TWI510515B - 聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法 - Google Patents

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Yoshinori Isahaya
Shu Yoshida
Jun Hagiwara
Kazuaki Kaneko
Keiichi Kameyama
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Mitsubishi Gas Chemical Co
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Description

聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法
本發明係有關於一種含有具特定構造之聚碳酸酯樹脂的聚碳酸酯樹脂組成物及製造方法。詳而言之，係有關於一種含有具特定構造之聚碳酸酯樹脂，並適於具有高透明性、高耐熱性、高折射率、低雙折射之光學材料的聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法。
使2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(通稱：雙酚A)與光氣或碳酸二酯反應所得到之聚碳酸酯樹脂，係耐熱性、透明性優異，而且耐衝擊性等之機械特性優異，故構造材料當然可廣泛利用於各種透鏡、稜鏡、光碟基板、光纖等之塑膠光學製品及光學膜作為光學材料。
但，習知之芳香族聚碳酸酯樹脂係因為高光彈性率及低流動性之材料，具有隨成形時之分子配向或殘留應力之雙折射大的問題點。因此，使由習知之芳香族聚碳酸酯樹脂所構成之光學材料成形時，係為提昇流動性，故使用分子量比較低的樹脂，且以高溫成形，俾進行降低製品之雙折射的方法。但，在習知之芳香族聚碳酸酯樹脂中係即使用如上述之方法，於雙折射之降低有界限，故隨近年之光學材料用途之廣泛，在一部分光學材料領域中係強烈尋求具有更低之光彈性係數及高的流動性之材料開發。如此做法而進行開發雙折射更小的樹脂。
另外，若光學材料之折射率高，對於透鏡元件之面可實現更小的曲率，故可減少於此面產生之收差量，可降低透鏡片數、降低透鏡的偏心感度、降低透鏡厚所產生之透鏡系的小型輕量化。於眼鏡透鏡可形成相同度數之透鏡的薄化，故具有外觀非常良好的優點。
因此，正進行高折射率且低雙折射之光學樹脂的開發，如此之高折射率且低雙折射之光學樹脂，正在研究使用具有茀構造之雙酚類的全芳香族聚碳酸酯樹脂共聚物(專利文獻1、2)。
又，顯示具有茀構造、與酚骨架之醚二醇類的均聚碳酸酯樹脂、或其等與雙酚類之共聚物(專利文獻3、4)。
進一步，亦提出具有茀構造之雙酚類與三環癸烷[5.2.1.02,6 ]二甲醇之共聚物(專利文獻5)。
(習知技術文獻) (專利文獻)
(專利文獻1)特開平6-25398號公報
(專利文獻2)特開平7-109342號公報
(專利文獻3)特開平10-101787號公報
(專利文獻4)特開平10-101786號公報
(專利文獻5)特開2000-169573號公報
但，記載於上述專利文獻1~5之聚碳酸酯樹脂係於透明性、耐熱性、折射率及雙折射之全部的點尚難謂可滿足者，而具有改善之餘地。
本發明係欲解決上述課題者，目的在於提供一種具有高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性之聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法。
本發明人等係為解決上述課題，首先著眼於末端具有羥基之聚碳酸酯樹脂。此聚碳酸酯樹脂係因具有水解安定性低之缺點，例如專利文獻3、4所示般，一般尋求使用封端劑而使濃度為零者。但，本發明人等認為係此末端羥基形成氫鍵有助於高Tg化，對其他物性亦造成良好的影響者，累積專心研究。其結果，發現藉由具有以下述通式(1)所示之重複單元且含有末端為羥基之聚碳酸酯樹脂，且末端羥基之濃度在於特定範圍的聚碳酸酯樹脂組成物，俾可達成更高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性，終達成本發明。
