TWI745596B - 具有烷氧基烷基的異三聚氰酸衍生物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題係在於提供一種具有2個烷氧基烷基並導入有三烷氧基矽基的新穎異三聚氰酸衍生物及其製造方法。 本發明的解決手段為一種下述式(1)所表示的異三聚氰酸衍生物，其係於常溫常壓下為液體。
(式中，R1
表示甲基或乙基；2個R2
各自表示碳原子數1或2的伸烷基；2個R3
各自表示甲基、乙基或碳原子數2至4的烷氧基烷基)。
Description
本發明係具有2個烷氧基烷基並導入有三烷氧基矽基(trialkoxysilyl group)的新穎異三聚氰酸衍生物及其製造方法。
使單烯丙基異三聚氰酸酯與三乙氧基矽烷進行反應，得到下述式(E-2)：
所表示的異三聚氰酸衍生物，並且使用所得到的異三聚氰酸衍生物、四乙氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷及苯基三甲氧基矽烷，得到下述式(3-5)：
所表示之聚合物，進而使用所得到的聚合物來調配阻劑下層膜形成組成物，以上係記載於專利文獻1的實施例。然而專利文獻1並未記載具有2個烷氧基烷基的異三聚氰酸衍生物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：國際公開2011/102470號
[發明欲解決之課題]
本發明的目的在於提供一種例如作為阻劑下層膜形成組成物的原料的用途而被期望之新穎異三聚氰酸衍生物。 [解決課題之手段]
本發明的發明者將單烯丙基異三聚氰酸酯(isocyanuric acid monoallyl)(別稱：單烯丙基異氰脲酸酯(monoallyl isocyanurate))作為起始原料，得到具有2個烷氧基烷基並導入有三烷氧基矽基的異三聚氰酸衍生物。亦即，本發明係下述式(1)所表示之異三聚氰酸衍生物。
(式中，R1
表示甲基或乙基；2個R2
各自表示碳原子數1或2的伸烷基；2個R3
各自表示甲基、乙基或碳原子數2至4的烷氧基烷基。)
前述式(1)所表示之異三聚氰酸衍生物係於常溫常壓下為液體。此處，所謂的常溫常壓，在本說明書中定義為溫度20℃至25℃，氣壓101 kPa。
本發明又為一種異三聚氰酸衍生物的製造方法，其包含：使單烯丙基異三聚氰酸酯與鹼金屬碳酸鹽進行反應，使所得到的反應物與下述式(a)所表示的化合物進行反應，而得到下述式(b)所表示的中間體的步驟，以及使前述式(b)所表示的中間體與下述式(c)所表示的矽烷化合物進行矽氫化反應，得到前述式(1)所表示的異三聚氰酸衍生物的步驟。
(式中，R1
、R2
及R3
係與前述式(1)中的定義相同；X表示氯原子、溴原子或碘原子。)
前述式(a)所表示的化合物，例如為選自由下述式(a-1)至式(a-10)所表示的化合物所構成的群組。
(式中，X係與前述式(a)中的定義相同。)
前述鹼金屬碳酸鹽例如為碳酸鉀或碳酸銫。 [發明之效果]
可期待本發明的異三聚氰酸衍生物作為阻劑下層膜形成組成物等之聚合物或寡聚物成分的原料之用途。該異三聚氰酸衍生物係在常溫下以液體而得者，因此能夠蒸餾純化。因此，能夠減低起因於使用於該異三聚氰酸衍生物的合成中所使用之觸媒的殘留金屬。通常，要求阻劑下層膜形成組成物不含金屬雜質，或儘可能地減低其含量。另一方面，以專利文獻1中記載的發明而得到之前述式(E-2)所表示的異三聚氰酸衍生物在常溫下為固體，因此不可能進行蒸餾純化。
本發明的異三聚氰酸衍生物係具有2個烷氧基烷基並導入有三烷氧基矽基之前述式(1)所表示的化合物。在該式(1)中，作為R2
所表示的碳原子數1或2的伸烷基，例如可列舉為亞甲基及伸乙基。又，在該式(1)中， R3
