TWI654185B - 用於有機電發光裝置之材料 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於適用於電子裝置之化合物，包含這些化合物之電子裝置，特別是有機電發光裝置。
Description
本發明係關於用於電子裝置(特別是有機電發光裝置)之材料，及係關於包含這些材料之電子裝置(特別是有機電發光裝置)。
使用有機半導體作為功能材料之有機電發光裝置(OLED)的結構述於，例如，US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136。此處所用發光材料越來越常是展現磷光的有機金屬錯合物，而非發螢光者。就量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發射體，可使能量和功率提高至四倍。但是，通常，對於OLED之改良仍有需求，特別是在展現三重發射(磷光)的OLED的情況中，欲改良效能、操作電壓和壽命。
無法僅以所用三重發射體決定磷光OLED的性質。特別地，使用其他材料，如基質材料。因此，這些材料和其電荷轉移性質之改良亦可明顯改良OLED性質。
根據先前技術，尤其，吲哚咔唑衍生物，例
如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746，茚并咔唑衍生物，例如根據WO 2010/136109，或茀或螺二茀衍生物，例如根據WO 2012/074210，作為有機電發光裝置中之用於磷光發射體的基質材料。此處，進一步改良材料的效能、壽命和成膜性為特別所欲者。
本發明之目的係提出適用於OLED之化合物，特別是作為用於磷光發射體之基質材料者。本發明的另一目的係提出用於有機電發光裝置的其他有機半導體，以使得嫻於此技術者對於用於製造OLED的材料有更多的選擇。
令人訝異地，已發現下文詳細描述的某些化合物達到此目的，極適用於OLED並改良有機電發光裝置。此處之改良特別係關於壽命和/或效能。此外，在自溶液加工的情況中，這些化合物具有改良的成膜性，此因它們同時具有高玻璃轉變溫度和高溶解度，有助於自溶液加工及後續藉加熱乾燥之故。本發明因此係關於這些化合物及電子裝置，特別是包含此類型的化合物之有機電發光裝置。
本發明係關於式(1)或式(2)化合物，
其中以下者用於所用的符號和下標：Y 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，但至少一個基團Y代表N；X 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，其中最多兩個基團X代表N；或兩個相鄰的X代表下式(3)或(4)的基團而其他基團X相同或不同地代表CR或N，
其中^代表式(1)或式(2)中之對應相鄰的基團X；V 在各次出現時，相同或不同地，為NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C=O；Z 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，其中最多兩個基團Z代表N；Ar1 是具5至40個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R取代；Ar2、Ar3、Ar4 在各次出現時，相同或不同地，為具5至
40個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R取代；其中，Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4亦可藉單鍵或選自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基團彼此連接；R 在各次出現時，相同或不同地，選自下列所組成群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar5)2、N(R1)2、C(=O)Ar5、C(=O)R1、P(=O)(Ar5)2、P(Ar5)2、B(Ar5)2、Si(Ar5)3、Si(R1)3、具1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個C原子的烯基或炔基，其中的各者可經一或多個基團R1取代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可以R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一或多個H原子可以D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替、具5至40個芳環原子的芳或雜芳環系統，各情況中，其可被一或多個基團R1所取代、具5至40個芳環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個基團R1所取代)；其中兩個相鄰的取代基R可任意地形成單環或多環狀脂、芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R1取代；Ar5 在各次出現時，相同或不同地，為具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個非芳族基團R1取代；此處鍵結於相同的N、P、B或Si原子的兩個基
團Ar5亦可藉單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的橋彼此橋連；R1 在各次出現時，相同或不同地，選自由H、D、F、CN、具1至20個C原子的脂族烴基、或具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統所組成的群組，其中一或多個H可以D、F、CN或具1至10個C原子的烷基代替，其中二或更多個相鄰的取代基R1可以彼此形成單環或多環狀脂環系統；m 是0或1；n 是0或1；p 在各次出現時，相同或不相同，是0、1、2、3或4；q 是0、1或2；r 是0、1、2或3；本發明排除以下化合物：
此發明中之芳基含6至60個C原子；本發明中之雜芳基含2至60個C原子和至少一個雜原子，但個C原子和雜原子的和係至少5。雜原子較佳地選自N、O
和/或S。雜芳基較佳地含有最多三個雜原子，其中最多一者選自O或S而其他雜原子是N。此處的芳基或雜芳基是指簡單的芳環(即，苯)、或簡單的雜芳環(例如吡啶、嘧啶、噻吩等)或稠合的芳或雜芳基(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等)。反之，彼此藉單鍵鏈接的芳基(例如，聯苯基或聯吡啶)不被視為芳或雜芳基，而是被視為芳或雜芳環系統。
本發明中，芳環系統的環系統含6至60個C原子。本發明的雜芳環系統中，環系統含2至60個C原子和至少一個雜原子，但個C原子和雜原子的和係至少5。雜原子較佳地選自N、O和/或S。此處，雜芳環系統之存在於環系統中的每個雜芳基較佳地最多含有三個雜原子，其中最多一者選自O或S而其他雜原子是N。用於本發明之目的，芳或雜芳環系統是指不一定是僅含芳基或雜芳基的系統，而是，此外，複數個芳基或雜芳基藉非芳系單元(例如，C、N或O原子)連接的系統。因此，例如，系統(如茀、9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、菧等)亦被視為用於本發明之目的之芳環系統，其被視為二或更多個芳基，例如，藉短烷基，連接的系統。
就本發明之目的，脂族烴基或烷基或烯基或炔基，其含1至40個C原子且其中，此處，個別的H原子或CH2基團可經上述基團取代，較佳地是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、新戊基、環戊基、正己
基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具1至40個C原子的烷氧基較佳地是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具1至40個C原子的烷硫基是指，特別地，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根據本發明之烷基、烷氧基或烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀，其中一或多個不相鄰的CH2基團可被上述基團所替代；此外，一或多個H原子亦可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，較佳地F、Cl或CN，更佳地F或CN，特別佳地CN所替代。
