TWI769140B - 共聚碳酸酯及彼之製法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供具有優越耐候性以及優異機械性質之共聚碳酸酯，及彼之製法。

Description

共聚碳酸酯及彼之製法 相關申請案交互參考
本申請案主張韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)於2015年9月1日之韓國專利申請案10-2015-0123707號及2016年2月18日之韓國專利申請案10-2016-0019091號之權益，該等申請案係以全文引用的方式併入本文中。
本發明關於具有優越耐候性以及優異機械性質之共聚碳酸酯，及彼之製法。
聚碳酸酯樹脂因其優異物理性質，諸如耐衝擊強度、尺寸穩定性、耐熱性、透明度等，而為應用於廣泛範圍的聚合物材料，諸如電產品及電子產品之外部材料、汽車零件、建築材料、光學組件等。
隨著近來聚碳酸酯樹脂之應用範圍的擴展，需要具有經改良耐熱性及耐候性同時維持該聚碳酸酯樹脂之固有物理性質的新穎結構之共聚碳酸酯。
因此，已嘗試許多研究藉由共聚二或多種具有不同結構之芳族二元醇以將具有不同結構的單體引入聚碳酸酯的主鏈來獲得所希望性質。然而，大部分技術具有生產成本高的限制，且當化學抗性或耐衝擊強度經改良時，透明度變差，而當透明度經改良時，化學抗性或耐衝擊強度變差。
因此，需要發展具有優良耐候性同或具有優異機械性質(諸如硬度等)之新穎結構的共聚碳酸酯。
本發明提供具有優越耐候性以及優異機械性質之共聚碳酸酯，及彼之製法。
本發明提供重量平均分子量為1,000至100,000g/mol之共聚碳酸酯，其包括由以下列化學式1所表示之重複單元及以下列化學式2所表示之重複單元。
此外，本發明提供該共聚碳酸酯之製法，包括將包括以下列化學式3所表示之化合物、芳族二元醇化合物、及碳酸酯前驅物的組成物聚合的步驟。
此外，本發明提供使用該共聚碳酸酯所製造的模製物件。
以下，將更詳細描述根據本發明特殊實施態樣之共聚 碳酸酯、其製法、及模製物件。
根據本發明之實施態樣，提供重量平均分子量為1,000至100,000g/mol之共聚碳酸酯，其包括由以下列化學式1所表示之重複單元及以下列化學式2所表示之重複單元：
Figure 105127070-A0202-12-0003-1
其中R1至R8各獨立地為氫或C1-10烷基，Y為C1-10伸烷基，Z為鍵、-OCO-、或-COO-，且X1至X2各獨立地為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未經取代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO，
Figure 105127070-A0202-12-0003-2
其中R9至R12各獨立地為氫、C1-10烷基、C1-10烷氧基、或鹵素，且X3為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未經取 代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO。
特別是，該共聚碳酸酯包括官能基，其中烷基鏈係鏈聯至作為中心的硫官能基，從而顯示優異的流動性及耐候性，同時具有為習知聚碳酸酯之固有性質的優異抗衝擊性、透明度、及耐熱性。
在這方面，Y較佳為C1-5伸烷基。
此外，R1至R8較佳係各獨立地為氫或C1-4烷基。
R9至R12各獨立地為氫、甲基、氯基、或溴基。此外，X1至X3較佳係各獨立地為未經取代或經苯基取代之直鏈或支鏈C1-10伸烷基，更佳為亞甲基、乙-1,1-二基、丙-2,2-二基、丁-2,2-二基、1-苯乙-1,1-二基、二苯亞甲基。更佳地，X1至X3為環己-1,1-二基、O、S、SO、SO2、或CO。
此外，以化學式1所表示之重複單元與以化學式2所表示之重複單元的莫耳比可為1：0.001至1：1，更佳為1：0.001至1：0.3。
以化學式1所表示之重複單元具有優異流動性及耐候性之特徵，而以化學式2所表示之重複單元具有優異透明度及抗衝擊性之特徵，因此，較佳係當以上述莫耳比包括該等重複單元時，所製備之共聚碳酸酯可展現優良機械性質、流動性、及耐候性。
此外，該共聚碳酸酯可具有1,000至100,000g/mol，較佳為10,000至100,000g/mol，及更佳為10,000至 40,000g/mol之重量平均分子量。
