TWI773886B - 加成硬化型聚矽氧組成物、聚矽氧硬化物，及半導體裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為，提供賦予既使高溫條件下也具有優良透明性，減少硬度變化及重量下降之硬化物的LED用加成硬化型聚矽氧組成物。
解決方法為一種加成硬化型聚矽氧組成物，其特徵係含有，
(A)下述平均組成式(1)所表示，每1分子具有至少2個烯基之直鏈狀聚矽氧烷。
(式中，R1
為各自獨立之1價烴基，R2
為烯基或烷基，全R2
中至少0.1莫耳%為烯基，R3
為芳基，a及b為正數，且符合0.001≦b/(a+b)≦0.200之數)，
(B)每一分子具有至少2個鍵結於矽原子之氫原子，且不具有加成反應性碳-碳雙鍵之有機矽化合物，及
(C)含有鉑族金屬之矽氫加成化觸媒。
Description
本發明係有關加成硬化型聚矽氧組成物，特別是可得硬化物為透明狀，具有適當之橡膠硬度，尤其既使高溫條件下也可製得減少硬度變化及重量下降之成型體的加成硬化型聚矽氧樹脂材料。
一般所使用的LED元件之密封材料為環氧樹脂，但曾提案使用聚矽氧樹脂取代環氧樹脂材料(專利文獻1、2及3)。因聚矽氧樹脂具有比環氧樹脂更優良之耐熱性，耐候性、耐變色性，主要係使用於藍色LED、白色LED。
但近年來伴隨著LED增加通電量，傾向提高光學元件周邊之溫度，因該類高溫環境下會促進聚矽氧樹脂變質(硬度變化、重量下降)，故密封劑會發生裂化，及因變色而發生透光率下降。一般改善聚矽氧材料之耐熱性的報告例如，相對於聚有機矽氧烷添加以150℃以上之溫度熱處理鈰之羧酸、鈦或鋯化合物所得的反應生成物，所形成之耐熱性有機聚矽氧烷組成物(專利文獻4、5)，及含有2-乙基己酸之稀土類鹽混合物的耐熱性聚矽氧橡膠組成物(專利文獻6)之報告，但需求具有更高透明性，優良耐熱裂化性之材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平11-1619號公報
[專利文獻2]日本特別2002-265787號公報
[專利文獻3]日本特開2004-186168號公報
[專利文獻4]日本特開昭60-163966號公報
[專利文獻5]日本特開2008-291148號公報
[專利文獻6]國際公開編號WO 2013/079885
[發明所欲解決之課題]
本發明之課題為，提供賦予既使高溫條件下也具有優良透明性，且減少硬度變化及重量下降之硬化物的LED用加成硬化型聚矽氧組成物。
[解決課題之方法]
為了達成上述課題，本發明係提供含有
(A)下述平均組成式(1)所表示，每1分子具有至少2個烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷
(式中，R1
為各自獨立之1價烴基，R2
為烯基或烷基，全R2
中至少0.1莫耳%為烯基，R3
為芳基，a及b為正數，且符合0.001≦b/(a+b)≦0.200之數)，
(B)每一分子具有至少2個鍵結於矽原子之氫原子，且不具有加成反應性碳-碳雙鍵之有機矽化合物，及
(C)含有鉑族金屬之矽氫加成化觸媒
之加成硬化型聚矽氧組成物。
該類加成硬化型聚矽氧組成物可賦予，既使高溫條件下也具有優良透明性，且減少硬度變化及重量下降之硬化物。
此時前述(A)成分可為，
(A-1)下述平均組成式(2)所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷，及
(A-2)下述平均組成式(3)所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷之混合物。
(式中，R4
為1價烴基，R5
為烯基或烷基，全R5
中1莫耳%~50莫耳%為烯基，R6
為芳基，c及d為正數，且符合0.001≦d/(c+d)≦0.200之數)
(式中，R7
為烯基，R8
為1價烴基，R9
為烷基，R10
為芳基，e及f為正數，且符合0.001≦f/(e+f)≦0.200之數)。
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物中，(A)成分可作成為該類者。
又，本發明係提供，將上述加成硬化型聚矽氧組成物硬化所得之聚矽氧硬化物。
該類聚矽氧硬化物適合作為光學元件之密封用。
此時較佳為，形成厚2 mm之薄片狀時，初期400 nm之全光線透光率為80%以上，且Type A硬度為10~80之物中，250℃下保管300小時後之硬度變化率為30%以內、重量減少率為10%以內，及全光線透光率之下降率為10%以內之物。
該類聚矽氧硬化物更適合作為光學元件之密封用。
又，本發明係提供，以上述聚矽氧硬化物密封光學元件之半導體裝置。
該類半導體裝置可形成具有更優良信賴性者。
