TWI389980B - And a hardened resin composition for sealing the LED element - Google Patents

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Description

LED元件封閉用硬化性樹脂組成物
本發明係有關光學用材料，具體言之係有關具有優越耐熱性、耐紫外線性、光學透明性、強韌性及接著性之光學用材料，特別是有關可採用網板印刷而適用於LED元件封閉等用途之硬化性樹脂組成物。
透明性高之環氧樹脂或矽氧樹脂(silicone resin)由於操作性佳及處理容易，因而廣泛使用作為LED元件封閉劑。
然而，近來開發帶有藍色LED或紫外LED等短波長之LED，且其用途急速擴展。於此狀況下，以往所用之環氧樹脂或矽氧樹脂會因強紫外光而黃變、或極端之情況下甚至發生樹脂骨架被切斷之不良現象而難以使用。特別是紫外LED欲以樹脂封閉甚為困難，目前不得不以玻璃封閉。
因而期待開發可保持封閉劑所要求之優越耐熱性、強韌性及接著性，同時進一步解決上述不利點，且具有優越之光學透明性及耐紫外線性的樹脂組成物。
本發明之目的係提供適用於LED元件封閉等之硬化性樹脂組成物，而該硬化性樹脂組成物於硬化後可形成具有優越耐熱性、耐紫外線性、光學透明性、強韌性及接著性之被膜等。
為了解決上述課題，本發明者經深入研究，發現下述組成物及其硬化物能解決上述課題。
亦即本發明係提供含有下列成分而成之LED元件封閉用硬化性樹脂組成物：(A)下述平均組成為式(1)所示之有機聚矽氧烷(organopolysiloxane)，以聚苯乙烯換算之重量平均分子量為5x103 以上者：R1 a(OX)b SiO(4－a－b)/2 (1)(式中，R1 係表示獨立之碳原子數1至6之烷基、烯基或芳基，X表示獨立之氫原子、碳原子數1至6之烷基、烯基、烷氧烷基或醯基，a為1.05至1.5之數，b為滿足0<b<2之數，但是a＋b為滿足1.05<a＋b<2之數)、(B)縮合觸媒、(C)溶劑、及(D)微粉末無機充填劑。
又，本發明係提供由上述組成物硬化而得之硬化物。
本發明之硬化性樹脂組成物係藉由硬化即成為具有優越耐熱性、耐紫外線性、光學透明性、強韌性、接著性及低雙折射率之硬化物。此外，由於該組成物具有觸變性而可用於網板印刷，其操作性亦甚佳。該組成物可用於LED元件封閉及其他用途。
 [實施發明之最佳型態]
下文，詳細說明本發明。於本說明書中，室溫係指24±2℃。
〈(A)有機聚矽氧烷〉
(A)成分之有機聚矽氧烷係以上述平均組成式(1)表示，以聚苯乙烯換算之重量平均分子量為5×103 以上者。
上述平均組成式(1)中，R1 所示之烷基可例舉如甲基、乙基、丙基、丁基等。烯基可例舉如乙烯基、烯丙基等。芳基可例舉如苯基等。其中，由於硬化物之耐熱性、耐紫外線性等優越，因而R1 以甲基為佳。
X所示之烷基可例舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基等。烯基可例舉如乙烯基。烷氧烷基可例舉如甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基等。醯基可例舉如乙醯基、丙醯基等。其中，X以氫原子、甲基、異丁基為佳。
a以1.15至1.25之數為佳，b以滿足0.01≦b<1.4，特別是0.01≦b≦1.0之數為佳，尤其是0.05≦b≦0.3更佳。a未滿1.05時，所得硬化物易龜裂，若超過1.5，則該硬化物缺乏強韌性容易變脆，且耐熱性、耐紫外線性劣化。b為0時，對基材之接著性差，2以上時則不能獲得硬化物。又，a＋b以滿足1.06≦a＋b<1.8之數為佳，1.1≦a＋b≦1.7之數更佳。
本成分之有機聚矽氧烷，為使硬化物之耐熱性成為更佳，一般係使該有機聚矽氧烷中以甲基等為代表之R1 之比率(質量基準)為32質量%以下，以15至32質量%較佳，20至32質量%更佳，最佳為25至31質量%。該R1 之比率若過少，則被膜形成性或被膜耐龜裂性變差。
