TWI684617B - 聚矽氧烷共聚物及含有其之抗靜電劑 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種聚矽氧烷共聚物，其可對樹脂賦予高抗靜電性，且可製造作為光學用黏著劑具備實用性強度特性之聚矽氧樹脂。依據本發明，可提供一種聚矽氧烷共聚物及含有該聚矽氧烷共聚物之抗靜電劑，該聚矽氧烷共聚物可對聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂賦予高抗靜電性，且可製造作為光學用黏著劑具有實用性強度特性之聚矽氧樹脂。

Description

聚矽氧烷共聚物及含有其之抗靜電劑 發明領域
本發明是有關於一種聚矽氧烷共聚物及含有其之抗靜電劑。
發明背景
陽離子為具有三烷氧基矽基烷基之銨或鏻且陰離子為全氟烷基磺醯亞胺之鎓鹽，可作為氟樹脂用之低分子型抗靜電劑來使用，此相關主題已有報告(參考專利文獻1)。然而，本發明群將屬於前述鎓鹽種類之一的1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺作為聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂之抗靜電劑來使用時得知，其對聚矽氧樹脂雖可賦予抗靜電性能，然而對聚碳酸酯樹脂及丙烯酸樹脂則無法賦予實用性抗靜電性能。此外亦得知，其之於聚矽氧樹脂，聚矽氧樹脂之硬化反應將無法充分進行，而無法製得以光學用黏著劑而言屬實用性強度特性之聚矽氧樹脂組成物(請參照後述比較例)。
先前技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]日本特開2010-248165號公報
本發明課題在於提供一種聚矽氧烷共聚物及含有該聚矽氧烷共聚物之抗靜電劑，該聚矽氧烷共聚物可對聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂賦予很高的抗靜電性，且可製造出以光學用黏著劑而言具有實用性強度特性之聚矽氧樹脂。
本發明群為了解決上述課題而進行精心檢討，發現了式(1)所示鎓鹽與式(2)所示二烷氧基矽烷進行共聚所製得之聚矽氧烷共聚物，進一步將該聚矽氧烷共聚物作為抗靜電劑使用在聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂時，發現可對各個樹脂賦予高抗靜電性能。又發現到，聚矽氧樹脂之硬化反應可順利進行，製得以光學用黏著劑而言具有實用性強度特性之聚矽氧樹脂組成物，而完成本發明。
亦即，本發明是有關於藉由將式(1)所示鎓鹽(以下稱鎓鹽(1))與式(2)所示二烷氧基矽烷(以下稱二烷氧基矽烷(2))共聚所製得之聚矽氧烷共聚物(以下稱聚矽氧烷共聚物)。
Figure 104108293-A0202-12-0002-2
 (式中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子，R1表示碳數1~3之烷基，R2~R4表示碳數1~8之烷基，R2與R3可在末端相互鍵結而形成吡咯啶環、哌啶環、吡啶環、正膦環(phosphorane ring)、磷雜環己烷環(Phosphorinane ring)或磷雜苯環(phosphorine)，惟，形成吡啶環或磷雜苯環時，則R4不存在，X-表示陰離子，n為0~3之整數)。
Figure 104108293-A0202-12-0003-3
 (式中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基，R6表示碳數1~3之烷基)。
本發明之聚矽氧烷共聚物可作為抗靜電劑使用，藉由將該抗靜電劑使用於聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂，可製造具備高抗靜電性能之樹脂組成物。還有，若使用本發明之聚矽氧烷共聚物，即可製造以光學用黏著劑而言具有實用性強度特性之聚矽氧樹脂組成物。
用以實施發明之形態
以下，具體說明本發明。
式(1)中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子，以磷陽離子為佳。R1為碳數1~3之烷基，具體而言可列舉甲基、乙基、丙基及異丙基，以甲基及乙基為佳，甲基尤佳。R2~R4表示碳數1~8之烷基，直鏈及分支狀皆可，以直鏈狀烷基為佳。具體而言，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基等，以甲基、乙基、丙基及丁基為佳，丁基尤佳。R2與R3也可在末端相互鍵結而形成吡咯啶環、哌啶環、吡啶環、正膦環、磷雜環己烷環或磷雜苯環。但是，當R2與R3在末端相互鍵結而形成吡啶環或磷雜苯環時，則R4不存在。X-表示陰離子。X-可列舉鹵素陰離子或含氟陰離子，鹵素陰離子方面以氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子為佳，氯陰離子較佳。含氟陰離子方面以三氟甲磺酸陰離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子、四氟硼酸陰離子、六氟磷酸陰離子為佳，雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子較佳。