此外，該共聚碳酸酯可具有20或更低，較佳為1至15，及更佳為3至13之黃色指數(dYI)之變化，其係根據ASTM G155測量。
同時，根據本發明另一實施態樣，提供該共聚碳酸酯之製法，包括將包括以下列化學式3所表示之化合物、芳族二元醇化合物、及碳酸酯前驅物的組成物聚合的步驟：
Figure 105127070-A0202-12-0005-3
其中R1至R8各獨立地為氫或C1-10烷基，Y為C1-10伸烷基，Z為鍵、-OCO-或-COO-，且X1至X2為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未經取代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO。
該芳族二元醇化合物為以下列化學式4所表示之化合物，且對應於化學式2：
Figure 105127070-A0202-12-0005-4
其中X3及R9至R12與化學式2中所界定者相同。
該芳族二元醇化合物之特殊實例可包括選自由下列所組成之群組的一或多種化合物：雙(4-羥苯基)甲烷、雙(4-羥苯基)醚、雙(4-羥苯基)碸、雙(4-羥苯基)亞碸、雙(4-羥苯基)硫醚、雙(4-羥苯基)酮、1,1-雙(4-羥苯基)乙烷、2,2-雙(4-羥苯基)丙烷(雙酚A)、2,2-雙(4-羥苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥苯基)環己烷(雙酚Z)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲苯基)丙烷及1,1-雙(4-羥苯基)-1-苯乙烷。
該碳酸酯前驅物用以鍵聯以化學式3所表示之化合物與以化學式4所表示之化合物，且其特殊實例可包括光氣、三光氣、二光氣、溴光氣、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸雙(氯苯基)酯、碳酸間甲苯酯、碳酸二萘酯、碳酸雙(二苯基)酯、或雙鹵代甲酸酯。
當聚合時，以化學式3所表示之化合物的用量以100重量%該組成物計可為0.1重量%或更多，1重量%或更多，或3重量%或更多，以及20重量%或更少，10重量%或更少，或7重量%或更少。
此外，該芳族二元醇化合物之用量以100重量%該組成物計可為40重量%或更多，50重量%或更多，或55重 量%或更多，以及80重量%或更少，70重量%或更少，或65重量%。
此外，該碳酸酯前驅物之用量以100重量%該組成物計可為10重量%或更多，20重量%或更多，或30重量%，以及60重量%或更少，50重量%或更少，或40重量%或更少。
在這方面，該聚合作用較佳係藉由界面聚合進行，且在界面聚合時，聚合反應可能在常壓下於低溫進行，且容易控制分子量。
聚合溫度較佳為0℃至40℃，且反應時間較佳為10分鐘至5小時。此外，較佳係在反應期間，pH維持在9或更高，或在11或更高。
可用於該聚合作用的溶劑無特別限制，只要其為本技術中常用於共聚碳酸酯之聚合的溶劑即可，例如，經鹵化烴，諸如二氯甲烷、氯苯等。
此外，該聚合作用較佳係在酸黏合劑存在下進行，且該酸黏合劑可為鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀等；或胺化合物，諸如吡啶等。
此外，該聚合作用較佳係在分子量控制劑存在下進行，以控制聚合時之共聚碳酸酯的分子量。可使用C1-20烷基酚作為分子量控制劑。其特殊實例可包括對第三丁酚、對異丙苯酚、癸酚、十二酚、十四酚、十六酚、十八酚、二十酚、二十二酚、或三十酚。該分子量控制劑可在聚合作用開始之前、聚合作用開始期間、或聚合作用開始 之後注入。該分子量控制劑的包括量以100重量份該芳族二元醇化合物計可為例如0.01至10重量份，及較佳地0.1至6重量份。在該範圍內，可獲得所希望的分子量。
此外，為了促進聚合反應，可進一步使用反應促進劑，例如三級胺化合物，諸如三乙胺、溴化四正丁銨、溴化四正丁鏻等；四級銨化合物、四級鏻化合物。
根據本發明又另一實施態樣，提供藉由使用該共聚碳酸酯所製造的模製物件。如上述，該包括以化學式1所表示之重複單元的共聚碳酸酯具有經改良耐候性，同時具有優異機械性質，及因此，相較於藉由使用先前共聚碳酸酯所製造的模製物件，該模製物件可應用於各式領域。
若必要，該模製物件除根據本發明之共聚碳酸酯以外還可另外包括選自由下列所組成之群組的一或多者：抗氧化劑、塑化劑、抗靜電劑、成核劑、阻燃劑、潤滑劑、耐衝擊性改質劑、光學增亮劑、紫外線吸收劑、顏料及染料。
