JP6120111B2 - ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 - Google Patents
ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6120111B2 JP6120111B2 JP2015511224A JP2015511224A JP6120111B2 JP 6120111 B2 JP6120111 B2 JP 6120111B2 JP 2015511224 A JP2015511224 A JP 2015511224A JP 2015511224 A JP2015511224 A JP 2015511224A JP 6120111 B2 JP6120111 B2 JP 6120111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- film
- polymer film
- group
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 143
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 title claims description 81
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 50
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 37
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 44
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 41
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 40
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 36
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZPXGNBIFHQKREO-UHFFFAOYSA-N 2-chloroterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 ZPXGNBIFHQKREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QDBOAKPEXMMQFO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carbonochloridoylphenyl)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 QDBOAKPEXMMQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(Cl)=O GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-chlorophenyl)fluoren-9-yl]-2-chloroaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXNKCIBVUNMMAD-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-fluorophenyl)fluoren-9-yl]-2-fluoroaniline Chemical compound C1=C(F)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(F)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RXNKCIBVUNMMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JDXVPTXFODHQOA-UHFFFAOYSA-N CCCC(C=C1)=CC=C1C(O)=O.Cl.Cl Chemical compound CCCC(C=C1)=CC=C1C(O)=O.Cl.Cl JDXVPTXFODHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTXDFFSUPGZDSZ-UHFFFAOYSA-N OC(C1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1)=O.Cl.Cl Chemical compound OC(C1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1)=O.Cl.Cl HTXDFFSUPGZDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQHCDNARIZUFGB-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1C(Cl)=O QQHCDNARIZUFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTEBLARUAVEBRF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 XTEBLARUAVEBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 83
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 description 68
- 239000010408 film Substances 0.000 description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 29
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 20
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 12
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 5
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 5