具5-60個芳環原子的芳或雜芳環系統，其於各情況中亦可經上述基團R2或烴基取代且其可經由芳或雜芳環系統上的任何所欲位置鏈接，是指，特別地，衍生自苯、萘、蒽、苯蒽、菲、芘、、苝、1,2-苯并苊(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯(pentacene)、苯并花、聯苯、聯伸苯、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-茚并咔唑、順-或反-吲哚咔唑、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶(phenanthridine)、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻(pheno-thiazine)、啡(phenoxazine)、吡唑、吲唑(indazole)、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡并咪唑(pyrazinimidazole)、喹啉并咪唑(quinoxalin-imidazole)、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑(anthroxazole)、菲并唑(phenanthroxazole)、異唑(isoxazole)、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、吡、六氮聯伸三苯、苯并吡、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜芘、吡、啡(phenazine)、啡(phenoxazine)、啡噻(pheno-
thiazine)、螢紅環(fluorubin)、萘啶(naphthyridine)、氮雜咔唑(azacarbazole)、苯并咔啉(benzocarboline)、啡啉(phenanthroline)、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲哚(indolizine)和苯并噻二唑或自這些系統衍生的基團。
本申請案中，相鄰基團或相鄰取代基是指直接彼此鍵結之鍵結至個C原子的取代基或鍵結至相同C、Si、P、N或B原子之取代基。
本發明之較佳具體實施例中，X代表，各次出現時相同或不同地，CR或N，其中每個環中最多有一個基團X代表N；或兩個相鄰的基團X代表式(3)基團，其中Z代表，每次出現時相同或不同地，CR，而V代表，每次出現時相同或不同地，NR、C(R)2、O或S，較佳地代表NR或C(R)2,，其餘X代表CR。X特別佳地代表，每次出現時相同或不同地，CR1。
式(1)化合物之較佳具體實施例係以下式(5)、(6)和(7)化合物，式(2)化合物之較佳具體實施例係以下式(8)、(9)和(10)化合物，
本發明之較佳具體實施例中，p於每次出現時，相同或不同地，為0、1或2，特別佳地為0或1且極特別佳地等於0。
更佳地，q等於0或1，特別佳地等於0。
更佳地，r等於0或1，特別佳地等於0。
式(5)至(10)結構之較佳具體實施例係式(5a)至(10a)結構，
其中所用符號和下標具有以上指定的意義。
式(5)至(10)結構之特別佳的具體實施例係式(5b)至(10b)結構，
其中所用符號和下標具有以上指定的意義。
本發明之另一較佳具體實施例中，R每次出現時相同或不同地選自下列所組成群組：H、D、F、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、具1至10個C原子的直鏈烷基或烷氧基或具3至10個C原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基或具2至10個C原子的烯基或炔基，其中各者可經一或多個基團R1取代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可以O代替且其中一或多個H原子可被D或F代替，或具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統，其於各情況中可被一或多個基團R1所取代。R特別佳地選自，每次出現時相同或不同地，H、N(Ar5)2、具1至6個C原子(特別是具1至4個C原子)的直鏈烷基，或具3至8個C原子(特別是具3至6個C原子)的支鏈或環狀烷基，其中各者可經一或多個基團R1取代，但較佳地未經取代，或具5至24個芳族環原子的芳或雜芳環系統，其於各情況中可經一或多個基團R1取代。
若R代表芳或雜芳環系統，則此基團R每次出現時相同或不同地較佳地選自以下適用於Ar1至Ar4之相同的基團。
在藉真空蒸發而加工的化合物中，烷基較佳地具有不超過5個C原子，特別佳地不超過4個C原子，極特別佳地不超過1個C原子。就自溶液加工的化合物而言，適當化合物亦為經烷基(特別是具最多10個C原子的支鏈烷基)取代者，或者其經低聚伸芳基(例如，鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基或聯四苯基)取代。
本發明之具體實施例中，n=1且m=0。本發明之另一具體實施例中，n=0且m=1。本發明之又另一具體實施例中，n=m=1。本發明之又另一具體實施例中，n=m=0。
根據本發明，式(1)和(2)化合物含有以下式的六元雜芳環基，其縮寫成以下的(Het-Ar)：
m=1時，此基團鍵結至Ar1，或m=0時，鍵結至氮。基團(Het-Ar)中的至少一個基團Y代表N。本發明之較佳具體實施例中，一、二或三個符號Y代表N，其他符號Y代表CR。
較佳具體實施例係以下式(Het-Ar-1)至(Het-Ar-10)之基團，
其中虛線鍵結代表至Ar1的鍵或者，m=0時，至氮的鍵，
且R具有以上指定意義。
特別佳者係以下式(Het-Ar-1a)至(Het-Ar-10b)之基團，
其中虛線鍵結代表至Ar1的鍵或者，m=0時，至氮的鍵，且所用符號具有以上指定意義。
極特別佳者係基團(Het-Ar-1a)、(Het-Ar-2a)和(Het-Ar-2b)。
基團(Het-Ar-1)至(Het-Ar-10)中，R較佳地代表，每次出現時相同或不同地，H、D或具5至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R1取代，特別代表H或苯基、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)、聯三苯基(特別是鄰-、間-或對-、或支鏈聯三苯基)、聯四苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯基)、茀基(特別是1-、2-、3-或4-茀基)、螺二茀基(特別是1-、2-、3-或4-螺二茀基)、二苯并呋喃基(特別是1-、2-、3-或4--二苯并呋喃基)、或咔唑基(特別是1-、2-、
3-或4-咔唑基)，其中各者可經一或多個基團R1取代，但較佳地未經取代。
在基團(Het-Ar-1a)至(Het-Ar-10a)中，取代基R較佳地代表具5至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R1取代，特別是代表苯基、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)、聯三苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基)、聯四苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯基)、茀基(特別是1-、2-、3-或4-茀基)、螺二茀基(特別是1-、2-、3-或4-螺二茀基)、二苯并呋喃基(特別是1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基)、或咔唑基(特別是1-、2-、3-或4-咔唑基)，其中各者可經一或多個基團R1取代，但較佳地未經取代。