鎓鹽(1)之具體例可列舉：1,1,1-三甲基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[(三甲氧 基矽基)甲基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]銨=雙(三氟甲磺醯)亞胺；1,1,1-三甲基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三甲基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三乙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]鏻=雙(三氟 甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三丁基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三己基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1,1,1-三辛基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺；1-甲基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁 基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡咯啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺；1-甲基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[(三甲 氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[(三甲氧基矽基)甲基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-甲基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-乙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丙基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-丁基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-己基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-辛基-1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]哌啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺； 1-[(三甲氧基矽基)甲基]吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[(三甲氧基矽基)甲基]-2-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]-2-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]-2-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]-2-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[(三甲氧基矽基)甲基]-3-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]-3-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]-3-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]-3-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[(三甲氧基矽基)甲基]-4-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[2-(三甲氧基矽基)乙基]-4-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]-4-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺、1-[4-(三甲氧基矽基)丁基]-4-甲基吡啶陽離子=雙(三氟甲磺醯)亞胺等。
本發明中所使用的鎓鹽(1)可準據日本特開2010-248165號公報所記載之方法來製造。其代表性之方法說明於下述反應式1。又，該反應式中，R1、R2、R3、R4、Q、X及n係同前述，Z表示鹵素原子，M表示鹼金屬。
[化3]反應式1
Figure 104108293-A0202-12-0010-4
使式(5)所示胺類(以下稱胺類(5a))或膦類(以下稱膦類(5b))，與式(6)所示烷基鹵化物類(以下稱烷基鹵化物類(6))進行四級化反應，即可製造式(7)所示鎓=鹵化物(以下稱鎓=鹵化物類(7))。若X-為鹵素陰離子時，則可將鎓=鹵化物類(7)作為鎓鹽(1)來使用。
接著，藉由鎓=鹵化物類(7)與稱為式(8)所示烷基金屬鹽)之離子交換反應，便可製造出鎓鹽(1)。
胺類(5a)方面可列舉三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺；1-甲基吡咯啶、1-甲基哌啶、1-乙基吡咯啶、1-乙基哌啶、1-丙基吡咯啶、1-丙基哌啶、1-異丙基吡咯啶、1-異丙基哌啶、1-丁基吡咯啶、1-丁基哌啶、1-戊基吡咯啶、1-戊基哌啶、1-己基吡咯啶、1-己基哌啶、1-甲基-2-甲基吡咯啶、1-甲基-2-甲基哌啶、1-甲基-3-甲基吡咯啶、1-甲基-3-甲基哌啶、1-甲基-4-甲基哌啶、1-甲基-2-乙基吡咯啶、1-甲基-2-丙基吡咯啶、1-甲基-2-異丙基吡咯啶、1-甲基-2-丁基吡咯啶、1-甲基-2-異丁基吡咯啶、1-甲基-2-二級丁基 吡咯啶、1-甲基-2-三級丁基吡咯啶；吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-異丙基吡啶、3-異丙基吡啶、4-異丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、2-異丁基吡啶、3-異丁基吡啶、4-異丁基吡啶、2-二級丁基吡啶、3-二級丁基吡啶、4-二級丁基吡啶、2-三級丁基吡啶、3-三級丁基吡啶、4-三級丁基吡啶等。
膦類(5b)方面可列舉三甲膦、三乙膦、三丙膦、三丁膦、三戊膦、三己膦、三庚膦、三辛膦；1-甲基正膦、1-甲基磷雜環己烷、1-乙基正膦、1-乙基磷雜環己烷、1-丙基正膦、1-丙基磷雜環己烷、1-異丙基正膦、1-異丙基磷雜環己烷、1-丁基正膦、1-丁基磷雜環己烷、1-戊基正膦、1-戊基磷雜環己烷、1-己基正膦、1-己基磷雜環己烷、1-甲基-2-甲基正膦、1-甲基-2-甲基磷雜環己烷、1-甲基-3-甲基正膦、1-甲基-3-甲基磷雜環己烷、1-甲基-4-甲基磷雜環己烷、1-甲基-2-乙基正膦、1-甲基-2-丙基正膦、1-甲基-2-異丙基正膦、1-甲基-2-丁基正膦、1-甲基-2-異丁基正膦、1-甲基-2-二級丁基正膦、1-甲基-2-三級丁基正膦；磷雜苯、2-甲基磷雜苯、3-甲基磷雜苯、4-甲基磷雜苯、2-乙基磷雜苯、3-乙基磷雜苯、4-乙基磷雜苯、2-丙基磷雜苯、3-丙基磷雜苯、4-丙基磷雜苯、2-丙基磷雜苯、 3-丙基磷雜苯、4-丙基磷雜苯、2-異丙基磷雜苯、3-異丙基磷雜苯、4-異丙基磷雜苯、2-丁基磷雜苯、3-丁基磷雜苯、4-丁基磷雜苯、2-異丁基磷雜苯、3-異丁基磷雜苯、4-異丁基磷雜苯、2-二級丁基磷雜苯、3-二級丁基磷雜苯、4-二級丁基磷雜苯、2-三級丁基磷雜苯、3-三級丁基磷雜苯、4-三級丁基磷雜苯等。
烷基鹵化物類(6)方面可列舉如氯甲基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、4-氯丁基三甲氧基矽烷、氯甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、4-氯丁基三乙氧基矽烷、氯甲基三丙氧基矽烷、2-氯乙基三丙氧基矽烷、3-氯丙基三丙氧基矽烷、4-氯丁基三丙氧基矽烷、氯甲基三丁氧基矽烷、2-氯乙基三丁氧基矽烷、3-氯丙基三丁氧基矽烷、4-氯丁基三丁氧基矽烷、溴甲基三甲氧基矽烷、2-溴乙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽烷、4-溴丁基三甲氧基矽烷、溴甲基三乙氧基矽烷、2-溴乙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、4-溴丁基三乙氧基矽烷、溴甲基三丙氧基矽烷、2-溴乙基三丙氧基矽烷、3-溴丙基三丙氧基矽烷、4-溴丁基三丙氧基矽烷、溴甲基三丁氧基矽烷、2-溴乙基三丁氧基矽烷、3-溴丙基三丁氧基矽烷、4-溴丁基三丁氧基矽烷、碘甲基三甲氧基矽烷、2-碘乙基三甲氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、4-碘丁基三甲氧基矽烷、碘甲基三乙氧基矽烷、2-碘乙基三乙氧基矽烷、3-碘丙基三乙氧基矽烷、4-碘丁基三乙氧基矽烷、碘甲基三丙氧基矽烷、2-碘乙基三 丙氧基矽烷、3-碘丙基三丙氧基矽烷、4-碘丁基三丙氧基矽烷、碘甲基三丁氧基矽烷、2-碘乙基三丁氧基矽烷、3-碘丙基三丁氧基矽烷、4-碘丁基三丁氧基矽烷等。