本成分之有機聚矽氧烷係使下列通式(2)所示之矽烷化合物進行水解與縮合，或使該通式(2)所示之矽烷化合物與下列通式(3)所示之烷基矽酸酯(alkyl silicate)及/或該烷基矽酸酯之縮聚物(烷基聚矽酸酯)(下文亦稱為「烷基(聚)矽酸酯」)進行共水解與縮合即可製得。
SiR1 c(OR2 )4 － c (2)(式中，R1 係各自獨立如同前述，R2 各自獨立如同前述之X(但氫原子除外)，c為1至3之整數)，Si(OR2 )4 (3)(式中，R2 係各自獨立如同前述)。
該等矽烷化合物與烷基(聚)矽酸酯各可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
上述通式(2)所示之矽烷化合物可例舉如甲基三甲氧矽烷、甲基三乙氧矽烷、乙基三甲氧矽烷、乙基三乙氧矽烷、苯基三甲氧矽烷、苯基三乙氧矽烷、二甲基二甲氧矽烷、二甲基二乙氧矽烷、二苯基二甲氧矽烷、二苯基二乙氧矽烷、甲基苯基二甲氧矽烷、甲基苯基二乙氧矽烷等，以甲基三甲氧矽烷、二甲基二甲氧矽烷為佳。
該等矽烷化合物可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
上述通式(3)所示之烷基矽酸酯可例舉如四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四異丙氧基矽烷等四烷氧基矽烷，該烷基矽酸酯之縮聚物(烷基聚矽酸酯)可例舉如甲基聚矽酸酯、乙基聚矽酸酯等。
此等烷基(聚)矽酸酯可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
其中，由於所得之硬化物成為耐龜裂性及耐熱性均優越者，因而本成分之有機聚矽氧烷以由甲基三甲氧矽烷等烷基三烷氧矽烷50至95莫耳%與二甲基二甲氧矽烷等二烷基二烷氧矽烷50至5莫耳%所成者為佳，甲基三甲氧矽烷等烷基三烷氧矽烷75至85莫耳%與二甲基二甲氧矽烷等二烷基二烷氧矽烷25至15莫耳%所成者更佳。本發明之較佳實施型態中，本成分之有機聚矽氧烷係使上述矽烷化合物進行水解與縮合，或使上述矽烷化合物與烷基(聚)矽酸酯進行共水解與縮合即可獲得，該方法並無特別限制，例如可使用下列條件。
上述矽烷化合物、烷基(聚)矽酸酯通常以溶解於醇類、酮類、酯類、賽路蘇(CELLOSOLVE)、芳族化合物類等有機溶劑中使用為佳。具體而言，以例如甲醇、乙醇、異丙醇、異丁醇、正丁醇、2－丁醇等醇系為佳，就所得之組成物為硬化性優越且硬化物之強韌性優越者而言，以異丁醇更佳。
此外，上述矽烷化合物、烷基(聚)矽酸酯以併用例如乙酸、鹽酸、硫酸等酸觸媒進行水解與縮合為佳，而對上述矽烷化合物或矽烷化合物烷基(聚)矽酸酯中之烷氧基合計量而言，水解與縮合時所添加之水量一般為0.9至1.5莫耳，以1.0至1.2莫耳為佳。該配合量若滿足0.9至1.5莫耳之範圍，則成為作業性優越，其硬化物之強韌性優越之組成物。
本成分之有機聚矽氧烷以聚苯乙烯換算之重量平均分子量，視熟成宜使分子量為即將膠化前之分子量，就操作上之觀點且考慮可操作期(Pot life)，該平均分子量必須為5×103 以上，以5×103 至3×106 為佳，1×104 至1×105 更佳。該分子量未滿5×103 時，所得之組成物於硬化時容易產生龜裂。又，該分子量過大時則該組成物易膠化而作業性變差。
進行前述熟成之溫度以0至40℃為佳，室溫更佳。該熟成溫度為0至40℃時，本成分之有機聚矽氧烷成為具有無規狀構造之物，因而所得硬化物為耐龜裂性優越者。
(A)成分之有機聚矽氧烷可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
〈(B)縮合觸媒〉