[發明之效果]
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物可賦予，既使高溫條件下也具有優良透明性，且減少硬度變化及重量下降之硬化物。因此適用為發光二極管元件之其他光學裝置用密封材料或塗覆材料。
[實施發明之形態]
如上述般，需求開發出可賦予既使高溫條件下也具有優良透明性，且減少硬度變化及重量下降之硬化物的LED用加成硬化型聚矽氧組成物。
針對上述課題經本發明者們專心檢討後發現，藉由使加成硬化型聚矽氧組成物所使用的直鏈狀有機聚矽氧烷中，具有苯基等之芳基的結構單位之含有比例，與其他結構單位符合一定關係，可得上述組成物之硬化物既使長時間處於高溫條件下，也具優良透明性，且減少硬度變化及重量下降之物，而完成本發明。
即，本發明為，含有
(A)下述平均組成式(1)所表示，每1分子具有至少2個烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷，
(式中，R1
為各自獨立之1價烴基，R2
為烯基或烷基，全R2
中至少0.1莫耳%為烯基，R3為芳基，a及b為正數，且符合0.001≦b/(a+b)≦0.200之數)，
(B)每1分子具有至少2個鍵結於矽原子之氫原子，且不具有加成反應性碳-碳雙鍵之有機矽化合物，及
(C)含有鉑族金屬之矽氫加成化觸媒
之加成硬化型聚矽氧組成物。
下面將詳細說明本發明，但本發明非限定於該等。
＜加成硬化型聚矽氧組成物＞
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物為，含有下述(A)、(B)及(C)成分。下面將詳細說明各成分。
[(A)成分]
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物中，(A)成分為，與後述(B)成分反應形成硬化物之成分，且相對於本組成物硬化所得之硬化物具有緩和應力之效果。(A)成分為，下述平均組成式(1)所表示，每1分子具有至少2個烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷。
(式中，R1
為各自獨立之1價烴基，R2
為烯基或烷基，全R2
中至少0.1莫耳%為烯基，R3為芳基，a及b為正數，且符合0.001≦b/(a+b)≦0.200之數)。
R1
所表示之1價烴基為各自獨立的碳原子數1~10之物，特佳為碳原子數1~8之物，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、癸基等之烷基；己烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等之芳基；苄基、苯基乙基、苯基丙基等之芳烷基等，但特佳為乙烯基或甲基。
R2
中之烯基為各自獨立的碳原子數1~10之物，特佳為碳原子數1~6之物，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等，特佳為乙烯基。
R2
中之烷基為各自獨立的碳原子數1~10之物，特佳為碳原子數1~8之物，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、癸基等，特佳為甲基。
上述平均組成式(1)中，全R2
中至少0.1莫耳%為烯基，較佳為0.2~10.0莫耳%之範圍內，更佳為0.3~5.0莫耳%之範圍內，烯基未達0.1莫耳%時，會降低硬化物於高溫保管後之透明性。
上述平均組成式(1)中，b/(a+b)所表示之莫耳比為0.001~0.200之範圍內，較佳為0.01~0.150之範圍內，更佳為0.03~0.100之範圍內。b/(a+b)未達0.001時，會增加所得硬化物於高溫保管後之硬度與重量變化。超過0.200時，會大幅降低所得硬化物於高溫保管後之全光線透光率。
R3
之芳基如各自獨立的苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基，佳為苯基。
(A)成分可單獨使用一種，或併用分子量、鍵結於矽原子之有機基種類等不同之二種以上。
(A)成分如、下述平均組成式(2)
(式中，R4
為1價烴基，R5
為烯基或烷基，全R5
中1莫耳%至50莫耳%為烯基，R6
為芳基，c及d為正數，且符合0.001≦d/(c+d)≦0.200之數)
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷，及平均組成式(3)
(式中，R7
為烯基，R8
為1價烴基，R9
為烷基，R10
為芳基，e及f為正數，且符合0.001≦f/(e+f)≦0.200之數)
