TWI361804B - Method for preparing cyclohexanone - Google Patents

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1361804 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種用於自環己烷製備環己酮之方法。 更特定S之，本發明係關於一種用於製備環己酮的方 法，其中該環己酮具有可容許該環己酮用作一用於製備ε_ 己内醯胺之原料之雜質含量。 【先前技術】
實際上，尼龍-6(聚醯胺-6)或聚己内醯胺係—種用於生產 線繩、纖維及各種模製部件之主要熱塑性材料。此聚合物 係藉由ε-己内醯胺之聚合反應獲得。
可藉由多種方法獲得此化合物。最廣泛使用之方法之一 在於自環己酮製備環己酮肟。 在此方法令，％己酮必須具有一高純度以避免引入可能 干擾（具體而5 )己内醯胺聚合步驟之雜質，且該等雜賀 亦可能改變所獲得聚醯胺之性質，具體而言係聚醯胺之色 s周及其抗老化性。
嗣4又藉由下述獲得：使用一含氧氣體氧化液體環 環己醇/環己酮混合物，在純化及自環己嗣分 離出％己醇之後’冑而對環己醇實施脫氫反應以生成環己 T在一早一步驟令於-氧化觸媒存在下實施此環 Ρ Λει /1® ，”、I 只々Ο认。>衣U，兀 、衣己％之氧化反應；或於不存在觸媒下實施將環 V 成衣己基氫過氧化物之第一步驟，繼而催化分解 風過氧化物以生成環己醇及環己網。 I07094.doc 1361804 在此等氧化步.驟期間，生成許多雜質，例如醛、酸、醇 及酮。一般不可能接著將此等雜質轉化生成高級產物，例 如己二醆及ε-己内醯胺。因此，必須去除此等雜質並自環 己酮及/或環己醇中分離此等雜質，尤其在製備環己_時。 於-觸媒存在下氧化環己烷之方法包括在鹼性介質中藉 由驗性處理或蒸館來純化環己環己醇混合物之步驟。: 一鹼性處理可去除雜質。 八然而，此—方法需要使用一新試劑（一鹼性化合物，例如 金屬氫氧化物）來實施辅助處理。因此，亦需要準備的㈣ 性化合物於排放物形式之分離及回收，此等排放物一般需 ，處理（焚化或其他處理）。在將環己烧氧化生成環己基氯過 氧化物時’亦可能需要使用—鹼性化合物實施處理，該處 理與彼等上述者具有相同的優點及缺點。 【發明内容】 “本發明之—目標係藉由提出一種用於製備環己酮之方法 來克服此等缺點，該方法係藉由氧化環己烷來製備環己 酮’且無需使用一鹼性化合物實施純化處理。 、 為此目的，本發明提出一種用於製備環己酮之方法’苴 特徵在於其包括以下步驟： ;不存在觸媒下，使用氧氣或—含氧氣體將環己貌氧化 成環己基氫過氧化物； ’糟由用纟洗務來純化此反應混合物； 於—觸媒存在下，將該環己基氮過氧化物分解成環己酉含 及環己酮； 、·予 I07094.doc 1361804 · :•藉由分離未反應環己烷及分離具有妒s ^ 高之沸點的產物來回收此環 《％己醇’環己嗣為 .^ %/%己_混合物； •於一脫氫觸媒存在下，對存於 之環己醇實施脫氫反應； ☆己醇~己酮混合物中 •在第-蒸餾步驟中蒸餾所得 • |Λ ? ^ ^ , Λ 物U獲仔一包括其沸點 k %己酮為低之化合物的頂部 (q() . 4刀（Fi)及—底部餾分 ·=二蒸师驟中蒸_底部_分_____ 攀 _組成之頂部飽分（F2)及-底部館分（q2)。 【實施方式】 2 在第一步驟中所述的環己醇/環己酮遇合物之製備不， 去除全部不期望之雜質，尤盆是 、 此 :· •…Λ 雅買尤其疋亦可發現於環己醇/環己酮 - “物中之環戊稀-環戊院q•甲酸（環戊稀酸）。此化人 物具有-接近環己剩之彿點的彿點，因此，藉由蒸館自環 己酮中分離此化合物係非常困難的。實際上，此化合 • f應於通常為了確定環己酮是否符合要求（尤其是對於人 成己内醯胺而言)而實施之某些合格性測試諸如在某一波 長下藉助一光線實施之UV測試或—氧化測試。在本發明之 方法卜此化合物（環戊烯盤）於脫氫步驟期間可在化學上轉 化成可藉由（例如）習知蒸館作業（如一種按照上述作業順序 操作之作業）自環己酮中分離之產物。 於-脫氫觸媒存在下且在文獻令所述的常用溫度及壓力 條件（例如，—介於20〇。〇與450t間之溫度及—介於1與3巴 間之絕對壓力）下對環己醇/環己酮混合物令存在的環己醇 I07094.doc 霄她脫氫步驟。美國專利案第4 918 239號提供此脫氫步驟 之一描述性實例β ，一本發明實施例t，係於—基於銅、鎮、鋅氧化物及/ '、混合物之觸媒的存在下實施此脫氫步驟。 因此’本發明之方法適用於製備滿足純度要求之環己酮 炎、對於裝備ε-己内酿胺而言），特定言之係用於測定一波 長為230奈米之光線透# ,, 元踝透過一核己酮體積之透光率的（^測 #。此透光率必須高於86〇/。。 分=!明之另—特徵’在第三蒸館步驟中蒸飽底部館 古：…由環己醇/環己酮組成之頂部館分⑹及一由 阿'弗點化合物組成之底部餾分（q3)。 ===頂鴨⑹峨於㈣己醇脫氯步 中之％己_ /¾己酮混合物流中。 根據本發明方法之又一 &又特徵，m餾該頂部餾分（F)獲得 一由低沸點化合物細# +此 ’又τ 酮电… 頂部館分⑹及-基本由環己 再循p A 1有利地，將此底部餾分（q4) ^於引入脫氫步财之環己醇/環己嗣混合物中。 發明之方法適用於回收—1亡一丄 , ，、有局純度標準之環己酮作 巧1貝。卩餾分（F〇且具體而言， 夺乎_夕。/ $丄 μ標準知一 UV測試（在λ=230 ) 因此，藉由本發明方法 製備之環己_可有利地用 “方法 胺。 由肪化反應製備ε-己内醯 藉由下文給出的專門用於 本文唯mu °月本發明之實例並藉由參照 4又％ 附圖（其表示此實施你丨夕士 & J之方塊圓）對本發明方法實 107094.doc 1361804 明瞭。 施例之描述可使本發明之其他優點及細節變得更加 實例1: ° 在1處將一含有600 ppm環戊烯醛之環己醇混合物供入— 柱式反應器2中。 ' 將一觸媒置於柱式反應器2之固定床中。該觸媒係基於氧 化銅。㈣反應器2之溫度㈣代。環己醇至環己酮 化程度係3G%。自反應器2中流出之反應混合物中的環戊締
醛濃度低於藉由已知量測方法可測得之限值，即，小於％ ppm 〇 實例2: 將一含有59重量％環己酮、39重量％環己醇、〇 5重量％水 及1.5重量％重產物或輕產物（例如待去除雜質）之混合物供 入反應器2中。特定雜質包含以295〇ppmi濃度存在之環^ 烯醛。 此混合物進入反應器2中之進料速率係215克/小時。該反 應益溫度係310 C。自該反應器流出之反應混合物包括8〇 6 重量％環己酮、16.5重量％環己醇及重雜質或輕雜質。此介 質中之環戊缔酸之濃度低於檢測臨限值’即小於3 。 環己醇至環己酮之轉化程度係55〇/〇。 將自反應器2 k出之反應混合物供入一熱交換器3中，隨 後通過管線4進入一第一蒸餾塔5。此塔包括22個理論級且 係於熟習環己酮蒸餾技術者已知之常用溫度及壓力條件下 作業。將底部德分Q t引入一亦包括22個理論塔盤之第二蒸 館塔6»在頂部回收的餾分ρ·2係具有一大於99 8<5/❶之純度且 107094.doc 在23〇奈米波長之UV測試令 具有一 88.5。/。之透光率的環己
中處理作為-排放物之含有輕產物（即彼等具有低沸點者） 之頂部鶴分F4。 實例3: 重複實例2，只是供給反應器一包含下列之混合物：59 重量％環己酮、39重量％環己醇' 〇.5重量％水及含有36〇 ppm 環戊烯醛之重雜質及輕雜質。 供給反應器2之此混合物之進料速率係丨3 5克/小時。該反 應器溫度係270°C。自反應器2中流出之反應混合物之組成 係： 75 _2重量％環己酮、22.3重量％環己醇及重雜質或輕雜 質。此介質中環戊烯醛濃度係低於檢測臨限值，即小於30 ppm。環己醇至環己酮之轉化程度係44°/。。回收為餾分F22 環己酮具有一小於30毫克/公斤之環戊_醛含量且在一230 奈米之UV測試中具有89.5 %之透光率。 I07094.doc 11 1361804 【圖式簡單說明】 圖1係表示本發明實施例之方塊圖。 【主要元件符號說明】 2 柱式反應器 3 熱交換器 4 管線 5 第一蒸德塔 6 第二蒸餾塔 7 第三蒸餾塔 8 沉降器 9 蒸餾塔 107094-1001122.doc 12-

