TWI719106B - 聚碳二亞胺組成物、聚碳二亞胺組成物之製造方法、水分散組成物、溶液組成物、樹脂組成物及樹脂硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明之聚碳二亞胺組成物，係具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯、與醇類的反應生成物，其於紅外吸光光譜中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為1.5以上且4.5以下。
Description
本發明係關於聚碳二亞胺組成物、聚碳二亞胺組成物之製造方法、水分散組成物、溶液組成物、樹脂組成物及樹脂硬化物。
習知於塗料、接黏劑、塗佈劑等領域中，已知有含主劑與硬化劑之樹脂組成物，作為硬化劑，已知有例如碳二亞胺系硬化劑。
更具體而言，作為碳二亞胺系硬化劑，提案有例如使六亞甲基二異氰酸酯(HDI)673g與平均分子量400之聚乙二醇單甲基醚800g依120℃反應1小時，進而添加碳二亞胺化觸媒(3-甲基-1-苯基-2-茀-1-氧化物)13.5g，進而依185℃反應5小時的聚碳二亞胺組成物(例如參照專利文獻1(合成例82))。
然後，將此種由聚碳二亞胺組成物(硬化劑)與主劑所構成之樹脂組成物進行乾燥及硬化，可獲得塗膜等之樹脂硬化物。
專利文獻1：日本專利特開平10-316930號公報
另一方面，作為樹脂組成物，由提升製造效率、提升作業性等觀點而言，係要求於較低溫(例如80℃以下)，依較短時間(例如10分鐘以下)進行硬化(亦即低溫速硬化性)。
然而，於使用專利文獻1記載之聚碳二亞胺組成物的情況，有樹脂組成物之低溫速硬化性不足，於較低溫且較短時間之條件下，所得樹脂硬化物之物性(例如耐水性、耐藥品性)不足等不良情形。
本發明之目的在於提供一種低溫速硬化性優越之聚碳二亞胺組成物、此聚碳二亞胺組成物之製造方法、或含有此聚碳二亞胺組成物的水分散組成物及溶液組成物、或含有聚碳二亞胺組成物之樹脂組成物、進而使此硬化樹脂組成物硬化的樹脂硬化物。
本發明[1]包含一種聚碳二亞胺組成物，係具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯、與醇類的反應生成物，其含有碳二亞胺基與脲酮亞胺基，於紅外吸光光譜中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為1.5以上且4.5以下。
本發明[2]包含上述[1]之聚碳二亞胺組成物，其中，脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例為1.5莫耳%以上且15莫耳%以下。
本發明[3]包含上述[1]或[2]之聚碳二亞胺組成物，其中，相對於上述醇類之羥基，上述聚異氰酸酯之異氰酸酯基的當量比(NCO/OH)為超過2且16以下。
本發明[4]包含上述[1]~[3]中任一項之聚碳二亞胺組成物，其中，上述醇類係含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，連續3個以上之氧乙烯基的含有比例係相對於上述聚碳二亞胺組成物，為10質量%以上且40質量%以下。
本發明[5]包含上述[1]~[4]中任一項之聚碳二亞胺組成物，其中，上述醇類係含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，含有連續3個以上之氧乙烯基的上述醇的含有比例係相對於上述醇類之總莫耳，為5莫耳%以上且50莫耳%以下。
本發明[6]包含上述[1]~[5]中任一項之聚碳二亞胺組成物，其中，上述聚異氰酸酯為脂肪族聚異氰酸酯。
本發明[7]包含上述[6]之聚碳二亞胺組成物，其中，上述脂肪族聚異氰酸酯為五亞甲基二異氰酸酯。
本發明[8]包含一種聚碳二亞胺組成物之製造方法，係上述[1]~[7]中任一項之聚碳二亞胺組成物之製造方法，其具備：使上述聚異氰酸酯與上述醇類進行胺基甲酸乙酯化反應的胺基甲酸乙酯化步驟；與將上述胺基甲酸乙酯化步驟中之反應生成物，於碳二亞胺化觸媒之存在下進行加熱，使其進行碳二亞胺化反應的碳二亞胺化步驟。
本發明[9]包含上述[8]之聚碳二亞胺組成物之製造方法，其中，上述碳二亞胺化反應中之反應溫度為125℃以上且160℃以下。
本發明[10]包含上述[8]或[9]之聚碳二亞胺組成物之製造方法，其中，於迴流下進行上述碳二亞胺化反應。
本發明[11]包含一種水分散組成物，係使上述[1]~[7]
中任一項之聚碳二亞胺組成物依固形份濃度5質量%以上且90質量%以下之比例分散於水的水分散液。
本發明[12]包含一種溶液組成物，係使上述[1]~[7]中任一項之聚碳二亞胺組成物依固形份濃度5質量%以上且90質量%以下之比例溶解於有機溶媒的溶液。
本發明[13]包含一種樹脂組成物，係含有：具羧基之主劑；與含有上述[1]~[7]中任一項之聚碳二亞胺組成物之硬化劑。
本發明[14]包含一種樹脂硬化劑，係上述[13]之樹脂組成物的硬化物。
本發明之聚碳二亞胺組成物中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為特定範圍。
因此，本發明之聚碳二亞胺組成物、含有此聚碳二亞胺組成物之本發明之水分散組成物及本發明之溶液組成物、或含有聚碳二亞胺組成物之本發明之樹脂組成物係低溫速硬化性優越。
又，根據本發明之聚碳二亞胺組成物之製造方法，可效率佳地製造本發明之聚碳二亞胺組成物。
又，本發明之樹脂硬化物係低溫速硬化性優越的樹脂組成物之硬化物。因此，本發明之樹脂硬化物可依較低溫及較短時間獲得，且各種物性(例如耐水性、耐藥品性等)優越。
圖1表示實施例6中所得聚碳二亞胺組成物的紅外吸收光光譜。
圖2表示實施例20中所得聚碳二亞胺組成物之13C-NMR光譜。
本發明之聚碳二亞胺組成物係具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯(以下有時簡稱為聚異氰酸酯)、與醇類的反應生成物。
1級異氰酸酯基係定義為：於異氰酸酯基(-NCO)所鍵結之碳原子(C)，鍵結著2個氫原子(H)的1價官能基(-CH2NCO)。
具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯若具有至少1個1級異氰酸酯基即可，亦可具有例如2級異氰酸酯基、3級異氰酸酯基等。
2級異氰酸酯基係定義為：於異氰酸酯基(-NCO)所鍵結之碳原子(C)，鍵結著1個氫原子(H)的2價官能基(-CHR-NCO(R表示取代基))。
又，3級異氰酸酯基係定義為：於異氰酸酯基(-NCO)所鍵結之碳原子(C)，未鍵結氫原子(H)的3價官能基(-CR1R2-NCO(R1及R2表示同種或異種之取代基))。
作為具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯，可舉例如具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯、具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯、具有1級異氰酸酯基之芳香脂肪族聚異氰酸酯等。
具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯，係具有1級異氰酸酯基之鏈狀(直鏈狀或分枝鏈狀：非環式)脂肪族聚異氰酸酯，可舉例如二異氰酸伸乙酯、二異氰酸三亞甲酯、二異氰酸1,2-伸丙酯、二異氰酸伸丁酯(二異氰酸四亞甲酯、二異氰酸1,2-伸丁
酯、二異氰酸2,3-伸丁酯、二異氰酸1,3-伸丁酯)、二異氰酸1,5-五亞甲酯(PDI)、二異氰酸1,6-六亞甲酯(HDI)、二異氰酸2,4,4-或2,2,4-三甲基六亞甲酯、2,6-二異氰酸酯癸酸甲酯、二異氰酸七亞甲酯、二異氰酸八亞甲酯、二異氰酸十二亞甲酯等之脂肪族二異氰酸酯等。
作為具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯，可舉例如3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己基異氰酸酯(異佛爾酮二異氰酸酯；IPDI)、1,3-或1,4-雙(異氰酸基甲基)環己烷或其混合物(氫化XDI)、降
烷二異氰酸酯(NBDI)等之脂環族二異氰酸酯等。
作為具有1級異氰酸酯基之芳香脂肪族聚異氰酸酯，可舉例如二異氰酸1,3-或1,4-二甲苯酯或其混合物(XDI)等之芳香脂肪族二異氰酸酯等。
此等具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯可單獨使用或併用2種以上。
作為具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯，由耐光性、流動性及水分散性的觀點而言，較佳可舉例如具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯、具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯，更佳可舉例如具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯。
作為具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯，由容易取得的觀點而言，較佳可舉例如二異氰酸1,5-五亞甲酯(PDI)、二異氰酸1,6-六亞甲酯(HDI)，更佳可舉例如二異氰酸1,5-五亞甲酯(PDI)。
二異氰酸1,5-五亞甲酯係相較於二異氰酸1,6-六亞甲酯，其碳數較少、分子量較小。因此，在製造相同分子量之聚碳二
