JP7235211B2 - 膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
しかし、近年、最先端半導体デバイスについてはレジストの微細化が顕著である。その中でも、上述の3層プロセスにおいては、レジスト下層膜のSi-HMには、優れたリソ特性だけでなく、高エッチレート化が求められおり、特にEUV世代においては、リソ特性の向上(特にパターン倒れ防止)のためにレジストと密着性の高い官能基の大量導入が必須となってきている。
1. 加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1種と、溶媒とを含む膜形成用組成物であって、
上記加水分解性シランが、式(1)で表される架橋性基含有シランを含むことを特徴とする膜形成用組成物、
R2は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R3は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。)
2. 前記ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基をその窒素原子上に有するアミド基又はアミノ基を含む有機基が、下記式(A1)~(A10)のいずれかで表される基をある1の膜形成用組成物、
R101~R115は、互いに独立して、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、
Lは、互いに独立して、アルキレン基を表し、
RACは、互いに独立して、アルキルカルボニル基を表し、
ra~rfは、互いに独立して、0~4の整数である。)
3. 上記加水分解性シランの加水分解縮合物を含む1又は2の膜形成用組成物、
4. 上記加水分解性シランが、上記式(1)で表される架橋性基含有シランと、下記式(2)で表されるその他のシラン及び下記式(3)で表されるその他のシランから選ばれる少なくとも1種とを含む1~3のいずれかの膜形成用組成物、
R12は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、
bは、0~3の整数を表し、
式(3)中、R21は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R22は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、
Yは、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、アルキレン基又はアリーレン基を表し、
cは、互いに独立して、0~2の整数を表す。)
5. 上記加水分解性シランが、上記式(1)で表される架橋性基含有シランと、上記式(2)で表されるその他のシランとを含む4の膜形成用組成物、
6. 上記加水分解性シランが、オニウム基を分子内に有する加水分解性オルガノシランを更に含む1~5のいずれかの膜形成用組成物、
7. 上記溶媒が、水を含む1~6のいずれかの膜形成用組成物、
8. pH調整剤を更に含む1~7のいずれかの膜形成用組成物、
9・ リソグラフィー工程に使用されるレジスト下層膜形成用である1~8のいずれかの膜形成用組成物、
10. 1~9のいずれかの膜形成用組成物から得られるレジスト下層膜、
11. 半導体基板と、10のレジスト下層膜とを備える半導体加工用基板、
12. 半導体基板上に、1~9のいずれかの膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程と、
上記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜を露光する工程と、
露光後に、当該レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
上記レジストパターンにより、レジスト下層膜をエッチングする工程と、
パターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程と、
を含む半導体装置の製造方法、
13. 半導体基板上に、有機下層膜を形成する工程と、
上記有機下層膜の上に、1~9のいずれかの膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程と、
上記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜を露光する工程と、
露光後に、当該レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
上記レジストパターンにより、レジスト下層膜をエッチングする工程と、
パターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程と、
を含む半導体装置の製造方法、
14. 式(1)で表される架橋性基含有シラン
R101~R115は、互いに独立して、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、
Lは、互いに独立して、アルキレン基を表し、
RACは、互いに独立して、アルキルカルボニル基を表し、
ra~rfは、互いに独立して、0~4の整数である。)
R2は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R3は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。)
を提供する。
なお、本発明の膜形成用組成物に関し固形分とは、当該組成物に含まれる溶媒以外の成分を意味する。
また、後述の通り、本発明の膜形成用組成物は、特定の加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1種、すなわち、これらのうちの1、2又は3種が含むが、この加水分解物や加水分解縮合物には、加水分解が完全に完了しない部分加水分解物や部分加水分解縮合物が包含される。
このような有機基としては、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基をその窒素原子上に有するアミド基又はアミノ基を含む限り特に限定されるものではないが、その具体例としては、式(A1)~(A10)のいずれかで表される基が挙げられる。
これらの中でも、式(A9)又は(A10)のいずれかで表される基が好ましい。
ヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシ基が置換したアルキル基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
ヒドロキシアルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。
これらの中でも、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基等のヒドロキシ低級アルキル基が好ましい。
アルコキシアルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。
これらの中でも、アルコキシアルキル基におけるアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルキルオキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
アルキレン基は、上記アルキル基の水素原子を更に一つ取り除いて誘導される2価の基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、このようなアルキル基の具体例としては、上述したものと同じものが挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。
これらの中でも、炭素数1~10の鎖状アルキレン基が好ましく、炭素数1~5の鎖状アルキレン基がより好ましい。
アルキルカルボニル基は、アルキル基が結合したカルボニル基であり、アルキルカルボニル基におけるアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、上述したものと同じものが挙げられる。
アルキルカルボニル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。
これらの中でも、炭素数1~4のアルキルカルボニル基が好ましく、メチルカルボニル基がより好ましい。
アラルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
ハロゲン化アルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン化アリール基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
ハロゲン化アラルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
アルコキシアルコキシ基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
アラルキルオキシ基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
このような溶媒は、上記及び下記加水分解性シラン、その加水分解物又はその加水分解縮合物やその他の成分を溶解する限り制限されるものではない。
これらの中でも、式(2)で表されるその他のシランが好ましい。
アリーレン基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
cは、互いに独立して、0~2の整数を表すが、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
これらの中でも、本発明の組成物から得られる膜の架橋密度を向上させて、レジスト膜の成分の当該得られる膜への拡散等を抑制し、当該レジスト膜のレジスト特性の維持・改善する観点等から、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等の4官能性のシランが好ましい。
このようなアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアリール基、アルコキシアラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を含む有機基並びにアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアリール基、アルコキシアラルキル基及びアルケニル基の置換基の具体例及びそれらの好適な炭素数としては、上述したものと同じものが挙げられる。
すなわち、オニウム基又はそれを含む有機基の好適な具体例としては、環状アンモニウム基若しくは鎖状アンモニウム基又はこれらの少なくとも一方を含む有機基が挙げられ、第3級アンモニウム基若しくは第4級アンモニウム基又はこれらの少なくとも一方を含む有機基が好ましい。
なお、オニウム基が環状アンモニウム基である場合、アンモニウム基を構成する窒素原子が環を構成する原子を兼ねる。この際、環を構成する窒素原子とシリコン原子とが直接又は2価の連結基を介して結合している場合と、環を構成する炭素原子とシリコン原子が直接に又は2価の連結基を介して結合している場合とがある。
このようなアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基及びアルケニル基の具体例及びそれらの好適な炭素数としては、上述と同じものが挙げられる。
m1が0である場合、A1~A4を含む(4+n1)員環が構成される。すなわち、n1が1であるときは5員環、n1が2であるときは6員環、n1が3であるときは7員環、n1が4であるときは8員環、n1が5であるときは9員環、n1が6であるときは10員環、n1が7であるときは11員環、n1が8であるときは12員環が、それぞれ構成される。
m1が1である場合、A1~A3を含む(4+n1)員環とA4を含む6員環とが縮合した縮合環が形成される。
A1~A4は、式(J1)~(J3)のいずれであるか次第で、環を構成する原子上に水素原子を有する場合と、水素原子を有さない場合があるが、A1~A4が、環を構成する原子上に水素原子を有する場合、その水素原子は、R34に置き換わっていてもよい。また、A1~A4中の環構成原子以外の環構成原子に、R34が置換していてもよい。このような事情から、上述の通り、m2は、0又は1から単環若しくは多環に置換可能な最大数までの整数から選択される。
このような連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基等が挙げられるが、これらに限定されない。
アルキレン基及びアリーレン基の具体例及びそれらの好適な炭素数としては、上述したものと同じものが挙げられる。
アルケニレン基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは40以下、より好ましくは30以下、より一層好ましくは20以下である。
その具体例としては、ビニレン、1-メチルビニレン、プロペニレン、1-ブテニレン、2-ブテニレン、1-ペンテニレン、2-ペンテニレン基等が挙げられるが、これらに限定されない。
R35は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルケニル基又はヒドロキシ基を表し、R35が2つ以上存在する場合、2つのR35は、互いに結合して環を形成していてもよく、2つのR35が形成する環は架橋環構造であってもよく、このような場合においては、環状アンモニウム基は、アダマンタン環、ノルボルネン環、スピロ環等を有することとなる。
アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基及びアルケニル基の具体例及びそれらの好適な炭素数としては、上述したものと同じものが挙げられる。
m3が0である場合、A5~A8を含む(4+n2)員環が構成される。すなわち、n2が1であるときは5員環、n2が2であるときは6員環、n2が3であるときは7員環、n2が4であるときは8員環、n2が5であるときは9員環、n2が6であるときは10員環、n2が7であるときは11員環、n2が8であるときは12員環が、それぞれ構成される。
m3が1である場合、A5~A7を含む(4+n2)員環とA8を含む6員環とが縮合した縮合環が形成される。
A5~A8は、式(J4)~(J6)のいずれであるか次第で、環を構成する原子上に水素原子を有することと、水素原子を有さないことがあるが、A5~A8が、環を構成する原子上に水素原子を有する場合、その水素原子は、R35に置き換わっていてもよい。また、A5~A8中の環構成原子以外の環構成原子に、R35が置換していてもよい。
このような事情から、上述の通り、m4は、0又は1から単環若しくは多環に置換可能な最大数までの整数から選択される。
このような連結基としては、アルキレン基、アリーレン基又はアルケニレン基が挙げられ、アルキレン基、アリーレン基及びアルケニレン基の具体例及びそれらの好適な炭素数としては、上述と同じものが挙げられる。
このような連結基としては、アルキレン基、アリーレン基又はアルケニレン基が挙げられ、アルキレン基、アリーレン基及びアルケニレン基の具体例としては、上述と同じものが挙げられる。
以下、その具体例を挙げるが、これらに限定されない。
本発明の好ましい一態様においては、本発明の膜形成用組成物が含む加水分解縮合物は、式(1)で表される架橋性基含有シラン及び式(2)で表されるその他のシランを少なくとも用いて得られる加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)を含み、本発明のより好ましい一態様においては、本発明の膜形成用組成物が含む加水分解縮合物は、式(1)で表される架橋性基含有シラン及び式(2)で表されるその他のシランを少なくとも用いて得られる加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)である。
なお、重量平均分子量は、GPC分析によるポリスチレン換算で得られる分子量である。GPC分析は、例えばGPC装置(商品名HLC-8220GPC、東ソー(株)製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工(株)製)を用い、カラム温度を40℃とし、溶離液(溶出溶媒)としてテトラヒドロフランを用い、流量(流速)を1.0ml/分とし、標準試料としてポリスチレン(昭和電工(株)製)を用いて、行うことができる。
本発明の膜形成用組成物が有機酸を含む場合、その含有量は、加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物の合計質量に対して、0.1~5.0質量%である。
本発明の膜形成用組成物がアルコールを含む場合、その含有量は、組成物100質量部に対して、1~20質量部である。
その具体例としては、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーが挙げられる。
本発明においては、吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、キノキサリン環等の芳香環や複素芳香環を含む有機ポリマーも、そのような機能が必要な場合には、好適に用い得る。そのような有機ポリマー化合物の具体例としては、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、スチレン、ヒドロキシスチレン、ベンジルビニルエーテル及びN-フェニルマレイミド等の付加重合性モノマーをその構造単位として含む付加重合ポリマーや、フェノールノボラック及びナフトールノボラック等の縮重合ポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
付加重合ポリマーの製造には付加重合性モノマーが使用されるが、そのような付加重合性モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、アクリロニトリル等が挙げられるが、これらに限定されない。
有機ポリマー化合物がヒドロキシ基を含む場合は、このヒドロキシ基は、加水分解縮合物等と架橋反応をし得る。
このような有機ポリマー化合物は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、ジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。
酸発生剤は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
このような界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R-08、R-30、R-30N、R-40LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGC(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマ-KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
界面活性剤は、1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
加水分解は、完全な加水分解であっても、部分的な加水分解であってもよい。上述の通り、本発明の膜形成用組成物が含む加水分解縮合物中には、完全加分解物とともに、部分加水分解物が含まれていてもよい。また、組成物中では、単量体(モノマー)である加水分解性シランが残存していても良い。
その具体例としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基等を挙げることができるが、これらに限定されない。
加水分解触媒は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、その使用量は、加水分解性基の1モル当たり、通常0.001~10モル、好ましくは0.001~1モルである。
これらの中でも、アセトン、メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル-イソブチルケトン、メチル-n-ペンチルケトン、エチル-n-ブチルケトン、メチル-n-ヘキシルケトン、ジ-イソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4-ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒が溶液の保存安定性の点で好ましい。
加水分解性シランとして、式(2)で表されるその他のシラン又は式(3)で表されるその他のシランを用いる場合、これらのその他のシランの仕込み量は、全ての加水分解性シラン中、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上であり、より好ましくは5モル%以上であり、通常99.9モル%以下、好ましくは99モル%以下、より好ましくは95モル%以下である。
加水分解性シランとして、式(4)で表される加水分解性オルガノシランを用いる場合、当該オルガノシランの仕込み量は、全ての加水分解性シラン中、通常0.01モル%以上、好ましくは0.1モル%以上であり、通常30モル%以下、好ましくは10モル%以下である。
反応終了後、反応溶液をそのまま又は希釈若しくは濃縮し、それを中和することで、或いはイオン交換樹脂を用いて処理することで、加水分解に用いた酸や塩基触媒を取り除くことができる。また、このような処理の前又は後に、減圧蒸留等によって、反応溶液から副生成物のアルコールや水、触媒等を除去することもできる。
必要であれば、このような精製をした後に、加水分解縮合物が含まれる溶液から溶媒を全部又は一部を留去することで、加水分解縮合物を固体として又は加水分解縮合物を含む溶液として得ることができる。
混合順序は特に限定されるものではない。例えば、加水分解縮合物等を含む溶液に、溶媒を加えて混合し、その混合物にその他の成分を加えてもよく、加水分解縮合物等を含む溶液と、溶媒と、その他の成分を同時に混合しても良い。
必要であれば、最後に更に溶媒を追加で加えたり、溶媒に比較的溶けやすい一部の成分を混合物中に含めないでそれを最後に加えたりしてもよいが、構成成分の凝集や分離を抑制し、均一性に優れる組成物を再現性よく調製する観点から、加水分解縮合物等が良好に溶解した溶液を予め準備し、これを用いて組成物を調製することが好ましい。なお、加水分解縮合物等は、共に混ぜられる溶媒の種類や量、その他の成分の量や性質等によっては、これらが混ぜられた際に凝集又は沈殿する可能性がある点に留意する。また、加水分解縮合物等が溶解した溶液を用いて組成物を調製する場合、最終的に得られる組成物中の加水分解縮合物等が所望の量となるように、加水分解縮合物等の溶液の濃度やその使用量を決める必要がある点も留意する。
組成物を調製では、成分が分解したり変質したりしない範囲で、適宜加熱してもよい。
固形分中の加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物の合計割合は、上述した本発明の効果を再現性よく得る観点から、通常50質量%以上、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上、より一層好ましくは80質量%以上、更に好ましくは90質量%以上である。
焼成条件は、通常、焼成温度80℃~250℃、焼成時間0.3~60分間の中から適宜選択されるが、好ましくは、焼成温度150℃~250℃、焼成時間0.5~2分間である。
商品として入手可能な具体例としては、シプレー社製商品名APEX-E、住友化学(株)製商品名PAR710、信越化学工業(株)製商品名SEPR430等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、例えば、Proc.SPIE,Vol.3999,330-334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357-364(2000)、やProc.SPIE,Vol.3999,365-374(2000)に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストも好適に用いることができる。
露光後、必要に応じて露光後加熱(postexposurebake)を行なうこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃~150℃、加熱時間0.3~10分間から適宜選択された条件で行われる。
電子線リソグラフィー用レジストとしては、ネガ型、ポジ型いずれも使用でき、その具体例としては、酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーからなる化学増幅型レジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸発生剤と酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を変化させる低分子化合物からなる化学増幅型レジスト、酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーと酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を変化させる低分子化合物からなる化学増幅型レジスト、電子線によって分解してアルカリ溶解速度を変化させる基を有するバインダーからなる非化学増幅型レジスト、電子線によって切断されアルカリ溶解速度を変化させる部位を有するバインダーからなる非化学増幅型レジスト等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの電子線リソグラフィー用レジストを用いた場合も、照射源を電子線としてフォトレジストを用いた場合と同様に、レジストパターンを形成することができる。
EUVリソグラフィー用レジストとしては、メタクリレート樹脂系レジストを用いることができる。
現像液の具体例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミン等のアミン水溶液等のアルカリ性水溶液等を挙げることができるが、これらに限定されない。
そのような現像液として用い得る有機溶媒の具体例としては、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、2-メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-エチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2-エトキシブチルアセテート、4-エトキシブチルアセテート、4-プロポキシブチルアセテート、2-メトキシペンチルアセテート、3-メトキシペンチルアセテート、4-メトキシペンチルアセテート、2-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、4-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピル-3-メトキシプロピオネート等を挙げることができるが、これらに限定されない。
本発明のレジスト下層膜のドライエッチングにはテトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、一酸化炭素、アルゴン、酸素、窒素、六フッ化硫黄、ジフルオロメタン、三フッ化窒素、三フッ化塩素、塩素、トリクロロボラン、ジクロロボラン等のガスを使用することができる。
レジスト下層膜のドライエッチングには、ハロゲン系ガスを使用することが好ましい。ハロゲン系ガスによるドライエッチングでは、基本的に有機物質からなるフォトレジストは除去されにくい。それに対し、ケイ素原子を多く含む本発明のレジスト下層膜はハロゲン系ガスによって速やかに除去される。そのため、レジスト下層膜のドライエッチングに伴うフォトレジストの膜厚の減少を抑えることができる。そして、その結果、フォトレジストを薄膜で使用することが可能となる。レジスト下層膜のドライエッチングはフッ素系ガスによることが好ましく、フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、ジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられるが、これらに限定されない。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、ジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられるが、これらに限定されない。
EUVレジストの下層膜としてはハードマスクとしての機能以外に以下の目的にも使用できる。EUVレジストとインターミキシングすることなく、EUV露光に際して好ましくない露光光、例えば上述の深紫外(DUV)光の基板又は界面からの反射を防止することができるEUVレジストの下層反射防止膜として、上記レジスト下層膜形成用組成物を用いることができる。EUVレジストの下層で効率的に反射を防止することができる。EUVレジスト下層膜として用いた場合は、プロセスはフォトレジスト用下層膜と同様に行うことができる。
得られた1-アリル-3-メトキシメチルヒダントイン36.13g, Karstedt’s cat(アルドリッチ製)1.87g、トルエン180.65gを仕込み、60℃まで昇温した。そこへトリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)40.28gを滴下した。その後、2時間まで反応を行い、濃縮した。濃縮後に蒸留を行うことで目的のMOMHDITEOSが40.00g、収率 64.7で得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 4.90(s,2H),3.91(s,2H),3.81(q,6H),3.41(m,5H),1.69(tt,2H), 1.23 (t, 9H), 0.59 (t, 2H)であった。
(合成例1)
テトラエトキシシラン20.2g、メチルトリエトキシシラン4.9g、3-(メトキシメチル)-1-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)イミダゾリジン-2,4-ジオン4.8g、アセトン45.0gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液25.0gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E1)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,000であった。
テトラエトキシシラン18.1g、3-(メトキシメチル)-1-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)イミダゾリジン-2,4-ジオン13.0g、アセトン46.6gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液22.4gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E2)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw1,800であった。
テトラエトキシシラン21.9g、メチルトリエトキシシラン5.1g、3-(メトキシメチル)-1-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)イミダゾリジン-2,4-ジオン5.2g、アセトン48.7gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.2mol/L硝酸水溶液18.8g、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン0.31gの混合溶液を滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを64g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。 さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E3)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,500であった。
テトラエトキシシラン19.5g、メチルトリエトキシシラン2.4g、3-(メトキシメチル)-1-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)イミダゾリジン-2,4-ジオン4.7g、4-エトキシエトキシフェニルトリメトキシシラン3.8g、アセトン45.5gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液24.1gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E4)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,600であった。
テトラエトキシシラン19.8g、メチルトリエトキシシラン2.4g、3-(メトキシメチル)-1-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)イミダゾリジン-2,4-ジオン4.7g、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3.2g、アセトン45.3gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液24.5gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E5)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,800であった。
テトラエトキシシラン19.7g、メチルトリエトキシシラン4.8g、1,3-ビス(メトキシメチル)-5-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン5.7g、アセトン45.3gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液24.4gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E6)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,200であった。
なお、1,3-ビス(メトキシメチル)-5-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオンは、WO2019/003767に記載された方法に従って合成した(以下同様)。
テトラエトキシシラン16.9g、1,3-ビス(メトキシメチル)-5-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン14.7g、アセトン47.4gを300mLのフラスコに入れて撹拌し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L硝酸水溶液20.9gを滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノエチルエーテルを60g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。
さらにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノエチルエーテル100%の溶媒比率として140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(E7)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,000であった。
テトラエトキシシラン24.1g、フェニルトリメトキシシラン1.8g、トリエトキシメチルシラン9.5g、アセトン53.0gを300mLのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しつづけ、そこへ0.01mol/L塩酸水溶液11.7gを混合溶液に滴下した。
滴下後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、還流させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルを70g加え、アセトン、メタノール、エタノールおよび水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)溶液を得た。さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加え、140℃における固形残物換算で13重量パーセントとなるように調整した。
得られたポリマーは式(C1)に相当し、その重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw1,400であった。
合成例および比較合成例で得られたポリシロキサン(ポリマー)、酸および溶媒を表1に示す割合で混合し、得られた混合物を0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジストパターンに塗布される組成物をそれぞれ調製した。
なお、表1中のポリマーの添加割合は、ポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。また、DIWは、超純水を、PGEEはプロピレングリコールモノエチルエーテルを、PGMEAはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、PGMEは、プロピレングリコールモノメチルエーテルを、MAは、マレイン酸を、TPSNO3は、トリフェニルスルホニウム硝酸塩を、TPSMLは、トリフェニルスルホニウムマレイン酸塩を、TPSTFAは、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ酢酸塩を、TPSClは、トリフェニルスルホニウム塩酸塩を、TPSAcは、トリフェニルスルホニウム酢酸塩を、それぞれ意味する。
窒素下、100mLの四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9-フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を入れた後、そこへ1,4-ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を加えて撹拌し、100℃まで昇温して固体を溶解させ、重合を開始させた。そして、24時間後、反応混合物を60℃まで放冷した。
冷却した反応混合物にクロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加えて希釈し、希釈した混合物をメタノール(168g、関東化学(株)製)に滴下した。
得られた沈殿物をろ過し、ろ物を80℃で24時間乾燥し、目的とする式(3-1)で表されるポリマー(以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
なお、PCzFLの1H-NMRの測定結果は次の通りであった。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.03-7.55(br,12H),δ7.61-8.10(br,4H),δ11.18(br,1H)
また、PCzFLの重量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算でMw2,800(Mw/Mn1.77)であった。
実施例1~7および比較例1~2で得られた組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハ上にそれぞれ塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚20nm)をそれぞれ形成した。
そして、各Si含有レジスト下層膜上に、プロピレングリコールモノメチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合溶媒(7/3(V/V))を塗布してスピン乾燥し、塗布した後の膜厚の変化の有無を評価した塗布前の膜厚を基準として、塗布後の膜厚変化が1%未満のものを「良好」、1%以上の場合を「不良」とした。
また、同様の方法で形成した各Si含有レジスト下層膜上に、アルカリ現像液(TMAH2.38%水溶液)を塗布してスピン乾燥し、塗布した後の膜厚の変化の有無を評価した。塗布前の膜厚を基準として、塗布後の膜厚変化が1%未満のものを「良好」、1%以上の場合を「不良」とした。
ドライエッチング速度の測定では、次のエッチャー及びエッチングガスを用いた。
Lam2300(ラムリサーチ社製):CF4/CHF3/N2 (フッ素系ガス)
RIE-10NR(サムコ(株)製):O2 (酸素系ガス)
実施例1~7および比較例2で得られた組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハ上にそれぞれ塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、Si含有塗布膜(膜厚20nm)をそれぞれ形成した。
得られた各Si含有塗布膜付きシリコンウエハを用い、エッチングガスとしてCF4/CHF3/N2ガス、O2ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。
なお、O2ガスを使用したドライエッチング速度は、有機レジスト下層膜についてのO2ガスを使用したドライエッチング速度に対する比で表した。有機レジスト下層膜は、次の方法で準備した。有機レジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、有機レジスト下層膜を形成した(膜厚20nm)。
上記有機レジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、膜厚90nmの有機レジスト下層膜を得た。
その上に、実施例1で得られたレジスト下層膜形成用組成物を、スピンコートし、ホットプレート上で215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜(B)層(20nm)を形成した。
更にその上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系・ポリヒドロキシスチレン樹脂系ハイブリッドレジスト)をスピンコートし、ホットプレート上で130℃で1分間加熱することにより、EUVレジスト層(C)層を形成し、これを、ASML製EUV露光装置(NXE3300B)を用い、NA=0.33、σ=0.67/0.90、Dipoleの条件で露光した。
露光後、露光後加熱(110℃1分間)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、アルカリ現像液(2.38%TMAH水溶液)を用いて60秒現像し、リンス処理をし、レジストパターンを形成した。
同様の手順で、実施例2~7及び比較例2で得られたレジスト下層膜形成用組成物を用いて、レジストパターンを形成した。
そして、得られた各パターンについて、32nmピッチ、16nmのラインアンドスペースの形成可否を、パターン断面観察によるパターン形状を確認することで評価した。
表4中、「良好」とはフッティングからアンダーカットの間の形状であり、かつスペース部に著しい残渣がないという状態を示し、「倒れ」とはレジストパターンが剥がれ倒壊しているという好ましくない状態を示し、「ブリッジ」とはレジストパターンの上部もしくは下部同士が接触しているという好ましくない状態を意味する。
Claims (16)
- 加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1種と、溶媒とを含む膜形成用組成物であって、
上記加水分解性シランが、式(1)で表される架橋性基含有シランを含むことを特徴とする膜形成用組成物。
R2は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R3は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。) - 加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1種と、溶媒とを含む膜形成用組成物であって、
上記加水分解性シランが、式(1)で表される架橋性基含有シランを含むことを特徴と
する膜形成用組成物。
R101 、R 103 ~R 113 は、互いに独立して、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、
R 102 は、アルコキシアルキル基を表し、
Lは、互いに独立して、アルキレン基を表し、
RACは、互いに独立して、アルキルカルボニル基を表し、
ra~rfは、互いに独立して、0~4の整数である。)
R 2 は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R 3 は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。) - 加水分解性シラン、その加水分解物及びその加水分解縮合物から選ばれる少なくとも1種と、溶媒とを含む膜形成用組成物であって、
上記加水分解性シランが、式(1)で表される架橋性基含有シランを含むことを特徴とする膜形成用組成物。
R 2 は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R 3 は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。) - 上記加水分解性シランの加水分解縮合物を含む請求項1~3のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 上記加水分解性シランが、上記式(1)で表される架橋性基含有シランと、下記式(2)で表されるその他のシラン及び下記式(3)で表されるその他のシランから選ばれる少
なくとも1種とを含む請求項1~4のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
R12は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、
bは、0~3の整数を表し、
式(3)中、R21は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R22は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、
Yは、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、アルキレン基又はアリーレン基を表し、
cは、互いに独立して、0~2の整数を表す。) - 上記加水分解性シランが、上記式(1)で表される架橋性基含有シランと、上記式(2)で表されるその他のシランとを含む請求項5記載の膜形成用組成物。
- 上記加水分解性シランが、オニウム基を分子内に有する加水分解性オルガノシランを更に含む請求項1~6のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 上記溶媒が、水を含む請求項1~7のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- pH調整剤を更に含む請求項1~8のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- リソグラフィー工程に使用されるレジスト下層膜形成用である請求項1~9のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項記載の膜形成用組成物から得られるレジスト下層膜。
- 半導体基板と、請求項11記載のレジスト下層膜とを備える半導体加工用基板。
- 半導体基板上に、請求項1~10のいずれか1項記載の膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程と、
上記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜を露光する工程と、
露光後に、当該レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
上記レジストパターンにより、レジスト下層膜をエッチングする工程と、
パターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程と、
を含む半導体装置の製造方法。 - 半導体基板上に、有機下層膜を形成する工程と、
上記有機下層膜の上に、請求項1~10のいずれか1項記載の膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程と、
上記レジスト下層膜の上に、レジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜を露光する工程と、
露光後に、当該レジスト膜を現像し、レジストパターンを得る工程と、
上記レジストパターンにより、レジスト下層膜をエッチングする工程と、
パターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程と、
を含む半導体装置の製造方法。 - 式(1)で表される架橋性基含有シラン。
R101 、R 103 ~R 113 は、互いに独立して、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、
R 102 は、アルコキシアルキル基を表し、
Lは、互いに独立して、アルキレン基を表し、
RACは、互いに独立して、アルキルカルボニル基を表し、
ra~rfは、互いに独立して、0~4の整数である。)
R2は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R3は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。) - 式(1)で表される架橋性基含有シラン。
R 2 は、ケイ素原子に結合する基であり、互いに独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換され
ていてもよいハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいハロゲン化アリール基、置換されていてもよいハロゲン化アラルキル基、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、置換されていてもよいアルコキシアリール基、置換されていてもよいアルコキシアラルキル基、若しくは置換されていてもよいアルケニル基を表すか、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基若しくはシアノ基を含む有機基を表し、
R 3 は、ケイ素原子に結合する基又は原子であり、互いに独立して、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子を表し、
aは、0~2の整数である。)
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