JP5288153B2 - 糖アルコール誘導体およびアルケニル基含有糖アルコール誘導体の製造方法 - Google Patents
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従って、高純度且つ高収率で効率良く糖アルコール誘導体を製造する方法はこれまでに見出されていなかった。
Al2O3・ xH2O)、キョーワード500(Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O)、キョーワード600(2MgO・
6SiO2・ xH2O)、キョーワード1000(Mg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O)(協和化学工業(株)製)、トミックスAD−100(MgO:97.8%)、トミックスAD−500(MgO:37.4%、Al2O3:17.2%、CO2:8.1%)、トミックスAD−800(SiO2: 42.1%、CaO:31.5%)(富田製薬(株)製)などを例示することができる。
pH:JIS K−1557 6.9
動粘度:JIS K−2283
不飽和度:JIS K−1557 6.2
水酸基価:JIS K−1557 6.4
ガードナー色数:JIS K−6901 5.2
(ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略する)測定による純度測定方法)
サンプル:0.1wt%トルエン溶液
サンプル注入量:1μL
カラム:J&W 123−7033 DB−WAX(30m×320μm×0.5μm)
キャリヤーガス:He 3mL/min
カラム温度:160℃で30分後、240℃まで5℃/minで昇温
検出器:FID
純度:ケタール化後の純度については、10minおよび17minに観測される下記に示す化合物(6)および(7)の混合物の合計であり、アリルエーテル化後の純度については、8minおよび9minに観測される下記に示す化合物(8)および(9)の混合物の合計である。
温度計、窒素ガス吹き込み管、かき混ぜ装置、冷却管および油水分離管を付した500ミリリットル容量の四ツ口フラスコにキシリトール(ヘプチトール)(和光純薬工業(株)試薬)126.8g、2,2−ジメトキシプロパン(式(1)の化合物)208.0g(関東化学(株)試薬)とパラトルエンスルホン酸一水和物4.8mg(関東化学(株)試薬)を仕込み、反応系内を窒素ガスで置換後60〜90℃に保持し、2時間ケタール化反応を行った。ケタール化反応終了後、副生したメタノールおよび過剰分の2,2−ジメトキシプロパンを常圧窒素気流下で加熱留去させ、留出物は冷却管、油水分離管を経由して凝縮後、回収した。留出物が止まったことを確認して、80〜100℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)で1時間微量の副生物および過剰原料を除去し、ジイソプロピリデンキシリトール183.6gを得た。性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は540mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は92%であった。
実施例1と同様にして、2,2−ジメトキシプロパン225.2gを用いてケタール化反応を行った。得られたジイソプロピリデンキシリトールの性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は460mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は97%であった。
実施例1と同様にして、2,2−ジメトキシプロパン242.6gを用いてケタール化反応を行った。得られたジイソプロピリデンキシリトールの性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は530mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は96%であった。
実施例1と同様にして、2,2−ジメトキシプロパン260.0gを用いてケタール化反応を行った。得られたジイソプロピリデンキシリトールの性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は550mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は90%であった。
実施例3と同様にしてアリルエーテル化反応まで行い、塩析後に取り出した有機層に19%塩酸を1.2g添加してよく撹拌した。イソプロピルアルコール溶液のpHは5.7であった。これを90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間精製し、濾過してジイソプロピリデンキシリトールモノアリルエーテルを得た。水酸基価は15KOHmg/g、動粘度(25℃)は19mm2/s、不飽和度は3.4meq/g、GC測定による純度は93%であった。
実施例3と同様にしてアリルエーテル化反応まで行い、塩析後に取り出した有機層に10%リン酸を1.2g添加してよく撹拌した。イソプロピルアルコール溶液のpHは6.0であった。これを90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間精製し、濾過してジイソプロピリデンキシリトールモノアリルエーテルを得た。水酸基価は12KOHmg/g、動粘度(25℃)は19mm2/s、不飽和度は3.3meq/g、GC測定による純度は93%であった。
実施例3と同様にしてアリルエーテル化反応まで行い、塩析後に取り出した有機層に酢酸を0.3g添加してよく撹拌した。イソプロピルアルコール溶液のpHは6.2であった。これを90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間精製し、濾過してジイソプロピリデンキシリトールモノアリルエーテルを得た。水酸基価は7KOHmg/g、動粘度(25℃)は20mm2/s、不飽和度は3.2meq/g、GC測定による純度は95%であった。
実施例1と同様にして、2,2−ジメトキシプロパン173.4gを用いてケタール化反応を行った。得られた反応物の性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は1000mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は70%であった。
実施例1と同様にして、2,2−ジメトキシプロパン346.6gを用いてケタール化反応を行った。得られた反応物の性状は、動粘度(25℃)は1200mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は57%であり、室温で3日後に固化していた。
実施例1と同様にして、パラトルエンスルホン酸一水和物0.2mgを用いてケタール化反応を行った。得られた反応物の性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は1100mm2/s、ガードナー色数は1以下、GC測定による純度は60%であった。
実施例1と同様にして、パラトルエンスルホン酸一水和物140mgを用いてケタール化反応を行った。得られた反応物の性状は室温で3日後でも液状であり、動粘度(25℃)は470mm2/s、ガードナー色数は3、GC測定による純度は80%であった。
比較例1では、2,2−ジメトキシプロパンの仕込み量が理論当量に対して1.2倍量よりも少ないために、未反応キシリトール、モノケタール体の含有量が多く、反応物中の水酸基含有量が多くなって増粘した。
比較例2では、2,2−ジメトキシプロパンの仕込み量が理論当量に対して1.5倍量よりも多いために2量体の生成量が多くなり、増粘し、3日後に固化していた。
比較例3ではパラトルエンスルホン酸一水和物の仕込み量がキシリトールに対して5×10−6モルよりも少ないため、未反応キシリトール、モノケタール体の含有量が多くなり増粘した。
比較例4ではパラトルエンスルホン酸一水和物の仕込み量がキシリトールに対して5×10−4モルよりも多いため、着色した。
Claims (4)
- ペンチトールとヘプチトールとの少なくとも一方に式(1)で表される化合物を理論当量に対して1.2〜1.5倍量、酸触媒をペンチトールとヘプチトールとの合計量に対して5×10−6〜5×10−4のモル比率で用いて反応させて、水酸基を1個有するペンチトールジケタールと水酸基を一個有するヘプチトールトリケタールとの少なくとも一方からなる糖アルコール誘導体を得ることを特徴とする、糖アルコール誘導体の製造方法。
(式(1)において、R1及びR2は、それぞれ水素原子もしくは炭素数1〜4のアルキル基を示し、R1及びR2の少なくとも1つは炭素数1〜4のアルキル基である。R3及びR4は、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基を示す。)
- ペンチトールに式(1)で表される化合物を反応させて、水酸基を1個有するペンチトールジケタールからなる糖アルコール誘導体を得ることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- ペンチトールがキシリトールであることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれか一つの請求項に記載の方法によって得られた糖アルコール誘導体に、炭素数2〜5のアルケニルハライドをアルカリ触媒の存在下で反応させた後、アルカリ吸着能を有する吸着剤または酸を用いてpHを5.0〜7.5に調整することを特徴とする、アルケニル基含有糖アルコール誘導体の製造方法。
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