TWI488858B - An organic silicon compound containing a photopolymerizable functional group and a method for producing the same - Google Patents

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TWI488858B
TWI488858B TW099104455A TW99104455A TWI488858B TW I488858 B TWI488858 B TW I488858B TW 099104455 A TW099104455 A TW 099104455A TW 99104455 A TW99104455 A TW 99104455A TW I488858 B TWI488858 B TW I488858B
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Shinetsu Chemical Co
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Description

含有光聚合性官能基之有機矽化合物及其製造方法
本發明關於含有光聚合性官能基之有機矽化合物，更詳細地，關於分子內具有光聚合性官能基與尿素鍵結和水解性矽烷基之有機矽化合物及其製造方法。
作為有機矽化合物之中的代表者，可舉出矽烷偶合劑。矽烷偶合劑係在分子中具有2個以上不同的官能基，通常具有作為使難以鍵結的有機質材料與無機質材料連結的仲介角色之作用。於此情況下，官能基的一方係水解性矽烷基，藉由水的存在而生成矽烷醇基，由於此矽烷醇基與無機材質表面的羥基進行反應，而與無機材質表面形成化學鍵。又，另一方的官能基係乙烯基、環氧基、胺基、(甲基)丙烯基、巰基等的有機反應基，與如各種合成樹脂的有機質材料形成化學鍵。由於具有如此的特性，廣泛使用作為有機‧無機樹脂的改質劑及黏著助劑、各種添加劑等。
其中，含有(甲基)丙烯基的矽烷偶合劑係用於以(甲基)丙烯酸樹脂的樹脂改質劑、(甲基)丙烯酸聚合物當作基底的黏著劑之黏著助劑等。
一般地，具有(甲基)丙烯基的矽烷偶合劑係指以烷基鏈連結(甲基)丙烯基與水解性矽烷基者，以含有醯胺鍵結、胺甲酸乙酯鍵結的連結鏈所連結的矽烷係數量少，以含有尿素鍵結的連結鏈所連結的矽烷係尚未揭示。
含有醯胺鍵結的(甲基)丙烯基矽烷偶合劑係藉由醯胺鍵結的分子間之氫鍵，除了作為黏著助劑使用之際的效果優異，由於具有極性，故與樹脂的相溶性亦優異。然而，由於該矽烷一般係藉由含胺基的矽烷偶合劑與(甲基)丙烯醯氯的脫鹽酸反應所製造者，矽烷中的氯成分去除係困難，因此在諸用途中有引起經時劣化等之虞。
根據以上，希望開發出在各種溶劑中的溶解性、與樹脂的相溶性優異、含氯成分少、作為添加劑、改質劑的效果優異之(甲基)丙烯基矽烷。
再者，作為與本發明有關的先前技術，可舉出下述文獻。
先行技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]特開平5-4994號公報
[專利文獻2]特開平5-25219號公報
本發明係鑒於上述情事而完成者，其目的為提供具有醯胺、胺甲酸乙酯、尿素鍵結等構造，與樹脂的相溶性優異，含有含氯成分少的光聚合性官能基之有機矽化合物及其製造方法。
本發明者們為了達成上述目的，重複專心致力的檢討，結果發現藉由使含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物、與具有與胺基有反應性的官能基及光聚合性雙鍵之特定單體反應，而得到與樹脂的相溶性優異、含氯成分少的有機矽化合物，終於達成本發明。
因此，本發明提供下述之含有光聚合性官能基之有機矽化合物及其製造方法。
[申請專利範圍第1項]
一種有機矽化合物，其特徵為以含有尿素鍵結的2價有機基連結具有光聚合性雙鍵的有機官能基與水解性基所鍵結的矽原子。
[申請專利範圍第2項]
如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其係在分子內具有至少1個下述式(1)所示的構造，
(式中，R1 係(甲基)丙烯基((meth)acryl group)，R2 係氫原子、或中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的1價烴基，X係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的2價烴基，Y係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的2價烴基)。
[申請專利範圍第3項]
如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其係下述通式(2)所示，
[式中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R4 係氫原子、或非取代或取代的碳原子數1～8之烷基，R5 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)]。
[申請專利範圍第4項]
如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其係下述通式(5)所示，