亞胺組成物時，若使用二異氰酸1,5-五亞甲酯，則相較於使用二異氰酸1,6-六亞甲酯的情況，聚碳二亞胺組成物中之碳二亞胺基濃度可增高。其結果，可得到低溫速硬化性優越的聚碳二亞胺組成物。再者，可得到各種物性(耐水性、耐藥品性等)優越的樹脂硬化物(後述)。又，可認為相較於碳數為偶數之二異氰酸1,6-六亞甲酯，碳數為奇數之二異氰酸1,5-五亞甲酯由於來自奇數碳之非晶構造而結晶性低，故流動性及分散性優越，所得樹脂硬化物(後述)之物性提升。
再者，可認為相較於使用二異氰酸1,6-六亞甲酯的情況，若使用二異氰酸1,5-五亞甲酯，則容易發生後述脲酮亞胺基之熱分解，因此，可效率佳地獲得聚碳二亞胺組成物。又，由於即使低溫仍可操作，故認為可抑制脲酮亞胺的高分子量。
又，於併用2種以上之具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯時，較佳係併用具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯、與具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯。
若併用具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯與具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯，由於脂環族聚異氰酸酯之反應性低而可達到貯藏穩定性及適用期(pot life)的提升，且由於脂肪族聚異氰酸酯之反應性高而可達到速硬化性的提升。亦即，可達到貯藏穩定性及適用期、與速硬化性的平衡。
於併用具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯、與具有1級異氰酸酯基之脂環族聚異氰酸酯時的併用比例，係相對於具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯100質量份，例如具有1級異氰酸酯基之脂肪族聚異氰酸酯為例如20質量份以上、較佳30質量份以上，例如90質量份以下、較佳50質量份以下。
又，於併用2種以上之具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯的情況，混合其等之時機並無特別限制，可為後述各步驟(第1胺基甲酸乙酯化步驟、碳二亞胺化步驟及第2胺基甲酸乙酯化步驟)之任一者。
具體而言，例如於第1胺基甲酸乙酯化步驟(後述)中，可混合使用2種以上之聚異氰酸酯。
又，例如將2種以上之聚異氰酸酯個別地胺基甲酸乙酯化(第1胺基甲酸乙酯化步驟(後述))後，於碳二亞胺化步驟(後述)中，可將此等經胺基甲酸乙酯化之2種以上之聚異氰酸酯混合使用。
又，例如將2種以上之聚異氰酸酯個別地胺基甲酸乙酯化(第1胺基甲酸乙酯化步驟(後述))及碳二亞胺化(碳二亞胺化步驟(後述))後，於第2胺基甲酸乙酯化步驟(後述)，可將此等經胺基甲酸乙酯化及碳二亞胺化之2種以上之聚異氰酸酯混合使用。
進而，例如將2種以上之聚異氰酸酯中之一部分種類胺基甲酸乙酯化(第1胺基甲酸乙酯化步驟(後述))後，可將此經胺基甲酸乙酯化之聚異氰酸酯、與2種以上之聚異氰酸酯中剩餘種類之聚異氰酸酯(未經胺基甲酸乙酯化的聚異氰酸酯)混合，供於碳二亞胺化步驟(後述)。
又，上述方法並不限定於併用2種以上聚異氰酸酯的情況，亦可於單獨使用聚異氰酸酯的情況中採用。例如，將單獨種類之聚異氰酸酯之一部分經胺基甲酸乙酯化(第1胺基甲酸乙酯化步驟(後述))後，亦可將此經胺基甲酸乙酯化之聚異氰酸酯、與單獨種類之聚異氰酸酯之剩餘部分(未經胺基甲酸乙酯化之聚異氰酸酯)混合，供於碳二亞胺化步驟(後述)。
作為醇類，可舉例如含連續3個以上之氧乙烯基的醇、及其他醇(亦即不含連續3個以上之氧乙烯基的醇)。
作為含連續3個以上之氧乙烯基的醇，可舉例如含連續3個以上之氧乙烯基的多元醇、含連續3個以上之氧乙烯基的單元醇等。
含連續3個以上之氧乙烯基的多元醇係於1分子中合併具有連續3個以上之氧乙烯基、與2個以上羥基的有機化合物，可舉例如聚氧乙烯多元醇等。
聚氧乙烯多元醇係藉由例如以低分子量多元醇等作為起始劑，以氧乙烯基之重複單位數成為3以上之方式，使氧化乙烯進行加成反應而可獲得。
低分子量多元醇係具有2個以上羥基的分子量60以上且未滿500的化合物，可舉例如乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、1,2-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2’2-三甲基戊二醇、3,3-二羥甲基庚烷、烷(C7~20)二醇、1,3-或1,4-環己烷二甲醇及其等之混合物、1,3-或1,4-環己烷二醇及其等之混合物、氫化雙酚A、1,4-二羥基-2-丁烯、2’6-二甲基-1-辛烷-3,8-二醇、雙酚A、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等之2元醇，例如甘油、三羥甲基丙烷、三異丙醇胺等之三元醇，例如四羥甲基甲烷(季戊四醇)、二甘油等之四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨醇、甘露醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、甜醇、阿卓糖醇、肌醇、二季戊四醇等之六元醇，例如洋梨醇等之七元醇，例如蔗糖等之八元醇等。此等可單獨使用或併用2種以上。
作為低分子量多元醇，較佳可舉例如二元醇。
尚且，作為於此等低分子量多元醇使氧化乙烯加成反應的方法，並無特別限制，可採用公知方法。
又，聚氧乙烯多元醇之官能基數(羥基數)，係與起始劑(低分子量多元醇等)之官能基數(羥基數)相同，例如於使用二元醇作為起始劑的情況，可獲得聚氧乙二醇作為聚氧乙烯多元醇。
此等含連續3個以上之氧乙烯基的多元醇，可單獨使用或併用2種以上。
作為含連續3個以上之氧乙烯基的多元醇，較佳可舉例如聚氧乙二醇。
含連續3個以上之氧乙烯基的單元醇，係於1分子中合併具有連續3個以上之氧乙烯基、與1個羥基的有機化合物，可舉例如單末端封端聚氧乙二醇。
單末端封端聚氧乙二醇係將聚氧乙二醇之單方之末端羥基，藉由氧伸烷基取代的聚乙二醇單烷基醚。
於聚乙二醇單烷基醚中，烷基之碳數為1以上，例如20以下、較佳8以下、更佳6以下、再更佳4以下、特佳2以下。亦即，作為用於封端單末端之烷基，可舉例如甲基、乙基。作為此種聚乙二醇單烷基醚，具體可舉例如聚乙二醇單甲基醚、聚乙二醇單乙基醚。
此等含連續3個以上之氧乙烯基的單元醇，可單獨使用或併用2種以上。
此等含連續3個以上之氧乙烯基的醇，可單獨使用或併用2種以上。
作為含連續3個以上之氧乙烯基的醇，較佳係含連續
3個以上之氧乙烯基的單元醇、更佳係聚乙二醇單烷基醚、進而更佳係聚乙二醇單甲基醚。
又，含連續3個以上之氧乙烯基的醇中，氧乙烯基之重複單位數為3以上、較佳5以上、更佳10以上，例如60以下、較佳50以下。
若氧乙烯基之重複單位數為上述範圍，可達到合成時之穩定性、與聚碳二亞胺組成物之水分散性之提升。
又，含連續3個以上之氧乙烯基的醇的分子量(數量平均分子量)為例如100以上、較佳200以上、更佳300以上、再更佳400以上，例如5000以下、較佳3000以下、更佳2000以下、再更佳1000以下。
若含連續3個以上之氧乙烯基的醇的分子量(數量平均分子量)為上述範圍，可達到合成時之穩定性、聚碳二亞胺組成物之水分散性之提升。
其他醇係上述含連續3個以上之氧乙烯基的醇以外的醇，具體而言為於分子中不含連續3個以上之氧乙烯基的醇。換言之，其他醇係不含氧乙烯基、或含有未連續3個以上氧乙烯基(例如2個連續之氧乙烯基、單獨之氧乙烯基等)的醇。
作為其他醇，具體可舉例如上述含連續3個以上之氧乙烯基的多元醇以外的多元醇(以下稱為其他多元醇)、上述含連續3個以上之氧乙烯基的單元醇以外的單元醇(以下稱為其他單元醇)等。
其他多元醇係1分子中不具有連續3個以上之氧乙烯基、且1分子中具有2個以上羥基的醇，例如癸二醇(碳數10)、十
二烷二醇(碳數12)、十四烷二醇(碳數14)、十六烷二醇(碳數16)、十八烷二醇(碳數18)、廿烷二醇(碳數20)等之不具氧乙烯基的脂肪族多元醇，可舉例如二乙二醇等之具有1~2個氧乙烯基的醚多元醇等。此等其他多元醇可單獨使用或併用2種以上。
其他單元醇係於1分子中不具有連續3個以上之氧乙烯基、且1分子中具有1個羥基的醇，可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇、異壬醇、癸醇(碳數10)、月桂醇(碳數12)、鯨蠟醇(碳數14)、硬脂醇(碳數18)、油醇(碳數18)、廿醇(碳數20)等之不具有氧乙烯基的脂肪族單元醇，例如1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二乙二醇單乙基醚(別名卡必醇)等之具有1~2個氧乙烯基的醚單元醇，可舉例如酚及其衍生物、苄醇及其衍生物、苯乙醇及其衍生物、萘酚及其衍生物等芳香族醇等。此等其他單元醇可單獨使用或併用2種以上。
其他醇可單獨使用或併用2種以上。
作為其他醇，較佳為其他單元醇、更佳為不具氧乙烯基之脂肪族單元醇、具有1~2個氧乙烯基之醚單元醇，由達到水分散性提升的觀點而言，更佳為具有1~2個氧乙烯基之醚單元醇、特佳為1-甲基-2-丙醇。
此等醇類可單獨使用或併用2種以上。
由達到水分散性提升的觀點而言，醇類較佳係含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，由兼顧水分散性與耐水性的觀點而言，更佳係合併具有含連續3個以上之氧乙烯基的醇、與其他醇。
亦即，若醇類含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，
