TWI751141B - 包含具有藉由碳原子間之不飽和鍵之光交聯基之化合物的段差基板被覆組成物 - Google Patents
包含具有藉由碳原子間之不飽和鍵之光交聯基之化合物的段差基板被覆組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI751141B TWI751141B TW106108012A TW106108012A TWI751141B TW I751141 B TWI751141 B TW I751141B TW 106108012 A TW106108012 A TW 106108012A TW 106108012 A TW106108012 A TW 106108012A TW I751141 B TWI751141 B TW I751141B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- group
- partial structure
- carbon atoms
- substrate
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 300
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 237
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 115
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 78
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 52
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 52
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 50
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 116
- -1 carboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 77
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 44
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 13
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 claims description 13
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 238000005389 semiconductor device fabrication Methods 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 142
- 239000000047 product Substances 0.000 description 137
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 74
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 64
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 64
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 44
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 37
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 35
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 35
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 33
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 33
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 33
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 33
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 33
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 33
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 33
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 33
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 32
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 31
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 27
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 17
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 15
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPFMEXRVUOPYRG-UHFFFAOYSA-N hex-5-ynoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC#C VPFMEXRVUOPYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)NC(=O)N1CC1CO1 WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYUPSVGBEVZEGT-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].OC(=O)C1=CC=CC=C1 KYUPSVGBEVZEGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WCRJSEARWSNVQQ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-2-methylpentyl) acetate Chemical compound CCC(OC)C(C)COC(C)=O WCRJSEARWSNVQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJFHJALOWQJJSQ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylpentyl) acetate Chemical compound CCC(C)(OC)CCOC(C)=O BJFHJALOWQJJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJBWZINBJGQQQN-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-3-methylpentyl) acetate Chemical compound COC(C)C(C)CCOC(C)=O XJBWZINBJGQQQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVJODPBTLNBSW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-4-methylpentyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCCOC(C)=O QAVJODPBTLNBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound COCN1C(=O)N(COC)C2C1N(COC)C(=O)N2COC XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006438 1-i-propyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006439 1-n-propyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HODPKERTQVQJTH-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)terephthalic acid Chemical compound C1OC1CC=1C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C=1CC1CO1 HODPKERTQVQJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZYRCVPDWTZLH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C)C(O)=O KLZYRCVPDWTZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRPQUDARIAGBM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC1=CC=CC=C1 FMRPQUDARIAGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-M 2-Methyl-2-butenoic acid Natural products C\C=C(\C)C([O-])=O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- RUVNKAUVVBCURD-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)-3-prop-2-enylphenyl]propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C(C=C1CC=C)=CC=C1OCC1CO1 RUVNKAUVVBCURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IELTYWXGBMOKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOC(CC)COC(C)=O IELTYWXGBMOKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UACCRRBYIVRIDE-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCO.OCCOCCO UACCRRBYIVRIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUWDFWEMWMTHX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutyl acetate Chemical compound CCC(OC)COC(C)=O ZWUWDFWEMWMTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUAXPJTWOJMABP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypentyl acetate Chemical compound CCCC(OC)COC(C)=O CUAXPJTWOJMABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUMFCGQLRQGCR-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypentyl acetate Chemical compound CCC(OC)CCOC(C)=O NMUMFCGQLRQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(O)=O OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMLBDDCTBHGHEO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl acetate Chemical compound COCCCCOC(C)=O LMLBDDCTBHGHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQILQHFLUYJMSM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypentyl acetate Chemical compound COC(C)CCCOC(C)=O GQILQHFLUYJMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGBAEJOFXMSUPI-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybutyl acetate Chemical compound CCCOCCCCOC(C)=O XGBAEJOFXMSUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N [dinitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)=O.COCC(C)O YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMNXWYXIJAUZIW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(O)=O.CC(C)C(=O)C(C)C ZMNXWYXIJAUZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHRRAMNLSAYPG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical class CC(O)=O.CCCOCCOCCO KIHRRAMNLSAYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N butyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=O ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKAIKCETMSCBY-UHFFFAOYSA-N formic acid;styrene Chemical compound OC=O.C=CC1=CC=CC=C1 ZZKAIKCETMSCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.CC(O)CO QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical group CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0035—Multiple processes, e.g. applying a further resist layer on an already in a previously step, processed pattern or textured surface
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/025—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon triple bonds, e.g. acetylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/0275—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with dithiol or polysulfide compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
本發明的課題係提供一種形成具有對圖型之填充性與平坦化性之被膜的段差基板被覆組成物。