[式中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R8 、R9 任一方係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)，另一方係上述式(3)或上述式(4)所示構造之基、氫原子、或非取代或取代的碳原子數1～8之烷基]。
[申請專利範圍第5項]
如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其係下述通式(6)所示，
[式中，A獨立地為水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R10 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)]。
[申請專利範圍第6項]
如申請專利範圍第3～5項中任一項之有機矽化合物，其中式中的A係碳原子數1～4之烷氧基。
[申請專利範圍第7項]
一種申請專利範圍第1～6項中任一項之有機矽化合物之製造方法，其特徵為使含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物與具有光聚合性雙鍵的異氰酸酯單體反應。
[申請專利範圍第8項]
如申請專利範圍第7項之有機矽化合物之製造方法，其中具有光聚合性雙鍵的異氰酸酯單體係由(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸基、乙二醇-異氰酸基乙基醚單(甲基)丙烯酸酯、雙-1,1-((甲基)丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯所選出的任一者。
本發明的有機矽化合物係具有水解性矽烷基、光聚合性官能基及尿素鍵結般的極性構造，藉此而與樹脂的相溶性高，藉由來自尿素鍵結構造的氫鍵，而可適用於黏著助劑等各種添加劑或各種處理劑、有機‧無機物質的改質劑等。又，於製造該化合物時，由於在原料及反應步驟中沒有氯成分的發生，所得到的化合物之含氯成分亦少，故安定性優異，在作為添加劑使用之際，亦減低經時劣化。
 實施發明的形態
以下，具體說明本發明。
[有機矽化合物]
本發明的有機矽化合物只要是以含有尿素鍵結的2價有機基連結具有光聚合性雙鍵的有機官能基與水解性基所鍵結的矽原子者，則沒有特別的限制，較佳為單體。作為具有光聚合性雙鍵的有機官能基，可例示乙烯基、丙烯基(acryl)、甲基丙烯基等，更佳為丙烯基、甲基丙烯基。作為鍵結於矽原子的水解性基，可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等的烷氧基、氯、溴等的鹵素原子、乙醯氧基等，較佳為烷氧基，更佳為碳原子數1～4的烷氧基，特佳為甲氧基、乙氧基。
具有光聚合性雙鍵的有機官能基與含有尿素鍵結的2價有機基之連結構造，較佳為下述式(1)所示者
(式中，R1 係(甲基)丙烯基，R2 係氫原子、或中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的1價烴基，X係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的2價烴基，Y係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可有取代基的2價烴基)。
上述構造中，R2 、X、Y中的取代基例如是由鹵素原子、烷基、全氟烷基、聚醚基、全氟聚醚基、水解性矽烷基、(甲基)丙烯基、環氧基、胺基、巰基所組成族群所選出的1種等，其中較佳為烷基、水解性矽烷基、(甲基)丙烯基。
作為R2 的1價烴基，較佳為碳原子數1～20，特佳為1～10者，可舉出烷基、烯基、芳基、環烷基等。又，作為X及Y的2價烴基，較佳為碳原子數1～20，特佳為1～10者，可舉出伸烷基、伸芳基等。
作為本發明的較佳有機矽化合物，可舉出下述通式(2)，(5)及(6)所示者。
[式中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R4 係氫原子、或非取代或取代的碳原子數1～8之烷基，R5 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)]。
[式中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R8 、R9 任一方係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)，另一方係上述式(3)或上述式(4)所示構造之基、氫原子、或非取代或取代的碳原子數1～8之烷基]。
[式中，A獨立地為水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，n係1～3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1～6之伸烷基，R10 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基，
(式中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1～4)]。
此處，上述式(2)、(5)及(6)中，A係水解性基，可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等的烷氧基、氯、溴等的鹵素原子、乙醯氧基等，較佳為烷氧基，更佳為碳原子數1～4的烷氧基，特佳為甲氧基、乙氧基。又，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1～4之烷基，具體地可例示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基等。n係1～3之整數，較佳為2或3。
