JP2021054874A - 帯電防止剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】樹脂に塗布した場合、優れた帯電防止効果を示し、かつ樹脂成形体などの対象の表面に安定的に固定化される帯電防止剤を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｍおよびｐは、明細書および特許請求の範囲に記載されたとおりである｝
で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む、帯電防止剤を提供する。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（１）
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｍおよびｐは、明細書および特許請求の範囲に記載されたとおりである｝
で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む、帯電防止剤を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明は、後述の一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む帯電防止剤に関する。
合成樹脂（プラスチック）は、石油などの化学原料から、安価にかつ大量に生産可能であり、また成形加工が容易であるため、現在では、各種日用品や工業分野、医療分野の製品などの原材料として幅広く用いられている。合成樹脂の一般的な特徴として、絶縁性（誘電性）に優れる点が挙げられるが、一方で、絶縁性による帯電の結果、放電や集塵などによる種々の問題が生じる。例えば、静電気による高電圧は放電を招き、電子機器の誤作動や電子部品の破壊を招く恐れがある。さらに帯電した物体は埃や塵を吸い寄せるため、電子機器や電子部品の製造現場において製品不良の原因となり得ると共に、日用品などにおいても、美観を損ね、商品価値を低下させ得る。
通常、樹脂の帯電防止には、表面固有抵抗値をおおよそ１０９Ω以下とすることが望ましいとされており、合成樹脂における、このような帯電による問題を防ぐ手段として、界面活性剤を帯電防止剤として用いる方法が知られている。界面活性剤は、一般に、カチオン性、アニオン性、ノニオン性および両性に分類されるが、帯電防止効果はカチオン性が最も高いと言われている（例えば、非特許文献１参照）。
帯電防止剤は、樹脂に溶融混合する練込型と、水や有機溶剤で希釈し樹脂成形体の表面に直接塗布する塗布型とに大別される。塗布型は、界面活性剤の表面移行を考慮する必要がなく、樹脂の種類を問わず用いられる。また塗布型は、樹脂成形体の表面に直接、帯電防止膜を形成でき、帯電防止効果が比較的即座に得られるので、幅広い分野で用いられる。そのような塗布型の帯電防止剤として、例えば、炭素数１０〜２０のアルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩などのアニオン系帯電防止剤と、エチレングリコールエチルエーテルなどの低級エーテルグリコールとを含む帯電防止剤（例えば、特許文献１参照）、アルキル基の炭素数が１２〜１８のアルキルアミンのアルキレンオキシド付加体と、クエン酸、乳酸などの有機酸とを含む帯電防止剤（例えば、特許文献２参照）、およびイミダゾリウム塩と、第４級アンモニウム化合物とを含む帯電防止剤（例えば、特許文献３参照）などが知られている。
一方で、シランカップリング剤であるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む抗菌剤組成物および抗ウイルス剤組成物が開発されている（例えば、特許文献４参照）。シランカップリング剤（すなわち、アルコキシシラン化合物）は、表面改質剤としても知られており、これらの組成物を樹脂成形体の表面に塗布すると、組成物中のシランカップリング剤が対象物に固定化され、抗菌および抗ウイルス効果を長期間発揮できることが報告されている。また、分子内にアルコキシシラン基とベタイン基とを有するアルコキシシラン化合物が、無機材料または有機材料の表面を親水化することに優れることが開示され、したがって防曇剤、帯電防止剤としても有用である旨が言及されているが、帯電防止効果について具体的な開示は無い（例えば、特許文献５参照）。
「２００７高分子添加剤の市場」シーエムシー出版、８０頁、２００７年
界面活性剤を帯電防止剤として用いる従来の方法では、所望の帯電防止効果が得られない場合があった。また、塗布型の帯電防止剤は、樹脂成形体などの対象の表面が水で洗浄されたり、拭き取られたりすると、帯電防止効果が損なわれるという問題があった。したがって、本発明の課題は、ガラスや樹脂成形体などの対象に塗布した場合に、所望の帯電防止効果が得られ、かつガラスや樹脂成形体などの対象の表面に安定的に固定化される帯電防止剤を提供することである。
本発明者らは、特定のケイ素含有第４級アンモニウム化合物が、優れた帯電防止効果を有し、これを樹脂成形体の表面に塗布すると、化合物が安定的に固定化されると共に、所望の帯電防止効果を発揮できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］ 下記一般式（１）：