(B)成分之縮合觸媒，係將(A)成分之有機聚矽氧烷硬化用所必須之成分。縮合觸媒並無特別限定，惟為使前述有機聚矽氧烷之安定性或硬化物之硬度、耐紫外線性等優越，一般使用有機金屬系觸媒。該有機金屬系觸媒可例舉如含有鋅、鋁、鈦、錫、鈷等原子者，以含有鋅、鋁、鈦原子者為佳。其具體例為有機酸鋅、路易斯酸觸媒、有機鋁化合物、有機鈦化合物等，更具體例舉如辛酸鋅、苯甲酸鋅、對－第三丁基苯甲酸鋅、月桂酸鋅、硬脂酸鋅、氯化鋁、過氯酸鋁、磷酸鋁、三異丙醇鋁、乙醯丙酮酸鋁、丁氧基雙(乙基乙醯丙酮酸)鋁、鈦酸四丁酯、鈦酸四異丙酯、辛酸錫、環烷酸鈷(Cobalt naphthenate)、環烷酸錫等，以辛酸鋅為佳。
對(A)成分100質量份而言，(B)成分之配合量一般為0.05至10質量份，而為使所得組成物之硬化性及安定性優越，(B)成分之配合量以0.1至5質量份為佳。
(B)成分之縮合觸媒可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
〈(C)溶劑〉
(C)成分之溶劑特別必須為使組成物於網板印刷時，所得硬化物之成形性良好者。該溶劑並無特別限定，惟沸點以64℃以上為佳，70至230℃更佳，80至200℃最佳。若滿足該範圍則於網板印刷之際，組成物乃至硬化物中不會因起泡而產生孔洞(孔隙(void))，且表面亦無白化現象，因而可獲得良好之成形物。本成分之溶劑可例舉如苯、甲苯、二甲苯等烴系溶劑；四氫呋喃、1，4－二噁烷、乙醚等醚系溶劑；甲基乙基酮等酮系溶劑；氯仿、二氯甲烷、1，2－二氯乙烷等鹵系溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、異丁醇等醇系溶劑；八甲基環四矽氧烷、六甲基二矽氧烷等沸點未滿150℃之有機溶劑，或賽路蘇乙酸酯、環己酮、丁基賽路蘇、甲基卡必醇、卡必醇、丁基卡必醇、二乙基卡必醇、環己醇、二乙二醇二甲基醚(diglyme)、三乙二醇二甲基醚(triglyme)等沸點為150℃以上之有機溶劑等，以二甲苯、異丁醇、二乙二醇二甲基醚、三乙二醇二甲基醚為佳。
該等有機溶劑可一種單獨使用，亦可2種以上併用，惟為使組成物塗布表面之整平性(levelling)良好，以2種以上併用為佳。此外，為使組成物於網板印刷時良老的硬化而獲得作業性優越的硬化物，以含有至少一種沸點為150℃以上之有機溶劑最佳。於本成分中，沸點為150℃以上之有機溶劑特別以5至30質量%為佳，7至20質量%更佳，8至15質量%又更佳。
(C)成分之配合量並無特別限定，惟對上述(A)成分100質量份而言，(C)成分之配合量以233質量份以下為佳，10至100質量份更佳，20至80質量份最佳。亦即，對(A)成分及(C)成分之合計量而言，(A)成分之含量以30質量%以上為佳，50至91質量%更佳，55至83質量%最佳。若滿足該範圍，則組成物之成形性良好，且使該硬化物之厚度，於乾燥狀態下一般成為10μm至3mm，或成為100μm至3mm，而容易加工。
〈(D)微粉末無機充填劑〉
(D)成分之微粉末無機充填劑，係賦予組成物於網板印刷時所必須之觸變性之物。藉由配合該無機充填劑，可使硬化物之光散射(例如低雙折射率)或組成物之流動性落於適當範圍，以及具有使利用該組成物之材料高強度化等效果。
微粉末無機充填劑以BET法所得之比表面積(BET比表面積)並無特別限定，例如組成物使用於網板印刷時，以100m2 /g以上(一般為100至400m2 /g)為佳，180m2 /g以上更佳，200至350m2 /g最佳。若滿足該範圍，則可獲得維持成形性之良好觸變性，因而可減少本成份之配合量。構成微粉末無機充填劑之無機充填劑並無特別限定，可例舉如氧化矽(二氧化矽)、氧化鋁、氫氧化鋁、氧化鈦、氧化鐵、碳酸鈣、碳酸鎂、氮化鋁、氧化鎂、氧化鋯、氮化硼、氮化矽等，一般而言，由於粒徑、純度等適當，因而以使用氧化矽為佳。