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-2-one Chemical compound CN1CCCCC1=O GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound COCCC(=O)N(C)C LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- YKOQQFDCCBKROY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpropanamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC YKOQQFDCCBKROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJUZNJJLALGNJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylbutanamide Chemical compound CCCC(=O)N(C)C VIJUZNJJLALGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWAOPZVGICHCOI-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1O RWAOPZVGICHCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=CC(O)=C(N)C=C1O RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical class C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGOBIIKXFNGQR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[9-(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 NLGOBIIKXFNGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYWFNOYGBIESN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[1-[2-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 NJYWFNOYGBIESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUWKPDBHJFNMAD-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(F)=C1 YUWKPDBHJFNMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCCCOCCC(=O)N(C)C LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(C)(*C)[N+](C(C)=CC)[O-] Chemical compound CCC(C)(*C)[N+](C(C)=CC)[O-] 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- XAURWAXFZYZHHT-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(OC2=C(C=CC=C2)C2=CC=CC=3CC4=CC=CC=C4C23)C=CC1N Chemical class OC=1C=C(OC2=C(C=CC=C2)C2=CC=CC=3CC4=CC=CC=C4C23)C=CC1N XAURWAXFZYZHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011185 multilayer composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/22—Polybenzoxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーは、一又は複数の実施形態において、形成されるポリマーフィルムの靭性向上の観点から、前記ポリマーを構成する全構造単位に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位及びベンゾオキサゾール構造を有する構造単位の合計が、0を超え、0.1モル%以上、1.0モル%以上、3.0モル%以上、5.0モル%以上、6.0モル%以上、7.0モル%以上、8.0モル%以上、9.0モル%以上、又は、10.0モル%以上である。
また、本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーは、一又は複数の実施形態において、形成されるポリマーフィルムの透明性向上の観点から、前記ポリマーを構成する全構造単位に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位及びベンゾオキサゾール構造を有する構造単位の合計が、100モル%以下、50モル%以下、50モル%未満、45モル%以下、40モル%以下、35モル%以下、30モル%以下、25モル%以下、又は、20モル%以下である。
そして、本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーは、一又は複数の実施形態において、形成されるポリマーフィルムの靭性向上の観点及び形成されるポリマーフィルムの透明性向上の観点から、前記ポリマーを構成する全構造単位に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位及びベンゾオキサゾール構造を有する構造単位の合計が、0を超え100モル%以下、0を超え50モル%以下、0.1モル%以上50モル%未満、1.0〜45モル%、3.0〜40モル%、5.0〜40モル%、5.0〜35モル%、6.0〜30モル%、7.0〜30モル%、8.0〜25モル%、9.0〜25モル%、又は、10.0〜20モル%である。
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーにおいて、ベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位は、一又は複数の実施形態において、下記化学式:
で示される基、又は、これらの基が1若しくは2以上の置換基で置換された基が挙げられる。前記置換基として、一又は複数の実施形態において、水素原子、重水素、ハロゲン、炭素数1〜5の炭化水素基、ハロゲン置換された炭素数1〜5の炭化水素基、−CF3、−CCl3、−CI3、−CBr3、−I、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、−OH、−COOH及び−OCH3からなる群から選択される1又は2以上の置換基等が挙げられる。また、脂環式構造を有する二価の基としては、前記芳香環を有する二価の基のベンゼン環構造を水添化したもの等が挙げられる。
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーにおいて、ベンゾオキサゾール構造を有する構造単位は、一又は複数の実施形態において、下記化学式:
また、本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーが、カルボン酸ジクロライド成分モノマーとジアミン成分モノマーと重合反応で得られた又は得られうるものである場合、一又は複数の実施形態において、ポリアミドの合成に使用されるジアミン成分モノマー全量に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマー量は、100モル%以下、50モル%以下、50モル%未満、45モル%以下、40モル%以下、35モル%以下、30モル%以下、25モル%以下、又は、20モル%以下である。
そして、本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーが、カルボン酸ジクロライド成分モノマーとジアミン成分モノマーと重合反応で得られた又は得られうるものである場合、一又は複数の実施形態において、形成されるポリマーフィルムの靭性向上の観点及び形成されるポリマーフィルムの透明性向上の観点から、ポリアミドの合成に使用されるジアミン成分モノマー全量に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマー量は、0を超え100モル%以下、0を超え50モル%以下、0.1モル%以上50モル%未満、1.0〜45モル%、3.0〜40モル%、5.0〜40モル%、5.0〜35モル%、6.0〜30モル%、7.0〜30モル%、8.0〜25モル%、9.0〜25モル%、10.0〜20モル%である。
ベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマーとしては、一又は複数の実施形態において、
2,4−ジアミノ−レゾルシノール、2,5−ジアミノ−1,4−ジヒドロキシルベンゼン等のジヒドロキシルベンゼンを有する化合物:、
3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−ビフェニル、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノ−ビフェニル等のジヒドロキシ−ビフェニルを有するビスアミノフェノール化合物:、
3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−ジフェニルエーテル等のジヒドロキシ−ジフェニルエーテルを有するビスアミノフェノール化合物:、
9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシ−フェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)−フェノキシ−フェニル)フルオレン等のフルオレン骨格を有する化合物:、
2,2’−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェノキシ)−1,1’−ビナフタレン等のビナフタレン骨格を有する化合物:、
3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−ジフェニルスルホン、ビス(4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)−フェノキシ−フェニル)スルホン、ビス(4−(4−ヒドロキシ−3−アミノ)フェノキシ−フェニル)スルホン等のスルホン基を有する化合物:、
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等のフッ素又はフッ素化アルキル基を有する化合物が挙げられる。
ベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマーとして、これらを単独又は2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーのベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位及びベンゾオキサゾール構造を有する構造単位以外の構造単位としては、特に限定されず、一又は複数の実施形態において、WO2004/039863に開示されるものが挙げられる。
0<l+m+n+o+p+q≦50 ・・・(1)
50≦r+s+t+u<100 ・・・(2)
本開示に係るポリマー溶液の溶媒は、特に制限されない。溶媒は、一又は複数の実施形態において、後述するポリマーの調製に用いる溶媒であってよい。ポリマーがポリアミドである場合、溶媒は、一又は複数の実施形態において、非プロトン性極性溶媒挙げられ、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノール、o−、m−又はp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどのフェノール系溶媒、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のエーテル系溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール系溶媒、エチレングリコールモノブチルエーテル、ポリピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエステル系溶媒、或いはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、N−エチルピロリドン、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルブタンアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジエチルプロピオンアミド、1−メチル−2−ピペリジノン、プロピレンカーボネート、及び、これらの混合物が挙げられる。さらにはキシレン、トルエンのような芳香族炭化水素の使用も可能である。さらにはポリマーの溶解を促進する目的で溶媒には50重量%以下のアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の塩を添加することができる。
本開示に係るポリマー溶液は、該ポリマー溶液から形成されるポリマーフィルムの弾性率を向上させるためフィラーを添加してもよい。前記フィラーは、一又は複数の実施形態において、球状、繊維状、平板状、又はこれらの組み合わせが挙げられる。
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーを得る方法は、種々の方法が利用可能であり、限定されない一又は複数の実施形態において、低温溶液重合法、界面重合法、溶融重合法、固相重合法などを用いることができる。また、溶媒を用いない重合方法、例えば蒸着重合法でも構わない。一又は複数の実施形態において、ポリアミドを低温溶液重合法、すなわち、カルボン酸ジクロライドとジアミンとから得る場合には、非プロトン性有機極性溶媒中で合成される。以下に、本開示に係るポリマー溶液を調製する方法を説明する。
本開示に係るポリマー溶液におけるポリマーは、フィルムをディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子に用いる観点から、一又は複数の実施形態において、重量平均分子量(Mn)は、6.0×104以上、6.5×104以上、7.0×104以上、7.5×104以上、又は、8.0×104以上が好ましい。また、同様の観点から、一又は複数の実施形態において、重量平均分子量は、5.0×106以下、3.0×106以下、1.0×106以下である。また、好ましい分子量分布(重量平均分子量(Mw) / 数平均分子量(Mn))は、5.0以下、4.0以下、3.0以下である。
本開示に係るポリマー溶液における芳香族ポリアミドは、フィルムをディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子に用いる観点から、一又は複数の実施形態において、2重量%以上、3重量%以上、又は、5重量%以上が挙げられ、同様の観点から、30重量%以下、20重量%以下が挙げられる。
本開示にかかるポリマー溶液は、一又は複数の実施形態において、下記工程a)〜c)を含むディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子の製造方法に使用するためのポリアミド溶液である。
a)ポリマー溶液を支持材上に塗布する。
b)工程a)の後、支持体上でポリマーフィルムを形成する。
c)前記ポリマーフィルム上にディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子を形成する。
ここで、前記支持材の表面は、ガラス又はシリコンウエハーである。
<A2> 前記ポリマーを構成する全構造単位に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位及びベンゾオキサゾール構造を有する構造単位の合計が、0を超え50モル%以下である、<A1>記載のポリマー溶液。
<A3> 前記ベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位又はベンゾオキサゾール構造を有する構造単位が、下記化学式:
で示される構造単位からなる群から選択される少なくとも1つである、<A1>又は<A2>に記載のポリマー溶液。
<A4> 前記ポリマーの合成に使用されるジアミン成分モノマー全量に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマーが、0を超え50モル%以下である、<A1>から<A3>のいずれかに記載のポリマー溶液。
<A5> 前記ポリマーの合成に使用されるベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマーが、下記化学式:
で示されるモノマーからなる群から選択される少なくとも1つである、<A1>から<A4>のいずれかに記載のポリマー溶液。
<A6> 前記ポリマー溶液で形成した換算厚み10μmでのフィルムの波長400nmの光透過率が、60%以上となりうる、<A1>から<A5>のいずれかに記載のポリマー溶液。
<A7> 前記ポリマー溶液で形成したフィルムの破断エネルギーが2.0MJ/m3以上となりうる、<A1>から<A6>のいずれかに記載のポリマー溶液。
<A8> 化学式(I)、(II)若しくは(III)又は(IV)、(V)若しくは(VI)で示される構造単位及び化学式(VII)、(VIII)、(IX)又は(X)で示される構造単位を含み、化学式(I)〜(X)で示される構造単位の前記ポリアミドにおけるモル分率を、それぞれ、l、m、n、o、p、q、r、s、t、uとしたとき、下記式(1)〜(2)を満たすポリマーを含む、<A1>から<A7>のいずれかに記載のポリマー溶液。
0<l+m+n+o+p+q≦50 ・・・(1)
50≦r+s+t+u<100 ・・・(2)
<A9> 前記ポリマーの少なくとも一端がエンドキャップされたものである、<A1>から<A8>のいずれかに記載のポリマー溶液。
<A10> 前記ポリマーが、下記化学式:
で示される構造単位からなる群から選択される少なくとも1つの構造単位を複数有し、X及びR1が、それぞれ、同一又は異なる、<A1>から<A10>のいずれかに記載のポリマー溶液。
本開示は、その他の態様において、本開示に係るポリマー溶液から形成されるポリマーフィルム(以下、「本開示に係るポリマーフィルム」ともいう。)に関する。
したがって、本開示は、その他の態様において、a)本開示に係るポリマー溶液を支持材上に塗布すること、及び、b)工程a)の後、支持体上の塗布物を熱処理すること、を含み、前記熱処理が上述の温度及び/又は時間条件である、ポリマーフィルムの製造方法に関する。
<B2> 換算厚み10μmでの波長400nmの光透過率が60%以上である、<B1>記載のポリマーフィルム。
<B3> フィルム形成時又は形成後に200℃以上の熱処理が施された、<B1>又は<B2>に記載のポリマーフィルム。
<B4> ベンゾオキサゾール構造を有する、<B1>から<B3>のいずれかに記載のポリマーフィルム。
<B5> フィルムの破断エネルギーが2.0MJ/m3以上である、<B1>から<B4>のいずれかに記載のポリマーフィルム。
本開示において、「積層複合材」は、ガラスプレートとポリマーフィルム層とが積層されたものをいう。ガラスプレートとポリマーフィルム層とが積層されているとは、限定されない一又は複数の実施形態において、ガラスプレートとポリマーフィルム層とが直接積層されていることをいい、また、限定されない一又は複数の実施形態において、ガラスプレートとポリマーフィルム層とが1若しくは複数の層を介して積層されたものをいう。本開示において、前記ポリマーフィルム層のポリマーフィルムは、本開示に係るポリマーフィルムである。したがって、本開示は、一態様において、ガラスプレート及びポリマーフィルム層を含み、前記ガラスプレートの一方の面上に本開示に係るポリマーフィルムが積層されている積層複合材に関し、その他の態様において、ガラスプレート及びポリマーフィルム層を含み、前記ガラスプレートの一方の面上に本開示に係るポリマーフィルムが積層されており、ガラスプレート上に本開示に係るポリマー溶液を塗布することで得られた又は得られうる積層複合材(以下、いずれも「本開示に係る積層複合材」ともいう。)に関する。
本開示に係る積層複合材におけるポリマーフィルム層のポリマーフィルムは、本開示に係るポリマー溶液を用いて形成され得る。本開示に係る積層複合材におけるポリマーフィルム層の厚みは、フィルムをディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子に用いる観点、及び、ポリマーフィルム層のクラック発生抑制の観点から、一又は複数の実施形態において、500μm以下、200μm以下、又は、100μm以下であることが挙げられる。また、ポリマーフィルム層の厚みは、限定されない一又は複数の実施形態において、例えば、1μm以上、2μm以上、又は、3μm以上であることが挙げられる。
本開示に係る積層複合材におけるガラスプレートの材質は、フィルムをディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子に用いる観点から、一又は複数の実施形態において、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等が挙げられる。本開示に係る積層複合材におけるガラスプレートの厚みは、フィルムをディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子に用いる観点から、一又は複数の実施形態において、0.3mm以上、0.4mm以上、又は、0.5mm以上であることが挙げられる。また、ガラスプレートの厚みは、一又は複数の実施形態において、例えば、3mm以下、又は、1mm以下であることが挙げられる。
本開示に係る積層複合材は、本開示に係るポリマー溶液をガラスプレートに塗布し、乾燥し、必要に応じて硬化処理(熱処理)することにより製造することができる。硬化処理(熱処理)を施すことで前記フィルムにベンゾオキサゾール構造を導入できる。前記熱処理の処理温度は、一又は複数の実施形態において、200℃以上、220℃以上、240℃以上、260℃以上、280℃以上、300℃以上、又は、320℃以上である。また、前記熱処理の処理温度は、一又は複数の実施形態において、420℃以下、又は400℃以下である。前記熱処理の処理温度は、一又は複数の実施形態において、5〜300分、又は、30〜240分である。
<C2> ガラスプレートの厚みが、0.3mm以上である、<C1>記載の積層複合材。
<C3> ポリマーフィルムの厚みが、500μm以下である、<C1>又は<C2>に記載の積層複合材。
<C4> ポリマーフィルムの換算厚み10μmでの波長400nmの光透過率が、60%以上である、<C1>から<C3>のいずれかに記載の積層複合材。
<C5> ポリマーフィルムがベンゾオキサゾール構造を有する、<C1>から<C4>のいずれかに記載の積層複合材。
<C6> ポリマーフィルムの破断エネルギーが2.0MJ/m3以上である、<C1>から<C5>のいずれかに記載の積層複合材。
本開示において、「ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子」とは、表示体(表示装置)、光学装置、または照明装置を構成する素子をいい、例えば有機EL素子、液晶素子、有機EL照明等をいう。また、それらの一部を構成する薄膜トランジスタ(TFT)素子、カラーフィルタ素子等も含む。本開示にかかるディスプレイ用素子、光学用素子、または、照明用素子は、一又は複数の実施形態において、本開示に係るポリマー溶液を用いて製造されるもの、ディスプレイ用素子、光学用素子、または、照明用素子の基板として本開示に係るポリマーフィルムを用いているものを含みうる。
以下に図を用いて本開示にかかるディスプレイ用素子の一実施形態である有機EL素子の一実施形態を説明する。
基板Aは、透明樹脂基板100及び透明樹脂基板100の上面に形成されるガスバリア層101を備える。ここで、透明樹脂基板100は、本開示に係るポリマーフィルムである。
薄膜トランジスタBは、ゲート電極200、ゲート絶縁膜201、ソース電極202、活性層203、及びドレイン電極204を備える。薄膜トランジスタBは、ガスバリア層101上に形成される。
有機EL層Cは、導電性の接続部300、絶縁性の平坦化層301、有機EL素子1の陽極である下部電極302、正孔輸送層303、発光層304、電子輸送層305、及び有機EL素子1の陰極である上部電極306を備える。有機EL層Cは、少なくともガスバリア層101上又は薄膜トランジスタB上に形成され、下部電極302と薄膜トランジスタBのドレイン電極204は接続部300により電気的に接続されている。なお、これに替えて、薄膜トランジスタBの下部電極302とソース電極202が接続部300により接続されるようにしてもよい。
本開示は、その他の態様において、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造方法に関する。本開示にかかる製造方法は、一又は複数の実施形態において、本開示にかかるディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子を製造する方法である。また、本開示にかかる製造方法は、一又は複数の実施形態において、本開示に係るポリマー溶液を支持材へ塗布する工程と、前記塗布工程後に、ポリマーフィルムを形成する工程と、前記ポリマーフィルムの前記支持材と接していない面にディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子を形成する工程とを含む製造方法である。本開示にかかる製造方法は、さらに、前記支持材上に形成されたディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子を前記支持材から剥離する工程を含んでもよい。
次に、以下に図を用いて本開示にかかるディスプレイ用素子の製造方法の一実施形態である有機EL素子の製造方法の一実施形態を説明する。
固定工程では、支持材500上に透明樹脂基板100が固定される。固定する方法は特に限定されるものではないが、支持材500と透明樹脂基板100の間に粘着剤を塗布する方法や、透明樹脂基板100の一部を支持材500に融着させる方法等が挙げられる。また、支持材500の材料としては、例えば、ガラス、金属、シリコン、又は樹脂等が用いられる。これらは単独で用いられてもよいし、2以上の材料を適時組み合わせて使用してもよい。さらに、支持材500に離型剤等を塗布し、その上に透明樹脂基板100を張り付けて固定してもよい。一又は複数の実施形態において、支持材500上に本開示に係るポリマー溶液を塗布し、乾燥等によりポリマーフィルム(透明樹脂基板)100を形成する。
ガスバリア層作製工程では、透明樹脂基板100上にガスバリア層101が作製される。作製する方法は特に限定することなく、公知の方法を用いることができる。
薄膜トランジスタ作製工程では、ガスバリア層101上に薄膜トランジスタBが作製される。作製する方法は特に限定することなく、公知の方法を用いることができる。
有機EL層作製工程は、第1工程と第2工程を備える。第1工程では、平坦化層301が形成される。平坦化層301を形成する方法としては、感光性透明樹脂をスピンコート法、スリットコート法、インクジェット法等により塗布する方法などが挙げられる。この際、第2工程で接続部300を形成できるよう、平坦化層301には開口部を設けておく必要がある。平坦化層の膜厚は、通常100nm〜2μm程度であるが、これに限定されるものではない。
封止工程では、有機EL層Aが封止層400によって上部電極306の上から封止される。封止層400としては、ガラス、樹脂、セラミック、金属、金属化合物、又はこれらの複合体等で形成することができ、適時最適な材料を選択可能である。
剥離工程では作製された有機EL素子1が支持材500から剥離される。剥離工程を実現する方法としては、例えば、物理的に支持材500から剥離する方法が挙げられる。この際、支持材500に剥離層を設けても良いし、支持材500と表示素子の間にワイヤを挿入して剥離しても良い。また、その他の方法としては支持材500の端部のみ剥離層を設けず、素子作製後端部より内側を切断して素子を取り出す方法、支持材500と素子の間にシリコン層等からなる層を設け、レーザー照射により剥離する方法、支持材500に対して熱を加え、支持材500と透明基板を分離する方法、支持材500を溶剤により除去する方法等が挙げられる。これらの方法は単独で用いてもよく、任意の複数の方法を組み合わせて用いてもよい。
本開示は、その態様において、本開示にかかるディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子を用いた表示装置、光学装置、又は照明装置に関し、また、それらの製造方法に関する。これらに限定されないが、前記表示装置としては、撮像素子などが挙げられ、光学装置としては、光/電気複合回路などが挙げられ、照明装置としては、TFT−LCD、OEL照明などが挙げられる。
<D2> さらに、形成されたディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子をガラスプレートから剥離する工程を含む、<D1>記載のディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子の製造方法。
<D3> <A1>から<A10>のいずれかに記載のポリマー溶液、又は、<B1>から<B5>のいずれかに記載のポリマーフィルムを使用して製造され、前記ポリマーフィルムを含む、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子。
[破断エネルギー]
万能型引張り試験機 (オートグラフ AG-5kNX、株式会社島津製)を用いて、引張試験を実施し、測定結果から破断エネルギーを算出した。
測定条件は下記の通りである。
サンプルサイズ:幅5mm、長さ55mm、厚み0.01mm(短冊形状)
引張速度5mm/min
つかみ具間距離:25mm
[透過率]
分光光度計(V-670, 日本分光株式会社製)を用いて各波長の光透過率測定を実施した。なお、本実施例の数値は全光線透過率モードによって得られた数値を採用した。下記表1には、フィルムの厚みを10μm換算したときの波長400nmの光透過率を示した。
温度計、撹拌機、窒素導入管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコで、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(PFMB:セイカ株式会社製、20.00g)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ヒドロキシビフェニル(DADHBP:1.50g)をジメチルアセトアミド(関東化学株式会社製、257.60g)に溶解した。この溶液に酸化プロピレン(和光純薬工業株式会社製、12.09g)を加えた後、窒素雰囲気下、0℃に冷却し、イソフタロイルクロリド(東京化成工業株式会社製、12.67g)、テレフタロイルクロリド(TPC:東京化成工業株式会社製、1.41g)を加えて4時間撹拌した後、ベンゾイルクロリド(東京化成工業株式会社製、0.02g)を加えてさらに1時間撹拌した。得られた反応溶液を大過剰のメタノールに投入し、析出した沈殿物をろ過により回収した。沈点物をメタノールで洗浄し、十分に乾燥させることでポリマーを得た。得られたポリマーを、ブチルセロソルブとN,N−ジメチルアセトアミドの重量割合15:85の混合溶媒300gに溶解し、スピンコーターを用いて塗布し、オーブン中で330℃60分加熱処理を行うことでフィルムを作製した。得られたフィルムの特性(破断エネルギー、光透過率)について評価を実施した。
得られたフィルムの波長400nmにおける光透過率は84.1%、破断エネルギーは13.8MJ/m3であった。
ジアミンとして2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニルのみを使用した他は実施例1と同様にポリマー溶液及びポリマーフィルムを作成し、得られたフィルム特性について評価を実施した。
得られたフィルムの波長400nmにおける光透過率は82.2%、破断エネルギーは7.48MJ/m3であった。
100 透明樹脂基板
101 ガスバリア膜
200 ゲート電極
201 ゲート絶縁膜
202 ソース電極
203 活性層
204 ドレイン電極
300 導電性接続部
301 平坦化層
302 下部電極
303 正孔輸送層
304 発光層
305 電子輸送層
306 上部電極
400 封止層
500 支持材
A 基板
B 薄膜トランジスタ
C 有機EL層
Claims (12)
- ベンゾオキサゾール前駆体構造を有する構造単位又はベンゾオキサゾール構造を有する構造単位を含むポリマーと溶媒とを含むポリマー溶液であって、
前記ポリマーは、カルボン酸ジクロライド成分モノマーとジアミン成分モノマーとを重合させてなるポリマーであり、
前記ジアミン成分モノマー全量に対するベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマー量は、0を超え、20モル%以下であり、
ベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分モノマーが、ジヒドロキシ−ビフェニルを有するビスアミノフェノール化合物であり、
前記ジアミン成分モノマーにおける、ベンゾオキサゾール前駆体構造を有するジアミン成分以外のジアミン成分モノマーが、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−アミノ−3−フロロフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−アミノ−3−クロロフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、及び2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンからなる群から選択される1種類又は2種類以上であり、
前記カルボン酸ジクロライド成分モノマーが、テレフタル酸ジクロライド、2クロロ−テレフタル酸ジクロライド、イソフタル酸ジクロライド、ナフタレンジカルボニルクロライド、ビフェニルジカルボニルクロライド、4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド、ターフェニルジカルボニルクロライド、2フロロ−テレフタル酸ジクロライド、1,4−シクロヘキサンカルボン酸ジクロライド、2,2’−ビス(4−カルボキシフェニル)プロパンジクロライド、及び2,2’−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンジクロライドからなる群から選択される1種類又は2種類以上である、ポリマー溶液。 - 請求項1に記載のポリマー溶液から形成されたポリマーフィルム。
- 換算厚み10μmでの波長400nmの光透過率が、60%以上である、請求項2に記載のポリマーフィルム。
- 請求項1に記載のポリマー溶液からフィルムを形成すること、及び、
フィルム形成時又は形成後に200℃以上の熱処理を施すことを含む、ポリマーフィルムの製造方法。 - ベンゾオキサゾール構造を有する、請求項2又は3に記載のポリマーフィルム。
- フィルムの破断エネルギーが2.0MJ/m3以上である、請求項2、3及び5のいずれかに記載のポリマーフィルム。
- ガラスプレート、ポリマーフィルム層を含み、
ガラスプレートの一方の面上にポリマーフィルムが積層されている積層複合材であって、
前記ポリマーフィルムは、ガラスプレート上に請求項1に記載のポリマー溶液から形成されたものであり、
