CN108884316A - 用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物、和聚苯并噁唑树脂膜 - Google Patents

用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物、和聚苯并噁唑树脂膜 Download PDF

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Abstract

本发明提供用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其包含：(A)含有由式(1)表示的单元和由式(2)表示的单元的聚羟基酰胺、和(B)有机溶剂。[式中，X1表示在与和氮原子结合的碳原子邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由式(3)表示的基团；n和m表示满足0＜n＜100、0＜m＜100和0＜n+m≤100的正数。(式中，Z1表示‑O‑、‑NH‑或‑N(R)‑，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。)]

Description

用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物、和聚苯并噁 唑树脂膜
技术领域
本发明涉及用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物和由该组合物得到的聚苯并噁唑树脂膜。
背景技术
近年来，在电子设备的小型化、高性能化发展中，对于电子设备中使用的构件也要求轻、耐热性等特性。特别是在有机电致发光(EL)显示器等领域中，不仅有时玻璃构件占其设备的重量的大半，而且在市场中对于柔性显示器的期待日益高涨，因此需要替代玻璃的、具备柔软性的新材料的迫切期望强烈。
玻璃由于具有优异的耐热性和低线膨胀系数，因此用作电子设备的构件。因此，对于替代玻璃的新材料也需要优异的耐热性和低线膨胀系数。特别是在高精细的显示器等制造工艺中，需要在维持高尺寸精度的状态下在200℃以上、有时甚至在400℃以上的高温下进行处理，因此基板等构件必须在这些特性方面优异。
从该观点出发，聚酰亚胺树脂由于耐热性高、阻燃性和电绝缘性优异，因此作为新材料的候补受到关注。但是，一般所使用的聚酰亚胺树脂并不具有足以低至即使在高温处理下也能够维持高尺寸精度的程度的线膨胀系数，因此，在显示器的制造工艺中，有时不能进行树脂缩小(或膨胀)的程度的高温下的处理。鉴于这样的实际情况，提出了与不含聚酰亚胺树脂缩小(或膨胀)的温度下的热处理的显示元件的制造方法有关的技术、与使用了特征的酸二水物的、具有低线膨胀系数的聚酰亚胺树脂有关的技术(专利文献1、2)。
但是，即使在使用了这样的技术的情况下，也不仅存在制造工艺变得复杂、必须使用缺乏通用性的高价的酸二水物等问题，而且也难以实现足以用于柔性显示器等用途的柔软性。因此，对于现有的聚酰亚胺树脂而言，难以解决这些问题，需要替代材料。
另一方面，作为具有与聚酰亚胺同等以上的耐热性和低线膨胀系数的材料，有聚苯并噁唑树脂(非专利文献1)。但是，作为聚苯并噁唑的前体的聚羟基酰胺与作为聚酰亚胺的前体的聚酰胺酸相比，缺乏溶解性，存在合成中析出或者精制后的再溶解困难的问题。因此，为了赋予溶解性，报道了将侧链羟基用甲硅烷基保护、将六甲基磷酸三酰胺用于溶剂、或者进行与聚酰胺酸的共聚的技术(非专利文献1～3、专利文献3)。但是，硅烷化剂的价格高，六甲基磷酸三酰胺具有高毒性，因此缺乏产业上的利用性。另外，对于与聚酰胺酸的共聚而言，存在着耐热性差的缺点。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-356370号公报
专利文献2：国际公开第2008/047591号
专利文献3：日本特开2009-109541号公报
非专利文献
非专利文献1：エレクトロニクス实装学会9[1]48-51(2006)
非专利文献2：J.Photopolym.Sci.Technol.,17,2,2004,253-258
非专利文献3：MACROMOL.Chem.Phys.2001,201,2251-2256
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供可给予耐热性高的聚苯并噁唑树脂膜的聚羟基酰胺组合物和由该组合物得到的聚苯并噁唑树脂膜。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复深入研究，结果发现由包含含有由后述的式(1)表示的单元和由下述式(2)表示的单元的聚羟基酰胺和(B)有机溶剂的组合物得到的聚苯并噁唑树脂膜的耐热性高，线膨胀系数小，完成了本发明。
因此，本发明提供下述用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物和聚苯并噁唑树脂膜。