上述式(2)中的R4 獨立地為氫原子、非取代或取代的碳原子數1～8之烷基，具體地可例示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、辛基等。
又，上述式(2)、(5)及(6)中，Z例如是亞甲基、伸乙基、伸丙基、1-甲基-伸丙基、2-甲基-伸丙基、3-甲基-伸丙基、伸丁基等，惟不受此處例示者所限定。
本發明的在1分子中具有光聚合性雙鍵與尿素鍵結的有機矽化合物之具體例，係下述構造式(7)～(15)所示。再者，於下述例中，Me表示甲基。
又，以上述式的甲氧基當作乙氧基的化合物亦可同樣地例示。
本發明的有機矽化合物係可藉由使含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物與具有光聚合性基的異氰酸酯化合物反應而得。
於本發明的有機矽化合物之製造時，按照需要亦可使用溶劑，溶劑只要是與原料的胺基矽烷及異氰酸酯化合物沒有反應性，則沒有特別的限定，具體地可舉出戊烷、己烷、庚烷、癸烷等的脂肪族烴系溶劑、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷等的醚系溶劑、甲醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等的醯胺系溶劑、苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烴系溶劑等。
於本發明的有機矽化合物製造時，反應係放熱反應，若成為不宜的高溫，則有發生副反應之虞。因此在製造時，較佳為反應溫度為-10～150℃，尤佳為0～100℃，更佳為5～50℃的範圍。比-10℃低時，除了反應速度變慢，生產性會降低，亦必須特殊的製造設備來維持極低溫，而不符合現實。另一方面，比150℃高時，有發生從聚合性官能基而來之聚合反應等的副反應之虞。
本發明的有機矽化合物之製造時所需要的反應時間，只要是可藉由如上述的放熱反應來溫度管理，而且放熱反應結束，則沒有特別的限定，較佳為10分鐘～24小時，更佳為1小時～10小時左右。
作為本發明的有機矽化合物之製造時所需要的原料之含有1級胺基及/或2級胺基與水解性基的有機矽化合物，並沒有特別的限定，具體地可舉出α-胺基甲基三甲氧基矽烷、α-胺基甲基甲基二甲氧基矽烷、α-胺基甲基二甲基甲氧基矽烷、α-胺基甲基三乙氧基矽烷、α-胺基甲基甲基二乙氧基矽烷、α-胺基甲基二甲基乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基三甲氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基甲基二甲氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基二甲基甲氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基三乙氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基甲基二乙氧基矽烷、N-2(胺基乙基)α-胺基甲基二甲基乙氧基矽烷、雙-(三甲氧基矽烷基丙基)胺、雙-(甲基二甲氧基矽烷基丙基)胺、雙-(二甲基甲氧基矽烷基丙基)胺、雙-(三乙氧基矽烷基丙基)胺、雙-(甲基二乙氧基矽烷基丙基)胺、雙-(二甲基乙氧基矽烷基丙基)胺等。
作為本發明的有機矽化合物之製造時所需要的原料之具有光聚合性基的異氰酸酯化合物，只要是具有上述官能基，則沒有特別的限定，作為市售容易取得者，可舉出(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、乙二醇-異氰酸基乙基醚單(甲基)丙烯酸酯、雙-1,1-((甲基)丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯等。
於製造本發明的有機矽化合物時，含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物、與具有光聚合性基的異氰酸酯化合物之配合比係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之點來看，對於1莫耳的含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物，較佳為使0.5～3莫耳、尤其0.8～2.5莫耳的範圍之具有光聚合性基的異氰酸酯化合物。若具有光聚合性基的異氰酸酯化合物之配合量過少，則含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物係大量殘留，雖然不會對矽烷的諸物性造成影響，但是除了純度降低，亦發生缺乏生產性等的缺點。相反地若過多，則彼等有發生聚合而膠化之虞。
藉由胺基與異氰酸酯基的反應來形成尿素鍵結，而得到本發明的有機矽化合物。再者，如此所得之有機矽化合物係適用作為矽烷偶合劑。
[實施例]
以下顯示實施例及比較例來詳細說明本發明，惟本發明不受此等實施例所限定。再者，下述例中，黏度、比重、折射率係在25℃所測定的值。又，NMR係核磁共振分光法的略稱，IR係紅外分光法的略稱。黏度係以毛細管式動態黏度計在25℃的測定為基礎。