由於可達到親水性提升，故可達到聚碳二亞胺組成物之水分散性提升，可效率佳地獲得水分散組成物(後述)。
又，在醇類含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇時，其連續3個以上之氧乙烯基的含有比例，係相對於聚碳二亞胺組成物，例如5質量%以上、較佳10質量%以上、更佳15質量%以上，例如50質量%以下、較佳40質量%以下、更佳35質量%以下。
若氧乙烯基之含有比例為上述範圍，可達到聚碳二亞胺組成物之低溫速硬化性及水分散性的提升，並可獲得耐水性優越的樹脂組成物(後述)。
尚且，上述氧乙烯基之含有比例係含連續3個以上之氧乙烯基的醇所具有之氧乙烯基的含有比例，不包括其他醇所含有之氧乙烯基(例如具有1~2個氧乙烯基之醚單元醇中的氧乙烯基)。
又，連續3個以上之氧乙烯基的含有比例可由填充量算出。
又，在醇類含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇、與其他醇的情況，相對於醇類之總莫耳，含連續3個以上之氧乙烯基的醇的含有比例為例如5莫耳%以上、較佳12莫耳%以上，例如50莫耳%以下、較佳48莫耳%以下。又，其他醇的含有比例為例如50莫耳%以上、較佳52莫耳%以上，例如95莫耳%以下、更佳88莫耳%以下。
含連續3個以上之氧乙烯基的醇、與其他醇的含有比例若為上述範圍，可達到聚碳二亞胺組成物之低溫速硬化性及水分散性的提升，並可得到耐水性優越的樹脂硬化物(後述)。
另一方面，醇類亦可不含有含連續3個以上之氧乙烯
基的醇，而僅含有其他醇。
此種情況下，由於可達到親油性提升，故可達到對聚碳二亞胺組成物對有機溶媒的溶解性之提升，可效率佳地獲得溶液組成物(後述)。
而且，聚碳二亞胺組成物係使上述聚異氰酸酯與上述醇類依既定條件反應，進而使其進行碳二亞胺化反應而可獲得。
以下詳述聚碳二亞胺組成物之製造方法。
此方法中，首先使上述聚異氰酸酯與上述醇類進行胺基甲酸乙酯化反應(胺基甲酸乙酯化步驟)。
胺基甲酸乙酯化步驟中，聚異氰酸酯與醇類的反應比例係相對於醇類之羥基，聚異氰酸酯之異氰酸酯基的當量比(NCO/OH)為例如超過2、較佳3以上、更佳4以上，例如16以下、較佳14以下、更佳10以下。亦即，於胺基甲酸乙酯化步驟中，較佳係依相對於羥基使異氰酸酯基過剩的比例進行反應。
若聚異氰酸酯與醇類之反應比例為上述範圍內，可達到聚碳二亞胺組成物之水分散性或低溫速硬化性。
又，於此反應中，視需要亦可添加例如胺類或有機金屬化合物等公知之胺基甲酸乙酯化觸媒。
作為胺類，可舉例如三乙基胺、三乙二胺、雙-(2-二甲基胺基乙基)醚、N-甲基味啉等之3級胺類例如四乙基羥基銨等4級銨鹽，例如咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等之咪唑類等。
作為有機金屬化合物，可舉例如醋酸錫、辛酸錫、油酸錫、月桂酸錫、二乙酸二丁基錫、二月桂酸二甲基錫、二月桂酸二丁基錫、二硫醇二丁基錫、順丁烯二酸二丁基錫、二月桂酸二丁
基錫(二月桂酸二丁基錫(IV))、二新癸酸二丁基錫、二硫醇二辛基錫、二月桂酸二辛基錫、二氯化二丁基錫等有機錫系化合物，例如辛酸鉛、萘酸鉛等有機鉛化合物，例如萘酸鎳等有機鎳化合物，例如萘酸鈷等有機鈷化合物，例如辛酸銅等有機銅化合物，例如辛酸鉍、新癸酸鉍等之有機鉍化合物等。
再者，作為胺基甲酸乙酯化觸媒，可舉例如碳酸鉀、醋酸鉀、辛酸鉀等之鉀鹽。
此等胺基甲酸乙酯化觸媒可單獨使用或併用2種以上。
尚且，胺基甲酸乙酯化觸媒之調配比例並無特別限制，配合目的及用途而適當設定。
又，胺基甲酸乙酯化步驟中之反應條件，係例如於常壓及惰性氣體(例如氮氣)環境下，反應溫度例如30℃以上、較佳60℃以上，例如200℃以下、更佳180℃以下。又，反應時間為例如1小時以上、較佳3小時以上，例如50小時以下、較佳40小時以下。
藉此，可得到聚異氰酸酯之胺基甲酸乙酯改質物(醇改質物)。又，聚異氰酸酯之胺基甲酸乙酯改質物(醇改質物)係於分子末端具有異氰酸酯基。
接著，此方法中，係將含有上述胺基甲酸乙酯化步驟中之反應生成物的反應液，於碳二亞胺化觸媒存在下進行加熱，使其進行碳二亞胺化反應(碳二亞胺化步驟)。
作為碳二亞胺化觸媒，並無特別限制，可舉例如三烷基磷酸酯系化合物、氧化磷烯系化合物、硫化磷烯系化合物、氧化膦系化合物、膦系化合物等。
作為三烷基磷酸酯，可舉例如三甲基磷酸酯、三乙基磷酸酯、三辛基磷酸酯等之碳數3~24之三烷基磷酸酯系化合物等。
作為氧化磷烯系化合物，可舉例如3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物(MPPO)、1-乙基-3-甲基-2-磷烯-1-氧化物(EMPO)、1,3-二甲基-2-磷烯-1-氧化物、1-苯基-2-磷烯-1-氧化物、1-甲基-2-磷烯-1-氧化物、1-乙基-2-磷烯-1-氧化物及此等之雙鍵異構物等的碳數4~18之氧化磷烯系化合物等。
作為硫化磷烯系化合物，可舉例如1-苯基-2-磷烯-1-硫化物等的碳數4~18之硫化磷烯系化合物等。
作為氧化膦系化合物，可舉例如三苯基氧化膦、三甲苯基氧化膦等的碳數3~21之氧化膦系化合物等。
作為膦系化合物，可舉例如雙(氧二苯基膦基)乙烷等的碳數3~30之膦系化合物等。
此等碳二亞胺化觸媒，可單獨使用或併用2種以上。
作為碳二亞胺化觸媒，較佳可舉例如氧化磷烯系化合物，更佳為3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物、1-乙基-3-甲基-2-磷烯-1-氧化物。
若使用上述碳二亞胺化觸媒，可提升碳二亞胺化之活性，使反應溫度降低，又，可抑制脲酮亞胺化等之副反應，可效率佳地獲得聚碳二亞胺組成物，並可達到碳二亞胺基之含有量之提升。
作為碳二亞胺化觸媒，由獲得耐水性優越之樹脂硬化物(後述)的觀點而言，特佳可舉例如3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物。
碳二亞胺化觸媒之調配比例，係相對於聚異氰酸酯(胺基甲酸乙酯化步驟中所使用之聚異氰酸酯)100質量份，為例如0.01質量份以上、較佳0.05質量份以上，例如20質量份以下、較佳10質量份以下。
又，碳二亞胺化步驟中之反應條件，係設定為使所得聚碳二亞胺組成物之碳二亞胺基之含有比例成為後述特定範圍。更具體而言，由達到碳二亞胺化反應之進行、減低脲酮亞胺的觀點而言，係於常壓及惰性氣體(氮氣等)環境下，反應溫度為例如125℃以上、較佳130℃以上、更佳135℃以上，例如160℃以下、較佳155℃以下、更佳未滿155℃。又，反應時間為例如1小時以上、較佳3小時以上，例如50小時以上、較佳40小時以下。
藉由依此種條件進行反應，於胺基甲酸乙酯化步驟所得之反應生成物(聚異氰酸酯之胺基甲酸乙酯改質物)係經由異氰酸酯基進行脫碳酸縮合，可效率佳地生成碳二亞胺基。
更具體而言，若反應溫度為上述下限以上，則可促進所生成之脲酮亞胺分解為碳二亞胺與異氰酸酯基的反應，且使碳二亞胺化反應進行。若為未滿上述下限的溫度，則此熱分解反應非常難以發生，脲酮亞胺之含量增加，碳二亞胺基之含有率降低。又，因脲酮亞胺之增加所造成的分子量增加，有反應液發生固化的情形。另一方面，若反應溫度為上述上限以下，可減低聚合損失。若超過上述上限溫度，則促進脲酮亞胺化以外之聚合反應，不僅碳二亞胺基之含量降低，亦因分子量增加而反應液容易固化。
又，於碳二亞胺化步驟中，由使碳二亞胺化反應順利、或促進脫碳酸縮合的觀點而言，較佳係於有機溶媒存在下使反
應液迴流。亦即，於迴流下進行碳二亞胺化反應。
作為有機溶媒，可舉例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，例如乙腈等腈類，醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸異丁酯等烷基酯類，例如正己烷、正庚烷、辛烷等脂肪族烴類，例如環己烷、甲基環己烷等脂環族烴類，例如甲苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烴類，例如甲基賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇乙酸酯、甲基卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯等二醇醚酯類，例如二乙基醚、四氫呋喃、二
烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、乙二醇二乙基醚1,2-二乙氧基乙烷等醚類，例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、溴甲烷、二碘甲烷、二氯乙烷等鹵化脂肪族烴類，例如N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、N,N'-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、六甲基磷醯胺等極性非質子類等。此等有機溶媒可單獨使用或併用2種以上。
作為有機溶媒，較佳可舉例如迴流時之溫度為上述反應溫度範圍內的有機溶媒。
作為此種有機溶媒，具體可舉例如二甲基、乙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等。
有機溶媒之調配比例並無特別限定，相對於聚異氰酸酯(胺基甲酸乙酯化反應中所使用的聚異氰酸酯)100質量份，例如50質量份以上、較佳100質量份以上，例如2000質量份以下、較佳500質量份以下。
藉由於有機溶媒存在下使反應液迴流，可促進脲酮亞胺之分解反應，使碳二亞胺化反應順利進行，並可使隨著異氰酸酯基之碳二亞胺化而產生之碳酸氣體脫離，故可達到碳二亞胺化的促進。
