JP4767535B2 - ピリジニウム塩を含有する樹脂用導電性付与剤及びそれを含有する樹脂組成物。 - Google Patents
ピリジニウム塩を含有する樹脂用導電性付与剤及びそれを含有する樹脂組成物。 Download PDFInfo
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式(1)中、Rは直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜20のアルキル基(但し、炭素数8のアルキル基は除く)を示し、好ましくは直鎖のアルキル基である。具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
(式中、Rは前記に同じ。Xはハロゲン原子を示す。)で表されるアルキルハライド類(以下、アルキルハライド類(3)という)とを反応させて式(4):
4−メチルピリジン9.3g(0.10モル)、ヘキシルブロミド16.5g(0.10モル)及びアセトニトリル10.0gを混合し、80℃で24時間反応した。反応終了後、得られた反応混合物を濃縮し、残渣を減圧下に乾燥して1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ブロミド24.8gを得た(収率:96%)。
4−メチルピリジン7.8g(0.084モル)、ドデシルヨージド25.0g(0.084モル)及びアセトニトリル10.0gを混合し、80℃で24時間反応した。反応終了後、得られた反応混合物を濃縮し、残渣を減圧下に乾燥して1−ドデシル−4−メチルピリジニウム=ヨージド31.2gを得た(収率:95%)。
実施例2の4−メチルピリジン及びドデシルヨージドを表1に示すピリジン類(2)とアルキルハライド類(3)に代えた以外は実施例2と同様にして行い、対応するピリジニウム塩(1)を得た。以下に対応するピリジニウム塩(1)のNMRデータを示す。
1H−NMR(CDCl3) δ:0.87(t,3H)、1.24−1.33(m,18H)、1.95(m,2H)、2.60(s,3H)、4.56(t,2H)、7.91(t,1H)、8.22(d,1H)、8.65(m,2H)
1H−NMR(CDCl3) δ:0.88(t,3H)、1.24−1.32(m,26H)、1.96(m,2H)、2.67(s,3H)、4.50(t,2H)、7.81(d,2H)、8.61(d,2H)
1H−NMR(CDCl3) δ:0.86(t,3H)、1.24−1.32(m,30H)、1.96(m,2H)、2.67(s,3H)、4.50(t,2H)、7.81(d,2H)、8.61(d,2H)
エポキシ樹脂としてエピコート828(登録商標:ジャパンエポキシレジン株式会社製)100重量部、硬化剤としてイミノビスプロピルアミンを14.1重量部及び実施例1で得られた1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダート10.0重量部を混合し、エポキシ樹脂組成物とした。かかるエポキシ樹脂組成物を50mm×50mm×深さ5mmの金型に流し込み、50℃にて1時間、さらに100℃6時間保持し、熱硬化させて評価用サンプルを作成し、表面抵抗値を測定した。その結果を表2に示す。なお、表2中、表面抵抗値はシシド電気工業株式会社製メガレスタH0709を用い、印加電圧500Vにて測定した。
実施例6の1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダートに代えて表2に示すピリジニウム塩(1)を用いた以外は実施例6と同様にして評価用サンプルを作成し、表面抵抗値を測定した。その結果を表2に示す。
実施例6の1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダートを用いない以外は実施例6と同様にして評価用サンプルを作成し、表面抵抗値を測定した。その結果を表2に示す。
二液架橋型アクリル系粘着剤(綜研化学株式会社製SKダイン909A)100重量部、実施例1で得られた1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダートを1重量部、アクリル樹脂用硬化剤(綜研化学株式会社製L−45)を0.2重量部、希釈溶剤として酢酸エチル/メチルエチルケトン(50/50)150重量部を添加して粘着剤コート液を調整した。本コート液をポリエステルフィルム上にバーコーダを用いて乾燥厚み約10μmの厚みでコート後、80℃で2分間加熱硬化させて粘着剤評価用サンプルを作成し、表面抵抗値を測定した。その結果、1×1011Ωを示した。なお、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミダートを添加しないときの表面抵抗値は5×1016Ωであった。
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