JP6528479B2 - 低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物、及び該組成物の製造方法 - Google Patents
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冬期に低温下で保管された場合、数日で主成分である4,4’−MDIの結晶が析出し、使用困難な状態となる。対策としては、輸送時や貯蔵中の保温や使用時の加熱溶融等が行われているが、保温や加熱コストの増大、工程数の増加等が問題となっていた。
このような背景の中で、特許文献1には、低温貯蔵安定性に優れたポリイソシアネート組成物として、イソシアネート基がカルボジイミド化されたものを含めたポリイソシアネート組成物の構成成分が、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が10〜50重量%、及び4,4’−MDIが90〜50重量%である、MDIの一部をカルボジイミド化して得られるポリイソシアネート組成物の情報が開示されているが、−5℃下での貯蔵安定性であり,実用面を考慮した−10℃、−20℃の寒冷地での使用を前提としたものとはなっていない。
また、特許文献1では、低温貯蔵安定性に優れたポリイソシアネート組成物として、イソシアネート基がカルボジイミド化されたものを含めたポリイソシアネート組成物の構成成分が、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が50重量%超、及び4,4’−MDIが50重量%未満である場合は、カルボジイミド化反応時の着色が大きくなり、ウレタン製品原料としての使用用途が限定されるという問題が解決されていない。
(1)ポリイソシアネート(A)、カルボジイミド化触媒(B)、光安定剤(C)、及び酸化防止剤(D)を含むこと、
2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)に由来する構造単位(x)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)に由来する構造単位(y)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)に由来する構造単位(z)とを、(x)及び(y)と、(z)との重量比として(x+y):(z)=40:60〜95:5の範囲で含むこと、
カルボジイミド基含有変性イソシアネート及びウレトンイミン基含有変性イソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むこと、並びに
APHA NO.による色数が200以下であること
を特徴とする低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
(2)2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)に由来する構造単位(x)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)に由来する構造単位(y)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)に由来する構造単位(z)とを、(x)及び(y)と、(z)との重量比として(x+y):(z)=51:49〜85:15の範囲で含むことを特徴とする(1)に記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
(3)2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)に由来する構造単位(x)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)に由来する構造単位(y)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)に由来する構造単位(z)とを、(x)及び(y)と、(z)との重量比として(x+y):(z)=51:49〜75:25の範囲で含むことを特徴とする(1)に記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
(4)カルボジイミド化触媒(B)がホスホレン系触媒であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
(5)光安定剤(C)がヒンダードアミン系光安定剤であり、酸化防止剤(D)がホスファイト系酸化防止剤であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
(6)ジフェニルメタンジイソシアネート(A)を、カルボジイミド化触媒(B)、光安定剤(C)、及び酸化防止剤(D)の存在下、カルボジイミド化反応し、カルボジイミド基含有変性イソシアネートを合成することを含む(1)乃至(5)のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
ジフェニルメタンジイソシアネート(A)が、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)とから構成され、(a1)及び(a2)と、(a3)との重量比が(a1+a2):(a3)=40:60〜95:5の範囲であること
を特徴とする方法。
(7)ウレトンイミン基含有変性イソシアネートを合成することを含む(1)乃至(5)のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、(6)で得られたカルボジイミド基含有変性イソシアネートをエージングによりウレトンイミン化し、ウレトンイミン基含有変性イソシアネートを製造することを特徴とする方法。
本願で使用しているジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)の工業的な製造方法の概略は、以下の3段階の工程で示される。(1)アニリンとホルムアルデヒドとの縮合反応によって、ジアミノジフェニルメタンを主成分とするポリアミンを得る。(2)このポリアミンとホスゲンとを反応させることで、MDIを主成分とする粗MDIを得る。(3)粗MDIから分留によってMDIを得る。
調製例1
攪拌機、温度計、冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、2,2’−MDI(a1)と2,4’−MDI(a2)の合計が95重量%、4,4’−MDI(a3)が5重量%のMDI(以下、MDI−95と略す)を220部、2,2’−MDI(a1)と2,4’−MDI(a2)の合計が1重量%、4,4’−MDI(a3)が99重量%のMDI(以下、MDI−1と略す)を1780部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が12重量%、4,4’−MDIが88重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−12とする。なお、上記(a1)、(a2)、(a3)のそれぞれの重量は、(a1)に由来する構造単位(x)、(a2)に由来する構造単位(y)、(a3)に由来する構造単位(z)の重量にそれぞれ相当する。以下の調製例においても同様である。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を405部、MDI−1を1595部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が20重量%、4,4’−MDIが80重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−20とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を830部、MDI−1を1170部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が40重量%、4,4’−MDIが60重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−40とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を1060部、MDI−1を940部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が51重量%、4,4’−MDIが49重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−51とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を1150部、MDI−1を850部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が55重量%、4,4′−MDIが45重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−55とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を1360部、MDI−1を640部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が65重量%、4,4’−MDIが35重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−65とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を1580部、MDI−1を420部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が75重量%、4,4’−MDIが25重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−75とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を1790部、MDI−1を210部混合し、50℃にて10分攪拌し、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が85重量%、4,4’−MDIが15重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−85とする。
調製例1と同様な反応装置に、MDI−95を2000部加え、2,2’−MDIと2,4’−MDIの合計が95重量%、4,4’−MDIが5重量%のMDIを調製した。このMDIをMDI−95とする。
調製例1〜9を表1、表2に示す。
※ガスクロマトグラフは島津製作所製GC−9AM(TCD)を使用、内部標準物質はジフェニルメタンを用いた。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−40を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート(以下、BPPSと略す)を0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(以下、TBPと略す)を0.83部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)として1−フェニル−3−メチル−3−ホスホレン−1−オキサイド(以下、PMPOと略す)を0.004部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、パラトルエンスルホン酸(以下、PTSHと略す)を0.2部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(1)を得た。液状MDI(1)のMDI含有量は6.95mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−51を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを1.06部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(2)を得た。液状MDI(2)のMDI含有量は6.82mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−55を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを1.15部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(3)を得た。液状MDI(3)のMDI含有量は6.94mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−65を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを1.36部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(4)を得た。液状MDI(4)のMDI含有量は6.91mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−75を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを1.58部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(5)を得た。液状MDI(5)のMDI含有量は6.87mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−85を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを1.79部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(6)を得た。液状MDI(6)のMDI含有量は6.85mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−95を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを2.00部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(7)を得た。液状MDI(7)のMDI含有量は6.84mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−12を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを0.22部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.004部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.2部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(比1)を得た。液状MDI(比1)のMDI含有量は6.98mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−20を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)としてBPPSを0.04部仕込み、ホスファイト系酸化防止剤(D)としてTBPを0.40部仕込み、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.004部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.2部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(比2)を得た。液状MDI(比2)のMDI含有量は6.90mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−40を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)とホスファイト系酸化防止剤(D)を用いることはせず、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.004部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.2部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(比3)を得た。液状MDI(比3)のMDI含有量は6.95mmol/gであった。
攪拌機、温度計、アリーン冷却管、窒素ガス導入管を組んだ反応装置に、MDI組成物(A)としてMDI−95を2000部、ヒンダードアミン系光安定剤(C)とホスファイト系酸化防止剤(D)を用いることはせず、カルボジイミド化触媒(B)としてPMPOを0.006部仕込み、攪拌しながら温度を95℃まで昇温し、カルボジイミド化反応させた。NCO含有量が7.05mmol/gになったら、PTSHを0.3部添加し、反応器ごと45℃まで空冷させて、カルボジイミド化反応を停止させた。その後、45℃にて20時間保温し、カルボジイミド基をウレトンイミン基にした後、25℃に冷却して、フィルターろ過を実施して液状MDI(比4)を得た。液状MDI(比4)のMDI含有量は6.84mmol/gであった。
BPPS:ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート
TBP:トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト
PMPO:1−フェニル−3−メチル−3−ホスホレン−1−オキサイド
PTSH:パラトルエンスルホン酸
※NCO基含有量 :JIS K−1603−1985−5.3に準ず。
実施例1〜7、比較例1〜4で得られた液状MDIを200mlサンプルビンに入れ−5℃、−10℃、−20℃で貯蔵安定性試験を行った。経時変化は目視にて、結晶の析出を1日単位で観察した。
実施例1〜7、比較例1〜4で得られた液状MDIを200mlサンプルビンに入れ、色数標準試料と比較することにより色数評価を行った。単位としては、APHA No.を用いた。
Claims (6)
- ポリイソシアネート(A)、カルボジイミド化触媒(B)、光安定剤(C)、及び酸化防止剤(D)を含むこと、
2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)に由来する構造単位(x)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)に由来する構造単位(y)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)に由来する構造単位(z)とを、(x)及び(y)と、(z)との重量比として(x+y):(z)=51:49〜85:15の範囲で含むこと、
カルボジイミド基含有変性イソシアネート及びウレトンイミン基含有変性イソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むこと、並びに
APHA NO.による色数が200以下であること
を特徴とする低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。 - 2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)に由来する構造単位(x)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)に由来する構造単位(y)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)に由来する構造単位(z)とを、(x)及び(y)と、(z)との重量比として(x+y):(z)=51:49〜75:25の範囲で含むことを特徴とする請求項1に記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
- カルボジイミド化触媒(B)がホスホレン系触媒であることを特徴とする請求項1又は2に記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
- 光安定剤(C)がヒンダードアミン系光安定剤であり、酸化防止剤(D)がホスファイト系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物。
- ジフェニルメタンジイソシアネート(A)を、カルボジイミド化触媒(B)、光安定剤(C)、及び酸化防止剤(D)の存在下、カルボジイミド化反応し、カルボジイミド基含有変性イソシアネートを合成することを含む請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
ジフェニルメタンジイソシアネート(A)が、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)と、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a3)とから構成され、(a1)及び(a2)と、(a3)との重量比が(a1+a2):(a3)=51:49〜85:15の範囲であること
を特徴とする方法。 - ウレトンイミン基含有変性イソシアネートを合成することを含む請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の低温貯蔵安定性ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、請求項5で得られたカルボジイミド基含有変性イソシアネートをエージングによりウレトンイミン化し、ウレトンイミン基含有変性イソシアネートを製造することを特徴とする方法。
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