JP6150415B2 - 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
ガス透過性が高いという問題は、特に硫黄系のガスの透過によりLEDに用いられている銀メッキ表面が腐食され、硫化銀となることで黒化し、LEDの照度を減少させているという事象を引き起こすため、その対策が急がれている。これには硬化物の架橋密度を高めたり、分子内にフェニル基などの芳香族有機基を増加させたりして対策しているが、必然的に硬化物の低温時の弾性率が高くなるため、ヒートサイクル(熱サイクル)耐性が劣り、クラックや基材からの剥離といった悪影響が懸念されている。
すなわち本発明は、
(1)
硬化物の、DMA法により測定したガラス転移温度(Tg)が−10〜10℃の範囲であり、DMA法により測定した0℃での貯蔵弾性率が0〜150MPaの範囲である光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(2)
エポキシ樹脂(A)及びエポキシ樹脂硬化剤(B)を含有する、(1)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(3)
エポキシ樹脂(A)が、シリコーン骨格エポキシ樹脂である、(2)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(4)
シリコーン骨格エポキシ樹脂が、下記製造工程1、2を経て得られた、式(1)で表されるシラノール末端シリコーンオイルと式(2)で表されるエポキシ基含有ケイ素化合物の重合物であり、JIS K−7236に記載の方法で測定したエポキシ当量が300〜1500g/eqである、(3)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
製造工程1
シラノール末端シリコーンオイルのシラノール基と、エポキシ基含有ケイ素化合物のアルコキシ基を縮合させ、変性シリコーンオイルを得る工程。
製造工程2
製造工程1の後に、水を加え、残存するアルコキシ基の加水分解縮合を行なう工程。
(式(1)において、R1は炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数5〜10のアリール基を、mは平均値で3〜200をそれぞれ表す。式中、複数存在するR1は互いに同一であっても異なっていても良い)
(式(2)において、Xはエポキシ基を含有する有機基を、R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を、R3は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を、pは整数で0〜2を、rは整数で(3−p)をそれぞれ表す。)
(5)
エポキシ樹脂硬化剤(B)が、カルボン酸無水物及び/又はカルボン酸無水物をアルコール性水酸基で変性して得られるカルボン酸樹脂である、(2)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(6)
さらに、硬化促進剤として、カルボン酸亜鉛を含むことを特徴とする(4)又は(5)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(7)
カルボン酸亜鉛が、2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛から選ばれる一種以上である、(6)に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物、
(8)
(1)〜(7)のいずれか一項に記載のLED封止用硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(9)
(8)に記載の硬化物を具備するLED、
に関する。
<DMA試験片作成方法>
光半導体素子封止材を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型する。その注型物を、所定の条件(具体的には、120℃で1時間硬化させた後に150℃で3時間硬化させる条件)で硬化させ、厚さ0.8mmの硬化物を得る。得られた硬化物を幅5mm長さ25mmに成形し、DMA試験片を得る。
<DMA測定条件>
測定温度;−50℃〜150℃
昇温速度;2℃/min
周波数;10Hz
測定モード;引張振動
本発明の光半導体封止用硬化物は、DMA法により測定したガラス転移温度(Tg)が−10〜10℃が好ましく、特に−5〜8℃が好ましい。−10℃を下回ると耐硫化性に劣る恐れがあり、10℃を上回るとヒートサイクル耐性に劣る恐れがある。
本発明の硬化物は、DMA法により測定した0℃での貯蔵弾性率が0〜150MPaが好ましく、0〜100MPaが特に好ましい。150MPaを上回るとヒートサイクル試験時にクラックが入る恐れがある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光半導体素子封止用の硬化性樹脂組成物であり、その硬化物が、DMA法により測定したガラス転移温度(Tg)が−10〜10℃であり、DMA法により測定した0℃での貯蔵弾性率が0〜150MPaであるものを示す。
硬化性樹脂組成物としては、例えばシリコーン樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物中に、エポキシ樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物(エポキシ樹脂組成物)であることが耐硫化性の観点から好ましい。
エポキシ樹脂(A)は、同一分子内にエポキシ基を二つ以上有している化合物であり、例えばシリコーン骨格エポキシ樹脂、フェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられ、その耐熱性、耐光性からシリコーン骨格エポキシ樹脂が好ましい。
まず、シラノール末端シリコーンオイル(a)について説明する。
本発明におけるシラノール末端シリコーンオイル(a)は下記式(1)で表される、シラノール基を両末端に有するシリコーン樹脂のことである。
ガラス転移温度、0℃の貯蔵弾性率を減少させる観点からは、メチル基を含有することが好ましい。
本発明においてシラノール末端シリコーンオイル(a)の分子量としては、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて、下記条件下で測定された値に基づき、ポリスチレン換算で算出した重量平均分子量(Mw)を意味する。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
本発明におけるエポキシ基含有ケイ素化合物(b)は式(2)で表されるアルコキシケイ素化合物である。
例えば、β−グリシドキシエチル、γ−グリシドキシプロピル、γ−グリシドキシブチル等のグリシドオキシ基で置換された炭素数1〜4のアルキル基、グリシジル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘプチル)エチル基、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチル基、5−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ペンチル基等のオキシラン基を持った炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜5のアルキル基が挙げられる。これらの中で、グリシドオキシ基で置換された炭素数1〜3のアルキル基、エポキシ基を有する炭素数5〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基として、例えば、β−グリシドキシエチル基、γ−グリシドキシプロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましく、特に着色を抑えることができることからβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましい。
(製造工程1)
シラノール末端シリコーンオイル(a)のシラノール基と、エポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))のアルコキシ基を縮合させ、変性シリコーンオイル(d)を得る工程。
(製造工程2)
製造工程1の後に、水を加え、残存するアルコキシ基の加水分解縮合を行なう工程。
本発明では、上記製造工程1,2を経て、シラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))の重合を行なうことを特徴とする。
本反応に2級アルコールを併用することで製造工程1の反応系の単位時間あたりの重量平均分子量の変化量が、1級アルコールのみを用いた場合よりも小さくなるため、反応の制御がより容易である。一般的に工業生産など大スケールの反応の際には、反応時間、反応温度の厳密な制御が困難になるため、2級アルコールの併用は反応制御の観点から特に工業生産など大スケール反応の際に有用である。
製造工程1においてアルコールの使用量は、シラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))の総重量に対し、2重量%以上含有することが好ましい。より好ましくは2〜100重量%、さらに好ましくは3〜50重量%、特に好ましくは4〜40重量%である。
100重量%を越えると反応の進みが極度に遅くなり、2重量%未満の場合、目的とする反応以外の反応が進行し、高分子量化が進み、ゲル化、粘度の上昇、硬化物として使用が困難となるほどの弾性率の増加、といった問題が生じてしまう。
本反応においては必要に応じて他の溶剤を併用しても構わない。
併用できる溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
これらの中でも、特に塩基性触媒が好ましく、生成物からの触媒除去が容易である点で無機塩基が好ましい。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩、特に水酸化物が好ましい。
触媒の添加量は、シラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))の総重量に対し、通常0.001〜5重量%、好ましくは0.01〜2重量%である。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。その中でもメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類に触媒をあらかじめ溶解させた状態で添加するのが好ましい。この際に、水などを用いた水溶液として添加することは、目的とする反応以外のゾルーゲル反応が競争的に進行してしまい、エポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))のアルコキシ基の重縮合を一方的に進行させ、それにより生成した反応物と、シラノール末端シリコーンオイル(a)とが相溶せず白濁する可能性があるので注意が必要である。
この際の水分の許容範囲はシラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基含有ケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))の総重量に対し0.5重量%以下、より好ましくは0.3重量%以下であり、水分が可能な限り無いほうがより好ましい。
製造工程1の反応終了後、水を添加し、得られた変性シリコーンオイル(d)に残存するアルコキシ基同士の重合(ゾルーゲル反応)を行なう。この際、必要に応じて前述のエポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))、触媒を前述の量の範囲内で添加しても構わない。この反応は、(1)変性シリコーンオイル(d)同士、および/または、(2)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(c))との間、および/または、(3)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(c))、および、(4)エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、使用する場合にはアルコキシケイ素化合物(c))の部分重合物と変性シリコーンオイル(d)との間で重合反応を行う工程である。上記(1)〜(4)の重合反応は、同時に平行して進行していると考えられる。
特に製造工程2においても先と同様、触媒としては塩基性無機触媒が好ましいことは代わりがなく、製造工程1の段階で必要な量を先に添加しておいても構わない。ただし、製造工程1で好ましい態様として記載した範囲を越えることは好ましくない。
製造工程2において溶剤として、製造工程1と同様にアルコールを用いることが好ましい。使用できるアルコールとしては炭素数1〜10のアルコールが挙げられ、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナンアルコール、デカンアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール等が挙げられる。本発明においては特に1級アルコール、2級アルコールが好ましく、特に1級アルコールが好ましい。また、後の除去性能の問題から、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール等の炭素数1〜4の低分子量アルコールが好ましい。これらアルコールは混合して用いても構わない。これらアルコールの存在が分子量制御、およびその安定性に寄与する。
アルコールの添加量としては製造工程1において仕込んだシラノール末端シリコーンオイル(a)とエポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))の総重量に対し、20〜200重量%、好ましくは20〜150重量%、特に好ましくは30〜120重量%である。
水の量が0.5当量を切る場合、反応の進行が遅くなり、エポキシ基を含有するケイ素化合物(b)(および、必要に応じてアルコキシケイ素化合物(c))が反応せずに残存する等の問題が生じたり、十分なネットワークを組めず、後の硬化性樹脂組成物とした後の硬化後も硬化不良を起こしたりする可能性がある。また8.0当量を越える場合、分子量制御が効かず、必要以上に高分子量となる。さらに、シリコーン骨格エポキシ樹脂の安定性を阻害する可能性がある。
中和反応には酸性または塩基性を示す化合物であれば使用する事ができる。酸性を示す化合物の例としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸や蟻酸、酢酸、蓚酸等の有機酸が挙げられる。また、塩基性を示す化合物の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、燐酸、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸トリナトリウム、ポリ燐酸、トリポリ燐酸ナトリウムのようなリン酸塩類等の無機塩基、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチレントリアミン、n−ブチルアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等の有機塩基を使用することができる。これらの中でも、特に生成物からの除去が容易である点で無機塩基もしくは無機酸が好ましく、さらに好ましくは中性付近へのpHの調整がより容易である燐酸塩類などである。
活性白土としては、例えば、東新化成社製として、活性白土SA35、SA1、T、R−15、E、ニッカナイトG−36、G−153、G−168が、水沢化学工業社製として、ガレオンアース、ミズカエースなどが挙げられる。活性炭としては、例えば、味の素ファインテクノ社製として、CL−H、Y−10S、Y−10SFがフタムラ化学社製として、S、Y、FC、DP、SA1000、K、A、KA、M、CW130BR、CW130AR、GM130Aなどが挙げられる。ゼオライトとしては、例えば、ユニオン昭和社製として、モレキュラーシーブ3A、4A、5A、13Xなどが挙げられる。合成吸着剤としては、例えば、協和化学社製として、キョーワード100、200、300、400、500、600、700、1000、2000や、ローム・アンド・ハース社製として、アンバーリスト15JWET、15DRY、16WET、31WET、A21、アンバーライトIRA400JCl、IRA403BLCl、IRA404JCl、ダウケミカル社製として、ダウエックス66、HCR−S、HCR−W2、MAC−3などが挙げられる。
吸着剤を反応液に加え、攪拌、加熱等の処理を行い、触媒を吸着した後に、吸着剤をろ過、さらには残渣を水洗することによって、触媒、吸着剤を除くことができる。
重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて下記条件下測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
本発明のシリコーン骨格エポキシ樹脂は、単一のシリコーン骨格エポキシ樹脂であっても良いし、2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物であっても構わない。ここで、硬化物に低いガラス転移温度、0℃の貯蔵弾性率を付与する観点からは、単一のシリコーン骨格エポキシ樹脂であれば当該エポキシ樹脂のエポキシ当量が、2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物である場合は、特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂のエポキシ当量×(当該特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂の含有量/シリコーン骨格エポキシ樹脂の総量)の総和のエポキシ当量が、300〜1500g/eqであることが好ましく、350〜1000g/eqであることが特に好ましい。
存在するケイ素原子の割合は、エポキシ樹脂の1H NMR、29Si NMR、元素分析等によって求めることができる。
(i)ケイ素に連結する置換基におけるフェニル基の割合が、置換メチル基1モルに対し、0.05〜2.0モルであるシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(ii)ケイ素に連結する置換基におけるフェニル基の割合が、置換メチル基1モルに対し、0.15〜0.2モルであるシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(iii)3つの酸素原子が結合しているケイ素原子の全ケイ素原子に対する割合は3〜50モル%である(i)または(ii)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(iv)3つの酸素原子が結合しているケイ素原子の全ケイ素原子に対する割合は6〜15モル%である(i)または(ii)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(v)エポキシ当量が350〜1000g/eqである(i)〜(iv)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂。
(vi)2種以上のシリコーン骨格エポキシ樹脂の混合物である場合において、特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂のエポキシ当量×(当該特定のシリコーン骨格エポキシ樹脂の含有量/シリコーン骨格エポキシ樹脂の総量)の総和のエポキシ当量が350〜1000g/eqである(i)〜(iv)のいずれか一項に記載のシリコーン骨格エポキシ樹脂混合物。
他のエポキシ樹脂としては、フェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
これらエポキシ樹脂としては、シクロヘキセンカルボン酸とアルコール類とのエステル化反応あるいはシクロヘキセンメタノールとカルボン酸類とのエステル化反応(Tetrahedron vol.36 p.2409 (1980)、Tetrahedron Letter p.4475 (1980)等に記載の手法)、あるいはシクロヘキセンアルデヒドのティシェンコ反応(日本国特開2003−170059号公報、日本国特開2004−262871号公報等に記載の手法)、さらにはシクロヘキセンカルボン酸エステルのエステル交換反応(日本国特開2006−052187号公報等に記載の手法)によって製造できる化合物を酸化した物などが挙げられる(これらの引例の全内容はここに参照として取り込まれる)。
アルコール類としては、アルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないがエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオールなどのジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオールなどのトリオール類、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンなどのテトラオール類などが挙げられる。またカルボン酸類としてはシュウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれに限らない。
これらエポキシ樹脂の具体例としては、ERL−4221、UVR−6105、ERL−4299(全て商品名、いずれもダウ・ケミカル製)、セロキサイド2021P、エポリードGT401、EHPE3150、EHPE3150CE(全て商品名、いずれもダイセル化学工業製)およびジシクロペンタジエンジエポキシドなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない(参考文献:総説エポキシ樹脂 基礎編I p76−85、その全内容はここに参照として取り込まれる))。
エポキシ樹脂硬化剤(B)としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、多価カルボン酸などが挙げられる。
本発明においてエポキシ樹脂硬化剤(B)としては硬度、作業性(室温にて液状であること)、硬化物の透明性という観点から特に酸無水物(Ba)、多価カルボン酸(Bb)が好ましい。
特にメチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物などが、耐光性、透明性、作業性の観点から好ましい。
多価カルボン酸(Bb)としては、2〜6官能のカルボン酸が好ましく、例えば、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸、ヘプタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、リンゴ酸等の直鎖アルキル二酸類、1,3,5−ペンタントリカルボン酸、クエン酸等のアルキルトリカルボン酸類、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ナジック酸、メチルナジック酸等の脂肪族環状多価カルボン酸類、リノレン酸やオレイン酸などの不飽和脂肪酸の多量体およびそれらの還元物であるダイマー酸類、2〜6官能の多価アルコールと酸無水物との反応により得られた化合物類が挙げられ、2〜6官能の多価アルコールと酸無水物との反応により得られた化合物類が、耐熱性、作業性の観点からより好ましい。さらには上記酸無水物が飽和脂肪族環状酸無水物である多価カルボン酸が透明性の観点から好ましい。
2〜6官能の多価アルコールとしてはアルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないが、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオールなどのジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオールなどのトリオール類、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンなどのテトラオール類、ジペンタエリスリトールなどのヘキサオール類などが挙げられる。
付加反応の条件としては公知の方法であれば特に限定なく用いることができるが、具体的な反応条件としては、例えば、酸無水物、多価アルコールを無触媒、無溶剤の条件下、40〜150℃で反応させ加熱し、反応終了後、そのまま取り出す手法が挙げられる。
両末端カルビノール変性シリコーンオイル(e)としては下記式(5)
(式(5)において、R6は炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数5〜10のアリール基を、R7は炭素総数1〜10のアルキレン基、エーテル結合を有するアルキレン基を、nは平均値で1〜100をそれぞれ表す。)
に示される化合物が好ましい。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
ガラス転移温度を下げ、0℃での貯蔵弾性率を下げる観点からは、15〜30重量部が好ましい。
分子内にカルボン酸無水物基を1個以上もつ化合物(g)は1種又は2種以上混合して用いることができる。この中でも、多価カルボン酸(Bb)が室温で液状であり、多価カルボン酸(Bb)とエポキシ樹脂とを硬化してなる硬化物の透明性が優れるため、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物が好ましい。より好ましくはメチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物であり、特に好ましくはメチルヘキサヒドロフタル酸無水物である。
併用できる硬化剤としては、例えばアミン系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物などが挙げられる。使用できる硬化剤の具体例としては、アミン類やポリアミド化合物(ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂など)、多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ビフェノール、2,2’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル、1,4’−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4’−ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物およびこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、テルペンとフェノール類の縮合物、その他(イミダゾール、トリフルオロボラン−アミン錯体、グアニジン誘導体、など)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛(2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛)やリン酸エステル亜鉛(オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等)等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。
硬化促進剤は、エポキシ樹脂(A)100重量部に対し通常0.001〜15重量部の範囲で使用される。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤は、本発明の硬化性樹脂組成物において通常0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部が必要に応じて含有される。
前記アミン化合物としては、例えば、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(2,2,6,6−トトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート、2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、N,N’,N″,N″′−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5・1・11・2〕ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N,−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−〔5,1,11,2〕−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド,〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド,N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等のヒンダートアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−〔(ヘキシル)オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
市販されているアミン系化合物としては特に限定されず、例えば、チバスペシャリティケミカルズ製として、TINUVIN765、TINUVIN770DF、TINUVIN144、TINUVIN123、TINUVIN622LD、TINUVIN152、CHIMASSORB944、ADEKA製として、LA−52、LA−57、LA−62、LA−63P、LA−77Y、LA−81、LA−82、LA−87などが挙げられる。
GPなどが挙げられる。
注入方法としては、ディスペンサー、トランスファー成形、射出成形等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
本明細書において、比率、パーセント、部などは、特に断りのない限り、重量に基づくものである。本明細書において、「X〜Y」という表現は、XからYまでの範囲を示し、その範囲はX、Yを含む。
○重量平均分子量:GPC法により、下記条件下測定されたポリスチレン換算、重量平均分子量を算出した。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
○エポキシ当量:JIS K−7236に記載の方法で測定した。
○酸価:JIS K−2501に記載の方法で測定した。
○粘度:25℃においてE型粘度計を使用して測定した。
(製造工程1)
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン394部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン(メチル基1モルに対し、フェニル基を0.18モル有する)475部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。
(製造工程2)
メタノールを656部追加後、50%蒸留水メタノール溶液172.8部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。
反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、MIBK780部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)731部を得た。得られた樹脂のエポキシ当量は491g/eq、重量平均分子量は2090、粘度は3530mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
(製造工程1)
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン197部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン(メチル基1モルに対し、フェニル基を0.18モル有する)534部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。
(製造工程2)
メタノールを576部追加後、50%蒸留水メタノール溶液86.4部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。
反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、MIBK660部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−2)648部を得た。得られた樹脂のエポキシ当量は857g/eq、重量平均分子量は1860、粘度は390mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
(製造工程1)
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン74部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン(メチル基1モルに対し、フェニル基を0.18モル有する)52部、0.5%KOHメタノール溶液1部、イソプロピルアルコール9部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。
(製造工程2)
メタノールを83部追加後、50%蒸留水メタノール溶液60.5部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。
反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、MIBK120部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−3)100部を得た。得られた樹脂のエポキシ当量は364g/eq、重量平均分子量は2310、粘度は67070mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
撹拌装置、ジムロートコンデンサ、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22−160AS(信越化学工業(株)製)50部、リカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)15.4部を反応容器に仕込み、80℃に昇温し、4時間後にGPCを測定したところリカシッドMHのピークが消失していた。その後さらに2時間反応させることにより多価カルボン酸(B−1)65.0部を得た。得られた化合物の酸価は80.0mgKOH/g、重量平均分子量は1700、粘度は750mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
撹拌装置、ジムロートコンデンサ、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)47.1部、ポリエステルポリオールであるアデカニューエースY9−10(ADEKA(株)製、上記式(6)においてR8がネオペンチル基でR9がブチル基であるポリエステルポリオール)11.8部、リカシッドBT−100(1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化(株)製)2.5部、リカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)16.6部を仕込み、140℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−2)77.5部を得た。この時にGPC測定において、リカシッドBT−100および、リカシッドMHのピークは消失していた。この多価カルボン酸樹脂は、反応終了時は無色透明の液体であったが、反応液の温度が下がるにつれて白濁した液体になった。得られた化合物の酸価は88.8mgKOH/g、重量平均分子量は3452、粘度は5730mPa・s、外観は白色液体の液状であった。
撹拌装置、ジムロートコンデンサ、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、トリシクロデカンジメタノール(オクセア社製 TCD-AL)12部、リカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)73部を反応容器(撹拌装置、ジムロート、温度計を設置したガラス製4つ口フラスコ)に仕込み、40℃に昇温し1時間、次いで60℃で1時間反応後にGPCを測定したところトリシクロデカンジメタノールのピークが消失していた。反応終了後、環状脂肪族炭化水素基(トリシクロデカンジメチル)を主骨格とする多価カルボン酸と、酸無水物(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)との混合物である硬化剤(B−3)を100部得た。得られた硬化剤(B−3)の官能基当量は171g/eq.であった(カルボン酸、酸無水物基をそれぞれ1官能基として考える)。粘度は15000mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
合成例1で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)100部、ERL-4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダウケミカル製)5部、エポキシ樹脂硬化剤として合成例4で得られた多価カルボン酸(B−1)74部、PRIPOL1009(不飽和脂肪酸の多量体の還元体であるダイマー酸、クローダジャパン(株)製)8部、硬化促進剤として2−エチルヘキサン酸亜鉛1部を入れ、混合、5分間脱泡を行い、本発明の光半導体封止用硬化性樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)70部、合成例3で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−3)30部、ERL-4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダウケミカル製)5部、エポキシ樹脂硬化剤として合成例5で得られた多価カルボン酸(B−2)71部、硬化促進剤として2−エチルヘキサン酸亜鉛0.5部を入れ、混合、5分間脱泡を行い、本発明の光半導体封止用硬化性樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)40部、合成例3で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−3)60部、ERL-4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダウケミカル製)5部、エポキシ樹脂硬化剤として合成例5で得られた多価カルボン酸(B−2)87部、PRIPOL1009(不飽和脂肪酸の多量体の還元体であるダイマー酸、クローダジャパン(株)製)10部、硬化促進剤として2−エチルヘキサン酸亜鉛1.2部を入れ、混合、5分間脱泡を行い、光半導体封止用硬化性樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)50部、合成例2で得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(A−2)50部、ERL-4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダウケミカル製)5部、エポキシ樹脂硬化剤として合成例6で得られた酸無水物と多価カルボン酸の混合物(B−3)23部、硬化促進剤として2−エチルヘキサン酸亜鉛0.2部を入れ、混合、5分間脱泡を行い、光半導体封止用硬化性樹脂組成物を得た。
合成例1で得られた、シリコーン骨格エポキシ樹脂(A−1)50部、合成例2で得られた、シリコーン骨格エポキシ樹脂(A−2)50部、エポキシ樹脂硬化剤として合成例6で得られた酸無水物と多価カルボン酸の混合物(B−3)26部、硬化促進剤として2−エチルヘキサン酸亜鉛0.8部を入れ、混合、5分間脱泡を行い、光半導体封止用硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1〜2、比較例1〜3で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物の配合比とその硬化物の、DMA法により測定した0℃での貯蔵弾性率、DMA法により測定したガラス転移温度(Tg)、ヒートサイクル耐性、耐硫化試験の結果を表1に示す。表1における試験は以下のように行った。
実施例1〜2、比較例1〜3で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの硬化膜を得た。得られた硬化物を幅5mm長さ25mmに成形し、下記条件にてDMA(Dynamic Mechanical Analysis)を測定し、0℃での貯蔵弾性率を読み取った。
<DMA測定条件>
測定機器;セイコーインスツルメンツ製DMS6100
測定温度;−50℃〜150℃
昇温速度;2℃/min
周波数;10Hz
測定モード;引張振動
(2)DMA法により測定したガラス転移温度(Tg);
前記(1)のDMAを測定した際の、貯蔵弾性率(E´)と損失弾性率(E´´)の商で表される損失係数(tanδ=E´´/E´)の極大点の温度を読み取った。
(3)ヒートサイクル試験
実施例1〜2、比較例1〜3で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する5mm×5mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。このように封止した後に下記に示すヒートサイクル試験を行ない、その外観の変化を観察した。
<ヒートサイクル試験条件>
試験機器;エスペック製
1サイクル;−40℃30分〜100℃30分
100サイクル毎に取り出し、300サイクルまで外観の変化を観察した。
(4)耐硫化試験
前記ヒートサイクル試験と同様に封止した、表面実装型LEDを、20%硫化アンモニウム水溶液6mlを入れた開口部直径2cm、高さ1.5cmのポリエチレン製容器2つ(蓋は開放)と共に約3.2リッターのポリプロピレン製密閉容器に入れ、室温(20〜27℃)にて10時間放置した。放置後に底面の銀メッキ部分の変色を目視にて確認した。表中、○;変色が全くないもの、△;やや変色しているもの、×;酷く変色しているもの。
Claims (6)
- 硬化物の、DMA法により測定したガラス転移温度(Tg)が0〜10℃の範囲であり、DMA法により測定した0℃での貯蔵弾性率が0〜150MPaの範囲である光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物であって、含有するフェニル基の割合が置換メチル1モルに対し0.1〜1.0モルであってエポキシ当量が300〜364g/eqのシリコーン骨格エポキシ樹脂(A)及び下記式(A)で表されるエポキシ樹脂硬化剤(B)を含有する、光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物。
(式(A)において、R6は炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数5〜10のアリール基を、R7は炭素総数1〜10のアルキレン基、エーテル結合を有するアルキレン基を、nは平均値で1〜100をそれぞれ表す。Xは分子内に1個以上のカルボン酸無水物基を有する化合物の残基を示す。) - エポキシ樹脂硬化剤(B)が、カルボン酸無水物を含む、請求項1に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤として、カルボン酸亜鉛を含むことを特徴とする請求項1又は23のいずれか一項に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物。
- カルボン酸亜鉛が、2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛から選ばれる一種以上である、請求項3に記載の光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載のLED封止用硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を具備するLED。
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