本發明的解決手段為一種上述組成物,其係包含:包含部分構造(I)與部分構造(II)之化合物(E)及溶劑(F),且該部分構造(II)係包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生之羥基之光硬化性段差基板被覆組成物,該部分構造(I)係選自由下述式(1-1)~式(1-5)所構成之群組中之至少一個部分構造、或由式(1-6)與式(1-7)或式(1-8)的組合所構成之部分構造,部分構造(II)為下述式(2-1)或式(2-2)之部分構造。又,上述組成物係化合物(E)中,以成為0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5之莫耳比包含環氧基與羥基,且以成為0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比包含部分構造(II)。
Description
本發明係關於於具有段差之基板上藉由光交聯形成平坦化膜用之段差基板被覆組成物、與使用該段差基板被覆組成物之經平坦化之層合基板之製造方法。
近年來,半導體積體電路裝置已成為加工成微細之設計規則。為了藉由光微影技術形成更加微細之抗蝕圖型,有必要短波長化曝光波長。
然而,由於伴隨曝光波長之短波長化,降低焦點深度,有必要提昇基板上所形成之被膜的平坦化性。亦即,為了製造具有微細設計規則之半導體裝置,基板上之平坦化技術逐漸成為重要。
目前為止,作為平坦化膜之形成方法,例如揭示有將形成於抗蝕膜之下之抗蝕下層膜藉由光硬化形成
之方法。
揭示有包含於側鏈具有環氧基、氧環丁烷基之聚合物與光陽離子聚合起始劑之抗蝕下層膜形成組成物、或包含具有可自由基聚合之乙烯性不飽和鍵之聚合物與光自由基聚合起始劑之抗蝕下層膜形成組成物(參照專利文獻1)。
又,揭示有包含具有環氧基、乙烯基等之可陽離子聚合之反應性基之矽系化合物、與光陽離子聚合起始劑、光自由基聚合起始劑之抗蝕下層膜形成組成物(參照專利文獻2)
又,揭示有一種半導體裝置之製造方法,其係使用含有於側鏈具有交聯性官能基(例如羥基)之聚合物與交聯劑與光酸產生劑之抗蝕下層膜(參照專利文獻3)。
又,揭示有一種抗蝕下層膜,其雖並非光交聯系之抗蝕下層膜,但為於主鏈或側鏈具有不飽和鍵之抗蝕下層膜(參照專利文獻4、5)
[專利文獻1]國際公開小冊WO2006/115044
[專利文獻2]國際公開小冊WO2007/066597
[專利文獻3]國際公開小冊WO2008/047638
[專利文獻4]國際公開小冊WO2009/008446
[專利文獻5]日本特表2004-533637
於以往之光交聯材料,例如在包含具有羥基等之熱交聯形成官能基之聚合物與交聯劑與酸觸媒(酸產生劑)之抗蝕下層膜形成組成物,以填充在基板上所形成之圖型(例如通孔或溝渠結構)的方式加熱該組成物時,進行交聯反應產生黏度上昇,其結果對圖型之填充不佳而成為問題。進而,由於發生因脫氣體導致之熱收縮,損害平坦性而成為問題。
又,在包含具有環氧基、乙烯基等之可陽離子聚合之反應性基之聚合物與酸產生劑之抗蝕下層膜形成組成物,進行光照射與加熱。此時由於還是發生因脫氣體導致之熱收縮而產生平坦性問題。
據此,本發明的課題為提供一種用以將對圖型之填充性高,且具有可進行不會發生脫氣體或熱收縮之塗膜形成的平坦化性之被膜形成於基板上之段差基板被覆組成物。
本發明作為第1觀點,其係一種光硬化性段差基板被覆組成物,其係包含:包含部分構造(I)與部分構造(II)之化合物(E)及溶劑(F),且該部分構造(II)係包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生
之羥基,該部分構造(I)係選自由下述式(1-1)~式(1-5)表示之部分構造所構成之群組中之至少一個部分構造、或由式(1-6)表示之部分構造與式(1-7)或式(1-8)表示之部分構造的組合所構成之部分構造,該部分構造(II)為下述式(2-1)或式(2-2)表示之部分構造,
(式中,R1、R1a、R3、R5、R5a、及R6a係分別表示碳原子數1~10之飽和烴基、碳原子數6~40之芳香族烴
基、氧原子、羰基、硫原子、氮原子、醯胺基、胺基、或由該等之組合所構成之基,R2、R2a、R4、及R6係分別表示氫原子、碳原子數1~10之飽和烴基、碳原子數2~10之不飽和烴基、氧原子、羰基、醯胺基、胺基、或由該等之組合所構成之基,R2、R2a、R4、R6係表示1價之基,R1、R1a、R3、R5a、及R6a係表示2價之基,R5係表示3價之基,R7、R8、R9、R10及R11係分別表示氫原子、或碳原子數1~10之飽和烴基,n係表示1~10之重複單位數,點線係表示與相鄰原子的化學鍵)、作為第2觀點,其係如第1觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)中,係以成為0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5之莫耳比包含環氧基與羥基,且以成為0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比包含部分構造(II)、作為第3觀點,其係如第1觀點或第2觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)係包含至少一個部分構造(I)與至少一個部分構造(II)之化合物、作為第4觀點,其係如第1觀點~第3觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述R5a、及R6a分別為碳原子數1~10之伸烷基、碳原子數6~40之伸芳基、氧原子、羰基、硫原子、或由該等之組合所構成之2價基、作為第5觀點,其係如第1觀點~第4觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)為
包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(1)、包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)與質子發生化合物(D)的反應所得之化合物(2)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(3)、環氧化合物(B)或包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)、與包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)、或質子發生化合物(D)的反應所生成之羥基、與包含可與該羥基反應之不飽和鍵之化合物(G)的反應所得之化合物(4)、作為第6觀點,其係如第5觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述化合物(E)為化合物(1)、化合物(3)或化合物(4)時,係從包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、或包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)所產生之質子與環氧化合物(B)之環氧基以莫耳比計為1:1~1:1.5的比例之反應所得者、作為第7觀點,其係如第5觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述化合物(E)為化合物(2)或化合物(4)時,係包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物
(C)之環氧基與從質子發生化合物(D)所產生之質子以莫耳比計為1:1~1.5:1的比例之反應所得者、作為第8觀點,其係如第5觀點或第6觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)為含有碳原子間之不飽和鍵的羧酸化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酸酐、含有碳原子間之不飽和鍵的胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的醯胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的異氰脲酸酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酚化合物、或含有碳原子間之不飽和鍵的硫醇化合物、作為第9觀點,其係如第5觀點或第6觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,環氧化合物(B)為含有環氧丙基之醚化合物、含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物、含有環氧丙基之異氰脲酸酯化合物、含有環氧環己基之化合物、環氧基取代環己基化合物、或環氧丙基酯化合物、作為第10觀點,其係如第5觀點或第6觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含光分解性基之質子發生化合物(A’)為含有疊氮基之化合物、作為第11觀點,其係如第5觀點或第7觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)為含有碳原子間之不飽和鍵的環氧丙基酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、或含有碳原子間之不飽和鍵
的含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物、作為第12觀點,其係如第5觀點或第7觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,質子發生化合物(D)為含有酚性羥基之化合物、含有羧酸之化合物、含有胺之化合物、含有硫醇之化合物、或含有醯亞胺之化合物、作為第13觀點,其係如第5觀點或第7觀點之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(G)為含有碳與碳之不飽和鍵之酸鹵(acid halogenide)化合物、酸酐、異氰酸酯化合物、或是鹵素化烷基化合物、或上述包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、作為第14觀點,其係如第1觀點~第13觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)分別以1~1000個的比例包含部分構造(I)與部分構造(II)、作為第15觀點,其係如第1觀點~第14觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,段差基板被覆組成物為半導體裝置製造之光微影步驟所使用之抗蝕下層膜形成組成物、作為第16觀點,其係一種被覆基板之製造方法,其係包含於具有段差之基板塗佈如第1觀點~第15觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)、作為第17觀點,其係如第16觀點之被覆基板之製造方法,其係於步驟(i)之塗佈光硬化性段差基板被覆組
成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟、作為第18觀點,其係如第16觀點或第17觀點之被覆基板之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm、作為第19觀點,其係如第16觀點~第18觀點中任一項之被覆基板之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2、作為第20觀點,其係如第16觀點~第19觀點中任一項之被覆基板之製造方法,其中,基板係具有開放區域(非圖型區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10、作為第21觀點,其係如第16觀點~第20觀點中任一項之被覆基板之製造方法,其中,開放區域與圖型區域的Bias(塗佈段差)為1~50nm、作為第22觀點,其係一種半導體裝置之製造方法,其係包含以下之步驟:於具有段差之基板上藉由如第1觀點~第15觀點中任一項之段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟、於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由經形成之抗蝕圖型蝕刻該下層膜之步驟、及藉由經圖型化之下層膜加工半導體基板之步驟、作為第23觀點,其係如請求項22之半導體裝置之製造方法,其中,具有段差之基板係具有開放區域(非圖型
區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10之基板、作為第24觀點,其係如第22觀點之半導體裝置之製造方法,其中,藉由段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟係包含:於具有段差之基板塗佈如請求項1~請求項15中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)、作為第25觀點,其係如第24觀點之半導體裝置之製造方法,其係於步驟(i)之塗佈光硬化性段差基板被覆組成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟、作為第26觀點,其係如第24觀點或第25觀點之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm、作為第27觀點,其係如第24~第26觀點中任一項之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2、作為第28觀點,其係如第22觀點之半導體裝置之製造方法,其中,由段差基板被覆組成物所得之下層膜係具有1~50nm之塗佈段差、作為第29觀點,其係一種半導體裝置之製造方法,其係包含以下之步驟:於具有段差之基板藉由如第1~第15觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟、於其
上形成硬遮罩之步驟、進而於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由經形成之抗蝕圖型蝕刻硬遮罩之步驟、藉由經圖型化之硬遮罩蝕刻該下層膜之步驟、及藉由經圖型化之下層膜加工半導體基板之步驟、作為第30觀點,其係如第29觀點之半導體裝置之製造方法,其中,具有段差之基板係具有開放區域(非圖型區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10、作為第31觀點,其係如第29觀點之半導體裝置之製造方法,其中,藉由段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟係包含於具有段差之基板塗佈如第1~第15觀點中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)、作為第32觀點,其係如第31觀點之半導體裝置之製造方法,其係於步驟(i)之塗佈光硬化性段差基板被覆組成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟、作為第33觀點,其係如第31觀點或第32觀點之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm、作為第34觀點,其係第31~第33觀點中任一項之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2、
作為第35觀點,其係如第29觀點之半導體裝置之製造方法,其中,由段差基板被覆組成物所得之下層膜係具有1~50nm之塗佈段差。
段差基板被覆組成物雖塗佈於段差基板上,視情況進一步藉由由加熱所致之回流填充在圖型,但本發明之段差基板被覆組成物由於不具有熱交聯部位或酸觸媒,使用時黏度不會上昇,無論段差基板上之開放區域(非圖型區域)、或DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,可形成平坦之膜。而且於本發明之段差基板被覆組成物,其所包含之化合物由於具有碳與碳之不飽和鍵,藉由光照射形成依自由基種之不飽和鍵彼此的交聯構造。亦即,本發明之段差基板被覆組成物雖未包含交聯劑與酸觸媒,但塗佈該段差基板被覆組成物而形成之段差基板被覆膜(平坦化膜),可藉由源自碳與碳之不飽和鍵之雙鍵、三鍵彼此的反應進行交聯。
據此,藉由本發明之段差基板被覆組成物所形成之段差基板被覆膜(平坦化膜),於熱回流時未產生藉由交聯劑與酸觸媒所致之交聯反應,又,之後之光交聯由於為未伴隨脫氣體之光反應,故不會產生熱收縮。因此,藉由本發明之段差基板被覆組成物,可提供一種同時滿足對圖型之良好填充性、與填充後之平坦性的優異之平坦化膜。
本發明係一種光硬化性段差基板被覆組成物,其係包含:包含部分構造(I)與部分構造(II)之化合物(E)及溶劑(F),且部分構造(II)係包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生之羥基,部分構造(I)係選自由上述式(1-1)~式(1-5)表示之部分構造所構成之群組中之至少一個部分構造、或由式(1-6)與式(1-7)或式(1-8)的組合所構成之部分構造,部分構造(II)為上述式(2-1)或式(2-2)之部分構造。
