JPWO2014136952A1 - 含フッ素ニトリルオキシド化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(I):
R1は、炭化水素基を表し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す:
ただし、R1、R2およびR3の少なくとも1つは、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子により置換されており、R1、R2およびR3は、それぞれ、炭素原子によりニトリルオキシドが結合する炭素原子に結合している。]
で表される化合物;
[2] R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基、あるいは式:
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル基、または−C(O)OR10を表し;
R9は、水素原子、または1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
R10は、水素原子、または1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
nは、1〜10,000の整数を表す。)
で表される基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、水素原子、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、またはアリール基である、上記[1]に記載の化合物;
[3] R1、R2およびR3の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基を含む、上記[1]または[2]に記載の化合物;
[4] R1が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物;
[5] R1が、式:
R5、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル基を表し;
R9は、水素原子、または1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
R10は、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
nは、1〜10,000の整数を表す。)
で表される基である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物;
[6] 下記(a)〜(c):
(a)R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、tert−アルキル基、sec−アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基、あるいは式:
で表される基である;
(b)R2が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である;
(c)R3が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である;
の1つまたはそれ以上を満たす、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物;
[7] R2およびR3の少なくとも1つが、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物;
[8] R1が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基であり、
R2およびR3が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいフェニル基である、上記[1]〜[4]または上記[6]〜[7]のいずれかに記載の化合物;
[9] R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、またはフェニル基であり、
R2およびR3の内、少なくとも一方が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である上記[1]〜[4]または上記[6]〜[7]のいずれかに記載の化合物;
[10] パーフルオロアルキル基が、−CmF2m+1(ここに、mは1〜16の整数である)である、上記[3]、[4]、[8]または[9]のいずれかに記載の化合物;
[11] 上記[1]に記載の式(I)で表される化合物の製造方法であって、下記工程:
(i)式(II):
で表される化合物と、式(III):
R1L (III)
[式中:R1は、上記[1]の記載と同意義であり;
Lは、MXtを表し;
Mは、Li、Zn、Na、K、Al、Cu、B、Si、Ti、Cr、Fe、Ni、Pd、Pt、Rh、Ru、Ir、MgまたはSmを表し;
Xは、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表し;
tは、0〜6の整数を表す。]
で表される化合物とを反応させること;ついで、
(ii)脱水処理すること;
を含む方法;
[12] ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、1種またはそれ以上の上記[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物を含む、組成物;
[13] 表面処理剤である、上記[12]に記載の組成物;
[14] 変性処理剤である、上記[12]に記載の組成物;
[15] 基材と、該基材の表面に上記[13]に記載の表面処理剤により形成された層とを含む物品;
[16] 上記[14]に記載の変性処理剤により処理された変性高分子材料
を提供する
(i)R1に関しては:
1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、tert−アルキル基、sec−アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基、あるいは式(a):
で表される基;
(ii)R2およびR3に関しては:
1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基;
が挙げられる。
R2およびR3は、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいフェニル基である。
R2およびR3の内、少なくとも一方は、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である。
(i)式(II):
で表される化合物と、式(III):
R1L
[式中:R1は、上記式(I)の記載と同意義であり;
Lは、MXtを表し;
Mは、Li、Zn、Na、K、Al、Cu、B、Si、Ti、Cr、Fe、Ni、Pd、Pt、Rh、Ru、Ir、MgまたはSmを表し;
Xは、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表し;
tは、0〜6の整数を表す。]
で表される化合物とを反応させること;ついで、
(ii)脱水処理すること;
を含む方法により製造することができる。
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22 ・・・(A)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
R22は、水素原子、フッ素原子、または1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの3種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜100である。添字a’、b’、c’、d’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。また、−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(A1)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(A2)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(A1)中、b’’は1以上100以下の整数であり;式(A2)中、a’’およびb’’はそれぞれ独立して1〜30の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。これら式中、添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
で表わされるヒドロキシアルキルビニルエーテルやヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。R2としては、例えば炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基に1〜3個、好ましくは1個の水酸基が結合したものである。これらの例としては、例えば2−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル単位、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位、4−ヒドロキシ−2−メチルブチルビニルエーテル単位、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル単位、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル単位、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル単位、エチレングリコールモノアリルエーテル単位、ジエチレングリコールモノアリルエーテル単位、トリエチレングリコールモノアリルエーテル単位、グリセリンモノアリルエーテル単位が挙げられるが、これらの中で、特に炭素数が3〜8のヒドロキシアルキルビニルエーテル、なかでも、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位または2−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位が、重合が容易であるという観点から好ましい。
で表わされるアルキルビニルエーテルやアルキルアリルエーテルが挙げられる。R4としては、例えば炭素数1〜8の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基である。これらの例としては、例えばシクロヘキシルビニルエーテル単位、メチルビニルエーテル単位、エチルビニルエーテル単位、プロピルビニルエーテル単位、n−ブチルビニルエーテル単位、イソブチルビニルエーテル単位、酢酸ビニル単位、プロピオン酸ビニル単位、酪酸ビニル単位、イソ酪酸ビニル単位、ピバリン酸ビニル単位、カプロン酸ビニル単位、バーサティック酸ビニル単位、ラウリン酸ビニル単位、ステアリン酸ビニル単位、シクロヘキシルカルボン酸ビニル単位が好ましい。また、耐候性、溶解性、廉価性に優れる点からバーサティック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、シクロヘキシルカルボン酸ビニル、酢酸ビニルである。これらのなかでも耐薬品性の点から、非芳香族系カルボン酸ビニルエステル、特にカルボン酸の炭素数が6以上のカルボン酸ビニルエステル、さらに好ましくはカルボン酸の炭素数が9以上のカルボン酸ビニルエステルが好ましい。カルボン酸ビニルエステルにおけるカルボン酸の炭素数の上限は20以下、さらには15以下が好ましい。具体例としてはバーサティック酸ビニルが最も好ましい。
カルボキシル基またはエステル基であり、nは0または1である]
または、式:
で表わされるカルボキシル基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。
テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシエチルビニルエーテル/tert−ブチル安息香酸ビニル;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル/クロトン酸;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシエチルビニルエーテル/安息香酸ビニル/クロトン酸が挙げられる。
CX2=CX−RfCHRI
(式中、XはH、FまたはCH3、Rfはフルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基またはパーフルオロポリオキシアルキレン基、RはHまたはCH3)で表されるヨウ素含有単量体、下記式:
CF2=CFO(CF2CF(CF3))m−O−(CF2)n−Y
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、Yはニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基または臭素原子)で表されるような単量体等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または本発明の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。これらのヨウ素原子やニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、臭素原子が、架橋点として機能する。
4−ヒドロキシベンズアルデヒド1(0.67g,5.5mmol)、1−ヨード−3−(パーフルオロオクチル)プロパン(2.9g,5.0mmol)、炭酸セシウム(5.3g,17mmol)を無水ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)に加え、アルゴン雰囲気下、室温で20時間反応させた。溶媒を減圧留去し、ジクロロメタンを加えた。水で1回、炭酸水素ナトリウム水溶液で3回分液した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、白色粉末2.8g(4.8mmol,96%)を得た。
フッ素含有ベンズアルデヒド(22.4g,4.0mmol)、ニトロメタン(0.67g,11mmol)、酢酸アンモニウム(0.31g,0.48mmol)を酢酸(2mL)に加え、100℃で9時間還流した。ジクロロメタン(100mL)を加え、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濾別し、濾液を減圧留去した。固体を酢酸エチルに溶解し、ヘキサン中に再沈殿させ、濾別し、濾液を減圧留去することで黄色粉末(0.59g,0.93mmol,23%)を得た。
フッ素含有ニトロスチレン3(0.51g,0.80mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(8mL)に加え、アルゴン雰囲気下で0℃まで冷却した。tert−ブチルマグネシウムクロリド(0.8mL,1.6mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。−10℃まで冷却後、濃硫酸(>95%,0.42mL,8.0mmol)を加え、30分間攪拌した。水で3回抽出した後に、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、HPLCで精製することで白色粉末(0.23g,0.35mmol,43%)を得た。
4−ヒドロキシ−2,6−ジメトキシベンズアルデヒド(10.68g,3.7mmol)、1−ヨード−3−(パーフルオロオクチル)プロパン(2.0g,3.4mmol)、炭酸セシウム3.7g(18mmol)を無水DMF(15mL)に加え、アルゴン雰囲気下、室温で22時間反応させた。溶媒を減圧留去し、ジクロロメタンを加えた。水で1回、炭酸水素ナトリウム水溶液で3回分液した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、白色粉末(2.0g,3.2mmol,93%)を得た。
フッ素含有ジメトキシベンズアルデヒド(21.2g,1.9mmol)をエタノール(5mL)に懸濁させながら、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.15g,2.1mmol)と水酸化ナトリウム(0.17g,4.3mmol)を水(5mL)に溶かした溶液を0℃で加え、室温で1日攪拌した。反応溶液を濾過し、純水及びクロロホルムで洗浄した残滓を乾燥させ白色粉末(1.1g,1.6mmol,85%)を得た。
フッ素含有ジメトキシベンズアルドキシム(30.14g,0.21mmol)をクロロホルム(0.042mL)中、0℃で攪拌し懸濁させながら、トリエチルアミン(0.040g,0.30mmol)、続いてN−クロロスクシンイミド(NCS)(0.030g,0.30mmol)を加えて30分反応させた。ジクロロメタンを加え、水で2回分液した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、白色粉末(0.13g,0.2mmol,97%)を得た。
実施例1および比較例1で得られた化合物のそれぞれについて、熱重量分析(TGA)測定を行った。その結果、実施例1の化合物の5%重量減少温度が211℃であったのに対し、比較例1の化合物の5%重量減少温度は180℃であり、本発明の化合物が熱安定性に優れていることが確認された。
金属マグネシウム(0.26g,12mmol)を入れたジエチルエーテル(25mL)中に、ヨウ化2−(パーフルオロヘキシル)エチル(4.74g,10mmol)をゆっくり滴下した。この反応溶液を室温で3時間撹拌し、求核性試薬となるグリニャール試薬(0.263M,サリチルアルデヒドフェニルヒドラゾンを指示薬として用いた滴定により測定した)を得た。
アルゴン雰囲気下中、乾燥THF(30mL)に溶かした1,1−ジフェニルニトロエテン(451mg,2.0mmol)溶液を0℃に冷却し、工程1で得たグリニャール試薬のジエチルエーテル溶液(8.37mL、2.2mmol)を滴下し、30分撹拌した。その後、反応溶液を−10℃まで冷却し、濃硫酸(>95%,1.96g,20mmol)を加え、0℃で30分撹拌した。反応後、反応溶液に塩化メチレン(50mL)を加え生成物を抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗精製物を得た。その後、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジエチルエーテル=20:1)で精製し、目的の1,1−ジフェニル−3−(パーフルオロヘキシル)プロピルニトリルオキシドを黄色の液体として81%の収率(0.90g,1.61mmol)で得た。
1H-NMR (400 MHz, 298 K, CDCl3): δ 7.42-7.29 (br, 芳香族), 2.74-2.69 (m, -CF2CH 2-), 2.20-2.07 (m, -CH 2CH2-) ppm
IR (KBr): 2292 (-CNO), 1636 (Ar, C=C), 1240 (C-F) cm-1
NR(50mg,0.735mmolの繰り返し単位)とフッ素含有ニトリルオキシド7(C6F13C2H4CPh2CNO,40mg,0.074mmol)(即ち、NRのC=C結合に対して10モル%のニトリルオキシド)を乳鉢に入れ、160℃で2時間加圧混合した。その後室温まで冷ました後クロロホルムに溶解し、メタノールに沈殿させ、ろ過して回収した。回収したものを真空乾燥し、修飾されたNRを得た。得られた修飾NRについて、1H−NMRにより反応率を測定した。詳細には、ニトリルオキシドとの反応に伴って、芳香環のプロトンピーク(10H、7.3ppm)、パーフルオロ鎖の隣のメチレン(2H、2.2ppm)、およびさらに隣のメチレン(2H、2.7ppm)がそれぞれ確認でき、これらのピーク間の積分値の比から反応率(または転換率)を算出した。その結果、反応率は、94.7%であり、反応が良好に進行していることが確認された。
EPDM(50mg,0.118mmolの繰り返し単位)とフッ素含有ニトリルオキシド7(C6F13C2H4CPh2CNO,137.2mg,0.247mmol)を乳鉢に入れ、160℃で2時間加圧混合した。尚、EPDM中にジエン成分が10%含まれるため、約2倍のニトリルオキシドを用いた。その後室温まで冷ました後クロロホルムに溶解し、メタノールに沈殿させ濾過して回収した。これを真空乾燥し修飾されたEPDMを得た。1H−NMRにより反応率を測定した結果、84.4%であった。
PAN(100mg,1.89mmolの繰り返し単位)とフッ素含有ニトリルオキシド7(523.7mg,0.94mmol:PANのニトリル基の50%相当)を、乳鉢中で、130℃で2時間加圧混合した。反応後はアセトンで抽出することにより精製した。FTIRの2243cm−1のニトリル基のピークの減少に基づいて反応率を算出した(反応前後で見られる1455cm−1のピークを基準とした)。反応率は42.2%であった。
NBR(100mg,1.86mmolの繰り返し単位)とフッ素含有ニトリルオキシド7(516.6mg,0.93mmol)を、乳鉢中で、130℃で2時間加圧混合した。反応後はアセトンで抽出することにより精製した。反応後のNBRにおいて、基準となるピークがなかったので、FTIRから正確な反応率を決定することは困難であったが、反応後のPANと同様にCF3に由来するピーク(1200cm−1付近)やCF2に由来する低波数側のピーク(702cm−1)が観察され、反応の進行が確認された。
ピラニア(piranha)処理したスライドグラス(ブランク試料)を乾燥し、クロロホルム中に浸漬した。次いで、アリルトリクロロシランを数滴(約15μL)加え、そのまま室温で12時間反応させた。表面にアリル基が導入されたスライドグラスを、クロロホルムで数回洗浄し、メタノール中で保存した。
表面にアリル基を導入したスライドグラス(アリル処理ガラス)を乾燥し、その上にフッ素鎖を含有するニトリルオキシド7(C6F13C2H4CPh2CNO、70mg、0.126mmol)を塗布し、ホットプレート上、70℃で、6時間反応させ、ニトリルオキシド処理ガラスを得た。反応後はアセトンで数回洗浄した。反応後の表面の接触角を測定した。結果を下記表に示す。
略15mm×15mmの架橋NRフィルム上にフッ素鎖を含有するニトリルオキシド7(C6F13C2H4CPh2CNO,30mg)を塗布し、ホットプレート上にて、70℃で12時間加熱した。反応後は、酢酸エチルで数回洗浄し、未反応のニトリルオキシドを除去した。洗浄後、架橋NRフィルムを乾燥した。
Claims (16)
- R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基、あるいは式:
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル基、または−C(O)OR10を表し;
R9は、水素原子、または1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
R10は、水素原子、または1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表し;
nは、1〜10,000の整数を表す。)
で表される基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、水素原子、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、またはアリール基である、請求項1に記載の化合物。 - R1、R2およびR3の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基を含む、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 下記(a)〜(c):
(a)R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、tert−アルキル基、sec−アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基、あるいは式:
で表される基である;
(b)R2が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である;
(c)R3が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である;
の1つまたはそれ以上を満たす、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。 - R2およびR3の少なくとも1つが、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基またはsec−アルキル基である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- R1が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基であり、
R2およびR3が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいフェニル基である、請求項1〜4または6〜7のいずれかに記載の化合物。 - R1が、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、またはフェニル基であり、
R2およびR3の内、少なくとも一方が、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは、1個またはそれ以上のパーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である請求項1〜4または6〜7のいずれかに記載の化合物。 - パーフルオロアルキル基が、−CmF2m+1(ここに、mは1〜16の整数である)である、請求項3、4、8または9のいずれかに記載の化合物。
- ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、1種またはそれ以上の請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を含む、組成物。
- 表面処理剤である、請求項12に記載の組成物。
- 変性処理剤である、請求項12に記載の組成物。
- 基材と、該基材の表面に請求項13に記載の表面処理剤により形成された層とを含む物品。
- 請求項14に記載の変性処理剤により処理された変性高分子材料。
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