ガラスプレートの厚みが、0.3mm以上であり、
前記ポリマーフィルムのガラスプレートと対向する面と反対の面上にディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子を形成する工程を含む、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子の製造方法に使用するための、積層複合材。 - ポリマーフィルムの換算厚み10μmでの波長400nmの光透過率が、60%以上である、請求項7に記載の積層複合材。
- ポリマーフィルムがベンゾオキサゾール構造を有する、請求項7又は8に記載の積層複合材。
- ポリマーフィルムの破断エネルギーが2.0MJ/m3以上である、請求項7から9のいずれかに記載の積層複合材。
- 請求項7から10のいずれかに記載の積層複合材のポリマー層のガラスプレートと対向する面と反対の面上にディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子を形成する工程を含む、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子の製造方法。
- さらに、形成されたディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子をガラスプレートから剥離する工程を含む、請求項11に記載のディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013080646 | 2013-04-08 | ||
JP2013080646 | 2013-04-08 | ||
PCT/JP2014/059715 WO2014168054A1 (ja) | 2013-04-08 | 2014-04-02 | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017063538A Division JP2017145417A (ja) | 2013-04-08 | 2017-03-28 | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014168054A1 JPWO2014168054A1 (ja) | 2017-02-16 |
JP6120111B2 true JP6120111B2 (ja) | 2017-04-26 |
Family
ID=51689464
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015511224A Active JP6120111B2 (ja) | 2013-04-08 | 2014-04-02 | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 |
JP2017063538A Pending JP2017145417A (ja) | 2013-04-08 | 2017-03-28 | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017063538A Pending JP2017145417A (ja) | 2013-04-08 | 2017-03-28 | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160053116A1 (ja) |
JP (2) | JP6120111B2 (ja) |
KR (1) | KR20150139932A (ja) |
CN (1) | CN105102539A (ja) |
TW (1) | TW201443106A (ja) |
WO (1) | WO2014168054A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102531455B1 (ko) * | 2015-12-30 | 2023-05-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 표시장치 |
WO2017164129A1 (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | 日産化学工業株式会社 | 電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物、及びポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム |
CN106953031B (zh) * | 2017-05-16 | 2018-11-09 | 武汉华星光电技术有限公司 | 一种柔性有机发光二极管显示器及其制作方法 |
JP7092807B2 (ja) | 2017-07-06 | 2022-06-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 電子部品の洗浄および剥離のためのアミドの組み合わせ |
KR102546706B1 (ko) * | 2021-06-22 | 2023-06-23 | 한국과학기술연구원 | 폴리아마이드, 이로부터 형성된 폴리벤조옥사졸 및 폴리벤조옥사졸 필름 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57212094A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Manufacture of heat-sensitive recording sheet |
US4822868A (en) * | 1987-11-24 | 1989-04-18 | Hoechst Celanese Corporation | Polycarbonamide of bis(2-(4-carboxyphenyl)-hexafluoroisopropyl)diphenyl ether |
DE59009756D1 (de) * | 1989-04-06 | 1995-11-16 | Siemens Ag | Herstellung hochwärmebeständiger Reliefstrukturen. |
JP2877895B2 (ja) * | 1990-05-29 | 1999-04-05 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
US5173561A (en) * | 1990-07-24 | 1992-12-22 | Daychem Laboratories, Inc. | Heat resistant polyimide-benzoxazole polymers and composites thereof |
JPH07179605A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミド及びその製造方法 |
JP3078175B2 (ja) * | 1994-05-06 | 2000-08-21 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