｛式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は下記式（２）：
で表わされる一価の基であり、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜４の整数であり、ｐは１〜３の整数である｝
で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む、帯電防止剤。
［２］ 前記一般式（１）において、Ｒ１がエチル基である、上記［１］記載の帯電防止剤。
［３］ 前記一般式（１）において、ｐが１である、上記［１］または［２］記載の帯電防止剤。
［４］ 前記一般式（１）において、ｍが３である、上記［１］〜［３］のいずれか記載の帯電防止剤。
［５］ 前記一般式（１）において、Ｘが塩素原子である、上記［１］〜［４］のいずれか記載の帯電防止剤。
［６］ 前記一般式（１）の化合物が、Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドまたはＮ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドである、上記［１］〜［５］のいずれか記載の帯電防止剤。
［７］ 上記［１］〜［６］のいずれか記載の帯電防止剤を有する帯電防止フィルム。
［８］ 下記式（３）：
で示される化合物。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］ 下記一般式（１）：
｛式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は下記式（２）：
で表わされる一価の基であり、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜４の整数であり、ｐは１〜３の整数である｝
で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む、帯電防止剤。
［２］ 前記一般式（１）において、Ｒ１がエチル基である、上記［１］記載の帯電防止剤。
［３］ 前記一般式（１）において、ｐが１である、上記［１］または［２］記載の帯電防止剤。
［４］ 前記一般式（１）において、ｍが３である、上記［１］〜［３］のいずれか記載の帯電防止剤。
［５］ 前記一般式（１）において、Ｘが塩素原子である、上記［１］〜［４］のいずれか記載の帯電防止剤。
［６］ 前記一般式（１）の化合物が、Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドまたはＮ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドである、上記［１］〜［５］のいずれか記載の帯電防止剤。
［７］ 上記［１］〜［６］のいずれか記載の帯電防止剤を有する帯電防止フィルム。
［８］ 下記式（３）：
で示される化合物。
本発明の帯電防止剤は、樹脂成形体などの対象の表面に塗布すると、優れた帯電防止効果が得られる。また、本発明の帯電防止剤は、対象の表面に塗布すると、ケイ素含有第４級アンモニウム化合物が対象の表面に安定的に固定化されるため、洗浄や拭き取りに対する耐久性に優れる。すなわち、本発明により、優れた帯電防止効果を有し、かつ樹脂成形体などの対象の表面に安定的に固定化される帯電防止剤を提供できる。
以下に本発明の実施の態様を詳細に説明する。
≪帯電防止剤≫
（ケイ素含有第４級アンモニウム化合物）
本発明の帯電防止剤は、下記一般式（１）：
≪帯電防止剤≫
（ケイ素含有第４級アンモニウム化合物）
本発明の帯電防止剤は、下記一般式（１）：
｛式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は下記式（２）：
で表わされる一価の基であり、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜４の整数であり、ｐは１〜３の整数である｝で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む。
上記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、好ましくはエチル基である。
上記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ２は上記式（２）で表される一価の基であり、ｎは、１〜４の整数である。すなわち、Ｒ２は、４−ヒドロキシブチル基（ｎ＝４）、３−ヒドロキシプロピル基（ｎ＝３）、２−ヒドロキシエチル基（ｎ＝２）またはヒドロキシメチル基（ｎ＝１）である。Ｒ２は、好ましくはｎが１〜３の整数である、上記式（２）で表される一価の基、すなわち３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基またはヒドロキシメチル基であり、より好ましくはｎが２または３である、上記式（２）で表される一価の基、すなわち３−ヒドロキシプロピル基または２−ヒドロキシエチル基であり、特に好ましくはｎが３である、上記式（２）で表される一価の基、すなわち３−ヒドロキシプロピル基である。
上記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基である。ここで、炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖状または分岐鎖状であってよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基またはｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒ３は、好ましくはメチル基、エチル基またはプロピル基であり、より好ましくはメチル基またはエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
上記一般式（１）で示される化合物において、Ｘはハロゲン原子であり、すなわちＸ−は、ハロゲン化物イオンである。ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味し、ハロゲン化物イオンは、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンを意味する。Ｘは、好ましくは塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
上記一般式（１）で示される化合物において、ｍは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３であり、より好ましくは３である。
上記一般式（１）で示される化合物において、ｐは１〜３の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
上記一般式（１）で示される化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる：
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
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Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
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Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、
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Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、または
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド。
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド、
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Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
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Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシブチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、または
Ｎ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド。
上記一般式（１）で示される化合物のより好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる：
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、または
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド。
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド、
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）アンモニウムクロリド、または
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムクロリド。
上記一般式（１）で示される化合物のさらに好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる：
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、または
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド。
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、または
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド。
上記一般式（１）で示される化合物の中でも、下記式（３）：
で示される化合物（すなわち、Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド）は、帯電防止効果に優れる新規化合物であるため、特に好ましい。
で示される化合物（すなわち、Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド）は、帯電防止効果に優れる新規化合物であるため、特に好ましい。
（ケイ素含有第４級アンモニウム化合物の製造方法）
本発明の帯電防止剤に含まれる、上記一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物は、公知の方法に従い製造できる。典型的には、後述の実施例に記載されているように、下記式（４）で示される第３級アミン化合物と、下記式（５）で示されるトリアルコキシシラン化合物とを、場合により溶媒の存在下、０℃〜２００℃の温度で、１〜４８時間反応させることにより製造できる。
本発明の帯電防止剤に含まれる、上記一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物は、公知の方法に従い製造できる。典型的には、後述の実施例に記載されているように、下記式（４）で示される第３級アミン化合物と、下記式（５）で示されるトリアルコキシシラン化合物とを、場合により溶媒の存在下、０℃〜２００℃の温度で、１〜４８時間反応させることにより製造できる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｍおよびｐは、上記と同義である。）
上記式（４）で示される化合物は、公知の化合物であり、市販の試薬から公知の製造方法により調製できるか、あるいは３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどとして、Ｍｅｒｃｋや東京化成工業（株）などの試薬供給業者から入手できる。
上記式（５）で示される化合物は、公知の化合物であり、市販の試薬から公知の製造方法により調製できるか、あるいは（３−ブロモプロピル）トリメトキシシラン、（３−クロロプロピル）トリメトキシシラン、（３−ブロモプロピル）トリエトキシシラン、（３−クロロプロピル）トリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシランなどとして、Ｍｅｒｃｋや東京化成工業（株）などの試薬供給業者から入手できる。上記式（５）で示される化合物は、上記式（４）で示される化合物１モルに対して、０．８〜２．０モル、好ましくは０．９〜１．２モル用いられる。
反応溶媒は、上記式（４）で示される化合物および上記式（５）で示される化合物を溶解でき、かつ両化合物の反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコールなどのアルコール溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、エチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン溶剤；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテルなどのエテール溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、γ―バレロラクトンなどのエステル溶剤；アセトニトリルなどのニトリル溶剤、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド溶剤；ニトロメタンなどのニトロアルカン溶剤；ジメチルスルホキシドなどの含硫黄溶剤；酢酸などのアルカン酸溶剤；およびピコリン、ピリジンなどの含窒素溶剤からなる群より選ばれる１種以上の溶剤を挙げることができる。
（帯電防止剤の任意成分）
本発明の帯電防止剤は、上述の一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、溶剤、酸化防止剤、熱安定化剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、難燃剤、可塑剤、顔料、染料などを含んでもよい。
本発明の帯電防止剤は、上述の一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、溶剤、酸化防止剤、熱安定化剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、難燃剤、可塑剤、顔料、染料などを含んでもよい。
溶剤としては、上述の一般式（１）で示される化合物を均一に溶解または分散できる溶剤であれば特に制限はなく、本発明の帯電防止剤が塗布される対象の表面の材質に応じて、適宜選択されるが、塗布、乾燥などの各工程を容易に行えることから、水、有機溶剤またはその混合物が好ましい。有機溶剤としては、反応溶媒として例示した溶剤を挙げることができる。さらに有機溶剤は、好ましくは水溶性有機溶剤から選ばれる１種以上の溶剤であり、ここで水溶性有機溶剤とは、２０℃において水と任意の比率で混和するものであればよい。
水溶性有機溶剤は、例えば、メタノール、エタノール、１，２−プロパンジオール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、酢酸、ピリジン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンからなる群より選ばれる１種以上の溶剤である。したがって、帯電防止剤の溶剤としては、水、水溶性有機溶剤またはその混合物がより好ましい。
本発明の帯電防止剤が、一般式（１）で示される化合物に加えて、溶剤を含む場合、一般式（１）で示される化合物の濃度は、０．１質量％〜９０質量％の範囲であってよく、好ましくは１質量％〜８０質量％の範囲である。また溶剤は、上記式（４）で示される化合物と、上記式（５）で示される化合物との反応で用いた反応溶媒を、そのまま、または適宜濃度を調整して、使用してもよい。
（帯電防止剤の用途）
上記一般式（１）で示される化合物は、第４級アンモニウム塩構造と、トリメトキシシランまたはトリエトキシシラン構造とを含んでいる。第４級アンモニウム塩構造は、カチオン性界面活性剤と同様の構造であり、帯電防止効果を発揮すると考えられる。一方、トリメトキシシランまたはトリエトキシシラン構造部分は、素材（例えば、ガラス、合成樹脂など）に化学的に結合して固定化されるため、本発明の帯電防止剤を塗布された対象物は、上記帯電防止効果を奏する構造部分により表面を覆われ、一定期間の帯電防止効果を保持できる。ここで、「帯電防止効果」とは、対象の表面抵抗値を、帯電防止剤を塗布する前の１０分の１以下、好ましくは５０分の１以下、より好ましくは１００分の１以下に抑制することを意味する。
上記一般式（１）で示される化合物は、第４級アンモニウム塩構造と、トリメトキシシランまたはトリエトキシシラン構造とを含んでいる。第４級アンモニウム塩構造は、カチオン性界面活性剤と同様の構造であり、帯電防止効果を発揮すると考えられる。一方、トリメトキシシランまたはトリエトキシシラン構造部分は、素材（例えば、ガラス、合成樹脂など）に化学的に結合して固定化されるため、本発明の帯電防止剤を塗布された対象物は、上記帯電防止効果を奏する構造部分により表面を覆われ、一定期間の帯電防止効果を保持できる。ここで、「帯電防止効果」とは、対象の表面抵抗値を、帯電防止剤を塗布する前の１０分の１以下、好ましくは５０分の１以下、より好ましくは１００分の１以下に抑制することを意味する。
本発明の帯電防止剤を塗布する対象としては、帯電するものであれば特に制限はなく、例えば、ガラス、金属、金属含有化合物もしくは半金属含有化合物、または樹脂を挙げることができる。金属としては、例えば、アルミニウム、ニッケルチタン、ステンレスなど、金属含有化合物もしくは半金属含有化合物は、例えば、基本成分が金属酸化物で、高温での熱処理によって焼き固めた焼結体であるセラミックス、シリコンのような半導体、金属酸化物もしくは半金属酸化物（シリコン酸化物、アルミナなど）、金属炭化物もしくは半金属炭化物、金属窒化物もしくは半金属窒化物（シリコン窒化物など）、金属ホウ化物もしくは半金属ホウ化物などの無機化合物の成形体などの無機固体材料が挙げられる。
樹脂としては、天然樹脂若しくはその誘導体、又は合成樹脂いずれでもよく、天然樹脂若しくはその誘導体としては、セルロース、三酢酸セルロース、ニトロセルロース、デキストラン硫酸を固定化したセルロースなど、合成樹脂としてはポリアクリロニトリル、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリウレタン、エチレンビニルアルコール、ポリエチレン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリジメチルシロキサン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂又はテフロン（登録商標）などが挙げられる。塗布対象の材質は、１種類であっても２種類以上の組み合わせであってもよい。
本発明の帯電防止剤を塗布する対象の形態に特に制限はない。例えば、対象が樹脂成形体である場合、その形態として、フィルム（シート）、中空品、射出品、織布、不織布などの各種形態を挙げることができる。樹脂成形体の表面に帯電防止剤を塗布する方法についても特に限定はなく、例えばロールコート法、ロールブラッシュ法、スプレーコート法、エアナイフ法、含浸法、カーテン法を挙げることができ、これらの方法を組み合わせてもよい。
特に、本発明は、上記一般式（１）で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む帯電防止剤を有する帯電防止フィルムに関する。本発明の帯電防止フィルムは、例えば、上述の樹脂より成形したフィルムの表面の少なくも一部に、本発明の帯電防止剤を塗布し、必要に応じて、溶剤を乾燥することにより得られる。すなわち、本発明の帯電防止フィルムは、好ましくはフィルムの表面積の少なくとも５０％、より好ましくはフィルムの表面積の少なくとも７０％、さらに好ましくはフィルムの表面積の少なくとも８０％、特に好ましくはフィルムの表面積の少なくとも９０％に、本発明の帯電防止剤のコーティング層を備える。
＜分析条件＞
○ＮＭＲスペクトル
装置：ＪＮＭ−ＡＬ４００（日本電子（株）製）
試料と重ＤＭＳＯ（和光純薬工業（株）製０．０５％ＴＭＳ含有）とを混合した溶液を調整し、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
○ＮＭＲスペクトル
装置：ＪＮＭ−ＡＬ４００（日本電子（株）製）
試料と重ＤＭＳＯ（和光純薬工業（株）製０．０５％ＴＭＳ含有）とを混合した溶液を調整し、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
○含量
０．１ｍｏｌ／Ｌの硝酸銀液で滴定（電位差滴定法）し、目的物の含量を算出した。
０．１ｍｏｌ／Ｌの硝酸銀液で滴定（電位差滴定法）し、目的物の含量を算出した。
＜実施例１＞
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ｎ＝３の化合物）の合成
窒素置換した反応器に３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノール（東京化成工業（株）製）５１．６ｇ（０．５０ｍｏｌ）、（３−クロロプロピル）トリエトキシシラン（東京化成工業（株）製）１２６．４ｇ（０．５２ｍｏｌ）およびエタノール（和光純薬工業（株）製）１３０ｍｌを仕込み、１２０℃で２４時間反応した。反応終了後、冷却し、目的物のエタノール溶液を２７３．２ｇ得た。なお、この溶液中に含まれる目的物の含量は６２．１重量％であった。
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ｎ＝３の化合物）の合成
窒素置換した反応器に３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノール（東京化成工業（株）製）５１．６ｇ（０．５０ｍｏｌ）、（３−クロロプロピル）トリエトキシシラン（東京化成工業（株）製）１２６．４ｇ（０．５２ｍｏｌ）およびエタノール（和光純薬工業（株）製）１３０ｍｌを仕込み、１２０℃で２４時間反応した。反応終了後、冷却し、目的物のエタノール溶液を２７３．２ｇ得た。なお、この溶液中に含まれる目的物の含量は６２．１重量％であった。
得られた目的物のエタノール溶液から減圧下で溶媒を留去し、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果を図１に示す。
＜実施例２＞
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ｎ＝２の化合物）の合成
上記実施例１において、３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノールに代えて２−（ジメチルアミノ）エタノールを用いた以外は同様の操作を行い、目的物のエタノール溶液を８８．０ｇ得た。なお、この溶液中に含まれる目的物の含量は６１．７重量％であった。
Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ｎ＝２の化合物）の合成
上記実施例１において、３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノールに代えて２−（ジメチルアミノ）エタノールを用いた以外は同様の操作を行い、目的物のエタノール溶液を８８．０ｇ得た。なお、この溶液中に含まれる目的物の含量は６１．７重量％であった。
＜比較例１＞
特開平７−１０１９６５の実施例１に従い、Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−（３−スルホプロピル）アンモニウムヒドロキシド分子内塩を得た。得られた化合物を２０重量％メタノール溶液とし、試験例１に用いた。
特開平７−１０１９６５の実施例１に従い、Ｎ−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−（３−スルホプロピル）アンモニウムヒドロキシド分子内塩を得た。得られた化合物を２０重量％メタノール溶液とし、試験例１に用いた。
＜試験例１＞
実施例１で得られた目的物のエタノール溶液（６２．１重量％）を、更にエタノールで希釈し、目的物の含量を２０重量％とした。次いで７０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ４ｍｍのガラス板をメタノールでふき取った後、塗工バーを用いて実施例１のエタノール溶液（２０重量％）および比較例１のメタノール溶液（２０重量％）をｗｅｔ膜厚２μｍで塗布した。室温で３０分間乾燥を行った後、さらに１２０℃で１時間乾燥を行った。
得られた塗工ガラスおよび未塗工ガラスの表面抵抗値を以下の測定条件で測定し、帯電防止機能を調べた。結果を以下の表１に示す。
実施例１で得られた目的物のエタノール溶液（６２．１重量％）を、更にエタノールで希釈し、目的物の含量を２０重量％とした。次いで７０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ４ｍｍのガラス板をメタノールでふき取った後、塗工バーを用いて実施例１のエタノール溶液（２０重量％）および比較例１のメタノール溶液（２０重量％）をｗｅｔ膜厚２μｍで塗布した。室温で３０分間乾燥を行った後、さらに１２０℃で１時間乾燥を行った。
得られた塗工ガラスおよび未塗工ガラスの表面抵抗値を以下の測定条件で測定し、帯電防止機能を調べた。結果を以下の表１に示す。
（測定条件）
負荷電圧：１０００Ｖ、測定時間：１０秒、気温１９℃、湿度：４５％ＲＨ
使用機器：：三菱化学（株） 高抵抗率計 ハイレスターＵＰ、ＵＲＳプローブ
負荷電圧：１０００Ｖ、測定時間：１０秒、気温１９℃、湿度：４５％ＲＨ
使用機器：：三菱化学（株） 高抵抗率計 ハイレスターＵＰ、ＵＲＳプローブ
＜実施例３＞
実施例１で得られた目的物のエタノール溶液（６２．１重量％）を、更にエタノールで希釈し、目的物の含量を６重量％とした。次いで１００μｍ厚のポリエステルフィルム（東洋紡（株）製、コスモシャイン（登録商標）Ａ４３００）に、実施例１のエタノール溶液（６重量％）をスプレー塗布した。その後、８０℃で２分間乾燥を行い、帯電防止フィルムを得た。
実施例１で得られた目的物のエタノール溶液（６２．１重量％）を、更にエタノールで希釈し、目的物の含量を６重量％とした。次いで１００μｍ厚のポリエステルフィルム（東洋紡（株）製、コスモシャイン（登録商標）Ａ４３００）に、実施例１のエタノール溶液（６重量％）をスプレー塗布した。その後、８０℃で２分間乾燥を行い、帯電防止フィルムを得た。
＜実施例４＞
実施例３で用いた、実施例１で得られた目的物のエタノール溶液に代えて、実施例２で得られた目的物のエタノール溶液（６１．７重量％）を用い、同様に希釈して目的物の含量を６重量％とした後、スプレー塗布し、実施例３と同様にして帯電防止フィルムを得た。
実施例３で用いた、実施例１で得られた目的物のエタノール溶液に代えて、実施例２で得られた目的物のエタノール溶液（６１．７重量％）を用い、同様に希釈して目的物の含量を６重量％とした後、スプレー塗布し、実施例３と同様にして帯電防止フィルムを得た。
＜試験例２＞
実施例３および４で得られた帯電防止フィルム、ならびに未加工のポリエステルフィルムの表面抵抗値を以下の測定条件で測定し、帯電防止機能を調べた。結果を以下の表２に示す。
実施例３および４で得られた帯電防止フィルム、ならびに未加工のポリエステルフィルムの表面抵抗値を以下の測定条件で測定し、帯電防止機能を調べた。結果を以下の表２に示す。
（測定条件）
負荷電圧：１０００Ｖ、測定時間：１０秒、気温２１℃、湿度：４０％ＲＨ
使用機器：：三菱化学（株） 高抵抗率計 ハイレスターＵＰ、ＵＲＳプローブ
負荷電圧：１０００Ｖ、測定時間：１０秒、気温２１℃、湿度：４０％ＲＨ
使用機器：：三菱化学（株） 高抵抗率計 ハイレスターＵＰ、ＵＲＳプローブ
本発明の帯電防止剤は、樹脂成形体などの対象の表面に塗布すると、優れた帯電防止効果を示す。また、本発明の帯電防止剤は、対象の表面に塗布すると、ケイ素含有第４級アンモニウム化合物が対象の表面に安定的に固定化されるため、洗浄や拭き取りに対する耐久性に優れる。したがって、特に各種日用品や工業分野、医療分野の製品などの原材料として幅広く用いられている樹脂製品の帯電防止剤として有用である。
Claims (8)
- 下記一般式（１）
｛式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ２は下記式（２）：
で表わされる一価の基であり、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜４の整数であり、ｐは１〜３の整数である｝
で示されるケイ素含有第４級アンモニウム化合物を含む、帯電防止剤。 - 前記一般式（１）において、Ｒ１がエチル基である、請求項１記載の帯電防止剤。
- 前記一般式（１）において、ｐが１である、請求項１または２記載の帯電防止剤。
- 前記一般式（１）において、ｍが３である、請求項１〜３のいずれか記載の帯電防止剤。
- 前記一般式（１）において、Ｘが塩素原子である、請求項１〜４のいずれか記載の帯電防止剤。
- 前記一般式（１）の化合物が、Ｎ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドまたはＮ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドである、請求項１〜５のいずれか記載の帯電防止剤。
- 請求項１〜６のいずれか記載の帯電防止剤を有する帯電防止フィルム。
- 下記式（３）：
で示される化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018013519A JP2021054874A (ja) | 2018-01-30 | 2018-01-30 | 帯電防止剤 |
| PCT/JP2019/002930 WO2019151229A1 (ja) | 2018-01-30 | 2019-01-29 | 帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018013519A JP2021054874A (ja) | 2018-01-30 | 2018-01-30 | 帯電防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021054874A true JP2021054874A (ja) | 2021-04-08 |
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ID=67479199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018013519A Pending JP2021054874A (ja) | 2018-01-30 | 2018-01-30 | 帯電防止剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| WO (1) | WO2019151229A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
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