，其中R7~R18為氫原子。
25.如20~24中任一項之聚羥基醯胺之製造方法，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
Figure 106109576-A0202-12-0011-18
 (式中，虛線表示鍵結處)。
由本發明之聚羥基醯胺組成物而得之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0011-57
唑樹脂薄膜，耐熱性高，且線膨脹係數小。因此，前述聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0011-58
唑樹脂薄膜作為電子裝置用基板為有用。
〔電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物〕
本發明之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物係包含(A)特定構造之聚羥基醯胺及(B)有機溶劑者。
〔(A)聚羥基醯胺〕
(A)成分之聚羥基醯胺係包含下述式(1)所示單位及下述式(2)所示單位者，
Figure 106109576-A0202-12-0012-19
式中，X1係鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基。
作為X1具體而言，以下述式(4)所示之基較佳。
Figure 106109576-A0202-12-0012-20
式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。虛線表示鍵結處。
前述烷基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉例甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、三級丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1,1-二甲基-n-丙基、1,2-二甲基-n-丙基、2,2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1,1-二甲基-n-丁基、1,2-二甲基-n-丁基、1,3-二甲基-n-丁基、2,2-二甲基-n-丁基、2,3-二甲基-n-丁基、3,3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、1,1,2-三甲基-n-丙基、1,2,2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-n-丙基-環丙基、2-n-丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-3-甲基-環丙基等。
前述烯基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一 者，作為其具體例，可舉例乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。
前述炔基可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，作為其具體例，可舉例乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。
作為前述芳基之具體例，可舉例苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作為前述雜芳基之具體例，可舉例2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-
Figure 106109576-A0202-12-0014-59
唑基、4-
Figure 106109576-A0202-12-0014-60
唑基、5-
Figure 106109576-A0202-12-0014-61
唑基、3-異
Figure 106109576-A0202-12-0014-62
唑基、4-異
Figure 106109576-A0202-12-0014-63
唑基、5-異
Figure 106109576-A0202-12-0014-64
唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
此等之中，作為R1~R6，以氫原子、甲基、鹵素原子、苯基較佳，氫原子、甲基、鹵素原子更佳，氫原子最佳。
作為X1，以下述式(4')所示之基最佳。
Figure 106109576-A0202-12-0015-21
 (式中，虛線表示鍵結處)。
式(1)中，Y1表示碳數6~14之2價芳香族基。式(2)中，Y2表示下述式(3)所示之基。
【化23】------Ar1──Z1──Ar2----- (3)
式(3)中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基。作為R所示之烷基具體而言，可舉例與前述者相同者。作為Z1，-O-、-NH-較佳。
式(3)中，Ar1及Ar2互相獨立，表示碳數6~14之2價芳香族基。
作為Y1、Ar1及Ar2所示之2價芳香族基，可舉例伸苯基、伸萘基、蒽二基、菲二基、聯苯二基等，此等基之氫原子的一部分或全部可被取代基取代。
作為Y1，以下述式(5)所示之基較佳，作為Y2以下述式(6)所示之基較佳。
Figure 106109576-A0202-12-0015-22
式中，Z1與前述相同。R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原 子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。虛線表示鍵結處。作為前述烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基，可舉例與前述者相同者。
作為R7~R18，以氫原子、碳數1~20之烷基、鹵素原子、苯基較佳，氫原子、碳數1~20之烷基、鹵素原子更佳，氫原子、甲基、鹵素原子再更佳，氫原子最佳。
作為Y2，下述式(7)、(8)或(9)所示之基最佳。
Figure 106109576-A0202-12-0016-23
 (式中，虛線表示鍵結處)。
式(1)及(2)中，n及m表示滿足0<n<100、0<m<100，及0<n+m≦100的正數。n及m，由溶解性與耐熱性之點來看，為滿足的5≦n≦25、75≦m≦95，及80≦n+m≦100正數較佳，為滿足10≦n≦25、75≦m≦90，及85≦n+m≦100的正數更佳，為滿足20≦n≦25、75≦m≦80，及95≦n+m≦100的正數再更佳。
前述聚羥基醯胺亦可包含式(1)所示單位及式(2)所示單位以外的單位(以下，亦稱為其他單位)。
前述聚羥基醯胺之重量平均分子量(Mw)，以5,000~1,000,000較佳，10,000~100,000更佳，20,000~100,000再更佳。此外，本發明中，Mw係藉由凝膠滲透色層分析法(GPC)分析以標準聚苯乙烯換算所得之平均分子量。
〔聚羥基醯胺之製造方法〕
前述聚羥基醯胺可藉由在溶劑中，應需要在鹼的存在下，使下述式(12)所示之二胺化合物、下述式(13)所示之二羧酸衍生物，及下述式(14)所示之二羧酸衍生物進行縮合聚合來製造，
Figure 106109576-A0202-12-0017-24
 (式中，X1、Y1及Y2與前述相同。Hal表示氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子)。
此時，式(13)所示之二羧酸衍生物的使用量，相對於式(12)所示之二胺化合物1莫耳，以0.05~0.25莫耳較佳，0.10~0.25莫耳更佳，0.20~0.25莫耳再更佳。又，式(14)所示之二羧酸衍生物的使用量，相對於式(12)所示之二胺化合物1莫耳，以0.75~0.95莫耳較佳，0.75~0.90莫耳更佳，0.75~0.80莫耳再更佳。
作為用於前述縮合聚合反應之溶劑，可舉例N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯啶酮、N,N- 二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、六甲基磷酸三醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺等。
作為前述鹼，可舉例碳酸鉀、氫氧化鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、鈉乙氧化物、乙酸鈉、碳酸鋰、氫氧化鋰、酸化鋰、乙酸鉀、酸化鎂、酸化鈣、氫氧化鋇、磷酸三鋰、磷酸三鈉、磷酸三鉀、氟化銫、酸化鋁、氨、n-丙胺、三甲胺、三乙胺、二異丙胺、二異丙基乙胺、N-甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基-N-甲基哌啶、吡啶、4-二甲胺基吡啶、N-甲基嗎啉等。鹼的添加量，相對於二胺化合物1莫耳，以0.5~3.0莫耳較佳，0.8~2.0莫耳更佳。
反應溫度，在使用之溶劑的熔點至溶劑的沸點之範圍內適當地設定即可，通常為-20~100℃左右，較佳為-10~100℃左右。又，聚合的反應時間，通常為1~48小時左右，較佳為1~24小時左右。反應結束後，可依照常規方法進行後處理，應需要施以再沉澱等之純化而到目標物。
〔(B)有機溶劑〕
作為(B)成分之有機溶劑，雖只要是可溶解前述聚羥基醯胺者便無特別限定，但若考慮可再現性佳地得到平坦性高的聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0018-66
唑樹脂薄膜，以包含選自下述式(S1)所示之醯胺類、下述式(S2)所示之醯胺類及下述式 (S3)所示之醯胺類中之至少1種較佳。
Figure 106109576-A0202-12-0019-25
式中，R21及R22互相獨立，表示碳數1~10之烷基。R23表示氫原子，或碳數1~10之烷基。作為前述烷基，可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者，具體而言，可舉例甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、三級丁基等。
又，式(S1)中，a雖表示自然數，但以1~3之自然數較佳，1或2更佳。
作為式(S1)所示之有機溶劑，可舉例2-甲氧基-N,N-二甲基乙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-丙氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-異丙氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-sec-丁氧基-N,N-二甲基丙基醯胺、3-tert-丁氧基-N,N-二甲基丙基醯胺等。
