KR101623989B1 - 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101623989B1 KR101623989B1 KR1020100013673A KR20100013673A KR101623989B1 KR 101623989 B1 KR101623989 B1 KR 101623989B1 KR 1020100013673 A KR1020100013673 A KR 1020100013673A KR 20100013673 A KR20100013673 A KR 20100013673A KR 101623989 B1 KR101623989 B1 KR 101623989B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- organosilicon compound
- carbon atoms
- formula
- independently
- Prior art date
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- -1 acryloxymethyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 3
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 abstract description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 12
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCN GLISOBUNKGBQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoylsilicon Chemical compound [Si]C(=O)C=C RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *N(*[Si](*)*)*[Si](*)* Chemical compound *N(*[Si](*)*)*[Si](*)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLOSDQIBVXBWTB-UHFFFAOYSA-N 1-[dimethyl(propyl)silyl]oxyethanamine Chemical compound CCC[Si](C)(C)OC(C)N DLOSDQIBVXBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004809 1-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QXJVEJHYIFLCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-isocyanatoethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCN=C=O QXJVEJHYIFLCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004810 2-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- SUKDLHIPTSZFPO-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCNCCC[Si](C)(OCC)OCC SUKDLHIPTSZFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRBFSXDIFQQSS-UHFFFAOYSA-N N=C=O.OCCO Chemical compound N=C=O.OCCO OYRBFSXDIFQQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- XYPHMSJXRRVDQC-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(dimethyl)silyl]methanamine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CN XYPHMSJXRRVDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4025—Esters of poly(thio)phosphonic acids
- C07F9/405—Esters of poly(thio)phosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
본 발명은 아미드, 우레탄, 요소 결합의 구조를 갖고, 수지와의 상용성이 우수하고, 함유 염소분이 적은 광 중합성 관능기를 함유하는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
또한 본 발명은 광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기와 가수분해성기가 결합한 규소 원자가 요소 결합을 포함하는 2가의 유기기로 연결되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물을 제공한다.
또한 본 발명은 광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기와 가수분해성기가 결합한 규소 원자가 요소 결합을 포함하는 2가의 유기기로 연결되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 분자 내에 광 중합성 관능기와 요소 결합과 가수분해성 실릴기를 갖는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 규소 화합물 중에서 대표적인 것으로서, 실란 커플링제를 들 수 있다. 실란 커플링제는 분자 중에 2개 이상의 다른 관능기를 갖고, 통상에서는 결합시키기 어려운 유기질 재료와 무기질 재료를 연결시키는 중개역으로서 작용하고 있다. 이 경우, 관능기의 한쪽은 가수분해성 실릴기이고, 물의 존재에 의해 실라놀기를 생성하여, 이 실라놀기가 무기 재질 표면의 수산기와 반응함으로써, 무기 재질 표면과 화학 결합을 형성한다. 또한, 다른 쪽의 관능기는 비닐기, 에폭시기, 아미노기, (메트)아크릴기, 머캅토기 등의 유기 반응기이고, 각종 합성 수지와 같은 유기질 재료와 화학 결합을 형성한다. 이러한 특성을 갖기 때문에, 유기ㆍ무기 수지의 개질제 및 접착 보조제, 각종 첨가제 등으로서 폭넓게 이용되고 있다.
그 중에서도 (메트)아크릴기를 함유하는 실란 커플링제는 (메트)아크릴 수지의 수지 개질제, (메트)아크릴 중합체를 베이스로 하는 점착제의 접착 보조제 등에 이용되고 있다.
일반적으로 (메트)아크릴기를 갖는 실란 커플링제는 (메트)아크릴기와 가수분해성 실릴기를 알킬쇄로 연결하고 있는 것을 가리키고, 아미드 결합, 우레탄 결합을 포함하는 연결쇄로 연결된 실란은 수가 적고, 요소 결합을 포함하는 연결쇄로 연결된 실란은 개시되어 있지 않다.