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷之混合物。
上述一般式(2)及(3)中R4
及R8
所表示之1價烴基如，與上述R1
相同之物，特佳為乙烯基或甲基。R5
所表示之烯基或烷基如，與上述R2
相同之物，特佳為乙烯基或甲基。R6
及R10
所表示之芳基如，與上述R3
相同之物，特佳為苯基。R7
所表示之烯基如，與上述R2
中之烯基相同之物，特佳為乙烯基。R9
所表示之烷基如，與上述R2
中之烷基相同之物，特佳為甲基。
(A)成分之分子量無特別限定，但以藉由使用THF(四氫呋喃)溶劑之GPC(凝膠滲透色譜)測定之標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)為1,000~100,000較佳，更佳為5,000~70,000，特佳為10,000~50,000。
[(B)成分]
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物中，(B)成分為每1分子具有至少2個鍵結於矽原子之氫原子(即SiH基)，且不具有加成反應性碳-碳雙鍵之有機矽化合物，其具有作為與上述(A)成分進行矽氫加成化反應之交聯劑用之作用。
(B)成分較佳為，下述平均組成式(4)所表示之有機聚矽氧烷。
(式中，R11
為獨立之不具有加成反應性碳-碳雙鍵之1價烴基或氫原子，全R11
中至少2個，且0.1~50莫耳%為氫原子，g為符合1≦g≦500之數)。
上述平均組成式(4)中，g為1~500之範圍內，較佳為2~200，更佳為3~100。
為了組成物之硬化性及防止硬化物脆化之觀點，全R11
中之0.1~50莫耳%較佳為氫原子，更佳為1~50莫耳%，特佳為10~50莫耳%。
R11
中不具有加成反應性碳-碳雙鍵的1價烴基為，碳原子數1~10之物，特佳為碳原子數1~8之物，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、癸基等之烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等之芳基；苄基、苯基乙基、苯基丙基等之芳烷基等，特佳為甲基。
(B)成分之分子量無特別限定，但以藉由使用THF溶劑之GPC測定之標準聚苯乙烯換算的Mw為100~10,000較佳，更佳為200~5,000，特佳為500~3,000。
(B)成分可單獨使用一種，或併用分子量，鍵結於矽原子之有機基種類等不同的二種以上。
(B)成分之添加量較佳為，於下述(C)成分之含有鉑族金屬的矽氫加成化觸媒存在下，能使本發明之加成硬化型聚矽氧組成物充分硬化之量，更佳為使相對於上述(A)成分中之烯基的(B)成分中之SiH基的莫耳比為0.2~5，又以0.5~2更佳之量。
[(C)成分]
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物中，(C)成分之含有鉑族金屬的矽氫加成化觸媒(鉑族金屬系矽氫加成化觸媒)為，只要為可促進上述(A)成分中之烯基與上述(B)成分中之SiH基的矽氫化加成反應者時，可使用任何觸媒。(C)成分可單獨使用一種，或併用二種以上。該類觸媒如，鉑、鈀、銠等之鉑族金屬，或氯化鉑酸、乙醇改質氯化鉑酸、氯化鉑酸與烯烴類、乙烯基矽氧烷或乙炔化合物之錯合物、四(三苯基膦)鈀、氯三(三苯基膦)銠等之鉑族金屬化合物、特佳為鉑化合物。(C)成分可單獨使用一種，或併用二種以上。
(C)成分之添加量可為作為矽氫加成化觸媒用之有效量，又以相對於上述(A)成分及(B)成分之合計質量，使鉑族金屬之質量換算下為0.1~1000 ppm之範圍內為佳，更佳為1~500 ppm之範圍內。
[其他成分]
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物中，除了上述(A)~(C)成分外，可添加下面列舉之其他成分。
其他成分如，結晶性二氧化矽等之光散射劑或補強劑；螢光體；石油系溶劑；不具有反應性官能基之非反應性聚矽氧油等之黏度調整劑；1分子中含有1個以上之(甲基)丙烯基、環氧基、烷氧基矽烷基、醯胺基及羧酸酐基所形成之官能基群中至少1個，或複數個之上述(A)成分及上述(B)成分以外之化合物所形成的接著性提升劑；2-乙炔基2-十二烷醇、1-乙炔基環己醇等之反應抑制劑等。該等其他成分可單獨使用一種，或併用二種以上。
＜聚矽氧硬化物＞
本發明之加成硬化型聚矽氧組成物可於已知之硬化條件下，藉由已知之硬化方法進行硬化而得聚矽氧硬化物。例如以80~200℃，較佳以100~160℃加熱，可使組成物硬化。加熱時間例如可為0.5分鐘~5小時程度，較佳為1分鐘~3小時程度，但LED密封用等要求精準度時，又以拉長硬化時間為佳。
