JP4740565B2 - ポリチオカーボネート樹脂及びそれを用いた光学材料 - Google Patents
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
従来、メガネレンズ用プラスチックとしては、屈折率の高さと分散性の低さを同時に達成するため、種々の熱硬化型樹脂が用いられてきた。
しかしながら、これらは金型中で、24時間程度の時間をかけゆっくり重合させて製造する必要があり、生産性という点で課題を有していた。
また、これら熱硬化型樹脂は、硬化膜及び無機蒸着膜を積層した反射防止膜を施した場合に、耐衝撃性が低下するという課題を有していた。
この問題点を解決するため、熱可塑性樹脂を用い、射出成形により製造したレンズが提案されている。
これらに用いられる材料として、脂環式炭化水素からなる樹脂等が知られており、低分散(高アッベ数)の樹脂が報告されている。
しかしながら、これらの樹脂は、一様に屈折率が1.55以下と低く、レンズの中心又は周辺部が厚くなってしまうという問題点があった。
また、これらの樹脂は、他の熱可塑性樹脂と比べ、耐衝撃性に課題を有し、FDA(Food and Drug Administration)の基準を充分に満たすためには、プライマ−層を必要とする場合があった。
一方、ビスフェノールA型の芳香族ポリカーボネート樹脂をメガネ用に適用する試みもなされており、特に、米国ではプラスチックレンズの主流品として使用されている。
ポリカーボネート樹脂は、耐衝撃性は極めて優れており、屈折率も約1.58と比較的高い点はメガネ用として好ましい物性であるが、その反面、アッベ数が30程度と、他の屈折率1.60程度のレンズと比較した場合、数値的に劣り、レンズ度数が大きくなると、色にじみ等が発生する可能性が指摘されていた。
しかしながら、これらの樹脂のほとんどは、脂肪族アルコールを原料としている関係上、通常の界面重縮合による合成が行えないため、溶融重合法や、ホスゲンとピリジンを用いた方法により合成されている。
このため、溶融重合法ではモノマーや触媒の除去が困難であることに加え、反応時に高温に加熱する必要があるため、着色や分解といった問題が発生する可能性があり、光学材料への適用が困難であった。
また、ホスゲンとピリジンを用いた方法では、毒性の高いピリジンを多量使用するため、工業的な製造を考えると好ましくない。
更に、ピリジンの除去が困難であるため、残存ピリジンの臭気の問題、及び成形加工をする用途の場合には熱分解を促進する可能性があった。
また、レンズ材料で、界面重縮合可能なモノマーとして、ジチオール化合物が以前から知られている。
しかしながら、これまで知られているジチオール化合物から合成されたポリチオカーボネート樹脂類似樹脂は、芳香族ジチオール及び鎖状脂肪族ジチオール、及び単環脂環式ジチオール由来のもののみであった(特許文献7、非特許文献1)。
ここで、芳香族ジチオールから合成されたポリ(ジ)チオカーボネート樹脂は、芳香族ポリチオカーボネート樹脂と同様に、屈折率が1.60程度のポリチオウレタン樹脂レンズと比較するとアッベ数が劣る。
また、鎖状脂肪族ポリ(ジ)チオカーボネート樹脂又は単環脂環式ジチオカーボネート樹脂は、屈折率が1.60程度のポリチオウレタン樹脂レンズとアッベ数が同程度である場合があるが、屈折率は低く、耐熱性に課題を有し、低温で使用する用途等、限られた部分にしか適用できないという課題を有していた。
尚、本発明において、チオカーボネート樹脂として記載した構造は、カルボニル基にイオウ原子が二つ結合するか、又はイオウ原子と酸素原子が一つづつ結合した構造を表わす。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
(1)下記一般式(1)で表される繰返し単位を少なくとも含むポリチオカーボネート樹脂
で表される二価の基を表す。又、Zは単結合、−〔(CH2)r1−Q〕r3−(CH2)r2−{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、r1、r2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、r3は、0〜6の数を表す。}、−O−、>C=O、又は下記の一般式(3)〜(6)のいずれかで表される二価の基を表す。又、Zは1つのWと2箇所以上で結合していてもよく、繰り返し単位ごとに異なった構造をとることができる。
Uは、単結合、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR3R4−{R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基である。}、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数5〜11のシクロアルキリデン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、置換基を有していてもよい9,9−フルオレニリデン基、置換基を有していてもよいトリシクロデカンの2価の残基、置換基を有していてもよいビシクロヘプタンの2価の残基、下記一般式(10)〜(12)のいずれかで表される天然テルペン類から誘導される二価の基、
を提供するものである。
このような特性を有する本発明のポリチオカーボネート樹脂は、レンズ、プリズム、ファイバー、光デイスク用基板、フィルター、光導波路、導光板等の光学材料として使用することが好ましい。
本発明のポリチオカーボネート樹脂の分子量の好ましい範囲は、機械的強度及び成形性のバランス等の点から、粘度平均分子量が7000以上、好ましくは10000〜100000、更に好ましくは12000〜50000、最も好ましくは14000〜30000である。
また、本発明のポリチオカーボネート樹脂において、一般式(1)で表される繰返し単位における脂肪族ジチオール成分の含有量の範囲は、1質量%以上、好ましくは5〜80質量%、更に好ましくは10〜70質量%、最も好ましくは15〜60質量%である。
また、一般式(1)において、Wは、一般式(2a)又は(2b)
式中の五員環の結合位置は任意であり、かつエンド又はエキソの立体配置を任意にとることができる。pは0〜4の整数を表す。
pが1の場合、一般式(2c)で表わされる二価の基をとることもできる。
または、下記の一般式(3)〜(6)のいずれかで表される二価の基を表す。
Lは−O−(CH2)u1−O−、−O−〔(CHR)u3−O)u2−{Rは独立に水素原子又はメチル基を表す。}、−Q−(CH2)n7−W−(CH2)n8−Q−を表す。
Mは、単結合、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数4〜12のシクロアキレン基を表す。
n1〜n6及びn7〜n8は、それぞれ独立に0〜4の整数を表す。
u1は1〜9の整数を、u2は0〜6の数を、u3は1〜5整数を表す。
また、t1〜t6は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、t7及びt8は、それぞれ独立に、0又は1の整数を表す。
v1〜v6は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、v7及びv8は、それぞれ独立に、0又は1の整数を表す。
この一般式(7)で表される繰返し単位の含有量としては、前記ポリチオカーボネート樹脂の総量に対して、0〜99質量%、好ましくは20〜95質量%、更に好ましくは30〜90質量%、最も好ましくは40〜85質量%である。
Uは、単結合、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR3R4−(R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基である。)、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数5〜11のシクロアルキリデン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、置換基を有していてもよい9,9−フルオレニリデン基、置換基を有していてもよいトリシクロデカンの2価の残基、置換基を有していてもよいビシクロヘプタンの2価の残基、下記一般式(10)〜(12)のいずれかで表される天然テルペン類から誘導される二価の基、
前記R1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
前記R1のアリール基としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ビフェニル基、ジクロロフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、これらの基を2価の基としたものが挙げられる。
前記R1のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等が挙げられる。
前記R1のアルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
前記R1のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
前記Uのアリーレン基の具体例としては、前記R1のアリール基を2価の基としたものが挙げられる。
前記Uのシクロアルキリデン基の具体例としては、前記R1のシクロアルキル基を2価のシクロアルキリデン基としたものが挙げられる。
前記Uのα,ω−アルキレン基としては、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基、n−ヘプチレン基、n−オクチレン基等が挙げられる。
前記Uのトリシクロデカンの2価の残基としては、トリシクロ[5.2.1.02.6.]デカンの2価の残基、1,3−アダマンチレン基、2,2−アダマンチレン基等が挙げられる。
前記Uのビシクロヘプタンの2価の残基としては、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン等の2価の残基等が挙げられる。
前記R2のハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基の具体例としては、前記R1と同様である。
この還元粘度が、0.2dl/g以下であると、機械的強度が低くなり、割れ易くなるおそれがある。
また、更に好ましい還元粘度は0.2〜5.0dl/gであり、特に好ましくは0.27〜2.0dl/gであり、最も好ましくは0.37〜0.7dl/gである。
この還元粘度が5.0dl/gを越えると、成形性が悪化するおそれがある。
例えば、次に示す方法によって製造することが出来る。
即ち、(A)少なくとも縮環脂環構造を有するジチオール化合物単独、又は(A)成分及び(B)ビスフェノール化合物を、炭酸エステル形成性化合物と反応させることにより行われる。
使用する(A)及び(B)成分の割合を適宜選定することにより、共重合の割合を調節することができる。
本発明においては、得られるポリチオカボネート樹脂に含まれる不純物を一定以下にすることが重要であり、この観点から、ホスゲンとアルカリ水溶液を用いる界面重縮合法の採用が好ましい。
前記(A)成分の一般式で表されるジチオール化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
ジチオール化合物又はジチオール化合物及びビスフェノール化合物とを、アルカリ水溶液及び水と混じり合わない有機溶媒の存在下で界面重縮合法により、粘度平均分子量が7000以上のポリマーを得る第2工程を有する。
このような炭酸エステル形成性化合物を用いる場合、前記第1工程は、適当な有機溶媒中で、酸受容体(例えば、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物、又はピリジン等の有機塩基等)の存在下で行うことができる。
このようなアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩としては、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましく、これらは、通常は水溶液として使用される。
また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法を用いることが好ましい。
前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比(当量)を考慮して適宜定めればよい。
具体的には、使用するジチオール化合物又はジチオール化合物とビスフェノール化合物の合計モル数(通常、1モルは当量に相当)に対して、2当量又はこれより若干過剰量の酸受容体を用いることが好ましい。
第1及び第2工程で用いる有機溶媒としては、ポリカーボネート樹脂製造の際に使用されるもの等各種の溶媒を1種単独で又は混合溶媒として使用すればよい。
代表的な例としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロロベンゼンを始めとするハロゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。
反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能であるが、通常は、常圧又は反応系の自圧程度で行われる。
反応時間は、第1工程においては、通常1分〜5時間、好ましくは10分〜2時間、第2工程においては、通常、1分〜5時間、好ましくは10分〜2時間である。
反応方式としては、前記した界面重縮合法の他、半連続法、回分法等のいずれも採用可能である。
また、場合により、得られたポリマーに、適宜、物理的処理(混合、分画等)及び/又は化学的処理(ポリマー反応、架橋処理、部分分解処理等)を施して所定の還元粘度とすることもできる。
前記第1及び第2工程より得られた反応生成物(粗生成物)は、公知の分離・精製法等の各種の後処理を施して、所望の純度(精製度)のポリチオカボネート樹脂として回収することができる。
また、更に、樹脂の特性を改良する目的で前記したもの以外のポリチオカーボネート樹脂、又は熱可塑性樹脂をブレンドして用いることもできる。
これらは、単独、又は2種以上併用してもよい。
また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイト等の酸化防止剤を、特に、原料重合時に少量添加することも効果的である。
これらの酸化防止剤の添加量は、ポリチオカーボネート樹脂100質量部に対して0.005〜1質量部、好ましくは、0.01〜0.5質量部、更に好ましくは、0.01〜0.2質量であり、0.005〜1質量部であると、十分な所望の効果が得られ、耐熱性、機械的強度も良好である。
これらは、単独又は2種以上併用して用いてもよく、又、有機不純物や、金属不純物、塩素等を殆ど含有しない純度の高いものを使用することが好ましい。
これらの紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオカーボネート樹脂100質量部に対して0.005〜1質量部、好ましくは、0.01〜0.5質量部、更に好ましくは、0.05〜0.4質量である。
添加量が、0.005質量部未満であると、紫外線の透過防止効果が十分でないおそれがあり、1質量%を越えると、着色や機械的強度の低下が発生するおそれがある。
これらは、単独、又は2種以上併用してもよく、又、有機不純物や、金属不純物、塩素等を殆ど含有しない純度の高いものを使用することが好ましい。
添加量としては、通常、ポリチオカーボネート樹脂100質量部に対して0.005〜2質量部程度使用されるが、必要とされる離型効果を満足する最低限の添加量にすることが、良好な色相の維持や、相溶性不良による白化、ブリードアウト等を低減でき望ましい。
上記した各種添加剤は、添加剤自体の熱劣化を抑制するため、ポリチオカーボネート樹脂の原料を添加した後に添加することが好ましいが、この場合、押出工程が複雑となり、押出機のL/Dを大きくしなくてはならない等ポリチオカーボネート樹脂の押出工程での熱履歴の増加による着色、分子量低下や、或いは押出機、添加剤を供給するための装置の追加等コストアップにもつながるため、これらのバランスを考慮し適宜添加位置を設定するのがよい。
また、これら添加剤を用いる場合、少なくとも酸化防止剤とを併せて添加することが有効である。
尚、各実施例及び比較例における物性の評価は以下のようにして行った。
(1)屈折率(nD)及びアッベ数(νD)
アタゴ社製アッベ屈折率計を用いて、20℃にて測定した。
(2)還元粘度(ηsp/C)
塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度(ηsp/C)を、離合社製自動粘度測定装置VMR−042を用い、自動粘度用ウッベローデ改良型粘度計(RM型)で測定した。
(3)粘度平均分子量
下記式(i)及び(ii)より算出した。
ηsp/C=[η](1+K’ηsp)・・・(i)
[η]=KMa・・・(ii)
ここで、
ηsp/C:還元粘度
[η]:極限粘度
C:ポリマー濃度(5g/リットル)
K’:定数(0.28)
K:定数(1.23×10-5)
a:定数(0.83)
M:粘度平均分子量
(4)耐熱性
(i)DSCでガラス転移温度を測定した。
80℃未満を×、80℃以上〜100℃未満を△、100℃以上〜120℃未満を○、120℃以上を◎とした。
(ii)250℃、15分加熱前後での粘度平均分子量を測定した。
加熱前分子量を100とした時の加熱後の分子量相対値が95以上であるものを○、85以上95未満であるものを△、85未満であるものを×とした。
分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンポリチオカーボネート樹脂の合成法
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA;ビスA)74質量部を6質量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液585質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスAオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ;ビスZ)87質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスZオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンポリチオカーボネート樹脂の合成法
2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールCHA;ビスCHA)127質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスCHAオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールCHZ;ビスCHZ)140質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスCHZオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタンポリチオカーボネート樹脂の合成法
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン(2,2−アダマンタンビスフェノール;ビス22Ad)104質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビス22Adオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールEPZ;ビスEPZ)105質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスEPZオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基であるテルペンビスフェノールポリチオカーボネート樹脂の合成法
特開平9−68817号公報の合成例1の方法に従って、合成したテルペンビスフェノール混合物(テルペンビスフェノール;ビスTPP)105質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基であるテルペンビスフェノールポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスTPPオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(トリメチルシクロヘキシルビスフェノール;ビスI)101質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂(以後、ビスIオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノールポリチオカーボネート樹脂の合成法
4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール(BisPM)112質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノールポリチオカーボネート樹脂(以後、BisPMオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基であるビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンポリチオカーボネート樹脂の合成法
ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(TBS)177質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基であるビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(以後、TBSオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン共重合ポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスZ)54質量部、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(FLC)47質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンポリチオカーボネート樹脂(以後、Z−FLCオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシジフェニルエーテル共重合ポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスZ)54質量部、4,4’ジヒドロキシジフェニルエーテル(DHPE)25質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシジフェニルエーテルポリチオカーボネート樹脂(以後、Z−DHPEオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシベンゾフェノン共重合ポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスZ)54質量部、4,4’ジヒドロキシベンゾフェノン(DHPK)27質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシベンゾフェノンポリチオカーボネート樹脂(以後、Z−DHPKオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシビフェニル共重合ポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスZ)54質量部、4,4’ジヒドロキシビフェニル(BP)23質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’ジヒドロキシビフェニルポリチオカーボネート樹脂(以後、Z−BPオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,7−ナフタレンジオール共重合ポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスZ)54質量部、2,7−ナフタレンジオール(27NP)16質量部を9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,7−ナフタレンジオールポリチオカーボネート樹脂(以後、Z−27NPオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂の合成法
1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールCZ;ビスCZ)96質量部を、9.4質量%濃度の水酸化カリウム水溶液607質量部に溶解した溶液と塩化メチレン334質量部とを混合して攪拌しながら、冷却下、該溶液中にホスゲンガスを4.2質量部/分の割合で15分間吹き込んだ。
次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が2〜4であり、分子末端がクロロホーメート基である1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンポリチオカーボネート樹脂(以後、CZオリゴマーと記載)の塩化メチレン溶液を得た。
上記ビスAオリゴマーの塩化メチレン溶液200mlに、塩化メチレンを加えて全量を450mlとした後、特願2003−193486号の実施例5に記載された方法により合成した下記構造のジチオール化合物
次いで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として7質量%濃度のトリエチルアミン水溶液2mlを加え、28℃において攪拌下で1.5時間反応を行った。
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1Lで希釈し、次いで、水1.5Lで2回、0.01モル/Lの塩酸1Lで1回、水1Lで2回の順に洗浄後、有機層をメタノール中に投入し、析出したポリマーをろ過、乾燥し、ポリチオカーボネート樹脂(PC−1)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は、0.46dl/gであった。
還元粘度の測定は、離合社製自動粘度測定装置VMR−042を用い、自動粘度用ウッベローデ改良型粘度計(RM型)で測定した。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−1)の構造及び共重合組成は、1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスZオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−2)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は、0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−2)の構造及び共重合組成は、1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例6に記載された方法により合成した下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は、0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−3)の構造及び共重合組成は、1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスCHAオリゴマーを用いた以外は同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−4)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.45dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−4)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスCHZオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−5)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.47dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−5)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビス22Adオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−6)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.41dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−6)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスEPZオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−7)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.44dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−7)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスTTPオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−8)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/c]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−8)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した(下記構造の混合物)。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスIオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−9)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.47dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−9)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにビスPMオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−10)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−10)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにTBSオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−11)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.41dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−11)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにZ−FLCオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−12)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.45dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−12)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにZ−DHPEオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−13)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−13)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにZ−DHPKオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−14)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.43dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−14)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにZ−BPオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−15)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.47dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−15)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のビスAオリゴマーの代わりにZ−27NPオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−16)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.45dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−16)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−17)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.46dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−18)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例7に記載された方法により合成した下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.48dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−19)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例12に記載された方法により合成した下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.46dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−20)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例2に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.44dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−21)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例3に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.45dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−22)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例4に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−23)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例8に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−24)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例9に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/c]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−25)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−1に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例10に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.45dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−26)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2003−193486号の実施例11に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.48dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−27)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例1に記載の下記構造のジチオール化合物(非対称ジチオール化合物の結合位置が異なる異性体の混合物)
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.42dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−28)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した(非対称ジチオール化合物の結合位置が異なる異性体の混合物の樹脂)。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例2に記載の下記構造のジチオール
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.40dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−29)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例3に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.43dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−30)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例5に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.41dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−31)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例6に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.40dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−32)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例7に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.41dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−33)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例9に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.40dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−34)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例10に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.41dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−35)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例22に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.39dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−36)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例23に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.39dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−37)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例24に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.39dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−38)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例29に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.44dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−39)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例30に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.44dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−40)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例8に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.47dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−41)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例32に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