1.用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其包含：(A)含有由下述式(1)表示的单元和由下述式(2)表示的单元的聚羟基酰胺、和(B)有机溶剂。
[化1]
[式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团；n和m表示满足0＜n＜100、0＜m＜100和0＜n+m≤100的正数。
[化2]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。)]
2.1的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，X1为由下述式(4)表示的基团。
[化3]
(式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
3.2的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，X1为由下述式(4')表示的基团。
[化4]
(式中，虚线表示键合端。)
4.1～3中任一项的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团。
[化5]
(式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
5.4的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，R7～R18为氢原子。
6.1～5中任一项的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团。
[化6]
(式中，虚线表示键合端。)
7.1～6中任一项的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，n和m为满足5≤n≤25、75≤m≤95和80≤n+m≤100的正数。
8.1～7中任一项的电子器件用基板用聚羟基酰胺组合物，其中，(B)有机溶剂包含选自由下述式(S1)表示的酰胺类、由下述式(S2)表示的酰胺类和由下述式(S3)表示的酰胺类中的至少1个。
[化7]
(式中，R21和R22相互独立地表示碳数1～10的烷基。R23表示氢原子或者碳数1～10的烷基。a表示自然数。)
9.用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜的制造方法，其包含：将1～8中任一项的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物在基材上涂布的工序；和加热使溶剂蒸发、使聚羟基酰胺闭环的工序。
10.由1～8中任一项的聚羟基酰胺组合物得到的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜。
11.10的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜，其中，5％重量减少温度为600℃以上，50～400℃的线膨胀系数为8ppm/℃以下。
12.电子器件，其具备10或11的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜作为基板。
13.12的电子器件，其为有机EL元件。
14.聚羟基酰胺，其含有由下述式(10)表示的单元和由下述式(11)表示的单元。
[化8]
[式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团；n和m表示满足5≤n≤25、75≤m≤95和80≤n+m≤100的正数。
[化9]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。)]
15.14的聚羟基酰胺，其中，X1为由下述式(4)表示的基团。
[化10]
(式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
16.15的聚羟基酰胺，其中，X1为由下述式(4')表示的基团。
[化11]
(式中，虚线表示键合端。)
17.14～16中任一项的聚羟基酰胺，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团。
[化12]
(式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
18.17的聚羟基酰胺，其中，R7～R18为氢原子。
19.14～18中任一项的聚羟基酰胺，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团。
[化13]
(式中，虚线表示键合端。)
20.聚羟基酰胺的制造方法，其中，在溶剂中、催化剂的存在下使由下述式(12)表示的二胺化合物、相对于上述二胺化合物1摩尔成为0.05～0.25摩尔的量的由下述式(13)表示的二羧酸衍生物和相对于上述二胺化合物1摩尔成为0.75～0.95摩尔的量的由下述式(14)表示的二羧酸衍生物进行缩聚。
