JP6016697B2 - 発光半導体被覆保護材用硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
を参照) 。近年、LEDは自動車用ヘッドランプや照明用途など高い輝度が求められる。
光半導体装置内に発光半導体素子を複数設置及び発光半導体素子当たりの出力を上げることで輝度を上げることは可能であるが、コスト高、耐熱性の問題がある。また、光半導体装置内のリフレクタ材の反射効率を上げることにも限界とコスト高である問題がある。そのため、光半導体素子から光取出し効率が向上する発光半導体被覆保護材が求められる。発光素子被覆保護材での光取出し効率は容易ではなく2,3%向上は市場インパクトが大きい。
(1)硬化性樹脂組成物の硬化物が25℃、663nmでの屈折率が1.44〜1.499であることを特徴とする硬化性樹脂組成物であり、下記のA〜C成分を含有する硬化性樹脂組成物。
(A)シリコーン骨格エポキシ樹脂、
(B)エポキシ樹脂硬化剤および/又は(C)硬化促進剤
(2)前記エポキシ樹脂硬化剤(B)が多価カルボン酸樹脂又は多価カルボン酸であることを特徴とする(1)記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記エポキシ樹脂硬化剤がシリコーン骨格を有する多価カルボン酸樹脂であることを特徴とする(1)または(2)のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
(4)前記シリコーン骨格エポキシ樹脂が、下記2段階の反応を経て合成されるエポキシ樹脂であり、前記シリコーン骨格を有する多価カルボン酸樹脂が下記の付加重合体、であることを特徴とする(3)記載の硬化性樹脂組成物。
シリコーン骨格エポキシ樹脂(A):
(第1段階反応)第1段階反応として、一般式(3)
(式中、複数存在するR3は互いに同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、あるいは炭素数2〜10のアルケニル基を示し、pは平均値で2〜2000を示す)で表されるシラノール末端シリコーンオイル(a)と
(式中、Xはエポキシ基を、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を有するアリール基を、R6は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を、qは整数で0、1、2を表し、rは(3−q)をそれぞれ表す。)
で表されるエポキシ基含有ケイ素化合物(b)を反応させて縮合させる。
(第2段階反応)第2段階反応として、第1段階反応の後に得られた反応液に水を添加して、残アルコキシ基を加水分解・縮合させる。
多価カルボン酸樹脂であるエポキシ樹脂硬化剤(B):
次の(c)〜(e)を含む化合物の付加重合体であるエポキシ樹脂硬化剤。
(c);両末端カルビノール変性シリコーンオイル
(d);分子内に2つ以上の水酸基を含有する多価アルコール化合物
(e);分子内に1つの酸無水物基を含有する化合物
(5)(1)〜(4)のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物が比重測定法による硬化収縮率が3.00%以下であることを特徴とする硬化性樹脂組成物
(6)硬化性樹脂組成物の硬化物の屈折率が、光半導体装置の発光素子の最表面層を構成している無機物の屈折率以上であり、かつ当該無機物との屈折率差が0.06未満であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
(7)光半導体装置の発光素子の最表面にある無機物が、石英であることを特徴とする(6)に記載の硬化性樹脂組成物
(8)(1)乃至(7)のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物が25℃、厚み0.8mm、450nmでの光透過率が91.0%以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(9)(1)乃至(8)のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(10)(9)に記載の硬化物を具備する光半導体。
本願発明の特定の組み合わせを有する樹脂組成物において、屈折率を上記範囲内とすることで、輝度を極めて向上させることが可能となる。通常、LEDの封止剤として使用する場合、屈折率を高くすることで、輝度を向上させることができることは知られている。しかし、本発明の硬化性樹脂組成物の組み合わせにおいては、特定の屈折率の範囲内に抑えることで、極めて優れた輝度の確保をすることができる。
この理由は、LEDの保護被膜である硬化性樹脂組成物の硬化物の表面に存在する空気層と、LEDのチップの各々との屈折率と、硬化性樹脂組成物の硬化物との屈折率差のみならず、硬化性樹脂組成物の硬化形態、樹脂組成物を構成する樹脂成分の骨格による影響とが相関しあって、本発明の硬化性樹脂組成物においては、特定の屈折率に硬化被膜を設定してやることで、優れた輝度を発現することがあるためと考えられる。つまり、単純な屈折率差だけでなく、樹脂組成物の主たる骨格との関係も考慮することが必要と考えられる。
また、本発明の樹脂組成物はチップとの密着性が優れるものであるため、チップと樹脂組成物の硬化物との間で、密着性が不十分になることによる剥離が生じにくく、チップと強固に密着している形態を取っている。これにより、当該優れた密着性による影響もあることから、特定の屈折率の範囲内に設定することによって、特に優れた輝度を確保することができているものと考えられる。
また、一般的に低屈折であるジメチルシリコーン樹脂組成物は硫化耐性が悪くフェニルを導入することでガスバリア性を高めて、硫化耐性を上げている。しかし、フェニルを導入すると屈折率が上がってしまい光取出し効率が下がるといった課題がある。本発明の樹脂組成物は樹脂の屈折率と硫化耐性のバランスに優れる。
この理由は、本発明の硬化性樹脂組成物においては、硬化物の屈折率を1.44〜1.499未満の範囲に設定した上で、さらに屈折率をチップの屈折率以上とし、その上で屈折率差を0.06未満で抑えることで、チップとの屈折率差により生じる不具合を最小限に抑えることが可能となり、その範囲で本発明の特定の硬化性樹脂組成物においては特に優れた輝度を確保することが可能である。