作為式(S2)所示之有機溶劑，可舉例N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯啶酮、N-丙基-2-吡咯啶酮、N-丁基-2-吡咯啶酮等。
作為式(S3)所示之有機溶劑，可舉例N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺等。
又，即使是單獨不能溶解前述聚羥基醯胺之溶劑，只要是在不損及溶解性的範圍內可加入前述溶劑來使用。作為其具體例，可舉例乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、乙基卡必醇、丁基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-單乙基醚-2-乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丙酯、乳酸n-丁酯、乳酸異戊酯等。
前述聚羥基醯胺組成物中，聚羥基醯胺的濃度，雖為考慮到製作之樹脂薄膜的厚度、組成物的黏度等而適當設定者，但通常為1~30質量%左右，較佳為1~20質量%左右。
〔聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0020-67
唑樹脂薄膜〕
本發明之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0020-68
唑樹脂薄膜係由前述聚羥基醯胺組成物而得者。前述聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0020-69
唑樹脂薄膜之製造方法係包含將前述聚羥基醯胺組成物塗佈於基材上的步驟，及加熱使溶劑蒸發，並使聚羥基醯胺閉環的步驟。
作為前述基材，雖可舉例玻璃、塑膠(聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚烯烴、環氧樹脂、三聚氰胺樹脂、三乙醯基纖維素、ABS、AS、降莰烯系樹脂等)、金屬(矽晶圓等)、SiN或SiO膜等之附有蒸鍍膜的玻璃基板、木材、紙、板岩等，但特別是由生 產性的觀點來看，玻璃、金屬(矽晶圓等)等較佳。此外，基材表面可為以單一材料所構成，亦可為以2以上的材料所構成。
作為塗佈前述聚羥基醯胺組成物的方法，雖無特別限定，但可舉例例如鑄塗法、旋轉塗佈法、刮刀塗佈法、浸漬塗佈法、輥塗佈法、棒塗佈法、模具塗佈法、噴墨法、印刷法(凸版、凹版、平版、網板印刷等)等。
使前述有機溶劑蒸發時的加熱溫度，以50~200℃較佳，50~150℃更佳。又，此時的加熱時間以5分鐘~5小時較佳，5分鐘~3小時更佳。
此時，用以閉環的加熱溫度，雖通常在50~550℃之範圍內適宜地決定，但較佳為200℃以上，又，較佳為500℃以下。藉由成為如此之加熱溫度，在防止所得之膜脆弱化的同時，使
Figure 106109576-A0202-12-0021-70
唑化反應充分地進行成為可能。加熱時間，雖由於依加熱溫度不同而不能統一規定，但通常為5分鐘~5小時。又，閉環率只要是50~100%之範圍即可。
作為加熱態樣之較佳的一例，可舉例以50~100℃加熱5分鐘~2小時後，直接階段性使加熱溫度上升而最後再以超過375℃~450℃加熱30分鐘~4小時的手法。特別是，以50~100℃加熱5分鐘~2小時後，以超過100℃~375℃加熱5分鐘~2小時，最後再以超過375℃~450℃加熱30分鐘~4小時較佳。
前述樹脂薄膜的厚度，雖無特別限定，但作 為後述之電子裝置的基板使用時，通常為1~100μm左右，由充分的自我支撐性與柔軟性的觀點來看，較佳為5~75μm左右，更佳為5~50μm左右。
前述樹脂薄膜形成後，可自基材剝離並回收該樹脂薄膜。薄膜之剝離，可藉由浸漬於水，使用波長308nm之紫外光的雷射剝離法等來進行。
如此所得之本發明之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0022-71
唑樹脂薄膜，耐熱性高，且線膨脹係數小。具體而言，本發明之聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0022-72
唑樹脂薄膜，5%重量減少溫度為600℃以上，50~400℃之線膨脹係數為8ppm/℃以下較佳。
〔電子裝置〕
本發明之電子裝置，具備前述聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0022-73
唑樹脂薄膜作為基板。作為前述電子裝置，可舉例有機EL元件、液晶顯示器、有機EL顯示器、光半導體(LED)元件、電子紙、固體攝像元件、有機薄膜太陽電池、色素增感太陽電池、有機薄膜電晶體(TFT)、3D顯示器、觸控面板等。
說明關於本發明之電子裝置之製造方法的一例。藉由前述方法，於基材上塗佈前述聚羥基醯胺組成物，進行加熱，形成固定於基材的聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0022-76
唑樹脂薄膜。接著，藉由在前述樹脂薄膜之上，形成希望的電路，之後，切割前述樹脂薄膜，將形成有此電路的樹脂薄膜自前述基材剝離，將形成有電路的樹脂薄膜與基材分離，可製造電子裝置。
〔實施例〕
以下，雖顯示實施例及比較例具體說明本發明，但本發明並不限定於下述實施例。此外，下述例中使用之化合物，以及重量平均分子量及分子量分佈的測定方法如下述。
NMP：N-甲基吡咯啶酮
HAB：4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯
4BP：3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯
TPC：對酞醯氯
IPC：異酞醯氯
DEDC：4,4'-二苯基醚二羧醯氯
〔重量平均分子量(Mw)及分子量分佈(Mw/Mn)的測定〕
聚合物之Mw與Mw/Mn，使用日本分光(股)製GPC裝置(管柱：昭和電工(股)製Shodex(註冊商標)管柱KF803L及KF805L，溶出溶劑：二甲基甲醯胺，流量：1.0mL/分鐘，管柱溫度：50℃，Mw：標準聚苯乙烯換算值)來測定。
〔1〕聚合物的合成 〔實施例1〕聚羥基醯胺P1的合成
將HAB1.052g(4.87mmol)溶於NMP27.6g，添加吡啶0.963g(12.18mmol)後，添加DEDC1.149g(3.90mmol)與TPC0.198g(0.97mmol)，於室溫攪拌24小時。之後，將所得之溶液投入純水500mL中。將所得之沉澱物過濾分別後，以70℃進行減壓乾燥24小時，得到目標的聚羥基醯胺P1。以GPC測定之聚羥基醯胺P1的Mw為60,300，Mw/Mn為2.8。
〔實施例2、比較例1~5〕聚羥基醯胺P2、聚羥基醯胺CP1~CP5的合成
以與實施例1相同的方法，合成聚羥基醯胺P2、聚羥基醯胺CP1~CP5。使用之二羧醯氯的種類與使用量、二胺的種類與使用量、NMP的使用量、Mw，及Mw/Mn表示於表1。
〔2〕聚羥基醯胺之溶解性的評估
將製作之聚羥基醯胺1g放入NMP20g，以室溫攪拌48小時，使其再溶解。
結果一同記入表1。此外，溶解性的評估基準如下。
○：聚合中溶解，純化後亦再溶解。
△：聚合中溶解，但純化後不會再溶解。
×：聚合中析出。
Figure 106109576-A0202-12-0025-26
〔2〕聚苯并
Figure 106109576-A0202-12-0025-77
唑樹脂薄膜之製作，及其評估 〔硬化前膜厚‧剝離方法〕
使於實施例1~2及比較例5製作之聚羥基醯胺1g溶解於NMP20mL，調製聚羥基醯胺組成物。
將所得之各組成物使用棒塗佈機塗佈於100mm×100mm玻璃基板上，在加熱板上80℃烘烤30分鐘。之後，以140℃加熱30分鐘，將加熱溫度升溫至210℃(10℃/分鐘，以下相同)，以210℃ 30分鐘，將加熱溫度升溫至300℃，以300℃ 30分鐘，將加熱溫度升溫至400℃，以400℃加熱60分鐘。升溫之間，不將附有膜的基板自烘箱取出，在烘箱內進行加熱。所得之塗佈膜的膜厚，以接觸式膜厚測定器((股)ULVAC製Dektak 3ST)測定。膜厚的測定結果表示於表2。之後，連同玻璃基板靜置於1L 燒杯內之70℃的純水中，進行薄膜的剝離。
〔線膨脹係數〕
由所得之薄膜製作20mm×5mm的短條，使用TMA-4000SA(Bruker AXS(股)製)，自50℃至400℃，以10℃/分鐘的條件進行升溫，測定線膨脹係數。結果表示於表2。
〔5%重量減少溫度〕
由所得之薄膜製作20mm×3mm的短條，使用TGA-DTA-2000SR(Bruker AXS(股)製)，自50℃至600℃測定重量減少，確認5%重量減少溫度。結果表示於表2。此外，於600℃未減少5%重量時，記載為600℃<。
〔自我支撐性〕
剝離製作之薄膜，之後，全方向彎曲90°曲後，無特別變化者定為有自我支撐性。
結果表示於表2。此外，自我支撐性的評估基準如下。
○：有自我支撐性，即使彎曲至90度亦不破裂
△：雖有自我支撐性，但彎曲會破裂
×：無自我支撐性
××：在基板上分解
Figure 106109576-A0202-12-0027-27

Claims (21)

  1. 一種電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其特徵為包含(A)包含下述式(1)所示單位及下述式(2)所示單位的聚羥基醯胺，及(B)有機溶劑，
    Figure 106109576-A0305-02-0030-2
     〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1為下述式(5)所示之基；Y2為下述式(6)所示之基；n及m表示滿足5≦n≦25、75≦m≦95，及80≦n+m≦100的正數，
    Figure 106109576-A0305-02-0030-3
     (式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)〕。
  2. 如請求項1之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中X1為下述式(4)所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0031-4
     (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
  3. 如請求項2之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中X1為下述式(4')所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0031-5
     (式中，虛線表示鍵結處)。
  4. 如請求項1之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中R7~R18為氫原子。
  5. 如請求項1~3中任1項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0031-6
     (式中，虛線表示鍵結處)。
  6. 如請求項1~3中任1項之電子裝置用基板用聚羥基醯胺組成物，其中(B)有機溶劑包含選自下述式(S1)所示之醯胺類、下述式(S2)所示之醯胺類及下述式(S3)所示之醯胺類中之至少1個，
    Figure 106109576-A0305-02-0032-7
     (式中，R21及R22互相獨立，表示碳數1~10之烷基；R23表示氫原子，或碳數1~10之烷基；a表示自然數)。
  7. 一種電子裝置用基板用聚苯并
    Figure 106109576-A0305-02-0032-22
    唑樹脂薄膜之製造方法，其包含：於基材上塗佈如請求項1~6中任1項之電子裝置用基板製造用聚羥基醯胺組成物的步驟，及加熱使溶劑蒸發，並使聚羥基醯胺閉環的步驟。
  8. 一種電子裝置用基板用聚苯并
    Figure 106109576-A0305-02-0032-20
    唑樹脂薄膜，其係由如請求項1~6中任1項之聚羥基醯胺組成物而得。
  9. 如請求項8之電子裝置用基板用聚苯并
    Figure 106109576-A0305-02-0032-21
    唑樹脂薄膜，其中5%重量減少溫度為600℃以上，50~400℃之線膨脹係數為8ppm/℃以下。
  10. 一種電子裝置，其特徵為具備如請求項8或9之電子 裝置用基板用聚苯并
    Figure 106109576-A0305-02-0033-25
    唑樹脂薄膜作為基板。
  11. 如請求項10之電子裝置，其係有機電致發光元件。
  12. 一種聚羥基醯胺，其特徵為包含下述式(10)所示單位及下述式(11)所示單位，
    Figure 106109576-A0305-02-0033-8
     〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1為下述式(5)所示之基；Y2為下述式(6)所示之基；n及m表示滿足5≦n≦25、75≦m≦95，及80≦n+m≦100的正數；
    Figure 106109576-A0305-02-0033-9
     (式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)〕。
  13. 如請求項12之聚羥基醯胺，其中X1為下述式(4) 所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0034-10
     (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
  14. 如請求項13之聚羥基醯胺，其中X1為下述式(4')所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0034-11
     (式中，虛線表示鍵結處)。
  15. 如請求項12之聚羥基醯胺，其中R7~R18為氫原子。
  16. 如請求項12~14中任1項之聚羥基醯胺，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0034-12
     (式中，虛線表示鍵結處)。
  17. 一種聚羥基醯胺之製造方法，其特徵為於溶劑中，在觸媒的存在下，使下述式(12)所示之二胺化合物、相對於前述二胺化合物1莫耳為0.05~0.25莫耳之量的下述式(13)所示之二羧酸衍生物，及相對於前述二胺化合物1莫耳為0.75~0.95莫耳之量的下述式(14)所示之二羧酸衍生物進行縮合聚合，
    Figure 106109576-A0305-02-0035-13
     〔式中，X1表示於鄰接於與氮原子鍵結之碳原子的碳原子上具有羥基之聯苯二基；Y1為下述式(5)所示之基；Y2為下述式(6)所示之基；
    Figure 106109576-A0305-02-0035-14
     (式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳數1~10之烷基；R7~R18互相獨立，表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)〕。
  18. 如請求項17之聚羥基醯胺之製造方法，其中X1為下述式(4)所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0036-15
     (式中，R1~R6互相獨立，表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基，或可被鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；虛線表示鍵結處)。
  19. 如請求項18之聚羥基醯胺之製造方法，其中X1為下述式(4')所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0036-16
     (式中，虛線表示鍵結處)。
  20. 如請求項17之聚羥基醯胺之製造方法，其中R7~R18為氫原子。
  21. 如請求項17~19中任1項之聚羥基醯胺之製造方法，其中Y2為下述式(7)、(8)或(9)所示之基，
    Figure 106109576-A0305-02-0036-17
     (式中，虛線表示鍵結處)。
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