[實施例1]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴液漏斗及溫度計的1L可分離式燒瓶中，收納179.3克(1.00mol)γ-胺基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製KBM-903)，用冰浴冷卻到0℃為止。於其中滴下141.2克(1.00mol)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz AOI)，然後在30℃加熱攪拌4小時。藉由IR測定確認來自原料的異氰酸酯基之吸收峰完全消失，替代地生成來自尿素鍵結的吸收峰，作為反應的結束。所得到的反應生成物係淡黃色液體，黏度307mm2 /s、比重1.143、折射率1.4673，根據NMR光譜確認反應生成物係單一的生成物，為下述化學構造式(7)所示的構造。關於此化合物，圖1中顯示質子NMR光譜，圖2中顯示碳NMR光譜，圖3中顯示矽NMR光譜，圖4中顯示IR光譜。
(式中，Me表示甲基。以下相同)。
[實施例2]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴液漏斗及溫度計的1L可分離式燒瓶中，收納179.3克(1.00mol)γ-胺基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製KBM-903)，用冰浴冷卻到0℃為止。於其中滴下239.0克(1.00mol)雙-1,1-(丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz BEI)，然後在30℃加熱攪拌4小時。藉由IR測定確認來自原料的異氰酸酯基之吸收峰完全消失，替代地生成來自尿素鍵結的吸收峰，作為反應的結束。所得到的反應生成物係淡黃色液體、黏度3,424mm2 /s、比重1.151、折射率1.4747，根據NMR光譜確認反應生成物係單一的生成物，為下述化學構造式(9)所示的構造。NMR光譜數據係如以下。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：0.70(t，2H)，1.46(s，3H)，1.69(quint，2H)，3.22(t，2H)，3.40(t，2H)，3.46(s，9H)，4.58(m，4H)，5.42(m，2H)，5.84(m，1H)，5.90(m，1H)，6.02(m，2H)，6.32(m，2H)。
13 C NMR(75MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：6.3，20.3，23.9，42.8，50.3，54.9，66.7，128.3，130.7，158.4，165.5。
29 Si NMR(600MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：-42.2。
[實施例3]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴液漏斗及溫度計的1L可分離式燒瓶中，收納222.4克(1.00mol)N-2(胺基乙基)γ-胺基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製KBM-603)，用冰浴冷卻到0℃為止。於其中滴下478.0克(2.00mol)雙-1,1-(丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz BEI)，然後在30℃加熱攪拌4小時。藉由IR測定確認來自原料的異氰酸酯基之吸收峰完全消失，替代地生成來自尿素鍵結的吸收峰，作為反應的結束。所得到的反應生成物係無色透明的麥芽糖狀的流動體，折射率1.4914，根據NMR光譜確認反應生成物係單一的生成物，為下述化學構造式(12)所示的構造。NMR光譜數據係如以下。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：0.54(t，2H)，1.40(s，3H)，1.48(s，3H)，1.57(quint，2H)，3.17(t，2H)，3.40(s，9H)，4.50(m，4H)，4.56(m，4H)，5.42(m，4H)，5.96(m，4H)，6.23(m，1H)，6.27(m，4H)，6.40(m，1H)，6.89(m，1H)。
13 C NMR(75MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：6.7，20.2，20.4，22.4，39.5，47.2，50.2，50.5，54.9，55.8，66.6，128.4，128.5，130.5，130.7，157.8，159.1，165.4，165.7。
29 Si NMR(60MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：-42.4。