上述氧化矽，亦即微粉末氧化矽周知者即佳，可為濕式氧化矽、亦可為乾式氧化矽。可具體例舉如沉降氧化矽、氧化矽乾凝膠(silica xerogels)、燻矽(Fumed silica)、融熔氧化矽、結晶性氧化矽、或其表面經有機矽烷基疏水化處理者。此等之市售品可例舉如商品名為耶羅膠(Aerogel.)(日本耶羅膠股份有限公司製)、尼普析路(音譯)(日本氧化矽(Silica)股份有限公司製)、卡波矽(CAB－O－CIL)(美國可波特公司製)、沙特歇(美國蒙沙恩特公司製)等。
(D)成分之配合量並無特別限定，惟對上述(A)成分100質量份而言，(D)成分之配合量以5至40質量份為佳，15至25質量份更佳，18至20質量份最佳。若滿足該範圍，則組成物不僅作業性良好，而且充分具有網板印刷時所必須之觸變性。
(D)成分之微粉末無機充填劑可一種單獨使用，亦可2種以上併用。
〈其他成分〉
本發明之組成物中，除上述(A)至(D)成分之外，在不損及本發明作用與效果之範圍內，可配合其他成分。其他成分可一種單獨使用，亦可2種以上併用。其他之任意成分可例舉如無機螢光物、抗老化劑、自由基禁止劑、紫外線吸收劑、接著性改良劑、難燃劑、界面活性劑、保存安定性改良劑、臭氧劣化防止劑、光安定劑、增黏劑、可塑劑、偶合劑、抗氧化劑、熱安定劑、導電性賦予劑、帶電防止劑、放射線阻斷劑、核劑、磷系過氧化物分解劑、滑劑、顏料、金屬鈍化劑、物性調整劑等。
前述無機螢光物可例舉如廣泛使用於LED之釔系、鋁系、石榴石(Garnet)系之YAG(Yttrium Aluminum Garnet)系螢光物、ZnS系螢光物、Y2 O2 S系螢光物、紅色發光螢光物、藍色發光螢光物、綠色發光螢光物等。
〈調製方法〉
本發明之組成物係將上述(A)至(D)成分，以及視情況而含有之其他成分以任意方法混合即可調製。具體而言，例如將(A)成分有機聚矽氧烷與(C)成分溶劑與(D)成分微粉末無機充填劑，以3軸輥混合而得混合物。然後將該混合物與(B)成分之縮合觸媒與其他成分置入信肯條件均質機(THINKY CONDITIONING MIXER)((股)信肯製)，進行混合2分鐘即調製得組成物。
將組成物硬化之際，以於80至200℃範圍內藉由階段硬化(step cure)為佳。例如，於80℃硬化1小時，繼之於150℃加熱1小時使硬化，再於200℃加熱8小時使之硬化為佳。藉由經此等階段之階段硬化，可使組成物充分硬化，且硬化物氣泡產生亦為適當者。
將前述組成物硬化所得之硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)，一般係高達使用市售測定器(例如，日本真空理工(股)製之熱機械試驗器(商品名：TM－7000，測定範圍：25至200℃))檢測不出之程度，因而該硬化物為耐熱性極為優越者。
〈用途〉
本發明之組成物可用於LED元件封閉用、特別適於藍色LED或紫外LED元件封閉用，此外由於其優越之耐熱性、耐紫外線性、透明性等特徵，因而亦可用於作為下列之顯示器材料、光記錄媒體材料、光學機器材料、光部件材料、光纖材料、光．電子機能有機材料、半導體積體電路周邊材料等用途。
－1.顯示器材料－顯示器材料可例舉如液晶顯示器之基板材料、導光板、稜鏡片(Prism Sheet)、偏向板、位相差板、視野角補正膜、接著劑、偏光子保護膜等液晶用薄膜等液晶顯示裝置之周邊材料；次世代平面顯示器之彩色電漿顯示器(PDP(Plasma Display Panel))之封閉劑、反射防止膜、光學補正膜、外裝(housing)材料、前面玻璃之保護膜、前面玻璃之替代材料、接著劑、前面玻璃之保護膜、前面玻璃之替代材料、接著劑等；電漿尋址液晶(Plasma Addressed Liquid Crystal.。PALC)顯示器之基板材料、導光板、稜鏡片、偏向板、位相差板、視野角補正膜、接著劑、偏光子保護膜等；有機EL(電場發光(Electrolumines))顯示器之前面玻璃之保護膜、前面玻璃之替代材料、接著劑等；場發射顯示器(Field Emission Display，FED)之各種膜基板、前面玻璃之保護膜、前面玻璃之替代材料、接著劑等。