WO2003010223A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Resine photosensible et son utilisation |
JP2003294967A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プラスチック光導波路の製造方法 |
JPWO2006126454A1 (ja) * | 2005-05-25 | 2008-12-25 | 日本化薬株式会社 | ポリベンゾオキサゾール系基板材料およびそのフィルム |
CN101263180A (zh) * | 2005-09-20 | 2008-09-10 | 日本化药株式会社 | 可溶性透明聚苯并噁唑前体,聚苯并噁唑,及其制备方法 |
CN100441615C (zh) * | 2006-09-05 | 2008-12-10 | 东华大学 | 一种聚苯并噁唑薄膜的制备方法 |
JP4858079B2 (ja) * | 2006-10-25 | 2012-01-18 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP5169446B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2013-03-27 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたポリベンゾオキサゾール膜、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP5362385B2 (ja) * | 2009-02-23 | 2013-12-11 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリアミド酸ワニス組成物及びそれを用いたポリイミド金属積層板 |
-
2014
- 2014-04-02 US US14/783,304 patent/US20160053116A1/en not_active Abandoned
- 2014-04-02 KR KR1020157031767A patent/KR20150139932A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-04-02 CN CN201480020062.7A patent/CN105102539A/zh active Pending
- 2014-04-02 WO PCT/JP2014/059715 patent/WO2014168054A1/ja active Application Filing
- 2014-04-02 JP JP2015511224A patent/JP6120111B2/ja active Active
- 2014-04-07 TW TW103112706A patent/TW201443106A/zh unknown
-
2017
- 2017-03-28 JP JP2017063538A patent/JP2017145417A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2014168054A1 (ja) | 2017-02-16 |
JP2017145417A (ja) | 2017-08-24 |
US20160053116A1 (en) | 2016-02-25 |
TW201443106A (zh) | 2014-11-16 |
WO2014168054A1 (ja) | 2014-10-16 |
CN105102539A (zh) | 2015-11-25 |
KR20150139932A (ko) | 2015-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6204478B2 (ja) | ポリアミド溶液、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造方法、およびポリアミド溶液の製造方法 | |
JP2017145417A (ja) | ポリマー溶液、ポリマーフィルム、積層複合材、ディスプレイ用、光学用又は照明用の素子、及びこれらの製造 | |
JP6041046B2 (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造のための芳香族ポリアミド溶液 | |
WO2014126210A1 (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子のための積層複合材 | |
WO2014192684A1 (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造のための芳香族ポリアミド溶液 | |
JP2015529284A (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造のための芳香族ポリアミド溶液 | |
JP6040620B2 (ja) | ポリアミド樹脂溶液並びに樹脂溶液を使用したフィルム、またフィルムを用いたディスプレイ用素子及び装置 | |
JP5374868B2 (ja) | 表示材料基板の製造方法、表示材料 | |
KR20160089872A (ko) | 디스플레이용 소자, 광학용 소자, 조명용 소자 또는 센서 소자의 제조를 위한 방향족 폴리아마이드 용액 | |
JP2016108482A (ja) | フィルム、フィルムの製造方法および積層体 | |
JP6209223B2 (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、又は照明用素子の製造方法 | |
JP6313285B2 (ja) | ポリアミド溶液、硬化ポリアミド樹脂層、積層複合材、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子およびその製造方法 | |
JP6067922B2 (ja) | ディスプレイ用素子、光学用素子、照明用素子又はセンサ素子の製造のための芳香族ポリアミド溶液 | |
JP2013100392A (ja) | 芳香族ポリアミドおよび積層体 | |
JP2014025038A (ja) | ポリアミド並びにそのフィルムを用いたディスプレイ用等の素子及び装置 | |
JP2013166809A (ja) | 芳香族ポリアミドフィルムおよびその製造方法 | |
JP2016535804A (ja) | 樹脂組成物、基板、電子装置を製造する方法および電子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170302 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170315 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6120111 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |