CN110950902B - 一种新型植物基润滑油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于润滑油技术领域。本发明涉及一种新型植物基润滑油及其制备方法，该方法以含N、S五元杂环(A)、含氯硅氧烷(B)、1,3‑二氯‑2‑羟基丙烷(D)以及植物油(F)作为原料，经过多步取代反应、加成醚化反应得到了一种新型植物基润滑油，在有效解决现有植物基润滑油抗氧化、耐高温性能差的缺陷的同时，兼具有优异的耐磨性和低温流动性，且合成原料广泛环保、生物可降解。该产品具有广阔的市场前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型植物基润滑油及其制备方法。本发明属于润滑油技术领域。
背景技术
润滑油对现代机械设备的性能和使用寿命至关重要。随着全球润滑油行业的快速发展，我国的润滑油在产品品种上也有较大幅度增加，但与欧美发达国家相比，在相关技术水平、产品结构、生产规模等方面仍存在一定差距。随着科技的进步，机械设备向高负荷方向发展，同时为适应机械设备发展的需求，对使用的润滑油也提出了更高的要求，要具备更加优异的载荷性和抗高温氧化性等。针对目前日益凸显的环境问题，润滑油的可生物降解性要求迫在眉睫。
植物油具有优良的环境友好性，例如本身可生物降解，具有低生态毒性，来源于可再生资源，并且不会产生挥发性有机化学物质因此可以起到乳化，增塑，润滑减摩等作用，进行科研工作者的视线，并应用到相应领域。其中，在植物油基润滑油中投入了大量的科研工作。虽然有些润滑油市场是以植物油为主进行产品开发的，但在植物油领域仍有明显的继续研宄的空间。特性优势明显的植物油还没有成为润滑油基础油的广泛用油，主要是因为大多数植物油的氧化稳定性差，耐高温性能、低温流动性能不足等。
化学改性是当前科研工作者的常用手段之一，植物油的化学改性是解决这些问题的强有力的方式。将植物油中的烯烃基团转化为其他稳定的官能团可以改善其氧化稳定性，而通过连接烷基侧链降低油的结构均匀性将改善其低温性能。在科技发展迅速的当下，以及矿物石油资源不可再生的前提下，开发出一种可解决传统植物基润滑油上述不足，就显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中植物基润滑油抗氧化性差、耐高温性差的不足，提供了一种新型植物基润滑油及其制备方法，其使用含N、S五元杂环(A)、含氯硅氧烷(B)、1,3-二氯-2-羟基丙烷(D)以及植物油(F)作为原料，经过多步取代反应、加成醚化反应得到了一种新型植物基润滑油，在有效解决现有植物基润滑油抗氧化、耐高温性能差的缺陷的同时，兼具有优异的耐磨性和低温流动性，且合成原料广泛环保。可以预见，该产品将会迎来广阔的市场空间。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种新型植物基润滑油，其结构式如下所示：
其中，-R1：
一种新型植物基润滑油的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：
(1)取代反应，得到硅氧烷改性五元杂环结构物，记为C；
(2)取代反应，得到含羟基双端硅氧烷改性五元杂环结构物，记为E；
(3)加成反应，得到新型植物基润滑油，记为G。
作为优选，所述步骤(1)具体为：
将1mol五元杂环结构物(A)与0.9-1mol含氯硅氧烷(B)溶于30mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和有机溶剂中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2-6h。冷却至室温，过滤，取滤液用混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含有硅氧烷改性五元杂环结构物，记为C。
作为优选，所述步骤(2)具体为：
将1mol C与0.5-0.6mol 1,3-二氯-2-羟基丙烷(D)溶于50mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和有机溶剂中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2-8h。冷却至室温，过滤，取滤液用混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含羟基双端硅氧烷改性五元杂环结构物，记为E。
作为优选，所述步骤(3)具体为：
将E与植物油(F)按一定的配比、加入0.5-3wt％的催化剂，N2保护下，在100-180℃下加热4-8h，得到新型植物基润滑油，记为G；
所述E与F的配比按羟基与碳碳双键摩尔数1.0:1.0-1.2。
作为优选，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氧六环或丙酮。
作为优选，所述混合溶剂为水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺按体积比1:3:2-3。
作为优选，所述植物油为含有不饱和碳碳双键，其碘值为100-160gI2/100g。
作为优选，所述催化剂为三氟化硼络合物、三氯化铝、甲磺酸或磷钨酸。
本发明的提供的新型植物基润滑油，其制备流程如下：
本发明的有益效果：
(1)本发明提供了一种新型植物基润滑油，采用五元杂环、硅氧烷、1,3-二氯-2-羟基丙烷、植物油作为原料，制备新型植物基润滑油，摆脱了传统植物基润滑油抗氧化、耐高温性能差的缺陷，同时反应步骤简单，易于操作。
(2)本发明提供了一种新型植物基润滑油的制备方法，五元杂环作为原料之一。首先，五元杂环N、S元素的存在会吸附更多的分子链形成分子保护层，故具有优良的耐磨性，可有效提高润滑效果；其次，N、S五元杂环绿色环保生物可降解；最后，五元杂环结构有耐高温性能。
(3)本发明提供了一种新型植物基润滑油的制备方法，采用硅氧烷作为原料之一。一方面，硅元素的存在提升了润滑油的耐磨性；另一方面，硅氧烷的耐高温性能及低温流动性优异。
(4)本发明提供了一种新型植物基润滑油的制备方法，采用植物油作为原料之一。一方面，植物油种类广泛，来源广泛；另一方面，可生物降解，为环保材料。
(5)本发明提供了一种新型植物基润滑油，解决了现有植物基润滑油抗氧化、耐高温性能差以及低温流动性差的缺陷，同时具有优异的耐磨性和润滑性，且合成原料广泛环保。可以预见，该产品将会迎来广阔的市场空间。
具体实施方式：
以下结合实施例对本发明进行详细说明。但应理解，以下实施例仅是对本发明实施方式的举例说明，而非是对本发明的范围限定。
实施例1
步骤(1)将1mol五元杂环结构物(A)与1mol含氯硅氧烷(B)溶于30mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和N,N-二甲基甲酰胺中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2h。冷却至室温，过滤，取滤液用水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺按体积比1:3:2的混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含有硅氧烷改性五元杂环结构物(IR：3432cm-1、2403cm-1：-SH存在；1100cm-1：五元杂环存在；1074cm-1：-N-N-存在；1095cm-1、800cm-1：-Si-O-存在)，记为C。
步骤(2)将1mol C与0.6mol 1,3-二氯-2-羟基丙烷(D)溶于50mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和N,N-二甲基甲酰胺中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2h。冷却至室温，过滤，取滤液用水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺按体积比1:3:2的混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含羟基双端硅氧烷改性五元杂环结构物(IR：3501cm-1：-OH存在；3432cm-1、2403cm-1：-SH消失；1100cm-1：五元杂环存在；1074cm-1：-N-N-存在；1095cm-1、800cm-1：-Si-O-存在)，记为E。
步骤(3)将E与碘值160gI2/100g植物油(F)按羟基与碳碳双键摩尔数1.0:1.2的配比、加入0.5wt％的三氟化硼络合物，N2保护下，在100℃下加热8h，得到新型植物基润滑油(IR：3501cm-1：-OH消失；1689cm-1：-C＝O存在；1642cm-1：-C＝C-消失；1100cm-1：五元杂环存在；1074cm-1：-N-N-存在；1095cm-1、800cm-1：-Si-O-存在)，记为G；
具体实施例2-6，其他同具体实施例1，不同之处在于下表：
应用实施对比例1
一种植物油基润滑油的制备方法包括如下配方：
由以下重量份的原料制成：常规植物油基润滑油100份。
应用实施对比例2
一种植物油基润滑油的制备方法包括如下配方：
由以下重量份的原料制成：常规植物油基润滑油100份，抗氧剂5份。
应用实施对比例3
一种植物油基润滑油的制备方法包括如下配方：
由以下重量份的原料制成：常规植物油基润滑油100份，抗磨剂5份。
分别测定本发明实施例1-6、应用实施对比例1-3制备的植物基润滑油的物理性能，包括抗氧化性、分解温度、耐磨性、生物降解结果如表1所示。
表1各实施例物理测试性能
从表1中可以看出，本发明的一种新型植物基润滑油与常规植物油基润滑油相比，除生物降解性外，其他性能包括抗氧化性、闪点、倾点、耐热性、耐磨性都有显著优势。
第二，表1结果显示本发明的新型植物基润滑油与常规植物油基润滑油相比，由于本发明产品结构中含有五元杂环结构、硅氧烷结构等抗氧化、耐高低温的功能结构，故具有优异的性能且闪点大于160℃，生物降解指数BDI在80％以上，完全适合植物基润滑油的标准。
综合而言，本发明的一种新型植物基润滑油，可解决传统植物基润滑油的抗氧化性差、耐高低温性能的不足，同时具有优异的耐磨性，满足润滑油的使用标准，具有广阔的市场前景。
其中测试方法如下：
1)抗氧化性：参照文献“向晖,陈国需.PDSC法研究煤转化基础油的氧化安定性[J].润滑与密封,2008,33(4):89-91.”。诱导氧化时间越长，抗氧化性能越好。
2)闪点：加热时液体表面上方挥发性蒸汽开始燃烧的最低温度，闪点越低，存在易燃的风险越大。
3)倾点：倾点可以用来判断润滑油的最低使用温度，是衡量润滑油性能的一个重要指标。当把润滑油样品放在一个逐渐冷却降温的环境，当对冷却管倾斜时，润滑油样品不会发生倾斜斜面，这时的温度就是倾点温度。倾点越低的产品，它的低温流动性越好，更适用于低温环境下的使用。
4)分解温度(热重分析)：采用热重分析仪评价样品的热稳定性能，氮气气氛，称取所测样品10mg置于炉体内的托盘天平上，盖好炉体，设置最高加热温度为800℃，控制升温速率为20℃/min，直到样品全部失重，停止加热，用Origin软件作图分析。
5)耐磨性：采用四球摩擦磨损试验机进行摩擦学性能测试。试验条件：室温(25℃)，转速为1450r/min，长磨时间为30min。所用钢球为重庆钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61HRC。测定钢球的磨斑直径，每个值测定3次，取平均值。
6)生物降解BDI：参照文献“王昆,方建华,陈波水,等.润滑油生物降解性快速测定方法的研究[J].石油学报(石油加工),2004,20(6):74-78.”。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (6)
1.一种植物基润滑油，其特征在于，其结构式如下所示：
其中，-R1： 
。
2.一种植物基润滑油的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：
将1mol 五元杂环结构物A与0.9-1mol 含氯硅氧烷B溶于30mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和有机溶剂中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2-6h；冷却至室温，过滤，取滤液用混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含有硅氧烷改性五元杂环结构物，记为C；
将1mol C与0.5-0.6mol 1,3-二氯-2-羟基丙烷D溶于50mol含有碘化钾与无水碳酸钾的饱和有机溶剂中，机械搅拌30min后，水浴加热回流2-8h；冷却至室温，过滤，取滤液用混合溶剂洗涤，重结晶，抽滤干燥，得到含羟基双端硅氧烷改性五元杂环结构物，记为E；
将E与植物油F按羟基与碳碳双键摩尔数1.0:1.0-1.2的配比、加入0.5-3wt%的催化剂，N2保护下，在100-180℃下加热4-8h，得到新型植物基润滑油，记为G；
其中：A的结构式为：
，
B的结构式为： 
，
C的结构式为： 
，
E的结构式为： 
，
F的结构式为：
，
G的结构式为： 
，
其中，-R1： 
。
3.根据权利要求2所述的一种植物基润滑油的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氧六环或丙酮。
4.根据权利要求2所述的一种植物基润滑油的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂为水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺按体积比1:3:2-3。
5.根据权利要求2所述的一种植物基润滑油的制备方法，其特征在于：所述植物油为含有不饱和碳碳双键，其碘值为100-160gI2/100g。
6.根据权利要求2所述的一种植物基润滑油的制备方法，其特征在于：所述催化剂为三氟化硼络合物、三氯化铝、甲磺酸或磷钨酸。
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