[實施例4]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴液漏斗及溫度計的1L可分離式燒瓶中，收納341.6克(1.00mol)雙-(三甲氧基矽烷基丙基)胺(信越化學工業公司製KBM-666P)，用冰浴冷卻到0℃為止。於其中滴下141.2克(1.00mol)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz AOI)，然後在30℃加熱攪拌4小時。藉由IR測定確認來自原料的異氰酸酯基之吸收峰完全消失，替代地生成來自尿素鍵結的吸收峰，作為反應的結束。所得到的反應生成物係淡黃色液體，黏度165mm2 /s、比重1.130、折射率1.4606，根據NMR光譜確認反應生成物係單一的生成物，為下述化學構造式(13)所示的構造。NMR光譜數據係如以下。
1 H NMR(300MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：0.49(t，4H)，1.53(quint，4H)，3.06(t，4H)，3.40(t，2H)，3.46(s，18H)，4.14(t，2H)，5.16(m，1H)，5.73(m，1H)，6.04(s，1H)，6.30(m，1H)。
13 C NMR(75MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：5.8，21.5，40.0，49.2，50.4，64.0，128.2，130.8，157.4，166.1。
29 Si NMR(60MHz，CDCl3 ，δ(ppm))：-42.0。
圖1係顯示實施例1的反應生成物之1 H NMR光譜的圖。
圖2係顯示實施例1的反應生成物之13 C NMR光譜的圖。
圖3係顯示實施例1的反應生成物之29 Si NMR光譜的圖。
圖4係顯示實施例1的反應生成物之IR光譜的圖。

Claims (7)

  1. 一種有機矽化合物，其特徵為以含有尿素鍵結的2價有機基連結具有光聚合性雙鍵的有機官能基與水解性基所鍵結的矽原子，前述有機矽化合物係下述通式(6)所示的構造， [式(6)中，A獨立地為水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1~4之烷基，n係1~3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1~6之伸烷基，R10 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基， (式(3)、(4)中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1~4)]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其係在分子內具有至少1個下述式(1)所示的構造， (式(1)中，R1 係(甲基)丙烯基，R2 係氫原子、或中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰 基碳之可具有取代基的1價烴基，X係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可具有取代基的2價烴基，Y係中間可夾入由氧原子、硫原子、氮原子所選出的雜原子或羰基碳之可具有取代基的2價烴基)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其係下述通式(2)所示， [式(2)中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1~4之烷基，n係1~3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1~6之伸烷基，R4 係氫原子、或非取代或取代的碳原子數1~8之烷基，R5 係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基， (式(3)、(4)中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1~4)]。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其係下述通式(5)所示， [式(5)中，A係水解性基，R3 獨立地為非取代或取代的碳原子數1~4之烷基，n係1~3之整數；Z係非取代或取代的碳原子數1~6之伸烷基，R8 、R9 任一方係下述式(3)或下述式(4)所示構造之基， (式(3)、(4)中，R6 及R7 各自獨立地為氫原子或甲基，m係1~4)，另一方係上述式(3)或上述式(4)所示構造之基、氫原子、或非取代或取代的碳原子數1~8之烷基]。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機矽化合物，其中式中的A係碳原子數1~4之烷氧基。
  6. 一種申請專利範圍第1~5項中任一項之有機矽化合物之製造方法，其特徵為使含有1級胺基及/或2級胺基和水解性基的有機矽化合物與具有光聚合性雙鍵的異氰酸酯單體反應。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機矽化合物之製造方法，其中具有光聚合性雙鍵的異氰酸酯單體係由(甲基) 丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、乙二醇-異氰酸基乙基醚單(甲基)丙烯酸酯、雙-1,1-((甲基)丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯所選出的任一者。
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