式(5)所示胺類或膦類、與烷基鹵化物類(6)之四級化反應無論有無使用溶劑皆可。有使用溶劑時之溶劑可列舉甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，乙腈、醋酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺等。
烷基鹵化物類(6)之使用量，相對於式(5)所示胺類或膦類1莫耳，在0.7莫耳以上即可，以0.9~1.5莫耳為佳。
鹼金屬鹽(8)可列舉雙(三氟甲磺醯)亞胺鋰、雙(三氟甲磺醯)亞胺鈉、雙(三氟甲磺醯)亞胺鉀、四氟硼酸鋰、四氟硼酸鈉、四氟硼酸鉀、六氟磷酸鋰、六氟磷酸鈉、六氟磷酸鉀等含氟陰離子之鹼金屬鹽。
用以形成陰離子之相對陽離子的鹼金屬可列舉鋰、鈉、鉀。
離子交換反應中的鹼金屬鹽(6)之使用量，相對於鎓=鹵化物類(5)1莫耳，通常在0.8莫耳以上，以0.9莫耳~1.2莫耳為佳，1~1.05莫耳較佳。
離子交換反應通常在溶劑中進行。溶劑可列舉丙酮、甲乙酮等酮類、甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類、乙腈、醋酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺等。使用量並無特別限制，不過，相對於鎓=鹵化物類(5)1重量份，通常在10重量份以下，以1~10重量份為佳，以2~6重量份尤佳。
鎓=鹵化物類(5)、鹼金屬鹽(6)及溶劑之混合順序 並無特別限定，可在混合了鎓=鹵化物類(5)與溶劑之後添加鹼金屬鹽(6)，也可在混合了鹼金屬鹽(6)與溶劑之後添加鎓=鹵化物類(5)。
離子交換反應中的反應溫度通常在10℃以上，以10~60℃為佳，10~30℃尤佳。
在反應結束後之從反應液將鎓鹽(1)分離方面，係將溶劑及生成之無機鹽自反應液除去。若無機鹽析出至製得之反應液中，則將反應液過濾以除去析出之無機鹽，接著適當組合濃縮、過濾、萃取等單元操作，而將鎓鹽(1)單離。此外，若是無機鹽不會析出至製得之反應液中的情況下，則將反應液濃縮使無機鹽析出，以過濾除去無機鹽後，適當組合濃縮、過濾、萃取等單元操作，而將鎓鹽(1)單離。
式(2)中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基。R5可相同亦可相異，R5具體上可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苯基、芐基、萘基，以甲基及苯基為佳，甲基尤佳。R6表示碳數1~3之烷基，具體可列舉甲基、乙基、丙基等，以甲基及乙基為佳，甲基尤佳。
二烷氧基矽烷(2)之具體例可列舉二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二丙基二甲氧基矽烷、甲基乙基二甲氧基矽烷、甲基丙基二甲氧基矽烷、甲基丁基二甲氧基矽烷、甲基戊基二甲氧基矽烷、甲基己基二甲氧基矽烷、甲基庚基二甲氧基矽烷、甲基辛基二甲氧基矽烷、 甲基壬基二甲氧基矽烷、甲基癸基二甲氧基矽烷、甲基苯基二甲氧基矽烷、甲基芐基二甲氧基矽烷、甲基萘基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、二丙基二乙氧基矽烷、甲基乙基二乙氧基矽烷、甲基丙基二乙氧基矽烷、甲基丁基二乙氧基矽烷、甲基戊基二乙氧基矽烷、甲基己基二乙氧基矽烷、甲基庚基二乙氧基矽烷、甲基辛基二乙氧基矽烷、甲基壬基二乙氧基矽烷、甲基癸基二乙氧基矽烷、甲基苯基二乙氧基矽烷、甲基芐基二乙氧基矽烷、甲基萘基二乙氧基矽烷、二甲基二丙氧基矽烷、二乙基二丙氧基矽烷、二丙基二丙氧基矽烷、甲基乙基二丙氧基矽烷、甲基丙基二丙氧基矽烷、甲基丁基二丙氧基矽烷、甲基戊基二丙氧基矽烷、甲基己基二丙氧基矽烷、甲基庚基二丙氧基矽烷、甲基辛基二丙氧基矽烷、甲基壬基二丙氧基矽烷、甲基癸基二丙氧基矽烷、甲基苯基二丙氧基矽烷、甲基芐基二丙氧基矽烷、甲基萘基二丙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、二苯基二丙氧基矽烷等，以二甲基二甲氧基矽烷為佳。
二烷氧基矽烷(2)可使用市售品，也可使用藉公知製造方法所製造之物。
鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之共聚，通常是在鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之混合物中添加可溶解鎓鹽(1)及二烷氧基矽烷(2)兩者之有機溶劑(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮等)製成溶液之後，於該溶液中滴入可成為水解反應之催化劑的酸(以下稱酸(3))或鹼(以下稱鹼(4))與水來進 行。酸(3)或鹼(4)也可以水溶液狀態滴下。鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之化學計量比，通常相對於鎓鹽(1)1莫耳，二烷氧基矽烷(2)在4~49莫耳，以相對於鎓鹽(1)1莫耳，二烷氧基矽烷(2)在4~16莫耳為佳，又以相對於鎓鹽(1)1莫耳，二烷氧基矽烷(2)在4~8莫耳較佳。再者，在鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之共聚上，利用含有甲基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷等三烷氧基矽烷所製得之共聚物，相較於不含上述三烷氧基矽烷之聚矽氧烷共聚物，對樹脂之賦予抗靜電性能有降低的傾向。因此，鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之共聚物係不含上述三烷氧基矽烷之物。又，其他任意成分方面，在不損及抗靜電性展現效果的範圍內，也可混合單烷氧基矽烷、四烷氧基矽烷來進行共聚合。單烷氧基矽烷之具體例可列舉三甲基甲氧基矽烷、乙烯基二甲基甲氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、乙烯基二甲基乙氧基矽烷、三甲基丙氧基矽烷、乙烯基二甲基丙氧基矽烷等，四烷氧基矽烷之具體例可列舉四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷等。
用以溶解鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之有機溶劑的使用量並無特別限制，通常，相對於鎓鹽(1)1重量份，通常在20重量份以下，以0.5~10重量份為佳，1~5重量份尤佳。
酸(3)可列舉例如鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、對甲苯磺酸一水合物等，以鹽酸尤佳。酸(3)的使用量通常相對於鎓鹽(1)1莫耳在0.001~1莫耳，以0.01~0.2莫耳為佳。
鹼(4)可舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰 等。相對於鎓鹽(1)1莫耳，鹼(4)的使用量通常為0.001~1莫耳，以0.01~0.2莫耳為佳。
用於共聚之水的使用量通常相對於鎓鹽(1)1莫耳為4~49莫耳。
鎓鹽(1)與二烷氧基矽烷(2)之共聚的反應溫度並無特別限制，通常為10~80℃，以20~40℃為佳。反應時間通常為3小時以上，以3~72小時為佳。
聚矽氧烷共聚物可藉由將前述反應所製得之反應混合物予以濃縮來製得，製得之聚矽氧烷共聚物可視需要以無混合的有機溶劑(己烷、庚烷、苯、甲苯等)進行洗淨。
用於共聚之有機溶劑的使用量並無特別限制，相對於鎓鹽(1)1重量份，通常在20重量份以下，以2~9重量份為佳。
反應混合物之濃縮溫度並無特別限制，通常為10~120℃，以60~80℃為佳。
如此製得之聚矽氧烷共聚物，藉由混練至樹脂即可對樹脂賦予抗靜電性能。前述樹脂可列舉如聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及聚矽氧樹脂。因此，本發明也提供一種對樹脂賦予抗靜電性能之方法，該方法包含將上述聚矽氧烷共聚物添加(例如混練)至樹脂之步驟。進一步，本發明也提供一種上述聚矽氧烷共聚物之用途，係作為抗靜電劑之用，尤其是對樹脂賦予抗靜電性能之用。
再者，將聚矽氧烷共聚物混練至樹脂之際，可加熱熔融來進行混練，也可藉由與適當溶劑(例如二氯甲烷、 醋酸乙酯、甲苯等)混合調製溶液之後，藉由將該溶液塗佈、將溶劑除去等方法，來將樹脂成模。以光硬化性樹脂之情況而言，也可在將含有聚矽氧烷共聚物之樹脂或其溶液塗佈之後，利用紫外線照射使該塗佈面硬化。
關於聚矽氧烷共聚物對樹脂之添加量並無特別限制，相對於樹脂1重量份，以0.01~1重量%為佳，尤其以0.05~0.5重量%為佳。
[實施例]
接著，依據實施例具體說明本發明，惟本發明並不受該等之限定。實施例中，1H-NMR是使用日本捷歐(JEOL Datum)(股)製AL-400，在400MHz下以四甲基矽烷為基準算出化學位移。又，表面電阻率是利用三菱化學(股)製Hiresta UP(MCP-HT450)，在23±3℃、濕度45±5%之條件下進行測定。
製造例1
在氮氣體環境下，將二甲氧基二甲基矽烷51.64g(0.4莫耳)、異丙醇40.34g及依據日本特開2010-248165號公報記載之方法製造之1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺30.77g(0.05莫耳)饋入至具備攪拌裝置之500mL玻璃反應器。在室溫下對製得之混合物滴下0.1當量濃度鹽酸8.47g之後，進一步在室溫下攪拌16小時製得反應混合物，將該製得之反應混合物以旋轉蒸發器在80℃下濃縮4小時。將製得之濃縮殘渣以正己烷80g進行2次分液洗淨，進一步利用旋轉蒸發器在80℃下濃縮5小時，藉此而製 得淡黃色液體之聚矽氧烷共聚物A計33.14g。其1H-NMR分析結果顯示於下。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)4.40-4.00(m,0.5H),3.70-3.40(m,2H),2.40-2.00(m,8H),1.80-1.60(m,2H),1.60-1.40(m,12H),1.30-1.10(m,3H),1.10-0.90(m,9H),0.90-0.70(m,2H),0.30-0.00(m,20H)
