JP6170272B1 - ポリカルボジイミド組成物、ポリカルボジイミド組成物の製造方法、水分散組成物、溶液組成物、樹脂組成物および樹脂硬化物 - Google Patents
ポリカルボジイミド組成物、ポリカルボジイミド組成物の製造方法、水分散組成物、溶液組成物、樹脂組成物および樹脂硬化物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
反応に使用した有機溶媒を留去したポリカルボジイミド組成物(以下、「脱溶媒品」と称する。)を常法に従って、下記の装置および条件にてIRスペクトルを測定した。
測定法: ATR(反射法)
波数範囲: 4000〜400cm−1
分解能 4cm−1
なお、後述する実施例6のポリカルボジイミド組成物について、上記分析において得られた赤外吸光スペクトルを図1に示す。
脱溶媒品を用い、下記の装置および条件にて13C−NMRを測定し、カルボジイミド基とウレトンイミン基との合計1モルに対する、ウレトンイミン基の含有割合を、以下の式により算出した。なお、化学シフトppmの基準として、CDCL3溶媒中のテトラメチルシラン(0ppm)を用いた。
装置; ECA−500型(日本電子製)
条件; 測定周波数:125MHz、溶媒:CDCL3、溶質濃度:50質量%
測定温度:室温、スキャン回数8500回
繰返し時間:3.0秒、パルス幅:30°(3.70μ秒)
カルボジイミド基(カルボジイミド基内のN=C=N基)の炭素の帰属ピーク:139ppm
ウレトンイミン基(ウレトンイミン基内のC=O基)の炭素の帰属ピーク(3H):155ppm
ウレトンイミン基/(ウレトンイミン基+カルボジイミド基)のモル%=(ウレトンイミン基の炭素の帰属ピークの積分値)/(ウレトンイミン基の炭素の帰属ピークの積分値+カルボジイミド基の帰属ピークの積分値)×100
なお、後述する実施例20のポリカルボジイミド組成物について、上記分析において得られた13C−NMRスペクトルを図2に示す。
ポリカルボジイミド組成物に対するオキシエチレン基の含有割合は、仕込み量および化学構造式から算出した。
アルコール類の総モルに対する3つ以上連続するオキシエチレン基を含有するアルコールの含有割合は、仕込み量および化学構造式から算出した。
国際公開パンフレットWO2012/121291号の明細書における実施例1と同じ操作にて、99.9質量%の1,5−ペンタメチレンジイソシアネート(以後PDIと略する場合がある。)を得た。
・ポリカルボジイミド組成物の製造
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、製造例1で得られたペンタメチレンジイソシアネートを100.0質量部、ユニオックスM550(日本油脂社製 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル 分子量550)を40.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを6.0質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、6時間撹拌した(第1ウレタン化工程)。
ポリカルボジイミド組成物をフラスコに入れ、80℃に加温し、樹脂固形分が40%になるように蒸留水を徐々に加えた。5分間撹拌した後に、室温まで冷却した。これにより、ポリカルボジイミド組成物の水分散体を得た。その後、後述の方法で水分散性を評価した。
得られたポリカルボジイミド組成物の水分散体を硬化剤とした。そして、硬化剤1.5質量部と、主剤としてのポリウレタンディスパージョン(固形分30質量%、カルボキシル基当量3100g/mol)98.5質量部とを混合し、樹脂組成物を調製した。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、製造例1で得られたペンタメチレンジイソシアネートを100.0質量部、ユニオックスM550を40.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを12.8質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、6時間撹拌した(ウレタン化工程)。
ユニオックスM550の代わりにユニオックスM400(日本油脂社製 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル 分子量400)を39.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを10.7質量部、キシレンを314.1質量部使用し、還流下(141℃)で8.5時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を51.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを30.6質量部、キシレンを380.2質量部使用し、還流下(141℃)で8時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を47.4質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを21.5質量部、キシレンを353.9質量部使用し、還流下(141℃)で8時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を43.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを9.7質量部、キシレンを320.2質量部使用し、還流下(141℃)で8.5時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を35.7質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを5.8質量部、キシレンを297.2質量部使用し、還流下(141℃)で9時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を43.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールの代わりにシクロヘキサノールを10.7質量部、キシレンを322.5質量部使用した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を11.7質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを14.8質量部、キシレンを263.8質量部使用し、還流下(141℃)で8.5時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM1000(日本油脂社製 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル 分子量1000)を89.2質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを2.1質量部、キシレンを400.2質量部使用し、還流下(141℃)で8.5時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