[化14]
[式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团。
[化15]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
(式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。)]
21.20的聚羟基酰胺的制造方法，其中，X1为由下述式(4)表示的基团。
[化16]
(式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
22.21的聚羟基酰胺的制造方法，其中，X1为由下述式(4')表示的基团。
[化17]
(式中，虚线表示键合端。)
23.20～22中任一项的聚羟基酰胺的制造方法，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团。
[化18]
(式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。)
24.23的聚羟基酰胺的制造方法，其中，R7～R18为氢原子。
25.20～24中任一项的聚羟基酰胺的制造方法，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团。
[化19]
(式中，虚线表示键合端。)
发明的效果
由本发明的聚羟基酰胺组合物得到的聚苯并噁唑树脂膜的耐热性高，线膨胀系数小。因此，上述聚苯并噁唑树脂膜作为电子器件用基板是有用的。
具体实施方式
[用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物]
本发明的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物包含(A)规定的结构的聚羟基酰胺和(B)有机溶剂。
[(A)聚羟基酰胺]
作为(A)成分的聚羟基酰胺含有由下述式(1)表示的单元和由下述式(2)表示的单元。
[化20]
式中，X1为在与和氮原子结合的碳原子邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基。
作为X1，具体地优选由下述式(4)表示的基团。
[化21]
式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。虚线表示键合端。
就上述烷基而言，直链状、分支状、环状的烷基均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、正戊基、1-甲基-正-丁基、2-甲基-正-丁基、3-甲基-正-丁基、1,1-二甲基-正-丙基、1,2-二甲基-正-丙基、2,2-二甲基-正-丙基、1-乙基-正-丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、正己基、1-甲基-正-戊基、2-甲基-正-戊基、3-甲基-正-戊基、4-甲基-正-戊基、1,1-二甲基-正-丁基、1,2-二甲基-正-丁基、1,3-二甲基-正-丁基、2,2-二甲基-正-丁基、2,3-二甲基-正-丁基、3,3-二甲基-正-丁基、1-乙基-正-丁基、2-乙基-正-丁基、1,1,2-三甲基-正-丙基、1,2,2-三甲基-正-丙基、1-乙基-1-甲基-正-丙基、1-乙基-2-甲基-正-丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正-丙基-环丙基、2-正-丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-3-甲基-环丙基等。
就上述烯基而言，直链状、分支状、环状的烯基均可，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
就上述炔基而言，直链状、分支状、环状的炔基均可，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为上述芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作为上述杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
这些中，作为R1～R6，优选氢原子、甲基、卤素原子、苯基，更优选氢原子、甲基、卤素原子，最优选氢原子。
作为X1，最优选由下述式(4')表示的基团。
[化22]
(式中，虚线表示键合端。)
式(1)中，Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团。式(2)中，Y2表示由下述式(3)表示的基团。
[化23]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
式(3)中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基。作为由R表示的烷基，具体地可列举出与上述的烷基同样的烷基。作为Z1，优选-O-、-NH-。
式(3)中，Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团。
作为由Y1、Ar1和Ar2表示的2价的芳香族基团，可列举出亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚联苯基等，这些基团的氢原子的一部分或全部可被取代基取代。
作为Y1，优选由下述式(5)表示的基团，作为Y2，优选由下述式(6)表示的基团。
[化24]
式中，Z1与上述相同。R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。虚线表示键合端。作为上述烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可列举出与上述的基团同样的基团。
作为R7～R18，优选氢原子、碳数1～20的烷基、卤素原子、苯基，更优选氢原子、碳数1～20的烷基、卤素原子，进一步优选氢原子、甲基、卤素原子，最优选氢原子。
作为Y2，最优选由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团。
[化25]
(式中，虚线表示键合端。)
式(1)和(2)中，n和m表示满足0＜n＜100、0＜m＜100和0＜n+m≤100的正数。n和m从溶解性和耐热性的方面出发，优选满足5≤n≤25、75≤m≤95和80≤n+m≤100的正数，更优选满足10≤n≤25、75≤m≤90和85≤n+m≤100的正数，进一步优选满足20≤n≤25、75≤m≤80和95≤n+m≤100的正数。
上述聚羟基酰胺可含有由式(1)表示的单元和由式(2)表示的单元以外的单元(以下也称为其他单元)。
上述聚羟基酰胺的重均分子量(Mw)优选5,000～1,000,000，更优选10,000～100,000，进一步优选20,000～100,000。应予说明，本发明中Mw为通过采用凝胶渗透色谱(GPC)分析的标准聚苯乙烯换算得到的平均分子量。
[聚羟基酰胺的制造方法]
上述聚羟基酰胺能够通过在溶剂中、根据需要在碱的存在下使由下述式(12)表示的二胺化合物、由下述式(13)表示的二羧酸衍生物和由下述式(14)表示的二羧酸衍生物缩聚而制造。
[化26]
(式中，X1、Y1和Y2与上述相同。Hal表示氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子。)
此时，相对于由式(12)表示的二胺化合物1摩尔，由式(13)表示的二羧酸衍生物的使用量优选0.05～0.25摩尔，更优选0.10～0.25摩尔，进一步优选0.20～0.25摩尔。另外，相对于由式(12)表示的二胺化合物1摩尔，由式(14)表示的二羧酸衍生物的使用量优选0.75～0.95摩尔，更优选0.75～0.90摩尔，进一步优选0.75～0.80摩尔。
作为上述缩聚反应中使用的溶剂，可列举出N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺等。
作为上述碱，可列举出碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、乙醇钠、醋酸钠、碳酸锂、氢氧化锂、氧化锂、醋酸钾、氧化镁、氧化钙、氢氧化钡、磷酸三锂、磷酸三钠、磷酸三钾、氟化铯、氧化铝、氨、正丙胺、三甲胺、三乙胺、二异丙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基-N-甲基哌啶、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基吗啉等。相对于二胺化合物1摩尔，碱的添加量优选0.5～3.0摩尔，更优选0.8～2.0摩尔。
反应温度可在使用的溶剂的熔点至溶剂的沸点的范围内适当地设定，通常为-20～100℃左右，优选为-10～100℃左右。另外，聚合的反应时间通常为1～48小时左右，优选为1～24小时左右。反应结束后，按照常规方法进行后处理，根据需要实施再沉淀等精制，能够得到目标物。
[(B)有机溶剂]
作为(B)成分的有机溶剂，只要能够将上述聚羟基酰胺溶解，则并无特别限定，如果考虑再现性良好地得到平坦性高的聚苯并噁唑树脂膜，优选包含选自由下述式(S1)表示的酰胺类、由下述式(S2)表示的酰胺类和由下述式(S3)表示的酰胺类中的至少1种。
[化27]
式中，R21和R22相互独立地表示碳数1～10的烷基。R23表示氢原子或碳数1～10的烷基。作为上述烷基，直链状、分支状、环状的烷基均可，具体地，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
另外，在式(S1)中，a表示自然数，优选1～3的自然数，更优选1或2。
作为由式(S1)表示的有机溶剂，可列举出2-甲氧基-N,N-二甲基乙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-异丙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-仲-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-叔-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺等。
作为由式(S2)表示的有机溶剂，可列举出N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-丙基-2-吡咯烷酮、N-丁基-2-吡咯烷酮等。
作为由式(S3)表示的有机溶剂，可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基丙酰胺、N,N-二甲基异丁酰胺等。
另外，即使是在单独的情况下不溶解上述聚羟基酰胺的溶剂，只要是不损害溶解性的范围，也能够加入上述溶剂中使用。作为其具体例，可列举出乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、乙基卡必醇、丁基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-单乙基醚-2-乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯等。
上述聚羟基酰胺组合物中，考虑制作的树脂膜的厚度、组合物的粘度等适当地设定聚羟基酰胺的浓度，通常为1～30质量％左右，优选为1～20质量％左右。
[聚苯并噁唑树脂膜]
本发明的聚苯并噁唑树脂膜由上述聚羟基酰胺组合物得到。上述聚苯并噁唑树脂膜的制造方法包含：将上述聚羟基酰胺组合物在基材上涂布的工序；和加热使溶剂蒸发、使聚羟基酰胺闭环的工序。
作为上述基材，可列举出玻璃、塑料(聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚烯烃、环氧树脂、蜜胺树脂、三乙酰纤维素、ABS、AS、降冰片烯系树脂等)、金属(硅片等)、带有SiN、SiO膜等蒸镀膜的玻璃基板、木材、纸、石板等，特别是从生产率的观点出发，优选玻璃、金属(硅片等)等。再有，基材表面可由单一的材料构成，也可由2种以上的材料构成。
作为涂布上述聚羟基酰胺组合物的方法，并无特别限定，例如可列举出流延涂布法、旋涂法、刮刀涂布法、浸涂法、辊涂法、棒涂法、模压涂布法、喷墨法、印刷法(凸版、凹版、平版、丝网印刷等)等。
使上述有机溶剂蒸发时的加热温度优选50～200℃，更优选50～150℃。另外，此时的加热时间优选5分钟～5小时，更优选5分钟～3小时。
此时，用于闭环的加热温度通常在50～550℃的范围内适当地确定，优选为200℃以上，另外，优选为500℃以下。通过使加热温度成为这样的温度，从而可以防止得到的膜的脆弱化，同时使噁唑化反应充分地进行。加热时间因加热温度而异，因此不能一概地规定，通常为5分钟～5小时。另外，闭环率可为50～100％的范围。
作为加热方式的优选的一例，可列举出如下的手法：在50～100℃下加热了5分钟～2小时后，就这样阶段性地使加热温度上升，最终在大于375℃且小于等于450℃下加热30分钟～4小时。特别优选在50～100℃下加热了5分钟～2小时后，在大于100℃且小于等于375℃下加热5分钟～2小时，最后在大于375℃且小于等于450℃下加热30分钟～4小时。
对上述树脂膜的厚度并无特别限定，作为后述的电子器件的基板使用的情况下，通常为1～100μm左右，从充分的自支承性和柔软性的观点出发，优选为5～75μm左右，更优选为5～50μm左右。
上述树脂膜形成后，能够将该树脂膜从基材剥离并回收。膜的剥离能够采用在水中的浸渍、使用了波长308nm的紫外光的激光剥离法等进行。
这样得到的本发明的聚苯并噁唑树脂膜的耐热性高，线膨胀系数小。具体地，本发明的聚苯并噁唑树脂膜优选5％重量减少温度为600℃以上，50～400℃的线膨胀系数为8ppm/℃以下。
[电子器件]
本发明的电子器件具备上述的聚苯并噁唑树脂膜作为基板。作为上述电子器件，可列举出有机EL元件、液晶显示器、有机EL显示器、光半导体(LED)元件、电子纸、固体摄像元件、有机薄膜太阳能电池、色素增感太阳能电池、有机薄膜晶体管(TFT)、3D显示器、触摸面板等。
对于本发明的电子器件的制造方法的一例进行说明。采用上述的方法，在基材上涂布上述聚羟基酰胺组合物、加热，形成固定于基材的聚苯并噁唑树脂膜。接下来，在上述树脂膜上形成所期望的电路，然后，对上述树脂膜进行切割，将形成了该电路的树脂膜从上述基材剥离，将形成了电路的树脂膜和基材分离，从而能够制造电子器件。
实施例
以下示出实施例和比较例，对本发明具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。应予说明，下述例中使用的化合物以及重均分子量和分子量分布的测定方法如下所述。
NMP：N-甲基吡咯烷酮
HAB：4,4'-二氨基-3,3'-二羟基联苯
4BP：3,3'-二氨基-4,4'-二羟基联苯
TPC：对苯二甲酰氯
IPC：间苯二甲酰氯
DEDC：4,4'-二苯醚二甲酰氯
[重均分子量(Mw)和分子量分布(Mw/Mn)的测定]
聚合物的Mw和Mw/Mn使用日本分光(株)制GPC装置(柱：昭和电工(株)制Shodex(注册商标)柱KF803L和KF805L、洗脱溶剂：二甲基甲酰胺、流量：1.0mL/分、柱温度：50℃、Mw：标准聚苯乙烯换算值)测定。
[1]聚合物的合成
[实施例1]聚羟基酰胺P1的合成
将HAB1.052g(4.87mmol)溶解于NMP27.6g，添加吡啶0.963g(12.18mmol)后，添加DEDC1.149g(3.90mmol)和TPC0.198g(0.97mmol)，在室温下搅拌了24小时。然后，将得到的溶液投入纯水500mL中。将得到的沉淀物过滤分离后，在70℃下减压干燥24小时，得到了目标的聚羟基酰胺P1。采用GPC测定得到的聚羟基酰胺P1的Mw为60,300，Mw/Mn为2.8。
[实施例2、比较例1～5]聚羟基酰胺P2、聚羟基酰胺CP1～CP5的合成
采用与实施例1同样的方法合成了聚羟基酰胺P2、聚羟基酰胺CP1～CP5。将使用的二羧酸氯化物的种类和使用量、二胺的种类和使用量、NMP的使用量、Mw和Mw/Mn示于表1中。
[2]聚羟基酰胺的溶解性的评价
将制作的聚羟基酰胺1g放入NMP20g中，在室温下搅拌48小时，使其再溶解。
将结果一并示于表1中。应予说明，溶解性的评价标准如下所述。
○：在聚合中溶解，精制后也再溶解。
△：在聚合中溶解，但精制后没有再溶解。
×：在聚合中析出。
[表1]
[2]聚苯并噁唑树脂膜的制作及其评价
[固化前膜厚-剥离方法]
使实施例1～2和比较例5中制作的聚羟基酰胺1g溶解于NMP20mL，制备聚羟基酰胺组合物。
使用棒涂器将得到的各组合物在100mm×100mm玻璃基板上涂布，在热板上80℃下烘焙30分钟。然后，在140℃下加热30分钟，将加热温度升温(10℃/分、下同)至210℃，在210℃下加热30分钟，将加热温度升温至300℃，在300℃下加热30分钟，将加热温度升温至400℃，在400℃下加热60分钟。在升温期间，没有将带有膜的基板从烘箱中取出，在烘箱内加热。使用接触式膜厚测定器((株)ULVAC制Dektak 3ST)对得到的涂布膜的膜厚进行测定。将膜厚的测定结果示于表2中。然后，连同玻璃基板一起在1L烧杯内的70℃的纯水中静置，进行了膜的剥离。
[线膨胀系数]
由得到的膜制作20mm×5mm的长方形，使用TMA-4000SA(BRUKER AXS GMBH制造)，以10℃/分的条件从50℃升温至400℃，测定了线膨胀系数。将结果示于表2中。
[5％重量减少温度]
由得到的膜制作20mm×3mm的长方形，使用TGA-DTA-2000SR(BRUKER AXS GMBH制造)，从50℃至600℃对重量减少进行测定，确认了5％重量减少温度。将结果示于表2中。应予说明，在600℃下没有减少5％重量的情况下，记载为600℃＜。
[自支承性]
将制作的膜剥离，然后，全方向上弯曲90°后，将无特别变化的样品记为具有自支承性的样品。
将结果示于表2。应予说明，自支承性的评价标准如下所述。
○：具有自支承性。即使弯曲到90度也不破裂
△：具有自支承性，但弯曲时破裂
×：不具有自支承性
××：在基板上分解
[表2]

Claims (25)

1.用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其包含：(A)含有由下述式(1)表示的单元和由下述式(2)表示的单元的聚羟基酰胺、和(B)有机溶剂，
[化1]
式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团；n和m表示满足0＜n＜100、0＜m＜100和0＜n+m≤100的正数，
[化2]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。
2.根据权利要求1所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，X1为由下述式(4)表示的基团，
[化3]
式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
3.根据权利要求2所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，X1为由下述式(4')表示的基团，
[化4]
式中，虚线表示键合端。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团，
[化5]
式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
5.根据权利要求4所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，R7～R18为氢原子。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团，
[化6]
式中，虚线表示键合端。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物，其中，n和m是满足5≤n≤25、75≤m≤95和80≤n+m≤100的正数。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的电子器件用基板用聚羟基酰胺组合物，其中，(B)有机溶剂包含选自由下述式(S1)表示的酰胺类、由下述式(S2)表示的酰胺类和由下述式(S3)表示的酰胺类中的至少1者，
[化7]
式中，R21和R22相互独立地表示碳数1～10的烷基，R23表示氢原子或者碳数1～10的烷基，a表示自然数。
9.用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜的制造方法，其包含：将权利要求1～8中任一项所述的用于制造电子器件用基板的聚羟基酰胺组合物在基材上涂布的工序；和加热使溶剂蒸发、使聚羟基酰胺闭环的工序。
10.由权利要求1～8中任一项所述的聚羟基酰胺组合物得到的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜。
11.根据权利要求10所述的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜，其中，5％重量减少温度为600℃以上，50～400℃的线膨胀系数为8ppm/℃以下。
12.电子器件，其具备权利要求10或11所述的用于电子器件用基板的聚苯并噁唑树脂膜作为基板。
13.根据权利要求12所述的电子器件，其为有机电致发光元件。
14.聚羟基酰胺，其含有由下述式(10)表示的单元和由下述式(11)表示的单元，
[化8]
式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团；n和m表示满足5≤n≤25、75≤m≤95和80≤n+m≤100的正数，
[化9]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。
15.根据权利要求14所述的聚羟基酰胺，其中，X1为由下述式(4)表示的基团，
[化10]
式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
16.根据权利要求15所述的聚羟基酰胺，其中，X1为由下述式(4')表示的基团，
[化11]
式中，虚线表示键合端。
17.根据权利要求14～16中任一项所述的聚羟基酰胺，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团，
[化12]
式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
18.根据权利要求17所述的聚羟基酰胺，其中，R7～R18为氢原子。
19.根据权利要求14～18中任一项所述的聚羟基酰胺，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团，
[化13]
式中，虚线表示键合端。
20.聚羟基酰胺的制造方法，其中，在溶剂中、催化剂的存在下使由下述式(12)表示的二胺化合物、相对于上述二胺化合物1摩尔成为0.05～0.25摩尔的量的由下述式(13)表示的二羧酸衍生物和相对于上述二胺化合物1摩尔成为0.75～0.95摩尔的量的由下述式(14)表示的二羧酸衍生物进行缩聚，
[化14]
式中，X1表示在与氮原子结合的碳原子所邻接的碳原子上具有羟基的亚联苯基；Y1表示碳数6～14的2价的芳香族基团；Y2表示由下述式(3)表示的基团，
[化15]
------Ar1-Z1-Ar2----- (3)
式中，Z1表示-O-、-NH-或-N(R)-，R表示碳数1～10的烷基；Ar1和Ar2相互独立地表示碳数6～14的2价的芳香族基团；虚线表示键合端。
21.根据权利要求20所述的聚羟基酰胺的制造方法，其中，X1为由下述式(4)表示的基团，
[化16]
式中，R1～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
22.根据权利要求21所述的聚羟基酰胺的制造方法，其中，X1为由下述式(4')表示的基团，
[化17]
式中，虚线表示键合端。
23.根据权利要求20～22中任一项所述的聚羟基酰胺的制造方法，其中，Y1为由下述式(5)表示的基团，Y2为由下述式(6)表示的基团，
[化18]
式中，Z1与上述相同；R7～R18相互独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基；虚线表示键合端。
24.根据权利要求23所述的聚羟基酰胺的制造方法，其中，R7～R18为氢原子。
25.根据权利要求20～24中任一项所述的聚羟基酰胺的制造方法，其中，Y2为由下述式(7)、(8)或(9)表示的基团，
[化19]
式中，虚线表示键合端。
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