製造例2
使用0.1當量濃度鹽酸10.83g，除此之外與製造例1同樣施行，製得白色懸浮液體之聚矽氧烷共聚物B計38.56g。
實施例1
將聚碳酸酯樹脂(Sumitomo Dow(股)製，CALIBRE(註冊商標)200-13 NAT)3.2g與二氯甲烷20mL置於50mL之樣本瓶，使聚碳酸酯樹脂溶解而調製聚碳酸酯樹脂之二氯甲烷溶液。於該溶液添加以製造例1製得之聚矽氧烷共聚物A計1.6mg來作為抗靜電劑，在使之完全溶解後，流入模具(縱12cm×橫20cm×深度2cm)，使之在室溫下乾燥1小時、在40℃下乾燥1小時，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片(膜厚0.1±0.02mm)。製得之測試片的表面電阻率之測定結果顯示於表1。
實施例2
使用聚矽氧烷共聚物A計3.2mg，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
實施例3
使用聚矽氧烷共聚物A計16mg，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
實施例4
使用聚矽氧烷共聚物A計32mg，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
實施例5
使用以製造例2製得之聚矽氧烷共聚物B計32mg，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
比較例1
不添加聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
比較例2
使用1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺來取代聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例1同樣施行，製作出聚碳酸酯樹脂組成物之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表1。
Figure 104108293-A0202-12-0021-5
實施例6
混合二新戊四醇六丙烯酸酯(A-DPH：新中村化學工業(股)製)0.50g、新戊四醇三丙烯酸酯(A-TMN-3LM-N：新中村化學工業(股)製)1.50g、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(A-TMPT：新中村化學工業(股)製)0.50g、作為抗靜電劑之以製造例1製得之聚矽氧烷共聚物A計0.54g、異丙醇1.75g、膠體二氧化矽之IPA分散液(IPA-ST：二氧化矽固體成分30wt%、日產化學工業(股)製)3.60g及作為光聚合引發劑之2-羥基2-甲基丙醯苯0.15g。利用棒塗機，將製得之混合物塗佈至厚度100μm之聚對苯二甲酸乙二酯薄膜之單面，以使乾燥膜厚成為約5μm，之後，在積算光量約400mJ/cm2之條件下，對塗膜側照射高壓水銀UV燈(120W/cm)之紫外 光使塗膜硬化，藉此，製作出已由丙烯酸樹脂施予硬塗覆層之測試片。製得之測試片的硬塗覆層面之表面電阻率的測定結果顯示於表2。
實施例7
使用以製造例2製得之聚矽氧烷共聚物B計0.54g，除此之外與實施例6同樣施行，製作出已由丙烯酸樹脂施予硬塗覆層之測試片，該製得之測試片的硬塗覆層面之表面電阻率的測定結果顯示於表2。
比較例3
不添加聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例6同樣施行，製作出已由丙烯酸樹脂施予硬塗覆層之測試片，該製得之測試片的硬塗覆層面之表面電阻率的測定結果顯示於表2。
比較例4
使用1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺0.54g來取代聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例6同樣施行，製作出已由丙烯酸樹脂施予硬塗覆層之測試片，該製得之測試片的硬塗覆層面之表面電阻率的測定結果顯示於表2。
Figure 104108293-A0202-12-0023-6
實施例8
混合甲基丙烯酸甲酯5.00g、偶氮雙異丁腈0.20g及作為抗靜電劑之以製造例1製得之聚矽氧烷共聚物A計5mg，將製得之混合物流入塑膠容器(內徑5cm×深度1.5cm之圓筒形)，在50℃下使之硬化10小時而製作出厚度約2mm之聚甲基丙烯酸甲酯樹脂之測試片。該製得之測試片的表面電阻率之測定結果顯示於表3。
比較例5
不添加聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例8同樣施行，製作出聚甲基丙烯酸甲酯樹脂之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表3。
比較例6
使用1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺5mg來取代聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例8同樣施行，製作出聚甲基丙烯酸甲酯樹脂之測試片，並測定其表面電阻率。結果顯示於表3。
Figure 104108293-A0202-12-0024-7
實施例9
混合過氧化物硬化型聚矽氧黏著劑KR-101-10(固體成分60%、信越化學工業(股)製)4.0g、硬化劑BPO(過氧化苯甲醯)0.08g、醋酸乙酯6.2g及作為抗靜電劑之以實施例1製得之聚矽氧烷共聚物A計48mg而製得聚矽氧樹脂黏著劑。利用棒塗機，將前述聚矽氧樹脂黏著劑塗佈至聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(脫模紙)之單面以使乾燥膜厚成為約8μm，之後，使之在90℃下加熱乾燥3分鐘、在160℃下加熱乾燥2分鐘，製作出聚矽氧樹脂黏著劑層，測定其表面電阻率。其結果顯示於表4。
在具有前述黏著劑層之面上貼合三乙醯纖維素薄膜(TAC薄膜)，在25℃、50%RH下老化1小時而製作出測試用薄膜。以目視來評估在將脫模紙自測試用薄膜剝離時黏著劑對脫模紙之附著狀態。結果顯示於表4。
A：並未發現黏著劑對脫模紙之附著。
B：可看出局部性黏著劑對脫模紙之附著。
C：可看出大部分黏著劑對脫模紙之附著。
比較例7
不添加聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例9同樣施行，製作出聚矽氧樹脂黏著劑層及測試用薄膜，測定其表面電阻率，同時以目測評估黏著劑對脫模紙之附著狀態。結果顯示於表4。
比較例8
使用1-(3-三甲氧基矽基丙基)-1,1,1-三丁基鏻=雙(三氟甲磺醯)亞胺來取代聚矽氧烷共聚物A或B，除此之外與實施例9同樣施行，製作出聚矽氧樹脂黏著劑層及測試用薄膜，測定其表面電阻率，同時以目測評估黏著劑對脫模紙之附著狀態。結果顯示於表4。
Figure 104108293-A0202-12-0025-8

Claims (9)

  1. 一種聚矽氧烷共聚物，係僅將式(1)所示鎓鹽與式(2)所示二烷氧基矽烷共聚而得；式(1)：
    Figure 104108293-A0305-02-0028-1
     (式中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子，R1表示碳數1~3之烷基，R2~R4表示碳數1~8之烷基，R2與R3可在末端相互鍵結而形成吡咯啶環、哌啶環、吡啶環、正膦環(phosphorane ring)、磷雜環己烷環(Phosphorinane ring)或磷雜苯環(phosphorine)，惟，R2與R3在末端相互鍵結而形成吡啶環或磷雜苯環時，則R4不存在，X-表示陰離子，n為0~3之整數)；式(2)：
    Figure 104108293-A0305-02-0028-2
     (式中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基，R6表示碳數1~3之烷基)。
  2. 如請求項1之聚矽氧烷共聚物，其中前述式(1)中，Q+為磷陽離子。
  3. 如請求項1或2之聚矽氧烷共聚物，其中前述式(1)中， X-為鹵素陰離子或含氟陰離子。
  4. 如請求項3之聚矽氧烷共聚物，其中前述含氟陰離子為三氟甲磺酸陰離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子、四氟硼酸陰離子或六氟磷酸陰離子。
  5. 如請求項1或2之聚矽氧烷共聚物，其係對1莫耳之前述式(1)所示鎓鹽共聚4~49莫耳之前述式(2)所示二烷氧基矽烷而得。
  6. 一種抗靜電劑，含有如請求項1至5中任一項之聚矽氧烷共聚物。
  7. 一種樹脂組成物，含有如請求項6之抗靜電劑。
  8. 如請求項7之樹脂組成物，其中前述樹脂組成物為聚碳酸酯樹脂組成物、丙烯酸樹脂組成物或聚矽氧樹脂組成物。
  9. 一種聚矽氧烷共聚物之製造方法，係用以製造如請求項1至4中任一項之聚矽氧烷共聚物，其特徵在於：在鹽酸存在下，僅使前述式(1)所示鎓鹽與前述式(2)所示二烷氧基矽烷進行共聚。
TW104108293A 2014-04-21 2015-03-16 聚矽氧烷共聚物及含有其之抗靜電劑 TWI684617B (zh)

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