JP2016037457A

JP2016037457A - トリアジン化合物および合成方法

Info

Publication number: JP2016037457A
Application number: JP2014160657A
Authority: JP
Inventors: 岳熊野; Takeshi Kumano; 昇溝部; Noboru Mizobe; 修川上; Osamu Kawakami
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp; Nippon Zeon Co Ltd
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp; Zeon Corp
Priority date: 2014-08-06
Filing date: 2014-08-06
Publication date: 2016-03-22

Abstract

【課題】シランカップリング剤の成分として好適な、トリアジン化合物を提供することを目的とする。
【解決手段】化学式（I）で示されるトリアジン化合物。このトリアジン化合物を添加（配合）した、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等のポリマー組成物（有機材料）を、電子部品やプリント基板を構成する材料（原料）として使用した場合には、同じくそれらに使用されている無機材料や金属材料と、前記ポリマー組成物の硬化物との密着性を高める効果が発揮されることが期待される。

【選択図】なし

Description

本発明は、新規なトリアジン化合物および該化合物の合成方法に関する。

シランカップリング剤は、ケイ素と有機物から構成される物質が成分として使用されている。このような物質は、一般に、作用の異なる官能基を分子内に有しており、通常では馴染まない無機材料や金属材料と有機材料とを繋ぐ仲介役としての機能を発揮する。そのため、複合材料の開発や生産には欠かすことができない。

本発明に関連する従来技術について、文献を引用して以下に述べる。
特許文献１に記載された発明は、オルガノ珪素化合物、その製造方法、その使用、およびオルガノ珪素化合物を含有するゴム混合物に関するものであるが、この文献の段落００５６（実施例）には、３−メルカプトプロピルトリエトキシシランと塩化シアヌルを反応させて、化学式（IV）で示される１，３，５−トリス（トリエトキシシリルプロピルメルカプチル）トリアジンを合成した例が記載されている。
しかしながら、このトリアジン化合物は、アミノ基を有していない点の他、トリアジン環と硫黄原子が直接に結合している点等において、後述する本発明のトリアジン化合物とは相違する。

特許文献２に記載された発明は、シランカップリング剤およびそれを含むポリマー組成物に関するものであるが、この文献には、シランカップリング剤を表す化学式（V）が記載されている。

（Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２の酸素を含んでもよい炭化水素基；ｎは０〜２の整数；Ｘは置換基を有していてもよい含窒素複素環；Ｙはウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、アミド結合、チオアミド結合、エステル結合、チオエステル結合、アミノ結合およびチオエーテル（スルフィド）結合からなる群から選択される少なくとも１つを含む置換基；Ａ、Ｂは直接結合または炭素数１〜１０のアルキレン基もしくは炭素数６〜１２のアラルキレン基である。）

また、この文献の段落００３４には、前記の含窒素複素環として、２−ヒドロキシトリアジン、２−アミノトリアジン、２−ヒドロキシ−５−メチルトリアジンおよび２−アミノ−５−メチルトリアジンが例示されている。
しかしながら、本発明のトリアジン化合物は２つのアミノ基を有するものであるから、この文献に本発明が開示されているとは云えない。

特開２００１−３４８３９４号公報特開２００２−３６３１８９号公報

本発明は、シランカップリング剤の成分として好適な、トリアジン化合物を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記の課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、分子内にトリアジン環を有し、且つスルフィド（チオエーテル）結合とトリメトキシシリル基を有する構造のトリアジン化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、化学式（I）で示されるトリアジン化合物である。
第２の発明は、化学式（II）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（III）で示される３−メルカプトプロピルトリメトキシシランを反応させることを特徴とする第１の発明のトリアジン化合物の合成方法である。

本発明のトリアジン化合物を添加（配合）した、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等のポリマー組成物（有機材料）を、電子部品やプリント基板を構成する材料（原料）として使用した場合には、同じくそれらに使用されている無機材料や金属材料と、前記ポリマー組成物の硬化物との密着性を高める効果が発揮されることが期待される。

実施例１において得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記の化学式（I）で示されるトリアジン化合物であり、前記の化学式（II）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、前記の化学式（III）で示されるチオール化合物を、適量の反応溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより合成することができる。

前記の反応溶媒としては、メタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤や、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤を、適宜量使用することができる。

前記の反応温度については、室温〜１００℃の範囲内で適宜設定することができる。また、前記の反応時間については、設定した反応温度に応じて決定されるが、０．５〜２４時間とすることが好ましく、１〜６時間とすることがより好ましい。

以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、合成試験に使用した主原料は、以下のとおりである。

［主原料］
・２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン：四国化成工業社製
・３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン：東京化成工業社製

〔実施例１〕
＜２，４−ジアミノ−６−｛２−［３−（トリメトキシシリル）プロピルチオ］エチル｝−１，３，５−トリアジンの合成＞
容量５００ｍＬのフラスコに、２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン２７．４ｇ（２００．０ｍｍｏｌ）、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９．３ｇ（２００．０ｍｍｏｌ）およびメタノール２００ｍＬを投入して、反応液を調製した。
この反応液を攪拌しながら、６５℃にて１時間反応を行い、続いて、反応液を減圧下にて濃縮し、白色の結晶６４．７ｇ（収率９７％）を得た。

得られた結晶の融点および^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：99.0〜104.6℃
・¹H-NMR(CDCl₃) δ：5.40 (br, 4H), 3.57 (s, 9H), 2.89 (t, 2H), 2.77 (t, 2H), 2.57 (t, 2H), 1.69-1.76 (m, 2H), 0.76 (dd, 2H).

また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた結晶は、前記の化学式（I）で示される標題のトリアジン化合物であるものと同定した。

本発明のトリアジン化合物を添加（配合）した、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等のポリマー組成物（有機材料）を、電子部品やプリント基板を構成する材料（原料）として使用した場合には、同じくそれらに使用されている無機材料や金属材料と、前記ポリマー組成物の硬化物との密着性を高める効果が発揮されることが期待されるので、本発明の産業上の有用性は多大である。

Claims

化学式（I）で示されるトリアジン化合物。
化学式（II）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（III）で示される３−メルカプトプロピルトリメトキシシランを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアジン化合物の合成方法。