JP2017509616A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2個の隣接するX基は、共にO、SもしくはNRであり、5員環を形成するか、または2個の隣接するX基は、共に式(2)、(3)もしくは(4)であり、
ただし、式(1)の化合物は、少なくとも一つの式(2)の基を含み、
A1、A2は、出現毎に同一であるか異なり、単結合、CR2、NR、O、SまたはC=Oであり;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、C=O、C=S、CR2、BR、SiR2、P(=O)R、SOまたはSO2であり;
Yは、Ar1が、6員アリールもしくはヘテロアリール基の場合は、Cであるか、またはAr1が、5員ヘテロアリール基の場合は、CもしくはNであり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、CR2、NR、O、SまたはC=Oであるが、ただし、式(4)中のEは、単結合ではなく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、Y基と明示された炭素原子と共になって、1以上のR基により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、明示された3個の炭素原子と共になって、1以上のR基により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Gは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar3)2、N(R1)2、C(=O)Ar3、C(=O)R1、P(=O)(Ar3)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR1基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR1基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R1基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;同時に、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr3基は、単結合または、N(R1)、C(R1)およびOから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR1置換基は、1以上のR2基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
R2は、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、共になって、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2個の隣接するW基は、以下の式(18)または(19)の基であり、
Vは、NR、OまたはSである
本発明のさらに好ましい1態様では、Ar2基は、以下の式(20)、(21)および(22)の一つの基であり、
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、CR2、C=OまたはNRであり;
Ar1は、上記式(13)、(14)、(15)、(16)または(17)の基から選ばれ;
Ar2は、上記式(20)、(21)および(22)の基から選ばれる。
Zは、C=Oであり;
Eは、単結合であり;
Ar1は、上記式(13)、(14)、(15)、(16)および(17)の基から選ばれ;
Ar2は、上記式(20)、(21)および(22)の基から選ばれる。
Aは、出現毎に同一であるか異なり、CR1もしくはNであり、ここで、環毎の3個を超えないX記号は、Nであり;
Y1は、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり;
nは、0または1であり、ここで、n=0は、Y1基がこの位置に結合し、R1基が、対応する炭素原子に代えて結合することを意味する。
以下の合成を、別段の指定がない限り、保護ガス雰囲気下で実施する。試薬を、ALDRICHまたはABCRから購入することができる。文献から知られている化合物についての角括弧で与えられている番号は、これらの化合物のCAS番号を示している。
例A:1-ブロモスピロ-9,9’-ビフルオレンと、3-ブロモスピロ-9,9’-ビフルオレンと、4-ブロモスピロ-9,9’-ビフルオレンと、4,4’-ジブロモスピロ-9,9’-ビフルオレンと、3,6-ジブロモスピロ-9,9’-ビフルオレンの合成
a)1-ブロモスピロ-9,9’-ビフルオレン
例6a:求核置換
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる:
以下の例C1〜I11(表1と2参照)では、種々のOLEDのデータが提示されている。
燐光OLEDでマトリックス材料として使用するとき、本発明の材料は、先行技術よりも、電圧とパワー効率に関して、著しい改善を与える。緑色発光ドーパントTEG1と組み合わせて本発明の化合物5dを使用することにより、先行技術(C1、C2)よりも、電圧とパワー効率に関して、著しい改善を観察することができる。(例I1)。
Claims (17)
- 式(1)の化合物、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2個の隣接するX基は、共にO、SもしくはNRであり、5員環を形成するか、または2個の隣接するX基は、共に式(2)、(3)もしくは(4)であり、
ただし、式(1)の化合物は、少なくとも一つの式(2)の基を含み、
A1、A2は、出現毎に同一であるか異なり、単結合、CR2、NR、O、SまたはC=Oであり;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、C=O、C=S、CR2、BR、SiR2、P(=O)R、SOまたはSO2であり;
Yは、Ar1が、6員アリールもしくはヘテロアリール基である場合は、Cであるか、または、Ar1が、5員ヘテロアリール基である場合は、CもしくはNであり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、CR2、NR、O、SまたはC=Oであるが、ただし、式(4)中のEは、単結合ではなく;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、Y基と明示された炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、明示された3個の炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Gは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar3)2、N(R1)2、C(=O)Ar3、C(=O)R1、P(=O)(Ar3)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR1基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR1基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R1基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;同時に、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr3基は、単結合または、N(R1)、C(R1)およびOから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上のR2基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR1置換基は、1以上のR2基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
R2は、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、一緒になって、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。 - A1とA2は、単結合であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 丁度1または2個の式(2)の基を含むことを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 式(2)の基において、Zは、同一であるか異なり、C=OまたはC=Sであることおよび、Eは、単結合、CR2、C=OまたはNRであることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- Ar1は、式(13)、(14)、(15)、(16)または(17)の基であること、
および、Ar2は、式(20)、(21)または(22)の基であること、
および、さらに、
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または2個の隣接するW基は、以下の式(18)または式(19)の基であり、
Vは、NR、OまたはSである
ことを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。 - 全てのR基はHであるか、または、1もしくは2個のR基は、各場合に、1以上のR1基により置換されてよい6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、かつその他のR基はHであることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の化合物。
- 請求項1〜12何れか1項記載の一以上の化合物を含み、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーの一以上の結合が、一以上のR基の場所に存在する、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つの化合物および/または請求項13記載の少なくとも一つのオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つのさらなる化合物、特別には、溶媒もしくは2以上の溶媒混合物を含む調合物。
- 請求項1〜12何れか1項記載の化合物および/または請求項13記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子素子での使用。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つの化合物および/または請求項13記載の少なくとも一つのオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む電子素子。
- 有機エレクトロルミッセンス素子であって、請求項1〜12何れか1項記載の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または正孔ブロック層中で、および/または電子輸送層中で使用されることを特徴とする、請求項16記載の電子素子。
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