而且，藉由此種方法，可得到具有胺基甲酸乙酯基、碳二亞胺基及脲酮亞胺基的聚碳二亞胺組成物。
更具體而言，首先，於胺基甲酸乙酯化步驟中，生成來自聚異氰酸酯之異氰酸酯基的胺基甲酸乙酯基。
接著，於胺基甲酸乙酯化步驟所得之反應生成物(聚異氰酸酯之胺基甲酸乙酯改質物)於碳二亞胺化步驟中被加熱，則生成來自分子末端之異氰酸酯基的碳二亞胺基，所生成之碳二亞胺基之一部分與分子末端之異氰酸酯基反應，生成脲酮亞胺基。
然後，脲酮亞胺基之一部分於碳二亞胺化步驟中持續被加熱而熱分解，再生碳二亞胺基與分子末端之異氰酸酯基，進而生成來自分子末端之異氰酸酯基的碳二亞胺基。
如此，聚異氰酸酯之異氰酸酯基轉換為胺基甲酸乙酯基、碳二亞胺基及脲酮亞胺基。其結果，得到含有胺基甲酸乙酯基、碳二亞胺基及脲酮亞胺基的聚碳二亞胺組成物。
而且，上述聚碳二亞胺組成物之製造方法中，相較於異氰酸酯基轉換為胺基甲酸乙酯基及脲酮亞胺基的比例，異氰酸酯基轉換為碳二亞胺基的比例相對較多。
更具體而言，於聚碳二亞胺組成物的紅外吸光光譜中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附
近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為1.5以上、較佳1.8以上、更佳2.4以上，並為4.5以下、較佳4.2以下、更佳3.6以下。
聚碳二亞胺組成物中，在上述強度比(IRCI/IRUI+U)小於上述下限的情況，由於碳二亞胺基相對較少，故低溫速硬化性不足，在使樹脂組成物(後述)依較低溫及較短時間硬化時，所得樹脂組成物(後述)之各種物性、尤其是耐藥品性劣化。
又，在上述強度比(IRCI/IRUI+U)超過上述上限的情況，雖然碳二亞胺基相對變多，但分子量變高，對水之分散性及對有機溶媒之溶解性劣化，故有無法製造水分散組成物(後述)或溶液組成物(後述)的不良情形。
相對於此，若上述強度比(IRCI/IRUI+U)為上述特定範圍，則調整分子量，可容易獲得水分散組成物(後述)或溶液組成物(後述)，並可使碳二亞胺基相對增多，可獲得低溫速硬化性優越的樹脂組成物(後述)，進而藉由此樹脂組成物之硬化，可依較低溫及較短時間獲得各種物性優越的樹脂硬化物(後述)。
尚且，聚碳二亞胺組成物之紅外吸光光譜可根據後述實施例進行測定。
又，聚碳二亞胺組成物中，相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳，脲酮亞胺基的比例為例如1莫耳%以上、較佳超過1莫耳%、更佳1.5莫耳%以上、再更佳2莫耳%以上、特佳4莫耳%以上，例如20莫耳%以下、較佳15莫耳%以上、更佳10莫耳%以下、再更佳8莫耳%以下。
聚碳二亞胺組成物中，若相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳，脲酮亞胺基之比例為上述特定範圍，則可達到低溫
速硬化性的提升，並可獲得各種物性優越的樹脂硬化物(後述)。進而於水分散組成物(後述)中亦可達到水分散性提升。
尚且，脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例，可根據後述實施例，由13C-NMR光譜求得。
又，此方法中，視需要亦可使上述碳二亞胺化步驟中所得之聚碳二亞胺組成物、與醇類進一步反應。尚且，以下中，有時將碳二亞胺化步驟前之胺基甲酸乙酯化步驟稱為第1胺基甲酸乙酯化步驟，並將碳二亞胺化步驟後之胺基甲酸乙酯化步驟稱為第2胺基甲酸乙酯化步驟。
具體而言，於碳二亞胺化步驟中所得之聚碳二亞胺組成物為進一步於分子末端具有異氰酸酯基的情況，藉由使其聚碳二亞胺組成物與醇類反應，可將分子末端之異氰酸酯基進行胺基甲酸乙酯化。
第2胺基甲酸乙酯化步驟中，作為醇類，可舉例如上述其他醇(亦即不含連續3個以上之氧乙烯基的醇)。
第2胺基甲酸乙酯化步驟中之醇類的調配比例，係調整為使第1胺基甲酸乙酯化步驟所使用之醇類、與第2胺基甲酸乙酯化步驟所使用之醇類的總量，相對於第1胺基甲酸乙酯化步驟所使用之聚異氰酸酯成為既定比例。
具體而言，相對於第1胺基甲酸乙酯化步驟所使用之醇類的羥基、與第2胺基甲酸乙酯化步驟所使用之醇類的羥基的總量，聚異氰酸酯之異氰酸酯基的當量比(NCO/OH)為例如超過2以上、較佳3以上、更佳4以上，例如16以下、較佳14以下、更佳10以下。
又，此反應中，視需要亦可添加上述胺基甲酸乙酯化觸媒。又，胺基甲酸乙酯化觸媒之調配比例並無特別限制，配合目的及用途適當設定。
又，第2胺基甲酸乙酯化步驟中之反應條件，係設定為使所得聚碳二亞胺組成物之胺基甲酸乙酯基、碳二亞胺基及脲酮亞胺基的含有比例成為上述既定範圍。作為第2胺基甲酸乙酯化步驟之反應條件，較佳係於常壓及惰性氣體(例如氮氣)環境下，反應溫度與上述碳二亞胺化步驟之反應溫度相同範圍。又，反應時間為例如15分鐘以上、較佳30分鐘以上，例如5小時以下、較佳1小時以下。
藉此，使聚碳二亞胺組成物所具有之分子末端之異氰酸酯基、與醇類所具有之羥基進行胺基甲酸乙酯化反應。
其結果，得到分子末端不具有異氰酸酯基、或分子末端之異氰酸酯基減低的聚碳二亞胺組成物。
而且，如此所得之聚碳二亞胺組成物係依上述既定比例含有胺基甲酸乙酯基、碳二亞胺基及脲酮亞胺基。亦即，上述強度比(IRCI/IRUI+U)為上述特定範圍。因此，調整分子量，可容易獲得水分散組成物(後述)或溶液組成物(後述)，並使碳二亞胺基相對增多，可得到低溫速硬化性優越的樹脂組成物(後述)，進而藉由此樹脂組成物之硬化，可依較低溫且較短時間獲得各種物性優越的樹脂硬化物(後述)。
尚且，若實施第2胺基甲酸乙酯化步驟，則有來自醇類之副產物變多，分子量急遽增加而流動性降低，水分散性、低溫速硬化性降低的情形。因此，較佳係不實施第2胺基甲酸乙酯化步
驟，僅實施第1胺基甲酸乙酯化步驟及碳二亞胺化步驟。
尚且，聚碳二亞胺組成物之製造方法並不限定於上述，例如亦可將聚異氰酸酯與碳二亞胺化觸媒與醇類一概調配並進行加熱。
又，視需要，亦可由聚碳二亞胺組成物，將例如未反應之聚異氰酸酯、末反應之醇類、低分子量化合物(副產物)、有機溶媒、碳二亞胺化觸媒、胺基甲酸乙酯化觸媒等，藉由蒸餾、萃取、過濾等公知方法去除。
又，聚碳二亞胺組成物中，視需要亦可進一步於適當時機，添加公知之添加劑，例如貯藏穩定性(鄰甲苯磺醯胺、對甲苯磺醯胺等)、可塑劑、防黏連劑、耐熱穩定劑、耐光穩定劑、抗氧化劑、脫模劑、觸媒、顏料、染料、滑劑、填充材、抗水解劑等。又，添加劑之添加比例並無特別限定，配合目的及用途適當設定。
又，聚碳二亞胺組成物可單獨使用或併用2種以上。
而且，此種聚碳二亞胺組成物中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為特定範圍。因此，此種聚碳二亞胺組成物的低溫速硬化性優越。
又，根據上述聚碳二亞胺組成物之製造方法，可效率佳地製造聚碳二亞胺組成物。
而且，由於聚碳二亞胺組成物之低溫速硬化性優越，故可適合作為樹脂組成物之硬化劑。
樹脂組成物係含有：含聚碳二亞胺組成物之硬化劑；
與具有羧基之主劑。
硬化劑若含有聚碳二亞胺組成物，則無特別限制，例如調製為使聚碳二亞胺組成物分散於水之水分散液(以下稱為水分散組成物)，或使聚碳二亞胺組成物溶解於有機溶媒之溶液(以下稱為溶液組成物)等。
水分散組成物係含有聚碳二亞胺組成物與水。
水分散組成物中之聚碳二亞胺組成物，較佳可舉例如使含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇的醇類與聚異氰酸酯之反應生成物進行碳二亞胺化反應而獲得的聚碳二亞胺組成物。
亦即，聚碳二亞胺組成物之製造中，於使用含連續3個以上之氧乙烯基的醇的情況，聚碳二亞胺組成物係含有連續3個以上之氧乙烯基。此種聚碳二亞胺組成物由於具親水性，故容易分散於水中。
作為使聚碳二亞胺組成物分散於水的方法，並無特別限制，可舉例如於聚碳二亞胺組成物中添加水並攪拌的方法，或於水中添加聚碳二亞胺組成物並攪拌的方法等。較佳係於聚碳二亞胺組成物中添加水。
聚碳二亞胺組成物與水的比例並無特別限制，水分散組成物中之聚碳二亞胺組成物(樹脂成分)之濃度(亦即固形份濃度)，為例如5質量%以上、較佳10質量%以上，例如90質量%以下、較佳80質量%以下。
若硬化劑為水分散組成物，可達到與水系樹脂(主劑)間之相溶性，並可獲得耐水性及耐溶劑性優越的硬化物。又，此種溶液組成物由於含有上述聚碳二亞胺組成物，故低溫速硬化性優
越。
溶液組成物係含有聚碳二亞胺組成物與有機溶媒。
溶液組成物中之聚碳二亞胺組成物，較佳可舉例如使其他硬與聚異氰酸酯之反應生成物進行碳二亞胺化反應而獲得的聚碳二亞胺組成物。
亦即，聚碳二亞胺組成物之製造中，於不使用含連續3個以上之氧乙烯基的醇的情況，聚碳二亞胺組成物係不含連續3個以上之氧乙烯基。此種聚碳二亞胺組成物由於具有疏水性，故容易溶解於有機溶媒中。
又，於聚碳二亞胺組成物之製造中，即使在使用含連續3個以上之氧乙烯基的醇，而聚碳二亞胺組成物含有連續3個以上之氧乙烯基的情況，仍可溶解於有機溶媒。
作為有機溶媒，可舉例如上述有機溶媒，較佳可舉例如甲基乙基酮、甲基異丁基酮、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲苯、二甲苯。
作為使聚碳二亞胺組成物分散於有機溶媒的方法，並無特別限制，可舉例如於聚碳二亞胺組成物中添加有機溶媒並攪拌的方法，或於有機溶媒中添加聚碳二亞胺組成物並攪拌的方法等。較佳係於聚碳二亞胺組成物中添加有機溶媒。
聚碳二亞胺組成物與有機溶媒的比例並無特別限制，溶液組成物中之聚碳二亞胺組成物(樹脂成分)之濃度(亦即固形份濃度)，為例如5質量%以上、較佳10質量%以上，例如90質量%以下、較佳80質量%以下。
若硬化劑為溶液組成物，可達到與油系樹脂(主劑)間
之相溶性，並可獲得耐水性及耐溶劑性優越的硬化物。又，此種溶液組成物由於含有上述聚碳二亞胺組成物，故低溫速硬化性優越。