所表示的碳原子數2至4的烷氧基烷基可為直鏈狀或分支鏈狀，作為該烷氧基烷基例如可列舉為甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基及甲氧基丙基。
作為本發明的異三聚氰酸衍生物可列舉為下述式 (1-1)至式(1-9)所表示的化合物。下述式中，「Et」表示乙基。
本發明的異三聚氰酸衍生物係經過下述步驟而得者：使單烯丙基異三聚氰酸酯與鹼金屬碳酸鹽進行反應，使所得到的反應物與下述式(a)所表示的化合物進行反應，得到前述式(b)所表示的中間體的步驟；以及使前述式(b)所表示的中間體與前述式(c)所表示的矽烷化合物進行矽氫化反應的步驟。得到前述中間體的步驟之特徵在於：為了避免前述式(a)所表示的化合物與鹼金屬碳酸鹽優先的進行反應，而以2階段進行。單烯丙基異三聚氰酸酯係藉由與鹼金屬碳酸鹽之反應而將與氮原子鍵結的氫原子拉走。於前述矽氫化反應使用過渡金屬觸媒，使前述中間體之烯丙基與前述矽烷化合物進行反應。典型可使用鉑觸媒作為前述過渡金屬觸媒，然而由於鉑觸媒包含貴金屬而導致價位高，因此檢討較低價位的過渡金屬觸媒。作為前述鉑觸媒，例如可列舉卡斯特(Karstedt)觸媒及氯鉑酸。 [實施例]
以下，列舉具體例來說明本發明。然而，本發明不必然受以下所列舉之具體例限定。
[產率算出方法] 示於後述之合成例及實施例的產率，係使用所得到的化合物的質量與理論產量以百分率而計算者。再者，前述理論產量係藉由將於合成中所使用的原料化合物的莫耳數乘以所得到的化合物的分子量而算出者。
[原料化合物的合成] ＜合成例1＞ 於2L的四口燒瓶，裝入單烯丙基異三聚氰酸酯(四國化成工業股份有限公司製)150.0g、N-甲基-2-吡咯啶酮(N-Methyl-2-Pyrrolidinone) 750g及碳酸鉀306.4g，在25℃進行攪拌。其後，將前述燒瓶內的混合物冷卻至0～5℃，於此經冷卻的聚合物中，以使該混合物的溫度為5℃以下的方式，滴下氯甲基甲基醚 (東京化成工業股份有限公司製) 178.5g，滴下後，升溫至25℃進行2.5小時的反應。反應後，於所得到的反應液中添加乙酸乙酯1500g稀釋該反應液，再進行過濾，分離濾液與濾出物。其後，以乙酸乙酯150g清洗前述濾出物2次，將該濾出物中殘留的目的物作為乙酸乙酯溶液而回收。然後，將回收而得之乙酸乙酯溶液加入前述濾液，將其以離子交換水1500g進行3次分液，取出有機層。進而以蒸發器從前述有機層除去乙酸乙酯，而得到作為目的物之透明黏性液體之下述式(b-1)所表示的化合物(產率66.0%)。
藉由測定氫核磁共振光譜(1
H-NMR spectrum)而鑑定所得到之化合物。將結果示於以下。再者，於測定中所使用的溶劑為氘代氯仿，測定溫度為室溫，基準試樣為四甲基矽烷(tetramethylsilane, TMS)。1
H-NMR(500MHz)：3.46~3.47 ppm (s, 6H), 4.45~4.55 ppm (d, 2H), 5.25~5.36 ppm (m, 6H), 5.86~5.90 ppm (m, 1H)
＜合成例2＞ 於500 mL的四口燒瓶，裝入單烯丙基異三聚氰酸酯(四國化成工業股份有限公司製)20.0g、N-甲基-2-吡咯啶酮100.0g及碳酸鉀40.86g，在25℃進行攪拌。其後，將前述燒瓶內的混合物冷卻至0～5℃，於此經冷卻的聚合物中，以使該混合物的溫度為5℃以下的方式，滴下2-甲氧基乙氧基甲基氯(東京化成工業股份有限公司製) 38.76g，滴下後，升溫至25℃進行2.5小時的反應。反應後，於所得到的反應液中添加甲苯200g稀釋該反應液，再進行過濾，分離濾液與濾出物。其後，以甲苯20g清洗前述濾出物2次，將該濾出物中殘留的目的物作為甲苯溶液而回收。然後，將回收而得之甲苯溶液加入前述濾液，將其以離子交換水200g進行3次分液，取出有機層。進而以蒸發器從前述有機層除去甲苯，而得到作為目的物之透明黏性液體之下述式(b-2)所表示的化合物(產率42.3%)。