又,本發明係一種上述組成物,其係包含:包含部分構造(I)與部分構造(II)之化合物(E)及溶劑(F),且部分構造(II)係包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生之羥基,係化合物(E)中,以0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5之莫耳比包含環氧基與羥基,且以0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比包含部分構造(II)的光硬化性段差基板被覆組成物,部分構造(I)係選自由上述式(1-1)~式(1-5)所構成之群組中之至少一個部分構造、或由式(1-6)與式(1-7)或式(1-8)的組合所構成之部分構造,部分構造(II)為上述式(2-1)或式(2-2)之部分構造。
上述部分構造(I)可列舉式(1-1)之部分構造、式(1-2)之部分構造、式(1-3)之部分構造、式
(1-4)之部分構造、式(1-5)之部分構造、式(1-6)之部分構造與式(1-7)之部分構造之組合、或式(1-6)之部分構造與式(1-8)之部分構造的組合。又,亦可列舉式(1-1)之部分構造與式(1-3)之部分構造的組合、或式(1-1)之部分構造與式(1-4)之部分構造的組合。
上述式(1-1)~式(1-4)、式(1-6)、式(1-7)及式(2-1)中,R1、R1a、R3、R5、R5a、及R6a係分別表示碳原子數1~10之飽和烴基、碳原子數6~40之芳香族烴基、氧原子、羰基、硫原子、氮原子、醯胺基、胺基、或由該等之組合所構成之基,R2、R2a、R4、及R6係分別表示氫原子、碳原子數1~10之飽和烴基、碳原子數2~10之不飽和烴基、氧原子、羰基、醯胺基、胺基、或由該等之組合所構成之基,R2、R2a、R4、R6係表示1價之基,R1、R1a、R3、R5a、及R6a係表示2價之基,R5係表示3價之基,R7、R8、R9、R10及R11係分別表示氫原子、或碳原子數1~10之飽和烴基,n係表示1~10之重複單位數,點線係表示與相鄰原子的化學鍵。
上述式(1-4)中,R5a、及R6a可分別成為碳原子數1~10之伸烷基、碳原子數6~40之伸芳基、氧原子、羰基、硫原子、或由該等之組合所構成之2價之基。
式(1-1)之R1的點線部分、式(1-2)之R3的點線部分、式(1-3)之R5的點線部分、式(1-4)之R5a、及R6a的點線部分、式(1-5)之酯基之氧原子的點線部分、式(1-6)之R1a的點線部分、式(1-7)之酯基
之氧原子的點線部分、及式(1-8)之酯基之氧原子的點線部分係分別藉由式(2-1)之點線部分、式(2-2)之點線部分,形成兩者的化學鍵。
上述段差基板被覆組成物如有必要可包含界面活性劑等之添加劑。
上述段差基板被覆組成物的固形分為0.1~70質量%、或0.1~60質量%、或0.2~30質量%、或0.3~15質量%。固形分係從段差基板被覆組成物去除溶劑之全成分的含有比例。於上述段差基板被覆組成物,可於固形分中以1~100質量%、或1~99.9質量%、或50~99.9質量%、或50~95質量%、或50~90質量%的比例含有上述化合物(E)。
本發明所使用之化合物(E)係平均分子量為600~1000000、或600~200000、或1500~15000。
化合物(E)雖可於分子間或分子內以碳與碳之不飽和鍵的光反應形成交聯構造,但可於分子內至少具有1個此碳原子間之不飽和鍵,即碳原子間之不飽和雙鍵,又亦可於分子內具有複數個(例如1~1000個)。
化合物(E)中,部分構造(I)與部分構造(II)可於0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比的範圍改質。而且,化合物(E)可成為包含至少一個部分構造(I)與至少一個部分構造(II)之化合物。
於此,(部分構造(II))/(部分構造(I)
+部分構造(II))之值超過0.8時,可光反應之官能基的比例變少故不佳,且(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))之值較0.01更少的情況下,由於降低作為光硬化性段差基板被覆組成物之安定性,而且降低與基板之密著性或塗佈性故不佳。
作為上述碳原子數1~10之飽和烴基,可為碳原子數1~10之烷基,例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、環丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1,1-二甲基-n-丙基、1,2-二甲基-n-丙基、2,2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1,1-二甲基-n-丁基、1,2-二甲基-n-丁基、1,3-二甲基-n-丁基、2,2-二甲基-n-丁基、2,3-二甲基-n-丁基、3,3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、1,1,2-三甲基-n-丙基、1,2,2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-n-丙基-環丙基、2-n-丙基-環丙基、1-i-
丙基-環丙基、2-i-丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基及2-乙基-3-甲基-環丙基等。
作為上述碳原子數1~10之飽和烴基,又,可列舉由上述烷基衍生之2價伸烷基。
作為上述碳原子數2~10之不飽和烴基,可列舉對應上述碳原子數2以上之烷基之烯基或炔基。
作為上述碳原子數6~40之芳香族烴基,可為2價之碳原子數6~40之伸芳基,例如例示有伸苯基、伸聯苯基、伸三苯基、伸茀基、伸萘基、伸蒽基、伸芘基、伸咔唑基等。
在部分構造(I)之式(1-4),R5a、及R6a可分別成為碳原子數1~10之伸烷基、碳原子數6~40之伸芳基、氧原子、羰基、硫原子、或由該等之組合所構成之2價之基。
在部分構造(I),式(1-4)雖與式(II)之單位構造鍵結形成鏈狀高分子,但R5a、及R6a由此等之基所構成的情況下,提高藉由光反應所致之交聯構造形成能故較佳。
化合物(E)又,可作為包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(1)、包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)與質子
發生化合物(D)的反應所得之化合物(2)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(3)、環氧化合物(B)或包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)、與包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)、或質子發生化合物(D)的反應所生成之羥基、與包含可與該羥基反應之不飽和鍵之化合物(G)的反應所得之化合物(4)表示。
部分構造(II)包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生之羥基,於化合物(E)中,可包含0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5的莫耳比。於環氧化合物(B)、(C)使質子發生化合物(A)、(D)反應,於環氧基產生加成反應而發生羥基。該加成反應的比例雖為0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5的莫耳比,但以殘留環氧基少較佳,化合物(E)中之環氧基於光反應性之上期望零或接近零之值。
上述化合物(E)可成為從上述包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、或包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)所產生之質子與環氧化合物(B)之環氧基以莫耳比計為1:1~1:1.5的比例之反應所得
者。
又,化合物(E)可成為從上述包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)之環氧基與質子發生化合物(D)所產生之質子以莫耳比計為1:1~1.5:1的比例之反應所得者。
包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)之質子發生基與環氧化合物(B)之環氧基進行反應而形成部分構造(I)與部分構造(II)。部分構造(I)之R1、R3、R5、R5a、R6a、R1a、及酯基之氧原子係與部分構造(II)之R7與R10之間的碳原子、或與R9與R11之間的碳原子、或與羥基環己基環形成鍵結。
包含碳原子間之不飽和鍵的質子發生化合物(A),例如可列舉含有碳原子間之不飽和鍵的羧酸化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酸酐、含有碳原子間之不飽和鍵的胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的醯胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的異氰脲酸酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酚化合物、或含有碳原子間之不飽和鍵的硫醇化合物。
環氧化合物(B),例如可列舉含有環氧丙基之醚化合物、含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物、含有環氧丙基之異氰脲酸酯化合物、含有環氧環己基之化合物、環氧基取代環己基化合物、或環氧丙酯化合物。
又,包含碳原子間之不飽和鍵的環氧化合物
(C)之環氧基與質子發生化合物(D)之質子發生基進行反應而形成部分構造(I)與部分構造(II)。部分構造(I)之R1、R3、R5、R5a、R6a、R1a、及酯基之氧原子係與部分構造(II)之R7與R10之間的碳原子、或與R9與R11之間的碳原子、或羥基環己基環形成鍵結。
包含碳原子間之不飽和鍵的環氧化合物(C),例如可列舉含有碳原子間之不飽和鍵的環氧丙酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、或含有碳原子間之不飽和鍵的含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物。
質子發生化合物(D),例如可列舉含有酚性羥基之化合物、含有羧酸之化合物、含有胺之化合物、含有硫醇之化合物、或含有醯亞胺之化合物。
根據部分構造(I)之碳原子間的不飽和鍵基、與根據部分構造(II)之羥基的比例以莫耳比計可成為0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8。在化合物(A)與化合物(B)、或化合物(C)與化合物(D)的反應,若該等所包含之質子發生基與環氧基的反應以1:1的莫耳比發生,根據部分構造(I)之碳原子間的不飽和鍵基、與根據部分構造(II)之羥基的比例以莫耳比計1:1的比例生成。惟,具有質子發生基之化合物使用不具有碳原子間之不飽和鍵之任意化合物的情況下,生成之羥基的比例雖增加,但於本發明該莫耳比係至1:4的比例獲得。
化合物(E)可分別以1~1000個的比例包含部分構造(I)與部分構造(II)。此係包含由單分子化合物至聚合物者,分別為包含上述範圍的比例者。
本發明所使用之包含碳原子間之不飽和鍵的質子發生化合物(A)例如可例示於以下。
上述化合物可作為試藥取得。
又,本發明所使用之包含光分解性基之質子發生化合物(A’)例如可例示以下之含有疊氮基之化合物。
光分解性基列舉含有光分解性氮之基,含有光分解性氮之基係藉由光照射藉由氮氣體的發生,生成包含反應性氮部位(氮烯基)、或反應性碳部位(碳烯基)之化學基。反應性氮部位亦被稱為氮烯基,例如與烯烴或苯環進行反應形成氮丙啶環等來進行交聯。
本發明所使用之環氧化合物(B)例如可例示於以下。
式(B-1)可作為DIC(股)製、商品名EPICLON HP-5000取得。
式(B-2)可作為日本化藥(股)製、商品名EPPN-501H取得。
式(B-3)可作為旭化成環氧(股)製、商品名ECN-1229取得。
式(B-4)可作為日本化藥(股)製、商品名EPPN-501H取得。
式(B-5)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-2000L取得。
式(B-6)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-3000L取得。
式(B-7)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-
7000L取得。
式(B-8)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-7300L取得。
式(B-9)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-3500取得。
式(B-10)可作為DIC(股)製、商品名HP-7200L取得。
式(B-11)可作為(股)Daicel製、商品名EHPE-3150取得。
式(B-12)可作為DIC(股)製、商品名EPICLON HP-4700取得。
式(B-13)可作為旭有機材工業(股)製、商品名TEP-G取得。
式(B-14)為(股)Daicel製、商品名Epolead GT401,a、b、c、d分別為0或1,為a+b+c+d=1。
式(B-15)可作為日產化學工業(股)製、商品名TEPIC-SS取得。
式(B-16)可作為Nagase Chemtech(股)製、商品名EX-411取得。
式(B-17)可作為Nagase Chemtech(股)製、商品名EX-521取得。
式(B-18)可作為新日鐵住金化學(股)製、商品名YH-434L取得。
式(B-19)可作為Nagase Chemtech(股)製、商品
名EX-711取得。
式(B-20)可作為DIC(股)製、商品名YD-4032D取得。
式(B-21)可作為DIC(股)製、商品名HP-4770取得。
式(B-22)可作為新日鐵住金化學(股)製、商品名YH-434L取得。
式(B-23)可作為試藥取得。
式(B-24)可作為日本化藥(股)製、商品名RE-810NM取得。
式(B-25)可作為日本化藥(股)製、商品名FAE-2500取得。
式(B-26)可作為日本化藥(股)製、商品名NC-6000取得。
又,亦可使用DIC(股)製、商品名EPICLON HP-6000(環氧價244g/eq.)。
本發明所使用之包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)例如可例示於以下。
式(C-1)可作為四國化成工業(股)製、商品名
MA-DGIC取得。
式(C-3)可作為四國化成工業(股)製、商品名DA-MGIC取得。
其他化合物可作為試藥取得。
本發明所使用之質子發生化合物(D)例如可例示於以下。
上述化合物可作為試藥取得。
式(D-23)可作為旭有機材(股)製、商品名TEP-DF取得。
式(D-24)可作為旭有機材(股)製、商品名TEP-TPA取得。
式(D-25)可作為旭有機材(股)製、商品名TEPC-BIP-A取得。
式(D-26)可作為旭有機材(股)製、商品名TEP-BOCP取得。
於本發明,於化合物(E)中雖具有部分構造(II)之羥基,但上述羥基的一部分係包含碳原子間之不飽和鍵,可與可和上述羥基反應之化合物(G)進行反應。藉由化合物(G)進行反應提昇光反應性。藉由此反應於化合物(E)中,期望有0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比的範圍。
化合物(G)可成為含有碳與碳之不飽和鍵之酸鹵(acid halogenide)化合物、酸酐、異氰酸酯化合物、或是鹵素化烷基化合物、或上述包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)。
化合物(G)例如可例示於以下。
於上述式中,X係表示氟、氯、溴、碘等之鹵素原子。例如可列舉式(G-1)之X較佳為氯原子,式(G-2)之X較佳為氯原子,式(G-7)之X較佳為溴原子,式(G-8)之X較佳為上氯原子。上述化合物可作為試藥取得。
本發明所使用之化合物(E)可例示於以下。
在式(E-17),單位構造(E-17-1)、與單位構造(E-17-2)的比例以莫耳比計為60:40。
本發明之段差基板被覆組成物可含有界面活性劑。作為前述界面活性劑,例如可列舉聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯油醯基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等之聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯.聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等之山梨醇酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等之聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、EFTOP[註冊商標]EF301、同EF303、同EF352(三菱材料電子化成(股)製)、Megafac[註冊商標]F171、同