藉由於150℃加熱本發明之加成硬化型聚矽氧組成物3小時所得的聚矽氧硬化物之硬度，初期時硬度計型A硬度較佳為10~80。又，厚度為2 mm之薄片狀時，初期之400 nm的全光線透光率較佳為80%以上。
藉由以150℃加熱本發明之加成硬化型聚矽氧組成物1小時所得的聚矽氧硬化物又以250℃下保管300小時後之硬度變化率為30%以內，重量減少率為10%以內，全光線透光率之下降率為10%以內較佳。
又，本發明之聚矽氧硬化物與一般加成硬化性聚矽氧組成物之硬化物相同，具有優良耐熱性，耐寒性及電絕緣性。上述般之聚矽氧硬化物適用於光學元件之密封用。
[半導體裝置]
又，本發明係提供以上述聚矽氧硬化物密封光學元件所得之半導體裝置，藉由本發明之聚矽氧硬化物密封的光學元件如，LED、半導體雷射、光二極管、光電晶體、太陽能電池、CCD等。該類光學元件可藉由，將由本發明之加成硬化型聚矽氧組成物所形成之密封劑塗佈於該光學元件後，於已知之硬化條件下以已知之硬化方法，例如上述條件使塗佈後之密封劑硬化而密封。依此方法密封光學元件所得之半導體裝置既使於高溫環鏡下，也可減少密封材發生裂化，及因變色而降低透光率，係具有優良信賴性者。
[實施例]
下面將舉合成例、實施例及比較例具體說明本發明，但本發明非限定於該等。
下述例中，表示聚矽氧油或聚矽氧樹脂之組成的代號如下所示。
[合成例1]調製鉑觸媒(C-1)
本實施例所使用之鉑觸媒為六氯化鉑酸與sym-四甲基二乙烯基二矽氧烷之反應生成物，以甲苯稀釋該反應生成物使鉑含量為0.5質量%般，得鉑觸媒(C-1)。
[實施例1]
混合平均組成式M2
D384
Dvi 4
D2 Φ 12
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：12.8毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷1.24g(SiH基：19.3毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.03。
[實施例2]
混合平均組成式M2
D376
Dvi 4
D2 Φ 20
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：12.4毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷1.20g(SiH基：18.6毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.05。
[實施例3]
混合平均組成式M2
D340
Dvi 40
D2 Φ 20
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷10g(乙烯基：12.2毫莫耳)、平均組成式Mvi 2
D380
D2 Φ 20
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷90g(乙烯基：5.6毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷1.72g(SiH基：26.7毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.05。
[實施例4]
混合平均組成式M2
D316
Dvi 4
D2 Φ 80
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：9.9毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷0.95g(SiH基：14.9毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.200。
[比較例1]
混合平均組成式Mvi 2
D380
D2 Φ 20
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：6.2毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷0.60g(SiH基：9.3毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.05。
[比較例2]
混合平均組成式M2
D396
Dvi 4
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：13.4毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷1.29g(SiH基：20.0毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0。
