WO2023079752A1 - エポキシ化合物、エポキシ樹脂及び封止材 - Google Patents

エポキシ化合物、エポキシ樹脂及び封止材 Download PDF

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epoxy
compound
carbon atoms
saturated hydrocarbon
epoxy resin
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Inventor
海斗 小暮
智彦 小竹
大輔 藤本
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株式会社レゾナック
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used

Definitions

  • the present invention relates to epoxy compounds, epoxy resins and sealing materials.
  • bare chip mounting in which unpackaged semiconductor chips (bare chips) are mounted on substrates, has become a mounting technology for electronic component devices. has become mainstream.
  • a liquid called underfill material is used to fill the space between the semiconductor chip and the substrate connected via bumps.
  • encapsulants have been used (eg WO 2016/093148).
  • mounting techniques for electronic component devices are changing from planar mounting to 2.5D (2.5-dimensional) mounting and further to 3D (three-dimensional) mounting from the viewpoint of increasing the degree of integration.
  • elements such as logic and memory are arranged on a substrate, and the memory has a structure in which a plurality of semiconductor chips are stacked.
  • An electronic component device employing 3D mounting has a structure in which not only memory but also logic is divided into a plurality of semiconductor chips.
  • a plurality of thin semiconductor chips forming elements are electrically connected at high density, and an insulating material is applied around the connection points.
  • this insulating material it is conceivable to apply a sealing material that has hitherto been used for filling between the substrate and the element. For this reason, it is desired to reduce the storage elastic modulus of the encapsulant from the viewpoint of suppressing warpage, breakage, etc. of the portion to which the encapsulant is applied.
  • an object of one aspect of the present disclosure is to provide an epoxy compound from which a sealing material having a low storage modulus can be obtained, and a method for producing the same.
  • R 1 and R 3 each independently represent an optionally branched chain alkylene group having 5 to 20 carbon atoms
  • R 2 represents 4 to 20 carbon atoms.
  • R 4 independently represents an alkyl group having 3 to 15 carbon atoms
  • each n independently represents an integer of 5 to 20
  • m represents an integer of 0 to 2.
  • * indicates a binding site to an adjacent atom.
  • ⁇ 7> A compound A having a functional group capable of reacting with two or more epoxy groups and a divalent saturated hydrocarbon group having one or more branches and having 20 to 60 carbon atoms, and two or more The epoxy compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, which is a reaction product of compound B having an epoxy group.
  • An epoxy resin comprising the epoxy compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>.
  • a sealing material comprising the epoxy resin according to ⁇ 9> and a curing agent.
  • an epoxy compound that provides a sealing material with a low storage modulus and a method for producing the same are provided.
  • each component may contain multiple types of applicable substances.
  • the content rate or content of each component is the total content rate or content of the multiple types of substances present in the composition unless otherwise specified. means quantity.
  • the epoxy compound of the present disclosure is an epoxy compound having one or more epoxy groups and one or more branched divalent saturated hydrocarbon groups having 20 to 60 carbon atoms.
  • the epoxy compound is also referred to as "specific epoxy compound”.
  • a sealing material containing a specific epoxy compound has a lower storage modulus than a sealing material that does not contain a specific epoxy compound. That is, it is believed that the divalent saturated hydrocarbon group having 20 to 60 carbon atoms and having one or more branches in the molecule of the specific epoxy compound contributes to the reduction of the storage modulus.
  • a divalent saturated hydrocarbon group having one or more branches and having 20 to 60 carbon atoms is also referred to as a "specific saturated hydrocarbon group”.
  • a "divalent saturated hydrocarbon group” refers to a divalent hydrocarbon group (alkylene group) containing no double bond.
  • branched refers to a monovalent saturated hydrocarbon group bonded to a tertiary carbon atom or a quaternary carbon atom (a carbon atom serving as the base of a branch) contained in a specific saturated hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the specific saturated hydrocarbon group is preferably 25 or more, more preferably 30 or more, and even more preferably 35 or more. From the viewpoint of ensuring the strength of the encapsulant, the number of carbon atoms in the specific saturated hydrocarbon group is preferably 55 or less, more preferably 50 or less, and even more preferably 45 or less. In the present disclosure, the number of carbon atoms in the specific saturated hydrocarbon group includes the number of branched carbon atoms in the specific saturated hydrocarbon group.
  • Certain saturated hydrocarbon groups have one or more branches. Since the specific saturated hydrocarbon group has branches, the storage elastic modulus of the sealing material containing the specific epoxy compound can be effectively reduced, and the sealing material before curing can be liquid.
  • the number of branches possessed by the specific saturated hydrocarbon group is not particularly limited. For example, it may be 1 to 10, 1 to 5, or 2.
  • the number of carbon atoms per branch is preferably 3-15, more preferably 5-12, even more preferably 6-10.
  • the specific saturated hydrocarbon group has two or more branches, the number of carbon atoms in the two or more branches may be the same or different.
  • the branched monovalent hydrocarbon group may or may not be branched, and is preferably unbranched.
  • the specific saturated hydrocarbon group preferably contains a ring structure.
  • a ring structure in the specific saturated hydrocarbon group, the storage modulus of the encapsulant containing the specific epoxy compound can be effectively reduced.
  • the ring structures contained in the specific saturated hydrocarbon group include cyclohexane structure, decahydronaphthalene structure, cyclopropane structure, cyclobutane structure, cyclopentane structure, cycloheptane structure, cyclooctane structure, tetrahydrodicyclopentadiene structure, adamantane structure, and norbornane. structure, bicyclo[2.2.2]octane structure, and the like.
  • a cyclohexane structure and a decahydronaphthalene structure are preferred, and a cyclohexane structure is more preferred.
  • the number of ring structures contained in the specific saturated hydrocarbon group is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, even more preferably 1.
  • the specific saturated hydrocarbon group contains two or more ring structures, the two or more ring structures may be the same or different.
  • the specific saturated hydrocarbon group contains a ring structure
  • at least one branch of the specific saturated hydrocarbon group is preferably bonded to the ring structure.
  • the number of branches bonded to one ring structure is preferably 1 or 2, more preferably 2.
  • the number of carbon atoms per branch attached to the ring structure does not include the number of carbon atoms constituting the ring structure.
  • the number of carbon atoms in the shortest route between the ends of the specific saturated hydrocarbon group is preferably 10 to 30, more preferably 12 to 25, and more preferably 15 to 20 is more preferred.
  • the shortest route between the ends of the specific saturated hydrocarbon group means the route with the minimum number of carbon atoms among the routes connecting carbon atoms at both ends of the specific saturated hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the shortest route between the ends of the specific saturated hydrocarbon group includes the number (2) of carbon atoms located at both ends.
  • the specific saturated hydrocarbon group may be represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 3 each independently represents an optionally branched chain alkylene group having 5 to 20 carbon atoms, and R 2 has a branch having 4 to 20 carbon atoms. represents a cyclic alkylene group which may be substituted, and * represents a bonding site with an adjacent atom.
  • the specific saturated hydrocarbon group may be represented by the following general formula (2).
  • each R 4 independently represents an alkyl group having 3 to 15 carbon atoms
  • each n independently represents an integer of 5 to 20
  • m represents an integer of 0 to 2
  • * indicates a binding site with an adjacent atom.
  • the specific saturated hydrocarbon group may be represented by the following formula.
  • each n independently represents an integer of 6 to 8, and * represents a bonding site with an adjacent atom.
  • the number of epoxy groups possessed by the specific epoxy group may be two or more.
  • the specific epoxy compound may be a reaction product of a compound A having a functional group capable of reacting with two or more epoxy groups and a specific saturated hydrocarbon group, and a compound B having two or more epoxy groups. .
  • Examples of the functional group capable of reacting with the epoxy group of the compound A include a carboxy group, an amino group, a hydroxyl group and the like, and a carboxy group is preferred.
  • Compound A preferably has 2 to 4 functional groups capable of reacting with epoxy groups, more preferably 2 or 3, and still more preferably 2.
  • Examples of compound A having two carboxyl groups as functional groups capable of reacting with epoxy groups include hydrogenated dimer acids.
  • dimer acid refers to a dicarboxylic acid compound obtained by dimerizing an unsaturated fatty acid having 10 or more carbon atoms.
  • hydrogenated dimer acid refers to a product in which the unsaturated double bond contained in the unsaturated fatty acid constituting the dimer acid is changed to a single bond by addition of hydrogen.
  • unsaturated fatty acids used as raw materials for dimer acid include unsaturated fatty acids having 18 carbon atoms such as oleic acid, linoleic acid and linolenic acid; unsaturated fatty acids having 20 carbon atoms such as eicosenoic acid and eicosadienoic acid; Unsaturated fatty acids having 22 carbon atoms such as erucic acid are included.
  • the hydrogenated dimer acid may or may not contain a ring structure.
  • the hydrogenated dimer acid preferably contains a ring structure, more preferably a cyclohexane structure or a decahydronaphthalene structure, and further preferably contains a cyclohexane structure. preferable.
  • a known epoxy resin can be used as the compound B having two or more epoxy groups, and can be selected according to the desired physical properties of the encapsulant.
  • An epoxy resin may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • epoxy resins include novolac type epoxy resins such as phenol novolac type epoxy resins and cresol novolak type epoxy resins, bisphenol type epoxy resins such as bisphenol A type epoxy resins and bisphenol F type epoxy resins, and N,N-diglycidyl.
  • alicyclic epoxy resins alkylene glycol diglycidyl ethers, poly(alkylene glycol) diglycidyl ethers, alkenylene glycol diglycidyl ethers, and other bifunctional aliphatic epoxy compounds having two epoxy groups in the molecule.
  • epoxy resins bisphenol-type epoxy resins, aromatic glycidylamine-type epoxy resins, and naphthalene-type epoxy resins are preferable, and bisphenol F-type epoxy resins and aminophenol-type glycidylamine are more preferable.
  • the epoxy compound when the specific epoxy compound is a reaction product of compound A and compound B, the epoxy compound preferably has 1 to 3 structures derived from compound A, and 2 to 4 structures derived from compound B. It is preferable to have When the number of structures derived from compound A and the number of structures derived from compound B contained in the specific epoxy compound is two or more, each structure may be the same or different.
  • the structure derived from compound B is a diphenylmethane structure
  • the structure derived from compound B is a 2,2'-diphenylpropane structure
  • aminophenol-type glycidylamine is used as compound B
  • the structure derived from compound B is an aminophenyl structure.
  • compound A and compound B are not particularly limited.
  • the ratio of the total number A' of active hydrogens in the functional groups of compound A to the total number B' of epoxy groups of compound B is within the range of 1:1 to 1:200. and compound B may be reacted. The reaction may be carried out such that a portion of compound A or compound B remains unreacted.
  • Epoxy resins of the present disclosure include specific epoxy compounds.
  • the epoxy resin of the present disclosure may contain only a specific epoxy compound, or may contain a specific epoxy compound and an epoxy resin other than the specific epoxy compound.
  • the epoxy resin may contain a specific epoxy compound and an epoxy resin having the same structure as that of the specific epoxy compound.
  • the epoxy resin may contain a specific epoxy compound having a bisphenol structure and a bisphenol type epoxy resin.
  • the epoxy resin may contain a specific epoxy compound and either or both of unreacted compound A and compound B.
  • the content of the specific epoxy compound contained in the epoxy resin is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, based on the total epoxy resin. It is preferably 15% by mass or more, and more preferably 15% by mass or more.
  • the content of the specific epoxy compound contained in the epoxy resin is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, based on the total epoxy resin. It is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less.
  • the weight average molecular weight of the epoxy resin is not particularly limited. For example, it is preferably from 500 to 30,000, more preferably from 1,000 to 20,000, even more preferably from 1,500 to 10,000.
  • the weight average molecular weight of the epoxy resin is measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the epoxy equivalent (molecular weight/number of epoxy groups) of the epoxy resin is not particularly limited. For example, it is preferably 100 g/eq to 1000 g/eq, more preferably 150 g/eq to 500 g/eq.
  • the epoxy equivalent of the epoxy resin shall be the value measured by the method according to JIS K 7236:2009.
  • the purity of the epoxy resin is high.
  • the amount of hydrolyzable chlorine is as small as possible because it is related to the corrosion of aluminum wiring on elements such as ICs. From the viewpoint of obtaining a sealing material having excellent moisture resistance, it is preferably, for example, 500 ppm or less.
  • the amount of hydrolyzable chlorine is obtained by dissolving 1 g of a sample epoxy resin in 30 mL of dioxane, adding 5 mL of 1 mol / L-KOH (potassium hydroxide) methanol solution and refluxing for 30 minutes, and then potentiometric titration. The value obtained by is used as a scale.
  • the epoxy resin is preferably liquid at room temperature.
  • “normal temperature” means 25° C.
  • “liquid” means a substance that exhibits fluidity and viscosity and has a viscosity that is a measure of viscosity of 0.0001 Pa s to 100 Pa s. .
  • “liquid” means being in a liquid state.
  • viscosity is defined as a value obtained by multiplying a measured value obtained by rotating an EHD rotational viscometer at 25°C for 1 minute at a predetermined number of revolutions by a predetermined conversion factor.
  • the above measured values are obtained for a liquid maintained at 25 ⁇ 1° C. using an EHD rotational viscometer equipped with a cone rotor having a cone angle of 3° and a cone radius of 14 mm.
  • the number of rotations and the conversion factor differ depending on the viscosity of the liquid to be measured. Specifically, the viscosity of the liquid to be measured is roughly estimated in advance, and the rotational speed and the conversion factor are determined according to the estimated value.
  • the rotation speed is 10 times per minute, the conversion factor is 0.5, and the estimated viscosity is 1 . If the viscosity is 25 Pa s or more and less than 2.5 Pa s, the rotation speed is 5 times per minute, and the conversion factor is 1. If the estimated viscosity value is 2.5 Pa s or more and less than 6.25 Pa s, the rotation speed is 2.5 times per minute and the conversion factor is 2. When the estimated value of the viscosity is 6.25 Pa ⁇ s or more and less than 12.5 Pa ⁇ s, the rotation speed is 1 time per minute and the conversion factor is 5.
  • the viscosity of the epoxy resin at 25° C. is preferably 100.0 Pa ⁇ s or less, more preferably 50.0 Pa ⁇ s or less, and 30.0 Pa ⁇ s or less. is more preferable.
  • the epoxy resin preferably has a viscosity of 0.1 Pa ⁇ s or more at 25°C.
  • the viscosity of the epoxy resin at 110° C. is preferably 0.20 Pa ⁇ s or less, more preferably 0.15 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity of the epoxy resin at 110° C. is measured using a rheometer AR2000 (manufactured by TA Instruments, aluminum cone 40 mm, shear rate 32.5/sec).
  • the epoxy resin has a thixotropic index [(2.
  • the viscosity at 5 revolutions/minute)/(viscosity at 10 revolutions/minute)] is preferably 0.5 to 1.5, more preferably 0.8 to 1.2.
  • the encapsulant of the present disclosure includes the epoxy resin and curing agent described above.
  • the encapsulant may contain components other than the epoxy resin and the curing agent, if necessary.
  • the type of curing agent contained in the encapsulant is not particularly limited, and can be selected from those commonly used as encapsulant materials. Curing agents may be used alone or in combination of two or more.
  • curing agents examples include amine-based curing agents, phenol-based curing agents, acid anhydride-based curing agents, and the like.
  • an amine-based curing agent is preferable as the curing agent.
  • the amine-based curing agent is a compound containing two or more of one or more selected from the group consisting of primary amino groups and secondary amino groups (hereinafter also simply referred to as "amino groups") in one molecule. Compounds having 2 to 4 amino groups per molecule are preferred, and compounds having 2 amino groups per molecule (diamine compounds) are even more preferred.
  • the compound having an amino group is preferably a compound having an aromatic ring (aromatic amine compound), more preferably an aromatic amine compound that is liquid at room temperature, is liquid at room temperature, and contains More preferably, it is an aromatic amine compound having two amino groups.
  • diethyltoluenediamine triethyldiaminobenzene such as 1,3,5-triethyl-2,6-diaminobenzene, 3,3′-diethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane, 3,5,3′,5′- and diaminodiphenylmethane such as tetramethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane.
  • diaminodiphenylmethane and diethyltoluenediamine are preferable from the viewpoint of storage stability.
  • the total content thereof is, for example, preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and 80% by mass of the total curing agent. % by mass or more is more preferable.
  • the content is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, of the total curing agent, from the viewpoint of sufficiently exhibiting its performance. is more preferable, and 80% by mass or more is even more preferable.
  • the active hydrogen equivalent of the curing agent is not particularly limited. From the viewpoint of further suppressing the occurrence of bleeding, for example, it is preferably 10 g/mol to 200 g/mol, more preferably 20 g/mol to 100 g/mol, and 30 g/mol to 70 g/mol. More preferred.
  • the active hydrogen equivalent of the curing agent is a value calculated based on the amine value measured according to JIS K7237:1995.
  • the equivalent ratio of the epoxy resin to the curing agent in the sealing material (the number of moles of epoxy groups in the epoxy resin/the number of moles of active hydrogen in the curing agent).
  • the number of moles of epoxy groups in the epoxy resin/the number of moles of active hydrogen in the curing agent is preferably, for example, 0.7 to 1.6, more preferably 0.8 to 1, from the viewpoint of suppressing each unreacted amount. 0.4 is more preferred, and 0.9 to 1.2 is even more preferred.
  • the sealing material contains inorganic fillers, curing accelerators, coupling agents, ion trapping agents, antioxidants, organic solvents, release agents, coloring agents, rubber particles, leveling agents, antifoaming agents, etc., as necessary. You can stay.
  • the viscosity of the sealing material at 25° C. is preferably 100.0 Pa s or less, more preferably 50.0 Pa s or less, and 30.0 Pa s or less. is more preferred.
  • the sealing material preferably has a viscosity of 0.1 Pa ⁇ s or more at 25°C.
  • the viscosity of the sealing material at 110° C. is preferably 0.20 Pa ⁇ s or less, more preferably 0.15 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity of the sealing material at 110° C. is measured using a rheometer AR2000 (manufactured by TA Instruments, aluminum cone 40 mm, shear rate 32.5/sec).
  • the encapsulant preferably has a thixotropic index of 0.5 to 1.5, more preferably 0.8 to 1.2.
  • the thixotropic index of the sealing material is the ratio of the viscosity at a rotation speed of 2.5 rotations/minute and the viscosity at a rotation speed of 10 rotations/minute, measured at 25 ° C. using an E-type viscometer. be.
  • the sealing material of the present disclosure can be applied to various electronic component devices.
  • Electronic component devices to which the encapsulant is applied include lead frames, pre-wired tape carriers, rigid wiring boards, flexible wiring boards, glass, substrates having circuit layers such as silicon wafers, semiconductor elements, transistors, diodes, and the like.
  • an electronic component device in which a semiconductor element is flip-chip bonded to wiring formed on a rigid wiring board, flexible wiring board, or glass by bump connection is one of the targets to which the sealing material of the present disclosure can be applied.
  • Specific examples include electronic component devices such as flip chip BGA (Ball Grid Array), LGA (Land Grid Array), and COF (Chip On Film).
  • the sealing material of the present disclosure may be a so-called underfill material used for filling the gap between the substrate and the element.
  • the sealing material of the present disclosure has a low storage modulus. Therefore, for example, it can be suitably applied to the internal structure of an element divided into a plurality of semiconductor chips in an electronic component device highly integrated by 2.5D or 3D packaging technology.
  • Epoxy resin 1 Liquid bifunctional epoxy resin with an epoxy equivalent of 160 g/mol obtained by epoxidizing bisphenol F
  • Epoxy resin 2 Liquid trifunctional epoxy resin with an epoxy equivalent of 95 g/mol obtained by epoxidizing p-aminophenol
  • Epoxy resin 3 Epoxy resin containing a reaction product of epoxy resin 1 (100 parts by mass) and a dicarboxylic acid compound (30 parts by mass) represented by the following general formula (4)
  • Epoxy resin 4 Epoxy resin 2 (100 parts by mass) and an epoxy resin containing a reaction product of a dicarboxylic acid compound (30 parts by mass) represented by the following general formula (4)
  • each n is independently an integer of 6-8.
  • Epoxy resin 3 and epoxy resin 4 were synthesized as follows. A mixture of an epoxy resin and a dicarboxylic acid compound was heated to a reaction temperature (100° C. to 120° C.) in a nitrogen atmosphere in the presence of TPP (triphenylphosphine) as a curing accelerator. The mixture was maintained at the reaction temperature for 8 hours while tracking the reaction between the epoxy resin and the dicarboxylic acid compound by gel permeation chromatography (GPC) and infrared spectroscopy (IR). After cooling to room temperature, epoxy resin 3 and epoxy resin 4 containing a reaction product of the epoxy resin and the dicarboxylic acid compound were obtained.
  • GPC gel permeation chromatography
  • IR infrared spectroscopy
  • Curing agent 1 2,6-diethyltoluene-3,5-diamine with an active hydrogen equivalent of 45 g/mol
  • Curing agent 2 3,3′-diethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane with an active hydrogen equivalent of 63 g/mol
  • CTE coefficient of thermal expansion
  • the sealing material of the example containing the specific epoxy compound has a lower storage modulus than the sealing material of the comparative example that does not contain the specific epoxy compound.

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Abstract

１つ以上のエポキシ基と、１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基と、を有する、エポキシ化合物。

Description

エポキシ化合物、エポキシ樹脂及び封止材
　本発明は、エポキシ化合物、エポキシ樹脂及び封止材に関する。
　半導体チップ等の素子を内蔵した電子部品装置の小型化及び薄型化に伴い、電子部品装置の実装技術としては、パッケージ化していない状態の半導体チップ（ベアチップ）を基板上に実装する、いわゆるベアチップ実装が主流となっている。
　ベアチップ実装の一種である半導体チップの能動面を基板側に向けて接続するフリップチップ実装では、バンプを介して接続した半導体チップと基板との間を充填するためのアンダーフィル材と称される液状の封止材が使用されている（例えば、国際公開第２０１６／０９３１４８号）。
　近年の電子部品装置の実装技術は、集積度を高める観点から、平面実装から２．５Ｄ（２．５次元）実装、さらには３Ｄ（３次元）実装へと変化しつつある。
　２．５Ｄ実装を採用した電子部品装置では、基板の上にロジック、メモリ等の素子が配置され、メモリが複数の半導体チップが積層した構造を有している。３Ｄ実装を採用した電子部品装置では、メモリに加えてロジックも複数の半導体チップに分割された構造を有している。
　上述した構造の電子部品装置では、素子を構成する複数の薄型の半導体チップが高密度で電気的に接続され、接続箇所の周囲に絶縁材料が付与される。この絶縁材料として、これまで基板と素子との間の充填に用いられてきた封止材を適用することが考えられる。そのためには、封止材を適用した箇所の反り、破損等を抑制する観点から封止材の貯蔵弾性率を低減することが望まれている。
　上記事情を鑑み、本開示の一態様は、貯蔵弾性率が低い封止材が得られるエポキシ化合物及びその製造方法を提供することを課題とする。
　前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞１つ以上のエポキシ基と、１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基と、を有する、エポキシ化合物。
＜２＞前記分岐の１つあたりの炭素数は３～１５である、＜１＞に記載のエポキシ化合物。
＜３＞前記２価の飽和炭化水素基は環構造を含む、＜１＞又は＜２＞に記載のエポキシ化合物。
＜４＞前記分岐は前記環構造に結合している、＜３＞に記載のエポキシ化合物。
＜５＞前記２価の飽和炭化水素基は下記一般式（１）で表される、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数５～２０の分岐を有していてもよい鎖状アルキレン基を示し、Ｒ２は、炭素数４～２０の分岐を有していてもよい環状アルキレン基を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
＜６＞前記２価の飽和炭化水素基は下記一般式（２）で表される、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記一般式（２）中、Ｒ４はそれぞれ独立して炭素数３～１５のアルキル基を示し、ｎはそれぞれ独立して、５～２０の整数を示し、ｍは０～２の整数を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
＜７＞２つ以上のエポキシ基と反応し得る官能基及び１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基を有する化合物Ａと、２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂと、の反応生成物である、＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
＜８＞前記化合物Ａはダイマー酸の水素添加物である、＜７＞に記載のエポキシ化合物。
＜９＞＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載のエポキシ化合物を含む、エポキシ樹脂。
＜１０＞＜９＞に記載のエポキシ樹脂と、硬化剤と、を含む、封止材。
　本開示の一態様によれば、貯蔵弾性率が低い封止材が得られるエポキシ化合物及びその製造方法が提供される。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
　本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
　本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
＜エポキシ化合物＞
　本開示のエポキシ化合物は、１つ以上のエポキシ基と、１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基と、を有する、エポキシ化合物である。
　以下、上記エポキシ化合物を「特定エポキシ化合物」とも称する。
　本発明者らの検討の結果、特定エポキシ化合物を含む封止材は、特定エポキシ化合物を含まない封止材に比べて貯蔵弾性率が低いことがわかった。すなわち、特定エポキシ化合物が分子中に有する１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基が貯蔵弾性率の低減に寄与していると考えられる。
　以下、１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基を「特定飽和炭化水素基」ともいう。
　本開示において「２価の飽和炭化水素基」とは、二重結合を含まない２価の炭化水素基（アルキレン基）をいう。
　本開示において「分岐」とは、特定飽和炭化水素基に含まれる３級炭素原子又は４級炭素原子（分岐の基部となる炭素原子）に結合する１価の飽和炭化水素基をいう。
　封止材の貯蔵弾性率を低減する観点からは、特定飽和炭化水素基の炭素数は２５以上であることが好ましく、３０以上であることがより好ましく、３５以上であることがさらに好ましい。
　封止材の強度を確保する観点からは、特定飽和炭化水素基の炭素数は５５以下であることが好ましく、５０以下であることがより好ましく、４５以下であることがさらに好ましい。
　本開示において、特定飽和炭化水素基の炭素数には、特定飽和炭化水素基が有する分岐の炭素数が含まれる。
　特定飽和炭化水素基は１つ以上の分岐を有する。特定飽和炭化水素基が分岐を有することで、特定エポキシ化合物を含む封止材の貯蔵弾性率を効果的に低減でき、且つ硬化前の封止材を液状とすることができる。
　特定飽和炭化水素基が有する分岐の数は、特に制限されない。例えば、１～１０であってもよく、１～５であってもよく、２であってもよい。
　分岐の１つあたりの炭素数は３～１５であることが好ましく、５～１２であることがより好ましく、６～１０であることがさらに好ましい。
　特定飽和炭化水素基が２つ以上の分岐を有する場合、２つ以上の分岐の炭素数は同じであっても異なっていてもよい。
　分岐となる１価の炭化水素基は、さらに分岐していても分岐していなくてもよく、分岐していないことが好ましい。
　特定飽和炭化水素基は環構造を含むことが好ましい。特定飽和炭化水素基が環構造を含むことで、特定エポキシ化合物を含む封止材の貯蔵弾性率を効果的に低減できる。
　特定飽和炭化水素基に含まれる環構造としては、シクロヘキサン構造、デカヒドロナフタレン構造、シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、テトラヒドロジシクロペンタジエン構造、アダマンタン構造、ノルボルナン構造、ビシクロ［２．２．２］オクタン構造等が挙げられる。これらの中でもシクロヘキサン構造及びデカヒドロナフタレン構造が好ましく、シクロヘキサン構造がより好ましい。
　特定飽和炭化水素基に含まれる環構造の数は１～３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。
　特定飽和炭化水素基が２つ以上の環構造を含む場合、２つ以上の環構造は同じであっても異なっていてもよい。
　特定飽和炭化水素基は環構造を含む場合、特定飽和炭化水素基が有する分岐の少なくとも１つは環構造に結合していることが好ましい。
　１つの環構造に結合している分岐の数は１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　環構造に分岐が結合している場合、環構造に結合している分岐の１つあたりの炭素数には、環構造を構成する炭素原子の炭素数を含まない。
　封止材の貯蔵弾性率を低減する観点からは、特定飽和炭化水素基の末端間の最短経路の炭素数は１０～３０であることが好ましく、１２～２５であることがより好ましく、１５～２０であることがさらに好ましい。
　本開示において特定飽和炭化水素基の末端間の最短経路とは、特定飽和炭化水素基の両末端における炭素原子を結ぶ経路のうち、炭素数が最小となるときの経路を意味する。特定飽和炭化水素基の末端間の最短経路の炭素数には、両末端に位置する炭素原子の数（２）が含まれる。
　特定飽和炭化水素基は、下記一般式（１）で表されるものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数５～２０の分岐を有していてもよい鎖状アルキレン基を示し、Ｒ２は炭素数４～２０の分岐を有していてもよい環状アルキレン基を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
　特定飽和炭化水素基は、下記一般式（２）で表されるものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２）中、Ｒ４はそれぞれ独立して炭素数３～１５のアルキル基を示し、ｎはそれぞれ独立して、５～２０の整数を示し、ｍは０～２の整数を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
　特定飽和炭化水素基は、下記式で表されるものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（３）中、ｎはそれぞれ独立に６～８の整数を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
　特定エポキシ基が有するエポキシ基の数は、２つ以上であってもよい。
　特定エポキシ化合物は、２つ以上のエポキシ基と反応し得る官能基及び特定飽和炭化水素基を有する化合物Ａと、２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂと、の反応生成物であってもよい。
　化合物Ａが有するエポキシ基と反応し得る官能基としては、カルボキシ基、アミノ基、水酸基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。
　化合物Ａが有するエポキシ基と反応し得る官能基の数は２～４であることが好ましく、２又は３であることがより好ましく、２であることがさらに好ましい。
　エポキシ基と反応し得る官能基としてカルボキシ基を２つ有する化合物Ａとしては、ダイマー酸の水素添加物が挙げられる。
　本開示において「ダイマー酸」とは、炭素数が１０以上の不飽和脂肪酸を二量化して得られるジカルボン酸化合物をいう。
　本開示において「ダイマー酸の水素添加物」とは、ダイマー酸を構成する不飽和脂肪酸に含まれる不飽和二重結合を水素の付加により単結合に変化させたものをいう。
　ダイマー酸の原料となる不飽和脂肪酸として具体的には、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の炭素数が１８の不飽和脂肪酸、エイコセン酸、エイコサジエン酸等の炭素数が２０の不飽和脂肪酸、エルカ酸等の炭素数２２の不飽和脂肪酸などが挙げられる。
　ダイマー酸の水素添加物は環構造を含んでいても、環構造を含まなくてもよい。
　封止材の貯蔵弾性率を低減する観点からは、ダイマー酸の水素添加物は環構造を含むことが好ましく、シクロヘキサン構造又はデカヒドロナフタレン構造を含むことがより好ましく、シクロヘキサン構造を含むことがさらに好ましい。
　２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂとしては公知のエポキシ樹脂を用いることができ、封止材の所望の物性等に応じて選択できる。エポキシ樹脂は、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　エポキシ樹脂として具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルトルイジン、ジアミノジフェニルメタン型グリシジルアミン、アミノフェノール型グリシジルアミン等の芳香族グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェニレン骨格又はビフェニレン骨格の少なくとも一方を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、フェニレン骨格又はビフェニレン骨格の少なくとも一方を有するナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリフェノールプロパン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリアジン核含有エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビニルシクロヘキセンジオキシド、ジシクロペンタジエンオキシド、アリサイクリックジエポキシ－アジペイド等の脂環式エポキシ樹脂、アルキレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテル、アルケニレングリコールジグリシジルエーテル等の分子内にエポキシ基を２つ有する二官能脂肪族エポキシ化合物などが挙げられる。
　上記エポキシ樹脂の中でも、ビスフェノール型エポキシ樹脂、芳香族グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂及びアミノフェノール型グリシジルアミンがより好ましい。
　特定エポキシ化合物が化合物Ａと化合物Ｂとの反応生成物である場合、エポキシ化合物は化合物Ａに由来する構造を１つ～３つ有することが好ましく、化合物Ｂに由来する構造を２つ～４つ有することが好ましい。
　特定エポキシ化合物に含まれる化合物Ａに由来する構造及び化合物Ｂに由来する構造の数がそれぞれ２以上である場合、それぞれの構造は同じであっても異なっていてもよい。
　化合物ＢとしてビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を用いる場合、化合物Ｂに由来する構造はジフェニルメタン構造となり、化合物ＢとしてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用いる場合、化合物Ｂに由来する構造は２，２’－ジフェニルプロパン構造となり、化合物Ｂとしてアミノフェノール型グリシジルアミンを用いる場合、化合物Ｂに由来する構造はアミノフェニル構造となる。
　特定エポキシ化合物が２つ以上のエポキシ基と反応し得る官能基及び特定飽和炭化水素基を有する化合物Ａと、２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂと、の反応生成物である場合、化合物Ａと化合物Ｂの反応比率は特に制限されない。例えば、化合物Ａの官能基中の活性水素の総数Ａ’と化合物Ｂのエポキシ基の総数Ｂ’との比（Ａ’：Ｂ’）が１：１～１：２００となる範囲内で化合物Ａと化合物Ｂとを反応させてもよい。反応は、化合物Ａ又は化合物Ｂの一部が反応せずに残存するように実施してもよい。
＜エポキシ樹脂＞
　本開示のエポキシ樹脂は、特定エポキシ化合物を含む。
　本開示のエポキシ樹脂は、特定エポキシ化合物のみを含んでも、特定エポキシ化合物と、特定エポキシ化合物以外のエポキシ樹脂とを含んでもよい。
　エポキシ樹脂は、特定エポキシ化合物と、特定エポキシ化合物が有する構造と同じ構造を有するエポキシ樹脂と、を含んでもよい。例えば、エポキシ樹脂は、ビスフェノール構造を有する特定エポキシ化合物と、ビスフェノール型エポキシ樹脂と、を含んでもよい。
　特定エポキシ化合物が２つ以上のエポキシ基と反応し得る官能基及び特定飽和炭化水素基を有する化合物Ａと、２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂと、の反応生成物である場合、エポキシ樹脂は、特定エポキシ化合物と、未反応の化合物Ａ及び化合物Ｂのいずれか又は両方と、を含んでもよい。
　封止材の貯蔵弾性率を低減する観点からは、エポキシ樹脂に含まれる特定エポキシ化合物の含有率は、エポキシ樹脂全体の５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、１５質量％以上であることがさらに好ましい。
　封止材の熱膨張率を低減する観点からは、エポキシ樹脂に含まれる特定エポキシ化合物の含有率は、エポキシ樹脂全体の４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましく、２５質量％以下であることが特に好ましい。
　エポキシ樹脂の重量平均分子量は、特に制限されない。例えば、５００～３０,０００であることが好ましく、１,０００～２０,０００であることがより好ましく、１,５００～１０，０００であることがさらに好ましい。
　エポキシ樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定される。
　エポキシ樹脂のエポキシ当量（分子量／エポキシ基数）は、特に制限されない。例えば、１００ｇ／ｅｑ～１０００ｇ／ｅｑであることが好ましく、１５０ｇ／ｅｑ～５００ｇ／ｅｑであることがより好ましい。
　エポキシ樹脂のエポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ　７２３６：２００９に準じた方法で測定される値とする。
　エポキシ樹脂の純度は、高いことが好ましい。具体的には、特に加水分解性塩素量は、ＩＣ等の素子上のアルミニウム配線の腐食に係わるため少ない方が好ましい。耐湿性に優れる封止材を得る観点からは、例えば、５００ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　本開示において、加水分解性塩素量とは、試料のエポキシ樹脂１ｇをジオキサン３０ｍＬに溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ－ＫＯＨ（水酸化カリウム）メタノール溶液５ｍＬを添加して３０分間還流させた後、電位差滴定により求めた値を尺度としたものである。
　エポキシ樹脂は、常温で液体であることが好ましい。本開示において「常温」とは２５℃を意味し、「液体」とは流動性と粘性を示し、且つ粘性を示す尺度である粘度が０．０００１Ｐａ・ｓ～１００Ｐａ・ｓである物質を意味する。また、「液状」とは液体の状態であることを意味する。
　本開示において、粘度は、ＥＨＤ型回転粘度計を２５℃で１分間、所定の回転数で回転させた際の測定値に、所定の換算係数を乗じた値と定義する。上記測定値は、２５±１℃に保たれた液体について、コーン角度３゜、コーン半径１４ｍｍのコーンロータを装着したＥＨＤ型回転粘度計を用いて得られる。回転数及び換算係数は、測定対象の液体の粘度によって異なる。具体的には、測定対象の液体の粘度を予め大まかに推定し、推定値に応じて回転数及び換算係数を決定する。
　粘度の測定において、測定対象の液体の粘度の推定値が０Ｐａ・ｓ以上１．２５Ｐａ・ｓ未満の場合は回転数を１０回毎分、換算係数を０．５とし、粘度の推定値が１．２５Ｐａ・ｓ以上２．５Ｐａ・ｓ未満の場合は回転数を５回毎分、換算係数を１とし、粘度の推定値が２．５Ｐａ・ｓ以上６．２５Ｐａ・ｓ未満の場合は回転数を２．５回毎分、換算係数を２とし、粘度の推定値が６．２５Ｐａ・ｓ以上１２．５Ｐａ・ｓ未満の場合は回転数を１回毎分、換算係数を５とする。
　封止材の流動性の観点からは、エポキシ樹脂の２５℃における粘度は１００．０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、５０．０Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、３０．０Ｐａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
　取り扱い性の観点からは、エポキシ樹脂の２５℃における粘度は０．１Ｐａ・ｓ以上であることが好ましい。
　高温条件下での封止材の充填性の観点からは、エポキシ樹脂の１１０℃における粘度は０．２０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、０．１５Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。
　エポキシ樹脂の１１０℃における粘度は、レオメーターＡＲ２０００（ＴＡインストルメント製、アルミコーン４０ｍｍ、せん断速度３２．５／ｓｅｃ）を用いて測定される。
　エポキシ樹脂は、Ｅ型粘度計を用いて２５℃で測定される回転数が２．５回転／分における粘度と回転数が１０回転／分における粘度との比である揺変指数［（２．５回転／分における粘度）／（１０回転／分における粘度）］が、０．５～１．５であることが好ましく、０．８～１．２であることがより好ましい。
＜封止材＞
　本開示の封止材は、上述したエポキシ樹脂と、硬化剤と、を含む。
　封止材は、必要に応じてエポキシ樹脂及び硬化剤以外の成分を含有してもよい。
　封止材に含まれる硬化剤の種類は特に制限されず、封止材の材料として一般に使用されているものから選択できる。硬化剤は、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　硬化剤としては、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤等が挙げられる。これらの中でも、硬化剤としては、アミン系硬化剤が好ましい。
　アミン系硬化剤は、１分子中に１級アミノ基及び２級アミノ基からなる群から選ばれる１種以上（以下、単に「アミノ基」とも称する。）を２個以上含む化合物であることが好ましく、１分子中にアミノ基を２個～４個有する化合物であることがより好ましく、１分子中にアミノ基を２個有する化合物（ジアミン化合物）であることがさらに好ましい。
　アミノ基を有する化合物は、芳香環を有する化合物（芳香族アミン化合物）であることが好ましく、常温で液状の芳香族アミン化合物であることがより好ましく、常温で液状であり、且つ１分子中にアミノ基を２個有する芳香族アミン化合物であることがより好ましい。
　常温で液状の芳香族アミン化合物としては、２，６－ジエチルトルエン－３，５－ジアミン、３，５－ジエチルトルエン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトルエン－２，６－ジアミン等のジエチルトルエンジアミン、１，３，５－トリエチル－２，６－ジアミノベンゼン等のトリエチルジアミノベンゼン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，５，３’，５’－テトラメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン等のジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
　上記化合物の中でも、保存安定性の観点からは、ジアミノジフェニルメタン及びジエチルトルエンジアミンが好ましい。硬化剤としてジアミノジフェニルメタン及びジエチルトルエンジアミンの少なくとも一方を用いる場合、その合計含有率は、例えば、硬化剤全体の５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　硬化剤として常温で液状の芳香族アミン化合物を用いる場合、その性能を充分に発揮する観点から、その含有率は硬化剤全体の５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　硬化剤として芳香族アミン化合物を用いる場合、硬化剤の活性水素当量は、特に制限されない。ブリードの発生をより抑制する観点から、例えば、１０ｇ／ｍｏｌ～２００ｇ／ｍｏｌであることが好ましく、２０ｇ／ｍｏｌ～１００ｇ／ｍｏｌであることがより好ましく、３０ｇ／ｍｏｌ～７０ｇ／ｍｏｌであることがさらに好ましい。
　硬化剤の活性水素当量は、ＪＩＳ　Ｋ７２３７：１９９５に準拠して測定されたアミン価に基づいて算出された値をいう。
　封止材におけるエポキシ樹脂と硬化剤との当量比（エポキシ樹脂のエポキシ基のモル数／硬化剤の活性水素のモル数）は、特に制限はない。エポキシ樹脂のエポキシ基のモル数／硬化剤の活性水素のモル数は、それぞれの未反応分を少なく抑える観点から、例えば、０．７～１．６であることが好ましく、０．８～１．４であることがより好ましく、０．９～１．２であることがさらに好ましい。
　封止材は、必要に応じて無機フィラー、硬化促進剤、カップリング剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、有機溶剤、離型剤、着色剤、ゴム粒子、レベリング剤、消泡剤等を含んでいてもよい。
　流動性の観点からは、封止材の２５℃における粘度は１００．０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、５０．０Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、３０．０Ｐａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
　取り扱い性の観点からは、封止材の２５℃における粘度は０．１Ｐａ・ｓ以上であることが好ましい。
　高温条件下での充填性の観点からは、封止材の１１０℃における粘度は０．２０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、０．１５Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。
　封止材の１１０℃における粘度は、レオメーターＡＲ２０００（ＴＡインストルメント製、アルミコーン４０ｍｍ、せん断速度３２．５／ｓｅｃ）を用いて測定される。
　封止材は、揺変指数が０．５～１．５であることが好ましく、０．８～１．２であることがより好ましい。
　本開示において封止材の揺変指数は、Ｅ型粘度計を用いて２５℃で測定される回転数が２．５回転／分における粘度と回転数が１０回転／分における粘度との比である。
　本開示の封止材は、種々の電子部品装置に適用することができる。
　封止材が適用される電子部品装置としては、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、リジッド配線板、フレキシブル配線板、ガラス、シリコンウエハ等の回路層を有する基板に、半導体素子、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、抵抗アレイ、コイル、スイッチ等の受動素子などの電子部品を搭載し、必要な部分を本開示の封止材で封止して得られる電子部品装置が挙げられる。
　特に、リジッド配線板、フレキシブル配線板又はガラス上に形成した配線に、半導体素子をバンプ接続によりフリップチップボンディングした電子部品装置が、本開示の封止材を適用しうる対象の１つとして挙げられる。具体的な例としては、フリップチップＢＧＡ（Ｂａｌｌ　Ｇｒｉｄ　Ａｒｒａｙ）、ＬＧＡ（Ｌａｎｄ　Ｇｒｉｄ　Ａｒｒａｙ）、ＣＯＦ（Ｃｈｉｐ　Ｏｎ　Ｆｉｌｍ）等の電子部品装置が挙げられる。
　本開示の封止材は、基板と素子の間のギャップの充填等に用いられる、いわゆるアンダーフィル材であってもよい。
　本開示の封止材は、貯蔵弾性率が低い。このため、例えば、２．５Ｄ又は３Ｄ実装技術により高集積化された電子部品装置における複数の半導体チップに分割された素子の内部構造にも好適に適用することができる。
　以下に、本開示を実施例に基づいて説明するが、本開示は下記実施例に限定されるものではない。
［封止材の調製］
　表１に示す各成分を表１に示す量（質量部）で配合し、三本ロール及び真空らい潰機にて混練し分散して、実施例及び比較例の封止材を調製した。表１に示す各材料の詳細は、下記のとおりである。
・エポキシ樹脂１：ビスフェノールＦをエポキシ化して得られるエポキシ当量１６０ｇ／ｍｏｌの液状２官能エポキシ樹脂
・エポキシ樹脂２：ｐ－アミノフェノールをエポキシ化して得られるエポキシ当量９５ｇ／ｍｏｌの液状３官能エポキシ樹脂
・エポキシ樹脂３：エポキシ樹脂１（１００質量部）と、下記一般式（４）で表されるジカルボン酸化合物（３０質量部）との反応生成物を含むエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂４：エポキシ樹脂２（１００質量部）と、下記一般式（４）で表されるジカルボン酸化合物（３０質量部）との反応生成物を含むエポキシ樹脂
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（４）中、ｎはそれぞれ独立に６～８の整数である。
　エポキシ樹脂３及びエポキシ樹脂４は、下記のようにして合成した。
　エポキシ樹脂とジカルボン酸化合物との混合物を、硬化促進剤としてのＴＰＰ（トリフェニルホスフィン）の存在下で、窒素雰囲気中で反応温度（１００℃～１２０℃）まで昇温した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）及び赤外分光法（ＩＲ）でエポキシ樹脂とジカルボン酸化合物との反応追跡を行いながら、混合物を反応温度で８時間維持した。その後室温まで冷却し、エポキシ樹脂とジカルボン酸化合物との反応生成物を含むエポキシ樹脂３及びエポキシ樹脂４を得た。
・硬化剤１：活性水素当量４５ｇ／ｍｏｌの２，６－ジエチルトルエン－３，５－ジアミン
・硬化剤２：活性水素当量６３ｇ／ｍｏｌの３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン
［貯蔵弾性率の測定］
　実施例及び比較例で調製した封止材を１６５℃、１２０分の条件で硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物から３０ｍｍ×５ｍｍ×２ｍｍのサンプルを作製し、動的粘弾性測定装置（Ｒｐｈｅｏｇｅｌ－Ｅ４００、株式会社ＵＢＭ）を用いてサンプルの貯蔵弾性率を測定した。測定は引張試験にて行い、チャック間距離を２０ｍｍ、周波数を１Ｈｚ、２０℃から２５０℃までの昇温速度を５℃／分とし、２５℃における貯蔵弾性率（ＧＰａ）と、２４０℃における貯蔵弾性率（ＧＰａ）を測定した。結果を表１に示す。
［熱膨張率（ＣＴＥ）の測定］
　封止材を１５０℃で２時間硬化させて、直径８ｍｍ、厚さ２０ｍｍのサイズの試験片を作製した。この試験片の熱膨張率を、熱機械分析装置（商品名：ＴＭＡ２９４０、ＴＡ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社）を用いて、圧縮法にて０℃から３００℃まで５℃／ｍｉｎで昇温しながら測定した。測定により得られた５０℃における接線の傾きをＣＴＥ１（ｐｐｍ／℃）、１５０℃における接線の傾きをＣＴＥ２（ｐｐｍ／℃）とした。結果を表１に示す。
［ガラス転移温度の測定］
　上記熱膨張率の測定において、５０℃における接線と１５０℃における接線との交点に対応する温度をガラス転移温度（℃）とした。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　表１に示すように、特定エポキシ化合物を含む実施例の封止材は、特定エポキシ化合物を含まない比較例の封止材に比べて貯蔵弾性率が低い。

Claims (10)

  1. 　１つ以上のエポキシ基と、１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基と、を有する、エポキシ化合物。
  2. 　前記分岐の１つあたりの炭素数は３～１５である、請求項１に記載のエポキシ化合物。
  3. 　前記２価の飽和炭化水素基は環構造を含む、請求項１又は請求項２に記載のエポキシ化合物。
  4. 　前記分岐は前記環構造に結合している、請求項３に記載のエポキシ化合物。
  5. 　前記２価の飽和炭化水素基は下記一般式（１）で表される、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　上記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数５～２０の分岐を有していてもよい鎖状アルキレン基を示し、Ｒ２は、炭素数４～２０の分岐を有していてもよい環状アルキレン基を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
  6. 　前記２価の飽和炭化水素基は下記一般式（２）で表される、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　上記一般式（２）中、Ｒ４はそれぞれ独立して炭素数３～１５のアルキル基を示し、ｎはそれぞれ独立して、５～２０の整数を示し、ｍは０～２の整数を示し、＊は隣接する原子との結合部位を示す。
  7. 　２つ以上のエポキシ基と反応し得る官能基及び１つ以上の分岐を有し且つ炭素数が２０～６０である２価の飽和炭化水素基を有する化合物Ａと、２つ以上のエポキシ基を有する化合物Ｂと、の反応生成物である、請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
  8. 　前記化合物Ａはダイマー酸の水素添加物である、請求項７に記載のエポキシ化合物。
  9. 　請求項１～請求項８のいずれか１項に記載のエポキシ化合物を含む、エポキシ樹脂。
  10. 　請求項９に記載のエポキシ樹脂と、硬化剤と、を含む、封止材。
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56120726A (en) * 1980-02-27 1981-09-22 Toshiba Chem Corp Epoxy resin composition having improved adhesiveness and cracking resistance
JPH02194017A (ja) * 1989-01-23 1990-07-31 Dow Chem Nippon Kk 高分子量エポキシダイマー酸エステル樹脂の製造方法
JPH08300523A (ja) * 1995-05-11 1996-11-19 Toray Ind Inc 多層管状成形体
JPH0959349A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Toshiba Chem Corp 注形用エポキシ樹脂組成物
JP2000302841A (ja) * 1999-02-18 2000-10-31 Three Bond Co Ltd エポキシ樹脂組成物
WO2013047620A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 日本化薬株式会社 光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物およびその硬化物
JP2018154738A (ja) * 2017-03-17 2018-10-04 株式会社タムラ製作所 感光性樹脂及び感光性樹脂組成物
JP2018172546A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 日立化成株式会社 アンダーフィル用樹脂組成物、半導体装置の製造方法及び半導体装置
KR20190052362A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 주식회사 케이씨씨 에폭시 수지 조성물
JP2019151716A (ja) * 2018-03-01 2019-09-12 味の素株式会社 封止用樹脂組成物
JP2021024896A (ja) * 2019-07-31 2021-02-22 日東電工株式会社 絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シート

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56120726A (en) * 1980-02-27 1981-09-22 Toshiba Chem Corp Epoxy resin composition having improved adhesiveness and cracking resistance
JPH02194017A (ja) * 1989-01-23 1990-07-31 Dow Chem Nippon Kk 高分子量エポキシダイマー酸エステル樹脂の製造方法
JPH08300523A (ja) * 1995-05-11 1996-11-19 Toray Ind Inc 多層管状成形体
JPH0959349A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Toshiba Chem Corp 注形用エポキシ樹脂組成物
JP2000302841A (ja) * 1999-02-18 2000-10-31 Three Bond Co Ltd エポキシ樹脂組成物
WO2013047620A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 日本化薬株式会社 光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物およびその硬化物
JP2018154738A (ja) * 2017-03-17 2018-10-04 株式会社タムラ製作所 感光性樹脂及び感光性樹脂組成物
JP2018172546A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 日立化成株式会社 アンダーフィル用樹脂組成物、半導体装置の製造方法及び半導体装置
KR20190052362A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 주식회사 케이씨씨 에폭시 수지 조성물
JP2019151716A (ja) * 2018-03-01 2019-09-12 味の素株式会社 封止用樹脂組成物
JP2021024896A (ja) * 2019-07-31 2021-02-22 日東電工株式会社 絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シート

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
沼田俊一ほか, 可撓化剤を添加したエポキシレジンの動的粘弾性挙動, 高分子論文集, vol. 45, no. 6, pp. 463-471(1988) *

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