作為具有羧基之主劑，可舉例如具有羧基之水系樹脂、具有羧基之油系樹脂。
作為具有羧基之水系樹脂，可舉例如具有羧基之親水性高分子。具體可舉例如具有羧基之親水性聚酯樹脂、具有羧基之親水性聚醯胺樹脂、具有羧基之親水性聚胺基甲酸酯樹脂、具有羧基之親水性丙烯酸樹脂、具有羧基之親水性聚烯烴(例如聚丙烯、聚乙烯、聚丙烯-聚乙烯(無規、嵌段)共聚合體，其他重複單位之碳數為4以上之聚烯烴)樹脂等。此等具有羧基之水系樹脂可單獨使用或併用2種以上。
作為具有羧基之水系樹脂，較佳為具有羧基之親水性聚胺基甲酸酯樹脂、具有羧基之親水性丙烯酸樹脂。
作為具有羧基之油系樹脂，可舉例如具有羧基之疏水性高分子，具體可舉例如具有羧基之疏水性聚酯樹脂、具有羧基之疏水性聚醯胺樹脂、具有羧基之疏水性聚胺基甲酸酯樹脂、具有羧基之疏水性丙烯酸樹脂、具有羧基之疏水性聚烯烴(例如聚丙烯、聚乙烯、聚丙烯-聚乙烯(無規、嵌段)共聚合體，其他重複單位之碳數為4以上之聚烯烴)樹脂等。此等具有羧基之油系樹脂可單獨使用或併用2種以上。
作為具有羧基之油系樹脂，較佳為具有羧基之疏水性聚胺基甲酸酯樹脂、具有羧基之疏水性丙烯酸樹脂。
此等可單獨使用或併用2種以上。
作為主劑及硬化劑，較佳可舉例如主劑為水系樹脂、
硬化劑為水分散組成物的組合。又，較佳可舉例如主劑為油系樹脂、硬化劑為溶液組成物的組合。
作為樹脂組成物，由減低有機溶媒、保護地球環境的觀點而言，較佳可舉例如水系主劑與水分散組成物的組合。
又，樹脂組成物若含有上述主劑與上述硬化劑，則無特別限制，可個別準備主劑及硬化劑，於使用時混合的二液型，或者亦可為事先混合主劑及硬化劑的一液型。
作為樹脂組成物，較佳可舉例如二液型之樹脂組成物。
主劑及硬化劑之含有比例，係相對於其等之總量100質量份，主劑為例如10質量份以上、較佳30質量份以上，例如99.5質量份以下、較佳95.0質量份以下。又，硬化劑為例如0.5質量份以上、較佳5質量份以上，例如90質量份以下、較佳70質量份以下。
又，相對於主劑中之羧基，硬化劑中之碳二亞胺基的莫耳比為例如0.1以上、較佳0.2以上，例如2.0以下、較佳1.5以下。
又，主劑及硬化劑中，視需要可於其中一者或兩者中調配例如環氧樹脂、觸媒、塗佈改良劑、均平劑、消泡劑、抗氧化劑或紫外線吸收劑等穩定劑，可塑劑、界面活性劑、顏料、填充劑、有機或無機微粒子、防黴劑、矽烷偶合劑等添加劑。此等添加劑之調配量係配合其目的及用途而適當決定。
又，作為主劑，亦可併用上述具有羧基之水系樹脂、及/或上述具有羧基之油系樹脂、與其他樹脂(例如含羥基之聚胺基
甲酸酯樹脂、含羥基之丙烯酸樹脂、含羥基之聚酯樹脂、三聚氰胺等)。
又，作為硬化劑，亦可併用上述聚碳二亞胺組成物、與其他硬化劑(例如聚異氰酸酯系樹脂、環氧系樹脂等)。
而且，此種樹脂組成物中，由於使用上述聚碳二亞胺組成物作為硬化劑，故低溫速硬化性優越，可獲得各種物性(耐水性及耐溶劑性)優越的樹脂硬化物。
作為製造樹脂硬化物的方法並無特別限制，例如在樹脂組成物為一液型的情況，係將樹脂組成物直接塗佈於被塗物或被黏物。又，於樹脂組成物為二液型的情況，係混合主劑及硬化劑，將所得混合物塗佈於被塗物或被黏物。然後，使樹脂組成物加熱硬化，藉此得到樹脂硬化物。
上述樹脂組成物中，硬化溫度為較低溫，具體而言為例如100℃以下、較佳80℃以下。又，例如20℃以上、較佳30℃以上。
又，硬化時間為較短時間，具體而言為例如1小時以下、較佳30分鐘以下。又，例如1分鐘以上、較佳5分鐘以上。
又，視需要亦可將經加熱硬化之樹脂硬化物，進一步乾燥。
此種情況下，乾燥溫度可為室溫，例如10℃以上、較佳15℃以上，例如40℃以下、較佳30℃以下。
又，乾燥時間為例如1分鐘以上、較佳5分鐘以上，例如2小時以下、較佳1小時以下。
而且，所得樹脂硬化物由於為低溫速硬化性優越之樹
脂組成物的硬化物，故可依較低溫及較短時間獲得，且各種物性(例如耐水性、耐藥品性等)優越。
又，聚碳二亞胺組成物中，於使用脂肪族聚異氰酸酯的情況，使用此聚碳二亞胺組成物所得之樹脂硬化物係耐光性(耐候性)亦優越。
因此，樹脂組成物及樹脂硬化物適合使用於塗佈材料、接黏材料(接黏劑)、黏著材料(黏著材)、油墨、密封劑、成形材料、發泡材及光學材料，進而對聚酯、聚乳酸、聚醯胺、聚醯亞胺等樹脂進行改質之樹脂改質劑等各種領域中。
於使用作為塗佈材料的情況，可舉例如塑膠用塗料、汽車外裝用塗料、汽車內裝用塗料、電氣‧電子材料用塗料、光學材料(透鏡等)用塗料、建材用塗料、玻璃塗膜塗料、木工塗料、薄膜塗佈塗料、油墨塗料、人工皮合成皮革用塗料(塗敷劑)、罐用塗料(塗敷劑)、紙塗佈塗料等。
作為上述塑膠塗料，可舉例如使用塑膠材料(例如聚烯烴類、ABS、聚碳酸酯類、聚醯胺類、聚酯類及此等之複合體等各種高分子材料)的成形品用塗料，具體可舉例如框體(行動電話、智慧型手機、個人電腦、平板電腦等)用塗料、汽車零件(汽車內裝材或前燈等)用塗料、橡膠、彈性體及凝膠等柔軟素材用之塗料、眼鏡材料(透鏡等)用塗料、電子機器之光學透鏡用塗料(表面塗敷劑)等。
又，作為上述汽車外裝用塗料，用於新車(中間塗佈、底塗、頂塗等)塗料、汽車修補用(中間塗佈、底塗、頂塗等)塗料、外部零件(鋁圈、保險桿等)。
在使用上述樹脂組成物作為汽車外裝用塗料時，作為主劑，可使用上述具有羧基之水系樹脂、上述具有羧基之油系樹脂。較佳係使用具有羧基之水系樹脂。
作為具有羧基之水系樹脂，較佳可舉例如具有羧基之親水性丙烯酸樹脂、具有羧基之親水性聚胺基甲酸酯樹脂、具有羧基之親水性聚酯樹脂，更佳可舉例如具有羧基之親水性丙烯酸樹脂、具有羧基之親水性聚酯樹脂。又，可併用上述具有羧基之水系樹脂2種以上。
又，作為主劑，可併用上述具有羧基之水系樹脂及/或上述具有羧基之油系樹脂、與其他樹脂(例如含羥基之聚胺基甲酸酯樹脂、含烴基之丙烯酸樹脂、含羥基之聚酯樹脂、三聚氰胺樹脂等)。
在使用上述樹脂組成物作為汽車外裝用塗料時，主劑之固形份濃度通常為5質量%以上、較佳20質量%以上、更佳30質量%以上，例如80質量%以下、較佳70質量%以下、更佳60質量%以下。
又，主劑之固形份換算的酸價，例如為5mgKOH/g以上、較佳10mgKOH/g以上，例如200mgKOH/g以下、較佳100mgKOH/g以下。
作為硬化劑可舉例如上述聚碳二亞胺組成物，或可併用聚碳二亞胺組成物、與其他硬化劑(例如聚異氰酸酯系樹脂、環氧系樹脂等)。
又，作為上述薄膜塗佈塗料，可舉例如光學用構件(光學薄膜、光學片材等)用塗料、光學用塗佈材料、纖維用塗料、電
子電機材料用塗料、食品包裝用塗料、醫療薄膜用塗料、化妝品包裝用塗料、裝飾薄膜用塗料、脫模薄膜用塗料等。
作為接黏劑，可舉例如包材用接黏劑、電氣機器用接黏劑、液晶顯示器(LCD)用接黏劑、有機EL顯示器用接黏劑、有機EL照明用接黏劑、顯示裝置(電子紙或電漿顯示器等)用接黏劑、LED用接黏劑、汽車用外裝用接黏劑、家電用接黏劑、太陽電池背板用接黏劑、各種電池(鋰電池等)用接黏劑等。
又，作為上述油墨用樹脂，可舉例如各種油墨(版油墨、網版油墨、可撓性油墨、凹版油墨、噴墨油墨等)之載色劑。
尚且，聚碳二亞胺組成物之用途並不限定於上述，例如作為固體，可適合使用為：固體之聚酯或聚醯胺系樹脂或聚乳酸，或液狀之聚酯多元醇等的耐水解防止劑；與酸改質、例如順丁烯二酸改質聚烯烴間之複合化，或與使酸改質聚烯烴經水分散之聚烯烴系乳劑、含酸部位之丙烯酸乙劑間之複合化或硬化劑；碳纖維或玻璃纖維等各種纖維之收束材；CFRP或FRP等纖維強化塑膠之強化材或上漿劑或硬化劑等。
接著，根據製造例、實施例及比較例說明本發明，但本發明並不限定於下述實施例。又，「份」及「%」係在未特別述及之下，為質量基準。又，以下記載中所使用之調配比例(含有比例)、物性值、參數等之具體數值，可取代為上述「實施方法」中所記載之、與其等對應的調配比例(含有比例)、物性值、參數等該記載之上限值(定義為「以下」、「未滿」的數值)或下限值(定義為「以上」、「超過」的數值)。
尚且，各種測定方法如下述。
餾除反應中所使用之有機溶媒的聚碳二亞胺組成物(以下稱為「脫溶媒品」)，依常法以下述裝置及條件測定IR光譜。
然後，算出來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI、相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之C=O伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)。
IR測定裝置：Perkin Elmer公司製Frontier FT-IR
測定法：ATR(反射法)
波數範圍：4000~400cm-1
分解能4cm-1
尚且，針對後述實施例6之聚碳二亞胺組成物，將上述分析中所得之紅外吸光光譜示於圖1。
使用脫溶媒品，依下述裝置及條件測定13C-NMR，藉下式算出脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之合計1莫耳的含有比例。又，化學位移ppm之基準，係使用CDCL3溶媒中之四甲基矽烷(0ppm)。
裝置：ECA-500型(日本電子製)
條件：測定頻率：125HMz，溶媒：CDCL3，溶質濃度：50質
量%
測定溫度：室溫，掃描次數8500次
重複時間：3.0秒，脈衝幅：30°(3.70μ秒)
碳二亞胺基(碳二亞胺基內之N=C=N基)之碳的判定波峰：139ppm
脲酮亞胺基(脲酮亞胺基內之C=O基)之碳的判定波峰(3H)：155ppm
脲酮亞胺基/(脲酮亞胺基+碳二亞胺基)之莫耳%=(脲酮亞胺基之碳之判定波峰之積分值)/(脲酮亞胺基之碳之判定波峰之積分值+碳二亞胺基之碳之判定波峰之積分值)×100
尚且，針對後述實施例20之聚碳二亞胺組成物，於上述分析中所得之13C-NMR光譜示於圖2。
氧乙烯基相對於聚碳二亞胺組成物的含有比例，係由填裝量及化學構造算出。
含連續3個以上之氧乙烯基的醇相對於醇類總莫耳的含有比例，係由填裝量及化學構造算出。
依與國際專利WO2012/121291號說明書中實施例1相同的操作，獲得99.9質量%之1,5-五亞甲基二異氰酸酯(以下有時簡稱為PDI)。
更具體而言，於具備電磁感應攪拌機、自動壓力調整閥、溫度計、氮導入管線、光氣導入管線、凝縮器、原料進料泵之附外套加壓反應器中，填裝鄰二氯苯2000質量份。接著，由光氣導入管線加入光氣2300質量份，開始攪拌。於反應器之外套中流通冷水，將內溫保持為約10℃。於其中將於鄰二氯苯2600質量份中溶解了五亞甲基二胺(a)400質量份的溶液，藉進料泵歷時60分鐘進料，於30℃以下、常壓下開始冷光氣化。進料結束後，加壓反應器內成為淡褐白色漿料狀液。
接著，一邊將反應器之內液慢慢升溫至160℃，一邊加壓為0.25MPa，進而依壓力0.25MPa、反應溫度160℃進行熱光氣化90分鐘。又，於熱光氣化之途中，進一步添加光氣1100質量份。於熱光氣化之過程中，加壓反應器內液成為淡褐色澄清溶液。於熱光氣化結束後，於100~140℃，依100L/小時使氮氣通氣，以進行脫氣。
接著，於減壓下餾除鄰二氯苯後，同樣地於減壓下餾除五亞甲基二異氰酸酯，得到純度98.7%之五亞甲基二異氰酸酯(a0)558質量份。
接著，將五亞甲基二異氰酸酯(a0)558質量份、相對於五亞甲基二異氰酸酯100質量份為0.02質量份之參(十三烷基)亞磷酸酯(城北化學製，商品名：JP-333E)，裝入至具備攪拌機、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，一邊導入氮、一邊於常壓下、
190℃進行加熱處理2小時，得到純度98.2%之五亞甲基二異氰酸酯(a1)553質量份。熱處理中之五亞甲基二異氰酸酯的產率為99.4%。
接著，將加熱處理後之五亞甲基二異氰酸酯(a1)裝入至玻璃製燒瓶中，使用裝備了填充有四單元之填充物(住友重機械工業公司製，商品名：住友/Sulzer Laboratory Packing EX型)的蒸餾管、安裝有迴流比調節計時器之蒸餾塔(柴田科學公司製，商品名：蒸餾頭K型)、及冷卻器的精餾裝置，依127~132℃、2.7KPa之條件下，進一步進行迴流而精餾，採取餾出率20~80%之餾份，得到五亞甲基二異氰酸酯(a)。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入製造例1所得之五亞甲基二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550(日本油脂公司製，聚乙二醇單甲基醚，分子量550)40.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇6.0質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌6小時(第1胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入二甲苯306.5質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物(MPPO)2.0質量份，於迴流下(141℃)攪拌8小時(碳二亞胺化步驟)。
進而於迴流下，裝入1-甲氧基-2-丙醇6.8質量份，攪拌30分鐘，使反應結束(第2胺基甲酸乙酯化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，
得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物之一部分，測定IR光譜，結果強度比(IRCI/IRUI+U)為2.83。又，測定13C-NMR後，結果脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例為6.9莫耳%。
將聚碳二亞胺組成物置入燒瓶中，加溫為80℃，慢慢加入蒸餾水使樹脂固形份成為40%。攪拌5分鐘後，冷卻至室溫。藉此，得到聚碳二亞胺組成物之水分散體。其後，依後述方法進行評價。
以所得聚碳二亞胺組成物之水分散體作為硬化劑。然後，將硬化劑1.5質量份、作為主劑之聚胺基甲酸酯分散液(固形分30質量%，羧基當量3100g/mol)98.5質量份混合，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入製造例1所得之五亞甲基二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550 40.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇12.8質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌6小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入二甲苯327.7質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(141℃)攪拌8.5小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了取代UNIOX M550而使用UNIOX M400(日本油脂公司製聚乙二醇單甲基醚，分子量400)39.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇10.7質量份、二甲苯314.1質量份，於迴流下(141℃)攪拌8.5小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 51.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇30.6質量份、二甲苯380.2質量份，於迴流下(141℃)攪拌8小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 47.4質量份、1-甲氧基-2-丙醇21.5質量份、二甲苯353.9質量份，於迴流下(141℃)攪拌8小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 43.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇9.7質量份、二甲苯320.2質量份，於迴流下(141℃)攪拌8.5小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 35.7質量份、1-甲氧基-2-丙醇5.8質量份、二甲苯297.2質量份，於迴流下(141℃)攪拌9小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣
進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 43.0質量份、取代1-甲氧基-2-丙醇之環己醇10.7質量份、二甲苯322.5質量份以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 11.7質量份、1-甲氧基-2-丙醇14.8質量份、二甲苯263.8質量份，於迴流下(141℃)攪拌8.5小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M1000(日本油脂公司製，聚乙二醇單甲基
醚，分子量1000)89.2質量份、1-甲氧基-2-丙醇2.1質量份、二甲苯400.2質量份，於迴流下(141℃)攪拌8.5小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了取代二甲苯而使用醋酸丁酯320.2質量份，依128℃攪拌12小時以外，其餘依與實施例6相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了取代二甲苯而使用丙二醇單甲基醚醋酸酯(PMA)320.2質量份，依128℃攪拌4小時以外，其餘依與實施例6相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物
之水分散體，調製樹脂組成物。
除了取代3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物(MPPO)，而使用1-乙基-3-甲基-3-磷烯-1-氧化物(EMPO)2.00質量份，於迴流下(141℃)攪拌5小時以外，其餘依與實施例6相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 23.8質量份、1-甲氧基-2-丙醇3.9質量份、取代二甲苯之丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)518.7質量份，於迴流下(150℃)攪拌10小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 22.3質量份、1-甲氧基-2-丙醇3.7質量
份、取代二甲苯之乙二醇二乙基醚1,2-二乙氧基乙烷(商品名Ethylglyme，三協化學公司製)511.8質量份，於迴流下(125℃)攪拌16小時以外，其餘依與實施例2相同之方法得到聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入取代五亞甲基二異氰酸酯之六亞甲基二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550 39.4質量份、1-甲氧基-2-丙醇8.9質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌6小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入二甲苯311.1質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(141℃)攪拌8小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入1,3-二甲苯二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550 36.8質量份、1-甲氧基-2-丙醇7.7質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌2小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入二甲苯303.2質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(141℃)攪拌3小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷100.0質量份、UNIOX M550 35.6質量份、1-甲氧基-2-丙醇7.4質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌8小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)300.3質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(150℃)攪拌10小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞
胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入異佛爾酮二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550 31.1質量份、1-甲氧基-2-丙醇6.5質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌10小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)289.1質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(150℃)攪拌12小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣進行分析。其結果示於表1~2。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入五亞甲基二異氰酸酯100.0質量份、1-甲氧基-2-丙醇16.7質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌8.5小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入二甲苯245.8質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.0質量份，於迴流下(141℃)攪拌6小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。其結果示於表1~2。
又，取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣地進行分析。IR強度比(IRCI/IRUI+U)為2.3。又，測定13C-NMR後，結果脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例為7.1莫耳%。
將聚碳二亞胺組成物置入燒瓶中，加溫為80℃，慢慢加入醋酸丁酯使樹脂固形份成為40%。攪拌5分鐘後，冷卻至室溫。藉此，得到聚碳二亞胺組成物之溶液。
以所得聚碳二亞胺組成物之溶液作為硬化劑。然後，將硬化劑1.0質量份、作為主劑之丙烯酸樹脂(固形分50質量%，固形份之羧基當量2004g/mol)39.2質量份、與作為溶劑之醋酸丁酯59.8質量混合，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，裝入1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷42.0質量份、UNIOX M550 52.9質
量份、1-甲氧基-2-丙醇10.8質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌7小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，裝入五亞甲基二異氰酸酯100質量份、PMA 431.8質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.8質量份，於迴流下(150℃)攪拌9小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣地進行分析。結果示於表3。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，裝入五亞甲基二異氰酸酯100質量份、1-甲氧基-2-丙醇10.8質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌6小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。又，於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，裝入1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷42.0質量份、UNIOX M550 52.9質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫為80℃，攪拌7小時(胺基甲酸乙酯化步驟)。
接著，於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，裝入經胺基甲酸乙酯化之五亞甲基二異氰酸酯110.8質量份、經胺基甲酸乙酯化之1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷94.9質量份、PMA431.8質量份、3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物2.8質量份於迴流下(150℃)攪拌9小時，使反應結束(碳二亞胺化步驟)。
反應結束後，冷卻至80℃，於減壓下餾除二甲苯，得到聚碳二亞胺組成物。取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣地進行分析。結果示於表3。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 118.9質量份、1-甲氧基-2-丙醇39.0質量份、二甲苯538.2質量份，於迴流下(141℃)攪拌7小時以外，依與實施例2相同之方法獲得聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得之聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣地進行分析。結果示於表4。
又，依與實施例1相同方法，調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，調製樹脂組成物。
除了使用UNIOX M550 17.8質量份、1-甲氧基-2-丙醇2.92質量份、取代二甲苯之PMA491.1質量份，於迴流下(150℃)攪拌11小時以外，依與實施例2相同之方法獲得聚碳二亞胺組成物。
又，取出所得聚碳二亞胺組成物，與實施例1同樣地進行分析。結果示於表4。
又，依與實施例1相同方法，嘗試調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，但聚碳二亞胺組成物發生沉降，未獲得水分散體。
除了取代二甲苯而使用甲苯320.2質量份，於115℃進行攪拌以外，重複實施例6，但在115℃經過20小時後反應液發生固化。
將分析所得之聚碳二亞胺組成物的結果示於表4。
其後，與實施例1相同地嘗試調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，但聚碳二亞胺組成物發生沉降，未獲得水分散體。
除了取代二甲苯而使用四氫萘320.2質量份，於195℃進行攪拌以外，重複實施例6，但在195℃經過4小時後反應液發生固化。
將分析所得聚碳二亞胺組成物的結果示於表4。
其後，與實施例1相同地嘗試調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，但聚碳二亞胺組成物發生沉降，未獲得水分散體。
參考日本專利第3630527號之合成例83記載的方法，合成聚碳二亞胺組成物。
具體而言，於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入六亞甲基二異氰酸酯1008質量份、UNIOX M400(日本油脂公司製，聚乙二醇單甲基醚，分子量400)800質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫至120℃，攪拌1小時。接著，裝入3-甲基-1-苯基-2-磷烯-1-氧化物13.5質量份，欲於氮氣流下加溫至185℃並攪拌5小時，但在經過2小時後反應液發生固化。
將分析所得之聚碳二亞胺組成物的結果示於表4。
其後，與實施例1相同地嘗試調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，但聚碳二亞胺組成物發生沉降，未獲得水分散體。
參考美國專利US2853473A之實施例8記載的方法，合成聚碳二亞胺組成物。
具體而言，於具備攪拌器、溫度計、迴流管及氮導入管的四口燒瓶中，於室溫下，裝入六亞甲基二異氰酸酯100.0質量份、UNIOX M550 39.4質量份、1-甲氧基-2-丙醇8.9質量份。一邊導入氮、一邊於常壓下加溫至80℃，攪拌6小時。接著，於此溶液中裝入1-乙基-3-甲基-3-磷烯-1-氧化物2質量份，於常壓下加溫為80℃，攪拌2小時。進而欲於氮氣流下加溫至120℃並攪拌16小時，但在經過14小時後反應液發生固化。
將分析所得之聚碳二亞胺組成物的結果示於表4。
其後，與實施例1相同地嘗試調製聚碳二亞胺組成物之水分散體，但聚碳二亞胺組成物發生沉降，未獲得水分散體。
以目視評價餾除了使用於反應之有機溶媒的聚碳二亞胺組成物的流動性。評價基準如下述。
3：保持良好流動性
2：不易流動，但並未固化。
1：發生固化，完全喪失流動性。
於調製聚碳二亞胺組成物(實施例20除外)之水分散體時，以目視評價聚碳二亞胺組成物之水分散性。評價基準如下述。
4：未確認到顆粒，分散良好。
3：雖確認到稍有顆粒，但呈分散。
2：確認到有顆粒，但一部分分散。
1：完全未分散，發生沉降。
尚且，水分散性之評價係於1之實施例及比較例中，難以正確地評價(後述)塗膜，故未評價塗膜。
使用250毫米之刮刀，將樹脂組成物塗佈於標準試驗板(JIS-G-3303 SPTE)後，以80℃使其乾燥10分鐘及30分鐘，進而於室溫下乾燥1小時，得到由樹脂硬化物所構成的塗膜。對所得塗膜依下述方法進行評價。
以目視評價塗膜(80℃、10分鐘)之外觀。評價基準如以下。
4：確認到乾淨且平滑之塗膜。
3：確認到稍有顆粒。
2：確認到顆粒。
1：確認到許多顆粒。
於塗膜(80℃、10分鐘)上，點滴蒸餾水，以目視確認23℃、24小時後之塗膜外觀的變化。評價基準如下述。
4：未確認到變化。
3：確認到些微白化。
2：確認到稍有白化。
1：確認到白化。
於上塗膜(80℃ 10分鐘及30分鐘)，將浸透了甲基乙基酮(實施例20中為50%乙醇水溶液)的紗布，依50g負重抵壓並擦拭，測定塗膜破裂為止的次數。評價基準如下述。
4：於300次以上時塗膜破裂。
3：於250次以上且未滿300次時塗膜破裂。
2：於100次以上且未滿250次時塗膜破裂。
1：於未滿100次時塗膜破裂。
IR強度比(IRCI/IRUI+U)較低之比較例1之樹脂組成物，雖然水分散性及成膜性優越，但塗膜之耐水性及耐藥品性差。
另一方面，IR強度比(IRCI/IRUI+U)較高之比較例2之樹脂組成物，儘管含有UNIOX M550(亦即含連續3個以上之氧乙烯基的醇)、充分含有親水基，但水分散性差、無法使用。
又，如比較例3~4般，在碳二亞胺化反應中之反應溫度過高的情況，樹脂組成物發生固化，且IR強度比(IRCI/IRUI+U)變低，脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例變高。
又，如比較例5般，在聚碳二亞胺組成物之反應溫度過低時亦發生樹脂組成物之固化，且IR強度比(IRCI/IRUI+U)變低，脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例變高。
尚且，上述發明雖作為本發明例示之實施形態而提供，但此僅為例示，並非限定性解釋。對該技術領域中具有通常知識者而言當可理解之本發明之變形例，亦涵括於後述申請專利範圍中。
本發明之聚碳二亞胺組成物、聚碳二亞胺組成物之製造方法、水分散組成物、溶液組成物、樹脂組成物及樹脂硬化物，係適合使用於塗佈材料、接黏材料(接黏劑)、黏著材料(黏著材)、油墨、密封劑、成形材料、發泡材及光學材料、進而對聚酯、聚乳酸、聚醯胺、聚醯亞胺等樹脂進行改質的樹脂改質劑等各種領域中。
Claims (13)
- 一種聚碳二亞胺組成物，係具有1級異氰酸酯基之聚異氰酸酯與醇類的反應生成物，其含有碳二亞胺基與脲酮亞胺基，於紅外吸光光譜中，來自碳二亞胺基之伸縮振動之2120cm-1附近之吸光度IRCI，相對於來自脲酮亞胺基及胺基甲酸乙酯基之伸縮振動之1720cm-1附近之吸光度IRUI+U的強度比(IRCI/IRUI+U)為1.5以上且4.5以下，相對於上述醇類之羥基，上述聚異氰酸酯之異氰酸酯基的當量比(NCO/OH)為超過2且16以下。
- 如請求項1之聚碳二亞胺組成物，其中，上述聚碳二亞胺組成物中，脲酮亞胺基相對於碳二亞胺基與脲酮亞胺基之總莫耳的比例為1.5莫耳%以上且15莫耳%以下。
- 如請求項1之聚碳二亞胺組成物，其中，上述醇類係含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，連續3個以上之氧乙烯基的含有比例係相對於上述聚碳二亞胺組成物，為10質量%以上且40質量%以下。
- 如請求項1之聚碳二亞胺組成物，其中，上述醇類係含有含連續3個以上之氧乙烯基的醇，含有連續3個以上之氧乙烯基的上述醇的含有比例，相對於上述醇類之總莫耳，為5莫耳%以上且50莫耳%以下。
- 如請求項1之聚碳二亞胺組成物，其中，上述聚異氰酸酯為脂肪族聚異氰酸酯。
- 如請求項5之聚碳二亞胺組成物，其中，上述脂肪族聚異氰酸酯 為五亞甲基二異氰酸酯。
- 一種聚碳二亞胺組成物之製造方法，係製造請求項1之聚碳二亞胺組成物之方法，其具備：使上述聚異氰酸酯與上述醇類進行胺基甲酸乙酯化反應的胺基甲酸乙酯化步驟；與將上述胺基甲酸乙酯化步驟中之反應生成物，於碳二亞胺化觸媒之存在下進行加熱，使其進行碳二亞胺化反應的碳二亞胺化步驟。
- 如請求項7之聚碳二亞胺組成物之製造方法，其中，上述碳二亞胺化反應中之反應溫度為125℃以上且160℃以下。
- 如請求項7之聚碳二亞胺組成物之製造方法，其中，於迴流下進行上述碳二亞胺化反應。
- 一種水分散組成物，係使請求項1之聚碳二亞胺組成物依固形份濃度5質量%以上且90質量%以下之比例分散於水的水分散液。
- 一種溶液組成物，係使請求項1之聚碳二亞胺組成物依固形份濃度5質量%以上且90質量%以下之比例溶解於有機溶媒的溶液。
- 一種樹脂組成物，係含有：具羧基之主劑；與含有請求項1之聚碳二亞胺組成物之硬化劑。
- 一種樹脂硬化劑，係請求項12之樹脂組成物的硬化物。
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| JP7290990B2 (ja) * | 2019-05-08 | 2023-06-14 | 三井化学株式会社 | ポリカルボジイミド組成物およびポリカルボジイミド組成物の製造方法 |
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| CN112920412B (zh) * | 2021-04-15 | 2022-12-27 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种含聚碳化二亚胺的聚乳酸树脂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1805984A (zh) * | 2003-07-03 | 2006-07-19 | 斯塔尔国际有限公司 | 不含有机溶剂而且可作为交联剂的稳定的聚碳二亚胺水分散体的制备方法 |
| TW201538555A (zh) * | 2014-02-14 | 2015-10-16 | Basf Se | 製造聚碳二亞胺聚合物的方法及藉其製造之聚碳二亞胺聚合物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2853473A (en) | 1956-08-27 | 1958-09-23 | Du Pont | Production of carbodiimides |
| JP3630527B2 (ja) * | 1997-05-16 | 2005-03-16 | 日清紡績株式会社 | カルボジイミド系架橋剤及びその製造方法並びにコーティング材 |
| JP3715464B2 (ja) | 1998-04-20 | 2005-11-09 | 日清紡績株式会社 | 水性ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド組成物 |
| JP4278265B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2009-06-10 | 日本ペイント株式会社 | 熱硬化性水性塗料組成物およびこれを用いた塗膜形成方法、ならびに、複層塗膜形成方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1805984A (zh) * | 2003-07-03 | 2006-07-19 | 斯塔尔国际有限公司 | 不含有机溶剂而且可作为交联剂的稳定的聚碳二亚胺水分散体的制备方法 |
| TW201538555A (zh) * | 2014-02-14 | 2015-10-16 | Basf Se | 製造聚碳二亞胺聚合物的方法及藉其製造之聚碳二亞胺聚合物 |
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