CN107108877B - 共聚碳酸酯及其制备方法 - Google Patents

共聚碳酸酯及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107108877B
CN107108877B CN201680003502.7A CN201680003502A CN107108877B CN 107108877 B CN107108877 B CN 107108877B CN 201680003502 A CN201680003502 A CN 201680003502A CN 107108877 B CN107108877 B CN 107108877B
Authority
CN
China
Prior art keywords
copolycarbonate
chemical formula
alkyl
weight
alkylidene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680003502.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107108877A (zh
Inventor
李琪载
孙永旭
洪武镐
潘亨旼
朴正濬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Priority claimed from PCT/KR2016/009043 external-priority patent/WO2017039189A1/ko
Publication of CN107108877A publication Critical patent/CN107108877A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107108877B publication Critical patent/CN107108877B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
    • C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/081—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
    • C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明提供一种共聚碳酸酯及其制备方法，所述共聚碳酸酯包含由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元，并且重均分子量为1,000至100,000g/mol。所述共聚碳酸酯具有优异的机械性能和耐候性。[化学式1][化学式2]

Description

共聚碳酸酯及其制备方法
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2015年9月1日提交的韩国专利申请No.10-2015-0123707和于2016年2月18日提交的韩国专利申请No.10-2016-0019091的权益，这两项申请的公开内容通过引用全部并入本文中。
本发明涉及一种具有优异的耐候性和优异的机械性能的共聚碳酸酯及其制备方法。
背景技术
聚碳酸酯树脂是由于其优异的物理性能，如冲击强度、尺寸稳定性、耐热性、透明度等而应用于如电子电气产品的外部材料、汽车零部件、建筑材料、光学元件等的广泛的领域的聚合物材料。
随着近来聚碳酸酯树脂的应用领域的扩大，需要一种具有改善的耐热性和耐候性，同时保持聚碳酸酯树脂的固有物理性能的共聚碳酸酯的新结构。
因此，已经尝试如下研究，通过使具有不同结构的两种或更多种芳香族二元醇共聚来将具有不同结构的单体引入聚碳酸酯的主链来得到期望的性能。然而，大多数技术具有生产成本较高的局限性，并且当耐化学性或冲击强度提高时，透明度劣化，当透明度提高时，耐化学性或冲击强度劣化。
因此，需要开发一种具有优异的耐候性同时具有优异的机械性能如硬度等的共聚碳酸酯的新结构。
发明内容
技术问题
本发明提供一种具有优异的耐候性和优异的机械性能的共聚碳酸酯及其制备方法。
技术方案
本发明提供一种重均分子量为1,000至100,000g/mol的共聚碳酸酯，该共聚碳酸酯包含由下面的化学式1表示的重复单元和由下面的化学式2表示的重复单元。
另外，本发明提供一种共聚碳酸酯的制备方法，该制备方法包括使包含由下面的化学式3表示的化合物、芳香族二元醇化合物和碳酸酯前体的组合物聚合的步骤。
另外，本发明提供一种通过使用所述共聚碳酸酯制备的模制品。
下文中，将更详细地描述根据本发明的具体实施方案的共聚碳酸酯、该共聚碳酸酯的制备方法和模制品。
根据本发明的一个实施方案，提供一种重均分子量为1,000至100,000g/mol的共聚碳酸酯，该共聚碳酸酯包含由下面的化学式1表示的重复单元和由下面的化学式2表示的重复单元：
[化学式1]
其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-10烷基，
Y是C1-10亚烷基，
Z是键、-OCO-或-COO-，
X1至X2各自独立地是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO，
[化学式2]
其中，R9至R12各自独立地是氢、C1-10烷基、C1-10烷氧基或卤素，
