TWI642676B - Azolidine compound, surface treatment liquid, surface treatment method and application thereof - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種新穎之唑矽烷化合物及其合成方法、以及以該唑矽烷化合物作為成分之矽烷偶合劑;而且提供使用該唑矽烷化合物之表面處理液、表面處理方法及相異之兩材料的接黏方法。本發明之唑矽烷化合物係特定之化學式(I-1)或(II-1)所示的化合物。
Description
本發明係關於新穎之唑矽烷化合物、及使用該唑矽烷化合物之表面處理液、表面處理方法及其應用。
近年來,印刷佈線板係為了因應電子機器、電子零件之小型化、薄型化等而進行多層化,所謂多層印刷佈線板,係藉由於在單面或雙面設置了由銅箔等所構成之電路的內層用電路板上,經由預浸體重疊外層用電路板或銅箔,並將其一體化而製造。
然而,於此種多層印刷佈線板中,重要課題在於確保形成於內層用電路板之銅電路、與使外層用電路板或銅箔積層之預浸體的絕緣接黏樹脂間的接黏性。
專利文獻1係記載了一種關於銅箔表面處理劑之發明,其可提升銅箔與預浸體之接黏性、及將銅箔與預浸體接黏而得之銅箔積層板的焊錫耐熱性。
於此文獻中,揭示了併用具有咪唑環之三烷氧基矽烷化合物與四烷氧基矽烷化合物作為該表面處理劑的成分。
專利文獻2記載有一種關於銅之表面調整組成物及表面處理方法的發明,其不對銅表面進行蝕刻等粗化處理,可維持銅與樹脂等之絕緣材間的密黏性。
於此文獻中,揭示有基於與絕緣材間之密黏性優越的理由,作為
表面調整組成物之成分,較佳為具有烷氧基之矽烷偶合劑,例如矽醇、三矽醇等,而且,其中,揭示有基於使銅與環氧樹脂等之絕緣材間之密黏性提升的理由,較佳為具有巰基之矽烷偶合劑。
另外,揭示有含有該表面調整組成物之溶液,係可藉由使該組成物溶解於水與有機溶媒之混合溶媒中而調製;於銅表面使上述溶液接觸後,可進行水洗再乾燥,亦可不水洗而進行乾燥;而且,在進行水洗再乾燥的情況,可得到厚度均勻之膜,另一方面,不水洗而進行乾燥的情況,可得到與絕緣材間之高密黏性。
專利文獻3記載有關於矽烷偶合劑溶液之製造方法、矽烷偶合劑溶液、使用其之基材的表面處理方法等的發明。
此文獻中,揭示有將有機矽化合物與水混合而充分形成矽醇基後,若再混合醇,則可實現高矽醇化率,可進行均勻塗佈,實現優越的密黏性;而且作為矽醇化率,較佳為60~100%、更佳80~100%。
再者,作為上述有機矽化合物,揭示有3-巰基丙基甲基二甲氧矽烷,或3-巰基丙基三甲氧基矽烷。
尚且,其發明課題在於使由有機高分子化合物或無機材料所構成之基材、與液晶性化合物間之密黏性優越,但並未提及以銅作為基材時的密黏性。
專利文獻4記載有關於矽烷偶合劑及聚合物組成物的發明。
此文獻中,作為用於玻璃或金屬與橡膠之接黏用底漆的矽烷偶合劑的成分,揭示有三唑或噻唑等之含氮雜環,使三甲氧基矽基或三乙氧基矽基等之矽基經由具有硫醚(sulfide)鍵結等之有機基所鍵結的構造等各種物質。
專利文獻1:日本專利特開平7-286160號公報
專利文獻2:日本專利特開2009-263790號公報
專利文獻3:日本專利特開2006-045189號公報
專利文獻4:日本專利特開2002-363189號公報
本發明之目的在於為了提高金屬、無機材料及樹脂材料等之材質相異之2種材料的接黏性,而提供一種新穎之唑矽烷化合物及其合成方法、以及以該唑矽烷化合物作為成分之矽烷偶合劑;而且提供使用該唑矽烷化合物之表面處理液、表面處理方法及相異之材料的接黏方法。
本發明者等人為了解決上述課題而潛心研究,結果發現,藉由使唑化合物與鹵化烷基矽烷化合物或異氰酸基烷基矽烷化合物反應,可合成新穎之唑矽烷化合物,遂完成本發明。
另外,本發明者等人為了解決上述課題而潛心研究,結果發現,於分子內具有唑環、硫醚鍵(-S-)或二硫離子鍵(-S-S-)之唑矽烷化合物,可達成所期望之目的,遂完成本發明。
亦即,本發明係如以下[1]~[33]。
[1]一種唑矽烷化合物,係如下述化學式(I-1)或(II-1)所示;[化1]
(式(I-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;)
[2]一種唑矽烷化合物之合成方法,該唑矽烷化合物係如下述化學式(I-1)所示者;
(式(I-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;)
其包含使下述化學式(I-2)所示之唑化合物與下述化學式(I-3)所示之鹵化烷基矽烷化合物,於脫鹵化氫劑之存在下進行反應的步驟;
(式(I-2)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;)
(式(I-3)中R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;Hal表示氯原子、溴原子或碘原子。)
[3]一種唑矽烷化合物之合成方法,該唑矽烷化合物係如下述化學式(II-1)所示者;
其包含使下述化學式(II-2)所示之唑化合物與下述化學式(II-3)所示之異氰酸基烷基矽烷化合物進行反應的步驟;
[化8]OCN-(CH2)m-Si(OR)3 (II-3)
(式(II-3)中,R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數。)
[4]一種矽烷偶合劑,係以下述化學式(III-1)或(IV-1)所示之唑矽烷化合物作為成分;
(式(III-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;n表示0或1~3之整數;)[化10]
[5]一種表面處理液,係含有下述化學式(III-1)或(IV-1)所示之唑矽烷化合物;
(式(III-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;n表示0或1~3之整數;)[化12]
[6]如上述[5]之表面處理液,其係用於對選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之至少1種之表面進行處理。
[7]如上述[5]之表面處理液,其係用於將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之2種材料接黏。
[8]如上述[6]或[7]之表面處理液,其中,上述金屬係選自由銅、鋁、鈦、鎳、錫、鐵、銀、金及此等之合金所構成群之至少1種。
[9]如上述[6]或[7]之表面處理液,其中,上述金屬為銅或銅合金。
[10]如上述[6]或[7]之表面處理液,其中,上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
[11]如上述[10]之表面處理液,其中,上述陶瓷係選自由氧化鋁、碳化矽、氮化鋁、氮化矽及鈦酸鋇所構成群之至少1種。
[12]如上述[6]或[7]之表面處理液,其中,上述樹脂材料為選自由
丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
[13]一種金屬之表面處理方法,係使上述[5]之表面處理液接觸金屬表面。
[14]如上述[13]之金屬之表面處理方法,其中,上述金屬係選自由銅、鋁、鈦、鎳、錫、鐵、銀、金及此等之合金所構成群之至少1種。
[15]如上述[13]之金屬之表面處理方法,其中,上述金屬為銅或銅合金。
[16]如上述[15]之金屬之表面處理方法,其中,在使上述表面處理液接觸銅或銅合金之表面前,使含有銅離子之水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。
[17]如上述[15]或[16]之金屬之表面處理方法,其中,在使上述表面處理液接觸銅或銅合金之表面後,使酸性水溶液或鹼性水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。
[18]一種無機材料之表面處理方法,係使上述[5]之表面處理液接觸無機材料之表面。
[19]如上述[18]之無機材料之表面處理方法,其中,上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
[20]如上述[19]之無機材料之表面處理方法,其中,上述陶瓷係選自由氧化鋁、碳化矽、氮化鋁、氮化矽及鈦酸鋇所構成群之至少1種。
[21]一種樹脂材料之表面處理方法,係使上述[5]之表面處理液接觸樹脂材料之表面。
[22]如上述[21]之樹脂材料之表面處理方法,其中,上述樹脂材料為選自由丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
[23]一種金屬與樹脂材料之接黏方法,係使上述[5]之表面處理液接觸金屬及樹脂材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述金屬與上述樹脂材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
[24]一種無機材料與樹脂材料之接黏方法,係使上述[5]之表面處理液接觸無機材料及樹脂材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述無機材料與上述樹脂材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
[25]一種金屬與無機材料之接黏方法,係使上述[5]之表面處理液接觸金屬及無機材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述金屬與上述無機材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
[26]一種印刷佈線板,係將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之2種材料,經由藉上述[5]之表面處理液所形成之化成皮膜予以接黏。
[27]一種電子裝置,係將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之2種材料,經由藉上述[5]之表面處理液所形成之化成皮膜予以接黏。
[28]一種絕緣性組成物,係含有上述[4]之矽烷偶合劑與樹脂材料或無機材料。
[29]如上述[28]之絕緣性組成物,其中,上述樹脂材料為選自由丙
烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
[30]如上述[28]之絕緣性組成物,其中,上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
[31]一種絕緣材料,係含有上述[28]~[30]中任一項之絕緣性組成物。
[32]一種印刷佈線板,係具有由上述[28]~[30]中任一項之絕緣性組成物所得之絕緣層。
[33]一種電子裝置,係具有由上述[28]~[30]中任一項之絕緣性組成物所得之絕緣層。
本發明之唑矽烷化合物係適合作為矽烷偶合劑之成分。又,本發明之矽烷偶合劑中,用於作為其成分之唑矽烷化合物為具有唑環之物質,故可期待屬於唑化合物特徵的金屬防銹功能、與使環氧樹脂或胺基甲酸乙酯樹脂硬化的功能。
另外,根據含有本發明之唑矽烷化合物的表面處理液,可提高材質相異之2種材料、亦即金屬與無機材料、金屬與樹脂材料、及無機材料與樹脂材料的接黏性。
圖1為由實施例1-1所得油狀物之IR光譜圖。
圖2為由實施例1-2所得油狀物之IR光譜圖。
圖3為由實施例1-3所得油狀物之IR光譜圖。
圖4為由實施例1-4所得油狀物之IR光譜圖。
圖5為由實施例1-5所得結晶之IR光譜圖。
圖6為由實施例1-6所得油狀物之IR光譜圖。
圖7為由實施例1-7所得油狀物之IR光譜圖。
圖8為由實施例1-8所得結晶之IR光譜圖。
圖9為由實施例1-9所得油狀物之IR光譜圖。
圖10為由實施例1-10所得結晶之IR光譜圖。
圖11為由實施例1-11所得油狀物之IR光譜圖。
圖12為由實施例1-12所得油狀物之IR光譜圖。
圖13為由實施例1-13所得油狀物之IR光譜圖。
圖14為由實施例1-14所得油狀物之IR光譜圖。
圖15為由實施例2-1所得液體之IR光譜圖。
圖16為由實施例2-2所得液體之IR光譜圖。
圖17為由實施例2-3所得液體之IR光譜圖。
圖18為由實施例2-4所得液體之IR光譜圖。
圖19為由實施例2-5所得液體之IR光譜圖。
圖20為由實施例2-6所得結晶之IR光譜圖。
圖21為由實施例2-7所得結晶之IR光譜圖。
圖22為由實施例2-8所得結晶之IR光譜圖。
圖23為由實施例2-9所得液體之IR光譜圖。
圖24為由實施例2-10所得液體之IR光譜圖。
以下詳細說明本發明。
本發明之唑矽烷化合物係如下述化學式(I-1)或(II-1)所示者。
(式(I-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數。)
作為上述化學式(I-1)所示之唑矽烷化合物,可舉例如:3-三甲氧基矽基甲基硫基-1,2,4-三唑、3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑、3-[3-(三乙氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑、3-[6-(三乙氧基矽基)已基硫基]-1,2,4-三唑、3-[12-(三甲氧基矽基)十二基硫基]-1,2,4-三唑、3-甲基-5-[2-(三乙氧基矽基)乙基硫基]-1,2,4-三唑、
3-甲基-5-[4-(三甲氧基矽基)丁基硫基]-1,2,4-三唑、3-甲基-5-[10-(三甲氧基矽基)十二基硫基]-1,2,4-三唑、3-胺基-5-三乙氧基矽基甲基硫基-1,2,4-三唑、3-胺基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑、3-胺基-5-[6-(三甲氧基矽基)己基硫基]-1,2,4-三唑、3-胺基-5-[12-(三甲氧基矽基)十二基硫基]-1,2,4-三唑、3-胺基-5-[3-(三乙氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑、3-巰基-5-[2-(三甲氧基矽基)乙基硫基]-1,2,4-三唑、3-巰基-5-[5-(三甲氧基矽基)戊基硫基]-1,2,4-三唑、3-巰基-5-[8-(三甲氧基矽基)辛基硫基]-1,2,4-三唑、3-甲硫基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑、3-甲硫基-5-[10-(三甲氧基矽基)癸基硫基]-1,2,4-三唑、3-甲硫基-5-[4-(三乙氧基矽基)丁基硫基]-1,2,4-三唑(以上係Y為-NH-的情況),或2-三甲氧基矽基甲基硫基-1,3,4-噻二唑、2-[6-(三甲氧基矽基)己基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-[8-(三乙氧基矽基)辛基硫基]-1,3,4-噻二唑、5-甲基-2-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、5-甲基-2-[5-(三甲氧基矽基)戊基硫基]-1,3,4-噻二唑、5-甲基-2-[12-(三乙氧基矽基)十二基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-胺基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-胺基-5-[8-(三甲氧基矽基)辛基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-胺基-5-[2-(三乙氧基矽基)乙基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-胺基-5-[3-(三乙氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、
2-巰基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-巰基-5-[5-(三甲氧基矽基)戊基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-巰基-5-[3-(三乙氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-巰基-5-[10-(三乙氧基矽基)癸基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-甲硫基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-甲硫基-5-[4-(三甲氧基矽基)丁基硫基]-1,3,4-噻二唑、2-甲硫基-5-[3-(三乙氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑、及2-甲硫基-5-[8-(三乙氧基矽基)辛基硫基]-1,3,4-噻二唑(以上係Y為-S-的情況)等。
化學式(I-1)所示唑矽烷化合物(以下亦稱為唑矽烷化合物(I-1)),係藉由使下述化學式(I-2)所示唑化合物(以下亦稱為唑化合物(I-2))、與下述化學式(I-3)所示鹵化烷基矽烷化合物(以下亦稱為鹵化烷基矽烷化合物(I-3))反應而獲得。
(式(I-2)中,X及Y與上述相同。)
(式(I-3)中,R及m係與上述相同。Hal表示氯原子、溴原子或碘原子。)
具體而言,如反應流程(A)所示般,唑矽烷化合物(I-1)係使對應之屬於前驅物的唑化合物(I-2)、與鹵化烷基矽烷化合物(I-3),
於脫鹵化氫劑之存在下,於適量的反應溶媒中依適宜之反應溫度及反應時間進行反應,可依較高產率進行合成。
(式(I-1)~(I-3)中,X、Y、R、Hal及m係與上述相同。)
作為屬於前驅物之上述唑化合物(I-2),可舉例如:3-巰基-1,2,4-三唑、3-甲基-5-巰基-1,2,4-三唑、3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑、3,5-二巰基-1,2,4-三唑、3-巰基-5-甲硫基-1,2,4-三唑、2-巰基-1,3,4-噻二唑、2-巰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑、2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、及2-巰基-5-甲基硫基-1,3,4-噻二唑等作為上述鹵化烷基矽烷化合物(I-3),可舉例如:氯甲基三甲氧基矽烷、
氯甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、3-碘丙基三乙氧基矽烷、4-溴丁基三甲氧基矽烷、4-溴丁基三乙氧基矽烷、5-溴戊基三甲氧基矽烷、5-溴戊基三乙氧基矽烷、6-溴己基三甲氧基矽烷、6-溴己基三乙氧基矽烷、8-溴辛基三甲氧基矽烷、8-溴辛基三乙氧基矽烷、10-溴癸基三甲氧基矽烷、10-溴癸基三乙氧基矽烷、12-溴十二基三甲氧基矽烷、及12-溴十二基三乙氧基矽烷等。
作為上述反應溶媒,若為對唑化合物(I-2)及鹵化烷基矽烷化合物(I-3)為惰性之溶劑,則無特別限定,可舉例如:己烷、甲苯、二甲苯等之烴系溶劑;二乙基醚、四氫呋喃、二烷、環戊基甲基醚
等之醚系溶劑;醋酸乙酯、醋酸丁酯等之酯系溶劑;甲醇、乙醇等之醇系溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之醯胺系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等之酮系溶劑;乙腈、二甲基碸或六甲基磷醯胺等。
作為上述脫鹵化氫劑,可舉例如甲氧鈉、乙氧鈉、甲氧鉀、第三丁氧鉀等之烷氧化鹼金屬;碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸鹼鹽;二吖雙環十一烯等之有機鹼或氫化鈉等。
本發明之唑化合物(I-2)與鹵化烷基矽烷化合物(I-3)的反應,係如上述反應流程(A)所示般,依化學計量論進行,但鹵化烷基矽烷化合物之使用量(填裝量)相對於唑化合物之使用量(填裝量)係除了反應溫度或反應時間之外,尚考慮所使用之原料或反應溶媒的種類、反應規模等之要因,較佳設為於0.8~1.2倍莫耳之範圍中的適當比例。
若鹵化烷基矽烷化合物之填裝量多於1.2倍莫耳,則有該化合物聚合而凝膠化之虞;若少於0.8倍莫耳,則有生成物之純度降低、或生成物之分離操作變得繁雜等之虞。
另外,脫鹵化氫劑係用於使因唑化合物與鹵化烷基矽烷化合物之反應而副產生之鹵氫進行中和,故其使用量(填裝量)若為相對於鹵化烷基矽烷化合物之使用量為等莫耳以上即可。
上述反應溫度若為唑化合物之巰基、與鹵化烷基矽烷化合物進行反應的溫度範圍,則無特別限定,較佳為0~150℃之範圍、更佳5~100℃之範圍。
上述反應時間係視所設定之反應溫度而適當決定,較佳為30分鐘~10小時之範圍、更佳1~5小時之範圍。
作為上述化學式(II-1)所示之唑矽烷化合物,可舉例如:2,2'-二硫雙[1-(三甲氧基矽基)甲基胺甲醯基]-1H-咪唑、2,2'-二硫雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}、2,2'-二硫雙{1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}、2,2'-二硫雙{1-[6-(三乙氧基矽基)己基胺甲醯基]-1H-咪唑}、2,2'-二硫雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、2,2'-二硫雙{1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、2,2'-二硫雙{1-[12-(三甲氧基矽基)十二基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、2,2'-二硫雙{5-胺基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、2,2'-二硫雙{5-胺基-1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、2,2'-二硫雙{5-胺基-1-[2-(三乙氧基矽基)乙基胺甲醯基]-1H-苯并咪唑}、3,3'-二硫雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}、3,3'-二硫雙{1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}、3,3'-二硫雙{1-[4-(三甲氧基矽基)丁基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}、3,3'-二硫雙{5-胺基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}、3,3'-二硫雙{5-胺基-1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}、3,3'-二硫雙{5-胺基-1-[10-(三乙氧基矽基)癸基胺甲醯基]-1H-1,2,4-
三唑}、4,4'-二硫雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,3-三唑}、4,4'-二硫雙{1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,3-三唑}、4,4'-二硫雙{1-[5-(三甲氧基矽基)戊基胺甲醯基]-1H-1,2,3-三唑}、5,5'-二硫雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-四唑}、5,5'-二硫雙{1-[3-(三乙氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-四唑}、及5,5'-二硫雙{1-[8-(三乙氧基矽基)辛基胺甲醯基]-1H-四唑}等。
化學式(II-1)所示之唑矽烷化合物(以下亦稱為唑矽烷化合物(II-1)),係使下述化學式(II-2)所示之唑化合物(以下亦稱為唑化合物(II-2))、與下述化學式(II-3)所示之異氰酸基烷基矽烷化合物(以下亦稱為異氰酸基烷基矽烷化合物(II-3))進行反應而獲得。
[化19]OCN-(CH2)m-Si(OR)3 (II-3)
(式(II-3)中,R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數。)
具體而言,如反應流程(B)所例示般,唑矽烷化合物(II-1)
係使對應之屬於前驅物的唑化合物(II-2)、與異氰酸基烷基矽烷化合物(II-3),於適量的反應溶媒中依適宜之反應溫度及反應時間進行反應,可依較高產率進行合成。尚且,反應流程(B)係使用2,2'-二硫二(1H-咪唑)(唑化合物(II-2a))作為唑化合物(II-2)時的例子。
(式(II-1a)及(II-3)中,R及m係與上述相同。)
作為成為前驅物之上述唑化合物(II-2),可舉例如:2,2'-二硫二(1H-咪唑)、2,2'-二硫二(1H-苯并咪唑)、2,2'-二硫雙(5-胺基-1H-苯并咪唑)、3,3'-二硫二(1H-1,2,4-三唑)、3,3'-二硫雙(5-胺基-1H-1,2,4-三唑)、4,4'-二硫二(1H-1,2,3-三唑)、及5,5'-二硫二(1H-四唑)等。
作為上述異氰酸基烷基矽烷化合物(II-3),可舉例如:異氰酸基甲基三甲氧基矽烷、
