JPS59189116A - 着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法 - Google Patents
着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPS59189116A JPS59189116A JP58062283A JP6228383A JPS59189116A JP S59189116 A JPS59189116 A JP S59189116A JP 58062283 A JP58062283 A JP 58062283A JP 6228383 A JP6228383 A JP 6228383A JP S59189116 A JPS59189116 A JP S59189116A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epichlorohydrin
- discoloration
- reaction
- polyisocyanate
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明、は着色安定化したポリイソシアネート組成物の
製造方法に関する、更に詳しくはエピクロルヒドリンを
加えて着色安定性に優れたポリイソシアネート組成物の
製造方法に関するものである。
製造方法に関する、更に詳しくはエピクロルヒドリンを
加えて着色安定性に優れたポリイソシアネート組成物の
製造方法に関するものである。
ポリイソシアネート化合物類は、ポリウレタン樹脂など
の原料として有用な物質であることは周知である。
の原料として有用な物質であることは周知である。
しかしながら、これらポリイソシアネート化合物は不安
定な物質であり、特に着色化については製造後から進行
し、数週間〜数ケ月後には使用に耐えられなくなるほど
着色化する場合がある。着色化したポリイソシアネート
化合物は、白物あるいは淡色物のレザー、塗料、フオー
ムなどの原料としては使用出来ない。
定な物質であり、特に着色化については製造後から進行
し、数週間〜数ケ月後には使用に耐えられなくなるほど
着色化する場合がある。着色化したポリイソシアネート
化合物は、白物あるいは淡色物のレザー、塗料、フオー
ムなどの原料としては使用出来ない。
着色防止のための改良については、例えばポリイソノア
ネート化合物の純度を上げたり、空気との接触をさけた
り、着色防止剤を添加したりして行なわれてきたが、い
づれも十分な効果はえられていない。ポリイソシアネー
ト化合物のなかで比較的着色しにくい七いわれる脂肪族
系ポリイソシアネート化合物でも、重合のために加熱す
ると短時間のうちに着色することがあり、この場合の着
色防止技術もまだ完成されていない。
ネート化合物の純度を上げたり、空気との接触をさけた
り、着色防止剤を添加したりして行なわれてきたが、い
づれも十分な効果はえられていない。ポリイソシアネー
ト化合物のなかで比較的着色しにくい七いわれる脂肪族
系ポリイソシアネート化合物でも、重合のために加熱す
ると短時間のうちに着色することがあり、この場合の着
色防止技術もまだ完成されていない。
本発明者ら（ｉ、これら問題点を解決するため種々研究
した結果、エピクロルヒドリンが優れた着色防止効果を
もつことが判り、本発明に到った。
した結果、エピクロルヒドリンが優れた着色防止効果を
もつことが判り、本発明に到った。
即ち、本発明は、ポリイソシアネート化合物に０００１
〜１．０７１１． ｔ％のエビクロルヒドリンヲ加エテ
、着色安定性の優れたポリイソシアネート組成物を製造
する方法である。
〜１．０７１１． ｔ％のエビクロルヒドリンヲ加エテ
、着色安定性の優れたポリイソシアネート組成物を製造
する方法である。
本発明におけるエピクロルヒドリンの添加量は、ポリイ
ソシアネート化合物の種類あるいは純度によって異なる
がＯ，ＯＯ１〜１０％の範囲が好ましい。ｏ、 ｏ ｏ
５％以下では大きな効果は期待できず、又、１０％以
上を添加しても効果的に差異は認められない。
ソシアネート化合物の種類あるいは純度によって異なる
がＯ，ＯＯ１〜１０％の範囲が好ましい。ｏ、 ｏ ｏ
５％以下では大きな効果は期待できず、又、１０％以
上を添加しても効果的に差異は認められない。
本発明におけるポリイソンアネー） 化合物としては、
ジフェニルメタンジイソシアネ−）（ＭＤＩ）、ポリフ
ェニルメタンポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイン／アネート
、フェニレンジイン／アネート、トリレンジイソシアネ
−）（ＴＤＩ）、ナフチレンンイソンアネート等又、こ
れらポリイソンアネ〜トのトリマー化体、カルボジイミ
ド化体などのインシアネート変性体など、およびこれら
のポリイソシアネート類の過剰と各種活性水素化合物と
の末端インシアネート基含有例加物などが用いられる。
ジフェニルメタンジイソシアネ−）（ＭＤＩ）、ポリフ
ェニルメタンポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイン／アネート
、フェニレンジイン／アネート、トリレンジイソシアネ
−）（ＴＤＩ）、ナフチレンンイソンアネート等又、こ
れらポリイソンアネ〜トのトリマー化体、カルボジイミ
ド化体などのインシアネート変性体など、およびこれら
のポリイソシアネート類の過剰と各種活性水素化合物と
の末端インシアネート基含有例加物などが用いられる。
エピクロルヒドリンをポリイソシアネート化合物に添加
する方法としては普通行なわれているいかなる方法でも
よい。
する方法としては普通行なわれているいかなる方法でも
よい。
エピクロルヒドリンを添加したポリイソシアネート化合
物は無添加品にくらべ優れた着色安定性を有する。又、
本発明のポリイソシアネート組成物ヲ用いてトリマー化
反応、カルボジイミド化反応、ビウレット反応、アミド
化反応、イミド化反応、ウレタン化反応などを行なうに
際して、あるし・はこれら反応物の熱処理などの後処理
に際して反応物の着色が有効に防止される。
物は無添加品にくらべ優れた着色安定性を有する。又、
本発明のポリイソシアネート組成物ヲ用いてトリマー化
反応、カルボジイミド化反応、ビウレット反応、アミド
化反応、イミド化反応、ウレタン化反応などを行なうに
際して、あるし・はこれら反応物の熱処理などの後処理
に際して反応物の着色が有効に防止される。
本発明のポリイソシアネート組成物に通常用いられる他
の添加剤類、例えば３，５−ジターシャリ−ブチルハイ
ドロオキシトルエン（ＢＨＴ）、）リフェニルフォスフ
ァイト（ＴＰＰ）などを併用スることが出来や。又、必
要に応じて紫外線吸収剤、防カビ剤、染料、充填剤、溶
剤、可塑剤なども添加することが出来る。
の添加剤類、例えば３，５−ジターシャリ−ブチルハイ
ドロオキシトルエン（ＢＨＴ）、）リフェニルフォスフ
ァイト（ＴＰＰ）などを併用スることが出来や。又、必
要に応じて紫外線吸収剤、防カビ剤、染料、充填剤、溶
剤、可塑剤なども添加することが出来る。
実施例］。
種々のポリイソシアネート化’合物にエピクロルヒドリ
ンを添加したものと、無添加のものについて表中の温度
条件で経時させて色数変化を測定した結果、表、１のよ
うになった。
ンを添加したものと、無添加のものについて表中の温度
条件で経時させて色数変化を測定した結果、表、１のよ
うになった。
表 １
実施例２゜
Ｔ Ｄ Ｉ （２，４−／２，６−−８０．／’２０）
ニエビクロルヒドリンを０．０２重量％添加したもの
を１ｏｏｏ重量部、酢酸−ｚｊル１０００重量部、およ
びナフテン酸鉛２０重量部を７０℃で反応させ、反応液
がイ°ソシアネート基８．５重量％を含有するまでトリ
マー化重合させて、次に触媒を燐酸で中和して色数１０
０Ａ Ｐ ＨＡノ生成物をえた。エピクロルヒドリン無
添加のＴＤＩを用いて同様に反応させたところ、色数３
ｓ ｏ ＡＰＨＡの生成物をえた。
ニエビクロルヒドリンを０．０２重量％添加したもの
を１ｏｏｏ重量部、酢酸−ｚｊル１０００重量部、およ
びナフテン酸鉛２０重量部を７０℃で反応させ、反応液
がイ°ソシアネート基８．５重量％を含有するまでトリ
マー化重合させて、次に触媒を燐酸で中和して色数１０
０Ａ Ｐ ＨＡノ生成物をえた。エピクロルヒドリン無
添加のＴＤＩを用いて同様に反応させたところ、色数３
ｓ ｏ ＡＰＨＡの生成物をえた。
実施例３
Ｔ Ｄ Ｉ （２，４−／２，６−−８０／２０ ）
！ エピク０ ／ｌ／ ヒドリンを００１重量％添加し
たものを４０５重量部とり、酢酸ブチル５００重量部を
混合し、８０℃に昇温後、１，３ブタンジオ一ル４７５
重量部／トリメチロールプロパン４７５重量部の混合物
を５時間で滴下し、さらに２時間８０〜９０℃で反応さ
せて、ウレタン化反応を完了させた。この反応物は色数
５０ＡＰＨＡであった。エピクロルヒドリン無添加のＴ
Ｉ）■を用いて同様に反応させたところ、色数１．５
ＯＡ、 Ｐ ＨＡの生成物をえた。又、ＢＨＴ ０．０
５重量％添加したＴＤＩを用いて同様に反応したところ
、色数１００ＡＰＨＡであった。
！ エピク０ ／ｌ／ ヒドリンを００１重量％添加し
たものを４０５重量部とり、酢酸ブチル５００重量部を
混合し、８０℃に昇温後、１，３ブタンジオ一ル４７５
重量部／トリメチロールプロパン４７５重量部の混合物
を５時間で滴下し、さらに２時間８０〜９０℃で反応さ
せて、ウレタン化反応を完了させた。この反応物は色数
５０ＡＰＨＡであった。エピクロルヒドリン無添加のＴ
Ｉ）■を用いて同様に反応させたところ、色数１．５
ＯＡ、 Ｐ ＨＡの生成物をえた。又、ＢＨＴ ０．０
５重量％添加したＴＤＩを用いて同様に反応したところ
、色数１００ＡＰＨＡであった。
※公知の添加剤
実施例４
エピクロルヒドリンをＯ，ＯＦ５重量％添加したＨＤｌ
ｌ、６００重量部を９０℃に昇温した。水３０重量部を
滴下し、次（・て１−４０℃で４時間反応させ、ビウレ
ット化反応を完了させた。この反応液の色数は２０ＡＰ
ＨＡであった。この反応液を１６０℃、０３〜１． Ｏ
ｍｍＨｇの条件て遊離のＨＤＩを蒸溜して反応生成物を
えた。この反応生成物の色数は７０ ＡＰＨＡであった
。
ｌ、６００重量部を９０℃に昇温した。水３０重量部を
滴下し、次（・て１−４０℃で４時間反応させ、ビウレ
ット化反応を完了させた。この反応液の色数は２０ＡＰ
ＨＡであった。この反応液を１６０℃、０３〜１． Ｏ
ｍｍＨｇの条件て遊離のＨＤＩを蒸溜して反応生成物を
えた。この反応生成物の色数は７０ ＡＰＨＡであった
。
エピクロルヒドリンを添加しなｕ−ＨＤＩについて同様
の反応操作を行なって、色数２００ ＡＰ）ｉＡの反応
液を、色数６００ ＡＰＨＡの反応生成物をえた。又、
ＴＰＰ※００５重量％添加したＨ Ｄ Ｉについて同様
の反応操作を行ったところ色数１００ＡＰＨＡの反応液
と、色数３００ ＡＰＨＡの反応生成物をえた。
の反応操作を行なって、色数２００ ＡＰ）ｉＡの反応
液を、色数６００ ＡＰＨＡの反応生成物をえた。又、
ＴＰＰ※００５重量％添加したＨ Ｄ Ｉについて同様
の反応操作を行ったところ色数１００ＡＰＨＡの反応液
と、色数３００ ＡＰＨＡの反応生成物をえた。
※公知の添加剤
Claims (1)
- ポリインシアネート化合物に０．００１〜ｌ、 ０ 重
量％のエピクロルヒドリンを加えて、着色安定性の優れ
たポリイソシアネート組成物を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58062283A JPS59189116A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | 着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58062283A JPS59189116A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | 着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189116A true JPS59189116A (ja) | 1984-10-26 |
| JPH0443903B2 JPH0443903B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=13195639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58062283A Granted JPS59189116A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | 着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189116A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258548A (en) * | 1991-09-09 | 1993-11-02 | Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. | Method for preventing coloration of aromatic isocyanate compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242596A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Nippon Soda Co Ltd | Process for preparing urethane prepolymer |
-
1983
- 1983-04-11 JP JP58062283A patent/JPS59189116A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242596A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Nippon Soda Co Ltd | Process for preparing urethane prepolymer |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258548A (en) * | 1991-09-09 | 1993-11-02 | Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. | Method for preventing coloration of aromatic isocyanate compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443903B2 (ja) | 1992-07-20 |
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