[比較例3]
混合平均組成式M2
D207
Dvi 3
D2 Φ 90
所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷100g(乙烯基：8.9毫莫耳)、觸媒(C-1)0.10g、加成反應控制劑用之2-乙炔基2-十二烷醇0.05g、平均組成式M2
DH 38
所表示之直鏈狀有機氫化聚矽氧烷0.86g(SiH基：13.4毫莫耳)，得加成硬化型聚矽氧組成物。此時b/(a+b)=0.3。
藉由下述試驗評估上述實施例1~4及比較例1~3所得之加成硬化型聚矽氧組成物，結果如表1所示。
[透光率(初期)]
藉由以150℃加熱加成硬化型聚矽氧組成物1小時而硬化製作厚2 mm之硬化物。使用分光光度計測定所得硬化物之400 nm波長的透光率(光路長2 mm)。
[耐熱性試驗後之透光率，及透光率之變化率]
將上述測定透光率後之硬化物保管於250℃之環境下300小時後，再測定透光率。依下述式求取透光率之變化率。
(變化率%)=((耐熱性試驗後之透光率)÷(初期透光率)×100)-100
[硬化物之硬度(初期)]
以150℃加熱加成硬化型聚矽氧組成物3小時。25℃下使用硬度計型A硬度計測定所得硬化物之硬度。
[耐熱性試驗後之硬度，及硬度之變化率]
將上述測定硬度後之硬化物保管於250℃之環境下300小時後，25℃下使用硬度計型A硬度計測定硬化物之硬度。依下述式求取硬度之變化率。
(變化率%)=((耐熱性試驗後之硬度)÷(初期硬度)×100)-100
[耐熱性試驗之重量變化率(重量殘存率)]
測定上述透光率測定所使用之硬化物的初期重量，及保管於250℃之環境下300小時後之重量。求取以初期重量為100時之耐熱試驗後的重量比例，作為重量殘存率。
如表1所示，由本發明之加成硬化型聚矽氧組成物所得的硬化物，既使於耐熱性試驗後也可減少透光率下降，即具有優良透明性，且可減少硬度變化及重量下降等之物性變化。
相對地使用前述平均組成式(1)中R2
不含烯基之有機聚矽氧烷的比較例1為，會有大幅降低耐熱性試驗後之透光率。又，前述平均組成式(1)中b/(a+b)=0(＜0.001)的比較例2為，會大幅提升耐熱性試驗後之硬度與減少重量，b/(a+b)=0.300(＞0.200)的比較例3為，會更明顯降低耐熱性試驗後之透光率。
又，本發明非限定於上述實施形態。上述實施形態為例示，實質上具有與本發明之申請專利範圍所記載之技術性思想相同之結構，可得相同之作用效果之物，均係包含於本發明之技術範圍。
Claims (4)
- 一種加成硬化型聚矽氧組成物，其特徵為含有(A)下述平均組成式(1)所表示，每1分子具有至少2個烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷，(R1 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a(R3 2SiO)b…(1)(式中，R1為各自獨立之1價烴基，R2為烯基或烷基，全R2中至少0.1莫耳%為烯基，R3為芳基，a及b為正數，且符合0.001≦b/(a+b)≦0.200之數)，(B)每1分子具有至少2個鍵結於矽原子之氫原子，且不具有加成反應性碳-碳雙鍵之有機矽化合物，及(C)含有鉑族金屬之矽氫加成化觸媒；其中前述(A)成分為，(A-1)下述平均組成式(2)所表示之直鏈狀有機聚矽氧烷，及(A-2)下述平均組成式(3)所表示之直鏈有機聚矽氧烷之混合物，(R4 3SiO1/2)2(R5 2SiO)c(R6 2SiO)d…(2)(式中，R4為1價烴基，R5為烯基或烷基，全R5中1莫耳%~50莫耳%為烯基，R6為芳基，c及d為正數，且符合0.001≦d/(c+d)≦0.200之數)(R7R8 2SiO1/2)2(R9 2SiO)e(R10 2SiO)f…(3)(式中，R7為烯基，R8為1價烴基，R9為烷基，R10為芳基，e及f為正數，且符合0.001≦f/(e+f)≦0.200之數)。
- 一種聚矽氧硬化物，其特徵為使如請求項1之加成硬化型聚矽氧組成物硬化所得。
- 如請求項2之聚矽氧硬化物，其係在形成厚2mm之薄片狀時，初期之400nm的全光線透光率為80%以上，且Type A硬度為10~80者，250℃下保管300小時後之硬度變化率為30%以內，重量減少率為10%以內，及全光線透光率之下降率為10%以內者。
- 一種半導體裝置，其特徵為以如請求項2或3之聚矽氧硬化物密封光學元件者。
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