Claims (1)

  1. Ubl-804 公U告本 第094143258號專利申請案 '申請專利ιϋ:1、 細替^ 驟種用於製備環己酮之方法’其特徵在於其包括以下步 於：存在觸媒下，使用氧氣將環己烷氧化成環己基氫 過氧化物； 藉由使用水洗滌來純化該反應混合物； 觸媒存在下，將該環己基氫過氧化物 醇及環己離I ; =分離未反應環己院及分離具有較環己醇/環已酮 m點的產物來回收該環己醇/環己嗣混合物. •=脫氫觸媒存在τ’對存在於該環己醇/環己m混合 物中之環己醇實施脫氫反應； •在第—蒸館步驟中蒸館所得混合物以獲得-包括且古 部鶴分（Ql)/的化合物之頂部館分⑹及-底 •=第二蒸餾步驟令蒸餾該底部餾分⑼ 2己㈣成之頂㈣分（F2)及—底㈣分（Q2)。 _ 底Γρ ^項1之方法’其錢在於在第三蒸料驟中基齡 底補分Q2以獲得一由環己醇/環己_以 ^该 3 及一由高沸點化合物组成之底部館分（q3)。°分 .該=反項之^徵在於將該頂部箱分⑹與引人 S I07094-1001I22.doc _ I 4)及一由環己酮組成之底部餾分 5. 如請求項4之方达 ’其特徵在於將該底部餾分（Q4)添加至 6 該脫氫步驟令之環己醇/環己酮混合物中。 6. 如請求項1至3中任一 5 於一觸媒存在下Ά、之方法，其特徵在於該脫氫步驟係 物及其混合物之該觸媒係選自包括銅、鎮及辞氧化 7. 如請求項1至3中任〜 ⑹令獲得之環己、之方法’其特徵在於自該頂部餾分 料。 、°作一用於製備ε-己内醯胺之原
    107094-I001122.doc S •2、
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