X3是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO。
特别地，所述共聚碳酸酯包含烷基链连接至硫代官能团的官能团作为中心，从而表现出优异的流动性和耐候性，同时具有优异的抗冲击性、透明度和耐热性，这是已知的聚碳酸酯的固有性能。
在这一方面，Y优选地是C1-5亚烷基。
另外，优选地，R1至R8各自独立地是氢或C1-4烷基。
R9至R12各自独立地是氢、甲基、氯或溴。此外，优选地，X1至X3各自独立地是未被取代或被苯基取代的直链或支链C1-10亚烷基，更优选地是亚甲基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-2,2-二基、1-苯乙烷-1,1-二基或二苯亚甲基。更优选地，X1至X3是环己烷-1,1-二基、O、S、SO、SO2或CO。
另外，由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元的摩尔比例可以是1:0.001至1:1，优选地是1:0.001至1:0.3。
由化学式1表示的重复单元的特征在于具有优异的流动性和耐候性，由化学式2表示的重复单元的特征在于具有优异的透明度和抗冲击性，因此，优选地，当以上述摩尔比例包含这些重复单元时，所制得的共聚碳酸酯可以表现出优异的机械性能、流动性和耐候性。
另外，共聚碳酸酯的重均分子量可以为1000至100,000g/mol，优选地为10,000至100,000g/mol，更优选地为10,000至40,000g/mol。
另外，共聚碳酸酯根据ASTM G155测定的黄度指数的变化(dYI)可以为20以下，优选地为1至15，更优选地为3至13。
同时，根据本发明的另一实施方案，提供一种共聚碳酸酯的制备方法，该制备方法包括使包含由下面的化学式3表示的化合物、芳香族二元醇化合物和碳酸酯前体的组合物聚合的步骤：
[化学式3]
其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-10烷基，
Y是C1-10亚烷基，
Z是键、-OCO-或-COO-，
X1至X2是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO。
芳香族二元醇化合物是由下面的化学式4(相当于化学式2)表示的化合物：
[化学式4]
其中，X3和R9至R12与化学式2中定义的相同。
芳香族二元醇化合物的具体实例可以包括选自双(4-羟苯基)甲烷、双(4-羟苯基)醚、双(4-羟苯基)砜、双(4-羟苯基)亚砜、双(4-羟苯基)硫化物、双(4-羟苯基)甲酮、1,1-双(4-羟苯基)乙烷、2,2-双(4-羟苯基)丙烷(双酚A)、2,2-双(4-羟苯基)丁烷、1,1-双(4-羟苯基)环己烷(双酚Z)、2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-氯苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)丙烷和1,1-双(4-羟苯基)-1-苯乙烷中的一种或多种化合物。
碳酸酯前体用于连接由化学式3表示的化合物和由化学式4表示的化合物，碳酸酯前体的具体实例可以包括光气、三光气、双光气、溴光气、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸双(氯苯基)酯、碳酸间甲苯酚酯、碳酸二萘酯、碳酸双(联苯)酯或双卤代甲酸酯。
在聚合时，基于100重量％的组合物，由化学式3表示的化合物的用量可以为0.1重量％以上、1重量％以上或3重量％以上且为20重量％以下、10重量％以下或7％重量以下。
另外，基于100重量％的组合物，芳香族二元醇化合物的用量可以为40重量％以上、50重量％以上或55重量％以上且为80重量％以下、70重量％以下或65重量％。
另外，基于100重量％的组合物，碳酸酯前体的用量可以为10重量％以上、20重量％以上或30重量％且为60重量％以下、50重量％以下或40重量％以下。
在这一方面，聚合可以优选地通过界面聚合来进行，在界面聚合时，聚合反应可以在正常压力下在较低的温度下进行，而且分子量容易控制。
聚合温度优选地为0℃至40℃，反应时间优选地为10分钟至5小时。此外，优选地，在反应过程中将pH保持在9以上或11以上。
对在聚合中可以使用的溶剂没有特别地限制，只要它是本领域中通常用于共聚碳酸酯的聚合的溶剂即可，例如，卤代烃如二氯甲烷、氯苯等。
另外，聚合优选地在酸结合剂的存在下进行，酸结合剂可以是碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾等，或者胺类化合物如吡啶等。
另外，为了在聚合时控制共聚碳酸酯的分子量，聚合优选地在分子量调节剂的存在下进行。作为分子量调节剂，可以使用C1-20烷基苯酚。其具体实例可以包括对叔丁基苯酚、对枯基苯酚、癸基苯酚、十二烷基苯酚、十四烷基苯酚、十六烷基苯酚、十八烷基苯酚、二十烷基苯酚、二十二烷基苯酚或三十烷基苯酚。分子量调节剂可以在聚合开始之前、聚合开始的过程中或聚合开始之后加入。基于100重量份的芳香族二元醇化合物，分子量调节剂的含量可以为，例如，0.01至10重量份，优选地，0.1至6重量份。在所述范围内，可以得到所需的分子量。
另外，为了促进聚合反应，还可以使用反应促进剂，例如，诸如三乙胺、四正丁基溴化铵、四正丁基溴化鏻等的叔胺化合物、季铵化合物、季鏻化合物。
根据本发明的又一实施方案，提供一种通过使用所述共聚碳酸酯制备的模制品。如上所述，包含由化学式1表示的重复单元的共聚碳酸酯具有改善的耐候性，同时具有优异的机械性能，因此，与通过使用先前的共聚碳酸酯制备的模制品相比，所述模制品可以应用于各种领域。
除了根据本发明的共聚碳酸酯之外，根据需要，所述模制品还可以包含选自抗氧化剂、增塑剂、抗静电剂、成核剂、阻燃剂、润滑剂、冲击改性剂、荧光增白剂、紫外线吸收剂、颜料和染料中的一种或多种。
模制品的制备方法可以包括，例如，如下步骤：使用混合器将本发明的共聚碳酸酯和其它添加剂混合，用挤出机将混合物挤出成型来制备颗粒，干燥该颗粒，然后用注塑机注射所述颗粒。
有益效果
根据本发明，提供一种具有优异的耐候性和优异的机械性能的共聚碳酸酯及其制备方法。
附图说明
图1是在实施例1中制备的化合物的1H-NMR图；
图2是在实施例1中制备的共聚碳酸酯的1H-NMR图。
具体实施方式
将根据下面的实施例更详细地描述本发明。然而，下面的实施例仅用于说明的目的，本发明的公开内容不受下面的实施例的限制。
实施例：共聚碳酸酯的制备
实施例1
(1)双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯的制备
在圆底烧瓶中，将5g的3,3'-硫代二丙酸溶解于50ml的二氯甲烷溶剂中，然后在室温下向其中逐滴添加7.47g的乙二酰氯和0.001g的DMF，接着在室温下搅拌4小时。使用旋转蒸发仪除去溶剂来得到3,3'-硫代二丙酸氯化物。然后，将得到的3,3'-硫代二丙酸氯化物溶解在50ml的二氯甲烷中而不进行纯化处理，缓慢地加入13.12g的双酚A、2.3g的NaOH和50ml的水，接着在室温下搅拌24小时。加入50ml的HCl以终止反应，并用水和二氯甲烷洗涤反应产物。以85％的最终得率得到最终化合物双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯。
所述化合物的1H-NMR示于图1中。
(2)共聚碳酸酯树脂的制备
向2L的配备有氮气排气装置和冷凝器并且能够利用循环器而保持在室温下的主反应器中加入620g的水、116.24g的BPA、0.6g的在(1)中制备的双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯、102.5g的NaOH和200ml的MeCl2，接着搅拌几分钟。
在氮气排气停止之后，向1L的圆底烧瓶中添加62g的三光气和120g的MeCl2以使三光气溶解。然后，将溶解后的三光气溶液缓慢加入到溶解有BPA溶液的主反应器中。加入完成后，添加2.28g的PTBP(对叔丁基苯酚)，接着搅拌约10分钟。搅拌结束后，添加97g的40重量％的NaOH水溶液并向其中添加1.16g的TEA作为偶联剂。此时，将反应pH保持在11至13。在将反应溶液放置一段时间以充分反应之后，通过添加HCl将pH降低至3至4来终止反应。停止搅拌后，分离聚合物层和水层，然后除去水层，再次用纯H2O重复洗涤残余物，并将该洗涤过程重复3至5次。
洗涤完成后，仅提取聚合物层，通过使用甲醇、H2O等的非溶剂再沉淀来得到聚合物晶体。在这一方面，制得的聚碳酸酯的重均分子量为31,000g/mol。
制得的共聚碳酸酯的1H-NMR示于图2中。
实施例2
除了使用115.5g的BPA并且使用2.4g的双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
实施例3
除了使用114.2g的BPA并且使用5.8g的双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
实施例4
除了使用111.6g的BPA并且使用12.6g的双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
实施例5
除了使用1.97g的PTBP之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
实施例6
除了使用3.41g的PTBP之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
比较例1
除了使用116.47g的BPA而不使用双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
比较例2
除了使用116.47g的BPA并且使用1.97g的PTBP而不使用双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
比较例3
除了使用116.47g的BPA并且使用3.41g的PTBP而不使用双(4-(2-(4-羟苯基)丙烷-2-基)苯基)3,3'-硫代二丙酸酯之外，以与实施例1中相同的方式制备聚碳酸酯。
试验例：共聚碳酸酯的物理性能的评价
通过下面的方法测定在实施例1和比较例1中制备的聚碳酸酯的挤出样品的性能。结果示于下面的表1中。
*重均分子量(g/mol)：使用Agilent 1200系列，用PC标准称重来测定。
*流动性(MI)：根据ASTM D1238测定(在300℃和1.2kg的条件下)。
*玻璃化转变温度(Tg，℃)：差示扫描量热法(DSC)。
*冲击强度(IMP，J/m)：根据ASTM D256在23℃测定(1/8英寸，缺口悬臂梁式)。
*耐候性(dYI，500次)：根据ASTM G155使用Zenon Whether O仪测定样品的黄度指数的变化(dYI)。
[表1]
参照表1，可以证实，在实施例1中制备的共聚碳酸酯具有与比较例1的常规聚碳酸酯相当的冲击强度，并且也具有非常优异的流动性。
此外，实施例的共聚碳酸酯具有优异的抵抗各种气候的耐候性，同时保持聚碳酸酯树脂的固有物理性能，因此，所述共聚碳酸酯容易应用于如电子电气产品的外部材料、汽车零部件和建筑材料的各种领域。

Claims (7)

1.一种共聚碳酸酯，包含：由下面的化学式1表示的重复单元和由下面的化学式2表示的重复单元，并且
所述共聚碳酸酯的重均分子量为1,000至100,000g/mol：
[化学式1]
其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-10烷基，
Y是C1-10亚烷基，
Z是-OCO-或-COO-，
X1至X2各自独立地是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO，
[化学式2]
其中，R9至R12各自独立地是氢、C1-10烷基、C1-10烷氧基或卤素，
X3是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO，
其中，所述共聚碳酸酯由下述方法制备，该方法包括使包含由下面的化学式3表示的化合物、芳香族二元醇化合物和碳酸酯前体的组合物聚合的步骤：
[化学式3]
其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-10烷基，
Y是C1-10亚烷基，
Z是-OCO-或-COO-，
X1至X2是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO。
其中，基于100重量％的所述组合物，所述由化学式3表示的化合物的用量为0.1重量％以上且为20重量％以下。
2.根据权利要求1所述的共聚碳酸酯，其中，Y是C1-5亚烷基。
3.根据权利要求1所述的共聚碳酸酯，其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-4烷基。
4.根据权利要求1所述的共聚碳酸酯，其中，所述共聚碳酸酯根据ASTM G155测定的黄度指数的变化为20以下。
5.一种权利要求1所述的共聚碳酸酯的制备方法，该制备方法包括使包含由下面的化学式3表示的化合物、芳香族二元醇化合物和碳酸酯前体的组合物聚合的步骤：
[化学式3]
其中，R1至R8各自独立地是氢或C1-10烷基，
Y是C1-10亚烷基，
Z是-OCO-或-COO-，
X1至X2是未被取代或被苯基取代的C1-10亚烷基、未被取代或被C1-10烷基取代的C3-15亚环烷基、O、S、SO、SO2或CO。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其中，基于100重量％的所述组合物，所述由化学式3表示的化合物的用量为0.1重量％以上且为20重量％以下。
7.一种通过使用权利要求1至4中的任意一项所述的共聚碳酸酯制备的模制品。
CN201680003502.7A 2015-09-01 2016-08-17 共聚碳酸酯及其制备方法 Active CN107108877B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0123707 2015-09-01
KR20150123707 2015-09-01
KR1020160019091A KR101859160B1 (ko) 2015-09-01 2016-02-18 코폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR10-2016-0019091 2016-02-18
PCT/KR2016/009043 WO2017039189A1 (ko) 2015-09-01 2016-08-17 코폴리카보네이트 및 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107108877A CN107108877A (zh) 2017-08-29
CN107108877B true CN107108877B (zh) 2019-05-31

Family

ID=58402860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680003502.7A Active CN107108877B (zh) 2015-09-01 2016-08-17 共聚碳酸酯及其制备方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10017608B2 (zh)
EP (1) EP3187523B1 (zh)
JP (1) JP6464262B2 (zh)
KR (1) KR101859160B1 (zh)
CN (1) CN107108877B (zh)
PL (1) PL3187523T3 (zh)
TW (1) TWI769140B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102293310B1 (ko) * 2018-08-10 2021-08-24 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102293209B1 (ko) * 2018-08-10 2021-08-23 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102293210B1 (ko) 2018-08-10 2021-08-25 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102308714B1 (ko) * 2018-09-14 2021-10-01 주식회사 엘지화학 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102407792B1 (ko) * 2019-09-05 2022-06-10 주식회사 엘지화학 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
WO2021045527A1 (ko) * 2019-09-05 2021-03-11 주식회사 엘지화학 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3773812A (en) 1963-01-02 1973-11-20 Exxon Alkylene-bridged esters
US4448950A (en) 1976-05-18 1984-05-15 Mobay Chemical Corporation Polycarbonate having improved critical thickness
US4414408A (en) 1980-09-30 1983-11-08 The Goodyear Tire & Rubber Company Phenolic antioxidants
JPH0618997B2 (ja) 1985-05-30 1994-03-16 ユニチカ株式会社 難燃性ポリエステル樹脂組成物
JP2556859B2 (ja) 1986-06-20 1996-11-27 出光興産株式会社 新規ポリカ−ボネ−ト系共重合体とその製造法
CA1317410C (en) 1987-02-13 1993-05-04 Takashi Komatsu Polycarbonate resins, process for production of said resins, and compositions containing said resins
US5037937A (en) 1987-02-13 1991-08-06 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Novel polycarbonate resins, process for production of said resins, and compositions containing said resins
US4972903A (en) 1990-01-25 1990-11-27 Phillips Petroleum Company Heat exchanger
JPH03246507A (ja) * 1990-02-23 1991-11-01 Furukawa Electric Co Ltd:The 耐熱性プラスチック光ファイバ
JPH04142365A (ja) * 1990-10-02 1992-05-15 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
JP3114711B2 (ja) 1997-07-02 2000-12-04 株式会社日立製作所 洗濯機
FR2811670B1 (fr) * 2000-07-13 2004-05-14 Rhodia Chimie Sa Stabilisation de compositions polymeriques, organosiliciques ou silicone
US6664361B2 (en) 2000-12-04 2003-12-16 Ricoh Company, Ltd. Diphenol compound, aromatic polycarbonate and electrophotoconductive photoconductor
JP3938489B2 (ja) 2000-12-04 2007-06-27 株式会社リコー 芳香族ポリカーボネート樹脂及び電子写真用感光体
US6790929B2 (en) 2002-06-12 2004-09-14 General Electric Company Method for making an aromatic polycarbonate
US20030232957A1 (en) 2002-06-12 2003-12-18 General Electric Company Method for making an aromatic polycarbonate
KR20050019744A (ko) 2002-06-12 2005-03-03 제너럴 일렉트릭 캄파니 방향족 폴리카보네이트의 제조 방법
JP4740565B2 (ja) 2004-08-17 2011-08-03 出光興産株式会社 ポリチオカーボネート樹脂及びそれを用いた光学材料
ES2340500T3 (es) 2004-06-24 2010-06-04 Bayer Materialscience Ag Composiciones de policarbotanato termoestabilizadas.