(上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
亦即本發明之聚碳酸酯樹脂組成物，係含有具有以下述通式(1)所示之重複單元的聚碳酸酯樹脂且末端羥基之濃度為1000ppm以上；
(上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
在上述聚碳酸酯樹脂組成物中，宜上述聚碳酸酯樹脂之重量平均分子量為6,000~100,000。
又，本發明之聚碳酸酯樹脂組成物之製造方法，係在鹼性化合物觸媒及酯交換觸媒或此等之任一者的存在下，使以下述通式(2)所示之二羥基化合物與碳酸酯化合物進行熔融縮聚合時，碳酸酯化合物對二羥基化合物之置入莫耳比小於1.02；
(上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
若依本發明，可提供一種具有高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性之聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法。
[用以實施發明之形態]
本發明之聚碳酸酯樹脂組成物，其特徵在於：具有以下述通式(1)所示之重複單元且含有末端為羥基之聚碳酸酯樹脂，且於全部或大部分之聚碳酸酯樹脂的末端具有羥基。本發明之聚碳酸酯樹脂組成物中，末端羥基之濃度為1000ppm以上；
(上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
在如此之聚碳酸酯樹脂的製造方法中，適宜使用使二羥基化合物與碳酸二酯化合物在由鹼性化合物觸媒或酯交換觸媒或其兩者所構成之混合觸媒的存在下反應之公知的熔融聚縮合法。
具體上本發明之聚碳酸酯樹脂組成物，係使碳酸二酯化合物與以下述通式(2)所示之二羥基化合物進行熔融聚合時，可藉碳酸酯化合物之反應莫耳比小於上述二羥基化合物來得到。
(上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
以上述通式(2)所示之二羥基化合物具體地可例示9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-甲基苯基)茀、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)茀。其中尤宜使用9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀。
此處，宜使用以上述通式(2)所示之二羥基化合物二種類以上。又，本發明之聚碳酸酯樹脂組成物係其特徵在於含有具式(1)作為主重複單元之聚碳酸酯樹脂，但聚碳酸酯樹脂係亦可以20莫耳%以下、宜以15莫耳%以下之比率含有其他之重複單元1種類以上。為將如此之重複單元導入於聚碳酸酯樹脂，例如使三環(5.2.1.02,6 )癸烷二甲醇、1,4-環己烷二甲醇、3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧螺(5.5)十一碳烷、異山梨醇之脂肪族二醇類或2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷之芳香族二醇類或對酞酸、異酞酸、萘二羧酸之二羧酸或其酯與以上述通式(2)所示之二羥基化合物共聚合即可。
碳酸二酯化合物可舉例如二苯基碳酸酯、二甲苯基碳酸酯、雙(氯苯基)碳酸酯、間甲酚基碳酸酯、二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯、二丁基碳酸酯、二環己基碳酸酯等。此等之中尤宜為二苯基碳酸酯。二苯基碳酸酯係相對於二羥基化合物之合計1莫耳宜以0.9999~0.9000莫耳的比率使用。更宜為0.9990~0.9200，最宜為0.9900~0.9400之比率使用。
鹼性化合物觸媒尤其可舉例鹼金屬化合物及/或鹼土族金屬化合物、含氮化合物等，此等之化合物可單獨或組合而使用。
