JPS6087282A - ケタ−ルの製造法 - Google Patents
ケタ−ルの製造法Info
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- JPS6087282A JPS6087282A JP19531983A JP19531983A JPS6087282A JP S6087282 A JPS6087282 A JP S6087282A JP 19531983 A JP19531983 A JP 19531983A JP 19531983 A JP19531983 A JP 19531983A JP S6087282 A JPS6087282 A JP S6087282A
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- ketone
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- exchange resin
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はケタールの新規な製造法に関する。
ケタールは有機合成におけるカルボニル基あるいはアル
コール性水酸基の保護を目的とする中間体として有用で
ある。
コール性水酸基の保護を目的とする中間体として有用で
ある。
従来のケタールの製造法は、酸性触媒として塩化水素、
硫酸、パラトルエンスルホン酸、塩化亜鉛、アセチルク
ロリド、酸性イオン交換樹脂等を用い、ケトンとアルコ
ールとを脱水条件下で反応させる方法がとられていた。
硫酸、パラトルエンスルホン酸、塩化亜鉛、アセチルク
ロリド、酸性イオン交換樹脂等を用い、ケトンとアルコ
ールとを脱水条件下で反応させる方法がとられていた。
脱水方法としては不活性溶媒と水を共沸させる方法や無
水硫酸す） ＩＪウムのような捕水剤を使用する方法が
とられ、また原料自体も脱水するなど水の除去を完全に
行うことが必要であった。
水硫酸す） ＩＪウムのような捕水剤を使用する方法が
とられ、また原料自体も脱水するなど水の除去を完全に
行うことが必要であった。
また、原料として多価アルコールを用いる場合には多価
アルコールのケトンに対する溶解度が低いため、反応時
に多量のケトンを使用したり、溶解度を上げるために水
やアルコールを含まないエチレングリコールジメチルエ
ーテルのような不活性ついて鋭意研究を行なった結果、
特別な脱水処理やケトンを多量に使用することなく、高
収率でケタールを製造する方法を見い出した。なお、多
価アルコールの代りにエポキシドを用いても同様にケタ
ールが高収率で得られる。
アルコールのケトンに対する溶解度が低いため、反応時
に多量のケトンを使用したり、溶解度を上げるために水
やアルコールを含まないエチレングリコールジメチルエ
ーテルのような不活性ついて鋭意研究を行なった結果、
特別な脱水処理やケトンを多量に使用することなく、高
収率でケタールを製造する方法を見い出した。なお、多
価アルコールの代りにエポキシドを用いても同様にケタ
ールが高収率で得られる。
す表わち、この発明は、多価アルコールまたはエポキシ
ドとケトンとの反応によりケタールを製造するに際し、
酸性イオン交換樹脂と低級−価アルコールの存在下に反
応させることを特徴とするケタールの製造法である。
ドとケトンとの反応によりケタールを製造するに際し、
酸性イオン交換樹脂と低級−価アルコールの存在下に反
応させることを特徴とするケタールの製造法である。
この発明で用いる多価アルコールは、エチレングリコー
ル、フロピレンゲリコール、ブチレングリコール、グリ
セリン、エリスリトール、フラクトース、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、アラビノース、キ
シロース、クルコース、マンノース、ガラクトース、フ
ラクトース、イノシトール、ショ糖、乳糖、麦芽糖、セ
ロビオース、テキストリン、テンシン、セルロース、ゲ
ルコサシン、グルコサミン、グルコン酸、酒石酸、アテ
ノシン、アスコルビン酸、ウリジン、オーキシンなど、
水酸基を２個以上もつ化合物である。
ル、フロピレンゲリコール、ブチレングリコール、グリ
セリン、エリスリトール、フラクトース、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、アラビノース、キ
シロース、クルコース、マンノース、ガラクトース、フ
ラクトース、イノシトール、ショ糖、乳糖、麦芽糖、セ
ロビオース、テキストリン、テンシン、セルロース、ゲ
ルコサシン、グルコサミン、グルコン酸、酒石酸、アテ
ノシン、アスコルビン酸、ウリジン、オーキシンなど、
水酸基を２個以上もつ化合物である。
また、エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、エピクロルヒドリン等のほか、フェニルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のグリシジ
ルエーテル類、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等のグリシジルエステル類、さらにはグリ
シジルウレタン類、グリシドキシラン類など、エポキシ
基をもつ化合物である。
キシド、エピクロルヒドリン等のほか、フェニルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のグリシジ
ルエーテル類、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等のグリシジルエステル類、さらにはグリ
シジルウレタン類、グリシドキシラン類など、エポキシ
基をもつ化合物である。
ケトンとしてはアセトン、メチルエチルケトン、メチル
−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メ
チル−１１ｅｅ−ブチルケトン、メチｋ −ｔ−７”ｆ
−ル’ｒトン、メチル−ｎ−へキシルケトン、メチルベ
ンジルケトン、メチル−２−フリルケトン、ジエチルケ
トン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチル−ｎ−アミ
ルケトン、エチルベンジルケトン、ジ−ｎ−プロピルケ
トン、ｎ−プロピルベンジルケトン、ジ−ｎ−アミルケ
トン、ジーｎ−へキシルケトン、ｎ−へキシルベンジル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ｎ−ブチ
ロフェノン、ベンゾイン等がある。
−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メ
チル−１１ｅｅ−ブチルケトン、メチｋ −ｔ−７”ｆ
−ル’ｒトン、メチル−ｎ−へキシルケトン、メチルベ
ンジルケトン、メチル−２−フリルケトン、ジエチルケ
トン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチル−ｎ−アミ
ルケトン、エチルベンジルケトン、ジ−ｎ−プロピルケ
トン、ｎ−プロピルベンジルケトン、ジ−ｎ−アミルケ
トン、ジーｎ−へキシルケトン、ｎ−へキシルベンジル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ｎ−ブチ
ロフェノン、ベンゾイン等がある。
低級−価アルコールと１〜ではメタノール、エタノール
、ｎ−プロパツール、インプロパツール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、５ｅｅ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ール等がある。
、ｎ−プロパツール、インプロパツール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、５ｅｅ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ール等がある。
酸性イオン交換樹脂としては１１＋型の陽イオン交換樹
脂が用いられ、とくに強酸性イオン交換樹脂が好ましい
。そして、ゲル型樹脂でも使用できるが、非水系で反応
を行うことからポーラス壓あるいけハイポーラス型の樹
脂が好オしい。市販品としてはアンバーリスト１５、ア
ンバーライ）ＩＲ１２０Ｂ（オルガノ■）、ＰＫ−２１
６、ＨＰＫ５５．５Ｋ−ＩＢ（三菱化成工業■）、ダウ
エックスＭＳＣ−１、ダウエックス５０ＷＸ８（ダウケ
Ｚカル社）などがある。
脂が用いられ、とくに強酸性イオン交換樹脂が好ましい
。そして、ゲル型樹脂でも使用できるが、非水系で反応
を行うことからポーラス壓あるいけハイポーラス型の樹
脂が好オしい。市販品としてはアンバーリスト１５、ア
ンバーライ）ＩＲ１２０Ｂ（オルガノ■）、ＰＫ−２１
６、ＨＰＫ５５．５Ｋ−ＩＢ（三菱化成工業■）、ダウ
エックスＭＳＣ−１、ダウエックス５０ＷＸ８（ダウケ
Ｚカル社）などがある。
この発明の方法において杜、酸性イオン交換樹脂をＨ＋
型に再生し、水を親水性有機溶媒で置換したものを使用
する。この場合、酸性イオン交換樹脂を脱水したり、乾
燥したりする操作を行わなくても使用できる。
型に再生し、水を親水性有機溶媒で置換したものを使用
する。この場合、酸性イオン交換樹脂を脱水したり、乾
燥したりする操作を行わなくても使用できる。
反応液は多価アルコールまたはエポキシドを低級−価ア
ルコールを含むケトンに溶解または分散させたものを用
いる。
ルコールを含むケトンに溶解または分散させたものを用
いる。
反応方法は酸性イオン交換樹脂を充填したカラムに反応
液を通液させるか、反応器中の反応液に酸性イオン交換
樹脂を加えて攪拌する。前者においては反応液は均一溶
液かあるいは乳化状の分散液であることが好ましいが、
後者においては不均一な系でもよい。
液を通液させるか、反応器中の反応液に酸性イオン交換
樹脂を加えて攪拌する。前者においては反応液は均一溶
液かあるいは乳化状の分散液であることが好ましいが、
後者においては不均一な系でもよい。
酸性イオン交換樹脂の量は、前者の通液方法の場合は空
塔速度が１０以下、好ましくは０．２〜５５− であり、後者のバッチ方式の場合は多価アルコールまた
はエポキシドに対して０．１重量％以上、好ましくは０
．２〜１０重ｔチである。
塔速度が１０以下、好ましくは０．２〜５５− であり、後者のバッチ方式の場合は多価アルコールまた
はエポキシドに対して０．１重量％以上、好ましくは０
．２〜１０重ｔチである。
ケトンの使用量は、多価アルコールまたはエポキシドを
ケタール化するに必要な量の当量以上であり、好ましく
は２〜３００倍当量である。
ケタール化するに必要な量の当量以上であり、好ましく
は２〜３００倍当量である。
低級−価アルコールの使用量は多価アルコールのヒドロ
キシル基またはエポキシドのエポキシ基に対して０２倍
または０．４倍嶋量以上、好ましくは０５〜２０倍また
は１．０〜４０倍当量であり、かつケトンの使用当量よ
り小さいことが必要である。
キシル基またはエポキシドのエポキシ基に対して０２倍
または０．４倍嶋量以上、好ましくは０５〜２０倍また
は１．０〜４０倍当量であり、かつケトンの使用当量よ
り小さいことが必要である。
反応温度は常温でもよいが、反応原料の溶解度、融点、
沸点等を考慮して、１２０℃までの間で適宜選択するこ
とができる。
沸点等を考慮して、１２０℃までの間で適宜選択するこ
とができる。
反応終了後、酸性イオン交換樹脂を除去し、減圧下に過
剰のケトン、低級−価アルコール、生成水などを留去す
るとケタールが得られ、必要により、さらに蒸留、再結
晶、吸着剤処理などの操作を行って精製することもでき
る。
剰のケトン、低級−価アルコール、生成水などを留去す
るとケタールが得られ、必要により、さらに蒸留、再結
晶、吸着剤処理などの操作を行って精製することもでき
る。
６−
この発明の方法においては、低級−価アルコールを使用
することにより、多価アルコールやエポキシドとケトン
との相溶性が高まるため、ケトンの使用量を大きく減少
することができて大巾なコストダウンが可能であり、ま
た高収率でケタールを得ることができる。また、この際
反応終了後には低級−価アルコールのケタールは存在し
ない。
することにより、多価アルコールやエポキシドとケトン
との相溶性が高まるため、ケトンの使用量を大きく減少
することができて大巾なコストダウンが可能であり、ま
た高収率でケタールを得ることができる。また、この際
反応終了後には低級−価アルコールのケタールは存在し
ない。
表お、反応に用いるケトンが固体又は高沸点である場合
には低級−価アルコールとともにジオキサン、ベンゼン
などの不活性溶媒を併用すると、多価アルコールとケト
ンの相溶性がさらに増大し、ケトンの使用量をさらに減
少させることができる。
には低級−価アルコールとともにジオキサン、ベンゼン
などの不活性溶媒を併用すると、多価アルコールとケト
ンの相溶性がさらに増大し、ケトンの使用量をさらに減
少させることができる。
この酸性イオン交換樹脂を触媒とする反応はさらにつぎ
のような利点をもっている。
のような利点をもっている。
（１）反応終了後、酸性イオン交換樹脂の分離が容易で
ある。
ある。
（２）酸性イオン交換樹脂塔に反応原料を通液すること
によって反応が進行するので、反応の連続化が可能であ
る。
によって反応が進行するので、反応の連続化が可能であ
る。
（３） 副反応が少ない。
つぎにこの発明を実施例および比較例によ抄説明する。
実施例 １
アセトン−メタノール混合液（容量比１０：１） ｓ
ｏ ＯｍＪにグリセリン５０ｆを溶解させて反応液を調
製した。アセトン置換した酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２
１６（三菱化成工業■）の１０ ＯｍＪをクロマトグラ
フ用ガラス管に充填したカラム内にこの反応液を室温で
空塔速度０．５で通液したのち、減圧下で脱溶媒を行っ
た。生成したインプロピリデングリセロールをガスクロ
マトグラフィーで測定したところ、生成率９２％であっ
た。
ｏ ＯｍＪにグリセリン５０ｆを溶解させて反応液を調
製した。アセトン置換した酸性イオン交換樹脂ＰＫ−２
１６（三菱化成工業■）の１０ ＯｍＪをクロマトグラ
フ用ガラス管に充填したカラム内にこの反応液を室温で
空塔速度０．５で通液したのち、減圧下で脱溶媒を行っ
た。生成したインプロピリデングリセロールをガスクロ
マトグラフィーで測定したところ、生成率９２％であっ
た。
比較例 １
アセトン１ノにグリセリン５０２を溶解させて反応液を
調製し、アセトン置換した酸性イオン交換樹脂ｐＫ−２
１６を用いて実施例１と同様に処理を行った。ガスクロ
マトグラフィーで測定したインプロピリデングリセロー
ルの生成率は７０％であった。
調製し、アセトン置換した酸性イオン交換樹脂ｐＫ−２
１６を用いて実施例１と同様に処理を行った。ガスクロ
マトグラフィーで測定したインプロピリデングリセロー
ルの生成率は７０％であった。
表お、グリセリン５０？はアセトン５００ｍ１には均一
に溶解し々かった。
に溶解し々かった。
比較例 ２
アセトン１ノにグリセリン５０ｆを溶解させて反応液を
調製し、１０５℃で乾燥させた酸性イオン交換樹脂ＰＫ
−２１６を用いて実施例１と同様に処理を行った。ガス
クロマトグラフィーで測定したイソプロピリデングリセ
ロールの生成率は９０チであった。
調製し、１０５℃で乾燥させた酸性イオン交換樹脂ＰＫ
−２１６を用いて実施例１と同様に処理を行った。ガス
クロマトグラフィーで測定したイソプロピリデングリセ
ロールの生成率は９０チであった。
実施例 ２
アセトン−メタノール混合液（容を比ｉｏ：ｔ） ３０
ＯｍＪにトリメチロールプロパンｓｏｆ’ｌｌ解させ
て反応液を調製し、空塔速度１で実施例１と同様に反応
を行い、ガスクロマトグラフィーで測定したところ、ケ
タールの生成率は９５チであった。
ＯｍＪにトリメチロールプロパンｓｏｆ’ｌｌ解させ
て反応液を調製し、空塔速度１で実施例１と同様に反応
を行い、ガスクロマトグラフィーで測定したところ、ケ
タールの生成率は９５チであった。
比較例 ３
アセトン５０ ＯｍＪにトリメチ四−ルプロパン５０ｔ
を溶解させて反応液を調製し、空塔速度１で実施例１と
同様に反応を行ったととる、ガスクロマトグラフィーに
よるケタールの生成率は８５チで ９− あった。
を溶解させて反応液を調製し、空塔速度１で実施例１と
同様に反応を行ったととる、ガスクロマトグラフィーに
よるケタールの生成率は８５チで ９− あった。
実施例 ３
アセトン−メタノール混合液（容量比２０：１） ３０
ＯｍＪにグリシジルメタクリレート５０ｔおよびヒド
ロキノンモノメチルエーテル０．０３１Ｆを溶解させて
反応液を調製した。アセトン置換した酸性イオン交換樹
脂アンバーライ）ＩＲ１２ＯＢ（オルガノ■）の１０
ＯｍＪをクロマトグラフ用ガラス管に充填したカラム内
にこの反応液を空塔速度０，２で通液させたのち、減圧
下で脱溶媒を行った。イソプロピリデングリセロールメ
タクリレ−トの生成率はガスクロマトグラフィーで測定
したところ９２チであった。
ＯｍＪにグリシジルメタクリレート５０ｔおよびヒド
ロキノンモノメチルエーテル０．０３１Ｆを溶解させて
反応液を調製した。アセトン置換した酸性イオン交換樹
脂アンバーライ）ＩＲ１２ＯＢ（オルガノ■）の１０
ＯｍＪをクロマトグラフ用ガラス管に充填したカラム内
にこの反応液を空塔速度０，２で通液させたのち、減圧
下で脱溶媒を行った。イソプロピリデングリセロールメ
タクリレ−トの生成率はガスクロマトグラフィーで測定
したところ９２チであった。
比較例 ４
アセトン９ｏｍＪＫグリシジルメタクリレート１５ｔお
よびヒドロキノンモノメチルエーテル０，０１ｆを溶解
させ、ついで触媒としてケイタングステン酸２６水塩０
．１１Ｆを加えて室温で２０時間反応させたのち、無水
炭酸ナトリウム１０ｆを加えて触媒を中和した。ガスク
ロマトグラフィーによる！′−１゜− イソプロピリデングリセロールメタクリレートの生成率
は８７％であった。
よびヒドロキノンモノメチルエーテル０，０１ｆを溶解
させ、ついで触媒としてケイタングステン酸２６水塩０
．１１Ｆを加えて室温で２０時間反応させたのち、無水
炭酸ナトリウム１０ｆを加えて触媒を中和した。ガスク
ロマトグラフィーによる！′−１゜− イソプロピリデングリセロールメタクリレートの生成率
は８７％であった。
実施例 ４
アセトン−メタノール混合液（容量比１０：１） ２０
０ｍＡにアスコルビン酸２ｆを溶解させて反応液を調製
し、空塔速度３で実施例１と同様に反応を行った。溶媒
を留去して残った白色粉末をアセトンを用いて再結晶し
、融点２０６〜２０８℃の５．６−イツプロピリデンア
スコルビン酸を９２チの収率で得た。
０ｍＡにアスコルビン酸２ｆを溶解させて反応液を調製
し、空塔速度３で実施例１と同様に反応を行った。溶媒
を留去して残った白色粉末をアセトンを用いて再結晶し
、融点２０６〜２０８℃の５．６−イツプロピリデンア
スコルビン酸を９２チの収率で得た。
実施例 ５
アセトン−メタノール混合液（容量比２０：１） ２０
０ｍＪＫプロピレングリコール１ｓｔｔ″溶解させて反
応液を調製し、空塔速度０２で実施例１と同様に反応を
行った。ガスクロマトグラフィーによるイノプロピリデ
ンプローレンゲリコールの生成率は９０％であった。
０ｍＪＫプロピレングリコール１ｓｔｔ″溶解させて反
応液を調製し、空塔速度０２で実施例１と同様に反応を
行った。ガスクロマトグラフィーによるイノプロピリデ
ンプローレンゲリコールの生成率は９０％であった。
実施例 ６
アセトン−メタノール混合液（容量比１０：１） ２０
０ｍＡにショ糖２１を溶解させて反応液を調製し、これ
にアセトン置換した酸性イオン交換相を行った。生成物
をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロ
ロホルム／メタノール−４／１容量比）で調べたところ
、未反応のショ糖はｔｌとんど認められなかった。
０ｍＡにショ糖２１を溶解させて反応液を調製し、これ
にアセトン置換した酸性イオン交換相を行った。生成物
をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロ
ロホルム／メタノール−４／１容量比）で調べたところ
、未反応のショ糖はｔｌとんど認められなかった。
実施例 ７
ウリジン１０ Ｇ＋ｎｌＦ、アセトン−メタノール混合
液（容量比４：１）２５−およびアセトン−メタノール
混合液（容量比４：１）で置換した酸性イオン交換樹脂
アンバーライトＩ Ｒ１２０８５ｍノをフラスコにとり
、室温で反応させた。ウリジンは反応初期には溶解して
いなかったが、反応開始後３時間で完全に溶解した。反
応経過を実施例６と同じ薄層クロマトグラフィーで調べ
たところ、１７時間でウリジンは完全に消失していた。
液（容量比４：１）２５−およびアセトン−メタノール
混合液（容量比４：１）で置換した酸性イオン交換樹脂
アンバーライトＩ Ｒ１２０８５ｍノをフラスコにとり
、室温で反応させた。ウリジンは反応初期には溶解して
いなかったが、反応開始後３時間で完全に溶解した。反
応経過を実施例６と同じ薄層クロマトグラフィーで調べ
たところ、１７時間でウリジンは完全に消失していた。
反応終了後、酸性イオン交換樹脂をＦ別し、得られた溶
液から溶媒を留去して残った固形分を水洗し、減圧下で
乾燥した。ついで、乾燥した固形分を少量のメタノール
に溶解し、酢酸エチルを加えたのちメタノールを留去し
、残りの溶液を室温で放置する実施例 ８ ジオキサン−メタノール混合液（容量比１９：１）で置
換した酸性イオン交換樹脂アンバーライトｌＲ１２０Ｂ
を内径１．６ｃ１ｎのカラムに１０σの高さで充填した
。このカラムに、ジオキサン−メタノール混合液（容量
比１９：１）５ｍｊにプロピレンクリコール１１４ｍｆ
（１，５Ｓ９モル）とシクロヘキサノン４４１ｍ１（７
，５ミリモル）とを溶解した反応液を流し、ついで前記
混合液を流して留出液５０σノを得た。留出液をガスク
ロマトグラフィーで調べたところ、ケタールの収率は７
０チであった。
液から溶媒を留去して残った固形分を水洗し、減圧下で
乾燥した。ついで、乾燥した固形分を少量のメタノール
に溶解し、酢酸エチルを加えたのちメタノールを留去し
、残りの溶液を室温で放置する実施例 ８ ジオキサン−メタノール混合液（容量比１９：１）で置
換した酸性イオン交換樹脂アンバーライトｌＲ１２０Ｂ
を内径１．６ｃ１ｎのカラムに１０σの高さで充填した
。このカラムに、ジオキサン−メタノール混合液（容量
比１９：１）５ｍｊにプロピレンクリコール１１４ｍｆ
（１，５Ｓ９モル）とシクロヘキサノン４４１ｍ１（７
，５ミリモル）とを溶解した反応液を流し、ついで前記
混合液を流して留出液５０σノを得た。留出液をガスク
ロマトグラフィーで調べたところ、ケタールの収率は７
０チであった。
実施例 ９
アセトン−メタノール混合液（容量比１９ ：ｔ）で置
換した酸性イオン交換樹脂アンバーライ）ＩＲ１２０Ｂ
を内径１，６ｃｒＲのカラムに１０譚の高さで充填した
。このカラムに１各種のグリコール２−□３−′１ ミリモルをアセトン−メタノール混合液（容量比１９：
ｔ）ｓｍノに溶解した反応液を流し、ついで前記混合液
を流して留出液５０ｍｊを得た。この留出液をガスクロ
マトグラフィーで調べて得られたケタノールの収率を表
１に示す。
換した酸性イオン交換樹脂アンバーライ）ＩＲ１２０Ｂ
を内径１，６ｃｒＲのカラムに１０譚の高さで充填した
。このカラムに１各種のグリコール２−□３−′１ ミリモルをアセトン−メタノール混合液（容量比１９：
ｔ）ｓｍノに溶解した反応液を流し、ついで前記混合液
を流して留出液５０ｍｊを得た。この留出液をガスクロ
マトグラフィーで調べて得られたケタノールの収率を表
１に示す。
表 １
実施例 １０
シクロヘキサノン−エタノール混合液（容１１比１ Ｇ
： １ ） １００ｍｊにイノシトール１ｔを加えて
反応液を調製し、これにシクロヘキサノン置換した酸性
イオン交換樹脂アンバーリスト１５（オルガノ■） １
０ｍＡを加え、室温で２時間反応を行つ１４− た。生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒は実施例６と同じ）で調べたところ、未反応のイノ
シトールはほとんど認められなかった。
： １ ） １００ｍｊにイノシトール１ｔを加えて
反応液を調製し、これにシクロヘキサノン置換した酸性
イオン交換樹脂アンバーリスト１５（オルガノ■） １
０ｍＡを加え、室温で２時間反応を行つ１４− た。生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒は実施例６と同じ）で調べたところ、未反応のイノ
シトールはほとんど認められなかった。
特許出願人 日本油脂株式会社
特許出願人 佐 藤 利 夫
−１５＝
Claims (1)
- １、 多価アルコールまたはエポキシドとケトンとの反
応によりケタールを製造するに際し、酸性イオン交換樹
脂と低級−価アルコールの存在下に反応させることを特
徴とするケタールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19531983A JPS6087282A (ja) | 1983-10-20 | 1983-10-20 | ケタ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19531983A JPS6087282A (ja) | 1983-10-20 | 1983-10-20 | ケタ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6087282A true JPS6087282A (ja) | 1985-05-16 |
| JPH0425272B2 JPH0425272B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=16339183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19531983A Granted JPS6087282A (ja) | 1983-10-20 | 1983-10-20 | ケタ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6087282A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002234886A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製造法 |
| JP2002234885A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製法 |
| JP2006273750A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nof Corp | １，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
| JP2008247819A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Nof Corp | 糖アルコール誘導体およびアルケニル基含有糖アルコール誘導体の製造方法 |
| CN109053393A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-12-21 | 浙江胡涂硅科技有限公司 | 一种2,2-二甲氧基丙烷的制备方法 |
-
1983
- 1983-10-20 JP JP19531983A patent/JPS6087282A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002234886A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製造法 |
| JP2002234885A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製法 |
| JP2006273750A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nof Corp | １，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
| JP2008247819A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Nof Corp | 糖アルコール誘導体およびアルケニル基含有糖アルコール誘導体の製造方法 |
| CN109053393A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-12-21 | 浙江胡涂硅科技有限公司 | 一种2,2-二甲氧基丙烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0425272B2 (ja) | 1992-04-30 |
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