JP6895146B2 - ポリマー、組成物及び成形品 - Google Patents
ポリマー、組成物及び成形品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6895146B2 JP6895146B2 JP2018555072A JP2018555072A JP6895146B2 JP 6895146 B2 JP6895146 B2 JP 6895146B2 JP 2018555072 A JP2018555072 A JP 2018555072A JP 2018555072 A JP2018555072 A JP 2018555072A JP 6895146 B2 JP6895146 B2 JP 6895146B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- group
- atom
- formula
- tfe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 62
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 40
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 45
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 29
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 22
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 22
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 8
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 56
- -1 silanol compound Chemical class 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 25
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 24
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 23
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 12
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 12
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 6
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 4
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- IRQKNGBRWKGEOJ-UHFFFAOYSA-N [amino(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium;2-ethylhexanoate Chemical compound CN(C)C(=N)[NH+](C)C.CCCCC(CC)C([O-])=O IRQKNGBRWKGEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQILCMONWYJNFP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3-amino-4-anilinophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(C(C=2C=C(N)C(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GQILCMONWYJNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CCC(C)(CC)N(*)* Chemical compound CCC(C)(CC)N(*)* 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 3
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-2-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(I)C(F)(F)F BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOQDDLBOAIKFQX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-1,6-diiodohexane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I JOQDDLBOAIKFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JILAKKYYZPDQBE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1,4-diiodobutane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I JILAKKYYZPDQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SONQUBLFXUMJKL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=CC(S)=C1N SONQUBLFXUMJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- AQPUCGPFMVEJGS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tetratriacontafluorohexadecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AQPUCGPFMVEJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNOXYXRJDVNOM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(I)C(F)(F)F JZNOXYXRJDVNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEGZKCLDAZQIQZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-tetracosafluoro-1,12-diiodododecane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I GEGZKCLDAZQIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRDQTCUHAMDAMG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluoro-1,8-diiodooctane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I SRDQTCUHAMDAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIEYKFZUVTYEIY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoro-1,3-diiodopropane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C(F)(F)I WIEYKFZUVTYEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodoethane Chemical compound ICCI GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNLGFVOIFUOBER-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3,3-trifluoroprop-2-enyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound FC(CN1CN(CN(C1)CC(=C(F)F)F)CC(=C(F)F)F)=C(F)F SNLGFVOIFUOBER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodopropane Chemical compound ICCCI AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYMBRJPVPWOOF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I FPYMBRJPVPWOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFBTQVXURKRCS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-iodopropane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)C(F)(F)I WHFBTQVXURKRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNPYKGTNSXKPI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)I ZYNPYKGTNSXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXWHNGEOPEEIT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-sulfanylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzenethiol Chemical compound C1=C(S)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(S)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 IXXWHNGEOPEEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- GONMPWKZGSRAQW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoro-1,3-diiodopropane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(Cl)C(F)(F)I GONMPWKZGSRAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTWMPNBHNNMAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(OOC(C)(C)C)=C1 VFTWMPNBHNNMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(=C)C(F)(F)F QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDFSXHZXNZCKNF-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-dodecafluorodeca-1,9-diene Chemical compound C=CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C=C PDFSXHZXNZCKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPFKVVLZVUUQGV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-diaminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C(N)=C1 CPFKVVLZVUUQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWALQFSJIMLKR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-amino-4-(benzylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1-n-benzylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(C(C=2C=C(N)C(NCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 QUWALQFSJIMLKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBKGSSQQAVTLM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-amino-4-(ethylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1-n-ethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(NCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(NCC)C(N)=C1 PIBKGSSQQAVTLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGMQEXIDVPFWHK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-amino-4-(methylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1-n-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(NC)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(NC)C(N)=C1 JGMQEXIDVPFWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSQPRSYFPOVBX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-amino-4-(propylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1-n-propylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(NCCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(NCCC)C(N)=C1 IWSQPRSYFPOVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- CAVCGVPGBKGDTG-UHFFFAOYSA-N alumanylidynemethyl(alumanylidynemethylalumanylidenemethylidene)alumane Chemical compound [Al]#C[Al]=C=[Al]C#[Al] CAVCGVPGBKGDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- KAMGOKSXKBHPHL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetramine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(N)=C1N KAMGOKSXKBHPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- BLYOHBPLFYXHQA-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-enyl)prop-2-enamide Chemical compound C=CCN(CC=C)C(=O)C=C BLYOHBPLFYXHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATPFMBHTMKBVLS-UHFFFAOYSA-N n-[6-(cinnamylideneamino)hexyl]-3-phenylprop-2-en-1-imine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC=NCCCCCCN=CC=CC1=CC=CC=C1 ATPFMBHTMKBVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000000992 sputter etching Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNWOTXLVRDKNJA-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxybenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC1=CC=CC=C1 PNWOTXLVRDKNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N tetraphenylstannane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphite Chemical compound C=CCOP(OCC=C)OCC=C KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1009—Fluorinated polymers, e.g. PTFE
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic System or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/302—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to change their surface-physical characteristics or shape, e.g. etching, polishing, cutting
- H01L21/306—Chemical or electrical treatment, e.g. electrolytic etching
- H01L21/3065—Plasma etching; Reactive-ion etching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
- C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0635—Halogen-containing polymers, e.g. PVC
- C09K2200/0637—Fluoro-containing polymers, e.g. PTFE
Description
一般式(8):CF2=CF−ORf81
(式中、Rf81は、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(10):CF2=CFOCF2ORf101
(式中、Rf101は炭素数1〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(11):CF2=CFO(CF2CF(Y111)O)m(CF2)nF
(式中、Y111はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。mは1〜4の整数である。nは1〜4の整数である。)
上記数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー分析により求めることができる。
下記一般式(A−1):
下記一般式(B−1):
上記含フッ素エラストマーとしては、部分フッ素化エラストマーであってもよいし、パーフルオロエラストマーであってもよいが、耐薬品性、耐熱性が更に優れている点よりパーフルオロエラストマーを用いることが好ましい。
フルオロアルキルビニルエーテルとしては、
一般式(8):CF2=CF−ORf81
(式中、Rf81は、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(10):CF2=CFOCF2ORf101
(式中、Rf101は炭素数1〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(11):CF2=CFO(CF2CF(Y111)O)m(CF2)nF
(式中、Y111はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。mは1〜4の整数である。nは1〜4の整数である。)で表されるフルオロモノマー
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、
一般式(8)で表されるフルオロモノマーがより好ましい。
また、その組成は、TFE/PMVE共重合体の場合、好ましくは、45〜90/10〜55(モル%)であり、より好ましくは、55〜80/20〜45であり、更に好ましくは、55〜70/30〜45である。
TFE/PMVE/架橋部位を与えるモノマー共重合体の場合、好ましくは、45〜89.9/10〜54.9/0.01〜4(モル%)であり、より好ましくは、55〜77.9/20〜49.9/0.1〜3.5であり、更に好ましくは、55〜69.8/30〜44.8/0.2〜3である。
TFE/炭素数が4〜12の一般式(8)、(10)又は(11)で表されるフルオロモノマー共重合体の場合、好ましくは、50〜90/10〜50(モル%)であり、より好ましくは、60〜88/12〜40であり、更に好ましくは、65〜85/15〜35である。
TFE/炭素数が4〜12の一般式(8)、(10)又は(11)で表されるフルオロモノマー/架橋部位を与えるモノマー共重合体の場合、好ましくは、50〜89.9/10〜49.9/0.01〜4(モル%)であり、より好ましくは、60〜87.9/12〜39.9/0.1〜3.5であり、更に好ましくは、65〜84.8/15〜34.8/0.2〜3である。
これらの組成の範囲を外れると、ゴム弾性体としての性質が失われ、樹脂に近い性質となる傾向がある。
なお、上記TFEを含むパーフルオロエラストマーにおいて、架橋部位を与えるモノマーはパーフルオロモノマーでなくてもよい。
一般式(12):CX3 2=CX3−Rf 121CHR121X4
(式中、X3は、水素原子、フッ素原子又はCH3、Rf 121は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基又はパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、R121は、水素原子又はCH3、X4は、ヨウ素原子又は臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(13):CX3 2=CX3−Rf 131X4
(式中、X3は、水素原子、フッ素原子又はCH3、Rf 131は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基又はパーフルオロポリオキシアルキレン基、X4は、ヨウ素原子又は臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(14):CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X5
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、X5は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は、−CH2Iである)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(15):CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)m(CF(CF3))n−X6
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、X6は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は−CH2OHである)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(16):CR162R163=CR164−Z−CR165=CR166R167
(式中、R162、R163、R164、R165、R166及びR167、は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。Zは、直鎖又は分岐状で酸素原子を有していてもよい、炭素数1〜18のアルキレン基、炭素数3〜18のシクロアルキレン基、少なくとも部分的にフッ素化している炭素数1〜10のアルキレン基若しくはオキシアルキレン基、又は、
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m(CF2O)n−CF2−(Q)p−
(式中、Qはアルキレン基またはオキシアルキレン基である。pは0または1である。m/nが0.2〜5である。)で表され、分子量が500〜10000である(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である。)で表されるモノマーからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
上記シアノ基は、上述した架橋部位を与えるモノマーによって含フッ素ポリマーに導入することができる。また、他の方法としては、国際公開第00/05959号に記載の方法によって導入することもできる。
上記シアノ基を有する含フッ素ポリマーは、架橋部位を与えるモノマーを全単量体単位に対して0.1〜5.0モル%含むことが好ましく、0.2〜2.0モル%含むことがより好ましい。この場合、架橋部位を与えるモノマーはシアノ基を有する単量体であることが好ましい。
R13IxBry
(式中、x及びyはそれぞれ0〜2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R13は炭素数1〜16の飽和若しくは不飽和のフルオロ炭化水素基又はクロロフルオロ炭化水素基、又は炭素数1〜3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物が挙げられる。ヨウ素化合物又は臭素化合物を使用することによって、ヨウ素原子又は臭素原子が重合体に導入され、架橋点としても機能する場合がある。
又は一般式(23):
混練方法 :ロール練り
プレス架橋 :180℃で30分間
オーブン架橋:290℃で18時間
であり、特に断らない限りは、この条件で架橋する。
本発明の成形品は、上述した本発明のポリマーを含むため、機械的特性に優れる。更に、耐酸素プラズマ性にも優れる。
そのため、本発明の成形品は、シール材として好適に使用できる。特に機械的特性・耐酸素プラズマ性が要求される半導体製造装置、特に半導体製造装置のシール材として好適に使用できる。上記シール材としては、O−リング、角−リング、ガスケット、パッキン、オイルシール、ベアリングシール、リップシール等が挙げられる。
そのほか、半導体製造装置に使用される各種のポリマー製品、例えばダイヤフラム、チューブ、ホース、各種ゴムロール、ベルト等としても使用できる。また、コーティング用材料、ライニング用材料としても使用できる。
ドライエッチング装置
プラズマエッチング装置
反応性イオンエッチング装置
反応性イオンビームエッチング装置
スパッタエッチング装置
イオンビームエッチング装置
ウェットエッチング装置
アッシング装置
(2)洗浄装置
乾式エッチング洗浄装置
UV/O3洗浄装置
イオンビーム洗浄装置
レーザービーム洗浄装置
プラズマ洗浄装置
ガスエッチング洗浄装置
抽出洗浄装置
ソックスレー抽出洗浄装置
高温高圧抽出洗浄装置
マイクロウェーブ抽出洗浄装置
超臨界抽出洗浄装置
(3)露光装置
ステッパー
コータ・デベロッパー
(4)研磨装置
CMP装置
(5)成膜装置
CVD装置
スパッタリング装置
(6)拡散・イオン注入装置
酸化拡散装置
イオン注入装置
不活性ガス雰囲気下、反応容器に水酸化ナトリウム0.312g、純水1.00mL、DMF2.50mLを加え撹拌した。3,5−Dibromobenzenethiol(1)1.39gと蒸留DMF7.10mLの混合溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下で1時間撹拌した。パーフルオロヘキシルヨージド1.68mLと蒸留DMF2.20mLの混合溶液を滴下し、室温下で16時間撹拌した。
反応終了後、ジエチルエーテルで抽出し、純水で洗浄を行った。無水硫酸マグネシウムで脱水を行った後にろ過し、減圧下で溶媒を留去した。各種精製操作により単離し、無色透明液体の3,5−Dibromo−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(2a)を得た。収量は2.45g、収率は80.5%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ7.76(s,2H,phenyl protons),7.82(s,1H,phenyl proton)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−81.7(t,J=2.50Hz,3F,−CF3),−87.0(m,2F,−S−CF2−),−120.0(m,2F,−CF2−),−122.3(m,2F,−CF2−),−123.7(m,2F,−CF2−),−127.0(m,2F,−CF2−)
FT−IR:2550cm−1の−SHによる吸収バンドが消失していることを確認した。
不活性ガス雰囲気下、反応容器にマグネシウム0.451g(18.8mmol)、クロロジメチルシラン1.81g、THF3.90mL、ヨウ素を1粒加え撹拌した。3,5−Dibromo−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(2a)1.83gとTHF3.90mLの混合溶液を滴下し、80℃で12時間還流させた。
反応終了後、希塩酸水に注ぎ込み反応を停止させた。各種精製操作により単離し、無色透明液体の3,5−Dimethylsilyl−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(3a)を得た。収量は0.779g、収率は45.8%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ0.38(m,12H,dimethyl silyl protons),4.45(m,2H,silyl protons),7.78(s,3H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−81.7(t,J=2.50Hz,3F,−CF3),−87.5(m,2F,−S−CF2−),−120.2(m,2F,−CF2−),−122.3(m,2F,−CF2−),−123.7(m,2F,−CF2−),−127.1(m,2F,−CF2−)
FT−IR:1250cm−1と2140cm−1にジメチルシリル基に起因する吸収バンドを確認した。
反応容器にTHF1.10mL、H2O0.0711mL、5%Pd/C0.0360gを加え撹拌した。3,5−Dimethylsilyl−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(3a)0.359gとTHF1.10mLの混合溶液を滴下し、室温下で4時間撹拌した。
反応混合物に対して各種精製操作を行い、白色結晶の3,5−Dimethylhydroxysilyl−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(M1a)を得た。収量は0.254g、収率は66.9%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ0.43(s,12H,dimethyl silyl protons),2.21(s,2H,hydroxyl protons),7.85(s,2H,phenyl protons),7.93(s,1H,phenyl proton)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−81.7(t,J=2.55Hz,3F,−CF3),−87.4(m,2F,−S−CF2−),−120.1(m,2F,−CF2−),−122.3(m,2F,−CF2−),−123.7(m,2F,−CF2−),−127.1(m,2F,−CF2−)
FT−IR:2140cm−1のジメチルシリル基に起因する吸収バンドの消失、及び、3300cm−1の水酸基の吸収バンドを確認した。
反応容器に3,5−Dimethylhydroxysilyl−1−perfluorohexylsulfanyl benzene(M1a)2.40g、ベンゼン8.30mLを加え撹拌した。1,1,3,3−テトラメチルグアニジニウム−2−エチルヘキサノエート(1,1,3,3−テトラメチルグアニジン:2−エチルヘキサン酸=1:1molでの混合物)をスパチュラ1杯加え100℃で24時間撹拌した。
反応溶液に対し各種精製操作を行い、淡黄色固体のPoly[5−(perfluorohexylsulfanyl)tetramethyl−1,3−silphenylenesiloxane](P1a)を得た。収量は1.34g、収率は55.8%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ0.29(s,12H,dimethyl silyl protons),7.75(s,3H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.1(t,J=2.55Hz,3F,−CF3),−87.7(m,2F,−S−CF2−),−120.4(m,2F,−CF2−),−122.6(m,2F,−CF2−),−124.0(m,2F,−CF2−),−127.4(m,2F,−CF2−)
FT−IR:3300cm−1の水酸基に起因する吸収バンドの消失、及び、1080cm−1のSi−O−Siの吸収バンドを確認した。
GPC:RI検出器ではポリマーが検出できなかったため、UV検出器を使用してGPCによる測定を行った。ポリマーの数平均分子量は、1.1×105であった。
反応容器に3,5−Dimethylhydroxysilyl−1−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(M1b)2.36g、ベンゼン9.40mLを加え撹拌した。スパチュラ1杯の1,1,3,3−テトラメチルグアニジニウム−2−エチルヘキサノエート(1,1,3,3−テトラメチルグアニジン:2−エチルヘキサン酸=1:1molでの混合物)を加え、100℃で24時間撹拌した。
反応溶液に少量のクロロホルムを加え、メタノール中に注ぎ、再沈殿を3回行い、Poly(3,5−Dimethylhydroxysilyl−1−perfluorobutylethylsulfanyl benzene)(P1b)を赤褐色粘性液体として得た。収量は0.764g、収率は32.2%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ0.30(s,12H,dimethyl silyl protons),2.36(m,2H,ethyl protons),3.07(m,2H,ethyl protons),7.51(s,2H,phenyl protons),7.57(s,1H,phenyl proton)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.2(t,J=2.90Hz,3F,−CF3),−115.5(m,2F,−CF2−),−125.4(m,2F,−CF2−),−127.1(m,2F,−CH2−CF2−)
FT−IR:3300cm−1の水酸基に起因する吸収バンドの消失、及び、1080cm−1のSi−O−Siの吸収バンドを確認した。
GPC:ポリマーの数平均分子量は、8.9×105であった。
不活性ガス雰囲気下、反応容器にジメチルアセトアミド60.0mLと2−プロパンチオール10.2mLとナトリウム2.53gを入れ撹拌した。1,4−ブロモベンゼン4.80gを加え、100℃で16時間撹拌した。その後、ナトリウム4.37gを加え、100℃で20時間撹拌した。
反応終了後、純水250mLと塩酸25mLを加え反応停止を行った。反応混合物に対して各種精製操作を行い、淡黄色固体の1,4−Benzenedithiol(4)を得た。収量は1.58g、収率は55.5%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ3.41(s,2H,thiol protons),7.16(s,4H,phenyl protons)
13C−NMR(100MHz,TMS in CDCl3):δ128.1(phenyl carbon),130.5(phenyl carbon)
FT−IR:2550cm−1に−SHによる吸収バンドを確認した。
不活性ガス雰囲気下、反応容器に水酸化ナトリウム1.10g、純水2.00mL、DMF5.20mLを加え撹拌した。1,4−Benzenedithiol(4)1.57gとDMF16.0mLの混合溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下で1時間撹拌した。パーフルオロブチルエチルヨージド5.30mLとDMF4.30mLの混合溶液を滴下し、16時間撹拌した。
反応終了後、各種精製操作を行って目的物を単離し、1,4−Diperfluorobutylethylsulfanyl benzene(5b)を白色結晶として得た。収量は5.38g、収率は77.1%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ2.38(m,4H,ethyl protons),3.11(m,4H,ethyl protons),7.32(s,4H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.0(t,J=6.15Hz,6F,−CF3),−115.4(m,4F,−CH2−CF2−),−125.3(m,4F,−CF2−),−127.0(m,4F,−CF2−)
FT−IR:2550cm−1の−SHによる吸収バンドが消失していることを確認した。
不活性ガス雰囲気下、反応容器に1,4−Diperfluorobutylethylsulfanyl benzene(5b)3.79g、ジクロロメタン22.1mL、ヨウ素1粒を加え撹拌した。反応容器を遮光し、氷冷下で臭素6.49mLを滴下した。滴下終了後、室温で72時間撹拌した。
反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ込み反応を停止させた。反応混合物に対して各種精製操作を行って単離し、白色結晶の2,5−Dibromo−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(6b)を得た。収量は3.71g、収率は78.4%であった。
1H−NMR(400MHz,TMS in CDCl3):δ2.45(m,4H,ethyl protons),3.15(m,4H,ethyl protons),7.46(s,2H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.0(t,J=3.05Hz,6F,−CF3),−115.2(m,4F,−CH2−CF2−),−125.2(m,4F,−CF2−),−127.0(m,4F,−CF2−)
不活性ガス雰囲気下、反応容器にマグネシウム0.355g、クロロジメチルシラン1.41g、THF3.30mL、ヨウ素1粒を加え撹拌した。2,5−Dibromo−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(6b)1.93gとTHF3.10mLの混合溶液を滴下し12時間還流させた。
反応終了後、希塩酸水に注ぎ込んだ。反応混合物に対して各種精製操作を行って単離し、白色固体の2,5−Dimethylsilyl−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(7b)を得た。収量は0.938g、収率は51.2%であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.41(s,12H,dimethyl silyl protons),2.39(m,4H,ethyl protons),3.12(m,4H,ethyl protons),4.54(m,2H,silyl protons),7.50(s,2H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.0(t,J=3.10Hz,6F,−CF3),−115.4(m,4F,−CH2−CF2−),−125.4(m,4F,−CF2−),−127.1(m,4F,−CF2−)
FT−IR:1250cm−1と2140cm−1にジメチルシリル基に起因する吸収バンドを確認した。
反応容器にTHF1.70mL、H2O0.110mL、5%Pd/C0.100gを加え撹拌した。2,5−Dimethylsilyl−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(7b)0.767gとTHF1.70mLの混合溶液を滴下し、室温下で4時間撹拌した。
反応混合物に対して各種精製操作を行い、白色固体の2,5−Dimethylhydroxysilyl−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(M2b)を得た。収量は0.684g、収率は85.7%であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.48(s,12H,dimethyl silyl protons),1.80(s,2H,hydroxyl protons),2.41(m,4H,ethyl protons),3.16(m,4H,ethyl protons),7.59(s,2H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.0(t,J=3.10Hz,6F,−CF3),−115.4(m,4F,−CH2−CF2−),−125.3(m,4F,−CF2−),−127.0(m,4F,−CF2−)
FT−IR:2140cm−1のジメチルシリル基(Si−(CH3)2H)に起因する吸収バンドの消失、及び、3300cm−1の水酸基の吸収バンドを確認した。
反応容器に2,5−Dimethylhydroxysilyl−1,4−bis−perfluorobutylethylsulfanyl benzene(M2b)0.589g、ベンゼン2.50mLを加え撹拌した。1,1,3,3−テトラメチルグアニジニウム−2−エチルヘキサノエート(1,1,3,3−テトラメチルグアニジン:2−エチルヘキサン酸=1:1molでの混合物)をスパチュラ1杯加え24時間還流撹拌した。
反応溶液に対し各種精製操作を行い、白色固体のPoly[2,5−(perfluorobutylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2b)を得た。収量は0.510g、収率は86.6%であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.46(s,12H,dimethyl silyl protons),2.28(m,4H,ethyl protons),3.02(m,4H,ethyl protons),7.66(s,2H,phenyl protons)
19F−NMR(400MHz,Benzotrifluoride in CDCl3):δ−82.8(m,6F,−CF3),−116.0(m,4F,−CF2−),−125.9(m,4F,−CF2−),−127.7(m,4F,−CH2−CF2−)
FT−IR:3300cm−1の水酸基に起因する吸収バンドの消失、及び、1080cm−1のSi−O−Siの吸収バンドを確認した。
GPC:ポリマーの数平均分子量は、2.1×105であった。
二口フラスコに蒸留THF 0.44mL、H2O 0.0284mL(1.580mmol)、5%Pd/C 0.0200gを加え撹拌した。2,5−Dimethylsilyl−1,4−bis−perfluorohexylethylsulfanyl benzene (7c)0.250g(0.263mmol)と蒸留THF 0.44mLの混合溶液を滴下し、室温下で4時間撹拌した。
セライトろ過で5%Pd/Cを取り除き、ろ液を減圧下で溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル:ヘキサン=1:5、Rf値=0.38)で単離した。へキサンで再結晶を行い、白色結晶(M2c)を得た。収量0.207g、収率は80%であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.48 (s,12H,dimethyl silyl protons),2.41 (tt,J=8.45 Hz,26.1Hz,4H,ethyl protons),3.16 (m, 4H, ethyl protons),7.59(s,2H,phenyl protons)
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ1.11 (dimethyl silyl carbons), 26.4 (ethyl carbons), 31.5 (ethyl carbons), 136.9 (phenyl carbons), 138.3 (phenyl carbons), 144.8 (phenyl carbons)
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ−81.8 (tt, J= 1.1 Hz,10.1 Hz 6F,−CF3),−115.2 (m, 4F, −CH2−CF2− ),−122.9 (s, 4F, −CF2− ),−123.9 (s,4F,−CF2−),−124.4 (d, J= 12.7 Hz, 4F, −CF2−),−127.2 (m,4F,−CF2−)
FT−IR:2140cm−1のジメチルシリル基(Si−(CH3)2H)に起因する吸収バンドが消失し,3300cm−1に水酸基の吸収バンドを確認した。
ナス型フラスコに合成例12で得られた(M2c)を0.740g(0.753mmol)、ベンゼン2.5mLを加え撹拌した。1,1,3,3−テトラメチルグアニジニウム−2−エチルヘキサノエート(1,1,3,3−テトラメチルグアニジン:2−エチルヘキサン酸=1:1molでの混合物)をスパチュラ1杯加え24時間還流撹拌した。
反応終了後、メタノールによる洗浄を3回行い、Poly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)を回収した。
合成例13で得られたPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)を100℃、10分間プレスしてシートを作製し、さらにカッターナイフを用いて一辺5mmの角形サンプルを作製し、RF電極の中心部に配置した後、以下の条件下でプラズマ照射処理を行い、照射前後の重量を測定して単位面積あたりの重量減少を調べた。結果を表1に示す。
サムコ株式会社製高密度プラズマICPエッチング装置MODEL RIE−101iPH
ガス:酸素
ガス流量:16sccm
RF出力:400W
圧力:2.66Pa
エッチング時間:60分間
ザルトリウス(Sartorius)・GMBH(株)製の電子分析天秤BP211Dを使用し、0.01mgまで重量を測定し0.01mgの桁を四捨五入する。
Cancarb社製カーボンブラックThermax N990を錠剤成型器により7mmφの錠剤を作製して被験サンプルとして用いたほかは実施例1と同様にしてプラズマ照射し、照射前後の重量を測定して単位面積あたりの重量減少を調べた。結果を表1に示す。
実施例1と同様にしてPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)の一辺5mmの角形サンプルを作製し、RF電極の中心部に配置した後、以下の条件下でプラズマ照射処理を行い、照射前後の重量を測定して単位面積あたりの重量減少を調べた。結果を表2に示す。
ガス:CF4
ガス流量:16sccm
RF出力:400W
圧力:2.66Pa
エッチング時間:60分間
日本アエロジル社製シリカAerosil 50を錠剤成型器により7mmφの錠剤を作製して被験サンプルとして用いたほかは実施例2と同様にしてプラズマ照射し、照射前後の重量を測定して単位面積あたりの重量減少を調べた。結果を表2に示す。
含フッ素エラストマー(TFE/PMVE/シアノ基含有単量体=59.4/40.1/0.5(モル比))100質量部に対して、合成例13で得られたPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)10質量部、架橋剤2,2−ビス[3−アミノ−4−(N−フェニルアミノ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン0.8質量部を1500質量部の含フッ素溶剤中で予備混合してから、60℃で含フッ素溶剤を揮発させ、オープンロールにて混練して含フッ素エラストマー組成物を得た。なお、含フッ素溶剤は、R−318(ダイキン工業(株)製、主成分:C4F8Cl2)を用いた。
得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行った。耐プラズマ性評価の結果を表3に示す。
実施例1のPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)を配合しなかった以外は、実施例3と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物から、実施例3と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行った。耐プラズマ性評価の結果を表3に示す。
実施例3、比較例3で得られた成形品について、一部をカプトン電気絶縁用テープにて被覆し、以下の条件下でプラズマ照射処理を行い、被覆面と暴露面との段差を測定してエッチング量を調べた。結果を表3に示す。
ガス:酸素、CF4
ガス流量:16sccm
RF出力:400W
圧力:2.66Pa
エッチング時間:30分間
株式会社キーエンス製 レーザマイクロスコープVK−9700を使用し、被覆面と暴露面との段差を測定してエッチング量を調べた。
含フッ素エラストマー(TFE/PMVE=60/40/(モル比))100質量部に対して、合成例13で得られたPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c) 10質量部を1500質量部の含フッ素溶剤中で予備混合してから、60℃で含フッ素溶剤を揮発させ、オープンロールにて混練して含フッ素エラストマー組成物を得た。また、含フッ素溶剤は、R−318(ダイキン工業(株)製、主成分:C4F8Cl2)を用いた。
合成例13で得られたPoly[2,5−(perfluorohexylethylsulfanyl)tetramethyl−1,4−silphenylenesiloxane](P2c)を配合しなかった以外は、実施例4と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物から、実施例4と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、50%質量減少温度の測定を行った。測定結果を表4に示す。
示差熱熱重量同時測定装置(セイコーインスツルメンツ社製 TG−DTA6200)を用い、空気200ml/min、昇温速度10℃/min、温度範囲20〜600℃の条件で質量変化を測定し、50%質量減少時の温度を測定した。結果を表4に示す。
Claims (16)
- 一般式(1)において、ベンゼン環に結合する一方のSiに対し、他方のSiがパラ位に位置している請求項1記載のポリマー。
- 数平均分子量が0.5×103〜1.0×107である請求項1又は2記載のポリマー。
- 一般式(1)において、ベンゼン環に結合する一方のSiに対し、他方のSiがパラ位に位置している請求項4記載の組成物。
- 前記一般式(1)で表される構造単位を繰り返し単位として有するポリマーは、数平均分子量が0.5×103〜1.0×107である請求項4又は5記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマーは、TFEに基づく重合単位を有する含フッ素エラストマーである請求項4、5又は6記載の組成物。
- 前記含フッ素エラストマーは、TFEに基づく重合単位を有するパーフルオロエラストマーである請求項7記載の組成物。
- 前記パーフルオロエラストマーは、TFE/一般式(8)、(10)又は(11)で表されるフルオロモノマー共重合体及びTFE/一般式(8)、(10)又は(11)で表されるフルオロモノマー/架橋部位を与えるモノマー共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項8記載の組成物。
一般式(8):CF2=CF−ORf81
(式中、Rf81は、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(10):CF2=CFOCF2ORf101
(式中、Rf101は炭素数1〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(11):CF2=CFO(CF2CF(Y111)O)m(CF2)nF
(式中、Y111はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。mは1〜4の整数である。nは1〜4の整数である。)で表されるフルオロモノマー。 - 前記パーフルオロエラストマーにおけるTFEに基づく重合単位が全モノマーに基づく重合単位の45モル%以上である、請求項8又は9記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマーは、シアノ基を有する請求項4、5、6、7、8、9又は10記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマー100質量部に対して0.5〜100質量部の、前記一般式(1)で表される構造単位を繰り返し単位として有するポリマーを含む請求項4、5、6、7、8、9、10又は11記載の組成物。
- 成形材料である請求項4、5、6、7、8、9、10、11又は12記載の組成物。
- 請求項4、5、6、7、8、9、10、11、12又は13記載の組成物から得られる成形品。
- シール材である請求項14記載の成形品。
- 半導体製造装置のシール材である請求項14又は15記載の成形品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016239356 | 2016-12-09 | ||
JP2016239356 | 2016-12-09 | ||
PCT/JP2017/044118 WO2018105716A1 (ja) | 2016-12-09 | 2017-12-08 | ポリマー、組成物及び成形品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018105716A1 JPWO2018105716A1 (ja) | 2019-08-08 |
JP6895146B2 true JP6895146B2 (ja) | 2021-06-30 |
Family
ID=62491651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018555072A Active JP6895146B2 (ja) | 2016-12-09 | 2017-12-08 | ポリマー、組成物及び成形品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10961353B2 (ja) |
EP (1) | EP3521339B1 (ja) |
JP (1) | JP6895146B2 (ja) |
KR (1) | KR102207516B1 (ja) |
CN (1) | CN109996832B (ja) |
WO (1) | WO2018105716A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109232864B (zh) * | 2018-09-17 | 2021-01-22 | 京东方科技集团股份有限公司 | 聚合物、电子注入层、oled器件及显示装置 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3209018A (en) * | 1960-07-22 | 1965-09-28 | Dow Corning | Silarylenesilanes, cyclotrisiloxanes, and the preparation of silanols |
US3105085A (en) * | 1961-07-21 | 1963-09-24 | Dow Corning | Bissil ylcyclohexandienes, their preparation and use |
US3117149A (en) * | 1961-12-14 | 1964-01-07 | Gen Electric | Unsymmetrical poly (arylenesiloxane) fluids |
US3274153A (en) * | 1962-05-02 | 1966-09-20 | Dow Corning | Method of polymerizing hydroxylated organosilicon compounds |
US3280073A (en) * | 1964-12-10 | 1966-10-18 | Dow Corning | Polysilylbenzene compounds |
DE1229530B (de) * | 1965-03-08 | 1966-12-01 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Silarylensilanolen und Polysilarylensiloxanolen |
US3576021A (en) * | 1969-02-20 | 1971-04-20 | Dow Corning | Bis-silylfluoroalkylaromatic compounds |
US4470831A (en) * | 1981-01-22 | 1984-09-11 | Toray Industries, Inc. | Permselective membrane |
JPS5871906A (ja) | 1981-10-22 | 1983-04-28 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素弾性状共重合体の製法 |
US4525539A (en) | 1982-12-02 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable nitrile-containing perfluoroelastomer |
US4513128A (en) | 1983-06-23 | 1985-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated vinyl ether copolymers having low glass transition temperatures |
JPS61223007A (ja) | 1985-03-28 | 1986-10-03 | Daikin Ind Ltd | フルオロエラストマ−の乳化重合法 |
US4990546A (en) * | 1990-03-23 | 1991-02-05 | General Electric Company | UV-curable silphenylene-containing epoxy functional silicones |
US5346980A (en) * | 1992-04-14 | 1994-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Crosslinkable silarylene-siloxane copolymers |
JP3398492B2 (ja) | 1994-10-21 | 2003-04-21 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
JPH08227157A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 平版印刷原版 |
JPH0940680A (ja) * | 1995-07-26 | 1997-02-10 | Pola Chem Ind Inc | 脱離基を有する新規なシリコーン |
EP0872495B1 (en) | 1995-12-28 | 2001-11-14 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing elastic copolymers, curable composition containing the same and sealant made therefrom |
JP3972477B2 (ja) * | 1997-08-28 | 2007-09-05 | 凸版印刷株式会社 | 電子機器部品およびそれに用いる耐熱性低誘電率化合物 |
JP2000007649A (ja) | 1998-06-24 | 2000-01-11 | Nippon Fine Chemical Kk | 芳香族硫黄化合物の製造方法 |
GB9816638D0 (en) | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Novartis Ag | Organic compounds |
US6451954B1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-09-17 | General Electric Company | Copolymer sealant compositions and method for making |
ATE408646T1 (de) * | 2002-12-05 | 2008-10-15 | Daikin Ind Ltd | Fluorhaltige polymerzusammensetzung und hartkörper |
US7678858B2 (en) | 2003-04-22 | 2010-03-16 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing elastomer composition excellent in plasma-aging prevention effect and shaped article made thereof |
CN100352856C (zh) * | 2003-04-22 | 2007-12-05 | 大金工业株式会社 | 具有优异的防止等离子体老化效果的含氟弹性体组合物及其成型品 |
JP2005272697A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物、光半導体用封止材および光半導体装置 |
JP4778782B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-09-21 | ニチアス株式会社 | シール材 |
CN101484476A (zh) * | 2006-06-30 | 2009-07-15 | 大金工业株式会社 | 含氟弹性体的制造方法 |
TWI361205B (en) * | 2006-10-16 | 2012-04-01 | Rohm & Haas | Heat stable aryl polysiloxane compositions |
JP2008280402A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Univ Nihon | ポリ(シルアリーレンシロキサン)誘導体及びその共重合体並びにシリコーンゴム |
WO2008142983A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Daikin Industries, Ltd. | 架橋された含フッ素エラストマー微粒子およびその製造法、ならびに組成物 |
US8017697B2 (en) * | 2008-06-24 | 2011-09-13 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether)-polysiloxane composition and method |
US9102814B2 (en) * | 2011-12-15 | 2015-08-11 | The Chemours Company Fc, Llc | Polyhydroxy curable fluoroelastomer compositions |
JP2015231668A (ja) | 2012-09-27 | 2015-12-24 | 旭硝子株式会社 | ガラス積層体およびその製造方法、並びに、シリコーン樹脂層付き支持基材およびその製造方法 |
JP2015232053A (ja) * | 2012-09-27 | 2015-12-24 | 旭硝子株式会社 | オルガノポリシロキサン、架橋オルガノポリシロキサンおよびコーティング用組成物 |
US10227430B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-03-12 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing aqueous perfluoroelastomer dispersion, and method for producing perfluoroelastomer |
JP6380122B2 (ja) * | 2015-01-22 | 2018-08-29 | 株式会社デンソー | エジェクタ |
US10377881B2 (en) * | 2015-02-20 | 2019-08-13 | Akita University | Composition and molded article |
-
2017
- 2017-12-08 KR KR1020197015139A patent/KR102207516B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-08 JP JP2018555072A patent/JP6895146B2/ja active Active
- 2017-12-08 CN CN201780073776.8A patent/CN109996832B/zh active Active
- 2017-12-08 WO PCT/JP2017/044118 patent/WO2018105716A1/ja unknown
- 2017-12-08 EP EP17878565.5A patent/EP3521339B1/en active Active
- 2017-12-08 US US16/461,090 patent/US10961353B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2018105716A1 (ja) | 2019-08-08 |
CN109996832A (zh) | 2019-07-09 |
WO2018105716A1 (ja) | 2018-06-14 |
CN109996832B (zh) | 2022-07-01 |
EP3521339B1 (en) | 2024-02-07 |
EP3521339A1 (en) | 2019-08-07 |
KR20190077454A (ko) | 2019-07-03 |
KR102207516B1 (ko) | 2021-01-26 |
US20200055993A1 (en) | 2020-02-20 |
US10961353B2 (en) | 2021-03-30 |
EP3521339A4 (en) | 2020-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8013064B2 (en) | Perfluoroelastomer composition and sealing material | |
KR102168898B1 (ko) | 조성물 및 성형품 | |
TW200535189A (en) | Perfluoroelastomer composition for use in vulcanization and method for making a molded perfluoroelastomer product | |
KR101979135B1 (ko) | 조성물 및 성형품 | |
US20220227909A1 (en) | Composition containing fluorine-containing polymer and crosslinked article | |
JP6895146B2 (ja) | ポリマー、組成物及び成形品 | |
EP3406651B1 (en) | Fluorine-containing, silicon-containing compound | |
JP6789521B2 (ja) | デンドリマー、組成物及び成型品 | |
TW202334257A (zh) | 全氟彈性體組成物及全氟彈性體交聯物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190403 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200507 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210518 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210527 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6895146 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |