JP5628504B2 - トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 - Google Patents

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Description

本発明は、トリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩に関する。
トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩としては、アニオンがクロライドであるものが公知である。例えば、磁性ナノ粒子複合体の原料としての１−トリメトキシシリルプロピルピリジニウム＝クロライド（特許文献１参照）、抗菌性物質としてのＮ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アンモニウム＝クロライド（特許文献２、３参照）、インクジェット印刷用インクの改良剤としてのＮ−（トリメトキシシリル）プロピル−Ｎ，Ｎ−トリ−ｎ−ブチルアンモニウム＝クロライド（特許文献４参照）、有機トランジスタの原料としての１−メチル−３−（トリメトキシシリルプロピル）イミダゾリウム＝クロライド（非特許文献１参照）等が知られている。しかし、アニオンをビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドとする、トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩は、文献未記載の新規な化合物であり、その樹脂用帯電防止剤としての用途も知られていない。
特開２００７−２５８６２２号公報 特開２００４−２０９２４１号公報 特開平１０−３３０３８３号公報 特開２００３−１９１６３４号公報
第６９回応用物理学会学術講演会 講演予稿集（２００８年秋）１２００頁
本発明は、樹脂用帯電防止剤、特にフッ素樹脂用帯電防止剤として有用なトリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩を提供することを課題とする。
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表わされるオニウム塩を見出し、さらに当該オニウム塩を帯電防止剤としてフッ素樹脂に使用したところ、フッ素樹脂に対して帯電防止性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、式（１）：
式（１）：
Ｑ＋・（Ｒ４ＳＯ２）２Ｎ− （１）
（式中、Ｑ＋は式（２）：
Figure 0005628504
 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｃはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環を示し、Ｃがピリジン環であるときＲ１は存在しない。ｍは０〜３の整数である。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（３）：
Figure 0005628504
 （式中、Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ３及びｍは式（２）に同じ。）で表される第四級ホスホニウムカチオンを示す。Ｒ４は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という。）に関する。
本発明のオニウム塩（１）は、フッ素樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できるため、有用な化合物である。
以下、本発明を具体的に説明する。
式（１）中、Ｒ４は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基である。
式（２）中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４の直鎖状のアルキル基が特に好ましい。Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基（アルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよい）、好ましくは水素原子又は直鎖状のアルキル基である。アルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基である。Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基である。Ｃはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環を示し、Ｃがピリジン環であるときＲ１は存在しない。中でも好ましいのはピペリジン環、モルホリン環及びピリジン環である。
式（３）中、Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４の直鎖状のアルキル基が特に好ましい。Ｒ３は式（２）に同じである。
オニウム塩（１）の具体例としては、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ペンチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ヘキシル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−メチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリエトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリプロポキシキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリプロポキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリプロポキシキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリイソプロポキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリイソブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
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１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
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１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、
１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、
１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリプロポキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のオニウム塩（１）は、種々の方法で製造することができる。その代表的な方法を下記の反応式１において説明する。なお、当該反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｃ及びｍは前記に同じであり、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍはアルカリ金属を示す。
Figure 0005628504
式（４ａ）で表されるアミン類（以下、アミン類（４ａ）という。）又は式（４ｂ）で表されるホスフィン類（以下、ホスフィン類（４ｂ）という。）を式（５）で表されるアルキルハライド類（以下、アルキルハライド類（５）という。）と四級化反応させて式（６ａ）で表されるオニウム＝ハライド（以下、オニウム＝ハライド類（６ａ）という。）、又は式（６ｂ）で表されるオニウム＝ハライド（以下、オニウム＝ハライド類（６ｂ）という。）が製造される。次にオニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）と式（７）で表されるビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミド酸アルカリ金属塩（以下、イミド酸アルカリ金属塩（７）という。）とのイオン交換反応により、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）が製造できる。
アミン類（４ａ）としては、１−メチルピロリジン、１−メチルピペリジン、４−メチルモルホリン、１−エチルピロリジン、１−エチルピペリジン、４−エチルモルホリン、１−プロピルピロリジン、１−プロピルピペリジン、４−プロピルモルホリン、１−イソプロピルピロリジン、１−イソプロピルピペリジン、４−イソプロピルモルホリン、１−ブチルピロリジン、１−ブチルピペリジン、４−ブチルモルホリン、１−ペンチルピロリジン、１−ペンチルピペリジン、４−ペンチルモルホリン、１−ヘキシルピロリジン、１−ヘキシルピペリジン、４−ヘキシルモルホリン、１−メチル−２−メチルピロリジン、１−メチル−２−メチルピペリジン、４−メチル−２−メチルモルホリン、１−メチル−３−メチルピロリジン、１−メチル−３−メチルピペリジン、４−メチル−３−メチルモルホリン、１−メチル−４−メチルピペリジン、１−メチル−２−エチルピロリジン、１−メチル−２−プロピルピロリジン、１−メチル−２−イソプロピルピロリジン、１−メチル−２−ブチルピロリジン、１−メチル−２−イソブチルピロリジン、１−メチル−２−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、１−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、
ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２−エチルピリジン、３−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−イソプロピルピリジン、３−イソプロピルピリジン、４−イソプロピルピリジン、２−ブチルピリジン、３−ブチルピリジン、４−ブチルピリジン、２−イソブチルピリジン、３−イソブチルピリジン、４−イソブチルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルピリジン、３−ｓｅｃ−ブチルピリジン、４−ｓｅｃ−ブチルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、３−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン等が挙げられる。
ホスフィン類（４ｂ）としては、１，１，１−トリメチルホスホニウム、１，１，１−トリエチルホスホニウム、１，１，１−トリプロピルホスホニウム、１，１，１−トリブチルホスホニウム、１，１，１−トリペンチルホスホニウム、１，１，１−トリヘキシルホスホニウム等が挙げられる。
アルキルハライド類（５）としては、例えば、クロロメチルトリメトキシシラン、２−クロロエチルトリメトキシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、４−クロロブチルトリメトキシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、２−クロロエチルトリエトキシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、４−クロロブチルトリエトキシラン、クロロメチルトリプロポキシシラン、２−クロロエチルトリプロポキシラン、３−クロロプロピルトリプロポキシシラン、４−クロロブチルトリプロポキシラン、クロロメチルトリブトキシシラン、２−クロロエチルトリブトキシラン、３−クロロプロピルトリブトキシシラン、４−クロロブチルトリブトキシラン、ブロモメチルトリメトキシシラン、２−ブロモエチルトリメトキシラン、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、４−ブロモブチルトリメトキシラン、ブロモメチルトリエトキシシラン、２−ブロモエチルトリエトキシラン、３−ブロモプロピルトリエトキシシラン、４−ブロモブチルトリエトキシラン、ブロモメチルトリプロポキシシラン、２−ブロモエチルトリプロポキシラン、３−ブロモプロピルトリプロポキシシラン、４−ブロモブチルトリプロポキシラン、ブロモメチルトリブトキシシラン、２−ブロモエチルトリブトキシラン、３−ブロモプロピルトリブトキシシラン、４−ブロモブチルトリブトキシラン、ヨ−ドメチルトリメトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリメトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリメトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリメトキシラン、ヨ−ドメチルトリエトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリエトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリエトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリエトキシラン、ヨ−ドメチルトリプロポキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリプロポキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリポロポキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリプロポキシラン、ヨ−ドメチルトリブトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリブトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリブトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリブトキシラン等が挙げられる。
アミン類（４ａ）又はホスフィン類（４ｂ）とアルキルハライド類（５）との四級化反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用するときの溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
アルキルハライド類（５）の使用量は、アミン類（４ａ）又はホスフィン類（４ｂ）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９〜１．５モルである。
イミド酸アルカリ金属塩（７）としては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム等が挙げられる。
イオン交換反応におけるイミド酸アルカリ金属塩（７）の使用量は、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．２モルであり、より好ましくは１〜１．０５モルである。
イオン交換反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは２〜６重量部である。
オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）、イミド酸アルカリ金属塩（７）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）と溶媒を混合した後にイミド酸アルカリ金属塩（７）を添加してもよいし、イミド酸アルカリ金属塩（７）と溶媒を混合した後にオニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）を添加してもよい。
イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜３０℃である。
反応終了後の反応液からオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を分離するには、溶媒及び生成する無機塩を反応液から除去する。得られた反応液中に無機塩が析出していれば、反応液を濾過して析出の無機塩を除き、次いで濃縮、ろ過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を単離する。また、得られた反応液中に無機塩が析出していない場合には、反応液を濃縮して無機塩を析出させ、ろ過で無機塩を除去した後、濃縮、ろ過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を単離する。
得られたオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）は、適当な溶媒（例えば、酢酸エチル、トルエン等）に溶解せしめてオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）の溶液を調製した後、当該溶液を樹脂の表面に塗布し、溶媒を除去する等の方法により樹脂用帯電防止剤として使用することができる。樹脂としてはフッ素樹脂が好ましい。
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。下記の実施例中、１Ｈ−ＮＭＲは日本電子データム株式会社製の「ＡＬ−４００」を使用し、溶媒にＤＭＳＯ−ｄ６又はＣＤＣｌ３を用いて４００ＭＨｚで測定した。また、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ヒレスタＨＴ−２１０を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
実施例１
特開２００７−２５８６２２に記載された方法で合成した１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝クロライド１０．０ｇ（０．０３６モル）をアセトン４０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１０．３ｇ（０．０３６モル）を加えた後、２４時間室温で攪拌した。反応液を濾過した後、得られた濾液を濃縮し、析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１３．９ｇ（収率７４％）を得た。得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：ｐｐｍ９．０８−８．９２（ｍ，２Ｈ）、８．７０−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．１０（ｍ，２Ｈ）、４．６０−４．４２（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，９Ｈ）、２．０２−１．８３（ｍ，２Ｈ）、０．６１−０．３７（ｍ，２Ｈ）
実施例２