F173、同R30、同R-30N、同R-40LM(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、Asahi Guard[註冊商標]AG710、Surflon[註冊商標]S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)。可添加選自此等之界面活性劑中之1種類,亦可組合2種以上添加。前述界面活性劑的含有比例相對於從本發明之段差基板被覆組成物去除後述之溶劑的固形分,例如為0.01質量%~5質量%。
作為於本發明溶解化合物(E)之溶劑,可使用乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、三乙二醇二甲基醚、甲苯、二甲苯、苯乙烯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙
酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、1-辛醇、乙二醇、己二醇、三亞甲基二醇、1-甲氧基-2-丁醇、環己醇、二丙酮醇、糠醇、四氫糠基醇、丙二醇、苄基醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、γ-丁基內酯、丙酮、甲基異丙基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基正丁基酮、乙酸異丙基酮、乙酸正丙酯、乙酸異丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇、tert-丁醇、戊醇、正丙醇、2-甲基-2-丁醇、異丁醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、異丙基醚、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亞碸、N-環己基-2-吡咯烷酮等。此等之有機溶劑係以單獨、或以2種以上之組合使用。
其次針對使用本發明之段差基板被覆組成物之平坦化膜形成法進行說明時,於精密積體電路元件之製造所使用之基板(例如矽/二氧化矽被覆、玻璃基板、ITO基板等之透明基板)上,藉由旋轉器、塗佈機等之適當的塗佈方法塗佈段差基板被覆組成物後,進行烘烤(加熱)曝光而作成被膜。即,製造包含於具有段差之基板塗佈段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)的被覆基板。
使用旋轉器塗佈時,例如可用回轉數100~5000進行10~180秒來塗佈。
上述基板可使用具有開放區域(非圖型區域)、與
DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,且圖型的寬高比為0.1~10者。
所謂非圖型區域,係表示於基板上無圖型(例如通孔或溝渠結構)的部分,DENCE(密)係表示於基板上圖型密集的部分,ISO(粗)係表示於基板上圖型與圖型的間隔寬廣而圖型點在的部分。圖型的寬高比係相對於圖型的寬度之圖型深度的比率。圖型深度通常為數百nm(例如100~300nm左右),DENCE(密)中,圖型為數十nm(例如30~80nm)左右的圖型以100nm左右的間隔密集之場所。ISO(粗)係圖型為數百nm(例如200~1000nm左右)之圖型點在的場所。
於此,作為段差基板被覆膜(平坦化膜)之膜厚,較佳為0.01~3.0μm。又作為步驟(ia),可於塗佈後加熱,作為其條件為於70~400℃、或100~250℃ 10秒~5分鐘、或30秒~2分鐘。藉由此加熱回流段差基板被覆組成物,形成平坦之段差基板被覆膜(平坦化膜)。
步驟(ii)之曝光光為近紫外線、遠紫外線、或極端紫外線(例如EUV、波長13.5nm)等之化學線,例如使用248nm(KrF雷射光)、193nm(ArF雷射光)、172nm(氙氣準分子光)、157nm(F2雷射光)等之波長之光。又,曝光波長可使用150nm~248nm之紫外光,而且可優選使用172nm之波長。
藉由此曝光進行段差基板被覆膜(平坦化膜)之交聯。步驟(ii)之曝光量可成為10mJ/cm2~
3000mJ/cm2。以此範圍的曝光量產生光反應,形成交聯,而產生溶劑耐性。
如此所形成之段差基板被覆膜(平坦化膜),開放區域與圖型區域的Bias(塗佈段差)雖期望為零,可以成為1~50nm、或1~25nm的範圍的方式進行平坦化。開放區域與DENCE區域的Bias為15~20nm左右,開放區域與ISO區域的Bias為1~10nm左右。
藉由本發明所得之段差基板被覆膜(平坦化膜),係可於其上被覆抗蝕膜,藉由光微影曝光與顯影抗蝕膜而形成抗蝕圖型,依照其抗蝕圖型進行基板加工。該情況下,段差基板被覆膜(平坦化膜)為抗蝕下層膜,段差基板被覆組成物亦為抗蝕下層膜形成組成物。
藉由於抗蝕下層膜上塗佈抗蝕,通過預定之遮罩進行光或電子束之照射,進行顯影、淋洗、乾燥,可得到良好之抗蝕圖型。如有必要亦可進行光或電子束之照射後加熱(PEB:Post Exposure Bake)。而且,可將抗蝕膜藉由前述步驟顯影去除的部分之抗蝕下層膜藉由乾式蝕刻去除,將所期望之圖型形成在基板上。
所謂本發明所使用之抗蝕係光阻或電子束抗蝕。
作為塗佈於本發明之光微影用抗蝕下層膜的上部之光阻,負型、正型皆可使用,有由酚醛清漆樹脂與1,2-萘醌二疊氮基磺酸酯所構成之正型光阻、由具有藉由酸分解而使鹼溶解速度上昇之基之黏結劑與光酸產生劑所構成之化
學增幅型光阻、由鹼可溶性黏結劑與藉由酸分解而使光阻之鹼溶解速度上昇之低分子化合物與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、由具有藉由酸分解而使鹼溶解速度上昇之基之黏結劑與藉由酸分解而使光阻之鹼溶解速度上昇之低分子化合物與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、於骨架具有Si原子之光阻等,例如可列舉羅門哈斯公司製、商品名APEX-E。
又,作為塗佈於本發明之光微影用抗蝕下層膜的上部之電子束抗蝕,例如可列舉由於主鏈包含Si-Si鍵結於末端包含芳香族環之樹脂與藉由電子束之照射產生酸之酸產生劑所成之組成物、或由羥基被包含N-羧基胺之有機基取代之聚(p-羥基苯乙烯)與藉由電子束之照射產生酸之酸產生劑所成之組成物等。於後者之電子束抗蝕組成物,係藉由電子束照射由酸產生劑所產生之酸與聚合物側鏈之N-羧基胺氧基進行反應,聚合物側鏈分解成羥基顯示鹼可溶性且溶解於鹼顯影液,而形成抗蝕圖型者。藉由此電子束的照射而產生酸之酸產生劑,可列舉1,1-雙[p-氯苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-雙[p-甲氧基苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-雙[p-氯苯基]-2,2-二氯乙烷、2-氯-6-(三氯甲基)吡啶等之鹵素化有機化合物、三苯基鋶鹽、二苯基碘鎓鹽等之鎓鹽、硝基苄基甲苯磺酸根基(tosylate)、二硝基苄基甲苯磺酸根基等之磺酸酯。
上述光阻之曝光光為近紫外線、遠紫外線、或極端紫外線(例如EUV、波長13.5nm)等之化學線,
可使用例如248nm(KrF雷射光)、193nm(ArF雷射光)、157nm(F2雷射光)等之波長之光。光照射中若為可從抗蝕膜中之光酸產生劑產生酸之方法,則可不特別限制地使用,以曝光量1~3000mJ/cm2、或10~3000mJ/cm2、或10~1000mJ/cm2來進行。
又,電子束抗蝕之電子束照射,可使用例如電子束照射裝置照射。
作為具有使用本發明之光微影用抗蝕下層膜形成組成物所形成之抗蝕下層膜之抗蝕膜的顯影液,可使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等之無機鹼類、乙基胺、n-丙基胺等之第一胺類、二乙基胺、二-n-丁基胺等之第二胺類、三乙基胺、甲基二乙基胺等之第三胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等之醇胺類、四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、膽鹼等之第4級銨鹽、吡咯、哌啶等之環狀胺類、等之鹼類的水溶液。進而,亦可於上述鹼類之水溶液適當量添加異丙基醇等之醇類、非離子系等之界面活性劑來使用。此等當中,較佳顯影液為第四級銨鹽,再更佳為四甲基氫氧化銨及膽鹼。
又,作為顯影液,可使用有機溶劑。例如可將乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸
酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、蟻酸甲酯、蟻酸乙酯、蟻酸丁酯、蟻酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乳酸丙酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸異丙酯、2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙基-3-甲氧基丙酸酯等作為例列舉。進而,亦可於此等之顯影液加入界面活性劑等。作為顯影的條件,從溫度5~50℃、時間10~600秒適當選擇。
於本發明,可經由以下的步驟製造半導體裝置,步驟有於半導體基板藉由抗蝕下層膜形成組成物形成該抗蝕下層膜之步驟、於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由抗蝕圖型蝕刻該抗蝕下層膜之步驟、及藉由經圖型化之抗蝕下層
膜加工半導體基板之步驟。
今後,進行抗蝕圖型之微細化時,產生解像度之問題或抗蝕圖型顯影後倒塌的問題,故期望抗蝕之薄膜化。因此,難以於基板加工得到充分之抗蝕圖型膜厚,不僅抗蝕圖型,即使於在抗蝕膜與加工之半導體基板之間所作成之抗蝕下層膜,已變成亦必須使具有作為基板加工時之遮罩之機能的製程。作為如此之製程用之抗蝕下層膜,與以往之高刻蝕速率性抗蝕下層膜不同,逐漸成為要求具有接近抗蝕膜之乾式蝕刻速度的選擇比之光微影用抗蝕下層膜、具有與抗蝕膜相比較較小之乾式蝕刻速度的選擇比之光微影用抗蝕下層膜或具有與半導體基板相比較較小之乾式蝕刻速度的選擇比之光微影用抗蝕下層膜。又,如此之抗蝕下層膜中亦可賦予抗反射能,可一併具有以往之抗反射膜的機能。
另一方面,為了得到微細之抗蝕圖型,於抗蝕下層膜乾式蝕刻時,亦開始使用將抗蝕圖型與抗蝕下層膜設為較抗蝕顯影時之圖型寬度更細之製程。作為如此之製程用之抗蝕下層膜,與以往之高刻蝕速率性抗反射膜不同,逐漸成為要求具有接近抗蝕膜之乾式蝕刻速度的選擇比之抗蝕下層膜。又,如此之抗蝕下層膜中亦可賦予抗反射能,可一併具有以往之抗反射膜的機能。
於本發明,可於基板上成膜本發明之抗蝕下層膜後,於抗蝕下層膜上直接、或如有必要將1層~數層之塗膜材料成膜在抗蝕下層膜上之後,塗佈抗蝕。藉此,
抗蝕膜之圖型寬度變狹窄,為了防止圖型倒塌,即使將抗蝕膜較薄被覆的情況下,亦可藉由選擇適當之蝕刻氣體使基板之加工變可能。
即,可經由以下的步驟製造半導體裝置,步驟有於半導體基板藉由抗蝕下層膜形成組成物形成該抗蝕下層膜之步驟、於其上形成藉由含有矽成分等之塗膜材料所成之硬遮罩或藉由蒸鍍所成之硬遮罩(例如氮化氧化矽)之步驟、進而於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由抗蝕圖型以鹵素系氣體蝕刻硬遮罩之步驟、藉由經圖型化之硬遮罩以氧系氣體或氫系氣體蝕刻該抗蝕下層膜之步驟、及藉由經圖型化之抗蝕下層膜以鹵素系氣體加工半導體基板之步驟。
本發明之光微影用抗蝕下層膜形成組成物考量作為抗反射膜之效果的情況下,由於光吸收部位被納入骨架,於加熱乾燥時無對光阻中之擴散物,又,光吸收部位由於具有足夠大之吸光性能故抗反射光效果高。
本發明之光微影用抗蝕下層膜形成組成物係熱安定性高,防止因燒成時之分解物導致對上層膜之污染,又,係可對燒成步驟之溫度限度具有餘量者。
進而,本發明之光微影用抗蝕下層膜形成組成物藉由製程條件,可作為具有防止光之反射之機能、與進而基板與光阻之相互作用的防止或防止光阻所使用之材料或對光阻之曝光時所生成之物質的基板之不良作用之機
能之膜的使用。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))10.00g、丙烯酸4.37g、乙基三苯基溴化鏻0.56g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚34.91g,於氮環境下、100℃加熱攪拌21小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))15g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))15g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-1),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-5000、環氧價:252g/eq.、DIC(股)製、式(B-1))14.00g、丙烯酸4.00g、乙基三苯基溴化鏻0.52g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚43.27g,於氮環境下、
100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-2),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1300。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPPN-501H、環氧價:167g/eq.、日本化藥(股)製、式(B-4))13.00g、丙烯酸5.61g、乙基三苯基溴化鏻0.72g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚45.30g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-3),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:NC-3500、環氧價:207g/eq.、日本化藥(股)製、式(B-9))14.00g、丙烯酸4.87g、乙基三苯基溴化鏻0.63g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚45.57g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))20g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))20g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-5),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為3300。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:NC-7300L、環氧價:231g/eq.、日本化藥(股)製、式(B-8))14.00g、丙烯酸4.71g、乙基三苯基溴化鏻0.60g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚45.09g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊
商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-4),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為900。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))10.00g、甲基丙烯酸5.22g、乙基三苯基溴化鏻0.56g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚36.90g,於氮環境下、100℃加熱攪拌21小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))16g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))16g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-6),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON
HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))10.00g、衣康酸單甲酯8.74g、乙基三苯基溴化鏻0.56g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚45.09g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-7),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1600。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))8.00g、二烯丙基異氰脲酸10.14g、乙基三苯基溴化鏻0.45g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚43.43g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-
8),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1600。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.34。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))11.00g、山梨酸7.48g、乙基三苯基溴化鏻0.62g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚44.62g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-9),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1600。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:162g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))8.00g、4-乙烯基苯甲酸7.34g、乙基三苯基溴化鏻0.46g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚36.92g,於氮環境
下、100℃加熱攪拌21小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))16g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))16g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-10),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1500。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:162g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))9.00g、N-(4-羥基苯基)甲基丙烯醯胺9.84g、乙基三苯基溴化鏻1.04g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚45.22g,於氮環境下、100℃加熱攪拌25小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))20g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))20g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-11),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1900。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳
比計為0.5。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-6000、環氧價:239g/eq.、DIC(股)製)14.00g、丙烯酸4.24g、乙基三苯基溴化鏻0.54g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚43.89g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為800。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.1。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-6000、環氧價:238g/eq.、DIC(股)製)7.00g、N-(4-羥基苯基)甲基丙烯醯胺5.21g、乙基三苯基溴化鏻0.54g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚乙酸酯39.74g,於氮環境下、100℃加熱攪拌23小時。於此加入甲基丙烯酸酐4.60g,進而於100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液
加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))17g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))17g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1100。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.1。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-6000、環氧價:238g/eq.、DIC(股)製)9.00g、丙烯酸2.72g、乙基三苯基溴化鏻0.35g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚乙酸酯41.84g,於氮環境下、100℃加熱攪拌23小時。於此加入甲基丙烯酸酐5.83g,進而於100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))18g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))18g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為800。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.1。
於雙酚衍生物(製品名:TEPC-BIP-A、旭有機材(股)製)10.00g、環氧丙基甲基丙烯酸酯12.05g、乙基三苯基溴化鏻1.57g、氫醌0.04g加入丙二醇單甲基醚55.32g,於氮環境下、100℃加熱攪拌24小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))24g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))24g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-12),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1700。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於氫化雙酚衍生物(製品名:TEP-BOCP、旭有機材(股)製)12.00g、環氧丙基甲基丙烯酸酯11.83g、乙基三苯基溴化鏻1.54g、氫醌0.04g加入丙二醇單甲基醚59.29g,於氮環境下、100℃加熱攪拌24小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))25g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo
(股))25g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-13),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1800。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於2,2’-雙酚30.00g、2-乙基己基醛20.66g、甲烷磺酸7.74g加入丙二醇單甲基醚47.78g,於氮環境下、加熱迴流攪拌17小時。於所得之溶液加入丙二醇單甲基醚39.82g進行稀釋後,加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))58g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))58g,於室溫離子交換處理4小時。藉由將分離離子交換樹脂之溶液滴下至水中,析出生成物,將此分離後,於60℃減壓。所得之化合物(D)相當於式(D-27),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為2500。
於式(D-27)5.00g、環氧丙基甲基丙烯酸酯5.26g、乙基三苯基溴化鏻0.69g、氫醌0.02g加入丙二醇單甲基醚乙酸酯25.58g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))11g、陰離子交
換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))11g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-14),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為3700。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸7.00g(製品名:MA-DGIC、環氧價:140g/eq.、四國化成工業(股)製、式(C-1))、二甲基琥珀酸3.64g、乙基三苯基溴化鏻0.65g、氫醌0.16g加入丙二醇單甲基醚45.86g,於氮環境下、迴流條件加熱攪拌15小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))11g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))11g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-15),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為2100。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.67。
於含有環氧基之雜環式化合物(製品名:TEPIC-SS、環氧價:100g/eq.、日產化學工業(股)製、式(B-15))11.00g、丙烯酸7.95g、乙基三苯基溴化鏻1.02g、氫醌0.05g加入丙二醇單甲基醚46.70g,於氮環境下、100℃加熱攪拌19小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))20g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))20g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-16),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))6.00g、炔丙酸(東京化成工業股份有限公司製)2.60g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.34g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.03g加入丙二醇單甲基醚20.91g,於氮環境下、100℃加熱攪拌1小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))9.0g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註
冊商標]15JWET、Organo(股))9.0g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-18),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,300。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))4.50g、丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)1.00g、5-己炔酸(東京化成工業股份有限公司製)1.56g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.26g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.02g加入丙二醇單甲基醚17.11g,於氮環境下、100℃加熱攪拌11小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))7.3g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))7.3g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-19),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))4.50g、4-疊氮化物苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)2.27g、5-己炔酸(東京化成工業股份有限公司製)1.56g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.52g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.02g加入丙二醇單甲基醚20.66g,於氮環境下、80℃加熱攪拌5小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))8.9g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))8.9g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-20),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,900。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.67。
於單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸20.00g(製品名:MA-DGIC、環氧價:140g/eq.、四國化成工業(股)製、式(C-1))、3,3‘-二硫丙酸16.50g、乙基三苯基溴化鏻1.32g加入環己酮151.30g,於氮環境下、105℃加熱攪拌
24小時後,進一步加入2-異氰酸基乙基丙烯酸酯20.15g(製品名:Karenz AOI[註冊商標]、昭和電工(股)製),邊流入乾燥空氣,邊於70℃加熱攪拌24小時。在所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))58g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))58g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-21),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為3500。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.24。
於二環氧丙基對苯二甲酸20.00g(製品名:Denacol EX-711、環氧價:147g/eq.、長瀨化學(股)製、式(B-19))、二甲基琥珀酸11.82g、乙基三苯基溴化鏻1.31g加入環己酮132.51g,於氮環境下、105℃加熱攪拌24小時後,進一步加入2-異氰酸基乙基丙烯酸酯19.85g(製品名:Karenz AOI、昭和電工(股)製),邊流入乾燥空氣,邊於70℃加熱攪拌24小時。在所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))53g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))53g,
於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(E)溶液。所得之化合物(E)相當於式(E-22),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為5000。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.18。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))12.00g、巴豆酸6.26g、乙基三苯基溴化鏻0.68g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚44.26g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))19g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))19g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(F)溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-1),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1300。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))11.00g、甘菊花酸(tiglic acid)6.67g、乙基三苯基溴化鏻0.62g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚42.75g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))18g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))18g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(F)溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-2),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1400。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))10.00g、馬來酸單甲酯7.88g、乙基三苯基溴化鏻0.56g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚43.10g,於氮環境下、100℃加熱攪拌22小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))18g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))18g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(F)溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-3),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1900。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))7.50g、4-甲氧基桂皮酸8.10g、乙基三苯基溴化鏻0.42g、氫醌0.03g加入丙二醇單甲基醚37.44g,於氮環境下、加熱迴流17小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))16g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))16g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(F)溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-4),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1700。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於含有環氧基之脂肪族聚醚(商品名:EHPE-3150、環氧價:179g/eq.、(股)Daicel製、式(B-11))5.00g、9-蔥羧酸3.11g、苯甲酸2.09g、乙基三苯基溴化鏻0.62g加入丙二醇單甲基醚7.57g、丙二醇單甲基醚乙酸酯17.67g,於氮環境下、加熱迴流13小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))16g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))16g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物(F)溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-5),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為4700。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))7.80g、5-己炔酸(東京化成工業股份有限公司製)5.40g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.45g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.03g加入丙二醇單甲基醚31.91g,於氮環境下、100℃加熱攪拌25.5小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))13.7g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))13.7g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-6),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,550。殘留環氧基不存在,(部分構造(II))/(部分
構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為1.0。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))6.50g、丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)1.45g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.37g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.02g加入丙二醇單甲基醚19.46g,氮環境下、100℃加熱攪拌11小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))8.3g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))8.3g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-7),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,700。(環氧基)/(羥基)為1.0莫耳,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比計為0.5。
於二口燒瓶在含有環氧基之苯稠環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、環氧價:165g/eq.、DIC(股)製、式(B-12))5.50g、4-疊氮化物苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)2.77g、乙基三苯基溴化鏻(北興化學工業股份有限公司製)0.32g、氫醌(東京化成工業股份有限公司製)0.02g加入丙二醇單甲基醚20.08g,於氮環境下、100℃加熱攪拌15小時。於所得之溶液加入陽離子交換樹脂(製品名:Dowex[註冊商標]550A、Muromachi Technos(股))8.6g、陰離子交換樹脂(製品名:Amberlite[註冊商標]15JWET、Organo(股))8.6g,於室溫離子交換處理4小時。分離離子交換樹脂後,得到化合物溶液。所得之化合物(F)相當於式(F-8),藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為1,100。(環氧基)/(羥基)以莫耳比計為1.0,(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))以莫耳比
計為1.0。
於合成例1所得之樹脂溶液(固形分為25.02質量%)4.19g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.001g、丙二醇單甲基醚6.62g、丙二醇單甲基醚乙酸酯4.19g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例2所得之樹脂溶液(固形分為24.64質量%)8.51g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.11g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例3所得之樹脂溶液(固形分為25.94質量
%)8.09g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.54g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例4所得之樹脂溶液(固形分為24.78質量%)8.01g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.62g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例5所得之樹脂溶液(固形分為24.64質量%)8.47g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.16g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例6所得之樹脂溶液(固形分為25.24質量%)4.16g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.001g、丙二醇單甲基醚6.66g、丙二醇單甲基醚乙酸酯4.19g,調製段差基板被覆
組成物之溶液。
於合成例7所得之樹脂溶液(固形分為27.45質量%)7.64g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.99g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例8所得之樹脂溶液(固形分為26.24質量%)8.00g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.63g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例9所得之樹脂溶液(固形分為27.61質量%)7.60g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚14.03g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例10所得之樹脂溶液(固形分為25.39質量%)8.26g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.37g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例11所得之樹脂溶液(固形分為25.71質量%)6.80g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚11.22g、丙二醇單甲基醚乙酸酯6.98g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例12所得之樹脂溶液(固形分為25.80質量%)8.13g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.50g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例13所得之樹脂溶液(固形分為22.23質量%)9.44g加入界面活性劑(IDIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚
19.53g、丙二醇單甲基醚乙酸酯1.03g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例14所得之樹脂溶液(固形分為20.54質量%)10.21g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚19.53g、丙二醇單甲基醚乙酸酯0.25g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例15所得之樹脂溶液(固形分為21.27質量%)8.22g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚9.80g、丙二醇單甲基醚乙酸酯6.98g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例16所得之樹脂溶液(固形分為21.16質量%)8.26g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚9.76g、丙二醇單甲基醚乙酸酯6.98g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例17所得之樹脂溶液(固形分為19.59質量%)10.73g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚10.90g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例18所得之樹脂溶液(固形分為16.90質量%)21.28g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.004g、丙二醇單甲基醚51.42g、丙二醇單甲基醚乙酸酯7.28g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例19所得之樹脂溶液(固形分為22.65質量%)7.72g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚10.30g、丙二醇單甲基醚乙酸酯6.98g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例20所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為21.77質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑
(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.11g、丙二醇單甲基醚乙酸酯3.65g、丙二醇單甲基醚4.86g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例21所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為24.04質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.12g、丙二醇單甲基醚乙酸酯4.03g、丙二醇單甲基醚5.89g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例22所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為20.62質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.10g、丙二醇單甲基醚乙酸酯3.46g、丙二醇單甲基醚4.34g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例23所得之樹脂溶液(固形分為19.82質量%)10.58g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:
Megafac[商品名]R-30N、氟系界面活性劑)0.021g、環己酮5.46g、丙二醇單甲基醚13.95g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於合成例24所得之樹脂溶液(固形分為16.22質量%)12.93g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-30N、氟系界面活性劑)0.021g、環己酮3.11g、丙二醇單甲基醚13.95g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例1所得之樹脂溶液(固形分為25.55質量%)8.21g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.42g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例2所得之樹脂溶液(固形分為26.80質量%)7.83g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚13.80g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例3所得之樹脂溶液(固形分為27.76質量%)7.56g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚14.07g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.37g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例4所得之樹脂溶液(固形分為26.80質量%)2.61g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.001g、丙二醇單甲基醚4.60g、丙二醇單甲基醚乙酸酯2.79g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例5所得之樹脂溶液(固形分為23.17質量%)5.15g加入四甲氧基甲基甘脲(製品名:POWDERLINK[註冊商標]1174、Japan Cytec Industries(股)製)0.30g、吡啶(Pyridium)p-甲苯磺酸酯0.01g、界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.001g、丙二醇單甲基醚11.76g、丙二醇單甲基醚乙酸酯2.78g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於異氰脲酸參(2-丙烯醯氧基乙酯)(東京化成工業(製)、式(F-9)之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為23.13質量%)7.56g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.002g、丙二醇單甲基醚10.46g、丙二醇單甲基醚乙酸酯6.98g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例6所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為25.47質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.13g、丙二醇單甲基醚乙酸酯4.27g、丙二醇單甲基醚6.54g,調製段
差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例7所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為23.70質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.12g、丙二醇單甲基醚乙酸酯3.98g、丙二醇單甲基醚5.73g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於比較合成例8所得之樹脂之丙二醇單甲基醚溶液(固形分為19.51質量%)5.00g加入包含1wt%之界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)之丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液0.10g、丙二醇單甲基醚乙酸酯3.27g、丙二醇單甲基醚3.84g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
於季戊四醇三丙烯酸酯(Aldrich(製)、式(F-10)3.00g加入界面活性劑(DIC(股)製、品名:Megafac[商品名]R-40、氟系界面活性劑)0.003g、丙二醇單甲基醚18.90g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.10g,調製段差基板被覆組成物之溶液。
作為實施例1~實施例23,係將於製造例1~製造例18、製造例20~製造例24調製之段差基板被覆組成物分別使用旋轉器,塗佈(旋塗)於矽晶圓上。於熱板上以215℃加熱1分鐘而形成被膜(抗蝕下層膜)。尚,作為實施例18,係於製造例18所調製之段差基板被覆組成物定為膜厚100nm。又,作為實施例12及實施例14,係於製造例12及製造例14調製之段差基板被覆組成物於熱板上以170℃加熱1分鐘。又,作為實施例21,係於製造例22調製之段差基板被覆組成物於熱板上以100℃加熱1分鐘。作為實施例22,係於製造例23調製之段差基板被覆組成物於熱板上以150℃加熱1分鐘。
將此段差基板被覆膜藉由使用東京電子(股)製、ACT-12搭載UV照射單位(波長172nm)之紫外線照射裝置,進行500mJ/cm2之紫外線照射,確認在光照射(紫外線照射)之溶劑剝離性。溶劑剝離性係將紫外線照射後
之塗佈膜浸漬於丙二醇單甲基醚與丙二醇單甲基醚乙酸酯之7比3的混合溶劑1分鐘,離心甩乾後於100℃烘烤1分鐘,測定膜厚。
作為比較例1~比較例20,將於製造例1~製造例18、製造例23~製造例24所得之段差基板被覆組成物分別與上述同樣於矽晶圓上進行旋塗並加熱,不進行之後之光照射(紫外線照射),進行上述之溶劑剝離性試驗。
作為比較例21~比較例27,將於比較製造例1~比較製造例4、比較製造例7~比較製造例9所得之段差基板被覆組成物分別與上述同樣於矽晶圓上進行旋塗並加熱,進行光照射後,將進行上述之溶劑剝離性試驗的結果示於下表。於下表所謂初期膜厚係表示溶劑剝離試驗前之膜厚。
從上述結果,確認實施例1~實施例17、19~23並非以紫外線照射前之加熱而硬化,係藉由紫外線照射硬化。
又,於實施例18確認藉由紫外線照射一半左右硬化。
又,比較例21~比較例27確認藉由紫外線照射未硬化。
作為實施例1~實施例13、實施例17、實施例19~實施例21,將以製造例1~製造例13、製造例17、製造例20~製造例22調製之段差基板被覆組成物,測定塗佈在矽晶圓上,於熱板上以215℃加熱1分鐘所形成之段差
基板被覆組成物在193nm之折射率與阻尼係數(Damping coefficient)。尚,作為實施例12及實施例13,於製造例12及製造例13調製之段差基板被覆組成物係於熱板上以170℃加熱1分鐘。又,作為實施例21,於製造例22調製之段差基板被覆組成物係於熱板上以100℃加熱1分鐘。於折射率與阻尼係數的測定係使用Woollam Japan(股)製橢偏儀(VUV-VASE)。
又,作為實施例1~實施例13、實施例17、實施例19~實施例21,將於製造例1~製造例13、製造例17、製造例20~製造例22調製之段差基板被覆組成物塗佈在矽晶圓上,分別進行於熱板上以215℃加熱1分鐘所形成之段差基板被覆組成物與從住友化學(股)製抗蝕溶液(製品名:Sumi-resist PAR855)所得之抗蝕膜的乾式蝕刻速度的比較。尚,作為實施例12及實施例13,於製造例12及製造例13調製之段差基板被覆組成物係於熱板上以170℃加熱1分鐘。又,作為實施例21,於製造例22調製之段差基板被覆組成物係於熱板上以100℃加熱1分鐘。於乾式蝕刻速度之測定係使用Samco(股)製乾式蝕刻裝置(RIE-10NR),測定對於CF4氣體之乾式蝕刻速度。
將段差基板被覆膜(平坦化膜)之折射率(n值)、阻尼係數(k值)、乾式蝕刻速度的比(乾式蝕刻速度之選擇比)示於表5。
從上述表之結果,藉由本發明之段差基板被覆組成物所致之段差基板被覆膜(平坦化膜)係具有適當之抗反射效果。而且,於藉由本發明之段差基板被覆組成物所致之段差基板被覆膜(平坦化膜)的上層塗佈抗蝕膜,進行曝光與顯影,形成抗蝕圖型後,依照該抗蝕圖型以蝕刻氣體等進行乾式蝕刻,進行基板之加工時,對於抗蝕膜,由於具有同等或較大之乾式蝕刻速度,故基板之加工為可能。
據此,由於本發明之段差基板被覆組成物係塗佈硬化所形成之段差基板被覆膜(平坦化膜)可作為抗蝕膜之下層之抗蝕下層膜使用,故可作為抗蝕下層膜形成組成物使用。
作為段差被覆性之評估,於200nm膜厚之SiO2基板,進行於溝渠寬度50nm、間距100nm之密圖型區域(D-1)、未形成圖型之開放區域、溝渠寬度230nm(T-1)、800nm(T-2)之大溝渠區域之被覆膜厚的比較。作為實施例1~實施例18,將於製造例1~製造例18調製之段差基板被覆組成物對上述基板上以150nm膜厚塗佈,於215℃烘烤60秒後之段差被覆性使用日立高新技術(股)製掃描型電子顯微鏡(S-4800)觀察,並測定於密區域、大溝渠區域之膜厚與開放區域的膜厚差,來評估平坦化性。尚,作為實施例12及實施例14,於製造例12及製造例14調製之段差基板被覆組成物於熱板上以170℃加熱1分鐘。作為比較例28及比較例30,進行由比較製造例5及比較例10所得之熱硬化性平坦化膜的被覆性評估。比較例28係對上述基板上以150nm膜厚塗佈,於215℃烘烤60秒,比較例30係對上述基板上以150nm膜厚塗佈,於170℃烘烤60秒。將測定之膜厚差示於下表。
比較對段差基板之被覆性時,實施例1~實施例18者,圖型區域與開放區域之膜厚差較比較例28更小,可說平坦化性良好。
又,比較例30係對段差基板之成膜性並不佳,無法算出於密區域、大溝渠區域之膜厚與開放區域的膜厚差。亦即,由於從環氧化合物衍生之段差基板被覆組成物具有2級羥基,在段差基板上表現高平坦化性。
作為實施例24,係將於製造例19調製之段差基板被覆組成物塗佈在矽晶圓上,於熱板上以215℃加熱1分鐘
所形成之段差基板被覆組成物的成膜性係藉由實施加熱前後之膜厚測定來確認。作為比較例29,係將於比較製造例6調製之段差基板被覆組成物同樣成膜在矽晶圓上,確認其成膜性。將其結果示於下表。
比較成膜性時,確認於實施例24,塗佈之段差基板被覆組成物於加熱後可成膜在矽晶圓上,相對於此,於比較例29,塗佈之段差基板被覆組成物於加熱後無法成膜在矽晶圓上。亦即,可說從環氧化合物衍生之段差基板被覆組成物對矽晶圓上之成膜性良好。
可將對圖型之填充性高,且具有可進行不會發生脫氣體或熱收縮之塗膜形成的平坦化性之被膜作為用以形成於基板上之段差基板被覆組成物利用。
Claims (35)
- 一種光硬化性段差基板被覆組成物,其係包含:包含部分構造(I)與部分構造(II)之化合物(E)及溶劑(F),且該部分構造(II)係包含藉由環氧基與質子發生化合物的反應所產生之羥基,該部分構造(I)係選自由下述式(1-1)~式(1-5)表示之部分構造所構成之群組中之至少一個部分構造、或由式(1-6)表示之部分構造與式(1-7)或式(1-8)表示之部分構造的組合所構成之部分構造,該部分構造(II)為下述式(2-1)或式(2-2)表示之部分構造,
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)中,係以成為0≦(環氧基)/(羥基)≦0.5之莫耳比包含環氧基與羥基,且以成為0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8之莫耳比包含部分構造(II)。
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)係包含至少一個部分構造(I)與至少一個部分構造(II)之化合物。
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述R5a、及R6a分別為碳原子數1~10之伸烷基、碳原 子數6~40之伸芳基、氧原子、羰基、硫原子、或由該等之組合所構成之2價基。
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)係包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(1)、包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)與質子發生化合物(D)的反應所得之化合物(2)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)與環氧化合物(B)的反應所得之化合物(3)、環氧化合物(B)或包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)、與包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)、或質子發生化合物(D)的反應所生成之羥基、與包含可與該羥基反應之不飽和鍵之化合物(G)的反應所得之化合物(4)。
- 如請求項5之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述化合物(E)為化合物(1)、化合物(3)或化合物(4)時,係從包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)、或包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物 (A)與包含光分解性基之質子發生化合物(A’)所產生之質子與環氧化合物(B)之環氧基以莫耳比計為1:1~1:1.5的比例之反應所得者。
- 如請求項5之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,上述化合物(E)為化合物(2)或化合物(4)時,係包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)之環氧基與從質子發生化合物(D)所產生之質子以莫耳比計為1:1~1.5:1的比例之反應所得者。
- 如請求項5或請求項6之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)為含有碳原子間之不飽和鍵的羧酸化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酸酐、含有碳原子間之不飽和鍵的胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的醯胺化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的異氰脲酸酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的酚化合物、或含有碳原子間之不飽和鍵的硫醇化合物。
- 如請求項5或請求項6之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,環氧化合物(B)為含有環氧丙基之醚化合物、含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物、含有環氧丙基之異氰脲酸酯化合物、含有環氧環己基之化合物、環氧基取代環己基 化合物、或環氧丙基酯化合物。
- 如請求項5或請求項6之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含光分解性基之質子發生化合物(A’)為含有疊氮基之化合物。
- 如請求項5或請求項7之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,包含碳原子間之不飽和鍵之環氧化合物(C)為含有碳原子間之不飽和鍵的環氧丙基酯化合物、含有碳原子間之不飽和鍵的含有酚性羥基之化合物與表氯醇的反應物、或含有碳原子間之不飽和鍵的含有酚性羥基之樹脂與表氯醇的反應物。
- 如請求項5或請求項7之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,質子發生化合物(D)為含有酚性羥基之化合物、含羧酸之化合物、含有胺之化合物、含有硫醇之化合物、或含有醯亞胺之化合物。
- 如請求項5或請求項7之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(G)為含有碳與碳之不飽和鍵之酸鹵(acid halogenide)化合物、酸酐、異氰酸酯化合物、或鹵素化烷基化合物、或上述包含碳原子間之不飽和鍵之質子發生化合物(A)。
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,化合物(E)分別以1~1000個的比例包含部分構造(I)與部分構造(II)。
- 如請求項1之光硬化性段差基板被覆組成物,其中,段差基板被覆組成物為半導體裝置製造之光微影步驟所使用之抗蝕下層膜形成組成物。
- 一種被覆基板之製造方法,其係包含於具有段差之基板塗佈如請求項1~請求項15中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)。
- 如請求項16之被覆基板之製造方法,其係於塗佈步驟(i)之光硬化性段差基板被覆組成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟。
- 如請求項16之被覆基板之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm。
- 如請求項16~請求項18中任一項之被覆基板之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2。
- 如請求項16~請求項18中任一項之被覆基板之製造方法,其中,基板係具有開放區域(非圖型區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10。
- 如請求項16~請求項18中任一項之被覆基板之製造方法,其中,開放區域與圖型區域的Bias(塗佈段差)為1~50nm。
- 一種半導體裝置之製造方法,其係包含以下之步驟:於具有段差之基板上藉由如請求項1~請求項15中任一項之段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟、於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由經形成之抗蝕圖型蝕刻該下層膜之步驟、及藉由經圖型化之下層膜加工半導體基板之步驟。
- 如請求項22之半導體裝置之製造方法,其中,具有段差之基板係具有開放區域(非圖型區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10之基板。
- 如請求項22之半導體裝置之製造方法,其中,藉由段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟係包含:於具有段差之基板塗佈如請求項1~請求項15中任一項之光硬化 性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)。
- 如請求項24之半導體裝置之製造方法,其係於塗佈步驟(i)之光硬化性段差基板被覆組成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟。
- 如請求項24或請求項25之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm。
- 如請求項24或請求項25之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2。
- 如請求項22之半導體裝置之製造方法,其中,由段差基板被覆組成物所得之下層膜係具有1~50nm之塗佈段差。
- 一種半導體裝置之製造方法,其係包含以下之步驟:於具有段差之基板藉由如請求項1~請求項15中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟、於其上形成硬遮罩之步驟、進而於其上形成抗蝕膜之步驟、藉由光或電子束之照射與顯影形成抗蝕圖型之步驟、藉由經形成之抗蝕圖型蝕刻硬遮罩之步驟、藉由經圖型化 之硬遮罩蝕刻該下層膜之步驟、及藉由經圖型化之下層膜加工半導體基板之步驟。
- 如請求項29之半導體裝置之製造方法,其中,具有段差之基板係具有開放區域(非圖型區域)、與DENCE(密)及ISO(粗)之圖型區域,圖型的寬高比為0.1~10。
- 如請求項29之半導體裝置之製造方法,其中,藉由段差基板被覆組成物形成下層膜之步驟係包含於具有段差之基板塗佈如請求項1~請求項15中任一項之光硬化性段差基板被覆組成物之步驟(i)、及曝光之步驟(ii)。
- 如請求項31之半導體裝置之製造方法,其係於塗佈步驟(i)之光硬化性段差基板被覆組成物之後,加入以70~400℃的溫度,進行10秒~5分鐘的加熱之(ia)步驟。
- 如請求項31或請求項32之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光波長為150nm~248nm。
- 如請求項31或請求項32之半導體裝置之製造方法,其中,步驟(ii)之曝光量為10mJ/cm2~3000mJ/cm2。
- 如請求項29之半導體裝置之製造方法,其中,由段差基板被覆組成物所得之下層膜係具有1~50nm之塗佈段差。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016047065 | 2016-03-10 | ||
JP2016-047065 | 2016-03-10 | ||
JP2017005150 | 2017-01-16 | ||
JP2017-005150 | 2017-01-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201805723A TW201805723A (zh) | 2018-02-16 |
TWI751141B true TWI751141B (zh) | 2022-01-01 |
Family
ID=59790523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106108012A TWI751141B (zh) | 2016-03-10 | 2017-03-10 | 包含具有藉由碳原子間之不飽和鍵之光交聯基之化合物的段差基板被覆組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190079397A1 (zh) |
JP (1) | JP6997416B2 (zh) |
KR (1) | KR102327778B1 (zh) |
CN (1) | CN108780279B (zh) |
TW (1) | TWI751141B (zh) |
WO (1) | WO2017154921A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11681223B2 (en) * | 2016-08-08 | 2023-06-20 | Nissan Chemical Corporation | Photocurable composition and method for producing semiconductor device |
WO2018074534A1 (ja) * | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、パターニングされた基板の製造方法並びに化合物 |
CN110546568B (zh) * | 2017-04-14 | 2023-10-24 | 日产化学株式会社 | 包含采用碳原子间的不饱和键的等离子体固化性化合物的高低差基板被覆膜形成用组合物 |
JP7208591B2 (ja) * | 2017-08-09 | 2023-01-19 | 日産化学株式会社 | 架橋性化合物を含有する光硬化性段差基板被覆組成物 |
JP7316237B2 (ja) * | 2020-03-02 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成材料、有機膜形成方法、パターン形成方法及び化合物 |
JPWO2022059504A1 (zh) | 2020-09-16 | 2022-03-24 | ||
JP7368342B2 (ja) | 2020-12-07 | 2023-10-24 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63271334A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-09 | Fujitsu Ltd | 二層構造電子線レジスト用平坦化材料 |
TWI278488B (en) * | 2001-10-31 | 2007-04-11 | Brewer Science Inc | Contact planarization materials that generate no volatile byproducts or residue during curing |
WO2010126116A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 日立化成工業株式会社 | 光導波路形成用樹脂組成物、光導波路形成用樹脂フィルム及び光導波路 |
WO2012137807A1 (ja) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2013077358A1 (ja) * | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
JP2013186225A (ja) * | 2012-03-07 | 2013-09-19 | Nippon Zeon Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物及び電子部品 |
TW201525050A (zh) * | 2013-09-19 | 2015-07-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 含有脂肪族多環結構之自行組織化膜之下層膜形成組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002083415A1 (en) | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating composition with improved spin bowl compatibility |
JP3832572B2 (ja) * | 2001-10-09 | 2006-10-11 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、パターン形成方法及び基板保護用フィルム |
SG195598A1 (en) | 2005-04-19 | 2013-12-30 | Nissan Chemical Ind Ltd | Resist underlayer coating forming composition for forming photo-crosslinking cured resist underlayer coating |
WO2007066597A1 (ja) | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光架橋硬化のレジスト下層膜を形成するためのケイ素含有レジスト下層膜形成組成物 |
EP2085822A4 (en) | 2006-10-12 | 2011-03-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | SEMICONDUCTOR ELEMENT PROCESSING PROCESS USING A SUB-RESISTANT FILM CURED BY PHOTO-NETWORKING |
JP5158381B2 (ja) | 2007-07-11 | 2013-03-06 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
JP5333737B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2013-11-06 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
JP5691987B2 (ja) * | 2010-10-13 | 2015-04-01 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
WO2014208542A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 日産化学工業株式会社 | 置換された架橋性化合物を含むレジスト下層膜形成組成物 |
JP6338048B2 (ja) * | 2013-12-26 | 2018-06-06 | 日産化学工業株式会社 | イミノスチルベンポリマー及びそれを含むレジスト下層膜形成組成物 |
TWI632188B (zh) * | 2014-08-27 | 2018-08-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 底層膜形成用樹脂組成物、積層體、圖案形成方法、壓印形成用套組及元件的製造方法 |
US10042253B2 (en) * | 2016-01-11 | 2018-08-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, film prepared by using the photosensitive resin composition, and organic light-emitting display device including the film |
-
2017
- 2017-03-07 WO PCT/JP2017/009054 patent/WO2017154921A1/ja active Application Filing
- 2017-03-07 KR KR1020187025398A patent/KR102327778B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-07 CN CN201780015881.6A patent/CN108780279B/zh active Active
- 2017-03-07 US US16/083,869 patent/US20190079397A1/en active Pending
- 2017-03-07 JP JP2018504522A patent/JP6997416B2/ja active Active
- 2017-03-10 TW TW106108012A patent/TWI751141B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63271334A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-09 | Fujitsu Ltd | 二層構造電子線レジスト用平坦化材料 |
TWI278488B (en) * | 2001-10-31 | 2007-04-11 | Brewer Science Inc | Contact planarization materials that generate no volatile byproducts or residue during curing |
WO2010126116A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 日立化成工業株式会社 | 光導波路形成用樹脂組成物、光導波路形成用樹脂フィルム及び光導波路 |
WO2012137807A1 (ja) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2013077358A1 (ja) * | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性樹脂フィルム、並びにこれらを用いた電子部品 |
JP2013186225A (ja) * | 2012-03-07 | 2013-09-19 | Nippon Zeon Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物及び電子部品 |
TW201525050A (zh) * | 2013-09-19 | 2015-07-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 含有脂肪族多環結構之自行組織化膜之下層膜形成組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2017154921A1 (ja) | 2019-01-10 |
JP6997416B2 (ja) | 2022-01-17 |
CN108780279A (zh) | 2018-11-09 |
US20190079397A1 (en) | 2019-03-14 |
KR102327778B1 (ko) | 2021-11-17 |
CN108780279B (zh) | 2022-07-05 |
KR20180120692A (ko) | 2018-11-06 |
WO2017154921A1 (ja) | 2017-09-14 |
TW201805723A (zh) | 2018-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI751141B (zh) | 包含具有藉由碳原子間之不飽和鍵之光交聯基之化合物的段差基板被覆組成物 | |
KR102460271B1 (ko) | 광가교기를 가지는 단차 기판 피복 조성물 | |
KR102593861B1 (ko) | 탄소원자간의 불포화결합에 의한 플라즈마 경화성 화합물을 포함하는 단차기판 피복막 형성 조성물 | |
TWI768024B (zh) | 包含具光交聯基之聚醚樹脂的高低差基板被覆組成物 | |
JP2023072048A (ja) | 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 | |
KR102549467B1 (ko) | 가교성 화합물을 함유하는 광경화성 단차기판 피복 조성물 |