藉由測定氫核磁共振光譜而鑑定所得到之化合物。將結果示於以下。再者，於測定中所使用的溶劑為氘代二甲基亞碸，測定溫度為室溫，基準試樣為四甲基矽烷(TMS)。1
H-NMR(500MHz)：3.19~3.22 ppm (s,6H), 3.37~3.42 ppm (t,4H), 3.62~3.68 ppm (t,4H), 4.34~4.38 ppm (dd,2H), 5.19~5.24 ppm (m,6H), 5.79~5.86 ppm (m,1H)
＜實施例1＞ 於300 mL的四口燒瓶，裝入於合成例1所得到的前述式(b-1)所表示的化合物15.0g、甲苯75.0g、及卡斯特觸媒 [鉑(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物(以鉑計～2質量%)二甲苯溶液] (西格瑪-奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製)0.56g，在25℃下進行攪拌。其後，於前述燒瓶內的混合物中，以使該混合物的溫度為30℃以下的方式，滴下三乙氧基矽烷 (東京化成工業股份有限公司製) 28.67g，滴下後，升溫至100℃進行2小時的反應。反應後，於所得到的反應液中添加二氯甲烷150g，以離子交換水75g進行分液2次，取出有機層。進而以蒸發器從前述有機層除去二氯甲烷、甲苯、及過剩地含有的三乙氧基矽烷，得到粗產物。將所得到的粗產物藉由蒸餾進行純化，而得到作為目的物之透明黏性液體之下述式(1-1)所表示的化合物(產率37.4%)。
藉由測定氫核磁共振光譜而鑑定所得到之化合物。將結果示於以下。再者，於測定中所使用的溶劑為氘代二甲基亞碸，測定溫度為室溫，基準試樣為四甲基矽烷(TMS)。1
H-NMR (500MHz)：0.50~0.60 ppm (m,2H), 1.10~1.20 ppm (t,9H), 1.55~1.65 ppm (m,2H), 3.26~3.35 ppm (s,6H), 3.68~3.82 ppm (m,8H), 5.13~5.18 ppm (s, 4H)
＜實施例2＞ 於500 mL的四口燒瓶，裝入於合成例2所得到的前述式(b-2)所表示的化合物48.52g、甲苯242.6g、及卡斯特觸媒 [鉑(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物(以鉑計～2質量%)二甲苯溶液] (西格瑪-奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製)1.34g，在25℃下進行攪拌。其後，於前述燒瓶內的混合物中，以使該混合物的溫度為30℃以下的方式，滴下三乙氧基矽烷 (東京化成工業股份有限公司製) 29.74g，滴下後，升溫至100℃進行2小時的反應。反應後，於所得到的反應液中添加二氯甲烷485.2g，以離子交換水242.6g進行2次分液，取出有機層。進而以蒸發器從前述有機層除去二氯甲烷、甲苯、及過剩地含有的三乙氧基矽烷，得到粗產物。將所得到的粗產物藉由蒸餾進行純化，而得到作為目的物之透明黏性液體之下述式(1-8)所表示的化合物(產率49.2%)。
藉由測定氫核磁共振光譜而鑑定所得到之化合物。將結果示於以下。再者，於測定中所使用的溶劑為氘代氯仿，測定溫度為室溫，基準試樣為四甲基矽烷(TMS)。1
H-NMR(500MHz)：0.60~0.65 ppm (m,2H), 1.14~1.23 ppm (t,9H), 1.70~1.78 ppm (m,2H), 3.30~3.33 ppm (s,6H), 3.48~3.52 ppm (m,4H), 3.7713~3.89 ppm (m,12H), 5.39~ 5.42 ppm (s,4H)