－2.光記錄材料－光記錄材料可例舉如VD(Video Disc(影音光碟))、CD、CD－RUM、CD－R/CD－RW、DVD±R/DVD±RW/DVD－RAM、MO、MD、PD(相變型碟((Phase－Change Disc))、光卡(photocard)用之碟片基板材料、讀取透鏡(Pick Up Lens)、保護膜、封閉劑、接著劑等。
－3.光學機器材料－光學機器材料可例舉如靜物攝影機(still camera)之鏡頭用材料、測距棱鏡(finder prism)、目標棱鏡(target prism)、探測器罩(finder cover)、受光感應器等；攝影機(video camera)之攝影鏡頭、探測器等；投影電視之投射鏡頭、保護膜、封閉劑、接著劑等；光感(Light Sensing)機器之鏡頭用材料、封閉劑、接著劑等。
－4.光部件材料－光部件材料可例舉如光通訊系統之光開關(Optical Switch)周邊之纖維材料、透鏡、波導(wave guide)，元件之封閉劑、接著劑等；光連接器(connector)周邊之光纖材料、套圈(ferrule)、封閉劑、接著劑等；光被動元件、光電路部件之透鏡、波導，LED元件之封閉劑、接著劑等；光電子積體電路(OEIC(Opto－Electronic Integrated Circuit.))周邊之基板材料、纖維材料、元件之封閉劑、接著劑等。
－5.光纖材料－光纖材料可例舉如裝飾顯示器用照明．導光(Light Guide)等；工業用之感應器類、顯示．標示類等；通信基礎設施用及家庭內數位機器連接用之光纖等。
－6.半導體積體電路周邊材料－半導體積體電路周邊材料可例舉如LSI(大型積體電路(Large－Scale Integration))、VLSI(超大型積體電路(Very Large－Scale Integration))材料之微蝕刻(microlithography)用阻劑(resist)材料等。
－7.光．電子機能有機材料光．電子機能有機材料可例舉如有機EL元件周邊材料、有機光可折射元件；光－光變換裝置之光增幅元件、光計算元件、有機太陽電池周邊之基板材料；纖維材料；該等元件之封閉劑、接著劑等。
〈網板印刷法．硬化方法〉茲說明以網板印刷法將上述組成物塗布於LED元件表面之方法。首先，以具有所需圖案開口部之遮罩覆蓋於LED元件表面，將組成物投入刮掃(squeege)部。繼之，移動刮掃部並使組成物於加壓下移至遮罩上，將組成物充填於該遮罩之開口部(充填步驟)。接著，取下遮罩，則前述LED元件表面即覆蓋有組成物。
雖依據網板印刷實際採用之條件，例如刮掃速度、印壓、間隙法(clearance)(印刷時遮罩與印刷物之間隙)、刮掃部角度、裝入量等條件而異，惟一般而言，以前述組成物於23℃之黏度1×10Pa．s至1×105 Pa．s為佳，50Pa．s至2000Pa．s更佳(使用美國布魯克費得公司製DV－11數位黏度計，迴轉速0.3rpm測定)，而觸變係數1.0至15.0為佳，3.0至9.0更佳。
將如此形成之組成物硬化。硬化時係以階段硬化為佳，例如以60至100℃加熱(例如1至2小時)，接著於120至160℃加熱(例如1至2小時)，再於180至220℃加熱(例如6至12小時)。
[實施例]
下文以實施例更具體說明本發明，惟本發明絕非限定於該等實施例者。
合成例所用之甲基三甲氧基矽烷為信越化學工業(股)製之KBM13(商品名)，二甲基二甲氧基矽烷為信越化學工業(股)製之KBM22(商品名)。
〈合成例1〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷109g(0.8莫耳)、二甲基二甲氧基矽烷24g(0.2莫耳)與異丁醇106g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液60.5g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%後，於室溫熟成12小時，即獲得下述式(4)所示，重量平均分子量為19,000之有機聚矽氧烷1(79.1g)與混合醇33.9g之混合物：(CH3 )1 . 2 (OX)0 . 2 5 SiO1 . 2 8 (4)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例2〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷68.1g(0.5莫耳)、二甲基二甲氧基矽烷60.1g(0.5莫耳)與異丁醇118g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液54g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%後，於室溫熟成12小時，即獲得下述式(5)所示之重量平均分子量為9,000之有機聚矽氧烷2(76.3g)與混合醇32.7g之混合物：(CH3 )1 . 5 (OX)0 . 2 2 SiO1 . 1 4 (5)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例3〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷115.8g(0.85莫耳)、二甲基二甲氧基矽烷18.0g(0.15莫耳)與異丁醇102g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液78.3g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%後，於室溫熟成12小時，即獲得下述式(6)所示之重量平均分子量為98,000之有機聚矽氧烷3(68.6g)與混合醇29.4g之混合物：(CH3 )1 . 1 5 (OX)0 . 2 3 SiO1 . 3 1 (6)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例4〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷27.2g(0.2莫耳)、二甲基二甲氧基矽烷96.2g(0.8莫耳)與異丁醇106g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液57.1g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%，即獲得下述式(7)所示之重量平均分子量為16,000之有機聚矽氧烷C1(69.3g)與混合醇29.7g之混合物：(CH3 )1 . 8 (OX)0 . 2 2 SiO0 . 9 9 (7)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例5〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷136.2g(1.0莫耳)、異丁醇106g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液81g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%後，於室溫熟成12小時，即獲得下述式(8)所示之重量平均分子量為23,000之有機聚矽氧烷C2(73.5g)與混合醇31.5g之混合物：(CH3 )1 . 0 (OX)0 . 2 4 SiO1 . 3 8 (8)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例6〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷109g(0.8莫耳)、二甲基二甲氧基矽烷24g(0.2莫耳)與異丁醇106g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液60.5g。滴加終了後，於室溫攪拌24小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%，即獲得下述式(9)所示之重量平均分子量為3,100之有機聚矽氧烷C3(67.2g)與混合醇28.8g之混合物：(CH3 )1 . 2 (OX)1 . 2 1 SiO0 . 7 9 (9)(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈合成例7〉
於1L之三頸燒瓶裝設攪拌裝置及冷卻管。於該燒瓶中置入甲基三甲氧基矽烷40.9g(0.3莫耳)、二苯二甲氧基矽烷170.8g(0.7莫耳)與異丁醇106g，於冰冷下攪拌之。於反應系中之溫度維持0至20℃之下，滴加0.05N鹽酸溶液55.1g。滴加終了後，於80℃之回流溫度攪拌7小時，繼之將反應液冷卻至室溫後，於該反應液中加入二甲苯150g稀釋之。然後將該反應液裝入分液漏斗中並以水300g洗淨，繼續洗淨至水洗液之萃取水傳導度達到2.0μS/cm以下。然後將前述經洗淨之反應液共沸脫水以餾除水分，調整揮發分成為30質量%，即獲得下述式(10)所示之重量平均分子量為15,400之有機聚矽氧烷C4(71.4g)與混合醇30.6g之混合物：(CH3 )0.3 (C6 H5 )1.4 (OX)0.16 SiO1.07 (10)
(式中，X表示氫原子、甲基與異丁基之組合)。
〈實施例1至11、比較例1~4、6、8〉
將合成例1至7所得之有機聚矽氧烷1至3、C1至C4、縮合觸媒、溶劑(包含上述混合醇)及微粉末無機充填劑依表1所示之比例加以混合而調製組成物。依據下列方法對該組成物之網板印刷性，及對該組成物硬化而得之硬化物(硬化被膜)之特性(耐龜裂性、接著性、耐紫外線性、耐熱性)進行試驗．評估。
〈評估方法〉 -1.網板印刷性-
將所得之組成物刮掃至不鏽鋼模具用試驗圖案(10mm×10mm×0.2 mm，5mm×5mm×0.2mm，2mm×2mm×0.2mm)並塗布後，藉由階段硬化，於80℃ 1小時，繼之於150℃ 1小時，再於200℃ 1小時進行階段硬化，製作乾燥狀態下厚度為0.15mm之硬化膜(大致正方形之形狀)，並以肉眼觀察該硬化膜之外觀。前述正方形硬化膜之角落部分無異常(非為圓形)者評估為網板印刷性良好而以A表示，前述正方形硬化膜之角落部分稍成圓形者評估為網板印刷性尚良好而以B表示，前述正方形硬化膜之角落部分顯著成為圓形者，評估為為網板印刷性不良而以C表示之。
－2.耐龜裂性－將所得之組成物置入以鐵弗隆(登錄商標)塗布之鑄模(50mm×50mm×2mm)中，於80℃ 1小時，繼之於150℃ 1小時，再於200℃ 1小時進行階段硬化，然後於200℃進行8小時之後硬化(post cure)，製作乾燥狀態下厚度為1mm之硬化膜，並以肉眼觀察該硬化膜有無龜裂現象。前述硬化膜未見到龜裂者評估為耐龜裂性良好而以A表示，有龜裂者評估為耐龜裂性不良而以B表示。又，不能製作前述硬化膜時，不能測定而以C表示。
－3.接著性－將所得之組成物以浸漬法塗布於玻璃基板，於80℃ 1小時，繼之於150℃ 1小時，再於200℃ 1小時進行階段硬化，然後於200℃進行8小時之後硬化，於玻璃基板形成乾燥狀態下厚度為2至3 μm之硬化膜。以棋盤格(方格)試驗檢視該硬化膜對玻璃基板之接著性。棋盤格試驗係對在玻璃基板所形成之硬化膜，以銳利刀片劃割至基板，切斷成一定之棋盤格(1mm×1mm)，將膠帶黏貼於其表面，強力按壓後，迅速將膠帶端垂直拉開。全部棋盤格(100個)中，未剝離之棋盤格之數目示於表中。又，該硬化膜若因產生龜裂而不能測定接著性者，於表中以X表示。
－4.耐紫外線性－將所得之組成物置入以鐵弗隆(登錄商標)塗布之鑄模(40mm×20mm×0.4mm)中，於80℃ 1小時，繼之於150℃ 1小時，再於200℃ 1小時進行階段硬化，然後於200℃ 進行8小時之後硬化，製作乾燥狀態下厚度為0.2mm之硬化膜。以UV照射裝置(商品名：艾(EYE)紫外線硬化裝置，艾葛非(EYE GRAPHICS)股份有限公司製)照射UV(功率：30mW)24小時，並以肉眼觀察經UV照射後之硬化膜表面。前述硬化膜之表面未見到劣化現象者評估為耐紫外線性良好而以A表示，稍劣化者評估為耐紫外線性些許不良而以B表示，顯著劣化者評估為耐紫外線性不良而以C表示。又，不能製作前述硬化膜時，不能測定而以X表示。
－5.耐熱性－將所得之組成物置入以鐵弗隆(登錄商標)塗布之鑄模(50mm×50mm×2mm)中，於80℃ 1小時，繼之於150℃ 1小時，再於200℃ 1小時進行階段硬化，然後於200℃進行8小時之後硬化，製作乾燥狀態下厚度為1mm之硬化膜。將該硬化膜置入250℃之烘箱內，測定經500小時後之殘留質量。使用該測定值由下式求得殘留質量減少率(%)作為耐熱性指標：殘留質量減少率＝(經500小時後硬化膜之質量)/(剛完成製作時硬化膜之質量)×100。又，不能製作前述硬化膜時，不能測定而以X表示，表中以耐熱性(%)表示。
〈結果〉
上述實施例與比較例之結果示於表1至3。
表中，作為(D)成分使用之耶羅膠300係BET比表面積300mm2 /g之燻矽(日本耶羅膠股份有限公司製)，卡波矽(CAB－O－CIL)MS－7係BET比表面積200mm2 /g之燻矽(美國可波特公司製)。有機聚矽氧烷C5係將合成例1所得之有機聚矽氧烷1與混合醇之混合物拉條(stripped)並去除溶劑，獲得不揮發成分約100%之聚合物。又，甲基含量係以有機聚矽氧烷中甲基之理論量表示。各成分之配合量單位為質量份。

Claims (10)

  1. 一種LED元件封閉用硬化性樹脂組成物，其係包含下列(A)至(D)成分者：(A)下述平均組成為式(1)所示之有機聚矽氧烷，以聚苯乙烯換算之重量平均分子量為5×103 以上：R1 a(OX)b SiO(4-a-b)/2 (1)(式中，R1 係碳原子數1至6之烷基，X係氫原子、碳原子數1至6之烷基，a為1.05至1.5之數，b為滿足0<b<2之數，但是a+b為滿足1.05<a+b<2之數)、(B)縮合觸媒、(C)溶劑、及(D)微粉末無機充填劑所成。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該R1 為甲基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中該(A)有機聚矽氧烷中R1 之比率為32質量%以下。
  4. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該(B)縮合觸媒為有機金屬系觸媒。
  5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中該有機金屬系觸媒係含有鋅、鋁或鈦原子。
  6. 如申請專利範圍第5項之組成物，其中該有機金屬系觸媒係辛酸鋅。
  7. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中(C)溶劑為含有至少一種沸點150℃以上之有機溶劑，且該溶劑之配合量，對上述(A)有機聚矽氧烷100質量份而言為233質量份以下。
  8. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該(D)微粉末無機充填劑之BET比表面積為100mm2 /g以上。
  9. 一種硬化物，係將申請專利範圍第1至8項中任一項之組成物硬化所成。
  10. 一種無色透明之硬化物，係將申請專利範圍第1至8項中任一項之組成物於180℃以上之溫度硬化而得，厚度為10μm至3mm者。
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