３−メチルピリジン１５．０ｇ（０．１６１モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン２９．１ｇ（０．１４７モル）との混合物を９０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル７５．０ｇを加えて、濾過した。濾滓を酢酸エチル１５．０ｇで２回洗浄し、減圧下に乾燥して１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝クロライド３５．１ｇ（収率８２％）を得た。
得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝クロライド１５．０ｇ（０．０５１モル）をアセトン６０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１４．７ｇ（０．０５１モル）を加えた後、２４時間室温で攪拌した。反応液を濾過した後、得られた濾液を濃縮し、析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２４．６ｇ（収率８９％）を得た。得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：ｐｐｍ８．６０−８．５０（ｍ，２Ｈ）、８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，１Ｈ）、４．５８（ｔ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，９Ｈ）、２．１５−２．００（ｍ，２Ｈ）、０．６２（ｔ，２Ｈ）
実施例３
１−メチルピぺリジン１０．０ｇ（０．１０１モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン１８．２ｇ（０．０９２モル）との混合物を９０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液にアセトニトリル４０．０ｇを加えて、濾過した。濾滓を減圧下に乾燥して１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド９．２ｇ（収率３１％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド９．２ｇ（０．０３１モル）をアセトン５０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム８．９ｇ（０．０３１モル）を混合して２４時間室温で攪拌した。反応液を濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチル２０．０ｇ加えた後に、析出した結晶を濾過し、得られた濾液を濃縮した。析出した結晶を濃縮残渣から濾過して除き、液体の１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５．５ｇ（収率９３％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：ｐｐｍ３．５８（ｓ，９Ｈ）、３．４２−３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．０４（ｓ，３Ｈ）、１．９６−１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．８６−１．６７（ｍ，４Ｈ）、０．６７（ｔ，２Ｈ）
実施例４
１−メチルピぺリジン１４０．２ｇ（１．４１４モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン２５５．１ｇ（１．２８４モル）との混合物を１００℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル１１４６．７ｇを加えて濾過した。得られた結晶を減圧下に乾燥して１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド３２３．５ｇ（収率８５％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド３２０．０ｇ（１．０７４モル）をアセトン１７３７．５ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム３１４．６ｇ（１．０９６モル）を加えて２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル６９４．１ｇ加えて懸濁液とした後、その懸濁液を濾過して結晶を除去した。得られた濾液を濃縮し、濃縮により析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５７９．１ｇ（収率９９％）を得た。
実施例５
４−メチルモルホリン３６１．０ｇ（３．５６９ｍｏｌ）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン４７０．３ｇ（２．３６７ｍｏｌ）との混合物を１２０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル１２４９．６ｇを加えて濾過した。得られた結晶を乾燥させることで４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝クロライド４６０．２ｇ（収率６７％）を得た。得られた４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝クロライド５７．９ｇ（０．１９３ｍｏｌ）をアセトン２３１．８ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム５５．４ｇ（０．１９３ｍｏｌ）を加えて２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル５５．０ｇを加えて懸濁液を得た。得られた懸濁液を濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣を濾過することにより析出した結晶を除去して、液体の４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド８３．０ｇ（収率７９％）を得た。得られた４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：ｐｐｍ３．９５−４．００（ｍ，４Ｈ）、３．５８（ｓ，９Ｈ）、３．３８−３．４５（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ）、０．６７（ｔ，２Ｈ）
実施例６
特開平６−９２８１１に記載された方法で合成した１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝クロライド９６．５ｇ（０．２４１ｍｏｌ）をアセトン４３９．８ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム７０．５ｇ（０．２４６ｍｏｌ）を混合して２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル１７７．２ｇを加えて濾過することにより析出した結晶を除去した。得られた濾液を濃縮することにより析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除去して、液体の１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５１．８ｇ（収率９８％）を得た。得られた１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：ｐｐｍ３．５７（ｓ，９Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．６０−１，７０（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ，１２Ｈ）、０．９３−１．０２（ｍ，９Ｈ）、０．８４（ｔ，２Ｈ）
応用例１
酢酸エチル１００重量部に１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１重量部を溶解してコート液を調製した。このコ−ト液をポリテトラフルオロエチレン（商品名テフロン（登録商標））シート上にバーコーダを用いて乾燥厚み約１０μｍの厚みでコートし、６０℃で３分間加熱させて試験片を作製した。得られた試験片を１９℃、５０％ＲＨの雰囲気中に１時間保持した後、１９℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。その結果を表１に示す。
応用例２、４、５及び比較応用例１、２
応用例１の１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりに表１に示すオニウム塩を用いた以外は、応用例１と同様にして試験片を作製し、かかる試験片の表面抵抗値を応用例１と同様にして測定した。その結果を表１に示す。
Figure 0005628504
表１の結果から、本発明のオニウム塩を帯電防止剤としてコートしたポリテトラフルオロエチレンシートは、帯電防止剤をコートしないときのポリテトラフルオロエチレンシートが１．０×１０１３以上という絶縁状態に比べ、１０７〜１０１１の極めて低い表面抵抗値が得られることがわかった。

Claims (2)

  1. １−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及び１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドからなる群より選ばれる１種以上のオニウム塩。
  2. 請求項１に記載のオニウム塩を含有することを特徴とする樹脂用帯電防止剤。
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