＜比較例1 ＞ 於500 mL的四口燒瓶，裝入單烯丙基異三聚氰酸酯(四國化成工業股份有限公司製)30.09g、甲苯150.73g、及卡斯特觸媒 [鉑(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物(以鉑計～2質量%)二甲苯溶液] (西格瑪-奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製)1.71g，在25℃下進行攪拌。其後，於前述燒瓶內的混合物中，以使該混合物的溫度為30℃以下的方式，滴下三乙氧基矽烷 (東京化成工業股份有限公司製) 37.78g，滴下後，升溫至100℃進行25小時的反應。反應後，以蒸發器從所得到的反應液除去甲苯、及過剩地含有的三乙氧基矽烷，在所得到的粗產物中加入二氯甲烷303.70g，以離子交換水155.14g進行3次分液，並取出有機層。以蒸發器從所得到的有機層除去二氯甲烷，在得到的粗產物中加入四氫呋喃330.86g，溶解該粗產物，於25℃攪拌10分鐘後，進行過濾，分離濾液與濾出物。其後，以蒸發器從所得到的濾液除去四氫呋喃，在所得到的粗產物中加入甲苯276.18g，於25℃攪拌10分鐘後，進行過濾，分離濾液與濾出物。其後，以蒸發器從所得到的濾出物除去甲苯，而得到作為目的物之淡黃色固體之下述式(2)所表示的化合物(產率43.2%)。
藉由測定氫核磁共振光譜而鑑定所得到之化合物。將結果示於以下。再者，於測定中所使用的溶劑為氘代二甲基亞碸，測定溫度為室溫，基準試樣為四甲基矽烷(TMS)。1
H-NMR (500MHz)：0.50~0.60 ppm (m,2H), 1.10~1.15 ppm (t,9H), 1.50~1.60 ppm (m,2H), 3.55~3.65 ppm (t,2H), 3.48~3.52 ppm (m,4H), 3.70~3.80 ppm (m,6H), 11.3~11.4 ppm (s,2H) [產業上之利用可能性]
本發明之異三聚氰酸衍生物例如可適用於微影用反射防止膜形成組成物、阻劑下層膜形成組成物、阻劑上層膜形成組成物、光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、平坦化膜形成組成物、接著劑組成物、其他的組成物。本發明之異三聚氰酸衍生物又可在合成前述組成物所使用之寡聚物或聚合物時，作為原料化合物而適用。
Claims (5)
- 一種異三聚氰酸衍生物，其係下述式(1)所表示的異三聚氰酸衍生物，(式中，R1 表示甲基或乙基；2個R2 各自表示碳原子數1或2的伸烷基；2個R3 各自表示甲基、乙基或碳原子數2至4的烷氧基烷基)。
- 如請求項1之異三聚氰酸衍生物，其係於常溫常壓下為液體。
- 一種如請求項1或2之異三聚氰酸衍生物的製造方法，其包含下述步驟： 使單烯丙基異三聚氰酸酯(monoallyl isocyanurate)與鹼金屬碳酸鹽進行反應，使所得到的反應物與下述式(a)所表示的化合物進行反應，得到下述式(b)所表示的中間體的步驟，以及 使前述式(b)所表示的中間體與下述式(c)所表示的矽烷化合物進行矽氫化反應，得到前述式(1)所表示的異三聚氰酸衍生物的步驟，(式中，R1 、R2 及R3 係與前述式(1)中的定義相同；X表示氯原子、溴原子或碘原子)。
- 如請求項3之異三聚氰酸衍生物的製造方法，其中，前述式(a)所表示的化合物係選自由下述式(a-1)至式(a-10)所表示的化合物所構成的群組，(式中，X係與前述式(a)中的定義相同)。
- 如請求項3或4之異三聚氰酸衍生物的製造方法，其中前述鹼金屬碳酸鹽係碳酸鉀或碳酸銫。
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