아미드 결합을 포함하는 (메트)아크릴실란 커플링제는 아미드 결합에 의한 분자간의 수소 결합에 의해 접착 보조제로서 사용했을 때에 효과가 우수한 것 이외에, 극성을 갖는다는 점에서 수지와의 상용성이 우수하다. 그러나, 상기 실란은 아미노기 함유 실란 커플링제와 (메트)아크릴산클로라이드와의 탈염산 반응에 의해 제조하는 것이 일반적이기 때문에, 실란 중의 염소분 제거가 곤란하고, 그에 따라 다양한 용도에 있어서 경시 열화 등을 야기할 우려가 있었다.
이상의 점에서, 각종 용제에 대한 용해성, 수지와의 상용성이 우수하고, 함유 염소분이 적고, 첨가제, 개질제로서의 효과가 우수한 (메트)아크릴실란의 개발이 요망되고 있었다.
또한, 본 발명에 관련하는 종래 기술로서 하기 문헌을 들 수 있다.
본 발명은 상기 사정에 감안하여 이루어진 것으로, 아미드, 우레탄, 요소 결합의 구조를 갖고, 수지와의 상용성이 우수하고, 함유 염소분이 적은 광 중합성 관능기를 함유하는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물과, 아미노기와 반응성을 갖는 관능기 및 광 중합성 이중 결합을 갖는 특정 단량체를 반응시킴으로써 수지와의 상용성이 우수하고, 함유 염소분이 적은 유기 규소 화합물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기의 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
〔청구항 1〕
광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기와 가수분해성기가 결합한 규소 원자가 요소 결합을 포함하는 2가의 유기기로 연결되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
〔청구항 2〕
제1항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 적어도 하나 갖는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
(식 중, R1은 (메트)아크릴기이고, R2는 수소 원자, 또는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 1가의 탄화수소기이고, X는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 2가의 탄화수소기이고, Y는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 2가의 탄화수소기임)
〔청구항 3〕
제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
〔식 중, A는 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R4는 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기이고, R5는 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기임
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
〔청구항 4〕
제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
〔식 중, A는 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R8, R9는 어느 한쪽이 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기이고, 다른 쪽은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기, 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기임
<화학식 3>
<화학식 4>
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
〔청구항 5〕
제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
〔식 중, A는 독립적으로 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R10은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기임
<화학식 3>
<화학식 4>
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
〔청구항 6〕
제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 중의 A가 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
〔청구항 7〕
1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물과 광 중합성 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 단량체를 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
〔청구항 8〕
제7항에 있어서, 광 중합성 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 단량체가 (메트)아크릴옥시에틸이소시아네이트, 에틸렌글리콜-이소시아네이트에틸에테르모노(메트)아크릴레이트, 비스-1,1-((메트)아크릴옥시메틸)에틸이소시아네이트로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
본 발명의 유기 규소 화합물은 가수분해성 실릴기, 광 중합성 관능기 및 요소 결합과 같은 극성 구조를 갖고 있고, 이에 따라 수지와의 상용성이 높고, 요소 결합 구조에서 유래되는 수소 결합에 의해 접착 보조제 등 각종 첨가제나 각종 처리제, 유기ㆍ무기 물질의 개질제 등으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 상기 화합물을 제조하는 데 있어서, 원료 및 반응 공정에 염소분의 발생이 없고, 얻어지는 화합물의 함유 염소분도 적기 때문에 안정성이 우수하고, 첨가제로서 사용했을 때의 경시 열화도 감소한다.
[도 1] 실시예 1의 반응 생성물의 1H NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 2] 실시예 1의 반응 생성물의 13C NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 3] 실시예 1의 반응 생성물의 29Si NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 4] 실시예 1의 반응 생성물의 IR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 2] 실시예 1의 반응 생성물의 13C NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 3] 실시예 1의 반응 생성물의 29Si NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 4] 실시예 1의 반응 생성물의 IR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명에 대해서 구체적으로 설명한다.
