JPWO2005033122A1 - グリセリンカーボネート配糖体 - Google Patents
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Abstract
Description
Carbohydr.Res.1979,73,193−202 J.Am.Chem.Soc.1954,76,2221. J.Carbohydr.Chem.1998,17(6),937−968
本発明はまた、糖類とグリセリン−1,2−カーボネートを酸の存在下で反応させる、上記式(1)のグリセリンカーボネート配糖体の製造方法を提供するものである。
更に本発明は、式(1)で表されるグリセリンカーボネート配糖体の脱保護基を行う、下記式(2)で表されるグリセリン配糖体の製造方法を提供するものである:
式(1)及び(2)において、Gで示される単糖残基の単糖は、グリコシド結合を形成しうる単糖であればいかなる構造でもよく、例えばグルコース、ガラクトース、マンノース、タロース、フルクトース、ソルボース、タガトース、プシコース等のヘキソース、アラビノース、キシロース、リボース、リキソース等のペントース、デオキシリボース、ラムノース、フコース(ロデオース)、イソロデオース等のデオキシ糖、グルコサミン、ガラクトサミン、グロサミン、シアル酸(ノイラミン酸)、ムラミン酸等のアミノ糖またはこれらのN−アセチル化体、グルクロン酸、ガラクツロン酸、マンヌロン酸、イズロン酸、グルロン酸等のウロン酸などが挙げられる。これらの単糖残基において、その水酸基は硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ベンジルエーテル、シリルエーテル等に変換されていてもよい。分子内に単糖残基を2つ以上有する場合(式(1)において、n≧2)、それら単糖残基はすべて同種の糖でもよいし、それぞれ異なった糖が結合していてもよい。また、式(1)及び(2)中のnは1〜3の整数であり、好ましくは1である。また、式(1)及び(2)の化合物はGで示される単糖残基とのグリコシド結合により、配糖化されている。
塩基又は還元剤の使用量は任意に設定できるが、好ましい使用量としては、グリセリンカーボネート配糖体のエステル結合に対して1.00〜5.0当量、特に1.0〜2.0当量である。使用量が1.0当量以上であれば未反応のエステル結合の残留がなく、また、5.0当量以下であれば経済的な観点から好ましい。
実施例1
ジアステレオマーA:
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ5.41(dd,J=3.4Hz,1.0Hz,1H),5.23(dd,J=10.4Hz,8.0Hz,1H),5.02(dd,J=10.6Hz,3.4Hz,1H),4.84(m,1H),4.58(d,J=8.0Hz,1H),4.48(d,J=7.6Hz,2H),4.19(dd,J=11.2Hz,6.4Hz,1H),4.12(dd,J=11.0Hz,6.6Hz,1H),3.99(dd,J=12.0Hz,2.4Hz,1H),3.94(td,J=6.8Hz,1.2Hz,1H),3.90(dd,J=12.2Hz,3.0Hz,1H),2.16(s,3H),2.10(s,3H),2.06(s,3H),1.99(s,3H).
13CNMR(400MHz,CDCl3)δ170.4,170.1,170.0,169.8,154.6,101.5,74.4,70.9,70.5,68.2,67.6,66.9,65.5,61.1,20.6,20.6,20.5,20.5.
MS m/z=449.0(M+H+).
ジアステレオマーB:
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ5.40(dd,J=3.2Hz,1.2Hz,1H),5.22(dd,J=10.8Hz,8.0Hz,1H),5.02(dd,J=10.6Hz,3.4Hz,1H),4.83(m,1H),4.57(d,J=8.0Hz,1H),4.52(t,J=8.6Hz,1H),4.34(dd,J=8.4Hz,6.4Hz,1H),4.18(dd,J=11.7Hz,6.8Hz,1H),4.13(dd,J=11.4Hz,6.8Hz,1H),4.05(dd,J=11.4Hz,4.2Hz,1H),3.95(td,J=6.8Hz,1.2Hz,1H),3.81(dd,J=11.2Hz,4.8Hz,1H),2.17(s,3H),2.09(s,3H),2.06(s,3H),1.99(s,3H).
13CNMR(400MHz,CDCl3)δ170.4,170.1,170.0,169.5,154.5,101.1,74.5,71.0,70.6,68.2,68.1,66.8,66.0,61.1,20.7,20.6,20.6,20.5.
MS m/z=449.0(M+H+).
ジアステレオマーa:13CNMR(400MHz,D2O)δ105.9,78.0,75.5,73.7,73.6,73.3,71.5,65.2,63.9.MS m/z=255.0(M+H+).
実施例3において、原料を実施例1で得たβ−D−テトラアセチルガラクトシル−1,2−グリセリンカーボネート(ジアステレオマーB)に変更した以外は実施例4と同様に反応を行ったところ、β−D−ガラクトシルグリセロールの単一ジアステレオマー(以下、ジアステレオマーbと表記する)0.18gを得た(収率64%)。
ジアステレオマーb:13CNMR(400MHz,D2O)δ106.2,78.0,75.5,73.8,73.7,73.5,71.5,65.2,63.9.MS m/z=255.0(M+H+).
Claims (8)
- 上記式(1)中、nが1である請求項1のグリセリンカーボネート配糖体。
- 糖類とグリセリン−1,2−カーボネートを酸の存在下で反応させる、請求項1又は2に記載のグリセリンカーボネート配糖体の製造方法。
- 上記酸が三フッ化ホウ素である請求項3記載の製造方法。
- 上記式(2)中、nが1である請求項5記載の製造方法。
- 塩基又は還元剤を用いて脱保護基を行う、請求項5又は6記載の製造方法。
- ナトリウムメトキシドを用いて脱保護基を行う、請求項5又は6記載の製造方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6456692A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-03 | Nisshin Oil Mills Ltd | Production of sugar glycerol |
JPH01137991A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-30 | Honen Corp | a−ガラクトシルフラクトシドを原料に用いるa−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 |
JPH069674A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Tokyo Yatsuka Univ | 立体選択的グリコシル化法 |
JPH0680545A (ja) * | 1991-12-31 | 1994-03-22 | Unilever Nv | 抗プラーク化合物としてグリセロ糖脂質を含有する口腔衛生組成物 |
JPH0938478A (ja) * | 1996-08-05 | 1997-02-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 新規な界面活性組成物を配合してなる乳化組成物 |
JPH09140393A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | New Food Kurieeshiyon Gijutsu Kenkyu Kumiai | ガラクトシルグリセロール類の製造方法 |
JPH11222496A (ja) * | 1998-02-02 | 1999-08-17 | Tatsuuma Honke Brewing Co Ltd | α−D−グルコピラノシルグリセロール類及びその製 造方法及びその用途 |
JP2001526106A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-18 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 環式カーボネートの使用 |
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---|---|---|---|---|
JPS6456692A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-03 | Nisshin Oil Mills Ltd | Production of sugar glycerol |
JPH01137991A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-05-30 | Honen Corp | a−ガラクトシルフラクトシドを原料に用いるa−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 |
JPH0680545A (ja) * | 1991-12-31 | 1994-03-22 | Unilever Nv | 抗プラーク化合物としてグリセロ糖脂質を含有する口腔衛生組成物 |
JPH069674A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Tokyo Yatsuka Univ | 立体選択的グリコシル化法 |
JPH09140393A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | New Food Kurieeshiyon Gijutsu Kenkyu Kumiai | ガラクトシルグリセロール類の製造方法 |
JPH0938478A (ja) * | 1996-08-05 | 1997-02-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 新規な界面活性組成物を配合してなる乳化組成物 |
JP2001526106A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-18 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 環式カーボネートの使用 |
JPH11222496A (ja) * | 1998-02-02 | 1999-08-17 | Tatsuuma Honke Brewing Co Ltd | α−D−グルコピラノシルグリセロール類及びその製 造方法及びその用途 |
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