該模製物件之製法可包括例如以下步驟：使用混合機將本發明之共聚碳酸酯與其他添加劑混合、以擠出機擠出模製該混合物以製備丸粒、乾燥該丸粒、然後以射出模製機射出該丸粒。
根據本發明，提供具有優越耐候性以及優異機械性質之共聚碳酸酯，及彼之製法。
圖1為實施例1中所製備之化合物的1H-NMR圖；及 圖2為實施例1中所製備之共聚碳酸酯的1H-NMR圖。
發明詳細說明
茲參考以下實施例更詳細描述本發明。然而，以下實施例僅供說明目的，且不希望本發明揭示受到以下實施例限制。
實施例：製備共聚碳酸酯 實施例1 (1)製備雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯
Figure 105127070-A0202-12-0009-5
於圓底燒瓶中，將5g之3,3’-硫代二丙酸溶解於50ml之二氯甲烷溶劑中，然後在室溫下將7.47g之草醯氯及0.001g之DMF滴加於其中，接著在室溫下攪拌4小時。使用旋轉蒸發器移除該溶劑以獲得3,3-硫代二丙醯氯。之後，在無純化製程下將所獲得的3,3’-硫代二丙醯氯溶解於50ml之二氯甲烷，緩慢添加至13.12g之雙酚 A、2.3g之NaOH、及50ml之水，接著在室溫下攪拌24小時。添加50ml之HCl以終止該反應，且以水及二氯甲烷清洗該反應產物。獲得最終化合物雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯，最終產率為85%。
該化合物之1H-NMR示於圖1。
(2)製備共聚碳酸酯樹脂
於配備氮吹洗裝置及冷凝器且能使用循環器維持在室溫的2L主反應器中，注入620g之水、116.24g之BPA、0.6g之於(1)中製備的雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯、102.5g之NaOH、及200ml之MeCl2，接著攪拌數分鐘。
在停止氮吹洗之後，將62g之三光氣及120g之MeCl2添加至1L圓底燒瓶以溶解三光氣。然後，將溶解之三光氣溶液緩慢注入溶解有該BPA溶液的主反應器。在注入完成之後，添加2.28g之PTBP(對第三丁酚)，接著攪拌約10分鐘。在攪拌完成之後，添加97g之40重量% NaOH水溶液，且將作為偶合劑之1.16g之TEA添加於其中。此時，反應pH維持在11~13。在使反應溶液靜置充分反應的時間之後，藉由添加HCl將pH降至3~4以終止該反應。在停止攪拌之後，聚合物層及水層分離，然後移除該水層，再次以純H2O重複清洗殘留物，此清洗程序重複3至5次。
在清洗完成之後，只萃取出該聚合物層，且藉由使用甲醇H2O等之非溶劑再沉澱而獲得該聚合物晶體。在這方面，所製備之聚碳酸酯的重量平均分子量為31,000g/mol。
所製備之共聚碳酸酯的1H-NMR示於圖2。
實施例2
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用115.5g之BPA，及使用2.4g之雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯。
實施例3
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用114.2g之BPA，及使用5.8g之雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯。
實施例4
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用111.6g之BPA，及使用12.6g之雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯。
實施例5
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用1.97g之PTBP。
實施例6
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用3.41g之PTBP。
對照實例1
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用116.47g之BPA且不使用雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3’-硫代二丙酸酯。
對照實例2