異氰酸基甲基三乙氧基矽烷、2-異氰酸基乙基三甲氧基矽烷、2-異氰酸基乙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、4-異氰酸基丁基三甲氧基矽烷、4-異氰酸基丁基三乙氧基矽烷、5-異氰酸基戊基三甲氧基矽烷、5-異氰酸基戊基三乙氧基矽烷、6-異氰酸基己基三甲氧基矽烷、6-異氰酸基己基三乙氧基矽烷、8-異氰酸基辛基三甲氧基矽烷、8-異氰酸基辛基三乙氧基矽烷、10異氰酸基癸基三甲氧基矽烷、10-異氰酸基癸基三乙氧基矽烷、12-異氰酸基十二基三甲氧基矽烷、及12-異氰酸基十二基三乙氧基矽烷等。
作為上述反應溶媒,若為對唑化合物(II-2)及異氰酸基烷基矽烷化合物(II-3)為惰性之溶劑,則無特別限定,可舉例如:戊烷、己烷、庚烷、甲苯、二甲苯等之烴系溶劑;二乙基醚、四氫呋喃、二烷、環戊基甲基醚等之醚系溶劑;醋酸乙酯、醋酸丁酯等之酯系溶劑;甲醯胺、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、吡咯啶酮、N-甲基吡咯啶酮等之醯胺系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等之酮系溶劑;或二甲基碸等。
本發明之唑化合物(II-2)與異氰酸基烷基矽烷化合物
(II-3)的反應,係如上述反應流程(B)所例示般,依化學計量論進行,但異氰酸基烷基矽烷化合物之使用量(填裝量)相對於唑化合物之使用量(填裝量)係除了反應溫度或反應時間之外,尚考慮所使用之原料或反應溶媒的種類、反應規模等之要因,較佳設為於1.6~2.4倍莫耳之範圍中的適當比例。
若異氰酸基烷基矽烷化合物之填裝量多於2.4倍莫耳,則有該化合物聚合而凝膠化之虞;若少於1.6倍莫耳,則有生成物之純度降低、或生成物之分離操作變得繁雜等之虞。
上述反應溫度若為唑化合物之環內氮(-NH-)、與異氰酸基烷基矽烷化合物之異氰酸基(-NCO)進行反應的溫度範圍,則無特別限定,較佳為0~100℃之範圍、更佳5~60℃之範圍。
上述反應時間係視所設定之反應溫度而適當決定,較佳為30分鐘~20小時之範圍、更佳1~15小時之範圍。
本發明之矽烷偶合劑係以下述化學式(III-1)或下述化學式(IV-1)所示之唑矽烷化合物作為成分。
(式(III-1)中,X表示氫原子、-CH3、-NH2、-SH或-SCH3;Y表示-NH-或-S-;R表示-CH3或-CH2CH3;m表示1~12之整數;n表示0或1~3之整數。)
在使用以化學式(III-1)或化學式(IV-1)所示之唑矽烷化合物作為成分的矽烷偶合劑時,係與習知矽烷偶合劑同樣地,可採用直接對基材進行表面處理的方法,或添加溶解於有機溶劑等而對基板進行表面處理的方法。
作為對基材進行表面處理的方法,可舉例如:(a)將使適當量矽烷偶合劑藉有機溶劑經稀釋的表面處理液,噴霧於基材的方法;(b)將使此矽烷偶合劑藉水-有機溶劑經稀釋的表面處理液,噴霧於基材的方法;(c)將使此矽烷偶合劑藉水經稀釋的表面處理液,噴霧於基材的方法;(d)於使此矽烷偶合劑藉有機溶劑經稀釋的表面處理液中,浸漬基材的方法;(e)於使此矽烷偶合劑藉水-有機溶劑經稀釋的表面處理液中,浸漬基材的方法;(f)於使此矽烷偶合劑藉水經稀釋的表面處理液中,浸漬基材的方法等。
作為上述有機溶劑,可舉例如:苯、甲苯、二甲苯、庚
烷、己烷、環己烷、正辛烷等烴系溶劑;二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯仿、氯苯、二氯苯、三氯苯等之鹵化烴系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之酮系溶劑;二乙基醚、四氫呋喃、二烷、乙二醇單甲基醚(甲基賽璐蘇)、乙二醇單乙基醚(乙基賽璐蘇)、乙二醇單丁基醚(丁基賽璐蘇)、二乙二醇單丁基醚等之醚系溶劑;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、乙二醇、二乙二醇、丙二醇等之醇系溶劑等。
作為本發明所使用之基材,可舉例如由金屬、無機材
料、樹脂材料等所形成的粒狀、針狀、纖維狀、板狀、無定形等之基材。
作為上述金屬,可舉例如銅、鋁、鈦、鎳、錫、鐵、銀、
金及此等之合金等。
作為上述合金之具體例,銅合金中,若為含有銅之合金則無特別限定,可舉例如Cu-Ag系、Cu-Te系、Cu-Mg系、Cu-Sn系、Cu-Si系、Cu-Mn系、Cu-Be-Co系、Cu-Ti系、Cu-Ni-Si系、Cu-Zn-Ni系、Cu-Cr系、Cu-Zr系、Cu-Fe系、Cu-Al系、Cu-Zn系、Cu-Co系等之合金。
另外,其他合金中,可舉例如:鋁合金(Al-Si合金)、鎳合金(Ni-Cr合金)、鐵合金(Fe-Ni合金、不銹鋼)等。
此等金屬中,較佳為銅及銅合金。
作為上述無機材料,可舉例如矽、陶瓷、或使用作為填充材的無機材料及玻璃等。
具體可舉例如:矽、碳化矽、二氧化矽、玻璃、矽藻土、矽酸鈣、滑石、玻璃珠、絹雲母活性白土、皂土等之矽化合物,氧化鋁、氧化
鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦等之氧化物,氫氧化鎂、氫氧化鋁、鹼性碳酸鎂等之氫氧化物,碳酸鈣、碳酸鋅、水滑石、碳酸鎂等之碳酸鹽,硫酸鋇、石膏等之硫酸鹽,鈦酸鋇等之鈦酸鹽,氮化鋁、氮化矽等之氮化物等。
此等無機材料中,較佳為矽、陶瓷(氧化鋁、碳化矽、氮化鋁、氮化矽及鈦酸鋇)及玻璃。
作為上述樹脂材料,可舉例如丙烯酸樹脂、環氧樹脂、
聚醯亞胺樹脂、雙馬來亞醯胺樹脂、馬來亞醯胺樹脂、氰酸酯樹脂、聚苯醚樹脂、聚伸苯醚樹脂、烯烴樹脂、含氟樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚醚醚酮樹脂、液晶樹脂等,亦可為將此等混合、或彼此改質、組合者。
此等樹脂材料中,較佳為丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及醯亞胺樹脂。
如此,藉由對基材施行表面處理,可使材質不同之基材間的親和性(接黏性、密黏性)提升。
尚且,為了提高此種處理所造成之效果,亦可將經表面處理之基材進行加熱處理。
本發明之表面處理液係含有上述化學式(III-1)或化學式(IV-1)所示之唑矽烷化合物作為矽烷偶合劑的表面處理液。
本發明第1群之表面處理液(以下有時簡稱為本發明之表面處理液),係含有上述化學式(III-1)所示之唑矽烷化合物(以下有時稱為唑矽
烷化合物(III-1))作為矽烷偶合劑,此唑矽烷化合物係包含化學式(I-1)與化學式(III-1a)~(III-1c)所示的唑矽烷化合物。
(式(I-1)及(III-1a)~(III-1c)中,X、Y、R及m係與上述相同。)
亦即,唑矽烷化合物(I-1)係上述化學式(III-1)中n為0時的唑矽烷化合物(三烷氧基體)。
同樣地,化學式(III-1a)所示之唑矽烷化合物(以下有時稱為唑矽烷化合物(III-1a)),係n為1時之唑矽烷化合物;化學式(III-1b)所示之唑矽烷化合物(以下有時稱為唑矽烷化合物(III-1b)),係n為2時之唑矽烷化合物;化學式(III-1c)所示之唑矽烷化合物(以下有時稱為唑矽烷化合物(III-1c)),係n為3時之唑矽烷化合物。
唑矽烷化合物(III-1a)~(III-1c)係存在於表面處理液中之唑矽烷化合物(I-1)被水解而生成的物種,此等與三烷氧基體之唑矽烷化合物(I-1)一起適合作為矽烷偶合劑的成分。又,唑矽烷化合物(III-1a)~(III-1c)可例如藉由從表面處理液去除揮發份而由表面處理液
萃取再使用。
本發明實施中,較佳係使用唑矽烷化合物(I-1)作為調製
表面處理液時的原料。
作為此唑矽烷化合物(I-1)的例子,係如上述。
本發明第1群的表面處理液,係藉由將上述唑矽烷化合
物(I-1)、與水或有機溶劑混合而調製,亦可與水併用有機溶劑。
尚且,關於表面處理液之調製方法,可在將該唑矽烷化合物與水混合後加入有機溶劑,亦可於該化合物中加入水及有機溶劑的混合液,或可在將該化合物與有機溶劑混合後加入水。
另外,作為用於調製表面處理液的水,較佳為離子交換水或蒸餾水等之純水。
作為上述有機溶劑,較佳為例如甲醇、乙醇、1-丙醇、
2-丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、甘油、二乙二醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙酮、甲基乙基酮、四氫呋喃及二烷,乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基碸、甲酸、乙酸、丙酸、三乙基胺、吡啶等之與水自由混合者。
尚且,本發明實施中,亦可將由此等選擇之2種以上組合使用。
本發明第2群之表面處理液(以下有時簡稱為本發明之表面處理液),係含有上述化學式(IV-1)所示之唑矽烷化合物(以下有時稱為唑矽烷化合物(IV-1))作為矽烷偶合劑。
此唑矽烷化合物係包含:化學式(IV-1)中之Z2為-CO-NH-(CH2)m-Si(OR)3時的唑矽烷化合物(II-1)、為-CO-NH-(CH2)m-Si(OR)2(OH)的唑矽烷化合物(以下稱為唑矽烷化合物(IV-1a))、為-CO-NH-(CH2)m-Si(OR)(OH)2的唑矽烷化合物(以下稱為唑矽烷化合物(IV-1b))、及為-CO-NH-(CH2)m-Si(OH)3的唑矽烷化合物(以下稱為唑矽烷化合物(IV-1c))。
亦即,唑矽烷化合物(II-1)係上述化學式(IV-1)中n為0時的唑矽烷化合物。
同樣地,唑矽烷化合物(IV-1a)係n為1時之唑矽烷化合物;唑矽烷化合物(IV-1b)係n為2時之唑矽烷化合物;唑矽烷化合物(IV-1c)係n為3時之唑矽烷化合物。
唑矽烷化合物(IV-1a)~(IV-1c)係存在於表面處理液中之唑矽烷化合物(II-1)被水解而生成的種類,此等與三烷氧基體之唑矽烷化合物(II-1)均適合作為矽烷偶合劑的成分。唑矽烷化合物(IV-1a)~(IV-1c)可例如藉由從表面處理液去除揮發份而由表面處理液萃取再使用。
本發明實施中,較佳係使用唑矽烷化合物(II-1)作為調製表面處理液時的原料。
作為此唑矽烷化合物(II-1)的例子,係如上述。
本發明第2群的表面處理液,係除了取代唑矽烷化合物(I-1)而使用唑矽烷化合物(II-1)以外,其餘與第1群之表面處理液同樣
進行調製。
本發明之唑矽烷化合物(I-1)及(II-1),係如上述般,與水接觸時則被水解,流程(C)中顯示此水解態樣。
此流程(C)中,係上述唑矽烷化合物(I-1)、(III-1a)及(III-1b)、以及唑矽烷化合物(II-1)、(IV-1a)及(IV-1b)所具有之矽基被水解的態樣,亦即,係表示三烷氧基矽基逐漸地變化為二烷氧基羥基矽基、二羥基烷氧基矽基、三羥基矽基的樣子。
一般已知,分子中具有烷氧基矽基的物質,可作用為矽烷偶合劑。
例如,若以銅與樹脂材料之接黏為例,本發明實施所使用之唑矽烷化合物,係於分子中具有唑環與烷氧基矽基(-Si-OR),唑環係與樹脂及銅進行相互作用,形成化學鍵。
又,烷氧基矽基受到水解,變換成羥基矽基(-Si-OH),此羥基矽基係與散布在銅表面之氧化銅間化學鍵結。
從而,藉由使銅與表面處理液接觸,在該銅表面由於唑環或羥基矽基間的結合,形成來自化學式(III-1)及(IV-1)所示唑矽烷化合物的化成皮膜,在於此化成皮膜表面形成了由樹脂材料所構成之樹脂層的情況,係相較於直接在銅表面形成樹脂層的情況,可提高銅與樹脂材料間之接黏性。
本發明實施中,選自表面處理液中之化學式(III-1)及
(IV-1)所示唑矽烷化合物之至少1種化合物的濃度,係換算為三烷氧基體之唑矽烷化合物(I-1)及(II-1)的濃度,較佳為0.001~10重量%、更佳0.01~5重量%。
此濃度未滿0.001重量%時,接黏性之提升效果不足,此濃度超過10重量%時,接黏性之提升效果成為幾乎極限,再增加唑矽烷化合物之使用量並不經濟。
再者,表面處理液中所生成之具有羥基矽基的唑矽烷化
合物(III-1a)~(III-1c)及(IV-1a)~(IV-1c),係慢慢地彼此反應而脫水縮合,羥基矽基形成矽氧烷鍵(Si-O-Si)(參照流程(C)),轉換為難溶於水之矽烷寡聚物(具有流程(C)中之化學式(e)所示基的唑矽烷化合物)。又,化學式(e)所示基之X為表示重複單位數量的整數。
若表面處理液中之矽烷寡聚物的生成量變多,則不溶解
份析出(處理液發生白濁),附著於處理槽或處理槽所連接之配管、浸漬於處理液中用於檢測處理液溫度或液面的感測器類,而有妨礙順利地表面處理之虞。
為了避免此情況,在調製表面處理液中使用水時,較佳係使有機溶劑含於表面處理液中作為對水呈難溶性之矽烷寡聚物的溶解劑。
有機溶劑之含量係相對於水100重量份,較佳設為0.1~90重量份
的比例、更佳設為1~50重量份的比例。
本發明之表面處理液的調製中,為了促進唑矽烷化合物
(I-1)及(II-1)的水解,亦可使用醋酸或鹽酸等之酸、或氫氧化鈉或銨等之鹼。
同樣地,為了提升表面處理液之穩定性或化成皮膜之均
勻性,可使用生成氯離子、溴離子、碘離子等之鹵離子或銅離子、鐵離子、鋅離子等之金屬離子的物質。
另外,在不損及本發明效果之範圍內,亦可併用公知之
偶合劑。作為公知之偶合劑,可舉例如具有硫醇基(巰基)、乙烯基、環氧基、(甲基)丙烯酸基、胺基、氯丙基等之矽烷系偶合劑。