本発明においては、硬化物の屈折率は1.44〜1.497であることが好ましく、1.44〜1.49が特に好ましい。
ここで、硬化性樹脂組成物の硬化物の測定方法は、下記の方法で測定できる。即ち、硬化性樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ1mm
になるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型する。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間等の硬化条件で硬化させ、厚さ0.8mmの試験片を得る。その得られた試験片を屈折率計(Model PC2010、メトリコン社製)を用い、25℃下、663nm(He−Neでのレーザー)での屈折率測定を行う。
また、チップの屈折率の測定は下記の方法で行うことができる。即ち、銀メッキされたリード電極付きポリフタルアミド製ハウジング材に、ダイボンド材によって主発光ピークが460nmのInGaNの発光層を有し最表面は非晶タイプの石英が積層されている発光素子(B1023ACG0 S45A−22、GenLite社製)をエリプソメーター(M−220、日本分光社製)を用い、25℃下、663nm(He−Neでのレーザー)で屈折率測定を行う。
まず、シラノール末端シリコーンオイル(a)について説明する。
シラノール末端シリコーンオイル(a)は下記式(3)で表される、シラノール基を両末端に有するシリコーン樹脂のことである。
シリコーン骨格エポキシ樹脂の粘度調整の観点からは、メチル基を含有することが好ましい。
本発明においてシラノール末端シリコーンオイル(a)の分子量としては、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて、下記条件下で測定された値に基づき、ポリスチレン換算で算出した重量平均分子量(Mw)を意味する。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
本発明におけるエポキシ基含有ケイ素化合物(b)は式(4)で表されるアルコキシケイ素化合物である。
例えば、β−グリシドキシエチル、γ−グリシドキシプロピル、γ−グリシドキシブチル等のグリシドオキシ基で置換された炭素数1〜4のアルキル基、グリシジル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘプチル)エチル基、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチル基、5−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ペンチル基等のオキシラン基を持った炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜5のアルキル基が挙げられる。これらの中で、グリシドオキシ基で置換された炭素数1〜3のアルキル基、エポキシ基を有する炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基として、例えば、β−グリシドキシエチル基、γ−グリシドキシプロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましく、特に着色を抑えることができることからβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましい。
(製造工程1)
シラノール末端シリコーンオイル(a)のシラノール基と、エポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))のアルコキシ基を縮合させ、変性シリコーンオイル(g)を得る工程。
(製造工程2)
製造工程1の後に、水を加え、残存するアルコキシ基の加水分解縮合を行なう工程。
本発明におけるシリコーン骨格エポキシ樹脂の合成方法として、上記製造工程1,2を経て、変性シリコーンオイル(g)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))の重合を行なうことを特徴とする。
本反応に2級アルコールを併用することで製造工程1の反応系の単位時間あたりの重量平均分子量の変化量が、1級アルコールのみを用いた場合よりも小さくなるため、反応の制御がより容易である。一般的に工業生産など大スケールの反応の際には、反応時間、反応温度の厳密な制御が困難になるため、2級アルコールの併用は反応制御の観点から特に工業生産など大スケール反応の際に有用である。
製造工程1においてアルコールの使用量は、シラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))の総重量に対し、2重量%以上含有することが好ましい。より好ましくは2〜100重量%、さらに好ましくは3〜50重量%、特に好ましくは4〜40重量%である。
100重量%を越えると反応の進みが極度に遅くなり、2重量%未満の場合、目的とする反応以外の反応が進行し、高分子量化が進み、ゲル化、粘度の上昇、硬化物として使用が困難となるほどの弾性率の増加、といった問題が生じてしまう。
本反応においては必要に応じて他の溶剤を併用しても構わない。
併用できる溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
これらの中でも、特に塩基性触媒が好ましく、生成物からの触媒除去が容易である点で無機塩基が好ましい。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩、特に水酸化物が好ましい。
触媒の添加量は、シラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))の総重量に対し、通常0.001〜5重量%、好ましくは0.01〜2重量%である。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。その中でもメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類に触媒をあらかじめ溶解させた状態で添加するのが好ましい。この際に、水などを用いた水溶液として添加することは、目的とする反応以外のゾルーゲル反応が競争的に進行してしまい、エポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))のアルコキシ基の重縮合を一方的に進行させ、それにより生成した反応物と、シラノール末端シリコーンオイル(a)とが相溶せず白濁する可能性があるので注意が必要である。
この際の水分の許容範囲はシラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))の総重量に対し0.5重量%以下、より好ましくは0.3重量%以下であり、水分が可能な限り無いほうがより好ましい。
製造工程1の反応終了後、水を添加し、得られた変性シリコーンオイル(g)に残存するアルコキシ基同士の重合(ゾルーゲル反応)を行なう。この際、必要に応じて前述のエポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))、触媒を前述の量の範囲内で添加しても構わない。この反応は、(1)変性シリコーンオイル(a)同士、および/または、(2)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(f))との間、および/または、(3)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(f))、および/または、(4)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(f))の部分重合物と変性シリコーンオイル(g)との間で重合反応を行う工程である。上記(1)〜(4)の重合反応は、同時に平行して進行していると考えられる。
特に製造工程2においても先と同様、触媒としては塩基性無機触媒が好ましいことは代わりがなく、製造工程1の段階で必要な量を先に添加しておいても構わない。ただし、製造工程1で好ましい態様として記載した範囲を越えることは好ましくない。
製造工程2において溶剤として、製造工程1と同様にアルコールを用いることが好ましい。使用できるアルコールとしては炭素数1〜10のアルコールが挙げられ、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナンアルコール、デカンアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール等が挙げられる。本発明においては特に1級アルコール、2級アルコールが好ましく、特に1級アルコールが好ましい。また、後の除去性能の問題から、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール等の炭素数1〜4の低分子量アルコールが好ましい。これらアルコールは混合して用いても構わない。これらアルコールの存在が分子量制御、およびその安定性に寄与する。
アルコールの添加量としては製造工程1において仕込んだシラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))の総重量に対し、20〜200重量%、好ましくは20〜150重量%、特に好ましくは30〜120重量%である。
水の量が0.5当量を下回る場合、反応の進行が遅くなり、エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(f))が反応せずに残存する等の問題が生じたり、十分なネットワークを組めず、後の硬化性樹脂組成物とした後の硬化後も硬化不良を起こしたりする可能性がある。また8.0当量を越える場合、分子量制御が効かず、必要以上に高分子量となる。さらに、シリコーン骨格エポキシ樹脂の安定性を阻害する可能性がある。
中和反応には酸性または塩基性を示す化合物であれば使用する事ができる。酸性を示す化合物の例としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸や蟻酸、酢酸、蓚酸等の有機酸が挙げられる。また、塩基性を示す化合物の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、燐酸、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸トリナトリウム、ポリ燐酸、トリポリ燐酸ナトリウムのようなリン酸塩類等の無機塩基、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチレントリアミン、n−ブチルアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等の有機塩基を使用することができる。これらの中でも、特に生成物からの除去が容易である点で無機塩基もしくは無機酸が好ましく、さらに好ましくは中性付近へのpHの調整がより容易である燐酸塩類などである。
活性白土としては、例えば、東新化成社製として、活性白土SA35、SA1、T、R−15、E、ニッカナイトG−36、G−153、G−168が、水沢化学工業社製として、ガレオンアース、ミズカエースなどが挙げられる。活性炭としては、例えば、味の素ファインテクノ社製として、CL−H、Y−10S、Y−10SFがフタムラ化学社製として、S、Y、FC、DP、SA1000、K、A、KA、M、CW130BR、CW130AR、GM130Aなどが挙げられる。ゼオライトとしては、例えば、ユニオン昭和社製として、モレキュラーシーブ3A、4A、5A、13Xなどが挙げられる。合成吸着剤としては、例えば、協和化学社製として、キョーワード100、200、300、400、500、600、700、1000、2000や、ローム・アンド・ハース社製として、アンバーリスト15JWET、15DRY、16WET、31WET、A21、アンバーライトIRA400JCl、IRA403BLCl、IRA404JCl、ダウケミカル社製として、ダウエックス66、HCR−S、HCR−W2、MAC−3などが挙げられる。
吸着剤を反応液に加え、攪拌、加熱等の処理を行い、触媒を吸着した後に、吸着剤をろ過、さらには残渣を水洗することによって、触媒、吸着剤を除くことができる。
重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて下記条件下測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
K−7236に記載の方法で測定)は300〜1500g/eq.のものが好ましく、320〜1400g/eqのものがより好ましく、さらに350〜1200g/eq、特に350〜1000g/eqのものが好ましい。エポキシ当量が300g/eqを下回る場合はその硬化物が硬くなりすぎる傾向があり、1500g/eqを上回る場合は硬化物の機械特性が悪化する傾向にあり好ましくない。
シリコーン骨格エポキシ樹脂は、単一のシリコーン骨格エポキシ樹脂であっても良いし、2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物であっても構わない。ここで、硬化物の適度な機械強度の観点からは、単一のシリコーン骨格エポキシ樹脂であれば当該エポキシ樹脂が、2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物である場合は、特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂のエポキシ当量×(当該特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂の含有量/シリコーン骨格エポキシ樹脂の総量)の総和のエポキシ当量が、300〜1500g/eqであることが好ましく、350〜1000g/eqであることが特に好ましい。
存在するケイ素原子の割合は、シリコーン骨格エポキシ樹脂の1H NMR、29Si NMR、元素分析等によって求めることができる。
(i)ケイ素に連結する置換基におけるフェニル基の割合が、置換メチル基1モルに対し、0.05〜2.0モルであるシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(ii)ケイ素に連結する置換基におけるフェニル基の割合が、置換メチル基1モルに対し、0.15〜0.2モルであるシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(iii)3つの酸素原子が結合しているケイ素原子の全ケイ素原子に対する割合は3〜50モル%である(i)または(ii)に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(iv)3つの酸素原子が結合しているケイ素原子の全ケイ素原子に対する割合は6〜135モル%である(i)または(ii)に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(v)エポキシ当量が350〜1000g/eqである(i)〜(iv)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(vi)2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物である場合において、特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂のエポキシ当量×(当該特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂の含有量/シリコーン骨格エポキシ樹脂の総量)の総和のエポキシ当量が350〜1000g/eqである(i)〜(iv)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂混合物。
特にメチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルナジック酸無水物、ナジック酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2、2、1]ヘプタン−2、3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2、2、1]ヘプタン−2、3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1、3、4−トリカルボン酸−3、4−無水物、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物などが、耐光性、透明性、作業性の観点から好ましい。
多価カルボン酸としては、2〜6官能のカルボン酸が好ましく、例えば、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸、ヘプタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、リンゴ酸等の直鎖アルキル二酸類、1、3、5−ペンタントリカルボン酸、クエン酸等のアルキルトリカルボン酸類、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ナジック酸、メチルナジック酸等の脂肪族環状多価カルボン酸類、リノレン酸やオレイン酸などの不飽和脂肪酸の多量体およびそれらの還元物であるダイマー酸類が挙げられ、上記酸無水物が飽和脂肪族環状酸無水物である多価カルボン酸が透明性の観点から好ましい。
分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物(a)としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール等の炭素数1〜10のアルキレンジオール、EO変性ビスフェノールA、EO変性ビスフェノールF、EO変性ビスフェノールE、EO変性ナフタレンジオール、PO変性ビスフェノールA、両末端カルビノール変性シリコーンオイル(a1)、分岐構造を有する鎖状アルキレンジオール(a2)、脂環構造を有する多価アルコール(a3)、分子内に三つ以上の水酸基を有する多価アルコール(a4)、分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコールに炭素数2〜8のラクトン類を開環付加重合させた多価アルコール変性ラクトン重合体(a5)、多環多価フェノール化合物(多環多価フェノール化合物とは、2つ以上の六員環を有する化合物であって、2つ以上のフェノール性水酸基を有する化合物を意味する。)の水酸基を有する1個以上の芳香環が水素化されているアルコール化合物(a6)が挙げられ、これらの群から選択される少なくとも1つの多価アルコール化合物を用いることができ、2種類以上を併用しても構わない。好ましくは両末端カルビノール変性シリコーンオイル(a1)、分岐構造を有する鎖状アルキレンジオール(a2)、脂環構造を有する多価アルコール(a3)、分子内に三つ以上の水酸基を有する多価アルコール(a4)、多価アルコール変性ラクトン重合体(a5)、多環多価フェノール化合物の水酸基を有する1個以上の芳香環が水素化されているアルコール化合物(a6)が挙げられる。
両末端カルビノール変性シリコーンオイル(a1)は下記式(7)で示される両末端にアルコール性水酸基を有するシリコーン化合物である。
分岐構造を有する鎖状アルキレンジオールを適用すると、硬化物において耐ガス透過性が向上するため好ましい。
脂環構造を有する多価アルコールを適用すると、硬化物において耐ガス透過性が向上するため好ましい。
分子内に三つ以上の水酸基を有する多価アルコールを適用すると、硬化物において硬度が上昇するため好ましい。
また、多価アルコール変性ラクトン重合体を得るために使用するラクトン類は炭素数が4〜8のラクトン類で、具体例としてはγ―ブチロラクトン、β―メチルプロピオラクトン、δ―バレロラクトン、ε―カプロラクトン、3−メチルカプロラクトン、4−メチルカプロラクトン、トリメチルカプロラクトン、β―メチル−δ−カプロラクトン等が挙げられる。
多価アルコール変性ラクトン重合体は、多価アルコールの水酸基1モルに対し通常0.1〜10モル、好ましくは0.2〜5モル、より好ましくは0.3〜2モルの範囲のラクトン類を使用し、アルカリ金属化合物、スズ化合物、チタン化合物、亜鉛化合物、モリブデン化合物、アルミニウム化合物、タングステン化合物などの触媒を用い、通常80〜230℃、好ましくは100〜200℃、より好ましくは120〜160℃で反応させることで得られる。
上記の中でも、水素化ビスフェノールA等の水素化ビスフェノール、水素化ビフェノール、水素化ジヒドロキシナフタレンが好ましい。
末端アルコールポリエステル化合物(a7)は下記式(8)で示される、末端に水酸基を有するポリエステル化合物である。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
分子内にカルボン酸無水物基を二つ以上もつ化合物(c)は1種又は2種以上混合して用いることができる。この中でも、多価カルボン酸樹脂(A)と後述するエポキシ樹脂とを硬化してなる硬化物の透明性が優れるため、1、2、3、4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1、2、4、5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、4−(2、5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1、2、3、4−テトラヒドロナフタレン−1、2−ジカルボン酸無水物が好ましく、特に1、2、3、4−ブタンテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
分子内に一つのカルボン酸無水物基をもつ化合物(b)は1種又は2種以上混合して用いることができる。この中でも、多価カルボン酸樹脂とエポキシ樹脂とを硬化してなる硬化物の透明性が優れるため、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ノルボルナン−2、3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2、3−ジカルボン酸無水物、1、2、4−シクロヘキサントリカルボン酸−1、2−無水物、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物が好ましい。より好ましくはメチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1、2、4−シクロヘキサントリカルボン酸−1、2−無水物、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物であり、特に好ましくはメチルヘキサヒドロフタル酸無水物である。
触媒を用いる場合、1種または2種以上を混合して用いることもできる。
触媒を用いる場合、その使用量は、多価アルコール化合物(a)、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基をもつ化合物(c)、分子内に一つのカルボン酸無水物基をもつ化合物(b)の合計100重量部に対して、0.05〜10重量部が好ましい。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール性の溶媒や水を用いることは、未反応の、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を持つ化合物(c)や分子内に一つのカルボン酸無水物基を持つ化合物(b)と反応してしまうため、避けることが好ましい。
水洗工程を行なう場合、使用している溶剤の種類によっては水と分離可能な溶剤を加えることが好ましい。好ましい溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
反応や水洗に溶剤を用いた場合、減圧濃縮などによって除くことができる。
重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて下記条件下測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
K−2501に記載の方法で測定した)は35〜200mgKOH/gのものが好ましく、50〜180mgKOH/gのものがより好ましく、特に60〜150mgKOH/gのものが好ましい。官能基当量が35mgKOH/gを下回る場合は硬化物の機械特性が悪化する傾向があり、150mgKOH/gを上回る場合はその硬化物が硬く、弾性率が高くなりすぎる傾向があり好ましくない。
本発明においてエポキシ樹脂硬化剤としては硬度、作業性(室温にて液状であること)、硬化物の透明性という観点から特に酸無水物、上記多価カルボン酸が好ましい。
特にメチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、2,4−ジエチル無水グルタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物などが、耐光性、透明性、作業性の観点から好ましい。
併用できる硬化剤としては、例えばアミン系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物などが挙げられる。使用できる硬化剤の具体例としては、アミン類やポリアミド化合物(ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂など)、多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ビフェノール、2,2’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル、1,4’−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4’−ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物およびこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、テルペンとフェノール類の縮合物、その他(イミダゾール、トリフルオロボラン−アミン錯体、グアニジン誘導体、など)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
硬化促進剤(C)としてはシリコーン骨格エポキシ樹脂(A)と多価カルボン酸であるエポキシ樹脂硬化剤(B)の硬化反応を促進する能力のあるものは何れも使用可能であるが、使用できる硬化促進剤(C)の例としては、アンモニウム塩系硬化促進剤、ホスホニウム塩系硬化促進剤、金属石鹸系硬化促進剤、イミダゾ−ル系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、ホスファイト系硬化促進剤、ルイス酸系硬化促進剤等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物において硬化促進剤の配合比率は、硬化性樹脂組成物100重量部に対して0.001〜15重量部の硬化促進剤を使用することが好ましい。
透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸亜鉛、モンタン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛等の炭素数10〜30のカルボン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛等の水酸基を有する炭素数10〜30のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩が好ましく使用できる。これらの中でも特に、ポットライフ、耐硫化性に優れる観点から、ステアリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の炭素数10〜20のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛等の水酸基を有する炭素数15〜20のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩が好ましく使用でき、さらに好ましくはステアリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛が使用でき、特に好ましくはステアリン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛が使用できる。
併用可能なエポキシ樹脂としては、例えばフェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げられる。
用いうる他のエポキシ樹脂としては、フェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
これらエポキシ樹脂としては、シクロヘキセンカルボン酸とアルコール類とのエステル化反応あるいはシクロヘキセンメタノールとカルボン酸類とのエステル化反応(Tetrahedron vol.36 p.2409 (1980)、Tetrahedron Letter p.4475 (1980)等に記載の手法)、あるいはシクロヘキセンアルデヒドのティシェンコ反応(日本国特開2003−170059号公報、日本国特開2004−262871号公報等に記載の手法)、さらにはシクロヘキセンカルボン酸エステルのエステル交換反応(日本国特開2006−052187号公報等に記載の手法)によって製造できる化合物を酸化した物などが挙げられる(これらの引例の全内容はここに参照として取り込まれる)。
アルコール類としては、アルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないがエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオールなどのジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオールなどのトリオール類、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンなどのテトラオール類などが挙げられる。またカルボン酸類としてはシュウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれに限らない。
これらエポキシ樹脂の具体例としては、ERL−4221、UVR−6105、ERL−4299(全て商品名、いずれもダウ・ケミカル製)、セロキサイド2021P、エポリードGT401、EHPE3150、EHPE3150CE(全て商品名、いずれもダイセル化学工業製)およびジシクロペンタジエンジエポキシドなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない(参考文献:総説エポキシ樹脂 基礎編I p76−85、その全内容はここに参照として取り込まれる))。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤は、本発明の硬化性樹脂組成物において通常0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部が必要に応じて含有される。
前記アミン化合物としては、例えば、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(2,2,6,6−トトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート、2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、N,N’,N″,N″′−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5・1・11・2〕ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N,−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−〔5,1,11,2〕−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド,〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド,N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等のヒンダートアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−〔(ヘキシル)オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
市販されているアミン系化合物としては特に限定されず、例えば、チバスペシャリティケミカルズ製として、TINUVIN765、TINUVIN770DF、TINUVIN144、TINUVIN123、TINUVIN622LD、TINUVIN152、CHIMASSORB944、ADEKA製として、LA−52、LA−57、LA−62、LA−63P、LA−77Y、LA−81、LA−82、LA−87などが挙げられる。
GPなどが挙げられる。
注入方法としては、ディスペンサー等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
当該屈折率とすることで、屈折率が当該値以下の場合と比較して、特段に優れた光取出し効率を確保することができるためである。ここで、屈折率は下記のような測定方法で測定することができる。
<分光光計測定条件>
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
○重量平均分子量:GPC法により、下記条件下測定されたポリスチレン換算、重量平均分子量を算出した。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
○酸価:JIS K−2501に記載の方法で測定した。
○エポキシ当量:JIS
K−7236に記載の方法で測定した。
○粘度:25℃においてE型粘度計を使用して測定した。
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン394部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン475部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。反応後、メタノールを656部追加後、50%蒸留水メタノール溶液172.8部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、メチルイソブチルケトン(MIBK)780部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−2)731部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は491g/eq、重量平均分子量は2090、粘度は3328mPa・s、外観は無色透明であった。
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン444部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン400部、0.5%KOHメタノール溶液3.6部、イソプロピルアルコール32.4部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。反応後、メタノールを480部追加後、50%蒸留水メタノール溶液194.4部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、メチルイソブチルケトン(MIBK)724部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−3)658部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は410g/eq、重量平均分子量は2713、粘度は15680mPa・s、外観は無色透明であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらトリシクロデカンジメタノール15部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(新日本理化(株)製、リカシッドMH 以下、酸無水物(S−1)と称す。)70部、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸-1,2-無水物(三菱ガス化学製 H−TMAn 以下、酸無水物(S−2)と称す)15部を加え、40℃で3時間反応後70℃で、1時間加熱撹拌を行うことにより(GPCによりトリシクロデカンジメタノールの消失(1面積%以下)を確認した。)、多価カルボン酸(B−1)と酸無水物(S−1)、(S−2)を含有する硬化剤組成物(H−1)が100部得られた。得られた無色の液状樹脂であり、GPCによる純度は多価カルボン酸(B−1;下記式(9))を37面積%、酸無水物(S−2)が11面積%、酸無水物(S−1)が52面積%であった。また、官能基当量は171g/eq.であった。
撹拌装置、ジムロートコンデンサ、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンであるX22-160AS(信越化学工業(株)製)243.5部、ポリエステルポリオールであるアデカニューエースY9−10(ADEKA(株)製、上記式(8)においてR11がネオペンチレン基でR12がブチレン基であるポリエステルポリオール)60.9部、分子内に1つのカルボン酸無水基を含有する化合物であるリカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)83.5部、分子内に2つ以上のカルボン酸無水物基を含有する化合物であるリカシッドBT−100(ブタンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化(株)製)12.3部を仕込み、70℃で3時間反応させた後140℃で16時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(H−2)400部を得た。この時にGPC測定において、リカシッドBT−100および、リカシッドMHのピークは消失していた。得られた化合物の酸価は76.7mgKOH/g、重量平均分子量は3452、粘度は5730mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
エポキシ樹脂として合成例1で得られたオルガノポリシロキサン化合物(A−1)、合成例2で得られたオルガノポリシロキサン化合物(A−2)、合成例3で得られたオルガノポリシロキサン化合物(A−3)、エポキシ樹脂(A−4)として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(ERL-4221、ダウケミカル製)、硬化剤として、合成例3で得られた硬化剤組成物(H−1)、合成例4で得られた硬化剤組成物(H−2)、亜鉛塩として2−エチルヘキシル酸亜鉛(18%オクトープZn)(C−1)、光安定剤としてビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート(ADEKA製 アデカスタブLA−81 以下 D−1)、酸化防止剤のリン系化合物として、4,4´−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェニル−ジ−トリデシルホスファイト)(ADEKA製 アデカスタブ260 以下 E−1)を使用し、下記表1に示す配合比(重量部)で配合し、20分間脱泡を行い、本発明または比較用の硬化性樹脂組成物を得た。
それぞれフェニルシリコーン樹脂A剤(T−1)とフェニルシリコーン樹脂B剤(T−2)、付加型熱硬化タイプのフェニルシリコーンA剤(V−1)と付加型熱硬化タイプのフェニルシリコーンB剤(V−2)、メチルシリコーン樹脂A剤(W−1)とメチルシリコーン樹脂B剤(W−2)を使用し、下記表1に示す配合比(重量部)で配合し、20分間脱泡を行い、本発明または比較用の硬化性樹脂組成物を得た。
上記各表の通り作成した硬化性樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ1mm
になるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、比較例1においては100℃×2時間の予備硬化の後150℃×4時間で、比較例2及び比較例3においては150℃×2時間で、実施例1及び2においては、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの試験片を得た。
上記の手法により得られた試験片(評価用硬化物)を下記条件にて450nmの光線透過率測定を行った。透過率(%)の測定は、下記の条件で行った。
分光光計測定条件
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
上記の手法により得られた試験片(評価用硬化物)を屈折率計(Model PC2010、メトリコン社製)を用い、25℃下、663nmでの屈折率測定を行った。
上記の手法により得られた硬化性樹脂組成物の硬化前における組成物の比重、ならびに硬化後における組成物の比重を測定し、下記計算式により硬化収縮率(%)を求めた。
硬化収縮率(%)=〔(硬化前比重−硬化後比重)/硬化前比重〕×100
銀メッキされたリード電極付きポリフタルアミド製ハウジング材に、ダイボンド材によって主発光ピークが460nmのInGaNの発光層を有し、当該発光層上にITOを積層し、さらにITO上に最表面層として、非晶タイプの石英が積層されている発光素子(B1023ACG0 S45A−22、GenLite社製)が実装されており、発光素子とリード電極とを金ワイヤーで電気的に接続されている光半導体に、上記表1に記載の各硬化性樹脂組成物を注入し、120℃×1時間、さらに150℃×3時間加熱して硬化させ、光半導体装置を8個作製した。
評価方法としては、上記の手法により得られた光半導体装置の放射束(W)を測定した。比較例1を基準とし、当該比較例1に対して、各比較例、実施例の放射束(W)が向上した割合を光取出し効率の向上率(%)として示す。上記の手法により光取出し効率を評価した。放射束(W)の測定方法は下記の通りである。
8個それぞれの当該光半導体装置を25℃65%RH下で積分球(FOIS−1、オーシャンオプト社製)の壁面に設置し、20mAの定電流を流して光測定装置(Wavelength Calibration USB4000シリーズ、オプトシリウス社製)で放射束(W)を測定した。8個それぞれの当該光半導体装置を測定し、放射束(W)の平均値を用いた。
該光半導体装置をH2Sガス雰囲気下で30℃70%RHに保った状態で10日間置いて、該光半導体装置の銀メッキの腐食及び変色の状態を観察した。
Claims (7)
- 硬化性樹脂組成物の硬化物が25℃、663nmでの屈折率が、光半導体装置の発光素子の最表面層を構成している無機物としての石英の屈折率以上であり、かつ当該屈折率が1.479以下であり、下記のA〜C成分を含有する硬化性樹脂組成物。
(A)シリコーン骨格エポキシ樹脂、
(B)エポキシ樹脂硬化剤および/又は(C)硬化促進剤 - 前記エポキシ樹脂硬化剤(B)が多価カルボン酸樹脂又は多価カルボン酸であることを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂硬化剤がシリコーン骨格を有する多価カルボン酸樹脂であることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物が比重測定法による硬化収縮率が3.00%以下であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物が25℃、厚み0.8mm、450nmでの光透過率が91.0%以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を具備する光半導体。
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