−42)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例34に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.46dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−43)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例39に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−44)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例48に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−45)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例39のビスAオリゴマーのかわりに、ビスZオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−46)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.52dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−46)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例39のビスAオリゴマーのかわりに、ビスCZオリゴマーを用いた以外は、同様の方法でポリチオカーボネート樹脂(PC−47)を得た。
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.49dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−47)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
実施例1のジチオール化合物の代わりに、特願2004−119379号の実施例27に記載の下記構造のジチオール化合物
この様にして得られたポリチオカーボネート樹脂の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]は0.46dl/gであった。
得られたポリチオカーボネート樹脂(PC−48)の構造及び共重合組成は1H−NMRスペクトルを測定し、下記のように決定した。
結果を表1−2に示す。
市販のビスフェノールAポリカーボネート樹脂(出光石油化学株式会社製:商品名タフロンA1900)
この還元粘度(ηsp/C)を測定したところ、0.47dl/gであった。
また、この重合体の屈折率及びアッベ数の測定結果、その外観、耐熱性を評価した結果を表1−2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1)
で表される繰返し単位とを含むポリチオカーボネート樹脂(但し、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を含み、かつ粘度平均分子量が7000以上であるポリチオカーボネート樹脂を除く。)を用いた光学材料。
〔式(1)中、X及びYは、それぞれ独立に、−(CH2)m1−、又は−(CH2)m2−Q−(CH2)m3−{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、m1〜m3はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。]を表し、nは0〜6の数を表す。Wは一般式(2a)又は(2b)
で表される二価の基を表す。又、Zは単結合、−〔(CH2)r1−Q〕r3−(CH2)r2−{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、r1、r2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、r3は、0〜6の数を表す。}、−O−、>C=O、又は下記の一般式(3)〜(6)のいずれかで表される二価の基を表す。又、Zは1つのWと2箇所以上で結合していてもよく、繰り返し単位ごとに異なった構造をとることができる。
- 前記Arが、下記一般式(8)又は(9)で表される基である請求項1に記載の光学材料。
Uは、単結合、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR3R4−{R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基である。}、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数5〜11のシクロアルキリデン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、置換基を有していてもよい9,9−フルオレニリデン基、置換基を有していてもよいトリシクロデカンの2価の残基、置換基を有していてもよいビシクロヘプタンの2価の残基、下記一般式(10)〜(12)のいずれかで表される天然テルペン類から誘導される二価の基、
- 下記一般式(1’)
で表される繰返し単位とを含むポリチオカーボネート樹脂(但し、下記一般式(A)で表されるポリチオカーボネート樹脂を除く。)。
〔式(1’)中、X及びYは、それぞれ独立に、−(CH2)m1−、又は−(CH2)m2−Q−(CH2)m3−{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、m1〜m3はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。]を表し、nは0〜6の数を表す。Wは一般式(2a’)
で表される二価の基を表す。又、Zは単結合、−〔(CH2)r1−Q〕r3−(CH2)r2−{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、r1、r2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、r3は、0〜6の数を表す。}、−O−、>C=O、又は下記の一般式(3)〜(6)のいずれかで表される二価の基を表す。又、Zは1つのWと2箇所以上で結合していてもよく、繰り返し単位ごとに異なった構造をとることができる。
- 前記Arが、下記一般式(8)又は(9)で表される基である請求項3に記載のポリチオカーボネート樹脂。
Uは、単結合、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR3R4−{R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基である。}、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数5〜11のシクロアルキリデン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、置換基を有していてもよい9,9−フルオレニリデン基、置換基を有していてもよいトリシクロデカンの2価の残基、置換基を有していてもよいビシクロヘプタンの2価の残基、下記一般式(10)〜(12)のいずれかで表される天然テルペン類から誘導される二価の基、
- 下記一般式(1)
Uは、置換基を有していてもよい炭素数5〜11のシクロアルキリデン基を表す。〕
で表される基である。)
で表される繰返し単位とを含むポリチオカーボネート樹脂(但し、下記一般式(A)で表されるポリチオカーボネート樹脂を除く。)。
〔式(1)中、X及びYは、それぞれ独立に、−(CH 2 ) m1 −、又は−(CH 2 ) m2 −Q−(CH 2 ) m3 −{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、m1〜m3はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。]を表し、nは0〜6の数を表す。Wは一般式(2a)又は(2b)
で表される二価の基を表す。又、Zは単結合、−〔(CH 2 ) r1 −Q〕 r3 −(CH 2 ) r2 −{Qは独立に酸素原子又はイオウ原子を表し、r1、r2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、r3は、0〜6の数を表す。}、−O−、>C=O、又は下記の一般式(3)〜(6)のいずれかで表される二価の基を表す。又、Zは1つのWと2箇所以上で結合していてもよく、繰り返し単位ごとに異なった構造をとることができる。
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