TWI625357B - Curable resin composition and cured product thereof - Google Patents
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Abstract
本發明係一種環氧樹脂組成物,其含有分子內具有2個以上環氧基之特定結構之環狀矽氧烷化合物(A)、及環氧樹脂硬化劑(B),且任意地含有環氧樹脂硬化促進劑(C)。較佳為環氧樹脂硬化劑(B)為多元羧酸樹脂或特定結構之多元羧酸。
Description
本發明係關於一種尤其適合用於光半導體密封用途等要求較高透明性之部分的硬化性樹脂組成物、及其硬化物。
作為發出白色光之LED(Light Emitting Diode,發光二極體)等光半導體密封用之樹脂,因耐光透明性、耐熱透明性優異而一直使用聚矽氧樹脂密封材料,該聚矽氧樹脂密封材料係使用含不飽和烴基之二甲基聚矽氧烷與有機氫化二甲基聚矽氧烷(參照專利文獻1)。
為了提高用以點亮LED之通電或光提取效率,而廣泛使用導電率或光反射率較高之銀鍍層作為引線框架。鍍銀部分係由密封材料所覆蓋,近年來如下問題受到關注:由於聚矽氧樹脂密封材料之氣體透過性較高,故而存在於空氣中之硫化氫等硫系氣體會透過,藉由與銀鍍層之結合(銀之硫化)而使引線框架表面變色成黑色,光反射率降低,結果導致LED之亮度降低。
因此,為了降低硫系氣體之透過性作為硫化耐性之改善,業界逐漸使用於二甲基聚矽氧樹脂中導入苯基而使硫化耐性得到改善之苯基聚矽氧樹脂密封材料(參照專利文獻2)。
另一方面,最近為了實現液晶顯示器之薄型化等,亦發展LED封裝之薄型化。為了實現LED封裝之薄型化,其樹脂密封部亦變薄,而即便為苯
基聚矽氧樹脂密封材料亦無法獲得可令人滿意之耐硫化性。
進而,為了將表面構裝型LED封裝與基板固定,需經由使封裝整體暫時暴露於高溫下之無鉛回流焊步驟,於該步驟中,存在密封材料自封裝剝離、或產生裂痕(龜裂)之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本專利第4636242號公報
專利文獻2:日本專利第4676735號公報
本發明之目的在於提供一種環氧樹脂組成物及其硬化物,該環氧樹脂組成物可提供具有優異之透明性、適度之硬度、優異之機械強度之硬化物,且可提供於密封光半導體時不會於回流焊時產生裂痕、進而耐硫化性、長期點亮時之照度保持率亦優異之光半導體密封材料。
本發明人等鑒於上述實際情況進行了努力研究,結果發現:含有分子內具有2個以上環氧基之特定結構之環狀矽氧烷化合物及環氧樹脂硬化劑且任意地含有硬化促進劑的硬化性樹脂組成物可解決上述課題,從而完成本發明。
即,本發明係關於下述(1)~(13)。
(1)一種環氧樹脂組成物,其含有:下述式(1)所表示之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)、及環氧樹脂硬化劑(B)。
(式中,R1表示碳數1~6之烴基,X表示含有環氧基之有機基或碳數1~6之烴基,n表示1~3之整數;式中所存在之複數個R1、X分別可相同亦可不同;其中,所存在之複數個X中,至少2個為含有環氧基之有機基)
(2)如(1)之環氧樹脂組成物,其中,於式(1)之X中,90莫耳%以上為含有環氧基之有機基。
(3)如(1)或(2)之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為多元羧酸樹脂。
(4)如(3)之環氧樹脂組成物,其中,多元羧酸樹脂係藉由至少使(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物與(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物進行反應而獲得之加成聚合物。
(5)如(4)之環氧樹脂組成物,其中,(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物係選自甲基六氫鄰苯二甲酸酐、戊二酸酐及二乙基戊二酸酐中之一種以上化合物。
(6)如(1)或(2)之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為下述式(2)所表示之多元羧酸。
(式中,所存在之複數個Q表示氫原子、甲基、羧基之至少1種,P表示碳數2~20之含有鏈狀及/或環狀之結構之脂肪族基,m表示2~4之整數)
(7)如(6)之環氧樹脂組成物,其中,式(2)所表示之環氧樹脂硬化劑(B)含有一種以上之下述式(3)~(6)所表示之化合物。
(8)如(1)或(2)之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為下述式(8)所表示之多元羧酸。
(式中,P、m表示與上述式(2)相同之含義,R2表示氫原子或乙基)
(9)如(8)之環氧樹脂組成物,其中,式(8)所表示之環氧樹脂硬化劑(B)含有一種以上之下述式(9)~(12)所表示之化合物。
(式(9)~(12)中,R2表示與上述式(8)相同之含義)
(10)如(1)至(9)中任一項之環氧樹脂組成物,其進而含有環氧樹脂硬化促進劑(C)。
(11)如(10)之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化促進劑(C)為金屬皂硬化促進劑。
(12)一種硬化物,其係使(1)至(11)中任一項之環氧樹脂組成物硬化而成者。
(13)一種光半導體密封用樹脂組成物,其係由(1)至(11)中任一項之環氧樹脂組成物所構成。
(14)一種光半導體裝置,其係利用(13)之光半導體密封用樹脂組成物將光半導體元件密封而成。
根據本發明,含有分子內具有2個以上環氧基之特定結構之
環狀矽氧烷化合物及環氧樹脂硬化劑且任意地含有硬化促進劑的硬化性樹脂組成物由於提供較高之透明性之硬化物,且耐硫化性、回流焊時之照度保持、長期點亮時之照度保持率優異,故而作為要求高透明性之材料、尤其是光半導體(LED等)之密封用樹脂而極有用。
本發明之硬化性樹脂組成物之特徵在於:含有分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)、及環氧樹脂硬化劑(B)。
本發明中之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)係下述式(1)所表示之化合物。
式(1)中,R1表示碳數1~6之烴基,X表示含有環氧基之有機基或碳數1~6之烴基,n表示1~3之整數。式中所存在之複數個R1、X分別可相同亦可不同。其中,所存在之複數個X中,至少2個為含有環氧基之有機基。
作為R1之具體例,可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基,就硬化物之耐熱透明性之觀點而言,較佳為甲基、苯基,就製造容易性之觀點而言,尤佳為甲基。
X中之所謂有機基係表示由C、H、N、O原子所構成之化合物,作為含有環氧基之有機基之具體例,可列舉:2,3-環氧環己基乙基、3-縮水甘油氧基丙基,就硬化物之耐熱透明性之觀點而言,較佳為2,3-環氧環己基乙基。此處,有機基之碳數較佳為1~20,更佳為3~15。又,較佳為經由碳數1~5之伸烷基而加成有2,3-環氧環己基乙基、3-縮水甘油氧基丙基的基。
作為X中之碳數1~6之烴基之具體例,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基,就硬化物之耐熱透明性之觀點而言,較佳為甲基、苯基,就製造容易性之觀點而言,尤佳為甲基。
分子內所存在之複數個X中,至少2個為含有環氧基之有機基,但由於長期點亮時之照度保持率更優異,故而較佳為式(1)所表示之化合物之X中,平均90莫耳%以上為含有環氧基之有機基,尤佳為96莫耳%以上。
就化合物之製造容易性之方面而言,n較佳為2。
式(1)所表示之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)可藉由環狀氫化矽氧烷化合物與分子內具有環氧基之烯烴化合物之矽氫化反應而獲得。
作為環狀氫化矽氧烷化合物之具體例,可列舉:三甲基三環矽氧烷、三苯基三環矽氧烷、四甲基四環矽氧烷、四苯基四環矽氧烷、五甲基五環矽氧烷、五苯基五環矽氧烷等,就製造之容易性而言,較佳為四甲基四環矽氧烷。
作為分子內具有環氧基之烯烴化合物,可列舉:4-乙烯基-1,2-環氧環己烷、3-縮水甘油氧基-1-丙烯等,就硬化物之耐熱透明性之觀點而言,較佳為4-乙烯基-1,2-環氧環己烷。
矽氫化反應可使用例如銠、鈀、鉑等之公知之金屬錯合物作為其觸媒。具體而言,可列舉:氯化三(三苯基膦)合銠、六氯鉑酸-六水合
物、二乙烯基四甲基二矽氧烷鉑錯合物、四乙烯基四甲基環四矽氧烷鉑錯合物、二氯雙(三苯基膦)鉑錯合物、四(三苯基膦)鉑錯合物等;以及FibreCat(商標)4001、FibreCat 4003(均為和光純藥工業製造)等市售之固定化於聚乙烯等溶劑不溶性擔載體上之鉑觸媒,就所獲得之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之透明性、硬化物之透明性之觀點而言,較佳為六氯鉑酸-六水合物、二乙烯基四甲基二矽氧烷鉑錯合物、四乙烯基四甲基環四矽氧烷鉑錯合物、二氯雙(三苯基膦)鉑錯合物、FibreCat 4003。
就作業性之觀點而言,用於矽氫化反應之觸媒較佳為溶解於溶劑中製成溶液而使用。可使用之溶劑只要為溶解觸媒者則可使用,就溶解性、作業性之觀點而言,較佳為四氫呋喃、甲苯。
於以溶液之形式使用之情形時,可將觸媒調整為0.05~50重量%而添加至反應液中。
於使用固定化於聚乙烯等上之觸媒之情形時,可直接添加至反應液中。
關於觸媒之添加量,以觸媒所使用之金屬量計,通常較佳為於反應基質之0.1~1000ppm之範圍內添加。就所獲得之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之透明性、其硬化物之透明性之觀點而言,更佳為1~100ppm,尤佳為2~20ppm。若添加量低於0.1ppm,則有加成反應變慢之虞,若大於1000ppm,則有聚矽氧改質環氧樹脂之著色變得嚴重之虞。
於矽氫化反應後,可藉由水洗、蒸餾、再結晶、管柱層析法、吸附(活性碳、各種礦物)等公知方法進行精製。
用於反應及/或精製之溶劑可藉由減壓蒸餾等而去除。
分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之環氧當量(藉由JIS K7236中記載之方法而測定)較佳為180~400g/eq,尤佳為190~250g/eq。
分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)於25℃之黏度較佳為1500~10000mPa‧s,進而較佳為2000~8000mPa‧s,尤佳為3000~7000mPa‧s。
關於式(1)所表示之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A),具體而言,可列舉下述式(1-1)~(1-6)所表示之化合物。
於本發明之環氧樹脂組成物中,除上述分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)以外,亦可混合環氧樹脂而使用。
作為可使用之其他環氧樹脂,可列舉:作為酚類化合物之縮水甘油醚化物的環氧樹脂、作為各種酚醛清漆樹脂之縮水甘油醚化物的環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、脂肪族系環氧樹脂、雜環式環氧樹脂、縮水甘油酯系環氧樹脂、縮水甘油胺系環氧樹脂、將鹵化苯酚類進行縮水甘油基化而成之環氧樹脂、具有環氧基之聚合性不飽和化合物與其以外之其他聚合性不飽和化合物之共聚物、具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合
物、聚矽氧改質環氧樹脂等。
關於上述作為酚類化合物之縮水甘油醚化物的環氧樹脂,例如可列舉:2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]乙基]苯基]丙烷、雙酚A、雙酚F、雙酚S、4,4'-聯苯酚、四甲基雙酚A、二甲基雙酚A、四甲基雙酚F、二甲基雙酚F、四甲基雙酚S、二甲基雙酚S、四甲基-4,4'-聯苯酚、二甲基-4,4'-聯苯酚、1-(4-羥基苯基)-2-[4-(1,1-雙(4-羥基苯基)乙基)苯基]丙烷、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、三羥基苯基甲烷、間苯二酚、對苯二酚、鄰苯三酚、間苯三酚、具有二亞異丙基骨架之酚類、1,1-二-4-羥基苯基茀等具有茀骨架之酚類、酚化聚丁二烯等作為多酚化合物之縮水甘油醚化物的環氧樹脂等。
關於上述作為各種酚醛清漆樹脂之縮水甘油醚化物的環氧樹脂,例如可列舉:以苯酚、甲酚類、乙基苯酚類、丁基苯酚類、辛基苯酚類、雙酚A、雙酚F及雙酚S等雙酚類、萘酚類等各種酚作為原料之酚醛清漆樹脂,含苯二甲基骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含二環戊二烯骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含聯苯骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含茀骨架之酚系酚醛清漆樹脂等各種酚醛清漆樹脂之縮水甘油醚化物等。
作為上述脂環式環氧樹脂,例如可列舉:(3,4-環氧基)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯等具有脂肪族環骨架之脂環式環氧樹脂。
作為上述脂肪族系環氧樹脂,例如可列舉:由1,4-丁二醇、1,6-己二醇、聚乙二醇、新戊四醇等多元醇之縮水甘油醚類所構成之環氧樹脂。
作為上述雜環式環氧樹脂,例如可列舉:具有異三聚氰酸環、乙內醯脲環等雜環之雜環式環氧樹脂。
作為上述縮水甘油酯系環氧樹脂,例如可列舉:由六氫鄰苯二甲酸二
縮水甘油酯等羧酸酯類所構成之環氧樹脂。
作為上述縮水甘油胺系環氧樹脂,例如可列舉:將苯胺、甲苯胺等胺類進行縮水甘油基化而成之環氧樹脂。
作為上述將鹵化苯酚類進行縮水甘油基化而成之環氧樹脂,例如可列舉:將溴化雙酚A、溴化雙酚F、溴化雙酚S、溴化苯酚酚醛清漆、溴化甲酚酚醛清漆、氯化雙酚S、氯化雙酚A等鹵化苯酚類進行縮水甘油基化而成之環氧樹脂。
關於具有環氧基之聚合性不飽和化合物與其以外之其他聚合性不飽和化合物之共聚物,作為可自市場獲取之製品,可列舉Marproof(商品名)G-0115S、Marproof G-0130S、Marproof G-0250S、Marproof G-1010S、Marproof G-0150M、Marproof G-2050M(日油(股份)製造)等,作為具有環氧基之聚合性不飽和化合物,例如可列舉:丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、4-乙烯基-1-環己烯-1,2-環氧化物等。又,作為其他聚合性不飽和化合物之共聚物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、苯乙烯、乙烯基環己烷等。
上述所謂具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合物,例如為具有環氧基之烷氧基矽烷化合物與具有甲基或苯基之烷氧基矽烷的水解縮合物、或具有環氧基之烷氧基矽烷化合物與具有矽烷醇基之聚二甲基矽氧烷、具有矽烷醇基之聚二甲基二苯基矽氧烷、具有矽烷醇基之聚苯基矽氧烷的縮合物、或併用該等而獲得之縮合化合物。作為具有環氧基之烷氧基矽烷化合物,例如可列舉:2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷等。作為具有甲基或苯基之烷氧基矽烷化合物,例如可列舉:甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧
基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、甲基苯基二甲氧基矽烷等。關於具有矽烷醇基之聚二甲基矽氧烷、具有矽烷醇基之聚二甲基二苯基矽氧烷,例如作為可自市場獲取之製品,可列舉X-21-5841、KF-9701(信越化學工業(股份有限公司)製造)、BY16-873、PRX413(Dow Corning Toray(股份有限公司)製造)、XC96-723、YF3804、YF3800、XF3905、YF3057(Momentive Performance Materials Japan LLC公司)、DMS-S12、DMS-S14、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、PDS-0338、PDS-1615(Gelest公司製造)等。
所謂聚矽氧改質環氧樹脂係分子內具有2個以上環氧基且以聚矽氧(Si-O)鍵為主骨架之化合物,例如可藉由下述式(13)所表示之氫化矽氧烷化合物與4-乙烯基-1,2-環氧環己烷或3-縮水甘油氧基-1-丙烯之矽氫化反應而獲得。
式(13)中,R1表示與上述式(1)相同之含義,s表示平均值且為1~100。
上述環氧樹脂可使用1種或將2種以上混合而使用。
於上述環氧樹脂中,就透明性、耐熱透明性、耐光透明性之觀點而言,較佳為併用脂環式環氧樹脂、具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合物、聚矽氧改質環氧樹脂。其中,較佳為於骨架中具有環氧環己烷結構之化合物。
於併用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)與其他環氧樹脂之情形時,相對於全部環氧樹脂,分子內具有2個以上環
氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之比率較佳為30~99重量份,尤佳為60~97重量份。若低於30重量份,則有耐硫化試驗時之照度保持率或回流焊時之抗裂性較差之虞。
於本發明之環氧樹脂組成物中,關於含有分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之全部環氧樹脂與環氧樹脂硬化劑(B)之摻合比率,相對於全部環氧樹脂之環氧基1當量,較佳為使用0.5~1.2當量之硬化劑。於相對於環氧基1當量而不滿0.5當量之情形時或超過1.2當量之情形時,均有硬化不完全而無法獲得良好之硬化物性之虞。
其次,對環氧樹脂硬化劑(B)進行說明。環氧樹脂硬化劑(B)係使環氧樹脂硬化之硬化劑,例如可列舉:胺系硬化劑、酚系硬化劑、酸酐系硬化劑、多元羧酸樹脂、多元羧酸系硬化劑,其中較佳為酸酐系硬化劑、多元羧酸樹脂、多元羧酸系硬化劑。作為酸酐系硬化劑,可列舉:鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、3-甲基六氫鄰苯二甲酸酐、4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐、3-甲基六氫鄰苯二甲酸酐與4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐之混合物、四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、降莰烷-2,3-二羧酸酐、甲基降莰烷-2,3-二羧酸酐、2,4-二乙基戊二酸酐等,該等中較佳為六氫鄰苯二甲酸酐及其衍生物。
其次,對多元羧酸樹脂進行說明。
多元羧酸樹脂係如下化合物,其特徵在於:具有至少2個以上之羧基,且以脂肪族烴基或矽氧烷骨架作為主骨架。於本發明中,所謂多元羧酸樹脂不僅為具有單一結構之多元羧酸化合物,亦包括取代基之位置不同、或取代基不同之複數種化合物之混合體、即多元羧酸組成物,於本發明中將其等統稱為多元羧酸樹脂。
作為多元羧酸樹脂,尤佳為2~6官能之羧酸,更佳為藉由
(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物與(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物之反應而獲得之化合物。此處,對於上述(a)及(b)之反應物,可進而使之與另一醇化合物進行反應,亦可使用2種以上之相當於(a)或(b)成分之化合物。
作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物,只要為分子內具有2個以上醇性羥基之化合物,則無特別限定,可列舉:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、環己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三環癸烷二甲醇、降莰烯二醇、2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷、2-(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二烷等二醇類;甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、三羥甲基丁烷、2-羥基甲基-1,4-丁二醇等三醇類;新戊四醇、二(三羥甲基丙烷)等四醇類;二新戊四醇等六醇等;末端醇聚酯、末端醇聚碳酸酯、末端醇聚醚、具有矽氧烷結構之多元醇、異三聚氰酸三羥基乙酯、異三聚氰酸三羥基丙酯等具有異三聚氰酸環結構之多元醇化合物等。
作為尤佳之醇類為碳數為5以上之醇,尤其可列舉:1,6-己二醇、1,4-環己烷二甲醇、1,3-環己烷二甲醇、1,2-環己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三環癸烷二甲醇、降莰烯二醇、2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷、2-(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二烷等化合物,其中更佳為2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2,4-二乙基戊二醇、1,4-環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、降莰烯二醇、2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷、2-(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二烷等化合物等具有支鏈狀結構或環狀結構之醇類。就賦予較高之耐硫化性之觀點而言,尤佳為2,4-二乙基戊二醇、三環癸烷二甲醇、2,2'-雙(4-羥基環
己基)丙烷、2-(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二烷等化合物。其中,尤佳為於支鏈狀結構中具有2個以上之支鏈,尤佳為支鏈自不同之碳原子伸出。此處,關於該具有支鏈狀結構或環狀結構之醇類,其碳數較佳為5~25,尤佳為5~20。
又,就硬化物之耐熱透明性、阻氣性、機械強度之觀點而言,較佳為例示為異三聚氰酸三羥基乙酯、異三聚氰酸三羥基丙酯之具有異三聚氰酸環結構之多元醇化合物。
具有矽氧烷結構之多元醇並無特別限定,例如可使用下述式(7)所表示之聚矽氧油。
(式(7)中,A1表示可經由醚鍵之碳總數1~10之伸烷基,A2表示甲基或苯基;又,n為重複數,意指平均值,為1~100)
上述之(a)分子內具有2個以上羥基之多元醇化合物可單獨使用,亦可將2種以上混合而使用。
為了以液狀使用所獲得之多元羧酸樹脂而賦予較高之耐硫化性,較佳為將上述具有矽氧烷結構之多元醇與碳數5~25之具有支鏈狀結構或環狀結構之醇類混合而使用。
於將具有矽氧烷結構之多元醇與碳數5~25之具有支鏈狀結構或環狀結構之醇類混合而使用之情形時,關於其使用量,於全部醇化合物中(具有矽氧烷結構之多元醇)/(碳數5~25之具有支鏈狀結構或環狀結構之醇類)較佳為1~20,就硬化物之耐熱透明性、多元羧酸樹脂之適度之黏度
之觀點而言,較佳為5~15,尤佳為6~10。
作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物,尤佳為甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、丁烷四羧酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、戊二酸酐、2,4-二乙基戊二酸酐、琥珀酸酐等,其中較佳為甲基六氫鄰苯二甲酸酐、環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、2,4-二乙基戊二酸酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐。此處,為了提高硬度,較佳為環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐,為了提高照度保持率,較佳為甲基六氫鄰苯二甲酸酐,為了抑制多元羧酸樹脂之黏度之過度上升,較佳為2,4-二乙基戊二酸酐、戊二酸酐。
作為加成反應之條件並無特別指定,作為具體之反應條件之一,可列舉如下方法:於無觸媒、無溶劑之條件下使酸酐、多元醇於40~150℃下反應並加熱,於反應結束後,將其直接取出。但是,並不限定於本反應條件。
其次,對多元羧酸系硬化劑進行說明。
作為多元羧酸,尤佳為下述式(2)所表示之化合物。
(式(2)中,所存在之複數個Q表示氫原子、甲基、羧基之至少1種;P為源自分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物的碳數2~20之含有鏈狀及/或環狀之結構的脂肪族基;m為2~4之整數)
於式(2)所表示之化合物中,就硬化物之透明性、較高之耐硫化性之觀點而言,尤佳為下述式(3)~(6)所表示之二羧酸化合物。
又,作為多元羧酸樹脂,亦尤佳為下述式(8)所表示之化合物。
(式(8)中,P、m表示與上述式(2)相同之含義,R2為氫原子或乙基)
於式(8)所表示之化合物中,尤其是下述式(9)~(12)所表示之二羧酸化合物由於硬化物之透明性、較高之耐硫化性、低黏度且
作業性優異故而較佳。
(式(9)~(12)中,R2表示與上述式(8)相同之含義)
關於環氧樹脂硬化劑(B)之摻合量,相對於全部環氧基之合計1莫耳,較佳為與環氧基具有反應性之官能基(於酸酐系硬化劑之情形時為-CO-O-CO-所表示之酸酐基)成為0.3~1.0莫耳之量,更佳為成為0.4~0.8莫耳之量。若與環氧基具有反應性之官能基為0.3莫耳以上,則硬化物之耐熱性、透明性進一步提高,故而較理想,若為1.0莫耳以下,則硬化物之機械特性進一步提高,故而較佳。此處,所謂「與環氧基具有反應性之官能基」為胺系硬化劑所具有之胺基、酚系硬化劑所具有之酚性羥基、酸酐系硬化劑所具有之酸酐基、多元羧酸樹脂或多元羧酸系硬化劑所具有之羧基。
其次,對環氧樹脂硬化促進劑(C)進行說明。
作為環氧樹脂硬化促進劑(C),只要為具有促進分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)(及併用之情形時之環氧樹脂)與環氧樹脂硬化劑(B)之硬化反應之能力者,則均可使用,作為可使用之硬化促進劑(C)之例,可列舉:銨鹽系硬化促進劑、鏻鹽系硬化促進劑、金屬皂系硬化促進劑、咪唑系硬化促進劑、胺系硬化促進劑、膦系硬化促進劑、亞磷酸酯系硬化促進劑、路易士酸系硬化促進劑等。
關於本發明之環氧樹脂組成物中環氧樹脂硬化促進劑(C)之摻合比率,較佳為相對於環氧樹脂組成物100重量份而使用0.001~15重量份之硬化促進劑。
於本發明之環氧樹脂組成物中,作為可使用之環氧樹脂硬化促進劑(C)之具體例,可列舉:2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-十一烷基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-乙基,4-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三/異三聚氰酸加成物、2-甲基咪唑異三聚氰酸之2:3加成物、2-苯基咪唑異三聚氰酸加成物、2-苯基-3,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-羥基甲基-5-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基-3,5-二氰基乙氧基甲基咪唑之各種咪唑類;及該等咪唑類與鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、萘二羧酸、順丁烯二酸、草酸等多元羧酸之鹽類;二氰基二醯胺等醯胺類;1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等二氮雜化合物及其等之硼酸四苯酯、酚系酚醛清漆等之鹽類;上述多元羧酸類或與膦酸類之鹽類;溴化四丁基銨、溴化鯨蠟
基三甲基銨、溴化三辛基甲基銨等銨鹽;三苯基膦、三(甲苯甲醯基)膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等膦類或鏻化合物;2,4,6-三胺基甲基苯酚等酚類;胺加成物;辛酸錫等金屬化合物等;及將該等硬化促進劑製成微膠囊而成之微膠囊型硬化促進劑等。使用該等硬化促進劑之何者例如係根據透明性、硬化速度、作業條件等所獲得之透明樹脂組成物所要求之特性而適當選擇。
該等中,就硬化物之透明性、耐硫化性之觀點而言,金屬皂硬化促進劑較優異,於金屬皂硬化促進劑中,尤佳為羧酸鋅化合物。
作為金屬皂系硬化促進劑,例如可列舉:辛酸錫、辛酸鈷、辛酸鋅、辛酸錳、辛酸鈣、辛酸鈉、辛酸鉀、硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、硬脂酸鎂、硬脂酸鋁、硬脂酸鋇、硬脂酸鋰、硬脂酸鈉、硬脂酸鉀、12-羥基硬脂酸鈣、12-羥基硬脂酸鋅、12-羥基硬脂酸鎂、12-羥基硬脂酸鋁、12-羥基硬脂酸鋇、12-羥基硬脂酸鋰、12-羥基硬脂酸鈉、褐煤酸鈣、褐煤酸鋅、褐煤酸鎂、褐煤酸鋁、褐煤酸鋰、褐煤酸鈉、山萮酸鈣、山萮酸鋅、山萮酸鎂、山萮酸鋰、山萮酸鈉、山萮酸銀、月桂酸鈣、月桂酸鋅、月桂酸鋇、月桂酸鋰、十一碳烯酸鋅、蓖麻油酸鋅、蓖麻油酸鋇、肉豆蔻酸鋅、棕櫚酸鋅等。該等觸媒可使用1種或將2種以上混合而使用。
為了獲得透明性、耐硫化性優異之硬化物,尤其可較佳地使用硬脂酸鋅、褐煤酸鋅、山萮酸鋅、月桂酸鋅、十一碳烯酸鋅、蓖麻油酸鋅、肉豆蔻酸鋅、棕櫚酸鋅等碳數10~30之羧酸鋅,12-羥基硬脂酸鋅等由具有羥基之碳數10~30之單羧酸化合物所構成之鋅鹽。於該等中,尤其就適用期、耐硫化性優異之觀點而言,可較佳地使用硬脂酸鋅、十一碳烯酸鋅等由碳數10~20之單羧酸化合物所構成之鋅鹽、12-羥基硬脂酸鋅等由具有羥基之碳數15~20之單羧酸化合物所構成之鋅鹽,進而較佳可使用硬脂酸鋅、十一碳烯酸鋅、12-羥基硬脂酸鋅,尤佳可使用硬脂酸鋅、12
-羥基硬脂酸鋅。
作為銨鹽系硬化促進劑,例如可列舉:氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化三甲基乙基銨、氫氧化三甲基丙基銨、氫氧化三甲基丁基銨、氫氧化三甲基鯨蠟基銨、氫氧化三辛基甲基銨、氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、碘化四甲基銨、乙酸四甲基銨、乙酸三辛基甲基銨等。作為鏻鹽系硬化促進劑,例如可列舉:溴化乙基三苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽、甲基三丁基鏻二甲基磷酸鹽、甲基三丁基鏻二乙基磷酸鹽等。
於其他通用用途中,除上述銨鹽系硬化促進劑、鏻鹽系硬化促進劑、金屬皂系硬化促進劑以外,亦可使用咪唑系硬化促進劑、胺系硬化促進劑、雜環化合物系硬化促進劑、膦系硬化促進劑、亞磷酸酯系硬化促進劑、路易士酸系硬化促進劑等。
關於上述環氧樹脂硬化促進劑(C),不論為在室溫(25℃)下為固體之化合物抑或為液體之化合物均可使用。於將本發明之環氧樹脂組成物用於光半導體密封用途之情形時,於使用在室溫(25℃)下為固體之化合物作為硬化促進劑之情形時,亦可預先使之溶解於樹脂中而使用。
於本發明之環氧樹脂組成物中,可藉由視需要使用偶合劑,來調整組成物之黏度,補充硬化物之硬度。
作為可使用之偶合劑,例如可列舉:3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)3-胺基丙基甲基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、N-(2-(乙烯基苄基胺基)乙基)3-胺基丙基三甲氧基矽烷鹽酸鹽、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧
基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷等矽烷系偶合劑;(N-乙基胺基乙基胺基)鈦酸異丙酯、三異硬脂醯基鈦酸異丙酯、二(二辛基焦磷醯氧基)羥乙酸鈦、二(二辛基亞磷醯氧基)鈦酸四異丙酯、新烷氧基三(對N-(β-胺基乙基)胺基苯基)鈦酸酯等鈦系偶合劑;乙醯丙酮酸鋯、甲基丙烯酸鋯、丙酸鋯、新烷氧基鋯、新烷氧基三新癸醯基鋯、新烷氧基三(十二碳醯基)苯磺醯基鋯、新烷氧基三(伸乙基二胺基乙基)鋯酸酯、新烷氧基三(間胺基苯基)鋯酸酯、碳酸銨鋯、乙醯丙酮酸鋁、甲基丙烯酸鋁、丙酸鋁等鋯或鋁系偶合劑等。
該等偶合劑可使用1種或將2種以上混合而使用。
偶合劑於本發明之環氧樹脂組成物中通常視需要而含有0.05~20重量份、較佳為0.1~10重量份。
於本發明之環氧樹脂組成物中,藉由視需要使用奈米級水準之無機填充材料,可在不抑制透明性之情況下補充機械強度等。關於作為奈米級水準之標準,就透明性之觀點而言,較佳為使用平均粒徑為500nm以下、尤其是平均粒徑為200nm以下之填充材料。作為無機填充劑,可列舉:結晶二氧化矽、熔融二氧化矽、氧化鋁、鋯英石、矽酸鈣、碳酸鈣、碳化矽、氮化矽、氮化硼、氧化鋯、鎂橄欖石、塊滑石、尖晶石、氧化鈦、滑石等之粉體或將該等球形化而成之珠粒等,但並不限定於該等。該等填充材料可單獨使用,亦可使用2種以上。關於該等無機填充劑之含量,可使用於本發明之環氧樹脂組成物中占較佳為0~95重量%之量。
於本發明之環氧樹脂組成物中,可視需要添加螢光體。螢光體例如為具有如下作用者:藉由將自藍色LED元件發出之藍色光之一部分吸收,並發出經波長轉換之黃色光,而形成白色光。將螢光體預先分散於硬化性樹脂組成物中之後,將光半導體密封。作為螢光體並無特別限制,可使用先前公知之螢光體,例如可例示稀土元素之鋁酸鹽、硫代五倍子酸鹽、原矽酸鹽等。更具體而言,可列舉:YAG螢光體、TAG螢光體、原矽
酸鹽螢光體、硫代五倍子酸鹽螢光體、硫化物螢光體等螢光體,可例示:YAlO3:Ce、Y3Al5O12:Ce、Y4Al2O9:Ce、Y2O2S:Eu、Sr5(PO4)3Cl:Eu、(SrEu)O-Al2O3等。作為該螢光體之粒徑,可使用於該領域中公知之粒徑者,作為平均粒徑,較佳為1~250μm,尤佳為2~50μm。於使用該等螢光體之情形時,其添加量相對於該樹脂成分100重量份較佳為1~80重量份,更佳為5~60重量份。
於本發明之環氧樹脂組成物中,可為了防止各種螢光體於硬化時之沈澱,而添加以二氧化矽微粉末(亦稱為Aerosil(商品名)或Aerosol)為代表之搖變性賦予劑。作為此種二氧化矽微粉末,例如可列舉:Aerosil(商品名)50、Aerosil 90、Aerosil 130、Aerosil 200、Aerosil 300、Aerosil 380、Aerosil OX50、Aerosil TT600、Aerosil R972、Aerosil R974、Aerosil R202、Aerosil R812、Aerosil R812S、Aerosil R805、RY200、RX200(日本Aerosil公司製造)等。
於本發明之環氧樹脂組成物中,可為了防止著色,而含有作為光穩定劑之胺化合物、或作為抗氧化劑之磷系化合物及酚系化合物。
作為上述胺化合物,例如可列舉:1,2,3,4-丁烷四羧酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四羧酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四羧酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇及3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷之混合酯化物、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、碳酸雙(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯、甲基丙烯酸2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、4-苯甲醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1-[2-[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基]乙基]-4-[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶、甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯、
丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯[[3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基]甲基]丁酯、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯-1,1-二甲基乙基氫過氧化物與辛烷之反應產物、N,N',N",N'''-四(4,6-雙(丁基-(N-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)胺基)-三-2-基)-4,7-二氮雜癸烷-1,10-二胺、二丁基胺/1,3,5-三/N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基-1,6-六亞甲基二胺與N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁基胺之聚縮合物、聚[[6-(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基]六亞甲基[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基]]、琥珀酸二甲酯與4-羥基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇之聚合物、2,2,4,4-四甲基-20-(β-月桂基氧基羰基)乙基-7-氧雜-3,20-二氮雜二螺[5.1.11.2]二十一烷-21-酮、β-丙胺酸,N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-十二烷基酯/十四烷基酯、N-乙醯基-3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、2,2,4,4-四甲基-7-氧雜-3,20-二氮雜二螺[5.1.11.2]二十-烷-21-酮、2,2,4,4-四甲基-21-氧雜-3,20-二氮雜二環[5.1.11.2]二十一烷-20-丙酸十二烷基酯/十四烷基酯、丙二酸,[(4-甲氧基苯基)-亞甲基]-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇之高級脂肪酸酯、1,3-苯二羧醯胺,N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)等受阻胺系化合物;辛苯酮等二苯甲酮系化合物;2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-3-(3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯亞胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑、2-(3-第三丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2-羥基-3,5-二第三戊基苯基)苯并三唑、3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯與聚乙二醇之反應產物、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚等苯并三唑系化合物;3,5-二第三丁基-4-羥基苯
甲酸2,4-二第三丁基苯酯等苯甲酸酯系化合物;2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-5-[(己基)氧基]苯酚等三系化合物等,尤佳為受阻胺系化合物。
關於作為上述光穩定劑之胺化合物,可使用以下所示之市售品。
作為市售之胺系化合物並無特別限定,例如可列舉:Ciba Specialty Chemicals製造之TINUVIN(商品名)765、TINUVIN 770DF、TINUVIN 144、TINUVIN 123、TINUVIN 622LD、TINUVIN 152、CHIMASSORB(商品名)944;ADEKA製造之LA-52、LA-57、LA-62、LA-63P、LA-77Y、LA-81、LA-82、LA-87等。
作為上述磷系化合物並無特別限定,例如可列舉:1,1,3-三(2-甲基-4-二-十三烷基亞磷酸酯-5-第三丁基苯基)丁烷、二硬脂基新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二第三丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二第三丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、苯基雙酚A新戊四醇二亞磷酸酯、二環己基新戊四醇二亞磷酸酯、三(二乙基苯基)亞磷酸酯、三(二異丙基苯基)亞磷酸酯、三(二正丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,4-二第三丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,6-二第三丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,6-二第三丁基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4,6-二第三丁基苯基)(2,4-二第三丁基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4,6-二第三丁基苯基)(2-第三丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯基)(2-第三丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞乙基雙(4-甲基-6-第三丁基苯基)(2-第三丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、四(2,4-二第三丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,4-二第三丁基苯基)-4,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,4-二第三丁基苯基)-3,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,6-二第三丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,6-二第三丁基苯基)-4,3'-伸聯苯基
二亞磷酸酯、四(2,6-二第三丁基苯基)-3,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、亞膦酸雙(2,4-二第三丁基苯基)酯4-苯基苯酯、亞膦酸雙(2,4-二第三丁基苯基)酯3-苯基苯酯、亞膦酸雙(2,6-二正丁基苯基)酯3-苯基苯酯、亞膦酸雙(2,6-二第三丁基苯基)酯4-苯基苯酯、亞膦酸雙(2,6-二第三丁基苯基)酯3-苯基苯酯、四(2,4-二第三丁基-5-甲基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三甲酯、磷酸三甲酚酯、磷酸三苯酯、磷酸三氯苯酯、磷酸三乙酯、磷酸二苯酯甲酚酯、磷酸單鄰聯苯酯二苯酯、磷酸三丁氧基乙酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二異丙酯等。
上述磷系化合物亦可使用市售品。作為市售之磷系化合物並無特別限定,例如可列舉:ADEKA製造之Adekastab(商品名)PEP-4C、Adekastab PEP-8、Adekastab PEP-24G、Adekastab PEP-36、Adekastab HP-10、Adekastab 2112、Adekastab 260、Adekastab 522A、Adekastab 1178、Adekastab 1500、Adekastab C、Adekastab 135A等。
作為上述酚系化合物並無特別限定,例如可列舉:2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚、3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸正十八烷基酯、四[亞甲基-3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯基]甲烷、2,4-二第三丁基-6-甲基苯酚、1,6-己二醇雙[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)-異三聚氰酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)苯、新戊四醇四[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3,9-雙[2-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)-丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、三乙二醇雙[3-(3-第三丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、2,2'-亞丁基雙(4,6-二第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基苯酚)、2-第三丁基-6-(3-第三丁基-2
-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯酚丙烯酸酯、丙烯酸2-[1-(2-羥基-3,5-二第三戊基苯基)乙基]-4,6-二第三戊基苯酯、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2-第三丁基-4-甲基苯酚、2,4-二第三丁基苯酚、2,4-二第三戊基苯酚、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、雙[3,3-雙(4'-羥基-3'-第三丁基苯基)-丁酸]乙二醇酯、2,4-二第三丁基苯酚、2,4-二第三戊基苯酚、丙烯酸2-[1-(2-羥基-3,5-二第三戊基苯基)乙基]-4,6-二第三戊基苯酯、雙[3,3-雙(4'-羥基-3'-第三丁基苯基)-丁酸]乙二醇酯等。
上述酚系化合物亦可使用市售品。作為市售之酚系化合物並無特別限定,例如可列舉:Ciba Specialty Chemicals製造之IRGANOX(商品名)1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 245、IRGANOX 259、IRGANOX 295、IRGANOX 3114、IRGANOX 1098、IRGANOX 1520L;ADEKA製造之Adekastab(商品名)AO-20、Adekastab AO-30、Adekastab AO-40、Adekastab AO-50、Adekastab AO-60、Adekastab AO-70、Adekastab AO-80、Adekastab AO-90、Adekastab AO-330;住友化學工業製造之Sumilizer(商品名)GA-80、Sumilizer MDP-S、Sumilizer BBM-S、Sumilizer GM、Sumilizer GS(F)、Sumilizer GP等。
此外,亦可使用作為樹脂之防著色劑而市售之添加劑。例如可列舉:Ciba Specialty Chemicals製造之THINUVIN(商品名)328、THINUVIN 234、THINUVIN 326、THINUVIN 120、THINUVIN 477、THINUVIN 479、CHIMASSORB(商品名)2020FDL、CHIMASSORB 119FL等。
較佳為含有上述磷系化合物、胺化合物、酚系化合物中之至少1種以上,作為其摻合量並無特別限定,相對於本發明之環氧樹脂組成物之總重量,較佳為0.005~5.0重量%之範圍。
本發明之環氧樹脂組成物可藉由於常溫或加溫下將上述各成分均勻地混合而獲得。例如藉由如下方式製備:使用擠出機、捏合機、三輥研磨機、萬能混合機、行星式混合機、均質混合機、勻相分散機、珠磨機等充分地混合至均勻,視需要利用SUS篩網等進行過濾處理。
本發明之環氧樹脂組成物可藉由將分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)(視需要之其他環氧樹脂)、環氧樹脂硬化劑(B)、及作為任意成分之硬化促進劑(C)、抗氧化劑、光穩定劑等添加物充分地混合而製備,可用作密封材料。作為混合方法,可使用捏合機、三輥研磨機、萬能混合機、行星式混合機、均質混合機、勻相分散機、珠磨機等於常溫或加溫下進行混合。
於將如此獲得之本發明之環氧樹脂組成物用作光半導體密封用途,進而要求於室溫(25℃)下為液狀之情形時,就作業性之觀點而言,其黏度較佳為100~20000mPa‧s,進而較佳為2000~12000mPa‧s,尤佳為3000~10000mPa‧s。
高亮度白色LED等光半導體元件一般係使用接著劑(晶片接合材料)使積層於藍寶石、尖晶石、SiC、Si、ZnO等之基板上之GaAs、GaP、GaAlAs、GaAsP、AlGa、InP、GaN、InN、AlN、InGaN等之半導體晶片與引線框架或散熱板、封裝進行接著而成。亦有為了流通電流而連接有金線等金屬線之類型。為了保護該半導體晶片免受熱或濕氣影響且發揮透鏡功能之作用,利用環氧樹脂等密封材料進行密封。本發明之環氧樹脂組成物可用於該密封材料。
作為密封材料之成形方式,可使用如下方式等:注入方式,其係於插入有固定有光半導體元件之基板之模框內注入密封材料,其後進行加熱硬化而成形;壓縮成形方式,其係預先於模具上注入密封材料,使固定於基板上之光半導體元件浸漬於其中並進行加熱硬化,其後自模具脫
模。
作為注入方法,可列舉分配器等。
加熱可使用熱風循環式、紅外線、高頻等方法。加熱條件例如較佳為於80~230℃進行1分鐘~24小時左右。為了降低於加熱硬化時產生之內部應力,例如可於80~120℃進行30分鐘~5小時之預硬化後,於120~180℃、30分鐘~10小時之條件下進行後硬化。
於將如此獲得之使本發明之環氧樹脂組成物硬化而成之硬化物用作光半導體密封用途之情形時,其硬度以硬度計A計較佳為40~80,進而較佳為45~75。若硬度計A之值小於40,則有因黏著(黏性)所導致之製造步驟時之作業性降低之虞,若大於80,則有例如於冷熱之熱循環時產生裂痕等作為密封材料之可靠性較差之虞。
又,關於硬化物之玻璃轉移點(Tg),於使用DMA(Dynamic Mechanical Analysis,動態機械分析)之測定中,較佳為20~60℃,尤佳為30~50℃。若低於20℃,則有產生黏著(黏性)之虞,若大於60℃,則有例如於冷熱之熱循環時產生裂痕等作為密封材料之可靠性較差之虞。
又,關於硬化物之穿透率,對於厚度0.8mm之硬化物板,400nm之穿透率較佳為85%以上,尤佳為90%以上。若低於85%,則有自光半導體元件之光提取效率降低之虞。
又,硬化物之拉伸伸長率較佳為100%以上。若低於100%,則有於構裝LED封裝時之回流焊步驟時產生裂痕之虞,有作為密封材料之可靠性較差之情形。
於本說明書中,關於比率、百分比、份等只要未特別預先說明則為基於重量者。於本說明書中,「X~Y」之表述表示自X至Y之範圍,該範圍包括X、Y。
[實施例]
以下,藉由合成例、實施例更詳細地說明本發明。再者,本發明並不限定於該等合成例、實施例。再者,合成例、實施例中之各物性值係利用以下之方法進行測定。此處,關於份只要未特別預先說明則表示重量份。
○重量平均分子量:藉由GPC(凝膠滲透層析)法,於下述條件下算出測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:保護管柱SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
○環氧當量:利用JIS K7236中記載之方法進行測定。
○酸值:利用JIS K2501中記載之方法進行測定。
○黏度:使用東機產業股份有限公司製造之E型黏度計(TV-20)於25℃下進行測定。
○1H-NMR:使用日本電子股份有限公司製造之JNM-ECS400,利用氘化氯仿溶劑進行測定。
合成例1:分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷33份、1%六氯鉑酸-六水合物之四氫呋喃溶液0.03份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為80℃,歷時1小時向其中滴加1,3,5,7-四甲基四環矽氧烷12份,並於該狀態下反應
1小時。
一面向所獲得之反應液中吹入氮氣,一面於110℃進行減壓濃縮,將四氫呋喃與過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷去除,藉此獲得分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-1)36份。所獲得之化合物之環氧當量為190g/eq,黏度為2800mPa‧s,外觀為無色透明液體。
合成例2:為具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合物且具有環己基環氧基之烷氧基矽與末端為矽烷醇基之聚矽氧油之縮合物之製造例
於玻璃製2000ml四口燒瓶中添加2-(3,4環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷394份、末端為矽烷醇基之聚二甲基二苯基聚矽氧油(重量平均分子量1700、矽烷醇當量850、苯基含量為33wt%之末端為矽烷醇基之聚矽氧油)475份、5重量%KOH甲醇溶液4份、異丙醇36份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入水浴中。將水浴加熱,將內溫保持為72℃,並反應10小時。
其後,追加甲醇656份,歷時60分鐘滴加50重量%離子交換水甲醇溶液173份,並於內溫66℃下反應10小時。
進而,其後,添加5重量%磷酸二氫鈉水溶液17.5份進行中和後,於水浴溫度80℃下進行甲醇之蒸餾回收。其後,為了清洗,添加甲基異丁基酮780份後,重複水洗3次。繼而,將有機層於減壓下、100℃下去除溶劑,藉此獲得作為具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合物的含環氧基之聚矽氧烷(EP-2)731份。
所獲得之化合物之環氧當量為491g/eq,重量平均分子量為2090,黏度為3328mPa‧s,外觀為無色透明液體。
合成例3:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及雙酚A之氫化物作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用甲基六氫
鄰苯二甲酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製1000ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(於上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)294份、氫化雙酚A 42份、RIKACID(商品名)MH-T(新日本理化股份有限公司製造,甲基六氫鄰苯二甲酸酐)164份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為80~90℃,並反應3小時。其後,將內溫升溫至100~110℃,並反應4小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-1)489份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為19700mPa‧s,外觀為無色透明液體。
合成例4:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及三環癸烷二甲醇作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用甲基六氫鄰苯二甲酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製2000ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)501份、三環癸烷二甲醇63份、RIKACID MH-T 286份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為40~50℃,並反應4小時。其後,將內溫升溫至70~80℃,並反應4小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-2)833份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為8450mPa‧s,酸值為111mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
合成例5:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及二烷二醇作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用甲基六氫鄰苯二甲酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製1000ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)59份、二烷二醇7.9份、RIKACID MH-T 33.2份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為70~80℃,並反應4小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-3)98份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為12390mPa‧s,酸值為113mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
合成例6:使用作為鉑固定化觸媒之Fibrecat(商標)4003(和光純藥工業公司製造)作為矽氫化觸媒的分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷32.3份、Fibrecat 4003(鉑含量3.4~4.5%)0.023份、甲苯50份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為80℃,歷時1小時向其中滴加1,3,5,7-四甲基四環矽氧烷12份,並於該狀態下反應10小時。進行反應液之1H-NMR測定,結果源自氫化矽氧烷之質子峰消失。
於反應液中添加活性碳(Ajinomoto Fine-Techno公司製造),並於室溫(20~30℃)攪拌3小時後,藉由過濾而去除活性碳及Fibrecat 4003,一面向所獲得之濾液中吹入氮氣,一面於60℃進行減壓濃縮,將甲苯與過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷去除,藉此獲得分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-3)36.7份。所獲得之化合物之環氧當量為184.3g/eq,黏度為5601mPa‧s,外觀為無色透明液體。
合成例7:於式(1)之X中含有環氧基之有機基為91莫耳%、己基為9莫耳%之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷29.1份、1-己烯2.2份、Fibrecat 4003(鉑含量3.4~4.5%)0.047份、甲苯50份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為50~58℃,歷時1小時向其中滴加1,3,5,7-四甲基四環矽氧烷12份,並於該狀態下反應10小時。其後,使內溫上升至80℃進而反應6小時。進行反應液之1H-NMR測定,結果源自氫化矽氧烷之質子峰消失。
於反應液中添加活性碳(Ajinomoto Fine-Techno公司製造),並於室溫(20~30℃)攪拌3小時後,藉由過濾而去除活性碳及Fibrecat 4003,一面向所獲得之濾液中吹入氮氣,一面於60℃進行減壓濃縮,將甲苯、過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷、及1-己烯去除,藉此獲得分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-4)35.9份。所獲得之化合物之環氧當量為198.6g/eq,黏度為3799mPa‧s,外觀為無色透明液體。又,1H-NMR分析之結果為,於式(1)之X中,含有環氧基之有機基為91莫耳%,己基為9莫耳%。
合成例8:於式(1)之X中含有環氧基之有機基為81莫耳%、己基為19莫耳%之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷29.1份、1-己烯4.3份、Fibrecat 4003(鉑含量3.4~4.5%)0.047份、甲苯50份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為50~58℃,歷時1小時向其中滴加1,3,5,7-四甲基四環矽氧烷12份,並於該狀態下反應37小時。其後,使內溫上升至80℃進而反應4小時。進行反應液之1H-NMR測定,結果源自氫化矽氧烷之質子峰消失。
於反應液中添加活性碳(Ajinomoto Fine-Techno公司製造),並於室溫(20~30℃)攪拌3小時後,藉由過濾而去除活性碳及Fibrecat
4003,一面向所獲得之濾液中吹入氮氣,一面於60℃進行減壓濃縮,將甲苯、過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷、及1-己烯去除,藉此獲得分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-5)35.0份。所獲得之化合物之環氧當量為213.5g/eq,黏度為1423mPa‧s,外觀為無色透明液體。又,1H-NMR分析之結果為,於式(1)之X中,含有環氧基之有機基為81莫耳%,己基為19莫耳%。
合成例9:於式(1)之X中含有環氧基之有機基為76莫耳%、己基為24莫耳%之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷22.5份、1-己烯6.5份、Fibrecat 4003(鉑含量3.4~4.5%)0.047份、甲苯50份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為50~58℃,歷時1小時向其中滴加1,3,5,7-四甲基四環矽氧烷12份,並於該狀態下反應24小時。進行反應液之1H-NMR測定,結果源自氫化矽氧烷之質子峰消失。
於反應液中添加活性碳(Ajinomoto Fine-Techno公司製造),並於室溫(20~30℃)攪拌3小時後,藉由過濾而去除活性碳及Fibrecat 4003,一面向所獲得之濾液中吹入氮氣,一面於60℃進行減壓濃縮,將甲苯、過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷、及1-己烯去除,藉此獲得分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-6)34.7份。所獲得之化合物之環氧當量為229.9g/eq,黏度為840mPa‧s,外觀為無色透明液體。又,1H-NMR分析之結果為,於式(1)之X中,含有環氧基之有機基為76莫耳%,己基為24莫耳%。
合成例10:聚矽氧改質環氧樹脂之製造例
於玻璃製200ml四口燒瓶中添加4-乙烯基-1,2-環氧環己烷32.3
份、Fibrecat 4003(鉑含量3.4~4.5%)0.023份、甲苯50份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為80~85℃,歷時40分鐘向其中滴加1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.4份,並於該狀態下反應5小時。進行反應液之1H-NMR測定,結果源自氫化矽氧烷之質子峰消失。
於反應液中添加活性碳(Ajinomoto Fine-Techno公司製造),並於室溫(20~30℃)攪拌3小時後,藉由過濾而去除活性碳及Fibrecat 4003,一面向所獲得之濾液中吹入氮氣,一面於60℃進行減壓濃縮,將甲苯與過量之4-乙烯基-1,2-環氧環己烷去除,藉此獲得分子內具有2個環氧基之(EP-7)36.3份。所獲得之化合物之環氧當量為193.8g/eq,黏度為840mPa‧s,外觀為無色透明液體。
合成例11:為具有環氧基之矽化合物與其以外之矽化合物之縮合物且具有環己基環氧基之烷氧基矽與末端為矽烷醇基之聚矽氧油之縮合物之製造例
於反應容器中添加2-(3,4環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷111份、分子量1700(GPC測定值)之具有矽烷醇基之聚二甲基二苯基矽氧烷100份、5%KOH甲醇溶液1份、異丙醇8份,並升溫至75℃。於升溫後,於回流下反應10小時。於反應後,追加甲醇120份,其後,歷時60分鐘滴加50%蒸餾水甲醇溶液48.6份,於回流下進而反應10小時。於反應結束後,利用5%磷酸二氫鈉水溶液進行中和,其後,於80℃下進行甲醇之蒸餾回收。其後,為了清洗,添加MIBK 174份後,重複水洗3次。繼而,將有機相於減壓下、以100℃去除溶劑,藉此獲得環氧樹脂(EP-8)174份。所獲得之化合物之環氧當量為411g/eq,重量平均分子量為3200,黏度為15140mPa‧s,外觀為無色透明。
合成例12:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及2,2'-雙
(4-羥基環己基)丙烷作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用甲基六氫鄰苯二甲酸酐及戊二酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之合成例
於玻璃製500ml可分離式燒瓶中添加RIKABINOL HB(新日本理化公司製造,2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷)18.2g、戊二酸酐20.1g、KF-6000(信越化學工業公司製造,兩末端甲醇改質聚矽氧油,上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基、p為7.5之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)122.7g、RIKACID MH-T(新日本理化公司製造,4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐)39.0g、甲苯200g,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱至130℃並於使甲苯回流之狀態下反應8小時。於反應結束後,藉由GPC確認反應液,結果4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐、戊二酸酐、2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷之峰消失。將所獲得之反應液於減壓下蒸餾去除甲苯,藉此獲得多元羧酸樹脂(B-4)195g。多元羧酸樹脂(B-4)之酸值為113.4mgKOH/g,黏度為2780mPa‧s,藉由GPC測定所得之聚苯乙烯換算重量平均分子量為1264,外觀為無色透明液體。
合成例13:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及三環癸烷二甲醇作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用2,4-二乙基戊二酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製500ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)91.8份、三環癸烷二甲醇45.7份、YH1120(2,4-二乙基戊二酸酐,三菱化學公司製造)112.5份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為95~105℃,並反應
6小時。其後,將內溫升溫至115~120℃,並反應7小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-5)248份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為7219mPa‧s,酸值為146mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
合成例14:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用2,4-二乙基戊二酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製1000ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)397.5份、RIKABINOL HB(新日本理化公司製造,2,2'-雙(4-羥基環己基)丙烷)149份、YH1120(2,4-二乙基戊二酸酐,三菱化學公司製造)353.6份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為95~105℃,並反應4小時。其後,將內溫升溫至115~120℃,並反應18小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-6)895份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為7859mPa‧s,酸值為123mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
合成例15:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及2,4-二乙基-1,5-戊二醇作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用2,4-二乙基戊二酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製500ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)36.8份、PD-9(協和醱醛化學公司製造,2,4-二乙基-1,5-戊二醇)16.0份、YH1120(2,4-二乙基戊二酸酐,三菱化學公司製造)47.2份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將
油浴加熱,將內溫升溫至115~120℃,並反應8小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-7)98份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為1797mPa‧s,酸值為155mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
合成例16:使用上述式(7)所表示之聚矽氧油及三環癸烷二甲醇作為(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物、使用2,4-二乙基戊二酸酐作為(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物的多元羧酸樹脂之製造例
於玻璃製500ml可分離式燒瓶中添加X22-160AS(上述式(7)中A1為丙氧基伸乙基、A2為甲基之信越化學工業股份有限公司製造之末端為甲醇之聚矽氧油)109.9份、三環癸烷二甲醇36.6份、YH1120(2,4-二乙基戊二酸酐,三菱化學公司製造)103.5份,設置戴氏冷凝器、攪拌裝置、溫度計,並將燒瓶浸入油浴中。將油浴加熱,將內溫保持為95~105℃,並反應14小時。其後,將內溫升溫至115~120℃,並反應1小時,而獲得多元羧酸樹脂(B-8)247份。所獲得之多元羧酸樹脂之黏度為3077mPa‧s,酸值為136mgKOH/g,外觀為無色透明液體。
實施例1:將合成例1中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-1)、作為(3,4-環氧基)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯之ERL-4221(Dow Chemical股份有限公司製造)、合成例3中獲得之多元羧酸樹脂(B-1)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例2~3:將合成例1中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-1)、作為其他環氧樹脂之合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、作為(3,4-環氧基)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯之ERL-4221(Dow Chemical股份有限公司製造)、合成例3中獲得之多元羧酸樹
脂(B-1)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例4:將合成例1中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-1)、作為(3,4-環氧基)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯之ERL-4221(Dow Chemical股份有限公司製造)、合成例4中獲得之多元羧酸樹脂(B-2)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例5~6:將合成例1中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-1)、作為其他環氧樹脂之合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、合成例4中獲得之多元羧酸樹脂(B-2)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例7:將實施例4之多元羧酸樹脂變更為合成例5中獲得之(B-3),除此以外,以與實施例1同樣之方式獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例8~9:將實施例5~6之多元羧酸樹脂變更為合成例5中獲得之(B-3),除此以外,以與實施例1同樣之方式獲得本發明之環氧樹脂組成物。
比較例1:將合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、作為(3,4-環氧基)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯之ERL-4221(Dow Chemical股份有限公司製造)、合成例3中獲得之多元羧酸樹脂(B-1)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
比較例2:將合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、合成例
4中獲得之多元羧酸樹脂(B-2)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
比較例3:將合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、合成例5中獲得之多元羧酸樹脂(B-3)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表1中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
(評價試驗)
將實施例1~9、比較例1~3中獲得之光半導體密封用硬化性樹脂組成物之摻合比及其黏度、硬化物之硬度、Tg、穿透率、拉伸伸長率、作為LED試驗之回流焊試驗後之裂痕、耐硫化性之結果示於表1。表1中之試驗係以如下方式進行。
(1)黏度
使用東機產業股份有限公司製造之E型黏度計(TV-20)於25℃進行測定。
(2)硬度
利用JIS K7215中記載之方法對硬度計A硬度進行測定。
(3)Tg(玻璃轉移溫度)
對實施例1~9、比較例1~3中獲得之環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為30mm×20mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之穿透率用試驗片。
將所獲得之硬化物成形為寬度5mm、長度25mm,並於下述條件下測定DMA(Dynamic Mechanical Analysis),讀取Tg(玻璃轉移溫度)。
<DMA測定條件>
製造商:Seiko Instruments股份有限公司
機種:黏彈性譜儀EXSTAR DMS6100
測定溫度:-50℃~150℃
升溫速度:2℃/min
頻率:10Hz
測定模式:拉伸振動
藉由DMA法所測得之玻璃轉移溫度(Tg):讀取測定DMA時之以儲存彈性模數(E')與損耗彈性模數(E")之商所表示之損耗係數(tan δ=E"/E')之極大點之溫度。
(4)硬化物穿透率
對實施例1~9、比較例1~3中獲得之環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為30mm×20mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之穿透率用試驗片。對所獲得之試驗片於下述條件下測定400nm之光線穿透率。
<分光光度計測定條件>
製造商:Hitachi High-Technologies股份有限公司
機種:U-3300
狹縫寬度:2.0nm
掃描速度:120nm/分鐘
(5)拉伸伸長率
對實施例1~9、比較例1~3中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為50mm×30mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120
℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之試驗片。將所獲得之試驗片加工成寬度5mm、長度50mm,對各硬化物各5個試驗片於下述條件下測定拉伸伸長率,並算出其平均值。
<拉伸試驗測定條件>
製造商:A&D股份有限公司
機種:Tensilon萬能材料試驗機RTG-1210
夾頭間距離:15mm
試驗速度:5.0mm/min
根據試驗片斷裂時之夾頭移動距離而算出伸長率。
(6)耐硫化試驗
對實施例1~9、比較例1~3中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之3.0mm×1.4mm×1.4mmt(密封部0.6mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
預先測定經密封之表面構裝型LED之照度,將其與放有硫固體2g之直徑9cm之玻璃製培養皿一併放入至170mm×170mm×50mmt之玻璃製密閉容器中,並放置於80℃恆溫槽中。放置3小時後,再次測定照度,並算出與試驗前照度相比之變化率。
再者,LED之照度係以如下方式測定。
於25℃、65%RH下將用於試驗之表面構裝型LED封裝設置於積分球(FOIS-1,Ocean Optics公司製造)之壁面,流通20mA之定電流並利用光測定裝置(Wavelength Calibration USB4000系列,OptoSirius公司製造)測定
放射束(W)。
(7)回流焊試驗
對實施例1~9、比較例1~3中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之3.0mm×1.4mm×1.4mmt(密封部0.6mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
對於所獲得之表面構裝型LED封裝,將各樣品各3個於150℃之烘箱中乾燥24小時後,於30℃、70%RH之恆溫恆濕槽中放置168小時,其後,通過熱風循環式回流焊試驗裝置1次,進行其後之外觀觀察,並計數在密封材料硬化物上所確認到之裂痕(龜裂)之個數。
<回流焊條件>
製造商:Tamura製作所股份有限公司
機種:TNR15-225LH-M
環境:大氣中
溫度分佈:自25℃之室溫以4℃/秒升溫至180℃,並於180~200℃保持120秒,其後以4℃/秒升溫至260℃,並於260℃保持10秒後,放置冷卻至室溫(25℃)。
由表1所示之結果明確,未使用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之比較例(1)、(3)於耐硫化試驗中照度大為降低,比較例(2)、(3)於回流焊試驗中產生裂痕。進而得知,比較例(1)~(3)之拉伸伸長率較小,機械強度較差。
另一方面,使用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之實施例(1)~(9)為適度之黏度、硬度、Tg,此外,硬化物穿透率、拉伸伸長率亦優異。進而,於耐硫化試驗中亦為較高之照度保持率,於回流焊試驗中亦未產生裂痕,而適合要求光透明性之領域,尤其適合作為光半導體密封用樹脂組成物。
實施例10:將合成例6中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-3)、合成例11中獲得之多元羧酸樹脂(B-4)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表2中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例11:將實施例10之EP-3變更為合成例7中獲得之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-4),除此以外,以與實施例10同樣之方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例12:將實施例10之EP-3變更為合成例8中獲得之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-5),除此以外,以與實施例10同樣之方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例13:將實施例10之EP-3變更為合成例9中獲得之分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-6),除此以外,以與實施例10同樣之方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
(評價試驗)
將實施例10~13中獲得之光半導體密封用硬化性樹脂組成物之摻合比及其黏度、硬化物之硬度、穿透率、拉伸伸長率、作為LED試驗之回流焊
試驗後之裂痕、長期點亮試驗時之照度保持率之結果示於表2。表2中之試驗係以如下方式進行。
(1)黏度
使用東機產業股份有限公司製造之E型黏度計(TV-20)於25℃下進行測定。
(2)硬度
利用JIS K7215中記載之方法對硬度計A硬度進行測定。
(3)硬化物穿透率
對實施例10~13中獲得之環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為30mm×20mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之穿透率用試驗片。對所獲得之試驗片於下述條件下測定400nm之光線穿透率。
<分光光度計測定條件>
製造商:Hitachi High-Technologies股份有限公司
機種:U-3300
狹縫寬度:2.0nm
掃描速度:120nm/分鐘
(4)拉伸伸長率
對實施例10~13中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為50mm×30mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之試驗片。將所獲得之試驗片加工成寬度5mm、長度50mm,對各硬化物各5個試驗片於下述條件下測定拉伸伸長率,並算出其平均值。
<拉伸試驗測定條件>
製造商:A&D股份有限公司
機種:Tensilon萬能材料試驗機RTG-1210
夾頭間距離:15mm
試驗速度:5.0mm/min
根據試驗片斷裂時之夾頭移動距離而算出伸長率。
(5)回流焊試驗
對實施例10~13中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之2.3mm×0.4mm×1.4mmt(密封部0.4mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
對於所獲得之表面構裝型LED封裝,將各樣品各3個於150℃之烘箱中乾燥24小時後,於30℃、70%RH之恆溫恆濕槽中放置168小時,其後,通過熱風循環式回流焊試驗裝置1次,進行其後之外觀觀察,並計數在密封材料硬化物上所確認到之裂痕(龜裂)之個數。
<回流焊條件>
製造商:Tamura製作所股份有限公司
機種:TNR15-225LH-M
環境:大氣中
溫度分佈:自25℃之室溫以4℃/秒升溫至180℃,並於180~200℃保持120秒,其後以4℃/秒升溫至260℃,並於260℃保持10秒後,放置冷卻至室溫(25℃)。
(6)長期點亮試驗時之照度保持率
對實施例10~13中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之2.3mm×0.4mm×1.4mmt(密封部0.4mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
對所獲得之表面構裝型LED封裝測定各2個之初期照度,於保持為100℃之烘箱中,流通20mA之定電流並點亮600小時。其後,自烘箱中取出並測定試驗後之照度,算出自初期照度之保持率,將其平均值設為長期點亮試驗時之照度保持率。
再者,LED之照度係以如下方式測定。
於25℃、65%RH下將用於試驗之表面構裝型LED封裝設置於積分球(FOIS-1,Ocean Optics公司製造)之壁面,流通20mA之定電流並利用光測定裝置(Wavelength Calibration USB4000系列,OptoSirius公司製造)測定放射束(W)。
由表2所示之結果明確,使用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之實施例10~13之環氧樹脂組成物為適度之黏度,且其硬化物之硬度、穿透率、拉伸伸長率優異。進而,於回流焊試驗中亦未產生裂痕,於長期點亮試驗中亦為較高之照度保持率,而適合要求光透明性之領域,尤其適合作為光半導體密封用樹脂組成物。尤其是式(1)之X中含有環氧基之有機基為91莫耳%以上之含有EP-3、EP-4的實施例10、11之長期點亮試驗為優異之照度保持率,長期可靠性優異。
實施例14:將合成例6中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-3)、合成例10中獲得之聚矽氧改質環氧樹脂(EP-7)、合成例13中獲得之多元羧酸樹脂(B-5)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表3中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例15:將實施例14之多元羧酸樹脂(B-5)變更為合成例14中獲得之多元羧酸樹脂(B-6),除此以外,以與實施例14同樣之
方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例16:將合成例6中獲得之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-3)、合成例15中獲得之多元羧酸樹脂(B-7)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表3中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例17:將實施例16之分子內具有4個環氧基之環狀矽氧烷化合物(EP-3)之一部分變更為合成例10中獲得之聚矽氧改質環氧樹脂(EP-7),除此以外,以與實施例16同樣之方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
實施例18:將實施例14之多元羧酸樹脂(B-5)變更為合成例16中獲得之多元羧酸樹脂(B-8),除此以外,以與實施例14同樣之方式進行,而獲得本發明之環氧樹脂組成物。
比較例4:將合成例2中獲得之環氧樹脂(EP-2)、合成例11中獲得之環氧樹脂(EP-8)、合成例13中獲得之多元羧酸樹脂(B-5)、作為硬化促進劑之硬脂酸鋅以下述表3中記載之量比放入至聚丙烯製容器中並混合,進行5分鐘消泡,而獲得比較例之環氧樹脂組成物。
比較例5:將比較例4之多元羧酸樹脂(B-5)變更為合成例14中獲得之多元羧酸樹脂(B-6),除此以外,以與比較例4同樣之方式進行,而獲得比較例之環氧樹脂組成物。
比較例6:將比較例4之多元羧酸樹脂(B-5)變更為合成例15中獲得之多元羧酸樹脂(B-7),除此以外,以與比較例4同樣之方式進行,而獲得比較例之環氧樹脂組成物。
比較例7:將比較例4之多元羧酸樹脂(B-5)變更為合成例16中獲得之多元羧酸樹脂(B-8),除此以外,以與比較例4同樣之方式進行,而獲得比較例之環氧樹脂組成物。
(評價試驗)
將實施例14~18、比較例4~7中獲得之光半導體密封用硬化性樹脂組成物之摻合比及其黏度、硬化物之穿透率、拉伸伸長率、作為LED試驗之其耐硫化性、回流焊試驗後之裂痕之結果示於表3。表3中之試驗係以如下方式進行。
(1)黏度
使用東機產業股份有限公司製造之E型黏度計(TV-20)於25℃下進行測定。
(2)硬化物穿透率
對實施例14~18、比較例4~7中獲得之環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為30mm×20mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之穿透率用試驗片。對所獲得之試驗片於下述條件下測定400nm之光線穿透率。
<分光光度計測定條件>
製造商:Hitachi High-Technologies股份有限公司
機種:U-3300
狹縫寬度:2.0nm
掃描速度:120nm/分鐘
(3)拉伸伸長率
對實施例14~18、比較例4~7中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,以成為50mm×30mm×高度0.8mm之方式平穩地澆鑄成型於利用耐熱帶製作有障壁之玻璃基板上。將該澆鑄成型物進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而獲得厚度0.8mm之試驗片。將所獲得之試驗片加工成寬度5mm、長度50mm,對各硬
化物各5個試驗片於下述條件下測定拉伸伸長率,並算出其平均值。
<拉伸試驗測定條件>
製造商:A&D股份有限公司
機種:Tensilon萬能材料試驗機RTG-1210
夾頭間距離:15mm
試驗速度:5.0mm/min
根據試驗片斷裂時之夾頭移動距離而算出伸長率。
(4)耐硫化試驗
對實施例14~18、比較例4~7中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之3.0mm×1.4mm×1.4mmt(密封部0.6mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
預先測定經密封之表面構裝型LED之照度,將其與放有硫固體2g之直徑9cm之玻璃製培養皿一併放入至170mm×170mm×50mmt之玻璃製密閉容器中,並放置於80℃恆溫糟中。放置6小時後,再次測定照度,並算出與試驗前照度相比之變化率。
再者,LED之照度係以如下方式測定。
於25℃、65%RH下將用於試驗之表面構裝型LED封裝設置於積分球(FOIS-1,Ocean Optics公司製造)之壁面,流通20mA之定電流並利用光測定裝置(Wavelength Calibration USB4000系列,OptoSirius公司製造)測定放射束(W)。
(5)回流焊試驗
對實施例14~18、比較例4~7中獲得之光半導體密封用環氧樹脂組成物實施真空消泡5分鐘後,將其填充至注射器中,使用精密噴出裝置,以開口部成為平面之方式澆鑄成型於表面構裝型LED,該表面構裝型LED係對具備於底面實施過鍍銀之銅製電極之3.0mm×1.4mm×1.4mmt(密封部0.6mmt)之表面構裝型LED封裝搭載具有發光波長450nm之發光元件而成。進行120℃×1小時之預硬化後,於150℃×3小時之條件下進行硬化,而將表面構裝型LED密封。
對於所獲得之表面構裝型LED封裝,將各樣品各3個於150℃之烘箱中乾燥24小時後,於30℃、70%RH之恆溫恆濕槽中放置168小時,其後,通過熱風循環式回流焊試驗裝置1次,進行其後之外觀觀察,並計數在密封材料硬化物上所確認到之裂痕(龜裂)之個數。
<回流焊條件>
製造商:Tamura製作所股份有限公司
機種:TNR15-225LH-M
環境:大氣中
溫度分佈:自25℃之室溫以4℃/秒升溫至180℃,並於180~200℃保持120秒,其後以4℃/秒升溫至260℃,並於260℃保持10秒後,放置冷卻至室溫(25℃)。
由表3所示之結果明確,未使用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之比較例(4)~(7)於耐硫化試驗中照度大為降低,又,於回流焊試驗中產生裂痕。進而得知,比較例(4)~(7)之拉伸伸長率較小,機械強度較差。
另一方面,使用分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之實施例(14)~(18)於拉伸伸長率方面優異。進而,於耐硫化試驗中亦為較高之照度保持率,於回流焊試驗中亦未產生裂痕,而適合要求光透明性之領域,尤其適合作為光半導體密封用樹脂組成物。
以上參照特定態樣對本發明進行了詳細說明,但從業者明瞭可於不脫離本發明之精神與範圍之情況下進行各種變更及修正。
再者,本申請案係基於2013年10月16日提出申請之日本專利申請案(2013-215442),藉由引用而援用其全文。又,本文中所引用之所有參照均以整體併入本文中。
[產業上之可利用性]
本發明之硬化性樹脂組成物由於具有適度之黏度,又,其硬化物具有適度之硬度、Tg,且光穿透率、拉伸伸長率亦優異,故而可適宜地用於要求光透明性之領域,尤其可適宜地用作光半導體密封用樹脂組成物。
Claims (14)
- 一種環氧樹脂組成物,其含有:下述式(1)所表示之分子內具有2個以上環氧基且環氧當量為180~198.6g/eq之環狀矽氧烷化合物(A)、其他環氧樹脂、及環氧樹脂硬化劑(B),相對於全部環氧樹脂,分子內具有2個以上環氧基之環狀矽氧烷化合物(A)之比率為30~97重量份,
- 如申請專利範圍第1項之環氧樹脂組成物,其中,於式(1)之X中,90莫耳%以上為含有環氧基之有機基。
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為多元羧酸樹脂,該多元羧酸樹脂具有至少2個以上之羧基,且以脂肪族烴基或矽氧烷骨架作為主骨架。
- 如申請專利範圍第3項之環氧樹脂組成物,其中,多元羧酸樹脂係藉由至少使(a)分子內含有2個以上羥基之多元醇化合物與(b)分子內含有1個以上酸酐基之化合物進行反應而獲得之加成聚合物。
- 如申請專利範圍第4項之環氧樹脂組成物,其中,(b)分子內含有1 個以上酸酐基之化合物係選自甲基六氫鄰苯二甲酸酐、戊二酸酐及二乙基戊二酸酐中之一種以上化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為下述式(2)所表示之多元羧酸,
- 如申請專利範圍第6項之環氧樹脂組成物,其中,式(2)所表示之環氧樹脂硬化劑(B)含有一種以上之下述式(3)~(6)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑(B)為下述式(8)所表示之多元羧酸,
- 如申請專利範圍第8項之環氧樹脂組成物,其中,式(8)所表示之環氧樹脂硬化劑(B)含有一種以上之下述式(9)~(12)所表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物,其進而含有環氧樹脂硬化促進劑(C)。
- 如申請專利範圍第10項之環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化促進劑(C)為金屬皂硬化促進劑。
- 一種硬化物,其係使申請專利範圍第1至11項中任一項之環氧樹脂組成物硬化而成者。
- 一種光半導體密封用樹脂組成物,其係由申請專利範圍第1至11項中任一項之環氧樹脂組成物所構成。
- 一種光半導體裝置,其係利用申請專利範圍第13項之光半導體密封用樹脂組成物將光半導體元件密封而成者。
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