鹼金屬化合物可使用例如鹼金屬的有機酸鹽、無機鹽、氧化物、氫氧化物、氫化物或烷氧化物。具體上，可使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、氫氧化鋰、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鋰、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸銫、醋酸鋰、硬脂酸鈉、硬脂酸鉀、硬脂酸銫、硬脂酸鋰、氫化硼鈉、苯基化硼鈉、安息香酸鈉、安息香酸鉀、安息香酸銫、安息香酸鋰、磷酸氫2鈉、磷酸氫2鉀、磷酸氫2鋰、苯基磷酸2鈉、雙酚A之2鈉鹽、2鉀鹽、2銫鹽、2鋰鹽、酚之鈉鹽、鉀鹽、銫鹽、鋰鹽等。
鹼土族金屬化合物係可使用例如鹼土族金屬化合物之有機酸鹽、無機鹽、氧化物、氫氧化物、氫化物或烷氧化物。具體上可使用例如氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、氫氧化鋇、碳酸鎂、碳酸氫鈣、碳酸氫鍶、碳酸氫鋇、碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鍶、碳酸鋇、醋酸鎂、醋酸鈣、醋酸鍶、醋酸鋇、硬脂酸鎂、硬脂酸鈣、安息香酸鈣、苯基磷酸鎂等。
含氮化合物係宜使用氫氧化四級銨及其等之鹽、胺類等。具體上可使用例如氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化三甲基苯甲基銨等具有烷基、芳基等之氫氧化四級銨類、三乙基胺、二甲基苯甲基胺、三苯基胺等之3級胺類、二乙基胺、二丁基胺等之2級胺類、丙基胺、丁基胺等之1級胺類、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、苯並咪唑類等之咪唑類、或、氨、硼氫化四甲基銨、硼氫化四丁基銨、四丁基銨四苯基硼酸鹽、四苯基銨四苯基硼酸鹽等之鹼或鹼性鹽等。
酯交換觸媒宜使用鋅、錫、鋯、鉛之鹽，此等係可單獨或組合而使用。
酯交換觸媒具體上可使用醋酸鋅、安息香酸鋅、2-乙基己烷酸鋅、氯化錫(II)、氯化錫(IV)、醋酸錫(VI)、醋酸錫(VI)、二丁基錫二月桂酸酯、氧化二丁基錫、二甲氧基化二丁基錫、鋯乙醯基乙醯基丙酮、氧醋酸鋯、四丁氧基化鋯、醋酸鉛(II)、醋酸鉛(IV)等。
此等之觸媒係相對於二羥基化合物之合計1莫耳，可以10-9 ~10-3 莫耳的比率，較宜以10-7 ~10-4 莫耳的比率使用。
使碳酸二酯化合物與以上述通式(2)所示之二羥基化合物熔融聚合時，如上述般，碳酸酯化合物之反應莫耳比係只要小於上述之二羥基化合物即可。因此，碳酸酯化合物對二羥基化合物之置入莫耳比係反應之時，考量於系外單元醇(例如酚)以及餾出之量而小於1.02即可。碳酸酯化合物之置入莫耳比宜為0.90~1.01，更宜為0.94~1.00。碳酸酯化合物之置入莫耳比小於0.90時，有反應速度降低，無法得到所希望之分子量的傾向，若超過1.00，與OH末端減少同時地反應莫耳比接近1.0，熔融黏度太高，很難成形。
有關本發明之熔融聚縮合法係使用前述之原料及觸媒在加熱下且常壓或減壓下藉酯交換反應除去副生成物，同時並進行熔融聚縮合者。反應一般以二段以上之多段步驟實施。
具體上係使第一段的反應在120℃~220℃、宜在160~200℃之溫度，以0.1~5小時，宜以0.5~3小時，常壓~26664.5Pa的壓力反應。然後，花1~3小時而使溫度徐緩地上昇至最後溫度之230~260℃，同時徐緩地使壓力減壓至最終壓力之133.3Pa以下，繼續反應。最後在133.3Pa以下之減壓下，230~260℃之溫度進行聚縮合反應，達到特定之黏度時點以氮氣進行復壓，終止反應。133.3Pa以下之反應時間為0.1~2小時，全體之反應時間為1~6小時，一般為2~5小時。
如此之反應係可以連續式進行，亦可以批式進行。進行上述之反應時所使用之反應裝置，可為具有錨型攪拌翼、Max混合攪拌翼、螺旋帶型攪拌翼等之縱型，亦可為裝備槳式翼、格子翼、眼鏡翼等之橫型，亦可為裝備螺桿之押出機型，又，考量聚合物之黏度而使用適當組合此等之反應裝置乃可適當實施。
聚合反應終了後，為保持熱安定性及水解安定性，除去觸媒或失去活性。一般，適宜實施以公知之熱安定化劑及水解安定劑之添加使觸媒失去活性之方法。此等之物質係一般可使用酸性物質，具體上可適宜使用對甲苯磺酸等之芳香族磺酸類、對甲苯磺酸丁酯、對甲苯磺酸己酯等之芳香族磺酸酯類、十二碳烷基苯磺酸四丁基磷鎓鹽等之芳香族磺酸鹽類、氯化硬脂酸、苯甲醯氯、氯化對甲苯磺酸等之有機鹵化物、二甲基硫酸等之烷基硫酸、苯甲基氯等之有機鹵化物等。
觸媒失去活性後，亦可進行使聚合物中之低沸點化合物在13.3~133.3Pa的壓力、200~350℃的溫度脫氣除去之步驟，因此，可適宜使用槳式翼、格子翼、眼鏡翼等具備表面更新能優異之攪拌翼的橫型裝置、或薄膜蒸發器。
進一步，對於所得到之聚碳酸酯樹脂係除了上述熱安定化劑、水解安定劑外，亦可添加抗氧化劑、顏料、染料、強化劑或填充劑、紫外線吸收劑、滑劑、離型劑、結晶核劑、可塑劑、流動性改良劑、抗靜電劑、抗菌劑等。
在如以上做法所得到之聚碳酸酯樹脂組成物中，末端羥基的濃度為1,000ppm以上，但宜末端羥基的濃度為5,000ppm以下。即使末端羥基的濃度超過5,000ppm，就透明性、耐熱性、折射率、雙折射而言，優異，但有分子量變低且其結果強度降低之傾向。又，末端羥基的濃度更宜為1,000~4,000ppm。
本發明之聚碳酸酯樹脂組成物較佳之聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)為6,000~100,000，更宜為8,000~80,000，最宜為10,000~40,000。若Mw小於6,000，因變脆，故不佳。若Mw大於100,000，熔融黏度變高，樹脂組成物之射出成形條件變嚴格，於成形體產生白線，故不佳。
 [實施例]
以下藉實施例說明本發明，但本發明係不受此等之實施例任何限定。
(實施例1)
將9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀21.15kg(48.23莫耳)、二苯基碳酸酯9.763kg(45.58莫耳)、及碳酸氫鈉0.0475g(5.65×10-4 莫耳)置入於附有攪拌機及饋出裝置之50升反應容器中，在氮環境、101325Pa之條件下、花1小時而加熱至215℃，攪拌。其後，花15分鐘而使減壓度調整至19998.3Pa，在215℃、19998.3Pa的條件下保持20分鐘，進行酯交換反應。進一步，以37.5℃/hr之速度昇溫至240℃，以240℃、19998.3Pa保持10分鐘。其後，花10分鐘調整至15998.7Pa，以240℃、15998.7Pa保持70分鐘。其後，花10分鐘調整至13332.2Pa，以240℃、13332.2Pa保持10分鐘。進一步，花40分鐘形成133.3Pa以下，以240℃、133.3Pa以下之條件下攪拌10分鐘同時並進行聚合反應。反應終了後，對反應器內吹入氮氣而加壓反應器內之空間，一邊使所生成之聚碳酸酯樹脂形成塑粒一邊擠出。
使此聚碳酸酯樹脂10.0kg以100℃真空乾燥24小時。其後，對於聚碳酸酯樹脂而添加Ciba Chemicals製Irgacure 1010 500ppm，理研Vitamin公司製Poem M300 500ppm，藉押出機以260℃進行混練而形成塑粒，得到由聚碳酸酯樹脂組成物所構成之塑粒。
(實施例2)
除了將9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀21.48kg(49.04莫耳)、二苯基碳酸酯11.76kg(54.9莫耳)、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷1.976kg(8.66莫耳)及碳酸氫鈉0.0538g(6.04×10-4 莫耳)置入於附有攪拌機及饋出裝置之50升反應容器中以外，其餘係與實施例1同樣做法，得到由聚碳酸酯樹脂組成物所構成之塑粒。
(實施例3)
除了將9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀21.23kg(48.41莫耳)、二苯基碳酸酯10.20kg(47.60莫耳)、及碳酸氫鈉0.0484g(5.761×10-4 莫耳)置入於附有攪拌機及饋出裝置之50升反應容器中以外，其餘係與實施例1同樣做法，得到由聚碳酸酯樹脂組成物所構成之塑粒。
(比較例1)
除了將9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀21.49kg(49.06莫耳)、二苯基碳酸酯12.96kg(60.50莫耳)、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷1.977kg(8.66莫耳)及碳酸氫鈉0.0567g(6.75×10-4 莫耳)置入於附有攪拌機及饋出裝置之50升反應容器中以外，其餘係與實施例1同樣做法，得到由聚碳酸酯樹脂組成物所構成之塑粒。
(比較例2)
除了將雙酚A 17.221kg(79.5莫耳)、二苯基碳酸酯17.031kg(75.4莫耳)、及碳酸氫鈉0.0538g(6.40×10-4 莫耳)置入於附有攪拌機及饋出裝置之50升反應容器中以外，其餘係與實施例1同樣做法，得到由聚碳酸酯樹脂組成物所構成之塑粒。
[聚碳酸酯樹脂組成物之物性評估]
有關如上述做法所得到之實施例1~3及比較例1、2的塑粒，測定末端OH基濃度、分子量Mw、折射率、玻璃轉移溫度(Tg)、雙折射率、全光線透過率、MFR(Melt Flow Rate)。結果表示於表1。又，測定係以如下做法而實施。
1)　末端OH基濃度：
首先使塑粒0.25g乾燥，溶解於二氯甲烷10ml後，加入三乙基胺40μL，與蔥酮羧酸酐0.04g在室溫下浸透，反應。其後，水洗反應物，除去過剩之蔥酮羧酸酐。然後，從有機層除去二氯甲烷，對於所得到之固體，使用具備UV檢測器(UV波長：325nm)之GPC系統(昭和電工(股)製Shodex GPC system-11)而進行GPC分析。藉由OH末端濃度為已知之試樣所進行的一點檢量線法求出譜峰面積。從其譜峰面積算出OH濃度。
2)　分子量Mw：
使塑粒溶解於THF，藉GPC系統(昭和電工(股)製Shodex GPC system-11)，測定聚苯乙烯換算相對分子量。
3)　折射率：
使塑粒押出成形為3mm厚×8mm×8mm之長方體，藉ATAGO(股)製折射率計進行測定。
4)　玻璃轉移溫度(Tg)：
藉由微分熱掃描熱量分析計(Seiko電子工業(股)製之SSC-5200)，對於所得到之塑粒以10℃/分進行DSC測定來算出。
5)　雙折射：
使塑粒以100℃真空乾燥24小時後，以缸筒溫度250℃、模具溫度120℃射出成形所得到之直徑7.9mm的兩凸透鏡，藉日本分光(股)製楕圓分光計來測定。
6)　全光線透過率：
使塑粒押出成形為3mm厚×8mm×8mm之長方體，對於其成形體藉全光線透過率計(日本電色工業(股)MODEL 1001DP)來測定。
7)　MFR：
對於塑粒依據JISK 7210而以圓孔2mm、溫度260℃、荷重2160g之條件下，藉東洋精機(股)製Melt Index T-111來測定。
從表1所示之結果，可知實施例1~3之聚碳酸酯樹脂組成物係相較於比較例1、2之聚碳酸酯樹脂具有高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性。尤其，可知實施例1及實施例3之聚碳酸酯樹脂組成物係具有超過以已知之市售小型透鏡樹脂材料未能達成之1.64的折射率，於光學材料、其中光學透鏡的用途極有用。
從以上，本發明之聚碳酸酯樹脂組成物係可確認出具有高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性。
[產業上之利用可能性]
本發明之聚碳酸酯樹脂組成物係具有高折射率、高耐熱性、低雙折射及高透明性，故適宜使用於透鏡或薄膜等之光學材料。

Claims (7)

  1. 一種聚碳酸酯樹脂組成物，其係具有以下述通式(1)所示之重複單元且含有末端為羥基之聚碳酸酯樹脂，且末端羥基之濃度為3000ppm以上； (上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中重量平均分子量為6,000~100,000。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中在鹼性化合物觸媒及酯交換觸媒或其任一者的存在下，使以下述通式(2)所示之二羥基化合物與碳酸二酯化合物進行熔融縮聚合時，碳酸酯化合物對二羥基化合物之置入莫耳比小於0.951； (上述式中，R1 及R2 分別獨立地表示氫原子或甲基)。
  4. 一種光學材料，其係由申請專利範圍第1或2項之聚碳酸酯樹脂組成物所構成。
  5. 一種透鏡，其係由申請專利範圍第1或2項之聚碳酸酯樹脂組成物所構成。
  6. 一種薄膜，其係由申請專利範圍第1或2項之聚碳酸酯樹脂組成物所構成。
  7. 一種薄片，其係由申請專利範圍第1或2項之聚碳酸酯樹脂組成物所構成。
TW099103175A 2009-02-17 2010-02-03 聚碳酸酯樹脂組成物及其製造方法 TWI510515B (zh)

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