US7691304B2 (en) 2006-11-22 2010-04-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic composition, method of manufacture thereof, and articles derived therefrom
JP2008274239A (ja) 2007-03-30 2008-11-13 Univ Kanagawa ハイパーブランチポリカーボネートおよびその製造方法
JP5366453B2 (ja) 2008-06-23 2013-12-11 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂製造用コモノマー及びその製造方法
JP5451119B2 (ja) 2009-03-12 2014-03-26 キヤノン株式会社 ２価アルコール類、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、それらからなる成形体、および光学素子
US10093796B2 (en) * 2011-11-01 2018-10-09 Midori Anzen Co., Ltd. Resin composition and molded body
WO2013130606A2 (en) * 2012-02-29 2013-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate made from low sulfur bisphenol a and containing converions material chemistry, and articles made therefrom
CA2869906A1 (en) 2012-04-10 2013-10-17 Momentive Performance Materials Gmbh Process for producing functional siloxanes of controlled structure
KR101491781B1 (ko) 2012-06-28 2015-02-24 한양대학교 산학협력단 폴리카보네이트 삼원공중합체, 및 이를 이용하는 성형품
KR101623648B1 (ko) * 2013-09-17 2016-05-23 주식회사 엘지화학 애더맨턴 유도체 캡핑 단량체, 및 이를 이용한 고유동 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP6464262B2 (ja) 2019-02-06
US10017608B2 (en) 2018-07-10
EP3187523A4 (en) 2018-05-02
KR20170027256A (ko) 2017-03-09
US20170298177A1 (en) 2017-10-19
TWI769140B (zh) 2022-07-01
JP2018509486A (ja) 2018-04-05
TW201714916A (zh) 2017-05-01
EP3187523A1 (en) 2017-07-05
EP3187523B1 (en) 2019-03-06
CN107108877A (zh) 2017-08-29
PL3187523T3 (pl) 2019-08-30
KR101859160B1 (ko) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107108877B (zh) 共聚碳酸酯及其制备方法
TW201326265A (zh) 聚矽氧烷－聚碳酸酯共聚物及其製造方法
TW201323519A (zh) 具有改良之低溫衝擊抗性之聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法
JP2021530528A (ja) ジオール化合物、ポリカーボネートおよびその製造方法
KR101758962B1 (ko) 디올계 화합물, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품
KR102407792B1 (ko) 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
EP3760662B1 (en) Polycarbonate and preparation method thereof
KR101955674B1 (ko) 코폴리카보네이트 및 이의 제조방법
TWI757624B (zh) 聚碳酸酯及其製法
WO2017039189A1 (ko) 코폴리카보네이트 및 이의 제조방법
TWI780352B (zh) 聚碳酸酯及其製法
KR102617881B1 (ko) 폴리카보네이트
KR101955673B1 (ko) 코폴리카보네이트 및 이의 제조방법
TWI707886B (zh) 聚碳酸酯樹脂組成物
KR20210029026A (ko) 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR20220081818A (ko) 폴리카보네이트 및 이로부터 형성된 성형품
KR20210029027A (ko) 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
TW202321345A (zh) 聚碳酸酯共聚物
KR20210029025A (ko) 디올 화합물, 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
CN117480198A (zh) 聚碳酸酯共聚物
TW201718701A (zh) 新穎之聚有機矽氧烷，及使用彼所製備之共聚碳酸酯
JPH059372A (ja) 芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant