KR102320689B1 - 알콕시알킬기를 갖는 이소시아눌산유도체 및 그 제조방법 - Google Patents

알콕시알킬기를 갖는 이소시아눌산유도체 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

[과제] 알콕시알킬기를 2개 가짐과 함께 트리알콕시실릴기가 도입된 신규한 이소시아눌산유도체, 및 그 제조방법을 제공한다.
[해결수단] 상온상압의 하에서 액체인, 하기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체.
Figure 112019121365653-pct00015

(식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 2개의 R2는 각각 탄소원자수 1 또는 2의 알킬렌기를 나타내고, 2개의 R3은 각각 메틸기, 에틸기, 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알콕시알킬기를 나타낸다.)

Description

알콕시알킬기를 갖는 이소시아눌산유도체 및 그 제조방법
본 발명은, 알콕시알킬기를 2개 가짐과 함께 트리알콕시실릴기가 도입된 신규한 이소시아눌산유도체, 및 그 제조방법에 관한 것이다.
이소시아눌산모노알릴과 트리에톡시실란을 반응시켜 하기 식(E-2):
[화학식 1]
Figure 112019121365653-pct00001
로 표시되는 이소시아눌산유도체를 얻는 것, 그리고 얻어진 이소시아눌산유도체, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 페닐트리메톡시실란을 이용하여 하기 식(3-5):
[화학식 2]
Figure 112019121365653-pct00002
로 표시되는 폴리머를 얻는 것, 또한 얻어진 폴리머를 이용하여 레지스트 하층막 형성 조성물을 조제하는 것이, 특허문헌 1의 실시예에 기재되어 있다. 그러나, 알콕시알킬기를 2개 갖는 이소시아눌산유도체는, 특허문헌 1에 기재되어 있지 않다.
국제공개 2011/102470호
본 발명은, 예를 들어 레지스트 하층막 형성 조성물의 원료로서의 용도가 기대되는, 신규한 이소시아눌산유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 발명자는, 이소시아눌산모노알릴(별칭: 모노알릴이소시아누레이트)을 출발원료로 하여, 알콕시알킬기를 2개 가짐과 함께 트리알콕시실릴기가 도입된 이소시아눌산유도체를 얻었다. 즉, 본 발명은, 하기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체이다.
[화학식 3]
Figure 112019121365653-pct00003
(식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 2개의 R2는 각각 탄소원자수 1 또는 2의 알킬렌기를 나타내고, 2개의 R3은 각각 메틸기, 에틸기, 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알콕시알킬기를 나타낸다.)
상기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체는, 상온상압의 하에서 액체이다. 여기서, 상온상압이란, 본 명세서에서는, 온도 20℃ 내지 25℃, 기압 101kPa라 정의한다.
본 발명은 또한, 이소시아눌산모노알릴과 알칼리금속탄산염을 반응시키고, 얻어진 반응물과 하기 식(a)로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 식(b)로 표시되는 중간체를 얻는 공정, 및 상기 식(b)로 표시되는 중간체와 하기 식(c)로 표시되는 실란 화합물을 하이드로실릴화반응시켜 상기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체를 얻는 공정을 포함하는, 이소시아눌산유도체의 제조방법이다.
[화학식 4]
Figure 112019121365653-pct00004
(식 중, R1, R2 및 R3은 상기 식(1)에 있어서의 정의와 동의이며, X는 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 나타낸다.)
상기 식(a)로 표시되는 화합물은, 예를 들어, 하기 식(a-1) 내지 식(a-10)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
[화학식 5]
Figure 112019121365653-pct00005
(식 중, X는 상기 식(a)에 있어서의 정의와 동의이다.)
상기 알칼리금속탄산염은, 예를 들어, 탄산칼륨 또는 탄산세슘이다.
본 발명의 이소시아눌산유도체는, 레지스트 하층막 형성 조성물 등의 폴리머 또는 올리고머성분의 원료로서의 용도가 기대된다. 해당 이소시아눌산유도체는 상온에서 액체로 얻어지므로, 증류정제가 가능하다. 이에 따라, 해당 이소시아눌산유도체의 합성에 사용된 촉매에서 유래하는 잔류금속을 저감할 수 있다. 통상, 레지스트 하층막 형성 조성물은, 금속불순물을 포함하지 않거나, 또는 그 함유량을 가능한 한 낮추는 것이 요구된다. 한편, 특허문헌 1에 기재된 발명에서 얻어지는 상기 식(E-2)로 표시되는 이소시아눌산유도체는, 상온에서 고체이기 때문에 증류정제가 불가능하다.
본 발명의 이소시아눌산유도체는, 알콕시알킬기를 2개 가짐과 함께 트리알콕시실릴기가 도입된, 상기 식(1)로 표시되는 화합물이다. 해당 식(1)에 있어서, R2로 표시되는 탄소원자수 1 또는 2의 알킬렌기로서, 예를 들어 메틸렌기 및 에틸렌기를 들 수 있다. 또한, 해당 식(1)에 있어서, R3으로 표시되는 탄소원자수 2 내지 4의 알콕시알킬기는, 직쇄상, 분지쇄상 어느 것이어도 되고, 해당 알콕시알킬기로서, 예를 들어, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 이소프로폭시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 및 메톡시프로필기를 들 수 있다.
본 발명의 이소시아눌산유도체로서, 예를 들어, 하기 식(1-1) 내지 식(1-9)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 하기 식 중, “Et”는 에틸기를 나타낸다.
[화학식 6]
Figure 112019121365653-pct00006
본 발명의 이소시아눌산유도체는, 이소시아눌산모노알릴과 알칼리금속탄산염을 반응시키고, 얻어진 반응물과 하기 식(a)로 표시되는 화합물을 반응시켜 상기 식(b)로 표시되는 중간체를 얻는 공정, 및 상기 식(b)로 표시되는 중간체와 상기 식(c)로 표시되는 실란 화합물을 하이드로실릴화반응시키는 공정을 거쳐 얻어진다. 상기 중간체를 얻는 공정은, 상기 식(a)로 표시되는 화합물이 알칼리금속탄산염과 우선적으로 반응하는 것을 피하기 위해, 2단계로 행해지는 것이 특징이다. 이소시아눌산모노알릴은, 알칼리금속탄산염과의 반응에 의해, 질소원자와 결합한 수소원자가 인발된다. 상기 하이드로실릴화반응에서는, 천이금속촉매를 이용하고, 상기 중간체의 알릴기와 상기 실란 화합물을 반응시킨다. 상기 천이금속촉매로서, 대표적으로는 백금촉매가 이용되는데, 백금촉매는 귀금속을 포함하는 것에 기인하여 고가이므로, 보다 저가격인 천이금속촉매가 검토되고 있다. 상기 백금촉매로서, 예를 들어, Karstedt촉매 및 염화백금산을 들 수 있다.
실시예
이하, 구체예를 들어 본 발명을 설명한다. 그러나, 본 발명은 반드시 이하에 드는 구체예로 한정되는 것은 아니다.
[수율산출방법]
후술하는 합성예 및 실시예에 나타내는 수율은, 얻어진 화합물의 질량과 이론수량(理論收量)을 이용하여 백분율로 계산한 것이다. 한편, 상기 이론수량은, 합성에 사용한 원료화합물의 몰수와 얻어지는 화합물의 분자량을 곱함으로써 산출한 것이다.
[원료화합물의 합성]
<합성예 1>
2L의 4개구 플라스크에, 이소시아눌산모노알릴(시코쿠화성공업(주)제) 150.0g, N-메틸-2-피롤리디논 750g, 및 탄산칼륨 306.4g을 투입하고, 25℃에서 교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내의 혼합물을 0~5℃까지 냉각하고, 그 냉각된 혼합물에 클로로메틸메틸에테르(도쿄화성공업(주)제) 178.5g을, 이 혼합물의 온도가 5℃ 이하가 되도록 적하하고, 적하 후 25℃까지 승온하여 2.5시간 반응을 행하였다. 반응 후, 얻어진 반응액에 아세트산에틸 1500g을 첨가하여 그 반응액을 희석하고, 다시 여과하여, 여액과 여물로 분리하였다. 그 후, 상기 여물을 아세트산에틸 150g으로 2회 세정하여, 이 여물 중에 잔류하는 목적물을 아세트산에틸용액으로서 회수하였다. 그리고나서, 회수한 아세트산에틸용액을 상기 여액에 첨가하고, 이것을 이온교환수 1500g으로 3회 분액하여, 유기층을 취출하였다. 다시 이배퍼레이터로 상기 유기층으로부터 아세트산에틸을 제거하여, 목적물인 하기 식(b-1)로 표시되는 화합물을 투명점성액체로서 얻었다(수율 66.0%).
[화학식 7]
Figure 112019121365653-pct00007
얻어진 화합물에 대하여, 1H-NMR스펙트럼을 측정함으로써 동정(同定)하였다. 결과를 이하에 나타낸다. 한편, 측정에 사용한 용매는 중수소화클로로포름, 측정온도는 실온, 기준시료는 테트라메틸실란(TMS)이다.
1H-NMR(500MHz): 3.46~3.47ppm(s,6H), 4.45~4.55ppm(d,2H), 5.25~5.36ppm(m,6H), 5.86~5.90ppm(m,1H)
<합성예 2>
500mL의 4개구 플라스크에, 이소시아눌산모노알릴(시코쿠화성공업(주)제) 20.0g, N-메틸-2-피롤리디논 100.0g, 및 탄산칼륨 40.86g을 투입하고, 25℃에서 교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내의 혼합물을 0~5℃까지 냉각하고, 그 냉각된 혼합물에 2-메톡시에톡시메틸클로라이드(도쿄화성공업(주)제) 38.76g을, 이 혼합물의 온도가 5℃ 이하가 되도록 적하하고, 적하 후 25℃까지 승온하여 2.5시간 반응을 행하였다. 반응 후, 얻어진 반응액에 톨루엔 200g을 첨가하여 그 반응액을 희석하고, 다시 여과하여, 여액과 여물로 분리하였다. 그 후, 상기 여물을 톨루엔 20g으로 2회 세정하여, 이 여물 중에 잔류하는 목적물을 톨루엔용액으로서 회수하였다. 그리고나서, 회수한 톨루엔용액을 상기 여액에 첨가하고, 이것을 이온교환수 200g으로 3회 분액하여, 유기층을 취출하였다. 다시 이배퍼레이터로 상기 유기층으로부터 톨루엔을 제거하여, 목적물인 하기 식(b-2)로 표시되는 화합물을 투명점성액체로서 얻었다(수율 42.3%).
[화학식 8]
Figure 112019121365653-pct00008
얻어진 화합물에 대하여, 1H-NMR스펙트럼을 측정함으로써 동정하였다. 결과를 이하에 나타낸다. 한편, 측정에 사용한 용매는 중수소화디메틸설폭사이드, 측정온도는 실온, 기준시료는 테트라메틸실란(TMS)이다.
1H-NMR(500MHz): 3.19~3.22ppm(s,6H), 3.37~3.42ppm(t,4H), 3.62~3.68ppm(t,4H), 4.34~4.38ppm(dd,2H), 5.19~5.24ppm(m,6H), 5.79~5.86ppm(m,1H)
<실시예 1>
300mL의 4개구 플라스크에, 합성예 1에서 얻어진 상기 식(b-1)로 표시되는 화합물 15.0g, 톨루엔 75.0g, 및 Karstedt촉매[백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산착체(백금으로서 ~2질량%)자일렌용액](SIGMA-ALDRICH사제) 0.56g을 투입하고, 25℃에서 교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내의 혼합물에 트리에톡시실란(도쿄화성공업(주)제) 28.67g을, 이 혼합물의 온도가 30℃ 이하가 되도록 적하하고, 적하 후 100℃까지 승온하여 2시간 반응을 행하였다. 반응 후, 얻어진 반응액에 디클로로메탄 150g을 첨가하고, 이온교환수 75g으로 2회 분액하여, 유기층을 취출하였다. 다시 이배퍼레이터로 상기 유기층으로부터 디클로로메탄, 톨루엔, 및 과잉으로 포함되어 있는 트리에톡시실란을 제거하여, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 증류에 의해 정제를 행하여, 목적물인 하기 식(1-1)로 표시되는 화합물을 투명점성액체로서 얻었다(수율 37.4%).
[화학식 9]
Figure 112019121365653-pct00009
얻어진 화합물에 대하여, 1H-NMR스펙트럼을 측정함으로써 동정하였다. 결과를 이하에 나타낸다. 한편, 측정에 사용한 용매는 중수소화디메틸설폭사이드, 측정온도는 실온, 기준시료는 테트라메틸실란(TMS)이다.
1H-NMR(500MHz): 0.50~0.60ppm(m,2H), 1.10~1.20ppm(t,9H), 1.55~1.65ppm(m,2H), 3.26~3.35ppm(s,6H), 3.68~3.82ppm(m,8H), 5.13~5.18ppm(s, 4H)
<실시예 2>
500mL의 4개구 플라스크에, 합성예 2에서 얻어진 상기 식(b-2)로 표시되는 화합물 48.52g, 톨루엔 242.6g, 및 Karstedt촉매[백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산착체(백금으로서 ~2질량%)자일렌용액](SIGMA-ALDRICH사제) 1.34g을 투입하고, 25℃에서 교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내의 혼합물에 트리에톡시실란(도쿄화성공업(주)제) 29.74g을, 이 혼합물의 온도가 30℃ 이하가 되도록 적하하고, 적하 후 100℃까지 승온하여 2시간 반응을 행하였다. 반응 후, 얻어진 반응액에 디클로로메탄 485.2g을 첨가하고, 이온교환수 242.6g으로 2회 분액하여, 유기층을 취출하였다. 다시 이배퍼레이터로 상기 유기층으로부터 디클로로메탄, 톨루엔, 및 과잉으로 포함되어 있는 트리에톡시실란을 제거하여, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 증류에 의해 정제를 행하여, 목적물인 하기 식(1-8)로 표시되는 화합물을 투명점성액체로서 얻었다(수율 49.2%).
[화학식 10]
Figure 112019121365653-pct00010
얻어진 화합물에 대하여, 1H-NMR스펙트럼을 측정함으로써 동정하였다. 결과를 이하에 나타낸다. 한편, 측정에 사용한 용매는 중수소화클로로포름, 측정온도는 실온, 기준시료는 테트라메틸실란(TMS)이다.
1H-NMR(500MHz): 0.60~0.65ppm(m,2H), 1.14~1.23ppm(t,9H), 1.70~1.78ppm(m,2H), 3.30~3.33ppm(s,6H), 3.48~3.52ppm(m,4H), 3.7713~3.89ppm(m,12H), 5.39~5.42ppm(s,4H)
<비교예 1>
500mL의 4개구 플라스크에, 이소시아눌산모노알릴(시코쿠화성공업(주)제) 30.09g, 톨루엔 150.73g, 및 Karstedt촉매[백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산착체(백금으로서 ~2질량%)자일렌용액](SIGMA-ALDRICH사제) 1.71g을 투입하고, 25℃에서 교반하였다. 그 후, 상기 플라스크 내의 혼합물에 트리에톡시실란(도쿄화성공업(주)제) 37.78g을, 이 혼합물의 온도가 30℃ 이하가 되도록 적하하고, 적하 후 100℃까지 승온하여 25시간 반응을 행하였다. 반응 후, 얻어진 반응액으로부터 이배퍼레이터로 톨루엔, 및 과잉으로 포함되어 있는 트리에톡시실란을 제거하고, 얻어진 조생성물에 디클로로메탄 303.70g을 첨가하고, 이온교환수 155.14g으로 3회 분액하여, 유기층을 취출하였다. 얻어진 유기층으로부터 이배퍼레이터로 디클로로메탄을 제거하고, 얻어진 조생성물에 테트라하이드로푸란 330.86g을 첨가하여, 이 조생성물을 용해시키고, 25℃에서 10분간 교반한 후, 여과하여, 여액과 여물로 분리하였다. 그 후, 얻어진 여액으로부터 이배퍼레이터로 테트라하이드로푸란을 제거하고, 얻어진 조생성물에 톨루엔 276.18g을 첨가하여, 25℃에서 10분간 교반한 후, 여과하여, 여액과 여물로 분리하였다. 그 후, 얻어진 여물로부터 이배퍼레이터로 톨루엔을 제거하여, 목적물인 하기 식(2)로 표시되는 화합물을 담황색고체로서 얻었다(수율 43.2%).
[화학식 11]
Figure 112019121365653-pct00011
얻어진 화합물에 대하여, 1H-NMR스펙트럼을 측정함으로써 동정하였다. 결과를 이하에 나타낸다. 한편, 측정에 사용한 용매는 중수소화디메틸설폭사이드, 측정온도는 실온, 기준시료는 테트라메틸실란(TMS)이다.
1H-NMR(500MHz): 0.50~0.60ppm(m,2H), 1.10~1.15ppm(t,9H), 1.50~1.60ppm(m,2H), 3.55~3.65ppm(t,2H), 3.48~3.52ppm(m,4H), 3.70~3.80ppm(m,6H), 11.3~11.4ppm(s,2H)
산업상 이용가능성
본 발명의 이소시아눌산유도체는, 예를 들어, 리소그래피용 반사방지막 형성 조성물, 레지스트 하층막 형성 조성물, 레지스트 상층막 형성 조성물, 광경화성 수지 조성물, 열경화성 수지 조성물, 평탄화막 형성 조성물, 접착제 조성물, 그 밖의 조성물에 적용할 수 있다. 본 발명의 이소시아눌산유도체는, 또한, 상기 조성물에 사용되는 올리고머 또는 폴리머를 합성할 때의, 원료화합물로서 적용할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체.
    Figure 112021060837652-pct00012

    (식 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 2개의 R2는 각각 탄소원자수 1 또는 2의 알킬렌기를 나타내고, 2개의 R3은 각각 메틸기, 에틸기, 또는 탄소원자수 2 내지 4의 알콕시알킬기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상온상압의 하에서 액체인, 이소시아눌산유도체.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 이소시아눌산유도체의 제조방법으로서,
    이소시아눌산모노알릴과 알칼리금속탄산염을 반응시키고, 얻어진 반응물과 하기 식(a)로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 식(b)로 표시되는 중간체를 얻는 공정, 및 상기 식(b)로 표시되는 중간체와 하기 식(c)로 표시되는 실란 화합물을 하이드로실릴화반응시켜 상기 식(1)로 표시되는 이소시아눌산유도체를 얻는 공정을 포함하는, 이소시아눌산유도체의 제조방법.
    Figure 112021060837652-pct00013

    (식 중, R1, R2 및 R3은 상기 식(1)에 있어서의 정의와 동의이며, X는 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 나타낸다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 식(a)로 표시되는 화합물은 하기 식(a-1) 내지 식(a-10)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 이소시아눌산유도체의 제조방법.
    Figure 112021060837652-pct00014

    (식 중, X는 상기 식(a)에 있어서의 정의와 동의이다.)
  5. 제3항에 있어서,
    상기 알칼리금속탄산염은 탄산칼륨 또는 탄산세슘인, 이소시아눌산유도체의 제조방법.
KR1020197034830A 2017-06-28 2018-05-29 알콕시알킬기를 갖는 이소시아눌산유도체 및 그 제조방법 KR102320689B1 (ko)

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