本發明之較佳具體實施例中，m=1而Ar1是具5至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，較佳為具6至24個芳環原子(別佳地具6至12個芳環原子)的芳環系統，其可於各情況中經一或多個基團R取代。適當基團Ar1選自，伸苯基(特別是鄰-、間-或對-伸苯基)、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)、聯三苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基)、聯四苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯基)、茀基(特別是2,7-鏈接的茀基)、螺二茀(特別是2,7-或2,2‘-或4,4‘-鏈接的螺二茀基)、萘(特別是1,4-或2,6-鏈接的萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑(特別是2,7-或3,6-鏈接的咔唑)、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、哌、吡、
三、菲、聯伸三苯或這些基團的二或三者之組合，其中各者可經一或多個基團R取代。Ar1特別佳地代表芳環系統，其選自伸苯基(特別是鄰-、間-或對-伸苯基)、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)、或聯三苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基)。此處的基團(Het-Ar)鍵結至Ar1的任何所欲點。
本發明之較佳具體實施例中，m=0且基團Ar1不存在。
本發明之另一較佳具體實施例中，基團Ar1中的芳基非對位鏈接，即，其較佳地非對-伸苯基、對-聯苯基、對-聯三苯基或對-聯四苯基，而是，例如，相關鄰-或間-鏈結的結構。
根據本發明，式(1)和(2)化合物含有式-[Ar2]n-N(Ar3)(Ar4)的基團位於螺咔唑單元的氮原子的對位。
此處，n=1時，Ar2和Ar3可以彼此連接和/或Ar3和Ar4亦可藉單鍵或選自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基團彼此連接，較佳地藉單鍵鏈接。各情況中，Ar2和Ar3彼此或Ar3和Ar4彼此之鏈接較佳地發生於鏈接至氮原子的鄰位。
本發明之具體實施例中，n=1，且Ar2和Ar3彼此藉單鍵連接。本發明之另一具體實施例中，n=0或1，且Ar3和Ar4彼此藉單鍵連接。本發明的又另一具體實施例中，n=0或1，且基團Ar2、Ar3和Ar4皆未彼此連
接。
特別佳地，n=1且Ar2和Ar3彼此藉單鍵連接。
Ar2較佳地為具6至24個芳環原子(較佳地具6至12個芳環原子)的芳或雜芳環系統，其於各情況中，可經一或多個基團R取代。Ar2特別佳地選自伸苯基(特別是鄰-、間-或對-伸苯基)、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)，其中各者可被一或多個基團R取代，但較佳地未經取代。Ar2極特別佳地為未經取代的伸苯基。Ar2藉單鍵連接至Ar3時，特別適用此情況。
Ar3和Ar4較佳地，每次出現時相同或不同地，為具6至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其在各情況中，可經一或多個基團R取代。特別佳的基團Ar3和Ar4在每次出現時相同或不同地選自苯基、聯苯基(特別是鄰-、間-或聯-伸苯基)、聯三苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基)、聯四苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯基)、茀基(特別是1-、2-、3-或4-茀基)、螺二茀基(特別是1-、2-、3-或4-螺二茀基)、萘基(特別是1-或2-萘基)、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基(特別是1-、2-、3-或4-咔唑基)、二苯并呋喃基(特別是1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基)、二苯并噻吩基(特別是1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基)、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基(特別是2-、3-或4-吡啶基)、嘧啶基(特別是2-、4-或5-嘧啶基)、吡基、噠基、三基、菲基、
聯三伸苯基或這些基團的二、三或四者之組合，其中的各者可經一或多個基團R取代。Ar3和Ar4特別佳地代表，各情況中相同或不同地，具6至24個芳環原子的芳環系統，其可經一或多個基團R取代，特別選自苯、聯苯基(特別是鄰-、間-或對-聯苯基)、聯三苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯三苯基)、聯四苯基(特別是鄰-、間-、對-或支鏈聯四苯基)、茀基(特別是1-、2-、3-或4-茀基)、或螺二茀基(特別是特別是1-、2-、3-或4-螺二茀基)。
特別佳之式-[Ar2]n-N(Ar3)(Ar4)的基團中，n=1且Ar2代表藉單鍵連接至Ar3的苯基。此形成咔唑或咔唑衍生物。
特別佳的式-[Ar2]n-N(Ar3)(Ar4)基團係以下式(CARB)的基團
其中Ar3和Ar4具有以上指定意義且特別是以上指定之較佳意義，虛線鍵代表自基團(CARB)至式(1)或(2)的螺咔唑主鏈的鍵。
式(CARB)之較佳具體實施例係以下式(CARB-1)至(CARB-5)之基團，
其中Ar4具有以上指定意義且結構可經一或多個基團R取代。
式(CARB-2)和(CARB-4)中明確繪出的基團R較佳地選自具1至4個C原子的烷基或具6至12個芳環原子的芳環系統，特別是甲基。
若式(1)或(2)或較佳具體實施例用來作為磷光發射體的基質材料或在與磷光層直接相鄰的層中，則更佳地，化合物的三重能量與磷光發射體相同或高於後者。藉根據本發明之不含稠合的芳基或雜芳基之化合物(其中超過兩個六元環直接稠合於彼此之上)，用於綠-和藍-磷光發射體(其所具有的三重能量高於紅-磷光發射體)，特別可達到此情況。此化合物因此而為本發明之更佳的具體實施例。特別地，較佳地，用於此用途，基團R、R1和Ar1至Ar4不含稠合的芳基或雜芳基(其中超過兩個六元環直接稠合於彼此之上)。
必要時，以上指出的較佳具體實施例可以彼此合併。本發明之特別佳的具體實施例中，同時發生以上
所指出之較佳情況。
根據以上指出的具體實施例之較佳化合物的例子係下表中所示化合物。
藉圖表1a和1b中所示的路徑可製造根據本發明之化合物的基本結構。可根據圖表2和/或3進一步衍生化。
式(1)化合物通常以文獻已知化合物4-溴-9,9’-螺二茀(Org.Lett.2009,11,2607)或4,4’-二溴-9,9’-螺二茀(Org.Lett.2010,12,5648)或對應之經取代的衍生物開始合成。這些與鄰-鹵基胺基苯反應，其中鹵素較佳地為Cl、Br或I，在C-N偶合反應中，例如以Pd或Cu催化。藉分子內Pd-催化的偶合反應後續閉環，得到式(1)化合物。
通常自文獻已知的化合物1-碘-9-茀酮(Tetra-hedron Lett.2002,43,8347)或對應之經取代的衍生物開始合成式(2)化合物。此與鄰-鹵胺基苯反應，其中鹵素較佳地為Cl、Br或I，在C-N偶合反應中，例如以Pd或Cu催化反應。藉分子內Pd-催化的偶合反應後續閉環，得到吲哚并咔唑衍生物。最終步驟中，進行閉環反應，藉由與2-鋰化的聯苯衍生物反應和最終的酸性環化反應，得到螺二茀衍生物。
藉基團(Het-Ar)-Hal之親核性芳族取代反應得到m=0且尚未含有胺基或咔唑基作為取代基之式(1)化合物的先質，其中作為離去基的鹵素較佳地為Cl或Br。