[유기 규소 화합물]
본 발명의 유기 규소 화합물은 광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기와 가수분해성기가 결합한 규소 원자가 요소 결합을 포함하는 2가의 유기기로 연결되어 있는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 단량체인 것이 바람직하다. 광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기로서는 비닐기, 아크릴기, 메타크릴기 등이 예시되고, 아크릴기, 메타크릴기가 바람직하다. 규소 원자에 결합하는 가수분해성기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등의 알콕시기, 염소, 브롬 등의 할로겐 원자, 아세톡시기 등이 예시되고, 알콕시기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기이고, 특히 메톡시기, 에톡시기가 바람직하다.
광 중합성 이중 결합을 갖는 유기 관능기와 요소 결합을 포함하는 2가의 유기기가 연결된 구조는 하기 화학식 1로 표시되는 것이 바람직하다.
<화학식 1>
(식 중, R1은 (메트)아크릴기이고, R2는 수소 원자, 또는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 1가의 탄화수소기이고, X는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 2가의 탄화수소기이고, Y는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자 또는 카르보닐 탄소를 사이에 끼울 수도 있고 치환기를 가질 수도 있는 2가의 탄화수소기임)
상기 구조에 있어서, R2, X, Y 중의 치환기는 할로겐 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 폴리에테르기, 퍼플루오로폴리에테르기, 가수분해성 실릴기, (메트)아크릴기, 에폭시기, 아미노기, 머캅토기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 바람직하게는 알킬기, 가수분해성 실릴기, (메트)아크릴기이다.
R2의 1가 탄화수소기로서는 탄소 원자수 1 내지 20, 특히 1 내지 10인 것이 바람직하고, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 시클로알킬기 등을 들 수 있다. 또한, X 및 Y의 2가 탄화수소기로서는 탄소 원자수 1 내지 20, 특히 1 내지 10인 것이 바람직하고, 알킬렌기, 아릴렌기 등을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 유기 규소 화합물로서는 하기 화학식 2, 5 및 6으로 표시되는 것을 들 수 있다.
<화학식 2>
〔식 중, A는 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R4는 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기이고, R5는 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기임
<화학식 3>
<화학식 4>
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
<화학식 5>
〔식 중, A는 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R8, R9는 어느 한쪽이 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기이고, 다른 쪽은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기, 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기임
<화학식 3>
<화학식 4>
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
<화학식 6>
〔식 중, A는 독립적으로 가수분해성기이고, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R10은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기임
<화학식 3>
<화학식 4>
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, m은 1 내지 4임)〕
여기서, 상기 화학식 2, 5 및 6 중, A는 가수분해성기이고, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등의 알콕시기, 염소, 브롬 등의 할로겐 원자, 아세톡시기 등이 예시되고, 알콕시기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기이고, 특히 메톡시기, 에톡시기가 바람직하다. 또한, R3은 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 등을 예시할 수 있다. n은 1 내지 3의 정수이고, 바람직하게는 2 또는 3이다.
상기 화학식 2 중의 R4는 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기이고, 구체적으로는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 옥틸기 등을 예시할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2, 5 및 6 중, Z는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 1-메틸-프로필렌기, 2-메틸-프로필렌기, 3-메틸-프로필렌기, 부틸렌기 등을 들 수 있지만, 여기에 예시한 것으로 한정되지 않는다.
본 발명의 광 중합성 이중 결합과 요소 결합을 1분자 중에 갖는 유기 규소 화합물의 구체적인 예는 하기 구조식 7 내지 15로 표시된다. 또한, 하기 예에 있어서, Me는 메틸기를 나타낸다.
<구조식 7>
<구조식 8>
<구조식 9>
<구조식 10>
<구조식 11>
<구조식 12>
<구조식 13>
<구조식 14>
<구조식 15>
또한, 상기 구조식의 메톡시기를 에톡시기로 한 화합물도 동일하게 예시할 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물은 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물과 광 중합성기를 갖는 이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물 제조시에는 필요에 따라서 용매를 사용할 수도 있고, 용매는 원료인 아미노실란 및 이소시아네이트 화합물과 비반응성이면 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 펜탄, 헥산, 헵탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용매, 포름아미드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드계 용매, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물 제조시에 있어서 반응은 발열 반응이고, 불필요하게 고온으로 하면 부반응이 생길 우려가 있다. 그 때문에 제조에 있어서, 바람직한 반응 온도는 -10 내지 150 ℃이고, 보다 바람직하게는 0 내지 100 ℃, 더욱 바람직하게는 5 내지 50 ℃의 범위이다. -10 ℃보다 낮은 경우에는 반응 속도가 늦어져 생산성이 저하될 경우가 있을 뿐 아니라, 극저온을 유지하는 것은 특수한 제조 설비가 필요하게 되어 현실적이지 않다. 한편, 150 ℃보다 높은 경우에는 중합성 관능기 유래의 중합 반응 등의 부반응이 생길 우려가 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물 제조시에 필요로 되는 반응 시간은 상기에 진술한 바와 같은 발열 반응에 의한 온도 관리가 가능하고, 또한 발열 반응이 종료되어 있으면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 10분 내지 24시간, 보다 바람직하게는 1시간 내지 10시간 정도이다.
본 발명의 유기 규소 화합물 제조시에 필요로 되는 원료인 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물로서는 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 α-아미노메틸트리메톡시실란, α-아미노메틸메틸디메톡시실란, α-아미노메틸디메틸메톡시실란, α-아미노메틸트리에톡시실란, α-아미노메틸메틸디에톡시실란, α-아미노메틸디메틸에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필디메틸메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸메틸디메톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸디메틸메톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸트리에톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸메틸디에톡시실란, N-2(아미노에틸)α-아미노메틸디메틸에톡시실란, 비스-(트리메톡시실릴프로필)아민, 비스-(메틸디메톡시실릴프로필)아민, 비스-(디메틸메톡시실릴프로필)아민, 비스-(트리에톡시실릴프로필)아민, 비스-(메틸디에톡시실릴프로필)아민, 비스-(디메틸에톡시실릴프로필)아민 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물 제조시에 필요로 되는 원료인 광 중합성기를 갖는 이소시아네이트 화합물로서는 상기 관능기를 갖고 있으면 특별히 한정되지 않지만, 시판되어 있고 입수 용이한 것으로서 (메트)아크릴옥시에틸이소시아네이트, 에틸렌글리콜-이소시아네이트에틸에테르모노(메트)아크릴레이트, 비스-1,1-((메트)아크릴옥시메틸)에틸이소시아네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물을 제조하는데 있어서, 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물과, 광 중합성기를 갖는 이소시아네이트 화합물과의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물 1몰에 대하여, 광 중합성기를 갖는 이소시아네이트 화합물을 0.5 내지 3몰, 특히 0.8 내지 2.5몰의 범위에서 반응시키는 것이 바람직하다. 광 중합성기를 갖는 이소시아네이트 화합물의 배합량이 너무 적으면 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물이 다량으로 잔존하고, 실란의 여러 물성에 영향을 주지는 않지만, 순도가 저하되는 것 이외에, 생산성이 부족하다고 하는 단점이 생긴다. 반대로 너무 많으면 이들이 중합하여 겔화될 우려가 있다.
아미노기와 이소시아네이트기가 반응함으로써 요소 결합이 형성되고, 본 발명의 유기 규소 화합물이 얻어진다. 또한, 이와 같이 하여 얻어진 유기 규소 화합물은 실란 커플링제로서 유용하다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 보다 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기예 중, 점도, 비중, 굴절률은 25 ℃에 있어서 측정한 값이다. 또한, NMR은 핵 자기 공명 분광법, IR은 적외 분광법의 약칭이다. 점도는 모세관식 동점도계에 의한 25 ℃에 있어서의 측정에 기초한다.
[실시예 1]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 분리 플라스크에 γ-아미노프로필트리메톡시실란(신에쯔 가가꾸 고교사 제조 KBM-903) 179.3 g(1.00 mol)을 넣고, 빙욕을 이용하여 0 ℃까지 냉각하였다. 그 중에 아크릴옥시에틸이소시아네이트(쇼와 덴꼬사 제조 카렌즈 AOI) 141.2 g(1.00 mol)을 적하하고, 그 후 30 ℃에서 4시간 가열 교반하였다. IR 측정에 의해 원료인 이소시아네이트기 유래의 흡수 피크가 완전히 소실하고, 대신에 요소 결합 유래의 흡수 피크가 생성된 것을 확인하여, 반응 종료로 하였다. 얻어진 반응 생성물은 담황색 액체이고, 점도 307 ㎟/s, 비중 1.143, 굴절률 1.4673이고, NMR 스펙트럼에 의해 반응 생성물은 단일의 생성물이고, 하기 화학 구조식 7에 나타내는 구조인 것을 확인하였다. 이 화합물에 대해서 프로톤 NMR 스펙트럼을 도 1에, 카본 NMR 스펙트럼을 도 2에, 실리콘 NMR 스펙트럼을 도 3에, IR 스펙트럼을 도 4에 각각 나타내었다.
<구조식 7>
(식 중, Me는 메틸기를 나타내고, 이하 동일)
[실시예 2]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 분리 플라스크에 γ-아미노프로필트리메톡시실란(신에쯔 가가꾸 고교사 제조 KBM-903) 179.3 g(1.00 mol)을 넣고, 빙욕을 이용하여 0 ℃까지 냉각하였다. 그 중에 비스-1,1-(아크릴옥시메틸)에틸이소시아네이트(쇼와 덴꼬사 제조 카렌즈 BEI) 239.0 g(1.00 mol)을 적하하고, 그 후 30 ℃에서 4시간 가열 교반하였다. IR 측정에 의해 원료인 이소시아네이트기 유래의 흡수 피크가 완전히 소실하고, 대신에 요소 결합 유래의 흡수 피크가 생성된 것을 확인하여, 반응 종료로 하였다. 얻어진 반응 생성물은 담황색 액체이고, 점도 3,424 ㎟/s, 비중 1.151, 굴절률 1.4747이고, NMR 스펙트럼에 의해 반응 생성물은 단일의 생성물이고, 하기 화학 구조식 9에 나타내는 구조인 것을 확인하였다. NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
<구조식 9>
[실시예 3]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 분리 플라스크에 N-2(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란(신에쯔 가가꾸 고교사 제조 KBM-603) 222.4 g(1.00 mol)을 넣고, 빙욕을 이용하여 0 ℃까지 냉각하였다. 그 중에 비스-1,1-(아크릴옥시메틸)에틸이소시아네이트(쇼와 덴꼬사 제조 카렌즈 BEI) 478.0 g(2.00 mol)을 적하하고, 그 후 30 ℃에서 4시간 가열 교반하였다. IR 측정에 의해 원료인 이소시아네이트기 유래의 흡수 피크가 완전히 소실하고, 대신에 요소 결합 유래의 흡수 피크가 생성된 것을 확인하여, 반응 종료로 하였다. 얻어진 반응 생성물은 무색 투명한 물엿상의 유동체이고, 굴절률 1.4914이고, NMR 스펙트럼에 의해 반응 생성물은 단일의 생성물이고, 하기 화학 구조식 12에 나타내는 구조인 것을 확인하였다. NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
<구조식 12>
[실시예 4]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 분리 플라스크에 비스-(트리메톡시실릴프로필)아민(신에쯔 가가꾸 고교사 제조 KBM-666P) 341.6 g(1.00 mol)을 넣고, 빙욕을 이용하여 0 ℃까지 냉각하였다. 그 중에 아크릴옥시에틸이소시아네이트(쇼와 덴꼬사 제조 카렌즈 AOI) 141.2 g(1.00 mol)을 적하하고, 그 후 30 ℃에서 4시간 가열 교반하였다. IR 측정에 의해 원료인 이소시아네이트기 유래의 흡수 피크가 완전히 소실하고, 대신에 요소 결합 유래의 흡수 피크가 생성된 것을 확인하여, 반응 종료로 하였다. 얻어진 반응 생성물은 담황색 액체이고, 점도 165 ㎟/s, 비중 1.130, 굴절률 1.4606이고, NMR 스펙트럼에 의해 반응 생성물은 단일의 생성물이고, 하기 화학 구조식 13에 나타내는 구조인 것을 확인하였다. NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
<구조식 13>
Claims (8)
- 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
<화학식 6>
〔식 중, A는 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 아세톡시기이고, R3은 독립적으로 비치환 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이고, Z는 비치환 또는 메틸기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R10은 하기 화학식 4로 표시되는 구조의 기임
<화학식 4>
(식 중, R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기임)〕 - 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기와 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐 원자, 아세톡시기로부터 선택되는 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물과 광 중합성 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 단량체를 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 제2항에 있어서, 광 중합성 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 단량체가 비스-1,1-((메트)아크릴옥시메틸)에틸이소시아네이트인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2009-033804 | 2009-02-17 | ||
| JP2009033804A JP2010189294A (ja) | 2009-02-17 | 2009-02-17 | 光重合性官能基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100094380A KR20100094380A (ko) | 2010-08-26 |
| KR101623989B1 true KR101623989B1 (ko) | 2016-05-24 |
Family
ID=42560510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100013673A KR101623989B1 (ko) | 2009-02-17 | 2010-02-16 | 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8314264B2 (ko) |
| JP (1) | JP2010189294A (ko) |
| KR (1) | KR101623989B1 (ko) |
| TW (1) | TWI488858B (ko) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5316348B2 (ja) * | 2009-10-06 | 2013-10-16 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性コーティング剤組成物及びその硬化皮膜を有する物品 |
| JP2011251936A (ja) * | 2010-06-02 | 2011-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ウレイドシラン化合物 |
| JP6079234B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2017-02-15 | 三菱レイヨン株式会社 | 金属酸化物微粒子含有膜、転写フィルムおよびその製造方法並びに積層体およびその製造方法 |
| EP2883248B1 (en) * | 2012-08-08 | 2017-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Photovoltaic devices with encapsulating barrier film |
| US9790396B2 (en) | 2012-08-08 | 2017-10-17 | 3M Innovation Properties Company | Articles including a (co)polymer reaction product of a urethane (multi)-(meth)acrylate (multi)-silane |
| US10563011B2 (en) * | 2013-03-15 | 2020-02-18 | Benedict S. Curatolo | Dual curable composition |
| JP6296877B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-03-20 | 株式会社松風 | 新規含硫黄シランカップリング剤およびそれを含む歯科用組成物 |
| WO2016129324A1 (ja) * | 2015-02-09 | 2016-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、遮光膜付き赤外光カットフィルタ、及び、固体撮像装置 |
| TWI610132B (zh) * | 2015-09-30 | 2018-01-01 | 奇美實業股份有限公司 | 黑色矩陣用之感光性樹脂組成物及其應用 |
| KR102043483B1 (ko) * | 2015-10-30 | 2019-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판 |
| KR102022410B1 (ko) * | 2015-10-30 | 2019-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 우레아기를 갖는 실란계 화합물 및 이의 제조방법 |
| TWI646391B (zh) * | 2015-12-24 | 2019-01-01 | 奇美實業股份有限公司 | 黑色矩陣用之感光性樹脂組成物及其應用 |
| JP6428677B2 (ja) * | 2016-02-23 | 2018-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびそれを含む硬化性組成物 |
| WO2019123263A2 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Inorganic dental fillers including a silane treated surface |
| KR20200140789A (ko) * | 2018-04-06 | 2020-12-16 | 제이엔씨 주식회사 | 유레아 결합형 4작용 (메타)아크릴레이트 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995015740A1 (en) * | 1993-12-06 | 1995-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optionally crosslinkable coatings, compositions and methods of use |
| JP2009242604A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 重合性組成物および固体撮像素子 |
| JP4420668B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2010-02-24 | コニシ株式会社 | 加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物およびその製造方法、珪素原子含有ポリマー並びにそのエマルジョン |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655796B2 (ja) * | 1986-06-19 | 1994-07-27 | 日本ペイント株式会社 | ケイ素含有ビニル系重合体 |
| JP3021795B2 (ja) | 1991-06-27 | 2000-03-15 | 日東紡績株式会社 | シランカップリング剤および積層板用ガラス繊維製品 |
| JPH0525219A (ja) | 1991-07-24 | 1993-02-02 | Nitto Boseki Co Ltd | シランカツプリング剤ならびに積層板用ガラス繊維製品 |
| KR100230909B1 (ko) * | 1993-11-29 | 1999-12-01 | 다니엘 엘. 캐시앙 | 광범위의 유기체로부터 핵산 추출 방법 |
| US6312668B2 (en) * | 1993-12-06 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Optionally crosslinkable coatings, compositions and methods of use |
| US5405888A (en) * | 1993-12-28 | 1995-04-11 | Three Bond Co, Ltd. | Curable silicone composition |
| JP3037579B2 (ja) * | 1995-03-17 | 2000-04-24 | サンスター技研株式会社 | 湿気硬化性ポリマー組成物およびその製造法 |
-
2009
- 2009-02-17 JP JP2009033804A patent/JP2010189294A/ja active Pending
-
2010
- 2010-02-11 TW TW099104455A patent/TWI488858B/zh active
- 2010-02-16 KR KR1020100013673A patent/KR101623989B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-16 US US12/656,753 patent/US8314264B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995015740A1 (en) * | 1993-12-06 | 1995-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optionally crosslinkable coatings, compositions and methods of use |
| JPH09506104A (ja) * | 1993-12-06 | 1997-06-17 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 任意的に架橋性のコーティング、組成物及びその利用方法 |
| US5866630A (en) * | 1993-12-06 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optionally crosslinkable coatings compositions and methods of use |
| JP4420668B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2010-02-24 | コニシ株式会社 | 加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物およびその製造方法、珪素原子含有ポリマー並びにそのエマルジョン |
| JP2009242604A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 重合性組成物および固体撮像素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20100210862A1 (en) | 2010-08-19 |
| TW201040192A (en) | 2010-11-16 |
| JP2010189294A (ja) | 2010-09-02 |
| KR20100094380A (ko) | 2010-08-26 |
| US8314264B2 (en) | 2012-11-20 |
| TWI488858B (zh) | 2015-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101623989B1 (ko) | 광 중합성 관능기 함유 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| US9527873B2 (en) | Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof | |
| KR20170090368A (ko) | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산의 제조 방법 | |
| TWI659037B (zh) | 含脲之矽烷及其製備方法與用途 | |
| US6759545B2 (en) | Organosilicon compounds and preparation processes | |
| EP2289898B1 (en) | Melamine-functional organosilicon compound and making method | |
| JP3121245B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性シリコーン組成物 | |
| JP6214625B2 (ja) | 新規の、簡単に製造可能な、ｖｏｃ還元された、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサン系、その製造法ならびに前記シロキサン系の使用 | |
| TW201925214A (zh) | 矽烷混合物及其製備方法 | |
| JP2009126836A (ja) | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 | |
| US11542286B2 (en) | Silane mixtures and process for preparing same | |
| JP4771075B2 (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP2015514729A (ja) | アミノアルキルアルコキシシランとアクリル酸無水物との反応による（メタ）アクリルアミド官能性シランの製造法 | |
| WO2016170851A1 (ja) | 加水分解性シリル基含有環状オルガノハイドロジェンシロキサン | |
| JP5440389B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| KR20190119525A (ko) | 글리콜우릴환을 갖는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| JP2827858B2 (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| KR102284349B1 (ko) | 우레아-함유 메르캅토실란, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| EP1233020B1 (en) | Fluorinated organosilicon compounds | |
| EP0276860A2 (en) | Method for preparing urea-functional organosilicon compounds | |
| JPH07224168A (ja) | （メタ）アクリル官能性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| EP2808329B1 (en) | Silyl-Protected Nitrogen-Containing Cyclic Compounds and their method of preparation | |
| JPH02175725A (ja) | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH0436291A (ja) | シラン化合物 | |
| KR20000067069A (ko) | 비스-실릴 3차 아민 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190429 Year of fee payment: 4 |