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用116.47g之BPA，以及使用1.97g之PTBP且不使用雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3-硫代二丙酸酯。
對照實例3
以與實施例1相同方式製備聚碳酸酯，惟獨使用116.47g之BPA，以及使用3.41g之PTBP且不使用雙-(4-(2-(4-羥苯基)丙-2-基)苯基)3,3-硫代二丙酸酯。
實驗實例：評估共聚碳酸酯之物理性質
實施例1及對照實例1中所製備之聚碳酸酯的擠出樣 本的性質備藉由下列方法測量。該等結果示於下表1。
*重量平均分子量(g/mol)：藉由以使用Agilent 1200系列之PC標準秤重來測量。
*流動性(MI)：根據STM D1238(在300℃及1.2kg之條件下)測量。
*玻璃轉化溫度(Tg，℃)：微差掃描熱量測定法(DSC)。
*耐衝擊強度(IMP，J/m)：根據ASTM D256(1/8英吋，凹口艾氏衝擊試驗(Notched Izod))於23℃下測量。
*耐候性(dYI，500次)：樣本之黃色指數(dYI)的變化係使用Zenon Whether O表根據ASTM G155測量。
Figure 105127070-A0202-12-0013-6
參考表1，確認於實施例1中所製備之共聚碳酸酯具有等於對照實例1之一般聚碳酸酯的耐衝擊強度，且亦具 有非常優異的流動性。
此外，實施例之共聚碳酸酯具有優良的承受各種天氣之性質的耐候性同時維持聚碳酸酯樹脂之固有物理性質，從而容易應用於各種不同領域，諸如電產品之外部材料及電子產品、載具組件、及建築材料。

Claims (8)

  1. 一種共聚碳酸酯，其係由以下列化學式1所表示的重複單元及以下列化學式2所表示的重複單元所組成，且具有1,000至100,000g/mol之重量平均分子量：
    Figure 105127070-A0305-02-0017-2
     其中R1至R8各獨立地為氫或C1-10烷基，Y為C1-10伸烷基，Z為單鍵、-OCO-、或-COO-，且X1至X2各獨立地為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未經取代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO，
    Figure 105127070-A0305-02-0017-3
     其中R9至R12各獨立地為氫、C1-10烷基、C1-10烷氧基、或鹵素，且X3為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未經取 代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO。
  2. 如申請專利範圍第1項之共聚碳酸酯，其中Y為C1-5伸烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項之共聚碳酸酯，其中R1至R8各獨立地為氫或C1-4烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項之共聚碳酸酯，其中以化學式2所表示之重複單元與以化學式1所表示之重複單元的莫耳比為1：0.001至1：1。
  5. 如申請專利範圍第1項之共聚碳酸酯，其中黃色指數(dYI)之變化為20或更低，其係根據ASTM G155測量。
  6. 一種製備如申請專利範圍第1項之共聚碳酸酯之方法，該方法包含將由以下列化學式3所表示之化合物、芳族二元醇化合物、及碳酸酯前驅物所組成的組成物聚合的步驟：
    Figure 105127070-A0305-02-0018-4
     其中R1至R8各獨立地為氫或C1-10烷基，Y為C1-10伸烷基，Z為單鍵、-OCO-、或-COO-，且X1至X2為未經取代或經苯基取代之C1-10伸烷基、未 經取代或經C1-10烷基取代之C3-15伸環烷基、O、S、SO、SO2、或CO。
  7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中該以化學式3所表示之化合物係以100重量%該組成物計為0.1重量%或更多且為20重量%或更少的量使用。
  8. 一種模製物件，其係藉由使用如申請專利範圍第1至5項中任一項之共聚碳酸酯製造。
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