キシレンに代えて、酢酸ブチルを320.2質量部使用し、128℃で12時間撹拌した以外は、実施例6と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
キシレンに代えて、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)を320.2質量部使用し、128℃で4時間撹拌した以外は、実施例6と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
3−メチル−1−フェニル−2−ホスホリン−1−オキシド(MPPO)に代えて、1−エチル−3−メチル−3−ホスホリン−1−オキシド(EMPO)を2.00質量部使用し、還流下(141℃)で5時間撹拌した以外は、実施例6と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を23.8質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを3.9質量部、キシレンの代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)を518.7質量部使用し、還流下(150℃)で10時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を22.3質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを3.7質量部、キシレンに代えて、エチレングリコールジエチルエーテル1,2−ジエトキシエタン(商品名エチルグライム、三協化学社製)を511.8質量部使用し、還流下(125℃)で16時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、ペンタメチレンジイソシアネートに代えてヘキサメチレンジイソシアネートを100.0質量部、ユニオックスM550を39.4質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを8.9質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、6時間撹拌した(ウレタン化工程)。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、1,3−キシリレンジイソシアネートを100.0質量部、ユニオックスM550を36.8質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを7.7質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、2時間撹拌した(ウレタン化工程)。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを100.0質量部、ユニオックスM550を35.6質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを7.4質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、8時間撹拌した(ウレタン化工程)。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、イソホロンジイソシアネートを100.0質量部、ユニオックスM550を31.1質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを6.5質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、10時間撹拌した(ウレタン化工程)。
・ポリカルボジイミド組成物の製造
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、室温下で、ペンタメチレンジイソシアネートを100.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを16.7質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、8.5時間撹拌した(ウレタン化工程)。
ポリカルボジイミド組成物をフラスコに入れ、80℃に加温し、樹脂固形分が40%になるように酢酸ブチルを徐々に加えた。5分間撹拌した後に、室温まで冷却した。これにより、ポリカルボジイミド組成物の溶液を得た。
得られたポリカルボジイミド組成物の溶液を硬化剤とした。そして、硬化剤1.0質量部と、主剤としてのアクリル樹脂(固形分50質量%、固形分のカルボキシル基当量2004g/mol)39.2質量部と、溶剤としての酢酸ブチル59.8質量部とを混合し、樹脂組成物を調製した。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを42.0質量部、ユニオックスM550を52.9質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを10.8質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、7時間撹拌した(ウレタン化工程)。
撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、ペンタメチレンジイソシアネートを100質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを10.8質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、6時間撹拌した。また、撹拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを42.0質量部、ユニオックスM550を52.9質量部装入した。窒素を導入しながら、常圧下で80℃に加温し、7時間撹拌した。(ウレタン化工程)。
ユニオックスM550を118.9質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを39.0質量部、キシレンを538.2質量部使用し、還流下(141℃)で7時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
ユニオックスM550を17.8質量部、1−メトキシ−2−プロパノールを2.92質量部、キシレンに代えてPMAを491.1質量部使用し、還流下(150℃)で11時間撹拌した以外は、実施例2と同じ方法でポリカルボジイミド組成物を得た。
キシレンに代えてトルエンを320.2質量部使用し、115℃で撹拌した以外は、実施例6を繰り返したが、115℃で20時間が経過したところで、反応液が固化してしまった。
キシレンに代えてテトラリンを320.2質量部使用し、195℃で撹拌した以外は、実施例6を繰り返したが、195℃で4時間が経過したところで、反応液が固化してしまった。
特許第3630527号の合成例83に記載されている方法を参考にポリカルボジイミド組成物を合成した。
米国特許US2853473Aの実施例8に記載されている方法を参考にポリカルボジイミド組成物を合成した。
・流動性の評価
反応に使用した有機溶媒を留去したポリカルボジイミド組成物の流動性を目視により評価した。評価の基準を下記する。
3 良好な流動性を保っていた。
2 流動しにくかったが、固化はしていなかった。
1 固化してしまい、流動性を完全に失っていた。
ポリカルボジイミド組成物(実施例20を除く。)の水分散体の調製において、ポリカルボジイミド組成物の水分散性を目視により評価した。評価の基準を下記する。
4 ブツが確認されず、良好に分散していた。
3 わずかにブツが確認されたが、分散はしていた。
2 ブツが確認されたが、一部は分散していた。
1 まったく分散せず、沈降してしまった。
250ミルのドクターブレードを用いて、樹脂組成物を標準試験板(JIS−G−3303 SPTE)に塗布した後、80℃で10分間および30分間乾燥させ、さらに室温で1時間乾燥させ、樹脂硬化物からなる塗膜を得た。得られた塗膜を下記の方法で評価した。
塗膜(80℃10分間)の外観を目視で評価した。評価の基準を下記する。
4 クリアで平滑な塗膜が確認された。
3 わずかにブツが確認された。
2 ブツが確認された。
1 多くのブツが確認された。
塗膜(80℃10分間)上に、蒸留水をスポットして、23℃24時間後の塗膜外観の変化を目視で確認した。評価の基準を下記する。
4 変化が確認されなかった。
3 わずかに白化が確認された。
2 やや白化が確認された。
1 白化が確認された。
上塗膜(80℃10分間及び30分間)に、メチルエチルケトン(実施例20では50%エタノール水溶液)を浸透させたガーゼを、50gの荷重で押し当てながら擦り、塗膜が割れるまでの回数を測定した。評価の基準を下記する。
4 300回以上で塗膜が割れた
3 250回以上300回未満で塗膜が割れた。
2 100回以上250回未満で塗膜が割れた。
1 100回未満で塗膜が割れた。
IR強度比(IRCI/IRUI+U)が低い比較例1の樹脂組成物は、水分散性および成膜性には優れるものの、塗膜の耐水性および耐薬品性に劣っていた。
Claims (13)
- 1級イソシアネート基を有するポリイソシアネートと、アルコール類との反応生成物であり、
カルボジイミド基とウレトンイミン基とを含み、
赤外吸光スペクトルにおいて、
カルボジイミド基の伸縮振動由来の2120cm−1付近の吸光度IRCIの、
ウレトンイミン基およびウレタン基の伸縮振動由来の1720cm−1付近の吸光度IRUI+Uに対する強度比(IRCI/IRUI+U)が、1.5以上4.5以下であり、
前記アルコール類の水酸基に対する、前記ポリイソシアネートのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)が、2を超過し16以下である
ことを特徴とする、ポリカルボジイミド組成物。 - 前記ポリカルボジイミド組成物において、カルボジイミド基とウレトンイミン基との総モルに対するウレトンイミン基の割合が、1.5モル%以上15モル%以下である
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物。 - 前記アルコール類が、3つ以上連続するオキシエチレン基を含有するアルコールを含有し、
3つ以上連続するオキシエチレン基の含有割合が、前記ポリカルボジイミド組成物に対して、10質量%以上40質量%以下である
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物。 - 前記アルコール類が、3つ以上連続するオキシエチレン基を含有するアルコールを含有し、
3つ以上連続するオキシエチレン基を含有する前記アルコールの含有割合が、前記アルコール類の総モルに対して、5モル%以上50モル%以下である
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物。 - 前記ポリイソシアネートが脂肪族ポリイソシアネートである
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物。 - 前記脂肪族ポリイソシアネートがペンタメチレンジイソシアネートである
ことを特徴とする、請求項5に記載のポリカルボジイミド組成物。 - 請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物を製造する方法であって、
前記ポリイソシアネートと前記アルコール類とをウレタン化反応させるウレタン化工程と、
前記ウレタン化工程における反応生成物を、カルボジイミド化触媒の存在下において加熱し、カルボジイミド化反応させるカルボジイミド化工程と
を備えることを特徴とする、ポリカルボジイミド組成物の製造方法。 - 前記カルボジイミド化反応における反応温度が、125℃以上160℃以下である
ことを特徴とする、請求項7に記載のポリカルボジイミド組成物の製造方法。 - 還流下において前記カルボジイミド化反応させることを特徴とする、請求項7に記載のポリカルボジイミド組成物の製造方法。
- 請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物が、
固形分濃度5質量%以上90質量%以下の割合で水に分散された水分散液である
ことを特徴とする、水分散組成物。 - 請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物が、
固形分濃度5質量%以上90質量%以下の割合で有機溶媒に溶解された溶液である
ことを特徴とする、溶液組成物。 - カルボキシル基を有する主剤と、
請求項1に記載のポリカルボジイミド組成物を含む硬化剤と
を含有することを特徴とする、樹脂組成物。 - 請求項12に記載の樹脂組成物の硬化物であることを特徴とする、樹脂硬化物。
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