TWI651296B - 糖醇化合物之金屬雜質降低方法及糖醇化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種糖醇化合物之金屬降低方法，其用於獲得可理想地使用在半導體裝置製造步驟之品質的糖醇化合物。
一種糖醇化合物之金屬降低方法，包含以下步驟：(A)保護化步驟，將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護；(B)金屬去除步驟，從該羥基已利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬；以及(C)脫保護步驟，將該已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護。
Description
本發明關於為了適用在例如光阻下層膜材料等的糖醇化合物之金屬降低方法、及糖醇化合物。
糖醇化合物可廣泛使用於半導體裝置製造步驟，係有用。就示例而言，有人提出於光阻用剝離液、或多層光阻處理用之光阻下層膜材料的適用(例如，專利文獻1~3)。但，市售的糖醇化合物之金屬含量高，且以再結晶等通常的精製法難以降低金屬，故使用在明顯忌避金屬雜質之半導體裝置製造步驟時，會有引起短路、斷線等缺陷之虞，在實用上存在課題。因此，尋求糖醇化合物之工業上的金屬降低方法。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平7-28254號公報
[專利文獻2]日本特開2007-17950號公報
[專利文獻3]日本特開2015-28145號公報
本發明係鑒於上述情況而進行，旨在提供用於獲得可理想地使用在半導體裝置製造步驟之品質之糖醇化合物的糖醇化合物之金屬降低方法、及金屬已降低之糖醇化合物。
為了解決上述課題，本發明提供一種糖醇化合物之金屬降低方法，包含以下步驟：(A)保護化步驟，將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護；(B)金屬去除步驟，從該羥基已利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬；以及(C)脫保護步驟，將該已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護。
若為如此之糖醇化合物之金屬降低方法，可獲得能理想地使用在半導體裝置製造步驟之品質的糖醇化合物。
此時，前述含有金屬作為雜質之糖醇化合物，宜使用包含赤蘚醇(erythritol)、蘇糖醇(threitol)、阿拉伯糖醇(arabinitol)、木糖醇、核糖醇、艾杜糖醇(iditol)、半乳糖醇(galactitol)、山梨糖醇、甘露糖醇(mannitol)、庚七醇(volemitol)、洋梨醇
(perseitol)、辛糖醇(octitol)、肌醇(inositol)、及槲皮醇(quercitol)中之任一種者較佳。
本發明之糖醇化合物之金屬降低方法適合於如上述者之金屬降低。
又，此時，在前述步驟(B)中，宜進行(B1)分液水洗及(B2)蒸餾中之任一者較佳。
本發明之糖醇化合物之金屬降低方法，由於在步驟(A)中將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護，步驟(B)中可進行分液水洗、蒸餾。
又，此時，前述保護基宜為縮丙酮基(acetonide)較佳。
就縮丙酮基而言，具有諸如低成本、工業化容易、可獲得高純度之最終產物的優點，故可尤其理想地用作保護基。
又，此時，前述步驟(C)宜藉由水解反應或醇解反應進行較佳。
藉由水解反應或醇解反應進行步驟(C)，可防止金屬雜質污染並進行脫保護。
又，本發明提供一種糖醇化合物，其作為雜質含有之鈉的含量為100ppb以下。
若為如此之糖醇化合物，由於係金屬已降低者，可理想地使用在半導體裝置製造步驟。
若為本發明之糖醇化合物之金屬降低方法，可簡便且大量地供給金屬降低至能理想地使用在半導體裝置製造步驟之水平的糖醇化合物，因而產業利用價值非常高。
又，若為本發明之糖醇化合物，由於係金屬已降低者，可理想地使用在半導體裝置製造步驟。
如上述，有人提出糖醇化合物於半導體裝置製造步驟的適用。另一方面，半導體裝置製造步驟中使用之材料需為低金屬化，要求至少各金屬為100ppb以下，較佳為50ppb以下的管理。市售的糖醇化合物之金屬含量高，尤其一般含有鈉1,000ppb以上，適用於電子材料時需要一些金屬降低處理。就金屬降低處理而言，一般有分液水洗、蒸餾、再結晶等，但由於糖醇化合物係水溶性高且高熔點的固體，分液水洗、大量的蒸餾幾乎不可能。關於再結晶，處理本身雖可能，但金屬降低效果不充分。此外，也有人考慮在製成溶液後，利用市售的金屬去除濾器、離子交換樹脂等進行處理的方法，但往往會由於來自濾器、樹脂之雜質溶出而導致產生適用上的不良情況，此種情形下為不適合。鑒於以上，尋求可獲得能理想地使用在半導體裝置製造步驟之品質水平之糖醇化合物的糖醇化合物之金屬降低方法。
於是，本案發明人等針對糖醇化合物之金屬降低方法進行更加努力的研究，其結果發現一種糖醇化合物之金屬降低方法可解決上述課題，並完成了本發明，該糖醇化合物之金屬降低方法包含以下步驟：(A)保護化步驟，將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護；(B)金屬去除步驟，從該羥基已利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬；以及(C)脫保護步驟，將該已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護。
以下，針對本發明之實施的形態進行詳細說明，但本發明並不限定於該等。
[糖醇化合物]
本發明之糖醇化合物，係作為雜質含有之鈉的含量為100ppb以下(0ppb以上100ppb以下)者，較佳為50ppb以下者。尤其本發明之糖醇化合物，宜為以鈉為主的各金屬雜質之含量為每固體成分100ppb以下者較佳。
該糖醇化合物並無特別限定，具體而言，可列舉赤蘚醇、蘇糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、核糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、庚七醇、洋梨醇、辛糖醇、肌醇、及槲皮醇等。
若為如此之本發明之糖醇化合物，由於係金屬已降低者，可理想地使用在半導體裝置製造步驟等。
(糖醇化合物之金屬去除方法)
本發明之糖醇化合物之金屬去除方法包含以下步驟：(A)保護化步驟，將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護；(B)金屬去除步驟，
從該羥基已利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬；以及(C)脫保護步驟，將該已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護。
<步驟(A)>
首先，本發明中進行保護化步驟，係將含有金屬作為雜質之糖醇化合物(以下，亦稱為金屬降低對象之糖醇化合物)的羥基利用保護基進行保護(步驟(A))。
含有金屬作為雜質之糖醇化合物並無特別限定，例如，宜使用包含赤蘚醇、蘇糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、核糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、庚七醇、洋梨醇、辛糖醇、肌醇、及槲皮醇中之任一種者較佳。
步驟(A)中，用於羥基之保護的保護基並無特別限定，可從一般的各種醚保護基、酯保護基、縮醛保護基、矽基醚保護基、碳酸酯保護基等中選擇適當者使用。作為可使用之保護基，具體而言，可例示第三丁基、苄基等的醚保護基；甲醯基、乙醯基、三甲基乙醯基、苯甲醯基、三氟乙醯基等的酯保護基；甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、四氫哌喃基、1-乙氧基乙基、亞甲基、亞乙基、縮丙酮基(異亞丙基)、亞苄基等的縮醛保護基；三甲基矽基、三乙基矽基、三異丙基矽基、第三丁基二甲基矽基等的矽基醚保護基；甲氧基羰基、第三丁氧基羰基、苄氧基羰基、環狀碳酸酯等的碳酸酯保護基；但並不限定於該等。該等中，縮丙酮基具有諸如低成本、工業化容易、可獲得高純度之最終產物的優點，故可尤其理想地使用。此外，羥基之保護，可僅對存在於金屬降低對象之糖醇化合物之羥基的一部分進行，亦可對全部羥基進行。較佳為將羥基之50%以上進行保護較理想。
此處，在步驟(A)中，以利用縮丙酮基進行保護(縮丙酮基保護化反應)的情況作為示例進行詳細說明，但本發明並不限定於此。就縮丙酮基保護化反應而言，一般採用使用丙酮等價體與酸觸媒的方法，利用部分式時顯示如下。下列部分式(1)表示之基團係存在於金屬降低對象之糖醇化合物之羥基的一部分。藉由使金屬降低對象之糖醇化合物於酸觸媒的存在下，在溶劑中或無溶劑下和丙酮等價體反應，下列部分式(1)表示之基團受到縮丙酮基保護，成為下列部分式(2)表示之基團。藉此，可獲得羥基已利用縮丙酮基進行保護的糖醇化合物(縮丙酮基保護體)。
式中，點線表示鍵結。
就酸觸媒而言，例如，可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：硫酸、鹽酸、磷酸、過氯酸、氫溴酸等礦酸類；三氟化硼、三氟化硼二乙醚錯合體、二丁基氧化錫、氯化鋁、氯化鋅、四氯鈦、四甲氧基鈦等路易斯酸類；甲烷磺酸、對甲苯磺酸等磺酸類；硫酸氫鉀、氯化鈣、氯化鎂、對甲苯磺酸吡啶等鹽類；草酸、三氟乙酸等羧酸類；陽離子交換樹脂等酸性樹脂類。酸觸媒的使用量，相對於金屬降低對象之糖醇化合物1莫耳較佳為0.0001~10莫耳，尤其為0.001~5莫耳較理想。
就丙酮等價體而言，例如，可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：丙酮、2,2-二甲氧基丙烷、2,2-二乙氧基丙烷、2-甲氧基丙烯、2-乙氧基丙烯等。丙酮等價體的使用量，相對於金屬降低對象之糖醇化合物中之羥基1莫耳較佳為0.2~100莫耳，尤其為0.5~50莫耳較理想。
於溶劑中進行反應時的反應溶劑，可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：己烷、庚烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；二乙醚、二丁醚、四氫呋喃、1,4-二烷、二甘二甲醚(diglyme)等醚類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等氯系溶劑類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮等非質子性極性溶劑類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；丙酮、2-丁酮等酮類；乙腈等腈類。反應溫度宜因應反應速度在0℃至溶劑之回流溫度之範圍內進行選擇較理想。
就反應時間而言，考量產率的觀點，宜利用氣相層析法(GC)、液相層析法(LC)、薄層層析法(TLC)等追蹤反應，並直至反應率不發生變化為止較理想，通常為0.5~24小時左右。關於反應停止，可藉由利用鹼添加所為之酸觸媒的中和、或利用水洗或過濾所為之酸觸媒的去除而進行。進行中和時所添加的鹼，例如，可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、4-二甲基胺基吡啶、咪唑、氨等胺類；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等碳酸鹽類；氫氧化鈉、氫氧化鉀、四甲基氫氧化銨等氫氧化物類；陰離子交換樹脂等鹼性樹脂類。鹼的使用量，相對於所使用之酸觸媒1莫耳較佳為1~10莫耳，尤其為1~2莫耳較理想。反應停止後，可將反應混合物直接或在實施過濾、濃縮後進行之後的步驟(B)。
<步驟(B)>
然後，進行金屬去除步驟(步驟(B))，係從已在步驟(A)中將羥基利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬。步驟(B)中之去除金屬的方法並無特別限定，宜進行(B1)分液水洗及(B2)蒸餾中之任一者，或將兩者組合進行較佳。
步驟(B)中，進行(B1)分液水洗時，宜將步驟(A)中獲得之反應混合物以分液溶劑進行稀釋後，利用去離子水進行多次分液水洗較理想。所使用之分液溶劑可從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：己烷、庚烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；二乙醚、二丁醚、四氫呋喃等醚類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等氯系溶劑類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；2-丁酮、4-甲基-2-戊酮等酮類。分液水洗後，藉由濃縮將溶劑等餾去，可獲得金屬雜質已降低的(亦即，已去除金屬)受保護基保護之糖醇化合物。
在步驟(B)中進行(B2)蒸餾時，宜將步驟(A)中獲得之反應混合物、或經由(B1)分液水洗而獲得的已去除金屬之受保護基保護之糖醇化合物進行減壓蒸餾較理想。蒸餾方法可為批式蒸餾、連續蒸餾等一般的方法。減壓度、蒸餾溫度可因應目的物之沸點選擇，但就基準而言，宜為使蒸餾溫度成為200℃以下，較佳為150℃以下之減壓度較理想。藉由蒸餾，可獲得金屬已去除之糖醇化合物。
<步驟(C)>
在步驟(B)之後進行脫保護步驟(步驟(C))，係將已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護。步驟(C)中之脫保護的方法並無特別限定，宜因應所使用之保護基選擇適當的方法較理想，考量防止金屬雜質污染的觀點，藉由水解反應或醇解反應進行步驟(C)為特佳。
此處，在步驟(C)中，以藉由水解反應或醇解反應對於羥基已利用縮丙酮基進行保護之糖醇化合物(縮丙酮基保護體)進行脫保護(脫保護反應)的情形作為示例進行詳細說明，但本發明並不限定於此。就該脫保護反應而言，利用部分式時顯示如下。縮丙酮基保護體的脫保護反應，可藉由使縮丙酮基保護體於無觸媒或酸觸媒的存在下，在溶劑中或無溶劑下和水或醇反應而進行。藉此，下列部分式(2)表示之基團的縮丙酮基被脫保護，成為下列部分式(1)表示之基團，可獲得縮丙酮基被脫保護之糖醇化合物。
式中，點線表示鍵結。
使用酸觸媒時之酸觸媒，例如可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：硫酸、鹽酸、硝酸等礦酸類；三氟化硼、三氟化硼二乙醚錯合體等路易斯酸類；甲烷磺酸、對甲苯磺酸等磺酸類；對甲苯磺酸吡啶等鹽類；乙酸、甲酸、草酸、三氟乙酸、馬來酸等羧酸類；陽離子交換樹脂等酸性樹脂類。其中，可輕易地取得低金屬品之礦酸類、羧酸類為特佳。酸觸媒的使用量，相對於縮丙酮基保護體1莫耳較佳為0.00001~10莫耳，尤其為0.0001~5莫耳較理想。
於溶劑中進行反應時之反應溶劑，可根據反應條件從下列物質中進行選擇並單獨或混合使用：己烷、庚烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；二乙醚、二丁醚、四氫呋喃、1,4-二烷、二甘二甲醚等醚類；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等氯系溶劑類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮等非質子性極性溶劑類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；丙酮、2-丁酮等酮類；乙腈等腈類等；就溶劑而言，將係反應劑之後述的水或醇單獨或混合使用也特佳。
與之反應的水或醇，宜將去離子水、電子工業用甲醇、電子工業用乙醇單獨或混合使用較佳，去離子水為特佳。水或醇的使用量，相對於縮丙酮基保護體1莫耳較佳為1~1,000莫耳，尤其為5~200莫耳較理想。
反應溫度宜因應反應速度在0℃至溶劑之回流溫度之範圍內進行選擇較理想。此外，為了促進反應，亦可邊將脫保護反應生成之丙酮等藉由加熱及減壓餾去邊進行反應。
就反應時間而言，考量產率及目的物純度改善的觀點，宜利用氣相層析法(GC)、液相層析法(LC)、薄層層析法(TLC)等追蹤反應，並直至反應結束為止較理想，通常為1~100小時左右。反應結束後，可獲得保護基被脫保護之糖醇化合物溶液。之後，視需要進行去離子水或溶劑的添加、利用濃縮所為之濃度調整，可製成所期望之溶劑的糖醇化合物溶液，並進行保存、使用。
以上述方式可進行糖醇化合物的金屬降低。此外，利用上述金屬降低方法降低了金屬的糖醇化合物，可製成以鈉為主的各金屬雜質之含量為每固體成分
100ppb以下者，故獲得之金屬已降低之糖醇化合物可理想地使用在半導體裝置製造步驟。
[實施例]
以下，舉實施例及比較例對本發明進行具體地說明，但本發明並不限制於下列實施例。
[實施例1]木糖醇之金屬降低
利用本發明之糖醇化合物之金屬降低方法，進行木糖醇的金屬降低。首先，邊將反應生成的甲醇緩慢餾去，邊將木糖醇152g、2,2-二甲氧基丙烷312g、對甲苯磺酸1.9g、甲苯450g之混合物進行加熱回流16小時(步驟(A))。冷卻至室溫後，加入28%氨水1.2g使反應停止。之後，利用去離子水150g進行4次分液水洗(步驟(B))，並進行減壓濃縮，獲得經縮丙酮基保護的木糖醇作為產物。
將獲得之產物與去離子水600g進行混合，邊將反應生成之丙酮緩慢餾去，邊進行加熱回流，進行反應直到回流溫度穩定在100℃(步驟(C))。將反應液冷卻至室溫，獲得木糖醇水溶液500g。
針對獲得之木糖醇水溶液，利用加熱殘餘物法(160℃、1小時)求得之濃度為24.4質量%，產率為80%。經脫保護之木糖醇的LC純度為99.0%，利用ICP-MS測得之鈉含量相對於木糖醇為40ppb。
[比較例1]市售木糖醇之金屬含量
針對東京化成工業製的木糖醇，利用ICP-MS測得之鈉含量為3,500ppb。
以本發明之糖醇化合物之金屬降低方法進行金屬降低的實施例1之木糖醇，鈉的含量為100ppb以下，比起比較例1之市售木糖醇，鈉含量顯著較低。
[實施例2]山梨糖醇之金屬降低
利用本發明之糖醇化合物之金屬降低方法，進行山梨糖醇的金屬降低。首先，將山梨糖醇1,000g、丙酮9L、23g的陽離子交換樹脂AMBERLYST(註冊商標)15之混合物於50℃攪拌6小時(步驟(A))。冷卻至室溫後，加入三乙胺17g使反應停止。將固體成分分濾後，進行減壓濃縮，獲得粗產物1,532g。進行減壓蒸餾(步驟(B))，獲得經縮丙酮基保護的山梨糖醇1,180g。
於該經縮丙酮基保護之山梨糖醇，加入電子工業用硝酸0.6g與去離子水3,000g之混合物，於50℃進行加熱攪拌直至反應液變均勻。然後，於加熱的狀態緩慢減壓，將反應生成之丙酮逐步地餾去(步驟(C))。丙酮的餾去完成後，將反應液冷卻至室溫，獲得山梨糖醇水溶液2,749g。
針對獲得之山梨糖醇水溶液，利用加熱殘餘物法(160℃、1小時)求得之濃度為25.8質量%，產率為71%。經脫保護之山梨糖醇的LC純度為99.6%，利用ICP-MS測得之鈉含量相對於山梨糖醇為20ppb。
[比較例2-1]市售山梨糖醇之金屬含量
針對東京化成工業製的山梨糖醇，利用ICP-MS測得之鈉含量為4,000ppb。
[比較例2-2]山梨糖醇之再結晶精製(1)
將山梨糖醇303g、甲醇1,860g之混合物於70℃攪拌並溶解。冷卻至室溫後，於冰浴中冷卻，獲得山梨糖醇的固體。將固體成分分濾後，於其中加入甲醇800g，攪拌1小時。再次分濾後，於60℃進行減壓乾燥，以產率63%獲得山梨糖醇的固體191g。利用ICP-MS測得之鈉含量為4,000ppb。
[比較例2-3]山梨糖醇之再結晶精製(2)
將山梨糖醇300g、甲醇1,200g、去離子水150g之混合物於80℃進行攪拌並溶解。冷卻至室溫後，於冰浴中冷卻，獲得山梨糖醇的固體。將固體成分分濾後，於其中加入甲醇600g，攪拌1小時。再次分濾後，於60℃進行減壓乾燥，以產率45%獲得山梨糖醇的固體136g。利用ICP-MS測得之鈉含量為3,500ppb。
[比較例2-4]山梨糖醇之再結晶精製(3)
將山梨糖醇103g、甲醇500g、去離子水10g、24質量%之馬來酸水溶液0.05g的混合物於75℃進行攪拌並溶解。冷卻至室溫後，於冰浴中冷卻，獲得山梨糖醇的固體。將固體成分分濾後，於其中加入甲醇350g，攪拌1小時。再次分濾後，加入去離子水，獲得山梨糖醇水溶液500g。針對獲得之山梨糖醇水溶液，利用加熱殘餘物法(160℃、1小時)求得之濃度為10.9質量%，產率為90%。利用ICP-MS測得之鈉含量為510ppb。
以本發明之糖醇化合物之金屬降低方法進行金屬降低的實施例2之山梨糖醇，鈉的含量為100ppb以下，比起比較例2-1的市售山梨糖醇、未進行山梨糖醇之羥基之保護而實施金屬降低的比較例2-2~2-4之山梨糖醇，鈉含量明顯較低。
由上述結果可確認，若為本發明之糖醇化合物之金屬降低方法，可輕易且大量地製備金屬降低了的糖醇化合物。又，本發明之糖醇化合物，由於係金屬已降低者，亦可理想地使用在例如半導體製造步驟等期望低金屬之用途，教示了本發明之產業價值高度。
此外，本發明並不限定於上述實施形態。上述實施形態係例示，具有和本發明之專利申請範圍所記載之技術思想實質上相同的構成、發揮同樣的作用效果者，皆包含於本發明之技術範圍內。
Claims (5)
- 一種糖醇化合物之金屬雜質降低方法，包含以下步驟：(A)保護化步驟，將含有金屬作為雜質之糖醇化合物的羥基利用保護基進行保護；(B)金屬去除步驟，從該羥基已利用保護基進行保護之糖醇化合物去除係雜質之金屬；以及(C)脫保護步驟，將該已去除金屬之糖醇化合物的保護基予以脫保護，該步驟(C)係使用去離子水並藉由水解反應進行。
- 如申請專利範圍第1項之糖醇化合物之金屬雜質降低方法，其中，該含有金屬作為雜質之糖醇化合物，係使用包含選自赤蘚醇(erythritol)、蘇糖醇(threitol)、阿拉伯糖醇(arabinitol)、木糖醇、核糖醇、艾杜糖醇(iditol)、半乳糖醇(galactitol)、山梨糖醇、甘露糖醇(mannitol)、庚七醇(volemitol)、洋梨醇(perseitol)、辛糖醇(octitol)、肌醇(inositol)、及槲皮醇(quercitol)中之任一種者。
- 如申請專利範圍第1或2項之糖醇化合物之金屬雜質降低方法，其中，在該步驟(B)中進行(B1)分液水洗及(B2)蒸餾中之任一者。
- 如申請專利範圍第1或2項之糖醇化合物之金屬雜質降低方法，其中，該保護基為縮丙酮基(acetonide)。
- 一種糖醇化合物，其作為雜質含有之鈉的含量為100ppb以下。
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