藉與基團(Het-Ar)-Ar1-Hal之C-N偶合反應(例如Hartwig-Buchwald偶合或Ullmann偶合)得到m=1且尚未含有胺基或咔唑基作為取代基之式(1)化合物的先質，其中鹵素較佳地為Br或I。
類似地，亦可以吲哚并咔唑衍生物，根據圖表1b，進行圖表2中描述的反應，此得到式(2)化合物對應的先質。
進一步衍生化可藉咔唑衍生物的溴化反應進行，例如藉與N-溴丁二醯亞胺或元素溴之反應進行。後續Pd-催化的C-N偶合反應(例如，Hartwig-Buchwald或Ullmann偶合)或C-C偶合反應(例如，Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross或Stille偶合)得到根據本發明之式(1)化合物，其中n=0或n=1。亦可類似地進行與未經取代之咔唑的硼酸衍生物之反應，例如，與化合物Ar3-NH-Ar2-B(OR)2反應，其中在咔唑上的質子在進一步步驟中經取代。此外，溴與，例如，雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diborane)之Pd-催化的反應製得對
應的硼酸酯，其可在C-C偶合反應中反應。
所述溴化反應和後續得到硼酸酯之反應亦可類似地在無基團Het-Ar-Ar1或Het-Ar存在下進行，使得此基團直到最終步驟才被引入。
也可以根據圖表1b以衍生物或根據圖表2以其N取代的衍生物以類似的方式進行所述反應，其中，C-N或C-C偶合反應得到根據本發明之式(2)化合物。
用於自液相加工本發明之化合物，例如藉旋轉塗佈或藉印刷程序，須調合根據本發明之化合物。這些調合物可為，例如，溶液、分散液或乳液。可較佳地使用用於此目的之二或更多種溶劑之混合物。適當和較佳溶劑是，例如，甲苯、茴香醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、1,3,5-三甲苯、四氫萘、藜蘆素、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮((-)-fenchone)、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、3,4-二甲基茴香醚、3,5-二甲基茴香醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲基丁酯、枯烯、環己醇、環己酮、環己基苯、萘滿、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、乙氧基苯、1,4-二異丙苯、二芾基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇一丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊苯、己
苯、庚苯、辛苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或這些溶劑之混合物。
本發明因此進一步係關於包含根據本發明之化合物和至少一種其他化合物之調合物。此其他化合物可為，例如，溶劑，特別是上述溶劑之一或這些溶劑之混合物。但是，此其他化合物亦可為亦可用於電子裝置的至少一種其他有機或無機化合物，例如發射化合物和/或其他基質材料。適當的發射化合物和其他基質材料示於以下關於有機電發光裝置之描述。此其他化合物亦可具聚合性。
根據本發明之化合物適用於電子裝置，特別是有機電發光裝置。
本發明因此進一步係關於根據本發明之化合物於電子裝置，特別是有機電發光裝置，之用途。
本發明亦進一步關於包含至少一種根據本發明之化合物之電子裝置。
本發明中之電子裝置係包含至少一層包含至少一種有機化合物之裝置。該組件亦包含無機材料或完全由無機材料建構的層。
該電子裝置較佳地選自有機電發光裝置(OLED)、有機積體化電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體、(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、染料敏化的有機太陽能電池(DSSC)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極
體(O-雷射)和"有機電漿發光裝置"，但較佳地為有機電發光裝置(OLED)，特別佳地為磷光OLED。
有機電發光裝置包含陰極、陽極和至少一個發射層。除了這些層以外，其亦包含其他層，例如在各情況中包含一或多個電洞注射層、電洞傳輸層、電洞阻斷層、電子傳輸層、電子注射層、激子阻斷層、電子阻斷層和/或電荷產生層。夾層，其具有，例如，激子阻斷功用，亦可被引至兩個發射層之間。但是，必須指出的是，這些層各者不一定得存在。此處的有機電發光裝置可包含一個發射層，或其可包含數個發射層。若有數個發射層存在，則這些較佳地其數個最大發射之總和介於380nm和750nm之間，總結地發白光，即，各種發射化合物(其能夠發射螢光或磷光)用於發射層。特別佳者係具有三個發射層的系統，其中三層展現藍、綠和橘或紅發射(其基本結構見於，例如，WO 2005/011013)。根據本發明之有機電發光裝置亦可為串接的OLED，特別是發白光的OLED。
根據上述具體實施例，根據本發明之化合物可用於各種層，此取決於確實結構。較佳者係有機電發光裝置，其包含式(1)化合物或上述較佳具體實施例作為發射層之用於磷光的基質材料。此處的有機電發光裝置可包含一個發射層。或其可包含數個發射層，此處至少一個發射層包含至少一種根據本發明之化合物作為基質材料。
若使用根據本發明之化合物作為發射層中之
磷光化合物的基質材料，則較佳地與一或多種磷光材料併用(三重發射體)。本發明中所謂的磷光是指來自具有相對高自旋多重性(即，自旋態>1)的自旋激發態(特別是來自激發的三重態)之發光。此應用中，所有發光錯合物含有過渡金屬或鑭系金屬(特別是所有的銥、鉑和銅錯合物)被視為磷光化合物。
以包含發射體和基質材料之整體混合物計，根據本發明之化合物和發射化合物之混合物包含介於99和1重量%之間，較佳介於98和10重量%之間，特別佳介於97和60重量%之間，特別介於95和80重量%之間，之根據本發明之化合物。據此，以包含發射體和基質材料之整體混合物計，該混合物包含介於1和99重量%之間，較佳介於2和90重量%之間，特別佳介於3和40重量%之間，特別介於5和30重量%之間，之發射體。
本發明之另一較佳具體實施例係根據本發明之化合物與其他基質材料併用作為用於磷光發射體之基質材料之用途。若根據本發明之化合物與其他基質材料併用，則以整體混合物計，其比例較佳地為20至50重量%。可與根據本發明之化合物併用之適當的基質材料係芳族酮、芳族膦氧化物或芳族硫氧化物(sulfoxide)或碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙-咔唑基聯苯))或咔唑衍生物(揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、
EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、偶極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼醇或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽呃或四氮雜矽呃衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮雜磷呃衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋連的咔唑衍生物(例如根據WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080)、或三聯伸苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)。其他磷光發射體(其發射波長比真實發射體的波長來得短)可類似地存在於混合物中作為共主體(co-host)，或者電荷轉移(若有的話)未達明顯程度之化合物，此例如WO 2010/108579中所述者。
特別適合與根據本發明之化合物併用作為共基質材料的是具有大能隙且本身不參與發射層的電荷轉移之化合物，或至少具有某些此程度之化合物。此材料較佳地為純烴。此材料的例子見於，例如，WO 2009/124627
或WO 2010/006680。
適當的磷光化合物(=三重發射體)是，特別地，在適當激發時發光並含有至少一個原子序超過20(較佳地大於38並低於84，特別佳地大於56並低於80)的原子(特別是具有此原子序的金屬)之化合物，其較佳地在可見光範圍中發光。所用磷光發射體較佳地為含銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別是含銥或鉑的化合物。
上述發射體的例子揭示於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2010/086089、WO 2011/044988、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2012/163471、WO 2013/000531和WO 2013/020631、WO 2014/008982、WO 2014/023377。其他適當者是，例如，未公開的申請案EP 12008582.4、EP 13003484.6、EP 13003485.3、EP 13004552.9、EP 14000345.0和EP 14000417.7中所揭示的金屬錯合物。通常，根據用於磷光OLED之先前技術使用及嫻於有機電照明領域之人士已知的所有磷光錯合物適用，且嫻於此技術者將能夠在無創新步驟之情況下使用其他磷光錯合物。
根據本發明之化合物亦適合，特別地，作為有機電照明裝置中之磷光發射體的基質材料，其述於，例如，WO 98/24271、US 2011/0248247和US 2012/0223633。
在這些多色顯示組件中，額外的藍光發射層藉蒸氣鍍覆施用於所有像素的整個區域(亦具有藍色以外的顏色)上。此處已發現，令人訝異地，根據本發明之化合物，當施用作為紅和/或綠像素的基質材料時，持續與蒸氣鍍覆的藍色發射層一起得到極良好的發射。
本發明的另一具體實施例中，根據本發明之有機電發光裝置不包含另外的電洞注入層和/或電洞傳輸層和/或電洞阻斷層和/或電子傳輸層，即，發射層直接與電洞注入層或陽極相鄰，和/或發射層直接與電子傳輸層或電子注入層或陰極相鄰，此述於，例如，WO 2005/053051。另可能使用與發射層中的金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物作為與發射層直接相鄰的電洞傳輸或電洞注入材料，此述於，例如，WO 2009/030981。
在根據本發明之有機電發光裝置的其他層中，所有材料可如根據先前技術一般施用的方式使用。嫻於此技術者因此能夠使用已經知道可用於有機電發光裝置與根據本發明之式(1)化合物或前述較佳具體實施例以未使用創新步驟的方式合併之所有材料。
較佳者係有機電發光裝置，其特徵在於一或多層藉昇華程序施用，其中材料藉在蒸氣昇華單元中於低於10-5mbar，較佳低於10-6mbar的初壓以蒸氣鍍覆而施加。但是，初壓亦可能更低，例如低於10-7mbar。
亦佳者係有機電發光裝置，其特徵在於一或多層藉OVPD(有機蒸氣相鍍覆)程序或藉載氣昇華之助施
用，其中材料於介於10-5mbar和1bar之間的壓力施用。此程序的特殊情況係OVJP(有機蒸氣注射印刷)程序，其中，材料直接經由噴嘴施用並因此而結構化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett. 2008,92,053301)。
較佳者另為有機電發光裝置，其特徵在於一或多層自溶液，例如，藉旋轉塗佈，或藉任何所欲印刷程序，例如，網版印刷、快乾印刷、平版印刷、LITI(光誘發的熱成像、熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷，製造。可溶化合物，其可得自，例如，藉適當取代，係用於此目的必須者。
亦可為混合程序，其中，例如，一或多層自溶液施用且一或多個其他層藉蒸氣鍍覆施用。
這些程序為嫻於此技術之人士一般已知者且可在無創新步驟之情況下由彼施用於包含根據本發明之化合物之有機電發光裝置。
根據本發明之化合物和根據本發明之有機電發光裝置之特點在於一或多個優於先前技術之令人訝異的以下優點：
1.根據本發明之化合物，作為磷光發射體之基質材料，得到長壽命。
2.根據本發明之化合物得到高效能。化合物作為用於磷光發射體的基質材料時特別是如此。
3.在自溶液加工的情況中，根據本發明之化合物具有極佳的成膜性，其特徵在於良好溶解度和高玻璃轉變溫度。
未損及其他電子性質地達到這些上述優點。
藉以下實例更詳細係地解釋本發明，但不欲以實例限制本發明。嫻於此技術者將能夠使用描述而在所揭示的範圍內進行本發明及以無創新步驟的方式製造根據本發明的其他化合物，並將彼用於電子裝置或施用根據本發明之程序。
除非另指明，否則以下合成係在保護性氣氛下在無水溶劑中進行。溶劑和試劑可構自ALDRICH或ABCR。非市售起始物中所指出的編號係對應的CAS編號。
24.0g(142mmol)4-胺基聯苯[92-67-1]和32.0g(117mmol)2-溴-9,9'-二甲基茀[28320-31-2]先引至950ml甲苯中。此混合物於劇烈攪拌下以氬沖洗30分鐘。添加1.0g(1.8mmol)1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵[12150-46-8]、355mg(1.6mmol)醋酸鈀(II)和28.8g(300mmol)三級丁氧化鈉，反應混合物在回流下加熱15小時。冷卻至
室溫之後，反應混合物添加300ml甲苯和1200ml水。分離有機相，以單次250ml水清洗3次並以硫酸鈉乾燥。在迴轉式蒸發器中移除溶劑。50ml乙酸乙酯加至殘留的油中，混合物緩慢地攪入800ml庚烷/乙酸乙酯混合物(20：1)中。形成的固體經抽氣濾出，以50ml庚烷清洗兩次並在真空中乾燥，留下29.2g(80mmol，69%理論值)產物，根據HPLC，純度為99%。
可以類似方式製備以下化合物：
33.8g(71mmol)N-(聯苯-2-基)-N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)胺[1371651-92-1]、21.9g(86mmol)雙聯頻哪醇硼酸酯[73183-34-3]、21.7g(221mmol)醋酸鉀和1.7g(2.1mmol)1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)/二氯甲烷加合物[95464-26-4]在回流下在1000ml無水二烷
中加熱16小時。冷卻至室溫之後，有機相中添加750ml乙酸乙酯，以單次300ml水清洗三次並以硫酸鈉乾燥。在旋轉式蒸發器中移除溶劑，殘渣自己烷再結晶兩次，留下22.6g(43mmol，61%理論值)產物，其為淡黃色固體，根據1H-NMR，純度約99%。
11.6g(477mmol)鎂經碘粒活化。添加100g(429mmol)3-溴聯苯[2113-57-7]於800ml THF中之30ml溶液；使用吹風機引發反應。開始反應之後，逐滴添加剩餘溶液，其速率使得得以藉反應熱維持回流。添加完全之後，反應混合物於回流下再加熱2小時。
79.1g(429mmol)2,4,6-三氯-1,3,5-三先引至500ml THF中並冷卻至-5°C。逐滴添加上述Grignard溶液，其添加速率使得內部溫度不超過0℃。移除冷卻裝置，混合物攪拌16小時及之後再冷卻至-5℃，逐滴添加219ml(438mmol)苯基氯化鎂溶液(2M於THF中)，其添加速率使得內部溫度不超過0℃。移除冷卻裝置，混合物攪拌18小時。450ml 1M鹽酸緩慢攪入。1小時之後，所形成的固體經抽氣移出並在真空中乾燥。兩度自甲苯再結晶，留下52.9g(154mmol，36%理論值)產物，其為淡棕色固體，根據1H-NMR，純度約98%。
可藉類似方式製得以下化合物：
150.0g(526mmol)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚并[2,1-b]茀[1257220-47-5]、184.0g(1.05mol)1-溴-3-氟苯[1073-06-9]和334.7g(1.58mol)磷酸鉀先引至2l二甲基乙醯胺中並於回流下加熱14小時。冷卻至室溫之後，在旋轉式蒸發器中儘可能移除溶劑，留下深棕色油。以玻棒劇烈摩擦瓶壁之後，藉由緩慢攪入750ml乙醇中，產物沉澱。所形成的固體以抽氣濾出，以單次250ml乙醇清洗4次，在真空中乾燥及最後於約10-5mbar的壓力和220℃昇華，得到152.2g(347mmol，66%理論
值)產物，其為黃色似玻璃固體，根據1H-NMR，純度約99%。
54.1g(137mmol)4-溴螺-9,9'-二茀[1161009-88-6]、17.9g(140mmol)2-氯苯胺[95-51-2]、68.2g(710mmol)三級丁氧化鈉、613mg(2.7mmol)醋酸鈀(II)和3.03g(5.5mmol)1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵先引入1300ml甲苯中並在回流下加熱5小時。冷卻至室溫之後，反應混合物中添加700ml甲苯並濾經Celite。溶劑在旋轉式蒸發器中移除，殘渣自甲苯/庚烷混合物(1：2)再結晶。在真空中乾燥，留下52.2g(118mmol，86%理論值)產物，其為淡黃色固體。
可藉類似方式製得以下化合物：
52g(166mmol)1-碘茀-9-酮[52086-21-2]、19.0ml(171mmol)2-氯苯胺[95-51-2]、59.8g(432mmol)碳酸鉀、3.85g(6.6mmol)1,1'-(9,9-二甲基-9H-二苯并吡喃-4,5-二基)雙(1,1-二苯基)膦[161265-03-8]和746mg(3.3mmol)醋酸鈀(II)先引至400ml甲苯中並在回流下加熱15小時。冷卻至室溫之後，混合物中添加200ml甲苯和500ml水，有機相經分離，以單次200ml 3M鹽酸清洗兩次，及以單次200ml水清洗兩次，並濾經氧化鋁(鹼性，活性等級1)薄層。溶劑在旋轉式蒸發器中移除。在真空中乾燥，得到48.0g(157mmol，95%理論值)產物，其為橘色固體，根據1H-NMR，純度約97%。
45.0g(102mmol)(2-氯苯基)-(螺-9,9'-二茀-4-基)胺(自實例5a)、56.0g(405mmol)碳酸鉀、4.5g(12mmol)三環己基四氟硼酸鏻和1.38g(6mmol)醋酸鈀(II)懸浮於500ml二甲基乙醯胺中並於回流下加熱6小時。冷卻至室溫之後，反應混合物中添加600ml二氯甲烷和300
ml水並攪拌30分鐘。有機相經分離並在旋轉式蒸發器中去除溶劑。渣質以250ml熱甲苯經由氧化鋁床(鹼性，活性等級1)萃取並最終自甲苯再結晶一次，得到32.5g(80mmol，78%理論值)產物，其為米黃色固體，根據1H-NMR，純度約98%。
可藉類似方式製得以下化合物：
43.0g(106mmol)螺[9H-茀-9,7'(1'H)-茚并[1,2-a]咔唑](自實例7a)、17.9g(114mmol)溴苯、30.5g(317mmol)三級丁氧化鈉、0.5g(2.2mmol)醋酸鈀(II)和4.2ml三-三級丁基膦溶液(1M於甲苯中)先引至1500ml對-二甲苯中並在回流下加熱16小時。冷卻至室溫之後，有機相
自固體成份分離，以單次200ml水清洗三次，及之後在旋轉式蒸發器中去除溶劑。殘渣以約300ml熱甲苯經由氧化鋁(鹼性、活性等級1)萃取且最終自甲苯再結晶兩次，得到37.6g(78mmol，74%理論值)產物，其為淡黃色固體，根據1H-NMR，純度約99%。
可藉類似方式製得以下化合物：
在200ml THF中的24.6g(79mmol)2,2'-二溴聯苯[13029-09-9]冷卻至-78℃。32ml正丁鋰(2.5M於己烷中)逐滴添加，其添加速率使得內部溫度不超過-70℃。此反應混合物攪拌2小時。之後，添加26.9g(50mmol)N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(茀酮-4-基)-4-胺基聯苯(自實例8j)之懸浮液，其添加速率使得內部溫度不超過-70℃。移除冷卻裝置，混合物再攪拌14小時。添加100ml水之後，混合物攪拌15分鐘，有機相經分離並在旋轉式蒸發器中去除溶劑。渣質懸浮於500ml冰醋酸中，添加0.5ml濃硫酸，此混合物於100℃攪拌2小時。冷卻至室
溫之後，所形成的固體經抽氣濾出，以100ml冰醋酸清洗並每次以100ml乙醇共清洗三次，最終自二烷再結晶。在真空中乾燥，留下25.5g(34mmol，68%理論值)產物，其為淡紅色固體，根據1H-NMR，純度約98%。
可藉類似方式製得以下化合物：
藉由在第一步驟中，2-溴聯苯[2052-07-5]之鋰化反應，可以類似方式製得以下化合物：
85.2g(177mmol)N-苯基螺[9H-茀-9,7'(1'H)-茚并[1,2-a]咔唑](自實例8a)先引至1500ml THF中。此反應混合物冷卻至0℃，31.5g(177mmol)N-溴丁二醯亞
胺分批於30分鐘內添加。移除冷卻裝置，混合物攪拌14小時，之後濃縮至約250ml。1000ml水於劇烈攪拌時添加，所形成的固體藉抽氣濾出，以單次800ml的乙醇煮沸清洗兩次。在真空中乾燥得到87.1g(155mmol，88%理論值)產物，其為無色固體，根據1H-NMR，純度約98%。
可藉類似方式製得以下化合物：
46.0g(82mmol)N-苯基螺[9H-茀-6'-溴-9,7'(1'H)-茚并[1,2-a]咔唑](實例10a)、21.9g(86mmol)雙(聯頻哪醇)硼酸酯、64.4g(656mmol)醋酸鉀和2.0g(2.4mmol)1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)/二氯甲烷加合物[95464-26-4]在1000ml二烷中加熱至內部溫度為80℃達22小時。冷卻至室溫之後，溶劑在旋轉式蒸發器中被移除，700ml二氯甲烷和1000ml水加至此殘渣中，混合物攪拌30分鐘。有機相經分離，以單次250ml水清洗兩次，以硫酸鈉乾燥並濃縮至約100ml。1000ml庚烷攪入其中，所形成的固體以抽氣濾出。在真
空中乾燥，留下43.7g(72mmol，88%理論值)產物，其為淡棕色固體，根據1H-NMR，純度約96%。
可藉類似方式製得以下化合物：
31.0g(64mmol)螺[9H-茀-6'-溴-9,7'(1'H)-茚并[1,2-a]咔唑](自實例10b)和28.4g(76mmol)N-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)咔唑[1126522-69-7]先引至250ml甲苯、125ml二烷和60ml水之混合物中並以氬沖洗30分鐘。添加32.4g(141mmol)磷酸三鉀一水合物[27176-10-9]、359mg(1.6mmol)醋酸鈀(II)和974mg(3.2mmol)三-鄰-甲苯基膦之後，反應混合物在回流下加熱18小時。冷卻至室溫之後，混合物中添加500ml水。有機相經分離，以單次250ml水清洗兩次並在旋轉式蒸發器中去除溶劑。殘渣以150ml庚烷加以糊化，所形成的固體藉抽氣濾出。後者以約250ml熱的環己烷經由氧化鋁(鹼性，活性等級1)萃取；必要時，將萃取液濃縮至約三分之一。所形成的固體藉抽氣濾出並在真空中乾燥，得到21.7g(34mmol，53%理論值)產物，其為米黃色固體，根據1H-NMR，純度約99%。
可藉類似方式製得以下化合物：
可藉類似方式，藉對應的溴化物與12,12-二甲基-10-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-10,12-二氫-10-氮雜茚并[2,1-b]茀之反應(實例11c)製得以下化合物：
可藉類似方式，藉對應的溴化物與N-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)咔唑[1126522-69-7]之反應製得以下化合物：
可藉類似方式製得以下化合物：
21.7g(34mmol)3-(9-苯基咔唑-3-基)螺[12H-茚并[1,2-a]咔唑-7,9'-茀](自實例12a)和13.2g(34mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三[1233200-57-1]於初時引至280ml甲苯中並以氬沖洗30分鐘。添加175mg(0.3mmol)雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(0)、250mg(0.6mmol)二環己基(2',6'-二甲氧基雙苯基-2-基)膦和4.4g(46mmol)三級丁氧基鈉之後，此反應混合物於回流下加熱45小時。冷卻至室溫之後，350ml水攪入，有機相經分離並移除溶劑。殘渣混於甲苯中，之後混入三倍體積的庚烷，所形成的固體藉抽氣濾除並自甲苯再結晶一次。此產物最終藉管柱層析術經由矽膠以甲苯/庚烷沖提混合物(2：1)加以純化。在真空中乾燥，得到10.8g(12mmol，36%理論值)產物，其為淡黃色固體，根據HPLC，純度為99.8%。
可藉類似方式製得以下化合物：
67.9g(105mmol)3-(9-苯基咔唑-3-基)螺[12H-茚并[1,2-a]咔唑-7,9'-茀](實例12a)在300ml二甲基甲醯胺中之溶液於劇烈攪拌時逐滴加至4.2g氫化鈉(60%於礦油中，105mmol)於300ml二甲基甲醯胺之溶液中，此混合物攪拌2小時。之後，30.0g(112mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三[3842-55-5]於200ml THF中之溶液緩慢地逐滴添加，混合物攪拌18小時，之後倒在約150g冰上。有機相以250ml甲苯萃取，分離，以100ml水清洗兩次，並在旋轉式蒸發器中移除溶劑。留下的殘渣以熱甲苯經由氧化鋁(鹼性，活性等級1)萃取，所
形成的懸浮液在旋轉式蒸發機中去除溶劑，留下的殘渣藉管柱層析術經由矽膠以庚烷/THF沖提混合物(4：1)加以純化。在旋轉式蒸發機中移除溶劑，殘渣於180℃和約10-5mbar的壓力加熱，得到31.5g(33mmol，31%理論值)產物，其為無色固體，根據HPLC，其純度為99.9%。
可藉類似方式製得以下化合物：
可藉DE 102008017591中所述程序製得比較例AV2和AV4。
可藉WO 2011/132683中所述程序製備比較例AV6。
根據本發明之材料可自溶液加工且相較於真空加工的OLED，能更明顯更簡單地製造OLED，但具有良好性質。例如，比較用材料12m和14o(表2)無法以15mg/ml的濃度溶於甲苯，而根據本發明之材料14a、14g、
13b和14e可達此溶解濃度(表1)。
欲檢測材料在甲苯中之溶解度是否為15mg/ml或更高，遵循以下程序：30mg材料初時以固體引至樣品小瓶中。2ml甲苯於室溫添加。密封此小瓶，內容物於60℃在可加熱的磁攪拌器上攪拌1小時。藉具有確實固定小瓶的孔之鋁板確保良好的熱接觸。1小時之後，移出小瓶並使其冷卻至室溫。之後，無相對大粒子的透明溶液存在於小瓶中，因此，至少15mg/ml材料溶於甲苯中。
此外，根據本發明之基質材料之較高的玻璃轉變溫度使其藉由在提高溫度加熱而乾燥，並因此而提供較比較用材料12m和14o為大的加工範圍。
完全以溶液為基礎的OLED之製造已數度述於文獻中，例如於WO 2004/037887中。以真空為基礎的OLED之製造亦已數度被描述，尤其是在WO 2004/058911中。在以下所討論的例子中，以溶液基礎和真空基礎施用的層合併於OLED中，使得加工至和包括發射層係自溶液
進行而在後續層(電洞阻斷層和電子傳輸層)的加工可由真空進行。上述一般方法用於此處描述之情況所能接受的目的(層厚度變化、材料)且合併如下：結構如下：-基板，-ITO(50nm)-PEDOT：PSS(20或60nm，分別用於綠或紅組件)-電洞傳輸層(HTL)(20nm)-發射層(EML)(60nm)-電洞阻斷層(HBL)(10nm)-電子傳輸層(ETL)(40nm)-陰極。
所用基板係經結構化的ITO(氧化銦錫)以50nm塗覆的玻璃板。為較佳地加工，這些經PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩)：聚苯乙烯磺酸酯(購自德國Heraeus Precious Metals GmbH & Co.KG,Germany)塗覆。PEDOT：PSS藉旋轉塗佈自水在空氣中施用且之後藉由在180℃在空氣中加熱10分鐘以移除殘留的水的方式而乾燥。夾層和發射層施用於這些經塗覆的玻璃板。所用電洞傳輸層可交聯。使用以下所示結構之聚合物，其可根據WO2010/097155合成。
此電洞傳輸聚合物溶於甲苯中。若，如此處，藉旋轉塗佈欲達到之裝置的典型層厚度是20nm時，則此溶液的典型固體含量是約5g/l。此層係藉旋轉塗佈在惰性氣氛(此情況中為氬)中施用，並藉由在180℃加熱60分鐘而乾燥。
發射層總是由至少一種基質材料(主體材料)和發射摻雜物(發射體)所構成。此外，可為數種基質材料和共摻雜物之混合物。此處的一種表示方式TMM-A(92%)：摻雜物(8%)是指材料TMM-A存在於發射層中之重量比為92%而摻雜物存在於發射層中之重量比是8%。用於發射層之混合物溶於甲苯中或任意地溶於氯苯中。若，如此處，藉旋轉塗佈欲達到之裝置的典型層厚度是60nm時，則此溶液的典型固體含量是約18g/l。層藉旋轉塗佈在惰性氣氛(此處為氬)施用，並藉由在160℃加熱10分鐘而乾燥。所用基質材料示於表2-此二者係根據本發明及比較例之化合物。
本案中所用摻雜物示於表3。
用於電洞阻斷層和電子傳輸層之材料藉熱蒸氣鍍覆在真空槽中施用。此處的電子傳輸層可由，例如，超過一種藉共蒸發而以某些體積比彼此摻雜的材料所組成。此處的一種表示方式，如ETM1：ETM2(50%：50%)是指材料ETM1和ETM2以各自50%的體積比存在於層中。此情況所用材料示於表4。
陰極係藉100nm厚的鋁層的熱蒸氣鍍覆形成。藉標準方法定出OLED的特徵。用於此目的，測定電發光光譜、電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)(假設為Lambert發射特徵)、和(操作)壽命。IUL特徵線用以定出於某些亮度的特徵值，如操作電壓U(單位V)和外在量子效能(單位%)。LT80 @ 8000cd/m2係OLED自8000cd/m2的初始亮度降至80%初始強度(即，至6400cd/m2)之壽命。據此，LT80 @ 10000cd/m2係OLED自10000cd/m2的初始亮度降至80%初始強度(即，8000cd/m2)之壽命。
其EML由TMM-A、TMM-B和摻雜物D(根據表2和表3)所組成之OLED的數據示於表5。使用ETM-1作為HBL及使用ETM1：ETM2(50%：50%)作為ETL。
其EML由TMM-A、TMM-B、共摻雜物D1和
摻雜物D(根據表2和表3)所組成之OLED的數據示於表6。此處使用ETM-1作為HBL及使用ETM1：ETM2(50%：50%)作為ETL。
根據本發明之許多材料亦可藉真空蒸氣鍍覆施用。以下所討論的例子中，僅使用以真空為基礎使用的層。用於此目的之上述一般程序用於此處描述的情況(層厚度變化，材料)。此OLED基本上具有以下層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/任意夾層(IL)/電子阻斷層(EBL)/發射層(EML)/任意電洞阻斷層(HBL)/電子傳輸層(ETL)和最終陰極。此陰極係藉100nm的鋁層形成。此OLED的確實結構和所得結果示於表8。製造OLED所須輔助材料示於表7；根據本發明之材料和比較用材料示於表2。
Claims (16)
- 一種式(1)或式(2)之化合物，其中以下者用於所用的符號和下標：Y 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，但至少一個基團Y代表N；X 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，其中最多兩個基團X代表N；或兩個相鄰的X代表下式(3)或(4)的基團而其他基團X相同或不同地代表CR或N，
其中^代表式(1)或式(2)中之對應相鄰的基團X；V 在各次出現時，相同或不同地，為NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C=O；Z 在各次出現時，相同或不同地，為CR或N，其中最多兩個基團Z代表N；Ar1 是具5至40個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R取代；Ar2、Ar3、Ar4 在各次出現時，相同或不同地，為具5至40個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R取代；其中，Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4亦可藉單鍵或選自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基團彼此連接；R 在各次出現時，相同或不同地，選自下列所組成群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar5)2、N(R1)2、C(=O)Ar5、C(=O)R1、P(=O)(Ar5)2、P(Ar5)2、B(Ar5)2、Si(Ar5)3、Si(R1)3、具1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個C原子的烯基或炔基，其中的各者可經一或多個基團R1取代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可以R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一或多個H原子可以D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替、具5至40個芳環原子的芳或雜芳環系統，各情況中，其可被一或多個基團R1所取代、具5至40個芳環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個基團R1所取代)；其中兩個相鄰的取代基R可任意地形成單環或多環狀脂、芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R1取代；Ar5 在各次出現時，相同或不同地，為具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個非芳族基團R1取代；此處鍵結於相同的N、P、B或Si原子的兩個基團Ar5亦可藉單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的橋彼此橋連；R1 在各次出現時，相同或不同地，選自由H、D、F、CN、具1至20個C原子的脂族烴基、或具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統所組成的群組，其中一或多個H可以D、F、CN或具1至10個C原子的烷基代替，其中二或更多個相鄰的取代基R1可以彼此形成單環或多環狀脂環系統；m 是0或1；n 是0或1；p 在各次出現時，相同或不相同，是0、1、2、3或4；q 是0、1或2；r 是0、1、2或3；本發明排除以下化合物：
- 如申請專利範圍第1項之化合物，其中X各次出現時相同或不同地代表CR或N，其中每個環中最多有一個基團X代表N；或兩個相鄰的基團X代表式(3)基團，其中Z每次出現時相同或不同地代表CR，而V代表NR、C(R)2、O或S，且其他X代表CR。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其選自式(5)至(10)之化合物
其中所用符號和下標如申請專利範圍第1項中指定的意義。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中p每次出現時，相同或不同地，為0、1或2，和q等於0或1及r等於0或1。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其選自式(5a)至(10a)化合物，
其中所用符號和下標如申請專利範圍第1項中指定的意義。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其選自式(5b)至(10b)化合物，其中所用符號和下標如申請專利範圍第1項中指定的意義。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R每次出現時相同或不同地選自下列所組成群組：H、D、F、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、具1至10個C原子的直鏈烷基或烷氧基或具3至10個C原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基或具2至10個C原子的烯基或炔基，其中各者可經一或多個基團R1取代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可以O代替且其中一或多個H原子可被D或F代替，或具5至30個芳環原子的芳或雜芳環系統，其於各情況中可被一或多個基團R1所取代。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中式(1)或式(2)中的基團為選自式(Het-Ar-1)至(Het-Ar-10)的基團，
其中虛線代表至Ar1的鍵結或，m=0時，代表至氮的鍵結，以及R代表，每次出現時相同或不同地，H、D或具5至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可經一或多個基團R1取代。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中n=1且Ar2和Ar3彼此藉單鍵連接或n=0或1且Ar3和Ar4彼此藉單鍵連接或n=0或1且基團Ar2、Ar3和Ar4皆未彼此連接。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar2係具6至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其可被一或多個基團R取代，較佳地選自伸苯基或聯苯基，其中各者可經一或多個基團R取代，且Ar3和Ar4代表，每次出現時相同或不同，具6至24個芳環原子的芳或雜芳環系統，其在各次出現時可經一或多個基團R取代，較佳地選自下列所組成群組：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基(quaterphenyl)、茀基、螺二茀基、萘基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、哌基、吡
基、三
基、菲基、聯伸三苯基或這些基團的二、三或四者之組合，其中的各者可被一或多個基團R所取代。
- 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中式(1)或式(2)中的基團-[Ar2]n-N(Ar3)(Ar4)為選自式(CARB-1)至(CARB-5)的基團，其中Ar4具有如申請專利範圍第1項中指定的意義且基團可經一或多個基團R取代。
- 一種調合物，其包含至少一種如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物和至少一種其他化合物，特別是至少一種溶劑。
- 一種如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物或如申請專利範圍第12項之調合物於電子裝置中之用途。
- 一種電子裝置，其包含至少一種如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物。
- 如申請專利範圍第14項之電子裝置，其中其為有機電發光裝置，其中如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物作為發射層中之磷光發射體的基質材料。
- 如申請專利範圍第15項之電子裝置，其中如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物與其他基質材料合併作為磷光發射體的基質材料，其中該其他基質材料較佳地為純烴。
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|---|---|---|---|---|
| DE102009014513A1 (de) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
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