作為此種矽烷系偶合劑的例子,可舉例如:3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷等之巰基矽烷化合物;乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等之乙烯基矽烷化合物;對苯乙烯基三甲氧基矽烷等之苯乙烯基矽烷化合物;2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙基丙基三乙氧基矽烷等之環氧基矽烷化合物;3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等之丙烯醯氧基矽烷化合物;甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、
甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷等之甲基丙烯醯氧基矽烷化合物;N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙基胺、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(乙烯基苄基)-2-胺基乙基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等之胺基矽烷化合物;3-脲基丙基三乙氧基矽烷等之脲基矽烷化合物;3-氯丙基三甲氧基矽烷等之氯丙基矽烷化合物;雙(三乙氧基矽基丙基)四硫等之硫離子基矽烷化合物;及3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷等之異氰酸基矽烷化合物等。
其他亦可舉例如鋁系偶合劑、鈦系偶合劑、鋯系偶合劑等。
作為使本發明之表面處理液接觸基材表面的方法,並無特別限制,與上述矽烷偶合劑的情況同樣地,可採用噴霧、浸漬或塗佈等手段。
關於使表面處理液與基材接觸的時間(處理時間),較佳設為1秒~10分鐘、更佳5秒~3分鐘。在處理時間未滿1秒時,基材表面所形
成之化成皮膜的膜厚變薄,無法得到材質相異之材料間充分的接黏力;另一方面,若較10分鐘長,則化成皮膜之膜厚無太大差別,亦無法期待接黏性提升。
另外,關於使表面處理液接觸基材表面時的處理液溫度,較佳設為5~50℃,但可於與上述處理時間之關係中適當設定。
在使本發明之表面處理液與基材接觸後,可水洗後予以乾燥,亦可不水洗而乾燥。
乾燥較佳設為室溫~150℃的溫度。
尚且,作為用於水洗的水,較佳為離子交換水或蒸餾水等之純水,水洗方法或時間並無特別限制,可藉噴霧或浸漬等手段依適當時間進行。
在使本發明之表面處理液接觸銅或銅合金之表面前,亦可使含有銅離子之水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。作為含有銅離子之水溶液的銅離子源,若為溶解於水之銅鹽則無特別限定,可舉例如硫酸銅、硝酸銅、氯化銅、甲酸銅、醋酸銅等之銅鹽。為了使銅鹽可溶化於水,亦可添加銨或鹽酸等。
在使本發明之表面處理液接觸至銅或銅合金之表面後,亦可使酸性或鹼性之水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。酸性水溶液或鹼性水溶液並無特別限定,作為酸性水溶液,可舉例如含有硫酸、硝酸、鹽酸等之無機酸的水溶液,或含有甲酸、乙酸、乳酸、二醇酸、胺基酸等之有機酸的水溶液等。作為鹼性水溶液,可舉例如含有氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金的氫氧化物,或銨、乙醇胺、單丙醇胺等之胺類等的水溶液。
本發明之表面處理液,可用於對選自由上述金屬、無機
材料及樹脂材料所構成群之至少1種基材的表面進行處理。藉由使用本發明之表面處理液對基材表面進行處理,可於基材表面形成化成皮膜,提高與其他材料間的接黏性。
本發明中,可使用本發明之表面處理液使選自由上述金屬、無機材料及樹脂材料等所構成群之2種材料接黏。
藉由經由藉本發明表面處理液所形成之化成皮膜的層接黏2種材料,可提高彼此的親和性,故即使是材質相異之材料彼此亦可更牢固地接黏。
作為接黏方法,可依公知方法進行。可舉例如於由金屬、無機材料或樹脂材料所構成之基材的表面使本發明之表面處理液接觸以形成化成皮膜,於所形成之化成皮膜之一部分或全體將其他基材藉由塗佈、壓黏、混合等手段、或利用接黏劑、接黏片(薄膜)或組合此等手段而予以接黏的方法。
另外,可舉例如於由金屬、無機材料或樹脂材料所選擇之2種之基材的表面,使本發明之表面處理液接觸,於2種基材之表面分別形成化成皮膜,將2種基材藉由塗佈、壓黏、混合等手段、或利用接黏劑、接黏片(薄膜)或組合此等手段而予以接黏的方法。
藉由使用本發明之表面處理液,由於可如上述般使2種材料、尤其是材質相異之2種材料接黏,故可適合利用於各種電氣‧電子零件或印刷佈線板等之電子裝置。
尚且,本發明中,對於由金屬、特別是銅或銅合金所形成之基材,可適合使用本發明之表面處理液。例如,適合用於以提高
銅電路(銅佈線層)、與預浸體或抗焊層(絕緣樹脂層)間之接黏性(密黏性)為目的的銅或銅合金的表面處理;於與銅佈線層鄰接具有絕緣樹脂層的印刷佈線板中,可提高銅佈線層與絕緣樹脂層間之接黏性。
上述印刷佈線板可藉由在使本發明之表面處理液與銅
佈線表面接觸後,予以水洗、乾燥後,於銅佈線表面形成絕緣樹脂層而製作。於其接觸之方法中,如上述般,將銅佈線浸漬於表面處理液中或該處理液對銅佈線的噴霧等係簡便且確實,而屬較佳。
另外,上述水洗之方法並無特別限制,將銅佈線浸漬於洗淨水中或洗淨水對銅佈線的噴霧等係簡便且確實,而屬較佳。
上述絕緣樹脂層之形成時,可採用公知方法,例如貼附半硬化之樹脂材料的方法或塗佈含有溶劑之液狀樹脂材料的手段等。接著,為了使上下之佈線導通,形成通孔。藉由重複此製程,可製作多層印刷佈線板。
關於上述銅佈線,可藉無電解鍍覆法、電解電鍍法、蒸
鍍法、濺鍍法、鑲嵌法等任一方法所製作,亦可包括內通孔、貫通孔、連接端子等。
又,本發明中所謂「銅」,係用於印刷佈線板、導線框
架等之電子裝置、裝飾品、建材等的箔(電解銅箔、軋延銅箔)、鍍覆膜(無電解鍍銅膜、電鍍銅膜)、線、棒、管、板等之用途‧形態者。又,在近年來之高頻電信號所流通之銅佈線的情況,銅表面較佳係平均粗度為0.1μm以下的平滑面。
本發明之唑矽烷化合物(III-1)及(IV-1),可藉由含於樹脂材料或無
機材料中作為矽烷偶合劑,而作成為絕緣性組成物。
又,藉由將本發明之唑矽烷化合物(III-1)及(IV-1)溶解於各種有機溶劑中,與樹脂材料或無機材料混合,亦可得到絕緣性組成物。
絕緣性組成物中之本發明之唑矽烷化合物的含量,較佳
為0.001~10重量%、更佳0.01~5重量%。在本發明之唑矽烷化合物的含量於絕緣性組成物中未滿0.001重量%時,接黏性之提升效果不足,在此濃度超過10重量%時,接黏性之提升效果成為幾乎極限,再增加唑矽烷化合物的使用量並不經濟。
上述絕緣性組成物可藉由公知方法製作。例如使本發明之唑矽烷化合物溶解於有機溶劑,混合至固形或液狀之樹脂材料中,藉此可製作絕緣性組成物。又,亦可將本發明之唑矽烷化合物直接添加混合於液狀樹脂材料,製作絕緣性組成物。
本發明之絕緣性組成物由於可作成具有高強度的絕緣
材料,故可適合用於各種電氣‧電子零件等、或印刷佈線板等之電子裝置。
又,於日本專利特開2009-19266號公報中,記載有一種
關於矽烷偶合劑皮膜之形成方法的發明,其特徵在於包含:於金屬表面塗佈含有矽烷偶合劑之液的步驟;對塗佈了上述液之金屬表面以25~150℃之溫度且5分鐘以內進行乾燥的步驟;與對經乾燥之金屬表面進行水洗的步驟。
再者,對於上述金屬表面,亦可事先藉浸漬鍍覆液形成錫等之接黏性金屬層而作為表面處理。
本發明之表面處理液可使用作為上述含有矽烷偶合劑的液。又,此專利公報所記載之事項,係因引用而成為本說明書之一部分。
以下藉實施例及比較例更具體說明本發明,但本發明並不限定於此等。
尚且,合成試驗中所使用之唑化合物及鹵化烷基矽烷化合物,係如下述。
‧3-巰基-1,2,4-三唑:東京化成工業公司製
‧3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑:同上
‧5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇:同上
‧5-甲基-2-巰基-1,3,4-噻二唑:同上
‧2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑:同上
‧2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑:同上
‧2-巰基-5-甲基硫基-1,3,4-噻二唑:同上
‧3-碘丙基三甲氧基矽烷:Sigma-Aldrich公司製
‧3-氯丙基三乙氧基矽烷:信越化學工業公司製
‧6-溴己基三甲氧基矽烷:依「D.Zhang et al.,Tetrahedron 2007,63(23),5076-5082」記載之方法所合成
‧5-溴戊基三甲氧基矽烷:同上
‧8-溴辛基三甲氧基矽烷:同上
將由3-巰基-1,2,4-三唑3.0g(30mmol)及脫水甲醇50mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入28%甲氧化鈉甲醇溶液5.8g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷8.7g(30mmol)及脫水甲醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依27~30℃攪拌3小時30分鐘。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物12.5g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物7.3g(27mmol,產率92.3%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.94(br.s,1H),8.21(s,1H),3.56(s,9H),3.16(t,2H),1.85(m,2H),0.80(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖1所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-1)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由3-巰基-1,2,4-三唑3.0g(30mmol)及脫水乙醇50mL所構成的懸
濁液冷卻至10℃,加入20%乙氧化鈉乙醇溶液10.2g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-氯丙基三乙氧基矽烷6.74g(30mmol)及脫水乙醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依78℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物10.8g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物7.8g(25mmol,產率85.7%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:10.34(br.s,1H),8.10(s,1H),3.83(q,6H),3.17(t,2H),1.86(m,2H),1.22(t,9H),0.80(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖2所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-2)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑6.96g(60mmol)及脫水甲醇100mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入甲氧化鈉(固體)3.24g(60mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷17.42g(60mmol)及脫水甲醇20mL所構成之溶液,於室溫下歷時30分
鐘滴下,再依27~30℃攪拌3小時30分鐘。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物26.4g以二乙基醚100mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物9.20g(33mmol,產率55.1%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.85(br.s,1H),6.01(br.s,2H),3.46(s,9H),2.93(t,2H),1.67(quint,2H),0.69(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖3所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-3)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由3-胺基-5-巰基-1,3,4-三唑3.48g(30mmol)及脫水甲醇50mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入28%甲氧化鈉甲醇溶液5.8g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由6-溴己基三甲氧基矽烷9.4g(30mmol)及脫水甲醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依60℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物14.2g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物
5.3g(16mmol,產率52%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.94(s,2H),3.45(s,9H),2.93(t,2H),1.59(m,2H),1.4-1.2(m,6H),0.57(m,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖4所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-4)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑3.48g(30mmol)及脫水乙醇50mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入20%乙氧化鈉乙醇溶液10.2g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-氯丙基三乙氧基矽烷6.74g(30mmol)及脫水乙醇10mL所構成之溶液,於同溫度歷時10分鐘滴下,再依78℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物10.8g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之結晶7.8g(25mmol,產率85.7%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:56~57℃
.1H-NMR(CDCl3)δ:11.21(br.s,1H),5.06(s,2H),3.81(q,6H),3.06(t,2H),1.81(m,2H),1.21(t,9H),0.77(t,2H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖5所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(1-5)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇7.9g(60mmol)及脫水甲醇100mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入28%甲氧化鈉甲醇溶液11.6g(60mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷17.4g(60mmol)及脫水甲醇20mL所構成之溶液,於室溫下歷時30分鐘滴下,再依34~40℃攪拌4小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物26.5g以二乙基醚80mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物16.9g(60mmol,產率99.9%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:3.56(s,9H),3.31(t,2H),2.71(s,3H),1.92(m,2H),0.80(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖6所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-6)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2-巰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑3.3g(25mmol)及脫水甲醇40mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入28%甲氧化鈉甲醇溶液4.8g(25mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由5-溴戊基三甲氧基矽烷6.8g(25mmol)及脫水甲醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依60℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物10.4g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物6.1g(19mmol,產率75.7%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.47(s,9H),3.24(t,2H),2.69(s,3H),1.71(m,2H),1.5-1.3(m,4H),0.60(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖7所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-7)所示之標題的唑矽烷化合物。
[化31]
將由2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑8.0g(60mmol)及脫水甲醇90mL所構成的懸濁液,於室溫下加入甲氧化鈉(固體)3.24g(60mmol)作成均勻溶液後,攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷17.4g(60mmol)及脫水甲醇17mL所構成之溶液,歷時30分鐘滴下,再依37~40℃攪拌5小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物27.1g加入二乙基醚100mL並攪拌,將不溶物濾除後,減壓濃縮而得到微黃褐色之結晶17.5g(59mmol,產率98.7%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:42℃
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.28(br.s,2H),3.47(s,9H),3.03(t,2H),1.69(quint,2H),0.72(t,2H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖8所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(1-8)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑3.33g(25mmol)及脫水甲醇40mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入28%甲氧化鈉甲醇溶液4.8g(25mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由8-溴辛基三甲氧基矽烷7.80g(25mmol)及脫水甲醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依60℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物11.9g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物4.1g(12mmol,產率45.0%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.25(s,2H),3.45(s,9H),3.03(t,2H),1.62(m,2H),1.4-1.2(m,10H),0.57(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖9所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-9)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑3.99g(30mmol)及脫水乙醇50mL
所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入20%乙氧化鈉乙醇溶液10.2g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-氯丙基三乙氧基矽烷6.74g(30mmol)及脫水乙醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依78℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物11.6g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之結晶9.1g(26mmol,產率89.8%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:66~68℃
.1H-NMR(CDCl3)δ:5.82(s,2H),3.81(q,6H),3.14(t,2H),1.85(m,2H),1.21(t,9H),0.77(t,2H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖10所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(1-10)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑9.0g(60mmol)及脫水甲醇90mL所構成的懸濁液,於室溫下加入甲氧化鈉(固體)3.24g(60mmol)作成均勻溶液後,攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷17.4g(60mmol)及脫
水甲醇17mL所構成之溶液,於水冷下以15~17℃歷時30分鐘滴下,再依42~44℃攪拌4小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物27.5g加入二乙基醚100mL並攪拌,將不溶物濾除後,減壓濃縮而得到淡黃色之油狀物16.7g(53mmol,產率89.1%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:12.01(br.s,1H),3.58(s,9H),3.15(t,2H),1.87(quint,2H),0.79(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖11所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-11)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑4.50g(30mmol)及脫水乙醇50mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入20%乙氧化鈉乙醇溶液10.2g(30mmol)溶解後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-氯丙基三乙氧基矽烷6.74g(30mmol)及脫水乙醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依78℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物14.8g以二乙基醚40mL萃
取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物9.0g(25mmol,產率84.6%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(s,1H),3.83(q,6H),3.15(t,2H),1.88(m,2H),1.23(t,9H),0.77(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖12所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-12)所示之標題的唑矽烷化合物。
於由2-巰基-5-甲基硫基-1,3,4-噻二唑11.4g(69.4mmol)及脫水甲醇120mL所構成的懸濁液中,以室溫加入甲氧化鈉(固體)3.75g(69.4mmol)作成均勻溶液後,攪拌30分鐘,將由3-碘丙基三甲氧基矽烷20.1g(69.3mmol)及脫水甲醇20mL所構成之溶液歷時30分鐘滴下,再依34~37℃攪拌5小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物32.6g加入二乙基醚130mL並攪拌,將不溶物濾除後,減壓濃縮而得到淡黃色之油狀物22.5g(68.9mmol,產率99.3%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:3.57(s,9H),3.30(t,2H),2.76(s,3H),1.91(quint,2H),0.80(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖13所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-13)所示之標題的唑矽烷化合物。
將由2-巰基-5-甲基硫基-1,3,4-噻二唑4.93g(30mmol)及脫水乙醇50mL所構成的懸濁液冷卻至10℃,加入20%乙氧化鈉乙醇溶液10.2g(30mmol)作成均勻溶液後,回復至室溫攪拌30分鐘,將由3-氯丙基三乙氧基矽烷6.74g(30mmol)及脫水乙醇10mL所構成之溶液,於室溫下歷時10分鐘滴下,再依78℃攪拌6小時。
將反應液減壓濃縮,對所得白色黏稠物15.4g以二乙基醚40mL萃取3次,過濾萃取液後,減壓濃縮而得到微黃褐色之油狀物9.8g(26mmol,產率88.6%)。
所得油狀物之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:3.82(q,6H),3.30(t,2H),2.75(s,3H),1.90(m,2H),1.21(t,9H),0.78(t,2H).
又,此油狀物之IR光譜數據為如圖14所示光譜。
由此等光譜數據,所得油狀物係鑑定為化學式(1-14)所示之標題的唑矽烷化合物。
合成試驗所使用之唑化合物及異氰酸基烷基矽烷化合物係如以下。
‧2,2'-二硫基二(1H-咪唑):依國際公開第2012/031183號記載之方法所合成
‧2,2'-二硫基二(1H-苯并咪唑):依日本專利特開2013-14752號公報記載之方法所合成
‧3,3'-二硫基二(1H-1,2,4-三唑):依國際公開第2012/031183號記載之方法所合成
‧3,3'-二硫基二(5-胺基-1H-1,2,4-三唑):同上
‧4,4'-二硫基二(1H-1,2,3-三唑):同上
‧3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷:Momentive Performance Materials Japan公司製
‧3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷:信越化學工業公司製
將2,2'-二硫基二(1H-咪唑)2.0g(10mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺45g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷4.1g(20mmol)。
發熱結束後,以40℃攪拌6小時,將反應液減壓濃縮,得到褐色液體6.5g(10mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.72(t,2H),7.79(d,2H),6.97(d,2H),3.48(s,18H),3.3-3.2(m,4H),1.6-1.5(m,4H),0.65(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖15所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-1)所示之標題的唑矽烷化合物。
將2,2'-二硫基二(1H-咪唑)1.0g(5mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺26g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷
2.5g(10mmol)。
發熱結束後,以40℃攪拌6小時,將反應液減壓濃縮,得到褐色液體3.5g(5mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.75(t,2H),7.79(d,2H),6.98(d,2H),3.77(q,12H),3.3-3.2(m,4H),1.7-1.5(m,4H),1.15(t,18H),0.62(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖16所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-2)所示之標題的唑矽烷化合物。
將2,2'-二硫基二(1H-苯并咪唑)2.5g(8.4mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺16g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷3.5g(17mmol)。
發熱結束後,以40℃攪拌4小時,將反應液減壓濃縮,得到褐色液體6.1g(8.4mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.55(s,2H),8.07(d,2H),7.72(d,2H),7.4-7.2(m,4H),3.49(s,18H),3.4-3.2(m,4H),1.8-1.6(m,4H),0.68(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖17所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-3)所示之標題的唑矽烷化合物。
將2,2'-二硫基二(1H-苯并咪唑)1.0g(3.3mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺10g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷1.7g(6.8mmol)。
發熱結束後,以40℃攪拌4小時,將反應液減壓濃縮,得到褐色液體2.6g(3.3mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.56(s,2H),8.08(d,2H),8.73(d,2H),7.5-7.3(m,4H),3.77(q,12H),3.4-3.2(m,4H),1.8-1.6(m,4H),1.16(t,18H),0.67(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖18所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-4)所示之標題的唑矽烷化合物。
將3,3'-二硫基二(1H-1,2,4-三唑)4.02g(20.1mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺150g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷9.49g(46.2mmol)。其10分鐘後加入三乙基胺0.92g(9.1mmol),以60℃攪拌8小時。
將反應液減壓濃縮,得到淡黃色液體12.3g(20.1mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.20(s,2H),8.78(t,2H),3.47(s,18H),3.21(q,4H),1.60(m,4H),0.59(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖19所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-5)所示之標題的唑矽烷化合物。
將3,3'-二硫基二(1H-1,2,4-三唑)1.0g(5mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺24g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷2.5g(10mmol)。其20分鐘後加入三乙基胺0.2g(2mmol),以40℃攪拌6小時。將反應液減壓濃縮,得到粗結晶3.7g。將其以乙醇再結晶後,得到白色結晶2.6g(3.7mmol,產率75.0%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:91~93℃
.1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.20(s,2H),8.79(t,2H),3.75(q,12H),3.3-3.2(m,4H),1.6-1.5(m,4H),1.16(t,18H),0.57(t,4H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖20所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(2-6)所示之標題的唑矽烷化合物。
[化44]
將3,3'-二硫基二(5-胺基-1H-1,2,4-三唑)2.00g(8.7mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺45g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷3.56g(17.3mmol)。其5分鐘後加入三乙基胺0.3g(3mmol),以55℃攪拌5小時。
將反應液減壓濃縮,將所得濃縮物12.8g藉脫水甲醇進行再結晶2次,於減壓下乾燥,得到白色結晶3.65g(5.7mmol,產率65.5%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:143~144.3℃
.1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(t,2H),7.43(br.s,4H),3.47(s,18H),3.15(q,4H),1.57(quint,4H),0.57(t,4H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖21所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(2-7)所示之標題的唑矽烷化合物。
將3,3'-二硫基二(5-胺基-1H-1,2,4-三唑)1.0g(4.3mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺13g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷2.1g(8.6mmol)。其20分鐘後加入三乙基胺0.2g(2mmol),以40℃攪拌6小時。將反應液減壓濃縮,得到粗結晶3.2g。
將此結晶以乙醇進行再結晶,得到白色結晶2.1g(2.9mmol,產率67.4%)。
所得結晶之融點及1H-NMR光譜數據係如以下。
‧融點:164~165℃
.1H-NMR(CDCl3)δ:8.23(t,2H),7.44(s,4H),3.74(q,12H),3.2-3.1(m,4H),1.6-1.5(m,4H),1.15(s,18H),0.53(t,4H).
又,此結晶之IR光譜數據為如圖22所示光譜。
由此等光譜數據,所得結晶係鑑定為化學式(2-8)所示之標題的唑矽烷化合物。
將4,4'-二硫基二(1H-1,2,3-三唑)8.67g(43.3mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺50g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷18.7g(91.1mmol)。其20分鐘後加入三乙基胺1.84g(18.2mmol),室溫下攪拌15小時。
將反應液減壓濃縮,對液狀濃縮物以己烷130mL洗淨,減壓下乾燥,得到褐色液體26.0g(42.6mmol,產率98.3%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(t,2H),8.43(s,2H),3.47(s,18H),3.26(q,4H),1.63(m,4H),0.62(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖23所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-9)所示之標題的唑矽烷化合物。
將4,4'-二硫基二(1H-1,2,3-三唑)1.0g(5mmol)加入至脫水二甲基甲醯胺10g,以室溫攪拌溶解,於此滴下3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷2.5g(10mmol)。其20分鐘後加入三乙基胺0.1g(1mmol),以40℃攪拌8小時。將反應液減壓濃縮,得到褐色液體3.5g(5mmol,產率100%)。
所得液體之1H-NMR光譜數據係如以下。
.1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(t,2H),8.45(s,2H),3.75(q,12H),3.4-3.2(m,4H),1.7-1.6(m,4H),1.16(t,18H),0.59(t,4H).
又,此液體之IR光譜數據為如圖24所示光譜。
由此等光譜數據,所得液體係鑑定為化學式(2-10)所示之標題的唑矽烷化合物。
於以下實施例中所進行之金屬、無機材料及樹脂材料之接黏性的評價試驗(a)~(g),係如下述。又,下述記載之處方的單位在未特別提及的情況下,「份」係指「重量份」
(1)試驗片
使用電解銅箔(厚:18μm)作為試驗片。
(2)試驗片處理
依以下步驟i~iii進行。
i.酸清淨/1分鐘(室溫)、水洗
ii.酸清淨/1分鐘(室溫)、水洗、乾燥/1分鐘(100℃)
iii.表面處理液浸漬/1分鐘(室溫)、水洗、乾燥/1分鐘(100℃)
(3)試驗片與樹脂的接黏
於經處理之試驗片的S面,將玻璃布環氧樹脂浸含預浸體(FR-4等級)積層壓製,將試驗片與樹脂接黏而製作印刷佈線板。
(4)接黏性評價
由此印刷佈線板,依「JIS C6481(1996)」,製作寬10mm的試驗片,經壓力鍋處理(121℃/濕度100%/100小時)後,測定銅箔之拉剝強度。
除了於試驗片的S面,取代「積層壓製玻璃布環氧樹脂浸含預浸體(FR-4等級)」,而設為「層合增層佈線板用樹脂(味之素FINE TECHNO公司製,品名「GX-13」)」以外,其餘依與評價試驗(a)同樣的步驟,評價銅與樹脂的接黏性。
(1)試驗片
使用進行了電解鍍銅(鍍覆厚:20μm)之雙面銅箔積層板(基板:FR4,板厚:1.0mm,銅箔厚:18μm,縱120mm×橫110mm)作為印刷佈線板之試驗片。
(2)試驗片處理
依以下步驟i~iv進行。
i.酸清淨/1分鐘(室溫)、水洗
ii.由過氧化氫‧硫酸進行之微蝕刻/1分鐘(室溫)、水洗
iii.酸清淨/1分鐘(室溫)、水洗、乾燥/1分鐘(100℃)
iv.表面處理液浸漬/1分鐘(室溫)、水洗、乾燥/1分鐘(100℃)
(3)樹脂層對試驗片的形成
於經處理之試驗片,塗佈抗焊劑(太陽油墨製造公司製,品名「PSR-4000AUS308」後,進行乾燥(80℃/30分鐘)、後熟化(150℃/60分鐘),形成13μm厚的樹脂層(塗膜)。
(4)接黏性評價
依「JIS K5400-8.5(1990)」,將形成於試驗片之塗膜橫割為1mm×1mm之棋盤格(100格),經壓力鍋處理(121℃/濕度100%/100小時)後,進行膠帶剝離試驗,計測塗膜未剝離之格數。又,以目視觀察塗膜損傷程度。
尚且,接黏性之判定基準係如表1所示。
(1)試驗片
使用鋁銅箔(厚:50μm)作為試驗片。
(2)試驗片處理
依以下步驟i~ii進行。
i.酸清淨/1分鐘(室溫)、水洗
ii.表面處理液浸漬/1分鐘(室溫)、水洗、乾燥/1分鐘(100℃)
(3)試驗片與樹脂的接黏
於經處理之試驗片,將玻璃布環氧樹脂浸含預浸體(FR-4等級)積層壓製,將試驗片與樹脂接黏而製作印刷佈線板。
(4)接黏性評價
由此印刷佈線板,依「JIS C6481(1996)」,製作寬10mm的試驗片,測定鋁箔之拉剝強度。
(1)試驗片
使用玻璃布環氧樹脂浸含預浸體(FR-4等級)作為試驗片。
(2)試驗片處理
對試驗片表面,將表面處理液進行噴霧方式的處理。
(3)試驗片與銅箔的接黏
於經處理之試驗片,將電解銅箔(厚:35μm)S面積層壓製,將試驗片與銅接黏而製作印刷佈線板。
(4)接黏性評價
由此印刷佈線板,依「JIS C6481(1996)」,製作寬10mm的試驗片,測定銅箔之拉剝強度。
(1)樹脂組成物之調製
依以下步驟i~iii進行。
i.相對於表面處理液100份添加硫酸鋇10份並攪拌5分鐘。
ii.過濾載持了唑矽烷化合物的硫酸鋇,以100℃爐乾燥1小時。
iii.相對於硬化前之抗焊劑100份,添加ii之硫酸鋇1份,進行攪拌30分鐘,調製樹脂組成物。
(2)印刷佈線板之製作
將所得樹脂組成物塗佈於電解銅箔(厚:35μm)之S面上,以150℃爐加熱1小時,製作將此樹脂組成物之硬化物與銅箔接黏的印刷佈線板。
(3)接黏性評價
由此印刷佈線板,依「JIS C6481(1996)」,製作寬10mm的試驗片,測定銅箔之拉剝強度。
(1)樹脂組成物之調製
相對於硬化前之抗焊劑100份,添加後述水解物1份,進行攪拌30分鐘,調製樹脂組成物。
(2)印刷佈線板之製作
將所得樹脂組成物塗佈於電解銅箔(厚:35μm)之S面上後,進行乾燥(80℃/30分鐘)、後熟化(150℃/60分鐘),製作將此樹脂組成物之硬化物與銅箔接黏的印刷佈線板。
(3)接黏性評價
由此印刷佈線板,依「JIS C6481(1996)」,製作寬10mm的試驗片,測定銅箔之拉剝強度。
於第1群之評價試驗中所使用的主原料如以下。
‧3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑(參照實施例1-1)
‧3-胺基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑(參照實施例1-3)
‧3-胺基-5-[6-(三甲氧基矽基)己基硫基]-1,2,4-三唑(參照實施例1-4)
‧5-甲基-2-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑(參照實施例1-6)
‧咪唑矽烷化合物(於參考例1表示合成方法)
‧3-胺基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製,品名「KBM-903」)
‧乙二醇單丁基醚(和光純藥工業公司製,試驗)
‧抗焊劑(丙烯酸酯‧環氧樹脂,太陽油墨製造公司製,品名「PSR-4000AUS308」)
將咪唑3.4g(0.05mol)以95℃融解,一邊於氬環境下攪拌、一邊歷時30分鐘滴下3-環氧丙基丙基三甲氧基矽烷11.8g(0.05mol)。滴下結束後,再以95℃之溫度反應1小時。
反應生成物係得到透明橙色黏稠液體(引用自日本專利特開平5-186479號公報)。
註:根據日本專利特開平5-186479號公報,反應生成物為化學式(3-1)~(3-3)所示咪唑矽烷化合物的混合物。
作為矽烷偶合劑成分,於3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑10g中加入乙二醇單丁基醚200g,接著加水790g,於室溫攪拌2小時,調製表面處理液(以下稱為處理液A)。
對此處理液A,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液A中之揮發份,得到唑矽烷化合物的
水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
除了取代『3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』、使用『3-胺基-5-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』以外,其餘與實施例3-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液B)。
對此處理液B,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液B中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
除了取代『3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』、使用『3-胺基-5-[6-(三甲氧基矽基)己基硫基]-1,2,4-三唑』以外,其餘與實施例3-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液C)。
對此處理液C,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液C中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
除了取代『3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』、使用『5-甲基-2-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,3,4-噻二唑』以外,其餘與實施例3-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液D)。
對此處理液D,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液D中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
除了取代『3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』、使用『咪唑矽烷化合物』以外,其餘與實施例3-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液E)。
對此處理液E,確認咪唑矽烷之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液E中之揮發份,得到咪唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
除了取代『3-[3-(三甲氧基矽基)丙基硫基]-1,2,4-三唑』、使用『3-胺基丙基三甲氧基矽烷』以外,其餘與實施例3-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液F)。
對此處理液F,確認3-胺基丙基三甲氧基矽烷之甲氧基矽基被水
解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液F中之揮發份,得到3-胺基丙基三甲氧基矽烷的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表2所示。
不使用矽烷偶合劑,混合乙二醇單丁基醚200g與水790g,於室溫攪拌2小時,調製表面處理液(以下稱為處理液G)。
對此處理液G,進行接黏性之評價試驗(a)~(f),所得試驗結果係如表2所示。
又,關於接黏性之評價試驗(g),係於抗焊劑中未加入任何物而實施。所得試驗結果係如表2所示。
於第2群之評價試驗中所使用的主原料如以下。
‧2,2'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}(參照實施例2-1)
‧3,3'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}(參照實施例2-5)
‧3,3'-二硫基雙{5-胺基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}(參照實施例2-7)
‧4,4'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,3-三唑}(參照實施例2-9)
‧咪唑矽烷化合物(與上述相同)
‧3-胺基丙基三甲氧基矽烷(與上述相同)
‧乙二醇單丁基醚(與上述相同)
‧抗焊劑(與上述相同)
作為矽烷偶合劑成分,於2,2'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}10g中加入乙二醇單丁基醚200g,接著加水790g,於室溫攪拌2小時,調製表面處理液(以下稱為處理液H)。
對此處理液H,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液H中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了取代『2,2'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}』、使用『3,3'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}』以外,其餘與實施例4-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液J)。
對此處理液J,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液J中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了取代『2,2'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}』、使用『3,3'-二硫基雙{5-胺基-1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-1,2,4-三唑}』以外,其餘與實施例4-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液K)。
對此處理液K,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液K中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了取代『2,2'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯基]-1H-咪唑}』、使用『4,4'-二硫基雙{1-[3-(三甲氧基矽基)丙基胺甲醯
基]-1H-1,2,3-三唑}』以外,其餘與實施例4-1同樣進行,調製表面處理液(以下稱為處理液L)。
對此處理液L,確認該唑矽烷化合物之甲氧基矽基被水解為羥基矽基,進行接黏性之評價試驗(a)~(f)。
接著,於減壓下去除處理液L中之揮發份,得到唑矽烷化合物的水解物。對所得水解物進行接黏性之評價試驗(g)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了在以處理液H處理銅箔表面前,將該銅箔浸漬(室溫/30秒)於3%醋酸銅水溶液後,進行水洗、乾燥(100℃/1分鐘)以外,其餘與實施例4-1同樣進行,並進行接黏性之評價試驗(a)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了在以處理液H處理銅箔表面後,將該銅箔浸漬(室溫/1分鐘)於10%醋酸水溶液後,進行水洗、乾燥(100℃/1分鐘)以外,其餘與實施例4-1同樣進行,並進行接黏性之評價試驗(a)及(c)。
所得試驗結果係如表3所示。
援用比較例3-1之試驗數據,示於表3。
援用比較例3-2之試驗數據,示於表3。
援用比較例3-3之試驗數據,示於表3。
除了在以處理液G處理銅箔表面前,將該銅箔浸漬(室溫/30秒)於3%醋酸銅水溶液後,進行水洗、乾燥(100℃/1分鐘)以外,其餘與比較例3-3同樣進行,並進行接黏性之評價試驗(a)。
所得試驗結果係如表3所示。
除了在以處理液G處理銅箔表面後,將該銅箔浸漬(室溫/1分鐘)於10%醋酸水溶液後,進行水洗、乾燥(100℃/1分鐘)以外,其餘與比較例3-3同樣進行,並進行接黏性之評價試驗(a)及(c)。
所得試驗結果係如表3所示。
以上雖參照詳細且特定之實施形態說明了本發明,但在
不脫離本發明精神與範圍之下,本發明領域中具有通常知識者當知可加以各種變更或修正。本申請案係根據2013年7月2日申請之日本專利申請案(特願2013-138541)、2013年8月27日申請之日本專利申請案(特願2013-175314)、2013年10月2日申請之日本專利申請案(特願2013-206978)及2013年12月25日申請之日本專利申請案(特願2013-266400),其內容取入於此作為參照。
本發明之唑矽烷化合物由於可作成附加了屬於唑化合物特徵的金屬防銹機能、與使環氧樹脂或胺基甲酸乙酯樹脂硬化之機能的矽烷偶合劑,故可期待利用於將種類不同之素材多數組合而製造之如印刷佈線板般的複合材料中。
根據本發明,由於可充分確保金屬、無機材料及樹脂材料的接黏性(密黏性),故不需將基材表面粗化,可保持平滑狀態。因此,相當有助於多層印刷佈線板之小型化、薄型化、高頻化、高密度化等的實現,故產業上之可利用性相當大。
Claims (33)
- 一種唑矽烷化合物,係如下述化學式(I-1)或(II-1)所示;
- 一種唑矽烷化合物之合成方法,該唑矽烷化合物係如下述化學式(I-1)所示者;
- 一種唑矽烷化合物之合成方法,該唑矽烷化合物係如下述化學式(II-1)所示者;[化6]
- 一種矽烷偶合劑,係以下述化學式(III-1)或(IV-1)所示之唑矽烷 化合物作為成分;
- 一種表面處理液,係含有下述化學式(III-1)或(IV-1)所示之唑矽烷化合物;
- 如申請專利範圍第5項之表面處理液,其係用於對選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之至少1種之表面進行處理。
- 如申請專利範圍第5項之表面處理液,其係用於將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所組成群之2種材料接黏。
- 如申請專利範圍第6或7項之表面處理液,其中,上述金屬係選自由銅、鋁、鈦、鎳、錫、鐵、銀、金及此等之合金所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第6或7項之表面處理液,其中,上述金屬為銅或銅合金。
- 如申請專利範圍第6或7項之表面處理液,其中,上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第10項之表面處理液,其中,上述陶瓷係選自由氧化鋁、碳化矽、氮化鋁、氮化矽及鈦酸鋇所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第6或7項之表面處理液,其中,上述樹脂材料為選自由丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
- 一種金屬之表面處理方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸金屬表面。
- 如申請專利範圍第13項之金屬之表面處理方法,其中,上述金屬係選自由銅、鋁、鈦、鎳、錫、鐵、銀、金及此等之合金所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第13項之金屬之表面處理方法,其中,上述金屬為銅或銅合金。
- 如申請專利範圍第15項之金屬之表面處理方法,其中,在使上述表面處理液接觸銅或銅合金之表面前,使含有銅離子之水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。
- 如申請專利範圍第15或16項之金屬之表面處理方法,其中,在使上述表面處理液接觸銅或銅合金之表面後,使酸性水溶液或鹼性水溶液接觸上述銅或銅合金之表面。
- 一種無機材料之表面處理方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸無機材料之表面。
- 如申請專利範圍第18項之無機材料之表面處理方法,其中, 上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第19項之無機材料之表面處理方法,其中,上述陶瓷係選自由氧化鋁、碳化矽、氮化鋁、氮化矽及鈦酸鋇所構成群之至少1種。
- 一種樹脂材料之表面處理方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸樹脂材料之表面。
- 如申請專利範圍第21項之樹脂材料之表面處理方法,其中,上述樹脂材料為選自由丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
- 一種金屬與樹脂材料之接黏方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸金屬及樹脂材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述金屬與上述樹脂材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
- 一種無機材料與樹脂材料之接黏方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸無機材料及樹脂材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述無機材料與上述樹脂材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
- 一種金屬與無機材料之接黏方法,係使申請專利範圍第5項之表面處理液接觸金屬及無機材料之至少一者而於該至少一者形成化成皮膜,並將上述金屬與上述無機材料經由上述化成皮膜彼此接黏。
- 一種印刷佈線板,係將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之2種材料,經由藉申請專利範圍第5項之表面處理液所形成之化成皮膜予以接黏。
- 一種電子裝置,係將選自由金屬、無機材料及樹脂材料所構成群之2種材料,經由藉申請專利範圍第5項之表面處理液所形成之化成皮膜予以接黏。
- 一種絕緣性組成物,係含有申請專利範圍第4項之矽烷偶合劑與樹脂材料或無機材料。
- 如申請專利範圍第28項之絕緣性組成物,其中,上述樹脂材料為選自由丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂及聚醯亞胺樹脂所構成群之至少1種。
- 如申請專利範圍第28項之絕緣性組成物,其中,上述無機材料為選自由矽、陶瓷及玻璃所構成群之至少1種。
- 一種絕緣材料,係含有申請專利範圍第28至30項中任一項之絕緣性組成物。
- 一種印刷佈線板,係具有由申請專利範圍第28至30項中任一項之絕緣性組成物所得之絕緣層。
- 一種電子裝置,係具有由申請專利範圍第28至30項中任一項之絕緣性組成物所得之絕緣層。
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